JPH10192685A - 低起泡性非イオン界面活性剤 - Google Patents
低起泡性非イオン界面活性剤Info
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- JPH10192685A JPH10192685A JP8351177A JP35117796A JPH10192685A JP H10192685 A JPH10192685 A JP H10192685A JP 8351177 A JP8351177 A JP 8351177A JP 35117796 A JP35117796 A JP 35117796A JP H10192685 A JPH10192685 A JP H10192685A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 洗浄性、浸透性および低起泡性の全ての性能
に優れた非イオン界面活性剤を提供する。 【解決手段】 脂肪族アルコールのアルキレンオキサイ
ド付加物であって、下記式（１）で表され、［ ］内の
ＡＯ単位およびＢＯ単位の付加形態がブロック付加もし
くはランダム付加のいずれでもよく、ブロック付加の場
合にはＡＯ単位を付加した後ＢＯ単位が付加されている
化合物からなる非イオン界面活性剤。 【化１】 （上式中、Ｒは側鎖を有していてもよい炭素数８〜１４
のアルキル基を表し、Ａは−Ｃ2 Ｈ4 −または−ＣＨ2
ＣＨ（ＣＨ3)−を表し、Ｂは−ＣＨ2 ＣＨ（Ｃ2Ｈ5)−
を表し、ｘは０または１〜５の整数であり、ｙは１〜５
の整数であり、ｚは５〜１５の整数である）
に優れた非イオン界面活性剤を提供する。 【解決手段】 脂肪族アルコールのアルキレンオキサイ
ド付加物であって、下記式（１）で表され、［ ］内の
ＡＯ単位およびＢＯ単位の付加形態がブロック付加もし
くはランダム付加のいずれでもよく、ブロック付加の場
合にはＡＯ単位を付加した後ＢＯ単位が付加されている
化合物からなる非イオン界面活性剤。 【化１】 （上式中、Ｒは側鎖を有していてもよい炭素数８〜１４
のアルキル基を表し、Ａは−Ｃ2 Ｈ4 −または−ＣＨ2
ＣＨ（ＣＨ3)−を表し、Ｂは−ＣＨ2 ＣＨ（Ｃ2Ｈ5)−
を表し、ｘは０または１〜５の整数であり、ｙは１〜５
の整数であり、ｚは５〜１５の整数である）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、低起泡性の非イオ
ン界面活性剤に関する。さらに、本発明は、各種繊維用
の低起泡性精練剤に関する。
ン界面活性剤に関する。さらに、本発明は、各種繊維用
の低起泡性精練剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より数多くの低起泡性タイプの非イ
オン界面活性剤が開発され、洗浄剤原料として工業的に
利用されてきた。例えば、高級アルコールにプロピレン
オキサイドを付加したもの、高級アルコールにプロピレ
ンオキサイドを付加した後エチレンオキサイドを付加し
たもの、さらには高級アルコールにプロピレンオキサイ
ド、およびエチレンオキサイドをその順に付加した後、
末端にプロピレンオキサイドを付加したものなどがあ
る。また、最近の特許文献には、高級アルコールのエチ
レンオキサイド付加物の末端ヒドロキシル基をアルキル
化したもの（特開平７−３１０２７７号）や、非イオン
界面活性剤をカーボネートにより２量化し、末端ヒドロ
キシル基を封鎖したもの（特開平８−３５８６号）など
が見られる。
オン界面活性剤が開発され、洗浄剤原料として工業的に
利用されてきた。例えば、高級アルコールにプロピレン
オキサイドを付加したもの、高級アルコールにプロピレ
ンオキサイドを付加した後エチレンオキサイドを付加し
たもの、さらには高級アルコールにプロピレンオキサイ
ド、およびエチレンオキサイドをその順に付加した後、
末端にプロピレンオキサイドを付加したものなどがあ
