KR102552658B1 - 애쥬번트 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 특정한(생물학적 성능 개선) 알콜 알콕실레이트 애쥬번트 및 농약을 포함하는 조성물; 및 농약의 생물학적 성능을 개선시키기 위한 애쥬번트의 용도에 관한 것이다.

Description

애쥬번트
본 발명은 특정(생물학적 성능 개선) 알콜 알콕실레이트 애쥬번트 및 농약을 포함하는 조성물; 및 농약의 생물학적 성능을 개선시키기 위한 애쥬번트의 용도에 관한 것이다.
애쥬번트는 농약의 생물학적 성능을 개선시킬 수 있고, 특정 알콜 알콕실레이트가 그러한 애쥬번트로 거동할 수 있음이 공지되어 있다. 본 발명은 이전에 애쥬번트로 공지되어 있지 않고, 놀랍게도 다른 공지된 애쥬번트보다 낫게 거동하는 알콜 알콕실레이트의 부류에 관한 것이다.
본 발명의 애쥬번트는 구조 R-O-[R1O]m-[R2O]n-H를 가지며, 여기서 R은 C16 내지 C18(C16-18; 즉 C16 내지 C18) 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐 기이고, R1은 이소프로필이고, R2는 에틸이고, m은 1 내지 15이고, n은 1 내지 25이다. 이는 각각의 R1O가 프로필렌 옥사이드[PO] 단위를 나타내고, 각각의 R2O가 에틸렌 옥사이드[EO] 단위를 나타내는 것을 의미한다. 상기 애쥬번트는 농약과 함께 제형에 존재할 수 있다.
따라서, 일 양태에서, 본 발명은 하기를 포함하는 조성물을 제공한다:
(i) 하기 화학식 (I)의 화합물
[화학식 I]
R-O-[PO]m-[EO]n-H
(상기 식에서, R은 C16-18 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐 기이고, m은 1 내지 15이고, n은 1 내지 25임); 및
(ii) 농약.
적합하게는, R의 탄소 사슬은 C16 및 C18의 혼합물인 것이다.
일 양태에서, R은 바람직하게는 C16 내지 C18 직쇄 알킬이고; 더욱 바람직하게는, 이는 C16 및 C18의 혼합물이다.
또 다른 양태에서, R은 바람직하게는 올레일이다.
m은 바람직하게는 2 내지 10; 더욱 바람직하게는 4 내지 9; 더욱 더 바람직하게는 4 내지 6이다.
n은 바람직하게는 2 내지 20; 더욱 바람직하게는 4 내지 15; 더욱 더 바람직하게는 4 내지 12이다.
바람직하게는, m은 PO 단위의 평균 수이다.
바람직하게는, n은 EO 단위의 평균 수이다.
명사 "농약" 및 용어 "농약 활성 성분"은 본원에서 상호교환적으로 사용되며, 제초제, 살충제, 선충구제제, 살연제, 살진균제, 식물 성장 조절제 및 약해경감제; 바람직하게는 제초제, 살충제 및 살진균제; 더욱 바람직하게는 살진균제 및 제초제를 포함한다.
하기 제공된 것으로부터 선택되는 농약, 또는 농약의 염이 본 발명에 적합하다.
적합한 제초제는 피녹사덴(pinoxaden), 바이사이클로피론(bicyclopyrone), 메소트리온(mesotrione), 포메사펜(fomesafen), 트랄콕시딤(tralkoxydim), 나프로파미드(napropamide), 아미트라즈(amitraz), 프로파닐(propanil), 피리메타닐(pyrimethanil), 디클로란(dicloran), 테크나젠(tecnazene), 토클로포스 메틸(toclofos methyl), 플람프로프 M(flamprop M), 2,4-D, MCPA, 메코프로프(mecoprop), 클로디나포프-프로파길(clodinafop-propargyl), 사이할로포프-부틸(cyhalofop-butyl), 디클로포프 메틸(diclofop methyl), 할록시포프(haloxyfop), 퀴잘로포프-P(quizalofop-P), 인돌-3-일아세트산, 1-나프틸아세트산, 이속사벤(isoxaben), 테부탐(tebutam), 클로르탈 디메틸(chlorthal dimethyl), 베노밀(benomyl), 벤푸레세이트(benfuresate), 디캄바(dicamba), 디클로베닐(dichlobenil), 베나졸린(benazolin), 트리아족시드(triazoxide), 플루아주론(fluazuron), 테플루벤주론(teflubenzuron), 펜메디팜(phenmedipham), 아세토클로르(acetochlor), 알라클로르(alachlor), 메톨라클로르(metolachlor), 프레틸라클로르(pretilachlor), 테닐클로르(thenylchlor), 알록시딤(alloxydim), 부트록시딤(butroxydim), 클레토딤(clethodim), 사이클로딤(cyclodim), 세톡시딤(sethoxydim), 테프랄록시딤(tepraloxydim), 펜디메탈린(pendimethalin), 디노터브(dinoterb), 바이페녹스(bifenox), 옥시플루오르펜(oxyfluorfen), 아시플루오르펜(acifluorfen), 플루아지포프(fluazifop), S-메톨라클로르(S-metolachlor), 글리포세이트(glyphosate), 글루포시네이트(glufosinate), 파라퀘이트(paraquat), 디퀘이트(diquat), 플루오로글리코펜-에틸(fluoroglycofen-ethyl), 브로목시닐(bromoxynil), 이옥시닐(ioxynil), 이마자메타벤즈-메틸(imazamethabenz-methyl), 이마자피르(imazapyr), 이마자퀸(imazaquin), 이마제타피르(imazethapyr), 이마자픽(imazapic), 이마자목스(imazamox), 플루미옥사진(flumioxazin), 플루미클로락-펜틸(flumiclorac-pentyl), 피클로람(picloram), 아모도술푸론(amodosulfuron), 클로르술푸론(chlorsulfuron), 니코술푸론(nicosulfuron), 림술푸론(rimsulfuron), 트리아술푸론(triasulfuron), 트리알레이트(triallate), 페불레이트(pebulate), 프로술포카르브(prosulfocarb), 몰리네이트(molinate), 아트라진(atrazine), 시마진(simazine), 시아나진(cyanazine), 아메트린(ametryn), 프로메트린(prometryn), 터부틸라진(terbuthylazine), 터부트린(terbutryn), 술코트리온(sulcotrione), 이소프로투론(isoproturon), 리누론(linuron), 페누론(fenuron), 클로로톨루론(chlorotoluron), 메톡수론(metoxuron), 이오도술푸론(iodosulfuron), 메소술푸론(mesosulfuron), 디플루페니칸(diflufenican), 플루페나세트(flufenacet), 플루록시피르(fluroxypyr), 아미노피랄리드(aminopyralid), 피록스술람(pyroxsulam), XDE-848 Rinskor 및 할라욱시펜-메틸(halauxifen-methyl)을 포함한다.
