BR112019011698A2

BR112019011698A2 - adjuvantes

Info

Publication number: BR112019011698A2
Application number: BR112019011698A
Authority: BR
Inventors: Stock David; Alastair Bell Gordon; Lynne Ramsay Julia; Taylor Philip
Original assignee: Syngenta Participations Ag
Priority date: 2016-12-15
Filing date: 2017-12-11
Publication date: 2019-10-22
Also published as: UA124846C2; IL267264A; WO2018108835A1; EP3554236A1; AU2017375914B2; US20200008421A1; AU2017375914A1; CL2019001606A1; JP7042273B2; JP2020502162A; ZA201903373B; RU2019121382A; GB201621396D0; IL267264B; CN110072389A; EP3554236B1; CA3046694A1; RU2019121382A3; RU2758884C2; KR102552658B1

Abstract

esta invenção se relaciona com composições compreendendo certos adjuvantes alcoxilato de álcool (que melhoram o desempenho biológico) e um produto agroquímico; e ao uso dos adjuvantes para melhorar o desempenho biológico de um produto agroquímico.

Description

ADJUVANTES [001] Esta invenção se relaciona com composições compreendendo certos adjuvantes alcoxilato de álcool (que melhoram o desempenho biológico) e um produto agroquímico; e usar os adjuvantes para melhorar o desempenho biológico de um produto agroquímico.

[002] É bem conhecido que os adjuvantes podem melhorar o desempenho biológico de um produto agroquímico e que certos alcoxilatos de álcool podem comportar-se como adjuvantes. A presente invenção se relaciona com uma classe de alcoxilatos de álcoois anteriormente não conhecida como sendo adjuvantes e que se comportam de forma surpreendentemente melhor do que outros adjuvantes conhecidos.

[003] Os adjuvantes da presente invenção têm a estrutura R-0- [RiO] _m- [R₂0] n-H em que R é uma alquila Cie a Cis (Cie-is; que é de Cie a Cis) de cadeia linear ou ramificada ou grupo alquenila, Ri é isopropila, R₂ é etila, m vai desde 1 até 15 e n vai desde 1 até 25. Isto significa que cada RiO representa uma unidade de óxido de propileno [PO] e cada R₂0 representa uma unidade de óxido de etileno [EO]. 0 adjuvante pode estar presente em uma formulação em conjunto com um produto agroquímico.

[004] Por conseguinte, em um aspecto, a presente invenção proporciona uma composição compreendendo (i) um composto de fórmula (I)

R-0-[PO]_m-[EO]n-H (I) em que R é uma alquila Cie-is de cadeia linear ou ramificada ou grupo alquenila, m vai desde 1 até 15 e n vai desde 1 até 25; e (ii) um produto agroquímico.

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2/27 [005]

Adequadamente, a cadeia de carbono de R é tal que é uma mistura de Cie e Cis.

[006]

Em um aspecto, R é preferencialmente alquila C16 a C18 de cadeia linear; mais preferencialmente é uma mistura de Cie e Cis.

[007]

Em outro aspecto

R é preferencialmente oleila.

m vai preferencialmente desde 2 até 10; mais preferencialmente desde 4 até 9; e ainda mais preferencialmente desde 4 até 6.

n vai preferencialmente desde 2 até 20; mais preferencialmente desde 4 até 15; e ainda mais preferencialmente desde 4 até 12.

Preferencialmente, m é o número médio de unidades PO. Preferencialmente, n é o número médio de unidades EO.

[008] O substantivo produto agroquímico e o termo ingrediente agroquimicamente ativo são usados indistintamente aqui e incluem herbicidas, inseticidas, nematicidas, moluscicidas, fungicidas, reguladores do crescimento de plantas e fitoprotetores; preferencialmente herbicidas, inseticidas e fungicidas; e mais preferencialmente fungicidas e herbicidas.

[009] Um produto agroquímico, ou um sal do produto agroquímico, selecionado dos dados abaixo é adequado para a presente invenção.

[010] Herbicidas adequados incluem pinoxadeno, biciclopirona, mesotriona, fomesafen, tralcoxidim, napropamida, amitraz, propanil, pirimetanil, diclorano, tecnazeno, toclofos-metila, flamprop M, 2,4-D, MCPA, mecoprop, clodinafop-propargila, cialofορ-butila, diclofopmetila, haloxifop, quizalofop-P, ácido indol-3-ilacético,

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3/27 ácido 1-naftilacético, isoxabeno, tebutam, clortal-dimetila, benomil, benfuresato, dicamba, diclobenil, benazolina, triazóxido, fluazuron, teflubenzuron, fenmedifam, acetoclor, alaclor, metolaclor, pretilaclor, tenilclor, aloxidim, butroxidim, cletodim, ciclodim, setoxidim, tepraloxidim, pendimetalina, dinoterb, bifenox, oxifluorfeno, acifluorfeno, fluazifop, S-metolachlor, glifosato, glufosinato, paraquat, diquat, fluoroglicofeno-etila, bromoxinil, ioxinil, imazametabenz-metila, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazapic, imazamox, flumioxazina, flumiclorac-pentila, picloram, amidossulfuron, clorsulfuron, nicosulfuron, rimsulfuron, triassulfuron, trialato, pebulato, prossulfocarb, molinato, atrazina,

simazina, cianazina, ametrina, prometrina,	terbutilazina,
terbutrina,	sulcotriona,	isoproturon, linuron, fenuron,
clorotoluron,	metoxuron,	iodossulfuron,	mesossulfuron,
diflufenican,	flufenacet	, fluroxipir,	aminopiralida,

piroxsulam, XDE-848 Rinskor e halauxifeno-metila.