る。また、最近の特許文献には、高級アルコールのエチ
レンオキサイド付加物の末端ヒドロキシル基をアルキル
化したもの（特開平７−３１０２７７号）や、非イオン
界面活性剤をカーボネートにより２量化し、末端ヒドロ
キシル基を封鎖したもの（特開平８−３５８６号）など
が見られる。
【０００３】しかし、低起泡性を重視すると、洗浄剤原
料としての洗浄性および浸透性が不十分となる場合が多
く、初期の目的を必ずしも達成してはいない。
料としての洗浄性および浸透性が不十分となる場合が多
く、初期の目的を必ずしも達成してはいない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、洗浄性、浸
透性および低起泡性の全ての性能に優れた非イオン界面
活性剤を提供することを目的とするものである。
透性および低起泡性の全ての性能に優れた非イオン界面
活性剤を提供することを目的とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の課
題を解決するために鋭意検討した結果、ある範囲内の長
さのアルキル基を有する脂肪族アルコールにブチレンオ
キサイドを必須成分としたアルキレンオキサイドをブロ
ック付加もしくはランダム付加した後、エチレンオキサ
イドを適量付加することにより、従来の非イオン界面活
性剤にみられない洗浄性、浸透性および低起泡性のいず
れの性能をも満足する界面活性作用を有する化合物が得
られることを見出し、この知見に基づき本発明を完成さ
せた。
題を解決するために鋭意検討した結果、ある範囲内の長
さのアルキル基を有する脂肪族アルコールにブチレンオ
キサイドを必須成分としたアルキレンオキサイドをブロ
ック付加もしくはランダム付加した後、エチレンオキサ
イドを適量付加することにより、従来の非イオン界面活
性剤にみられない洗浄性、浸透性および低起泡性のいず
れの性能をも満足する界面活性作用を有する化合物が得
られることを見出し、この知見に基づき本発明を完成さ
せた。
【０００６】すなわち、本発明は、脂肪族アルコールの
アルキレンオキサイド付加物であって、下記一般式
（１）で表され、［ ］内のＡＯ単位およびＢＯ単位の
付加形態がブロック付加もしくはランダム付加のいずれ
でもよく、ブロック付加の場合にはＡＯ単位を付加した
後ＢＯ単位が付加されている化合物からなる非イオン界
面活性剤を提供するものである。
アルキレンオキサイド付加物であって、下記一般式
（１）で表され、［ ］内のＡＯ単位およびＢＯ単位の
付加形態がブロック付加もしくはランダム付加のいずれ
でもよく、ブロック付加の場合にはＡＯ単位を付加した
後ＢＯ単位が付加されている化合物からなる非イオン界
面活性剤を提供するものである。
【０００７】
【化２】
【０００８】（上式中、Ｒは側鎖を有していてもよい炭
素数８〜１４のアルキル基を表し、Ａは−Ｃ2 Ｈ4 −ま
たは−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)−を表し、Ｂは−ＣＨ2 ＣＨ
（Ｃ2Ｈ5)−を表し、ｘは０または１〜５の整数であ
り、ｙは１〜５の整数であり、ｚは５〜１５の整数であ
る） また、本発明は、上記非イオン界面活性剤を含有する繊
維用精練剤を提供する。
素数８〜１４のアルキル基を表し、Ａは−Ｃ2 Ｈ4 −ま
たは−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)−を表し、Ｂは−ＣＨ2 ＣＨ
（Ｃ2Ｈ5)−を表し、ｘは０または１〜５の整数であ
り、ｙは１〜５の整数であり、ｚは５〜１５の整数であ
る） また、本発明は、上記非イオン界面活性剤を含有する繊
維用精練剤を提供する。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の界面活性剤の原料として
用いられる脂肪族アルコールは、側鎖を有していてもよ