적합한 살진균제는 이소피라잠(isopyrazam), 만디프로파미드(mandipropamid), 아족시스트로빈(azoxystrobin), 트리플록시스트로빈(trifloxystrobin), 크레속심 메틸(kresoxim methyl), 메페녹삼(mefenoxam), 파목사돈(famoxadone), 메토미노스트로빈(metominostrobin), 피콕시스트로빈(picoxystrobin), 사이프로다닐(cyprodanil), 카르벤다짐(carbendazim), 티아벤다졸(thiabendazole), 디메토모르프(dimethomorph), 빈클로졸린(vinclozolin), 이프로디온(iprodione), 디티오카르바메이트(dithiocarbamate), 이마잘릴(imazalil), 프로클로라즈(prochloraz), 플루퀸코나졸(fluquinconazole), 에폭시코나졸(epoxiconazole), 플루트리아폴(flutriafol), 아자코나졸(azaconazole), 바이테르타놀(bitertanol), 브로무코나졸(bromuconazole), 사이프로코나졸(cyproconazole), 디페노코나졸(difenoconazole), 헥사코나졸(hexaconazole), 파클로부트라졸(paclobutrazole), 프로피코나졸(propiconazole), 테부코나졸(tebuconazole), 트리아디메폰(triadimefon), 트르티티코나졸(trtiticonazole), 펜프로피모르프(fenpropimorph), 트리데모르프(tridemorph), 펜프로피딘(fenpropidin), 만코젭(mancozeb), 메티람(metiram), 클로로탈로닐(chlorothalonil), 티람(thiram), 지람(ziram), 카프타폴(captafol), 카프탄(captan), 폴펫(folpet), 플루아지남(fluazinam), 플루톨라닐(flutolanil), 카르복신(carboxin), 메탈락실(metalaxyl), 부피리메이트(bupirimate), 에티리몰(ethirimol), 디목시스트로빈(dimoxystrobin), 플루옥사스트로빈(fluoxastrobin), 오리사스트로빈(orysastrobin), 메토미노스트로빈(metominostrobin), 프로티오코나졸(prothioconazole), 아데피딘(adepidyn), 빅사펜(bixafen), 플룩사피록사드(fluxapyroxad), 프로티오코나졸(prothioconazole), 피라클로스트로빈(pyraclostrobin), 레비솔(revysol), 솔라테놀(solatenol) 및 제미움(xemium)을 포함한다.
적합한 살충제는 티아메톡삼(thiamethoxam), 이미다클로프리드(imidacloprid), 아세트아미프리드(acetamiprid), 클로티아니딘(clothianidin), 디노테푸란(dinotefuran), 니텐피람(nitenpyram), 피프로닐(fipronil), 아바멕틴(abamectin), 에마멕틴(emamectin), 테플루트린(tefluthrin), 에마멕틴 벤조에이트, 벤디오카르브(bendiocarb), 카르바릴(carbaryl), 페녹시카르브(fenoxycarb), 이소프로카르브(isoprocarb), 피리미카르브(pirimicarb), 프로폭수르(propoxur), 자일릴카르브(xylylcarb), 아술람(asulam), 클로르프로팜(chlorpropham), 엔도술판(endosulfan), 헵타클로르(heptachlor), 테부페노지드(tebufenozide), 벤술탑(bensultap), 디에토펜카르브(diethofencarb), 피리미포스 메틸(pirimiphos methyl), 알디카르브(aldicarb), 메토밀(methomyl), 사이프르메트린(cyprmethrin), 바이오알레트린(bioallethrin), 델타메트린(deltamethrin), 람다 사이할로트린(lambda cyhalothrin), 사이할로트린(cyhalothrin), 사이플루트린(cyfluthrin), 펜발러레이트(fenvalerate), 이미프로트린(imiprothrin), 퍼메트린(permethrin), 할펜프록스(halfenprox), 옥사밀(oxamyl), 플루피라디푸론(flupyradifurone), 세닥산(sedaxane), 인스칼리스(inscalis), 리낙시피르(rynaxypyr), 사이안트라닐리프롤(cyantraniliprole), 술폭사플로르(sulfoxaflor) 및 스피네토람(spinetoram)을 포함한다.
적합한 식물 성장 조절제는 파클로부트라졸, 트리넥사팩-에틸(trinexapac-ethyl) 및 1-메틸사이클로프로펜을 포함한다.
적합한 약해경감제는 베녹사코르(benoxacor), 클로퀸토셋-멕실(cloquintocet-mexyl), 사이오메트리닐(cyometrinil), 디클로르미드(dichlormid), 펜클로라졸-에틸(fenchlorazole-ethyl), 펜클로림(fenclorim), 플루라졸(flurazole), 플룩소페님(fluxofenim), 메펜피르-디에틸(mefenpyr-diethyl), MG-191, 나프탈산 무수물 및 옥사베트리닐(oxabetrinil)을 포함한다.