[011] Fungicidas adequados incluem isopirazam, mandipropamida, azoxistrobina, trifloxistrobina, cresoximmetila, mefenoxam, famoxadona, metominostrobina, picoxistrobina, ciprodanil, carbendazim, tiabendazol, dimetomorf, vinclozolina, iprodiona, ditiocarbamato, imazalil, procloraz, fluquinconazol, epoxiconazol, flutriafol, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, hexaconazol, paclobutrazol, propiconazol, tebuconazol, triadimefon, triticonazol, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, mancozeb, metiram, clorotalonil, tiram, ziram, captafol, captano, folpete, fluazinam, flutolanil, carboxina, metalaxil, bupirimato,

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4/27 etirimol, dimoxistrobina, fluoxastrobina, orisastrobina, metominostrobina, protioconazol, adepidina, bixafeno, fluxapiroxad, protioconazol, piraclostrobina, revisol, solatenol e xêmio.

[012] Insecticidas adequados incluem tiametoxam, imidacloprida, acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, nitenpiram, fipronil, abamectina, emamectina, teflutrina, benzoato de emamectina, bendiocarb, carbaril, fenoxicarb, isoprocarb, pirimicarb, propoxur, xililcarb, asulam, clorprofam, endossulfano, heptaclor, tebufenozida, bensultap, dietofencarb, pirimifos-metila, aldicarb, metomil, cipermetrina, bioaletrina, deltametrina, lambda cialotrina, cialotrina, ciflutrina, fenvalerato, imiprotrina, permetrina, halfenprox, oxamil, flupiradifurona, sedaxano, inscalis, rinaxipir, ciantraniliprole, sulfoxaflor e espinetoram.

[013] Os reguladores do crescimento de plantas adequados incluem paclobutrazol, trinexapac-etila e 1metilciclopropeno.

[014] Fitoprotetores adequados incluem benoxacor, cloquintocet-mexila, ciometrinil, diclormida, fenclorazoletila, fenclorim, flurazol, fluxofenim, mefenpir-dietila, MG-191, anidrido naftálico e oxabetrinil.

[015] Adequadamente, o produto agroquímico é selecionado de bicliclopirona, mesotriona, pinoxadeno, fomesafen, tralcoxidim, napropamida, amitraz, propanil, pirimetanil, diclorano, tecnazeno, toclofos-metila, flamprop M, 2,4-D, MCPA, mecoprop, clodinafop-propargila, cialofορ-butila, diclofορ-metila, haloxifop, quizalofop-P, ácido indol-3ilacético, ácido 1-naftilacético, isoxabeno, tebutam,

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5/27 clortal-dimetila, benomil, benfuresato, dicamba, diclobenil benazolina, triazbxido, fluazuron, teflubenzuron fenmedifam, acetoclor, alaclor, metolaclor, pretilaclor tenilclor, aloxidim, butroxidim, cletodim, ciclodim setoxidim, tepraloxidim, pendimetalina, dinoterb, bifenox oxifluorfeno, acifluorfeno, fluoroglicofeno-etila bromoxinil, ioxinil, imazametabenz-metila, imazapir imazaquin, imazetapir, imazapic, imazamox, flumioxazina flumiclorac-pentila, picloram, amidossulfuron clorsulfuron, nicosulfuron, rimsulfuron, triassulfuron trialato, pebulato, prossulfocarb, molinato, atrazina simazina, cianazina, ametrina, prometrina, terbutilazina terbutrina, sulcotriona, isoproturon, linuron, fenuron clorotoluron, metoxuron, isopirazam, mandipropamida azoxistrobina, trifloxistrobina, cresoxim-metila famoxadona, metominostrobina e picoxistrobina, ciprodanil carbendazim, tiabendazol, dimetomorf, vinclozolina iprodiona, ditiocarbamato, imazalil, procloraz fluquinconazol, epoxiconazol, flutriafol, azaconazol bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol hexaconazol, paclobutrazol, propiconazol, tebuconazol triadimefon, triticonazol, fenpropimorf, tridemorf fenpropidina, mancozeb, metiram, clorotalonil, tiram, ziram captafol, captano, folpete, fluazinam, flutolanil carboxina, metalaxil, bupirimato, etirimol, dimoxistrobina fluoxastrobina, orisastrobina, metominostrobina protioconazol, tiametoxam, imidacloprida, acetamiprida clotianidina, dinotefurano, nitenpiram, fipronil abamectina, emamectina, bendiocarb, carbaril, fenoxicarb isoprocarb, pirimicarb, propoxur, xililcarb, asulam

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6/27 clorprofam, endossulfano, heptaclor, tebufenozida, bensultap, dietofencarb, pirimifos-metila, aldicarb, metomil, cipermetrina, bioaletrina, deltametrina, lambda cialotrina, cialotrina, ciflutrina, fenvalerato, imiprotrina, permetrina, halfenprox, paclobutrazol, 1metilciclopropeno, benoxacor, cloquintocet-mexila, ciometrinil, diclormida, fenclorazol-etila, fenclorim, flurazol, fluxofenim, mefenpir-dietila, MG-191, anidrido naftálico e oxabetrinil.