い炭素数８〜１４のアルコールであり、具体的には、ｎ
−オクタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−ノナノ
ール、ｎ−デカノール、イソデカノール、ｎ−ウンデカ
ノール、ｎ−ドデカノール、ｎ−トリデカノール、イソ
トリデカノール、ｎ−テトラデカノール等が挙げられ
る。また、炭素数１２〜１４の２級アルコールのエチレ
ンオキサイド付加物として市販されている界面活性剤
（例えば、ソフタノール３０（日本触媒（株）製）を原
料として用いることもできる。
用いられる脂肪族アルコールは、側鎖を有していてもよ
い炭素数８〜１４のアルコールであり、具体的には、ｎ
−オクタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−ノナノ
ール、ｎ−デカノール、イソデカノール、ｎ−ウンデカ
ノール、ｎ−ドデカノール、ｎ−トリデカノール、イソ
トリデカノール、ｎ−テトラデカノール等が挙げられ
る。また、炭素数１２〜１４の２級アルコールのエチレ
ンオキサイド付加物として市販されている界面活性剤
（例えば、ソフタノール３０（日本触媒（株）製）を原
料として用いることもできる。
【００１０】本発明に用いられるアルキレンオキサイド
としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド
およびブチレンオキサイドがある。本発明の非イオン界
面活性剤は、通常のアルキレンオキサイドの付加反応の
方法、すなわち原料の上記脂肪族アルコールに、触媒と
して水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメ
チラート等のアルカリ触媒を用い、高圧下に、１３０〜
１８０℃の温度で、所定のエチレンオキサイドおよび／
またはプロピレンオキサイドと、ブチレンオキサイドと
を導入し、付加反応を行うことにより容易に合成するこ
とができる。このときのアルキレンオキサイドの付加の
形態には、 １．原料脂肪族アルコールにブチレンオキサイドを付加
した後、エチレンオキサイドを付加したもの、 ２．原料脂肪族アルコールにエチレンオキサイドまたは
プロピレンオキサイドを付加し、次いでブチレンオキサ
イドを付加した後、さらにエチレンオキサイドを付加し
たもの、および ３．原料脂肪族アルコールにエチレンオキサイドまたは
プロピレンオキサイドとブチレンオキサイドとをランダ
ムに付加した後、エチレンオキサイドを付加したもの、
があり、なかでも上記２．および３．の付加形態を有す
る化合物が好ましい。
としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド
およびブチレンオキサイドがある。本発明の非イオン界
面活性剤は、通常のアルキレンオキサイドの付加反応の
方法、すなわち原料の上記脂肪族アルコールに、触媒と
して水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメ
チラート等のアルカリ触媒を用い、高圧下に、１３０〜
１８０℃の温度で、所定のエチレンオキサイドおよび／
またはプロピレンオキサイドと、ブチレンオキサイドと
を導入し、付加反応を行うことにより容易に合成するこ
とができる。このときのアルキレンオキサイドの付加の
形態には、 １．原料脂肪族アルコールにブチレンオキサイドを付加
した後、エチレンオキサイドを付加したもの、 ２．原料脂肪族アルコールにエチレンオキサイドまたは
プロピレンオキサイドを付加し、次いでブチレンオキサ
イドを付加した後、さらにエチレンオキサイドを付加し
たもの、および ３．原料脂肪族アルコールにエチレンオキサイドまたは
プロピレンオキサイドとブチレンオキサイドとをランダ
ムに付加した後、エチレンオキサイドを付加したもの、
があり、なかでも上記２．および３．の付加形態を有す
る化合物が好ましい。