적합하게는, 농약은 바이사이클로피론, 메소트리온, 피녹사덴, 포메사펜, 트랄콕시딤, 나프로파미드, 아미트라즈, 프로파닐, 피리메타닐, 디클로란, 테크나젠, 토클로포스 메틸, 플람프로프 M, 2,4-D, MCPA, 메코프로프, 클로디나포프-프로파길, 사이할로포프-부틸, 디클로포프 메틸, 할록시포프, 퀴잘로포프-P, 인돌-3-일아세트산, 1-나프틸아세트산, 이속사벤, 테부탐, 클로르탈 디메틸, 베노밀, 벤푸레세이트, 디캄바, 디클로베닐, 베나졸린, 트리아족시드, 플루아주론, 테플루벤주론, 펜메디팜, 아세토클로르, 알라클로르, 메톨라클로르, 프레틸라클로르, 테닐클로르, 알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 사이클로딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 펜디메탈린, 디노터브, 바이페녹스, 옥시플루오르펜, 아시플루오르펜, 플루오로글리코펜-에틸, 브로목시닐, 이옥시닐, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마자픽, 이마자목스, 플루미옥사진, 플루미클로락-펜틸, 피클로람, 아모도술푸론, 클로르술푸론, 니코술푸론, 림술푸론, 트리아술푸론, 트리알레이트, 페불레이트, 프로술포카르브, 몰리네이트, 아트라진, 시마진, 시아나진, 아메트린, 프로메트린, 터부틸라진, 터부트린, 술코트리온, 이소프로투론, 리누론, 페누론, 클로로톨루론, 메톡수론, 이소피라잠, 만디프로파미드, 아족시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 크레속심 메틸, 파목사돈, 메토미노스트로빈 및 피콕시스트로빈, 사이프로다닐, 카르벤다짐, 티아벤다졸, 디메토모르프, 빈클로졸린, 이프로디온, 디티오카르바메이트, 이마잘릴, 프로클로라즈, 플루퀸코나졸, 에폭시코나졸, 플루트리아폴, 아자코나졸, 바이테르타놀, 브로무코나졸, 사이프로코나졸, 디페노코나졸, 헥사코나졸, 파클로부트라졸, 프로피코나졸, 테부코나졸, 트리아디메폰, 트르티티코나졸, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 만코젭, 메티람, 클로로탈로닐, 티람, 지람, 카프타폴, 카프탄, 폴펫, 플루아지남, 플루톨라닐, 카르복신, 메탈락실, 부피리메이트, 에티리몰, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 오리사스트로빈, 메토미노스트로빈, 프로티오코나졸, 티아메톡삼, 이미다클로프리드, 아세트아미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 니텐피람, 피프로닐, 아바멕틴, 에마멕틴, 벤디오카르브, 카르바릴, 페녹시카르브, 이소프로카르브, 피리미카르브, 프로폭수르, 자일릴카르브, 아술람, 클로르프로팜, 엔도술판, 헵타클로르, 테부페노지드, 벤술탑, 디에토펜카르브, 피리미포스 메틸, 알디카르브, 메토밀, 사이프르메트린, 바이오알레트린, 델타메트린, 람다 사이할로트린, 사이할로트린, 사이플루트린, 펜발러레이트, 이미프로트린, 퍼메트린, 할펜프록스, 파클로부트라졸, 1-메틸사이클로프로펜, 베녹사코르, 클로퀸토셋-멕실, 사이오메트리닐, 디클로르미드, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 메펜피르-디에틸, MG-191, 나프탈산 무수물 및 옥사베트리닐로부터 선택된다.
바람직한 농약 활성 성분은 포메사펜(적합하게는, 소듐 염으로서), 메소트리온, 니코술푸론, 피녹사덴, 이소피라잠, 에폭시코나졸, 솔라테놀 및 사이안트라닐리프롤로부터 선택된다.
더욱 바람직하게는, 농약은 포메사펜(적합하게는, 소듐 염으로서), 메소트리온, 니코술푸론 또는 피녹사덴이다.
문헌[The Pesticide Manual]의 다양한 판본[특히, 14판 및 15판]에는 또한 농약의 세부사항이 개시되어 있으며, 그 중 어느 하나가 본 발명에서 적합하게 사용될 수 있다.
적합하게는, 본 발명의 조성물은 상기 기재된 농약 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
일반적으로, 임의의 농약 활성 성분은 약 0.000001% 내지 약 90% w/w; 바람직하게는 약 0.001% 내지 약 90% w/w의 농도로 존재할 것이다.
본 발명의 농약 조성물은 즉시 사용 가능한 제형의 형태 또는 최종 사용자에 의한 추가 희석에 적합한 농축액 형태일 수 있으며, 농약 및 화학식 (I)의 화합물의 농도는 그에 따라 조정될 것이다. 농축된 형태에서, 본 발명의 조성물은 전형적으로 전체 조성물의 5 내지 90% w/w, 더욱 바람직하게는 5 내지 75% w/w, 더욱 더 바람직하게는 10 내지 50% w/w의 농약을 함유한다. 본 발명의 즉시 사용 가능한 조성물은 전형적으로 전체 조성물의 0.000001% 내지 1% w/w, 더욱 바람직하게는 0.000001% 내지 0.5% w/w, 더욱 더 바람직하게는 0.001% 내지 0.1% w/w의 농약을 함유할 것이다.