[016] Os ingredientes agroquimicamente ativos preferenciais são selecionados a partir de fomesafen (adequadamente como o sal de sódio), mesotriona, nicosulfuron, pinoxadeno, isopirazolam, epoxiconazol, solatenol e ciantraniliprol.

[017] Mais preferencialmente, o agroquímico é fomesafen (adequadamente como o sal de sódio), mesotriona, nicosulfuron, ou pinoxadeno.

[018] As várias edições do The Pesticide Manual (especialmente a 14^a e 15^a edições) também revelam detalhes de produtos agroquímicos, qualquer um dos quais pode ser adequadamente usado na presente invenção.

[019] Adequadamente, composições da invenção podem compreender um ou mais dos produtos agroquímicos descritos acima.

[020] Em geral, qualquer ingrediente agroquimicamente ativo estará presente em uma concentração de cerca de 0,000001% a cerca de 90% p/p; preferencialmente de cerca de 0,001% a cerca de 90% p/p.

[021] As composições agroquímicas da invenção podem estar na forma de uma formulação pronta para uso ou em forma

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7/27 concentrada adequada para diluição pelo usuário final, e a concentração do produto agroquímico e composto da fórmula (I) será adequadamente ajustada. Em forma concentrada, composições da invenção contêm tipicamente um produto agroquímico em uma concentração de 5 a 90% p/p, mais preferencialmente de 5 a 75% p/p, ainda mais preferencialmente de 10 a 50% p/p, da composição total. As composições da invenção prontas para uso conterão tipicamente um produto agroquímico em uma concentração de 0,000001% a 1% p/p, mais preferencialmente de 0,000001 a 0,5% p/p, e ainda mais preferencialmente de 0,001 a 0,1% p/p, da composição total.

[022] Tip icamente um composto da fórmula (I) terá uma concentração de cerca de 0,0005% a cerca de 90% p/p da composição total; preferencialmente de cerca de 0,01% a cerca de 90% p/p. Quando estão na forma concentrada, as composições da invenção tipicamente contêm um composto da fórmula (I) em uma concentração de 1% a 80% p/p, preferencialmente de 5% a 60% p/p, mais preferencialmente de 5% p/p a 40% p/p e ainda mais preferencialmente de 5% p/p a 20% p/p, da composição total. As composições prontas para uso da invenção tipicamente contêm um composto da fórmula (I) em uma concentração de cerca de 0,0005% a cerca de 2% p/p da composição total, mais preferencialmente de cerca de 0,01% a cerca de 1% p/p da composição total e ainda mais preferencialmente de cerca de 0,05% a cerca de 0,5% p/p da composição total. Se o composto da fórmula (I) individual e específico estiver presente com uma mistura de outros compostos da fórmula (I), devido a uma variedade de valores de m e n, então essas faixas de concentrações do composto

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8/27 individual podem ser variadas de modo que o limite inferior seja reduzido por um fator de 10 e o limite superior seja reduzido por um fator de 2.

[023] As composições da presente invenção podem se relacionar com concentrados planejados para serem adicionados a um tanque de pulverização de água de um agricultor ou podem ser aplicadas diretamente sem diluição adicional.

[024] Preferencialmente, as composições são selecionadas de um SC (concentrado de suspensão); um SL (liquido solúvel); um EC (concentrado emulsificável); um DC (concentrado dispersivel); um WG (grânulo dispersivel em água); um SG (grânulo solúvel); uma EW (emulsão em água); uma SE (suspensão-emulsão); uma CS (suspensão para cápsula); e uma OD (dispersão em óleo).

[025] Adicionalmente, um sistema adjuvante como aqui descrito pode ser planejado para ser adicionado a uma formulação de um produto agroquímico (por exemplo, por mistura com água em um tanque de pulverização de um agricultor).

[026] Consequentemente, em um aspecto adicional, a presente invenção se relaciona com o uso de um composto de fórmula (I) para melhorar o desempenho biológico de um produto agroquímico.

[027] As composições da presente invenção podem incluir outros ingredientes tais como um agente dispersante, um surfactante, um emulsionante, um solvente, um polímero, um agente antiespuma, um agente antibacteriano, um corante e um perfume, que são bem conhecidos para o perito na técnica. Publicações de formulação padrão divulgam tais componentes

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9/27 de formulação adequados para uso com a presente invenção (por exemplo, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Ed. Alan Knowles, publicado por Kluwer Academic Publishers, Paises Baixos em 1998; e Adjuvants and Additives: Edição de 2006 de Alan Knowles, Agrow Report DS256, publicado por Informa UK Ltd, dezembro de 2006). As composições podem também compreender outros ingredientes para melhorar a compatibilidade da formulação; tais como hidrótropos e auxiliares de redução da viscosidade, como discutido em WO12052545, os quais podem ser adequados para uso com os adjuvantes alcoxilato de álcool da presente invenção.

[028] As composições da presente invenção podem incluir outros adjuvantes. Adjuvantes adequados são conhecidos dos peritos na técnica, exemplos são dados em Hazen, Weed Technology, 2000, 14, 773-784 Adjuvants - terminology, classification and chemistry. Exemplos são surfactantes (por exemplo, não iônicos, aniônicos, catiônicos ou anfotéricos), agentes molhantes, agentes de espalhamento, agentes adesivos, umectantes e agentes de penetração. Outros exemplos de adjuvantes adequados são óleos minerais, óleos vegetais, ésteres de ácidos graxos, ésteres de ácidos dicarboxilicos alifáticos ou aromáticos, etoxilatos de álcool, etoxilatos de alquilfenol, etoxilatos de alquilamina, etoxilatos de triglicerideos, etoxilatos de ácidos graxos, etoxilatos de ésteres de ácidos graxos, etoxilatos de ésteres de ácidos graxos de sorbitano, alquilpoliglicosideos e adjuvantes com base em silicone. Os adjuvantes adequados preferidos são surfactantes que

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10/27 proporcionam uma molhagem melhorada ou propriedades de retenção de pulverização melhoradas.