【００１１】本発明の非イオン界面活性剤を洗浄剤成分
として用いた時、本発明に用いる脂肪族アルコールの炭
素数が８未満の場合には、洗浄性および浸透性が不十分
となり、炭素数が１５以上の場合には、起泡性が高くな
る。アルキレンオキサイドの付加モル数については、前
記一般式（１）のｙがｘの３分の１以上ない場合には、
洗浄性が低下したり、起泡性が高くなり、またｙが５以
上では洗浄性が低下し、コスト的にも不利となる。末端
のエチレンオキサイドの付加モル数ｚが５以下では洗浄
性が低下し、１５以上では起泡性が高くなる。
として用いた時、本発明に用いる脂肪族アルコールの炭
素数が８未満の場合には、洗浄性および浸透性が不十分
となり、炭素数が１５以上の場合には、起泡性が高くな
る。アルキレンオキサイドの付加モル数については、前
記一般式（１）のｙがｘの３分の１以上ない場合には、
洗浄性が低下したり、起泡性が高くなり、またｙが５以
上では洗浄性が低下し、コスト的にも不利となる。末端
のエチレンオキサイドの付加モル数ｚが５以下では洗浄
性が低下し、１５以上では起泡性が高くなる。
【００１２】本発明の非イオン界面活性剤は、繊維用の
精練剤を始めとして、金属用洗浄剤等の泡立ちを嫌う洗
浄剤等の工業用薬剤として用いることができ、必要に応
じ、性能向上を目的として従来より用いられているその
他の非イオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、キレー
ト剤、アルカリ剤等を併用できる。例えば、非イオン界
面活性剤としては、ノニルフェノールのエチレンオキサ
イド付加物、高級アルコールのエチレンオキサイド付加
物、脂肪酸アミドのエチレンオキサイド付加物、ポリオ
キシエチレンソルビタンエステル等が挙げられ、アニオ
ン界面活性剤としては、ドデシルベンゼンスルホン酸
塩、高級アルコール硫酸エステルナトリウム塩等が挙げ
られる。また、キレート剤としては、エチレンジアミン
テトラ酢酸塩、ポリアクリル酸塩、有機ホスホン酸塩等
が挙げられ、アルカリ剤としては、苛性ソーダ、ソーダ
灰、トリポリリン酸塩等が挙げられる。
精練剤を始めとして、金属用洗浄剤等の泡立ちを嫌う洗
浄剤等の工業用薬剤として用いることができ、必要に応
じ、性能向上を目的として従来より用いられているその
他の非イオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、キレー
ト剤、アルカリ剤等を併用できる。例えば、非イオン界
面活性剤としては、ノニルフェノールのエチレンオキサ
イド付加物、高級アルコールのエチレンオキサイド付加
物、脂肪酸アミドのエチレンオキサイド付加物、ポリオ
キシエチレンソルビタンエステル等が挙げられ、アニオ
ン界面活性剤としては、ドデシルベンゼンスルホン酸
塩、高級アルコール硫酸エステルナトリウム塩等が挙げ
られる。また、キレート剤としては、エチレンジアミン
テトラ酢酸塩、ポリアクリル酸塩、有機ホスホン酸塩等
が挙げられ、アルカリ剤としては、苛性ソーダ、ソーダ
灰、トリポリリン酸塩等が挙げられる。
【００１３】本発明の非イオン界面活性剤は、前記の用
途以外に、一般衣料用洗浄剤、紙用脱墨剤等の洗浄成分
としても使用できる。
途以外に、一般衣料用洗浄剤、紙用脱墨剤等の洗浄成分
としても使用できる。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明する
が、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるもの
ではない。 実施例１ １リットルのオートクレーブにデカノール（協和発酵
製：イソデカノール）１５９ｇおよび水酸化カリウム
１．１ｇを仕込み、反応装置内を窒素で十分に置換した
後昇温し、減圧脱水する。１４０℃よりプロピレンオキ
サイド１１６ｇの導入を開始し、１４０〜１６０℃にて
圧力０kg／cm2 〜５kg／cm2 で反応を行う。全量導入後