전형적으로, 화학식 (I)의 화합물은 전체 조성물의 약 0.0005% 내지 약 90% w/w; 바람직하게는 약 0.01% 내지 약 90% w/w의 농도를 가질 것이다. 농축된 형태인 경우, 본 발명의 조성물은 전형적으로 전체 조성물의 1% 내지 80% w/w, 바람직하게는 5% 내지 60% w/w, 더욱 바람직하게는 5% w/w 내지 40% w/w, 더욱 더 바람직하게는 5% w/w 내지 20% w/w의 화학식 (I)의 화합물을 함유한다. 본 발명의 즉시 사용 가능한 조성물은 전형적으로 전체 조성물의 약 0.0005% 내지 약 2% w/w, 더욱 바람직하게는 약 0.01% 내지 약 1% w/w, 더욱 더 바람직하게는 전체 조성물의 0.05% w/w 내지 0.5% w/w의 화학식 (I)의 화합물을 함유한다. m 및 n의 다양한 값으로 인해 화학식 (I)의 특정한 개별적 화합물이 화학식 (I)의 다른 화합물의 혼합물과 함께 존재하는 경우, 개별적 화합물에 대한 이들 농도 범위는 하한이 10배 감소되고, 상한이 2배 감소되도록 변할 수 있다.
본 발명의 조성물은 농부의 물 분무 탱크에 첨가되도록 고안된 농축액에 관한 것일 수 있거나, 이들은 추가 희석 없이 직접 살포될 수 있다.
바람직하게는, 조성물은 SC(현탁액 농축액); SL(가용성 액체); EC(유화성 농축액); DC(분산성 농축액); WG(수 분산성 과립); SG(가용성 과립); EW(수중 에멀젼); SE(현탁액-에멀젼); CS(캡슐 현탁액); 및 OD(오일 분산액)으로부터 선택된다.
또한, 본원에 기재된 바와 같은 애쥬번트 시스템은 (예를 들어, 농부의 분무 탱크 내의 물과 혼합함으로써) 농약의 제형에 첨가되도록 고안될 수 있다.
따라서, 추가 양태에서, 본 발명은 농약의 생물학적 성능을 개선시키기 위한 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 조성물은 당업자에게 널리 공지된 분산제, 계면활성제, 유화제, 용매, 중합체, 소포제, 항균제, 착색제 및 향수와 같은 다른 성분을 포함할 수 있다. 표준 제형화 간행물에는 본 발명과 함께 사용하기에 적합한 상기 제형화 성분이 개시되어 있다(예를 들어, 1998년에 Kluwer Academic Publishers, The Netherlands에 의해 간행된 문헌[Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Ed. Alan Knowles]; 및 2006년 12월에 Informa UK Ltd에 의해 간행된 문헌[Adjuvants and Additives: 2006 Edition by Alan Knowles, Agrow Report DS256]). 조성물은 또한 본 발명의 알콜 알콕실레이트 애쥬번트와 함께 사용하기에 적합할 수 있는 WO12052545호에 논의된 바와 같은 굴수성 유발물질(hydrotrope) 및 점도 감소 보조제와 같은 제형화 상용성을 개선시키기 위한 다른 성분을 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물은 다른 애쥬번트를 포함할 수 있다. 적합한 애쥬번트는 당업자에게 공지되어 있으며, 예는 문헌[Hazen, Weed Technology, 2000, 14, 773-784 "Adjuvants - terminology, classification and chemistry"]에 제공되어 있다. 예는 계면활성제(예를 들어, 비-이온성, 음이온성, 양이온성 또는 양쪽성), 습윤제, 전착제, 점착제, 보습제 및 침투제이다. 적합한 애쥬번트의 추가 예는 무기질유, 식물성 오일, 지방산 에스테르, 지방족 또는 방향족 디카르복실산의 에스테르, 알콜 에톡실레이트, 알킬페놀 에톡실레이트, 알킬아민 에톡실레이트, 트리글리세라이드의 에톡실레이트, 지방산의 에톡실레이트, 지방산 에스테르의 에톡실레이트, 소르비탄 지방산 에스테르의 에톡실레이트, 알킬 폴리글리코시드 및 실리콘 기반 애쥬번트이다. 바람직한 적합한 애쥬번트는 개선된 습윤성 또는 개선된 분무 보유 성질을 제공하는 계면활성제이다.
하기 실시예는 본 발명의 애쥬번트의 생물학적 성능에 대한 효과를 입증하며; 사용되는 애쥬번트는 비교 애쥬번트와 함께 표 A에 표로 작성되어 있다. 사용되는 추가의 비교 애쥬번트는 상업적 애쥬번트 ATPLUS® 411 F(무기질유 애쥬번트); Turbocharge®(오일-애쥬번트 혼합물); Tween® 20(폴리옥시에틸렌 소르비탄 라우레이트 에스테르 애쥬번트) 및 애쥬번트 트리스(2-에틸헥실) 포스페이트[TEHP]였다.
표 A
Figure 112019065539899-pct00001
본 발명의 일 양태에서, 애쥬번트 1이 바람직하고; 대안적 양태에서, 애쥬번트 2가 바람직하며; 또 다른 대안적 양태에서, 애쥬번트 5가 바람직하다.
실시예 1
제초제 니코술푸론에 대한 애쥬번트로서 애쥬번트 1의 효능을 4개의 잡초 종에 대해 온실에서 시험하였다. 니코술푸론을 표준 WG(수 분산성 과립) 제형으로서 분무 탱크에 첨가하였다.