[029] Os exemplos seguintes demonstram o efeito no desempenho biológico dos adjuvantes da presente invenção; os adjuvantes usados são tabulados na Tabela A, juntamente com adjuvantes comparativos. Outros adjuvantes comparativos usados foram os adjuvantes comerciais ATPLUS® 411 F (um adjuvante de óleo mineral); Turbocharge® (uma mistura de adjuvante de óleo); Tween® 20 (um adjuvante éster de laurato de polioxietileno sorbitano) e o adjuvante tris(2-etilhexil) fosfato [TEHP] .

Tabela A

	Estrutura do adjuvante
Adjuvante 1	C16-C18 alquila 6P0 + 4E0
Adjuvante 2	Oleila 4P0 + 10EO
Adjuvante 3 (comparativo)	C12-C15 alquila 4E0 + 4P0
Adjuvante 4 (comparativo)	C12-C15 alquila 8E0 + 4P0
Adjuvante 5	C16-C18 alquila 4P0 + 9E0
Adjuvante 6 (comparativo)	Alcoxilato de 2-etilhexila contendo unidades de 5P0 e unidades de 6E0.

[030] Em um aspecto da presente invenção o Adjuvante 1 é preferido; em um aspecto alternativo, o Adjuvante 2 é preferido; em outro aspecto alternativo, o Adjuvante 5 é preferido.

Exemplo 1 [031] A eficácia do Adjuvante 1 como um adjuvante para o herbicida nicosulfuron foi testada em uma estufa contra

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11/27 quatro espécies de ervas daninhas. 0 nicosulfuron foi adicionado ao tanque de pulverização como uma formulação padrão WG (grânulos dispersiveis em água).

[032] As plantas foram pulverizadas com nicosulfuron (na ausência de um adjuvante) a taxas de 30 e 60 gramas de pesticida por hectare usando um pulverizador de trilho de laboratório que aplicou a composição aquosa de pulverização a uma taxa de 200 litros por hectare. Os testes de pulverização foram também realizados usando nicosulfuron em conjunto com Adjuvante 1, Adjuvante 3, Adjuvante 4 ou o adjuvante de mistura em tanque comercialmente disponível, Atplus 411F®. Os adjuvantes foram adicionados à solução de pulverização a uma taxa de 0,2% v/v, exceto Atplus 411F® que foi adicionado a uma taxa de 0,5% v/v. As espécies de ervas daninhas e seu estágio de crescimento no momento da pulverização foram Abutilon theophrasti (ABUTH; estágio de crescimento 13), Chenopodium album (CHEAL; estágio de crescimento 13-14), Digitaria sanguinalis (DIGSA; estágio de crescimento 13-21) e Setaria viridis (SETVI; estágio de crescimento 14-21).

[033] Cada teste de pulverização foi repetido três vezes. A eficácia do herbicida foi avaliada visualmente e expressa como percentagem da área foliar morta. As amostras foram avaliadas em um período de tempo de 21 dias após a aplicação. Os resultados mostrados na Tabela 1 abaixo são médias tomadas ao longo das duas taxas de nicosulfuron, as três repetições e as quatros espécies de ervas daninhas.

Tabela 1

Resultados de média de morte percentual para nicosulfuron com diferentes adjuvantes

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12/27

Tratamento	Média das espécies % fitotoxicidade
Nicosulfuron	34,4
Nicosulfuron + ATPLUS®	67,5
411 F
Nicosulfuron + Adjuvante 1	77,3
Nicosulfuron + Adjuvante 3	64,6
Nicosulfuron + Adjuvante 4	72,3

[034] Os resultados mostram que o Adjuvante 1 é um adjuvante eficaz para o nicosulfuron e é pelo menos tão eficaz como o adjuvante de mistura em tanque comercialmente disponível Atplus 411F®. 0 Adjuvante 1 apresenta melhor eficácia para o nicosulfuron do que os adjuvantes alcoxilados comparativos Adjuvante 3 e Adjuvante 4.

Exemplo 2 [035]

A eficácia do

Adjuvante 1 como um adjuvante para o herbicida mesotriona foi testada em uma estufa contra quatro espécies de ervas daninhas. A mesotriona foi adicionada ao tanque de pulverização como uma formulação padrão SC (concentrado de suspensão).

[036] As plantas foram pulverizadas com mesotriona (na ausência de um adjuvante) a taxas de 30 e 60 gramas de pesticida por hectare usando um pulverizador de trilho de laboratório que aplicou a composição aquosa de pulverização a uma taxa de 200 litros por hectare. Os testes de pulverização foram também realizados usando mesotriona em conjunto com o Adjuvante 1, Adjuvante 3, Adjuvante 4 ou o bem conhecido adjuvante Tween® 20. Os adjuvantes foram

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13/27 adicionados à solução de pulverização a uma taxa de 0,2% v/v, exceto Tween® 20 que foi adicionado a uma taxa de 0,5% v/v. As espécies de ervas daninhas foram Polygonum convolvulus (POLCO; estágio de crescimento 13-15) , Brachiaria plantaglnea (BRAPL; estágio de crescimento 1321), Commelina benghalensis (COMBE; estágio de crescimento 12-13) e Digitaria sanguinalis (DIGSA; estágio de crescimento 13-14).