１時間を要し、圧力の低下がなくなるまで熟成する。次
に、ブチレンオキサイド７２ｇを同温度にて導入し、圧
力０kg／cm2 〜５kg／cm2 で反応を行い、導入後１時間
を要し、圧力の低下がなくなるまで熟成する。さらに、
同温度にてエチレンオキサイド３０８ｇを導入し、圧力
０kg／cm2 〜５kg／cm2 で反応を行う。導入後１時間を
要し、圧力の低下がなくなるまで熟成する。圧力の低下
後冷却し、８０℃以下にて取り出し、６５５ｇの目的物
が得られた。 実施例２ 実施例１と同様の反応装置を用い、デカノール（協和発
酵製）１５９ｇおよび水酸化カリウム１．１ｇを仕込
み、反応装置内を窒素で十分に置換した後昇温し、減圧
脱水する。１４０℃よりプロピレンオキサイド１１６ｇ
とブチレンオキサイド７２ｇの混合均一物の導入を開始
し、１４０〜１６０℃にて圧力０kg／cm2〜５kg／cm2
で反応を行う。全量導入後約１時間を要し、圧力の低下
がなくなるまで熟成する。その後、同温度にてエチレン
オキサイド３０８ｇを導入し、圧力０kg／cm2 〜５kg／
cm2 で反応を行う。導入後１時間を要し、圧力の低下が
なくなるまで熟成する。圧力の低下後冷却し、８０℃以
下にて取り出し、６５５ｇの目的物が得られた。 実施例３ 実施例１と同様の反応方法を用い、アルコールをコノー
ル１０Ｄ（新日本理化製）１１５．５ｇに変えた外、水
酸化カリウム１．４ｇ、プロピレンオキサイド２０３
ｇ、ブチレンオキサイド１５１．２ｇおよびエチレンオ
キサイド２７７．２ｇを使用してこの順でブロック付加
を行い、目的物７４６ｇを得た。 実施例４ 実施例２と同様の反応方法を用い、デカノール（協和発
酵製）１１１．３ｇおよび水酸化カリウム１．０ｇを仕
込み、プロピレンオキサイド１２１．８ｇとブチレンオ
キサイド１００．８ｇの混合物をランダム付加した後、
エチレンオキサイド３０８ｇを付加し、目的物６４１ｇ
を得た。 実施例５ 実施例１と同様の反応方法を用い、デカノール（協和発
酵製）１５９ｇおよび水酸化カリウム１．２ｇを仕込
み、エチレンオキサイド８８ｇ、ブチレンオキサイド１
４４ｇおよびエチレンオキサイド３５２ｇを使用してこ
の順でブロック付加を行い、目的物７４３ｇを得た。 実施例６ 実施例１と同様の反応方法を用い、アルコールをドバノ
ール２３（三菱油化製）１５５．２ｇに変えた外、水酸
化カリウム１．２ｇ、プロピレンオキサイド１３９．２
ｇ、ブチレンオキサイド１１５．２ｇおよびエチレンオ
キサイド２８１．６ｇを使用してこの順でブロック付加
を行い、目的物６９１ｇを得た。 実施例７ 実施例１と同様の反応方法を用い、アルコールを２−エ
チルヘキサノール１３０ｇに変えた外、水酸化カリウム
１．２ｇ、プロピレンオキサイド１３０ｇ、ブチレンオ
キサイド１４４ｇおよびエチレンオキサイド３０８ｇを
使用してこの順でブロック付加を行い、目的物７５６ｇ
を得た。 実施例８ １リットルのオートクレーブにデカノール（協和発酵
製）１５９ｇおよび水酸化カリウム１．６ｇを仕込み、
反応装置内を窒素で十分に置換した後昇温し、減圧脱水
する。１４０℃よりブチレンオキサイド７２ｇの導入を
開始し、１４０〜１６０℃にて圧力０kg／cm2 〜５kg／
cm2 で反応を行う。全量導入後１時間を要し、圧力の低
下がなくなるまで熟成する。次に、同温度にてエチレン
オキサイド３０８ｇを導入し、圧力０kg／cm2 〜５kg／
cm2 で反応を行う。導入後１時間を要し、圧力の低下が
なくなるまで熟成する。圧力の低下後冷却し、８０℃以
下にて取り出し、５３９ｇの目的物が得られた。 比較例１ 実施例１と同様の反応方法を用い、デカノール（協和発
酵製）１５９ｇ、水酸化カリウム０．５ｇおよびエチレ
ンオキサイド３０８ｇを使用して付加反応を行い、目的
物４６７ｇを得た。 比較例２ 実施例１と同様の反応方法を用い、ドバノール２３（三
菱油化製）１９４ｇ、水酸化カリウム０．６ｇおよびエ