식물에 헥타르 당 200 리터의 비율로 수성 분무 조성물을 전달하는 실험실 트랙 분무기를 이용하여 헥타르 당 30 및 60 그램의 살충제의 비율로 니코술푸론(애쥬번트의 부재하)을 분무하였다. 분무 시험을 또한 애쥬번트 1, 애쥬번트 3, 애쥬번트 4 또는 상업적으로 이용 가능한 탱크-믹스 애쥬번트인 Atplus 411F®와 함께 니코술푸론을 이용하여 수행하였다. 애쥬번트를 0.5% v/v의 비율로 첨가된 Atplus 411F®을 제외하고는 0.2% v/v의 비율로 분무 용액에 첨가하였다. 잡초 종 및 분무시의 이의 성장 단계는 아부틸론 테오프라스티(Abutilon theophrasti)(ABUTH; 성장 단계 13), 케노포듐 알붐(Chenopodium album)(CHEAL; 성장 단계 13 내지 14), 디지타리아 상귀날리스(Digitaria sanguinalis)(DIGSA; 성장 단계 13 내지 21), 및 세타리아 비리디스(Setaria viridis)(SETVI; 성장 단계 14 내지 21)였다.
각각의 분무 시험을 3회 반복하였다. 제초제의 효능을 시각적으로 평가하고, 사멸된 잎 면적의 백분율로 표현하였다. 샘플을 살포 후 21일의 시간에서 평가하였다. 하기 표 1에 제시된 결과는 니코술푸론의 2개 비율, 3회의 반복 및 4개의 잡초 종에 걸친 평균이다.
표 1
상이한 애쥬번트를 갖는 니코술푸론에 대한 평균 백분율의 사멸 결과
Figure 112019065539899-pct00002
결과는 애쥬번트 1이 니코술푸론에 대한 효과적인 애쥬번트이며, 적어도 상업적으로 이용 가능한 탱크-믹스 애쥬번트인 Atplus 411F®만큼 효과적인 것을 제시한다. 애쥬번트 1은 비교 알콕실화 애쥬번트인 애쥬번트 3 및 애쥬번트 4보다 니코술푸론에 대해 더 나은 효능을 제시한다.
실시예 2
제초제 메소트리온에 대한 애쥬번트로서 애쥬번트 1의 효능을 4개의 잡초 종에 대해 온실에서 시험하였다. 메소트리온을 표준 SC(현탁액 농축액) 제형으로서 분무 탱크에 첨가하였다.
식물에 헥타르 당 200 리터의 비율로 수성 분무 조성물을 전달하는 실험실 트랙 분무기를 이용하여 헥타르 당 30 및 60 그램의 살충제의 비율로 메소트리온(애쥬번트의 부재하)을 분무하였다. 분무 시험을 또한 애쥬번트 1, 애쥬번트 3, 애쥬번트 4 또는 널리 공지된 애쥬번트인 Tween® 20과 함께 메소트리온을 이용하여 수행하였다. 애쥬번트를 0.5% v/v의 비율로 첨가된 Tween® 20을 제외하고는 0.2% v/v의 비율로 분무 용액에 첨가하였다. 4개의 잡초 종은 폴리고눔 콘볼불루스(Polygonum convolvulus)(POLCO; 성장 단계 13 내지 15), 브라키아리아 플란타기네아(Brachiaria plantaginea)(BRAPL; 성장 단계 13 내지 21), 콤멜리나 벤갈렌시스(Commelina benghalensis)(COMBE; 성장 단계 12 내지 13) 및 디지타리아 상귀날리스(DIGSA; 성장 단계 13 내지 14)였다.
각각의 분무 시험을 3회 반복하였다. 제초제의 효능을 시각적으로 평가하고, 사멸된 잎 면적의 백분율로 표현하였다. 샘플을 살포 후 21일의 시간에서 평가하였다. 하기 표 2에 제시된 결과는 메소트리온의 2개 비율, 3회의 반복 및 4개의 잡초 종에 걸친 평균이다.
표 2
상이한 애쥬번트를 갖는 메소트리온에 대한 평균 백분율의 사멸 결과
Figure 112019065539899-pct00003
결과는 애쥬번트 1이 메소트리온에 대한 효과적인 애쥬번트이며, 공지된 애쥬번트인 Tween®20만큼 거의 효과적인 것을 제시한다. 애쥬번트 1은 비교 알콕실화 애쥬번트인 애쥬번트 3 및 애쥬번트 4보다 메노트리온에 대해 더 나은 효능을 제시한다.
실시예 3
제초제 피녹사덴에 대한 애쥬번트로서 애쥬번트 1의 효능을 4개의 잡초 종에 대해 온실에서 시험하였다. 피녹사덴을 표준 EC(유화성 농축액) 제형으로서 분무 탱크에 첨가하였다.
식물에 헥타르 당 200 리터의 비율로 수성 분무 조성물을 전달하는 실험실 트랙 분무기를 이용하여 헥타르 당 7.5 및 15 그램의 살충제의 비율로 피녹사덴(애쥬번트의 부재하)을 분무하였다. 분무 시험을 또한 애쥬번트 1, 애쥬번트 3, 애쥬번트 4 또는 표준 애쥬번트인 트리스(2-에틸헥실)포스페이트와 함께 피녹사덴을 이용하여 수행하였다. 애쥬번트를 0.2% v/v의 비율로 분무 용액에 첨가하였다. 잡초 종 및 분무시의 이의 성장 단계는 알로페쿠루스 미오수로이데스(Alopecurus myosuroides)(ALOMY; 성장 단계 12 내지 13), 아베나 파투아(Avena fatua)(AVEFA; 성장 단계 12 내지 13); 롤리움 페렌네(Lolium perenne)(LOLPE; 성장 단계 13) 및 세타리아 비리디스(SETVI; 성장 단계 12 내지 13)였다. 각각의 분무 시험을 3회 반복하였다. 제초제의 효능을 시각적으로 평가하고, 사멸된 잎 면적의 백분율로 표현하였다. 샘플을 살포 후 21일의 시간에서 평가하였다. 하기 표 3에 제시된 결과는 피녹사덴의 2개 비율, 3회의 반복 및 4개의 잡초 종에 걸친 평균이다.