[037] Cada teste de pulverização foi repetido três vezes. A eficácia do herbicida foi avaliada visualmente e expressa como percentagem da área foliar morta. As amostras foram avaliadas em um período de tempo de 21 dias após a aplicação. Os resultados mostrados na Tabela 2 abaixo são médias tomadas ao longo das duas taxas de mesotriona, as três repetições e as quatros espécies de ervas daninhas.

Tabela 2

Resultados de média de morte percentual para mesotriona com diferentes adjuvantes

Tratamento Média das espécies %

fitotoxicidade

Mesotriona	25,	6
Mesotriona	+	Adjuvante	1	64,	6
Mesotriona	+	Adjuvante	3	56,	3
Mesotriona	+	Adjuvante	4	44,	6
Mesotriona	+	Tween® 20		67,	3

[038] Os resultados mostram que o Adjuvante 1 é um adjuvante eficaz para a mesotriona e é quase tão eficaz como o conhecido adjuvante Tween®20. O Adjuvante 1 apresenta

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14/27 melhor eficácia para a mesotriona do que os adjuvantes alcoxilados comparativos Adjuvante 3 e Adjuvante 4.

Exemplo 3 [039] A eficácia do Adjuvante 1 como um adjuvante para o herbicida pinoxadeno foi testada em uma estufa contra quatro espécies de ervas daninhas. 0 pinoxadeno foi adicionado ao tanque de pulverização como uma formulação padrão EC (concentrado emulsificável).

[040] As plantas foram pulverizadas com pinoxadeno (na ausência de um adjuvante) a taxas de 7,5 e 15 gramas de pesticida por hectare usando um pulverizador de trilho de laboratório que aplicou a composição aquosa de pulverização a uma taxa de 200 litros por hectare. Os testes de pulverização foram também realizados usando pinoxadeno em conjunto com o Adjuvante 1, Adjuvante 3, Adjuvante 4 ou o adjuvante padrão tris (2-etilhexil) fosfato. Os adjuvantes foram adicionados à solução de pulverização a uma taxa de 0,2% v/v. As espécies de ervas daninhas e o seu estágio de crescimento no momento da pulverização foram Alopecurus myosuroides (ALOMY; estágio de crescimento 12-13), Avena fatua (AVEFA; estágio de crescimento 12-13); Lolium perenne (LOLPE; estágio de crescimento 13) e Setaria viridis (SETVI; estágio de crescimento 12-13). Cada teste de pulverização foi repetido três vezes. A eficácia do herbicida foi avaliada visualmente e expressa como percentagem da área foliar morta. As amostras foram avaliadas em um periodo de tempo de 21 dias após a aplicação. Os resultados mostrados na Tabela 3 abaixo são médias tomadas ao longo das duas taxas de

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15/27 pinoxadeno, as três repetições e as quatros espécies de ervas daninhas .

[041] Os resultados mostram que o Adjuvante 1 é um adjuvante eficaz para pinoxadeno e é quase tão eficaz quanto o adjuvante tris(2-etilhexil) fosfato padrão, que é um adjuvante muito eficaz para o pinoxadeno. 0 Adjuvante 1 apresenta melhor eficácia para o pinoxadeno do que os adjuvantes alcoxilados comparativos Adjuvante 3 e Adjuvante 4 .

Tabela 3

Resultados de média de morte percentual para pinoxadeno com diferentes adjuvantes

Média das espécies Tratamento % fitotoxicidade

Pinoxadeno	3, 6
Pinoxadeno + Adjuvante 1	76,7
Pinoxadeno + Adjuvante 3	6 6,6
Pinoxadeno + Adjuvante 4	55, 1
Pinoxadeno + tris(2-etilhexil)

fosfato

79, 8

Exemplo 4 [042] A eficácia do Adjuvante 1 como um adjuvante para o herbicida fomesafen (como o sal de sódio) foi testada em uma estufa contra quatro espécies de ervas daninhas. 0 sal de sódio de fomesafen foi adicionada ao tanque de pulverização como uma formulação padrão SL (concentrado solúvel).

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16/27 [043] As plantas foram pulverizadas com fomesafen (na ausência de um adjuvante) a taxas de 60 e 120 gramas de pesticida por hectare usando um pulverizador de trilho de laboratório que aplicou a composição aquosa de pulverização a uma taxa de 200 litros por hectare. Os testes de pulverização foram também realizados usando fomesafen em conjunto com Adjuvante 1, Adjuvante 3, Adjuvante 4 ou o adjuvante comercialmente disponível Turbocharge®. Os adjuvantes foram adicionados à solução de pulverização a uma taxa de 0,2% v/v, exceto Turbocharge® que foi adicionado a uma taxa de 0,5% v/v. As espécies de ervas daninhas e seu estágio de crescimento no momento da pulverização foram Chenopodium album (CHEAL; estágio de crescimento 13-15 ) , Abutilon theophrasti (ABUTH; estágio de crescimento 12-14), Setaria viridis (SETVI; estágio de crescimento 13-21) e Commelina benghalensis (estágio de crescimento 12-13).