チレンオキサイド３０８ｇを使用して付加反応を行い、
目的物５０２ｇを得た。 比較例３ 実施例１と同様の反応方法を用い、デカノール（協和発
酵製）１５９ｇ、水酸化カリウム１．１ｇ、ブチレンオ
キサイド７２ｇ、プロピレンオキサイド１１６ｇおよび
エチレンオキサイド３０８ｇを使用してこの順でブロッ
ク付加を行い、目的物６５５ｇを得た。 比較例４ 実施例１と同様の反応方法を用い、デカノール（協和発
酵製）１５９ｇ、水酸化カリウム１．２ｇ、プロピレン
オキサイド２３２ｇおよびエチレンオキサイド３０８ｇ
を使用してこの順でブロック付加を行い、目的物６９９
ｇを得た。 比較例５ 実施例１と同様の反応方法を用い、デカノール（協和発
酵製）１５９ｇ、水酸化カリウム１．５ｇ、エチレンオ
キサイド３０８ｇおよびブチレンオキサイド７２ｇを使
用してこの順でブロック付加を行い、目的物５３９ｇを
得た。
が、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるもの
ではない。 実施例１ １リットルのオートクレーブにデカノール（協和発酵
製：イソデカノール）１５９ｇおよび水酸化カリウム
１．１ｇを仕込み、反応装置内を窒素で十分に置換した
後昇温し、減圧脱水する。１４０℃よりプロピレンオキ
サイド１１６ｇの導入を開始し、１４０〜１６０℃にて
圧力０kg／cm2 〜５kg／cm2 で反応を行う。全量導入後
１時間を要し、圧力の低下がなくなるまで熟成する。次
に、ブチレンオキサイド７２ｇを同温度にて導入し、圧
力０kg／cm2 〜５kg／cm2 で反応を行い、導入後１時間
を要し、圧力の低下がなくなるまで熟成する。さらに、
同温度にてエチレンオキサイド３０８ｇを導入し、圧力
０kg／cm2 〜５kg／cm2 で反応を行う。導入後１時間を
要し、圧力の低下がなくなるまで熟成する。圧力の低下
後冷却し、８０℃以下にて取り出し、６５５ｇの目的物
が得られた。 実施例２ 実施例１と同様の反応装置を用い、デカノール（協和発
酵製）１５９ｇおよび水酸化カリウム１．１ｇを仕込
み、反応装置内を窒素で十分に置換した後昇温し、減圧
脱水する。１４０℃よりプロピレンオキサイド１１６ｇ
とブチレンオキサイド７２ｇの混合均一物の導入を開始
し、１４０〜１６０℃にて圧力０kg／cm2〜５kg／cm2
で反応を行う。全量導入後約１時間を要し、圧力の低下
がなくなるまで熟成する。その後、同温度にてエチレン
オキサイド３０８ｇを導入し、圧力０kg／cm2 〜５kg／
cm2 で反応を行う。導入後１時間を要し、圧力の低下が
なくなるまで熟成する。圧力の低下後冷却し、８０℃以
下にて取り出し、６５５ｇの目的物が得られた。 実施例３ 実施例１と同様の反応方法を用い、アルコールをコノー
ル１０Ｄ（新日本理化製）１１５．５ｇに変えた外、水
酸化カリウム１．４ｇ、プロピレンオキサイド２０３
ｇ、ブチレンオキサイド１５１．２ｇおよびエチレンオ
キサイド２７７．２ｇを使用してこの順でブロック付加
を行い、目的物７４６ｇを得た。 実施例４ 実施例２と同様の反応方法を用い、デカノール（協和発
酵製）１１１．３ｇおよび水酸化カリウム１．０ｇを仕
込み、プロピレンオキサイド１２１．８ｇとブチレンオ
キサイド１００．８ｇの混合物をランダム付加した後、
エチレンオキサイド３０８ｇを付加し、目的物６４１ｇ
を得た。 実施例５ 実施例１と同様の反応方法を用い、デカノール（協和発
酵製）１５９ｇおよび水酸化カリウム１．２ｇを仕込
み、エチレンオキサイド８８ｇ、ブチレンオキサイド１
４４ｇおよびエチレンオキサイド３５２ｇを使用してこ
の順でブロック付加を行い、目的物７４３ｇを得た。 実施例６ 実施例１と同様の反応方法を用い、アルコールをドバノ
ール２３（三菱油化製）１５５．２ｇに変えた外、水酸
化カリウム１．２ｇ、プロピレンオキサイド１３９．２
ｇ、ブチレンオキサイド１１５．２ｇおよびエチレンオ
キサイド２８１．６ｇを使用してこの順でブロック付加