결과는 애쥬번트 1이 피녹사덴에 대한 효과적인 애쥬번트이며, 피녹사덴에 대한 매우 효과적인 애쥬번트인 표준 애쥬번트 트리스(2-에틸헥실)포스페이트만큼 거의 효과적인 것을 제시한다. 애쥬번트 1은 비교 알콕실화 애쥬번트인 애쥬번트 3 및 애쥬번트 4보다 피녹사덴에 대해 더 나은 효능을 제시한다.
표 3
상이한 애쥬번트를 갖는 피녹사덴에 대한 평균 백분율의 사멸 결과
Figure 112019065539899-pct00004
실시예 4
제초제 포메사펜(소듐 염으로서)에 대한 애쥬번트로서 애쥬번트 1의 효능을 4개의 잡초 종에 대해 온실에서 시험하였다. 포메사펜 소듐 염을 표준 SL(가용성 농축액) 제형으로서 분무 탱크에 첨가하였다.
식물에 헥타르 당 200 리터의 비율로 수성 분무 조성물을 전달하는 실험실 트랙 분무기를 이용하여 헥타르 당 60 및 120 그램의 살충제의 비율로 포메사펜(애쥬번트의 부재하)을 분무하였다. 분무 시험을 또한 애쥬번트 1, 애쥬번트 3, 애쥬번트 4 또는 상업적으로 이용 가능한 애쥬번트인 Turbocharge®와 함께 포메사펜을 이용하여 수행하였다. 애쥬번트를 0.5% v/v의 비율로 첨가된 Turbocharge®을 제외하고는 0.2% v/v의 비율로 분무 용액에 첨가하였다. 잡초 종 및 분무시의 이의 성장 단계는 케노포듐 알붐(CHEAL; 성장 단계 13 내지 15), 아부틸론 테오프라스티(ABUTH; 성장 단계 12 내지 14), 세타리아 비리디스(SETVI; 성장 단계 13 내지 21) 및 콤멜리나 벤갈렌시스(성장 단계 12 내지 13)였다.
각각의 분무 시험을 3회 반복하였다. 제초제의 효능을 시각적으로 평가하고, 사멸된 잎 면적의 백분율로 표현하였다. 샘플을 살포 후 21일의 시간에서 평가하였다. 하기 표 4에 제시된 결과는 포메사펜의 2개 비율, 3회의 반복 및 4개의 잡초 종에 걸친 평균이다.
표 4
상이한 애쥬번트를 갖는 포메사펜에 대한 평균 백분율의 사멸 결과
Figure 112019065539899-pct00005
결과는 애쥬번트 1이 포메사펜에 대한 효과적인 애쥬번트이며, 적어도 상업적으로 이용 가능한 농약 애쥬번트인 Turbocharge®만큼 효과적인 것을 제시한다. 애쥬번트 1은 비교 알콕실화 애쥬번트인 애쥬번트 3 및 애쥬번트 4보다 포메사펜에 대해 더 나은 효능을 제시한다.
실시예 5
제초제 니코술푸론에 대한 애쥬번트로서 애쥬번트 2의 효능을 4개의 잡초 종에 대해 온실에서 시험하였다. 니코술푸론을 표준 WG(수 분산성 과립) 제형으로서 분무 탱크에 첨가하였다.
식물에 헥타르 당 200 리터의 비율로 수성 분무 조성물을 전달하는 실험실 트랙 분무기를 이용하여 헥타르 당 30 및 60 그램의 살충제의 비율로 니코술푸론(애쥬번트의 부재하)을 분무하였다. 분무 시험을 또한 애쥬번트 2 또는 상업적으로 이용 가능한 탱크-믹스 애쥬번트인 Atplus 411F®와 함께 니코술푸론을 이용하여 수행하였다. 이들 애쥬번트를 각각 0.2% v/v 또는 0.5% v/v의 비율로 분무 용액에 첨가하였다. 잡초 종은 아부틸론 테오프라스티(ABUTH), 케노포듐 알붐(CHEAL), 디지타리아 상귀날리스(DIGSA) 및 세타리아 비리디스(SETVI)였다.
각각의 분무 시험을 3회 반복하였다. 제초제의 효능을 시각적으로 평가하고, 사멸된 잎 면적의 백분율로 표현하였다. 샘플을 살포 후 21일의 시간에서 평가하였다. 하기 표 5에 제시된 결과는 니코술푸론의 2개 비율, 3회의 반복 및 4개의 잡초 종에 걸친 평균이다.
표 5
상이한 애쥬번트를 갖는 니코술푸론에 대한 평균 백분율의 사멸 결과
Figure 112019065539899-pct00006
결과는 애쥬번트 2가 니코술푸론에 대한 효과적인 애쥬번트이며, 적어도 상업적으로 이용 가능한 탱크-믹스 애쥬번트인 Atplus 411F®만큼 효과적인 것을 제시한다.
실시예 6
제초제 메소트리온에 대한 애쥬번트로서 애쥬번트 2의 효능을 4개의 잡초 종에 대해 온실에서 시험하였다. 메소트리온을 표준 SC(현탁액 농축액) 제형으로서 분무 탱크에 첨가하였다.
식물에 헥타르 당 200 리터의 비율로 수성 분무 조성물을 전달하는 실험실 트랙 분무기를 이용하여 헥타르 당 30 및 60 그램의 살충제의 비율로 메소트리온(애쥬번트의 부재하)을 분무하였다. 분무 시험을 또한 애쥬번트 2 또는 널리 공지된 애쥬번트인 Tween® 20과 함께 메소트리온을 이용하여 수행하였다. 이들 애쥬번트를 각각 0.2% v/v 또는 0.5% v/v의 비율로 분무 용액에 첨가하였다. 4개의 잡초 종은 폴리고눔 콘볼불루스(POLCO), 브라키아리아 플란타기네아(BRAPL), 콤멜리나 벤갈렌시스(COMBE) 및 디지타리아 상귀날리스(DIGSA)였다. 각각의 분무 시험을 3회 반복하였다. 제초제의 효능을 시각적으로 평가하고, 사멸된 잎 면적의 백분율로 표현하였다. 샘플을 살포 후 21일의 시간에서 평가하였다. 하기 표 6에 제시된 결과는 메소트리온의 2개 비율, 3회의 반복 및 4개의 잡초 종에 걸친 평균이다.