[044] Cada teste de pulverização foi repetido três vezes. A eficácia do herbicida foi avaliada visualmente e expressa como percentagem da área foliar morta. As amostras foram avaliadas em um período de tempo de 21 dias após a aplicação. Os resultados mostrados na Tabela 4 abaixo são médias tomadas ao longo das duas taxas de fomesafen, as três repetições e as quatros espécies de ervas daninhas.

Tabela 4

Resultados de média de morte percentual para fomesafen com diferentes adjuvantes

Tratamento	Média das espécies % fitotoxicidade
Fomesafen	21,5

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17/27

Fomesafen + Adjuvante 1

50,0

Fomesafen + Adjuvante 3

43,4

Fomesafen + Adjuvante 4

42,1

Fomesafen + Turbocharge® 48,8 [045] Os resultados demostram que ο Adjuvante 1 é urn adjuvante eficaz para ο fomesafen e é pelo menos tão eficaz como o adjuvante agroquímico comercialmente disponível Turbocharge®. O Adjuvante 1 apresenta melhor eficácia para o fomesafen do que os adjuvantes alcoxilados comparativos Adjuvante 3 e Adjuvante 4.

Exemplo 5 [046] A eficácia do Adjuvante 2 como um adjuvante para o herbicida nicosulfuron foi testada em uma estufa contra quatro espécies de ervas daninhas. O nicosulfuron foi adicionado ao tanque de pulverização como uma formulação padrão WG (grânulos dispersíveis em água).

[047] As plantas foram pulverizadas com nicosulfuron (na ausência de um adjuvante) a taxas de 30 e 60 gramas de pesticida por hectare usando um pulverizador de trilho de laboratório que aplicou a composição aquosa de pulverização a uma taxa de 200 litros por hectare. Os testes de pulverização foram também realizados usando nicosulfuron em conjunto com Adjuvante 2 ou o adjuvante de mistura em tanque comercialmente disponível, Atplus 411F®. Os adjuvantes foram adicionados à solução de pulverização a uma taxa de 0,2% v/v

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18/27 ou 0,5% v/v, respectivamente. As espécies de ervas daninhas foram Abutilon theophrasti (ABUTH), Chenopodium album (CHEAL), Digitaria sanguinalis (DIGSA) e Setaria viridis (SETVI).

[048] Cada teste de pulverização foi repetido três vezes. A eficácia do herbicida foi avaliada visualmente e expressa como percentagem da área foliar morta. As amostras foram avaliadas em um período de tempo de 21 dias após a aplicação. Os resultados mostrados na Tabela 5 abaixo são médias tomadas ao longo das duas taxas de nicosulfuron, as três repetições e as quatros espécies de ervas daninhas.

Tabela 5

Tratamento	Média das espécies % fitotoxicidade
Nicosulfuron	64,5
Nicosulfuron + ATPLUS® 411	81,5
F	81, 9
Nicosulfuron + Adjuvante 2

[049] Os resultados mostram que o Adjuvante 2 é um adjuvante eficaz para o nicosulfuron e é pelo menos tão eficaz como o adjuvante de mistura em tanque comercialmente disponível Atplus 411F®.

Exemplo 6 [050] A eficácia do Adjuvante 2 como um adjuvante para o herbicida mesotriona foi testada em uma estufa contra quatro espécies de ervas daninhas. A mesotriona foi

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19/27 adicionada ao tanque de pulverização como uma formulação padrão SC (concentrado de suspensão).

[051] As plantas foram pulverizadas com mesotriona (na ausência de um adjuvante) a taxas de 30 e 60 gramas de pesticida por hectare usando um pulverizador de trilho de laboratório que aplicou a composição aquosa de pulverização a uma taxa de 200 litros por hectare. Os testes de pulverização foram também realizados usando mesotriona em conjunto com o Adjuvante 2 ou o bem conhecido adjuvante Tween® 20. Os adjuvantes foram adicionados à solução de pulverização a uma taxa de 0,2% v/v ou 0,5% v/v, respectivamente. As quatro espécies de ervas daninhas foram Polygonum convolvulus (POLCO), Brachiaria plantaglnea (BRAPL), Commelina benghalensis (COMBE) e Digitaria sanguinalis (DIGSA). Cada teste de pulverização foi repetido três vezes. A eficácia do herbicida foi avaliada visualmente e expressa como percentagem da área foliar morta. As amostras foram avaliadas em um período de tempo de 21 dias após a aplicação. Os resultados mostrados na Tabela 6 abaixo são médias tomadas ao longo das duas taxas de mesotriona, as três repetições e as quatros espécies de ervas daninhas.

Tabela 6

Tratamento	Média das espécies % fitotoxicidade
Mesotriona	17, 8
Mesotriona + Adjuvante 2	62,5
Mesotriona + Tween® 20	57,5

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20/27 [052] Os resultados mostram que o Adjuvante 2 é um adjuvante eficaz para a mesotriona e é pelo menos tão eficaz como o bem conhecido adjuvante Tween®20.

Exemplo 7 [053] A eficácia do Adjuvante 2 como um adjuvante para o herbicida pinoxadeno foi testada em uma estufa contra quatro espécies de ervas daninhas. O pinoxadeno foi adicionado ao tanque de pulverização como uma formulação padrão EC (concentrado emulsificável).