を行い、目的物６９１ｇを得た。 実施例７ 実施例１と同様の反応方法を用い、アルコールを２−エ
チルヘキサノール１３０ｇに変えた外、水酸化カリウム
１．２ｇ、プロピレンオキサイド１３０ｇ、ブチレンオ
キサイド１４４ｇおよびエチレンオキサイド３０８ｇを
使用してこの順でブロック付加を行い、目的物７５６ｇ
を得た。 実施例８ １リットルのオートクレーブにデカノール（協和発酵
製）１５９ｇおよび水酸化カリウム１．６ｇを仕込み、
反応装置内を窒素で十分に置換した後昇温し、減圧脱水
する。１４０℃よりブチレンオキサイド７２ｇの導入を
開始し、１４０〜１６０℃にて圧力０kg／cm2 〜５kg／
cm2 で反応を行う。全量導入後１時間を要し、圧力の低
下がなくなるまで熟成する。次に、同温度にてエチレン
オキサイド３０８ｇを導入し、圧力０kg／cm2 〜５kg／
cm2 で反応を行う。導入後１時間を要し、圧力の低下が
なくなるまで熟成する。圧力の低下後冷却し、８０℃以
下にて取り出し、５３９ｇの目的物が得られた。 比較例１ 実施例１と同様の反応方法を用い、デカノール（協和発
酵製）１５９ｇ、水酸化カリウム０．５ｇおよびエチレ
ンオキサイド３０８ｇを使用して付加反応を行い、目的
物４６７ｇを得た。 比較例２ 実施例１と同様の反応方法を用い、ドバノール２３（三
菱油化製）１９４ｇ、水酸化カリウム０．６ｇおよびエ
チレンオキサイド３０８ｇを使用して付加反応を行い、
目的物５０２ｇを得た。 比較例３ 実施例１と同様の反応方法を用い、デカノール（協和発
酵製）１５９ｇ、水酸化カリウム１．１ｇ、ブチレンオ
キサイド７２ｇ、プロピレンオキサイド１１６ｇおよび
エチレンオキサイド３０８ｇを使用してこの順でブロッ
ク付加を行い、目的物６５５ｇを得た。 比較例４ 実施例１と同様の反応方法を用い、デカノール（協和発
酵製）１５９ｇ、水酸化カリウム１．２ｇ、プロピレン
オキサイド２３２ｇおよびエチレンオキサイド３０８ｇ
を使用してこの順でブロック付加を行い、目的物６９９
ｇを得た。 比較例５ 実施例１と同様の反応方法を用い、デカノール（協和発
酵製）１５９ｇ、水酸化カリウム１．５ｇ、エチレンオ
キサイド３０８ｇおよびブチレンオキサイド７２ｇを使
用してこの順でブロック付加を行い、目的物５３９ｇを
得た。
【００１５】実施例１〜８および比較例１〜５で得られ
た化合物を下記の表１にまとめて示す。
た化合物を下記の表１にまとめて示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】評価 実施例１〜８および比較例１〜５の化合物の性能を、下
記の試験方法で評価した。 （１）浸透性試験 綿ニット生機を２．５cm×２．５cmに切断し、これを試
料とする。温度２５℃において各試験液（化合物の不揮
発分換算で０．０５重量％水溶液）にこの試料を浮か
べ、表面が完全に濡れるまでの時間を測定する。値が小
さい程、浸透性良好と判断する。 （２）精練性試験（オイルスポット除去試験） 綿ニットおよびポリエステルニットを２５〜３５cm×９
cm（約１０ｇ）に切断し、テンターにはる。次に、除去
すべき油剤成分として油剤１、油剤２または油剤３を２
ヶ所に各１滴（約０．０３ｇ）づつスポットする。
記の試験方法で評価した。 （１）浸透性試験 綿ニット生機を２．５cm×２．５cmに切断し、これを試
料とする。温度２５℃において各試験液（化合物の不揮
発分換算で０．０５重量％水溶液）にこの試料を浮か
べ、表面が完全に濡れるまでの時間を測定する。値が小
さい程、浸透性良好と判断する。 （２）精練性試験（オイルスポット除去試験） 綿ニットおよびポリエステルニットを２５〜３５cm×９
cm（約１０ｇ）に切断し、テンターにはる。次に、除去
すべき油剤成分として油剤１、油剤２または油剤３を２
ヶ所に各１滴（約０．０３ｇ）づつスポットする。
【００１８】次に、綿ニットの場合は１３０℃×２分、