표 6
상이한 애쥬번트를 갖는 메소트리온에 대한 평균 백분율의 사멸 결과
Figure 112019065539899-pct00007
결과는 애쥬번트 2가 메소트리온에 대한 효과적인 애쥬번트이며, 적어도 널리 공지된 애쥬번트인 Tween®20만큼 효과적인 것을 제시한다.
실시예 7
제초제 피녹사덴에 대한 애쥬번트로서 애쥬번트 2의 효능을 4개의 잡초 종에 대해 온실에서 시험하였다. 피녹사덴을 표준 EC(유화성 농축액) 제형으로서 분무 탱크에 첨가하였다.
식물에 헥타르 당 200 리터의 비율로 수성 분무 조성물을 전달하는 실험실 트랙 분무기를 이용하여 헥타르 당 7.5 및 15 그램의 살충제의 비율로 피녹사덴(애쥬번트의 부재하)을 분무하였다. 분무 시험을 또한 애쥬번트 2 또는 표준 애쥬번트인 트리스(2-에틸헥실)포스페이트와 함께 피녹사덴을 이용하여 수행하였다. 이들 애쥬번트를 0.2% v/v의 비율로 분무 용액에 첨가하였다. 잡초 종은 알로페쿠루스 미오수로이데스(ALOMY), 아베나 파투아(AVEFA); 롤리움 페렌네(LOLPE) 및 세타리아 비리디스(SETVI)였다.
각각의 분무 시험을 3회 반복하였다. 제초제의 효능을 시각적으로 평가하고, 사멸된 잎 면적의 백분율로 표현하였다. 샘플을 살포 후 21일의 시간에서 평가하였다. 하기 표 7에 제시된 결과는 피녹사덴의 2개 비율, 3회의 반복 및 4개의 잡초 종에 걸친 평균이다.
결과는 애쥬번트 2가 피녹사덴에 대한 효과적인 애쥬번트이며,피녹사덴에 대한 매우 효과적인 애쥬번트인 표준 애쥬번트 트리스(2-에틸헥실)포스페이트만큼 거의 효과적인 것을 제시한다.
표 7
상이한 애쥬번트를 갖는 피녹사덴에 대한 평균 백분율의 사멸 결과
Figure 112019065539899-pct00008
실시예 8
제초제 포메사펜(소듐 염으로서)에 대한 애쥬번트로서 애쥬번트 2의 효능을 4개의 잡초 종에 대해 온실에서 시험하였다. 포메사펜 소듐 염을 표준 SL(가용성 농축액) 제형으로서 분무 탱크에 첨가하였다.
식물에 헥타르 당 200 리터의 비율로 수성 분무 조성물을 전달하는 실험실 트랙 분무기를 이용하여 헥타르 당 60 및 120 그램의 살충제의 비율로 포메사펜(애쥬번트의 부재하)을 분무하였다. 분무 시험을 또한 애쥬번트 2 또는 상업적으로 이용 가능한 농약 애쥬번트인 Turbocharge®와 함께 포메사펜을 이용하여 수행하였다. 이들 애쥬번트를 각각 0.2% v/v 또는 0.5% v/v의 비율로 분무 용액에 첨가하였다. 잡초 종은 케노포듐 알붐(CHEAL), 아부틸론 테오프라스티(ABUTH), 세타리아 비리디스(SETVI) 및 잔티움 스트루마리움(Xanthium strumarium)(XANST)이었다.
각각의 분무 시험을 3회 반복하였다. 제초제의 효능을 시각적으로 평가하고, 사멸된 잎 면적의 백분율로 표현하였다. 샘플을 살포 후 21일의 시간에서 평가하였다. 하기 표 8에 제시된 결과는 포메사펜의 2개 비율, 3회의 반복 및 4개의 잡초 종에 걸친 평균이다.
표 8
상이한 애쥬번트를 갖는 포메사펜에 대한 평균 백분율의 사멸 결과
Figure 112019065539899-pct00009
결과는 애쥬번트 2가 포메사펜에 대한 효과적인 애쥬번트이며,상업적으로 이용 가능한 농약 애쥬번트인 Turbocharge®만큼 거의 효과적인 것을 제시한다.
실시예 9
제초제 메소트리온에 대한 애쥬번트로서 애쥬번트 5의 효능을 4개의 잡초 종에 대해 온실에서 시험하였다. 메소트리온을 표준 SC(현탁액 농축액) 제형으로서 분무 탱크에 첨가하였다.
식물에 헥타르 당 200 리터의 비율로 수성 분무 조성물을 전달하는 실험실 트랙 분무기를 이용하여 헥타르 당 30 또는 60 그램의 살충제의 비율로 메소트리온(애쥬번트의 부재하)을 분무하였다. 분무 시험을 또한 애쥬번트 5, 애쥬번트 6 또는 널리 공지된 애쥬번트인 Tween® 20과 함께 메소트리온을 이용하여 수행하였다. 애쥬번트를 0.5% v/v의 비율로 첨가된 Tween® 20을 제외하고는 0.2% v/v의 비율로 분무 용액에 첨가하였다. 4개의 잡초 종은 폴리고눔 콘볼불루스(POLCO), 브라키아리아 플란타기네아(BRAPL), 콤멜리나 벤갈렌시스(COMBE) 및 디지타리아 상귀날리스(DIGSA)였다.