[054] As plantas foram pulverizadas com pinoxadeno (na ausência de um adjuvante) a taxas de 7,5 e 15 gramas de pesticida por hectare usando um pulverizador de trilho de laboratório que aplicou a composição aquosa de pulverização a uma taxa de 200 litros por hectare. Os testes de pulverização foram também realizados usando pinoxadeno em conjunto com o Adjuvante 2 ou o adjuvante padrão tris (2etilhexil) fosfato. Estes adjuvantes foram adicionados à solução de pulverização a uma taxa de 0,2% v/v. As espécies de ervas daninhas foram Alopecurus myosuroides (ALOMY), Avena fatua (AVEFA); Lolium perenne (LOLPE) e Setaria viridis (SETVI).

[055] Cada teste de pulverização foi repetido três vezes. A eficácia do herbicida foi avaliada visualmente e expressa como percentagem da área foliar morta. As amostras foram avaliadas em um periodo de tempo de 21 dias após a aplicação. Os resultados mostrados na Tabela 7 abaixo são médias tomadas ao longo das duas taxas de pinoxadeno, as três repetições e as quatros espécies de ervas daninhas.

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21/27 [056] Os resultados mostram que o Adjuvante 2 é um adjuvante eficaz para pinoxadeno e é quase tão eficaz quanto o adjuvante tris(2-etilhexil) fosfato padrão que é um adjuvante muito eficaz para o pinoxadeno.

Tabela 7

Tratamento	Média das espécies % fitotoxicidade
Pinoxadeno	3,4
Pinoxadeno + Adjuvante 2	68,1
Pinoxadeno + tris(2-etilhexil)
fosfato	68, 6

Exemplo 8 [057] A eficácia do Adjuvante 2 como um adjuvante para o herbicida fomesafen (como o sal de sódio) foi testada em uma estufa contra quatro espécies de ervas daninhas. 0 sal de sódio de fomesafen foi adicionada ao tanque de pulverização como uma formulação padrão SL (concentrado solúvel).

[058] As plantas foram pulverizadas com fomesafen (na ausência de um adjuvante) a taxas de 60 e 120 gramas de pesticida por hectare usando um pulverizador de trilho de laboratório que aplicou a composição aquosa de pulverização a uma taxa de 200 litros por hectare. Os testes de pulverização foram também realizados usando fomesafen em conjunto com Adjuvante 2 ou o adjuvante agroquímico

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22/27 comercialmente disponível Turbocharge®. Os adjuvantes foram adicionados à solução de pulverização a uma taxa de 0,2% v/v ou 0,5% v/v, respectivamente. As espécies de ervas daninhas foram Chenopodium album (CHEAL), Abutilon theophrasti (ABUTH), Setaria viridis (SETVI) e Xanthium strumarium (XANST) .

[059] Cada teste de pulverização foi repetido três vezes. A eficácia do herbicida foi avaliada visualmente e expressa como percentagem da área foliar morta. As amostras foram avaliadas em um período de tempo de 21 dias após a aplicação. Os resultados mostrados na Tabela 8 abaixo são médias tomadas ao longo das duas taxas de fomesafen, as três repetições e as quatros espécies de ervas daninhas.

Tabela 8

Tratamento	Média das espécies % fitotoxicidade
Fomesafen	34,8
Fomesafen + Adjuvante 2	58,8
Fomesafen + Turbocharge®	59, 3

[060] Os resultados demostram que o Adjuvante 2 é um adjuvante eficaz para o fomesafen e é quase tão eficaz como o adjuvante agroquímico comercialmente disponível Turbocharge®.

Exemplo 9

Petição 870190053053, de 11/06/2019, pág. 36/43

23/27 [061] A eficácia do Adjuvante 5 como urn adjuvante para o herbicida mesotriona foi testada em uma estufa contra quatro espécies de ervas daninhas. A mesotriona foi adicionada ao tanque de pulverização como uma formulação padrão SC (concentrado de suspensão).

[062] As plantas foram pulverizadas com mesotriona (na ausência de um adjuvante) a taxas de 30 ou 60 gramas de pesticida por hectare usando um pulverizador de trilho de laboratório que aplicou a composição aquosa de pulverização a uma taxa de 200 litros por hectare. Os testes de pulverização foram também realizados usando mesotriona em conjunto com o Adjuvante 5, Adjuvante 6 ou o bem conhecido adjuvante Tween® 20. Os adjuvantes foram adicionados à solução de pulverização a uma taxa de 0,2% v/v, exceto Tween® 20 que foi adicionado a uma taxa de 0,5% v/v. As quatro espécies de ervas daninhas foram Polygonum convolvulus (POLCO), Brachiaria plantaglnea (BRAPL), Commelina benghalensis (COMBE) e Digitaria sangulnalls (DIGSA).

[063] Cada teste de pulverização foi repetido três vezes. A eficácia do herbicida foi avaliada visualmente e expressa como percentagem da área foliar morta. As amostras foram avaliadas em um periodo de tempo de 21 dias após a aplicação. Os resultados mostrados na Tabela 9 abaixo são médias tomadas ao longo das duas taxas de mesotriona, as três repetições e as quatros espécies de ervas daninhas.

Tabela 9

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24/27

	Tratamento Média das espécies % fitotoxicidade Mesotriona 27,5 Mesotriona + Adjuvante 5 63,6 Mesotriona + Adjuvante 6 49,3 Mesotriona + Tween® 20 54,6
[064]	Os resultados mostram que o Adjuvante 5 é um

adjuvante eficaz para a mesotriona e é mais eficaz do que ο conhecido adjuvante Tween®20. 0 Adjuvante 5 também apresenta melhor eficácia para a mesotriona do que o Adjuvante 6 comparativo.

Exemplo 10

[065]

A eficácia do Adjuvante 5 como um adjuvante para

o herbicida pinoxadeno foi testada em uma estufa contra quatro espécies de ervas daninhas. 0 pinoxadeno foi adicionado ao tanque de pulverização como uma formulação padrão EC (concentrado emulsificável).

[066]

As plantas foram pulverizadas com pinoxadeno (na

ausência de um adjuvante) a taxas de 7,5 ou 15 gramas de pesticida por hectare usando um pulverizador de trilho de laboratório que aplicou a composição aquosa de pulverização a uma taxa de 200 litros por hectare. Os testes de pulverização foram também realizados usando pinoxadeno em conjunto com o Adjuvante 5, Adjuvante 6 ou o adjuvante padrão tris(2-etilhexil) fosfato. Os adjuvantes foram adicionados à solução de pulverização a uma taxa de 0,2% v/v. As espécies de ervas daninhas foram Alopecurus myosuroides (ALOMY),

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25/27

Avena fatua (AVEFA) , Lolium perenne (LOLPE) e Setaria viridis (SETVI). Cada teste de pulverização foi repetido três vezes.

A eficácia do herbicida foi avaliada visualmente e expressa como percentagem da área foliar morta. As amostras foram avaliadas em um período de tempo de 21 dias após a aplicação. Os resultados mostrados na Tabela 10 abaixo são médias tomadas ao longo das duas taxas de pinoxadeno, as três repetições e as quatros espécies de ervas daninhas.

[067] Os resultados mostram que o Adjuvante 5 é um adjuvante eficaz para pinoxadeno e é quase tão eficaz quanto o adjuvante tris(2-etilhexil) fosfato padrão, que é um adjuvante muito eficaz para o pinoxadeno. O Adjuvante 5 apresenta melhor eficácia para o pinoxadeno do que o Adjuvante 6 comparativo.

Tabela 10

Média das espécies

Tratamento % fitotoxicidade

Pinoxadeno

7,5

Pinoxadeno + Adjuvante 5

86,4

Pinoxadeno + Adjuvante 6

70, 9

Pinoxadeno + tris(2-etilhexil) fosfato

90,2

Exemplo 11 [068]

O Adjuvante 1 foi testado como adjuvante para composições agroquímicas compreendendo isopirazam.

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26/27

[069] Plantas de trigo com duas semanas

de idade foram

inoculadas com o fungo Septoria tritici. Quatro dias após a inoculação, as plantas foram pulverizadas com uma formulação de concentrado em suspensão diluído do fungicida isopirazam (na ausência de um adjuvante) a taxas de 6,5, 16, 40 ou 100 mg do fungicida por litro de solução de pulverização, usando

um pulverizador de trilho de laboratório

que aplicou a

composição aquosa de pulverização a uma taxa de 200 litros por hectare, usando um bocal de jato plano (LU 90-01) a 2 bar. Os testes de pulverização foram também realizados com concentrado em suspensão diluído de isopirazam compreendendo adicionalmente o Adjuvante 1, que foi adicionado à solução

de pulverização a uma taxa de 0,1% v/v,

com base na

quantidade de calda de pulverização. As folhas das plantas foram avaliadas visualmente 14 dias após infecção e os danos foram expressos como a percentagem de área foliar infectada. Cada teste de pulverização foi repetido quatro vezes para as quatro taxas de aplicação.

[070] Os resultados mostrados na Tabela

11 abaixo são

médias tomadas ao longo das quatro taxas de isopirazam e as quatro repetições.

Tabela 11

Infecção % média de plantas de trigo com

S. tritici

tratadas com isopirazam

Tratamento Infecção % média

Isopirazam SC 77,5

Isopirazam SC + Adjuvante 1 17,0

Petição 870190053053, de 11/06/2019, pág. 40/43

27/27 [071] Como pode ser observado na Tabela 11, a inclusão do Adjuvante 1 como um adjuvante para isopirazam resultou em uma redução significativa na percentagem de infecção por S.

tritici em comparação àquela obtida com o isopirazam SC sem adjuvante.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Composição caracterizada pelo fato de que compreende (i) um composto de fórmula (I)

R-0-[PO]_m-[EO]n-H (I) em que R é uma alquila Cie a Cis de cadeia linear ou ramificada ou grupo alquenila, m vai desde 1 até 15 e n vai desde 1 até 25; e (ii) um produto agroquímico.

Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que m vai desde
2 até 10.
3. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 e 2, caracterizada pelo fato de que n vai desde 2 até 20.
4. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 e 3, caracterizada pelo fato de que a composição é um SC (concentrado de suspensão); SL (líquido solúvel); EC (concentrado emulsificável); DC (concentrado dispersível); um WG (grânulo dispersível em água); um SG (grânulo solúvel); uma EW (emulsão em água) ; uma SE (suspensão-emulsão) ; uma CS (suspensão para cápsula) ou OD (dispersão em óleo).
5. Uso de um composto da fórmula (I) para melhorar o desempenho biológico de um produto agroquímico

R-O-[PO]_m-[EO]n-H (I) caracterizado pelo fato de que R é uma alquila Cie a Cis de cadeia linear ou ramificada ou grupo alquenila, m vai desde 1 até 15 e n vai desde 1 até 25.