각각의 분무 시험을 3회 반복하였다. 제초제의 효능을 시각적으로 평가하고, 사멸된 잎 면적의 백분율로 표현하였다. 샘플을 살포 후 21일의 시간에서 평가하였다. 하기 표 9에 제시된 결과는 메소트리온의 2개 비율, 3회의 반복 및 4개의 잡초 종에 걸친 평균이다.
표 9
상이한 애쥬번트를 갖는 메소트리온에 대한 평균 백분율의 사멸 결과
Figure 112019065539899-pct00010
결과는 애쥬번트 5가 메소트리온에 대한 효과적인 애쥬번트이며, 공지된 애쥬번트인 Tween®20보다 더 효과적인 것을 제시한다. 애쥬번트 5는 또한 비교 애쥬번트 6보다 메소트리온에 대해 더 나은 효능을 제시한다.
실시예 10
제초제 피녹사덴에 대한 애쥬번트로서 애쥬번트 5의 효능을 4개의 잡초 종에 대해 온실에서 시험하였다. 피녹사덴을 표준 EC(유화성 농축액) 제형으로서 분무 탱크에 첨가하였다.
식물에 헥타르 당 200 리터의 비율로 수성 분무 조성물을 전달하는 실험실 트랙 분무기를 이용하여 헥타르 당 7.5 또는 15 그램의 살충제의 비율로 피녹사덴(애쥬번트의 부재하)을 분무하였다. 분무 시험을 또한 애쥬번트 5, 애쥬번트 6 또는 표준 애쥬번트인 트리스(2-에틸헥실)포스페이트와 함께 피녹사덴을 이용하여 수행하였다. 애쥬번트를 0.2% v/v의 비율로 분무 용액에 첨가하였다. 잡초 종은 알로페쿠루스 미오수로이데스(ALOMY), 아베나 파투아(AVEFA), 롤리움 페렌네(LOLPE) 및 세타리아 비리디스(SETVI)였다. 각각의 분무 시험을 3회 반복하였다. 제초제의 효능을 시각적으로 평가하고, 사멸된 잎 면적의 백분율로 표현하였다. 샘플을 살포 후 21일의 시간에서 평가하였다. 하기 표 10에 제시된 결과는 피녹사덴의 2개 비율, 3회의 반복 및 4개의 잡초 종에 걸친 평균이다.
결과는 애쥬번트 5가 피녹사덴에 대한 효과적인 애쥬번트이며,피녹사덴에 대한 매우 효과적인 애쥬번트인 표준 애쥬번트 트리스(2-에틸헥실)포스페이트만큼 거의 효과적인 것을 제시한다. 애쥬번트 5는 비교 애쥬번트 6보다 피녹사덴에 대해 더 나은 효능을 제시한다.
표 10
상이한 애쥬번트를 갖는 피녹사덴에 대한 평균 백분율의 사멸 결과
Figure 112019065539899-pct00011
실시예 11
애쥬번트 1을 이소피라잠을 포함하는 농약 조성물에 대한 애쥬번트로서 시험하였다.
2주된 밀 식물에 진균 셉토리아 트리티시(Septoria tritici)를 접종하였다. 접종 4일 후, 2 bar의 편평 팬 노즐(LU 90-01)을 이용하여 헥타르 당 200 리터의 비율로 수성 분무 조성물을 전달하는 실험실 트랙 분무기를 이용하여 분무 용액 리터 당 6.5, 16, 40 또는 100 mg의 살진균제의 비율로 살진균제 이소피라잠(애쥬번트의 부재하)의 희석된 현탁액 농축액 제형을 분무하였다. 분무 시험을 또한 분무 용액의 양을 기초로 하여 0.1% v/v의 비율로 분무 용액에 첨가된 애쥬번트 1을 추가로 포함하는 희석된 이소피라잠 현탁액 농축액으로 수행하였다. 식물의 잎을 감염 14일 후에 시각적으로 평가하고, 손상을 감염된 잎 면적의 백분율로 표현하였다. 각각의 분무 시험을 4개의 살포 비율에 걸쳐 4회 반복하였다.
하기 표 11에 제시된 결과는 이소피라잠의 4개의 비율 및 4회의 반복에 걸친 평균이다.
표 11
이소피라잠으로 처리된 S. 트리티시를 이용한 밀 식물의 평균 감염 %
Figure 112019065539899-pct00012
표 11로부터 관찰될 수 있는 바와 같이, 이소피라잠에 대한 애쥬번트로서 애쥬번트 1의 포함은 애쥬번트가 없는 이소피라잠 SC에 의해 달성된 것과 비교하여 S. 트리티시에 의한 감염의 백분율의 유의한 감소를 발생시켰다.

Claims (5)

  1. (i) 하기 화학식 (I)의 화합물:
    [화학식 I]
    R-O-[PO]m-[EO]n-H
    (상기 식에서, R은 C16 내지 C18의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐 기이고, m은 4 내지 9이고, n은 4 내지 15임); 및
    (ii) 농약을 포함하는,
    조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1항에 있어서, 조성물이 SC(현탁액 농축액); SL(가용성 액체); EC(유화성 농축액); DC(분산성 농축액); WG(수 분산성 과립); SG(가용성 과립); EW(수중 에멀젼); SE(현탁액-에멀젼); CS(캡슐 현탁액); 또는 OD(오일 분산액)인 조성물.
  5. 농약의 생물학적 성능을 개선시키기 위해 사용되는 하기 화학식 (I)의 화합물:
    [화학식 I]
    R-O-[PO]m-[EO]n-H
    (상기 식에서, R은 C16 내지 C18의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐 기이고, m은 4 내지 9이고, n은 4 내지 15임).
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