ポリエステルニットの場合は１８０℃×１分ヒートセッ
トし、室温まで冷却した布を試験布とした。この試験布
を、下記精練条件で精練処理を行った後、染色判定にて
精練性を評価した。評価結果を表４に記す。 （使用油剤） 油剤１：オレイン酸メチル 油剤２：アフターワックス（１３５°Ｆパラフィン、鉱
物油等配合品） 油剤３：鉱物油 （精練条件） 精練浴：実施例１〜８および比較例１〜５の化合物（不
揮発分換算）０．４ｇ／リットル その他の条件を下記の表２および表３に示す。
ポリエステルニットの場合は１８０℃×１分ヒートセッ
トし、室温まで冷却した布を試験布とした。この試験布
を、下記精練条件で精練処理を行った後、染色判定にて
精練性を評価した。評価結果を表４に記す。 （使用油剤） 油剤１：オレイン酸メチル 油剤２：アフターワックス（１３５°Ｆパラフィン、鉱
物油等配合品） 油剤３：鉱物油 （精練条件） 精練浴：実施例１〜８および比較例１〜５の化合物（不
揮発分換算）０．４ｇ／リットル その他の条件を下記の表２および表３に示す。
【００１９】
【表２】
【００２０】
【表３】
【００２１】（精練性判定）下記条件にて試験布を染色
し、油剤をスポットした部分の染色状態により精練性を
判定し、数値（１０段階）で評価した。 精練性不良：１〜精練性良好：１０ 染料：分散染料（Miketon Polyester Red Violet FR ）
１％o.w.f. 浴比： １：４０ 温度： ８０℃ 時間： ５分 （３）起泡性試験 ２リットルビーカーに各試験液（化合物の不揮発分換算
で０．０５重量％水溶液）２５０mlを入れ、先端にガラ
スボールフィルタ（木下式、Ｇ２）を付けたエアーポン
プを取り付け、６リットル／分のエアー量で１５秒間ビ
ーカーの底部より曝気した後、エアーポンプを停止し、
停止時（０秒）、１０秒、２０秒および３０秒後の泡高
さを測定し、mmで表した。測定温度を４０℃および８０
℃として行った。
し、油剤をスポットした部分の染色状態により精練性を
判定し、数値（１０段階）で評価した。 精練性不良：１〜精練性良好：１０ 染料：分散染料（Miketon Polyester Red Violet FR ）
１％o.w.f. 浴比： １：４０ 温度： ８０℃ 時間： ５分 （３）起泡性試験 ２リットルビーカーに各試験液（化合物の不揮発分換算
で０．０５重量％水溶液）２５０mlを入れ、先端にガラ
スボールフィルタ（木下式、Ｇ２）を付けたエアーポン
プを取り付け、６リットル／分のエアー量で１５秒間ビ
ーカーの底部より曝気した後、エアーポンプを停止し、
停止時（０秒）、１０秒、２０秒および３０秒後の泡高
さを測定し、mmで表した。測定温度を４０℃および８０
℃として行った。
【００２２】
【表４】
【００２３】表４の結果より、本発明の化合物（実施
例）は、従来公知の化合物（比較例）に比較し、浸透
性、精練性および低起泡性のいづれにおいても優れた非
イオン界面活性剤であることがわかる。
例）は、従来公知の化合物（比較例）に比較し、浸透
性、精練性および低起泡性のいづれにおいても優れた非
イオン界面活性剤であることがわかる。
【００２４】
【発明の効果】本発明によれば、洗浄性、浸透性および
低起泡性に優れた非イオン界面活性剤が得られ、これら
の非イオン界面活性剤を用いれば優れた繊維用精練剤が
得られる。
低起泡性に優れた非イオン界面活性剤が得られ、これら
の非イオン界面活性剤を用いれば優れた繊維用精練剤が
得られる。
Claims (2)
- 【請求項１】 脂肪族アルコールのアルキレンオキサイ
ド付加物であって、下記一般式（１）で表され、［ ］
内のＡＯ単位およびＢＯ単位の付加形態がブロック付加
もしくはランダム付加のいずれでもよく、ブロック付加
の場合にはＡＯ単位を付加した後ＢＯ単位が付加されて
いる化合物からなる非イオン界面活性剤。 【化１】 （上式中、Ｒは側鎖を有していてもよい炭素数８〜１４
のアルキル基を表し、Ａは−Ｃ2 Ｈ4 −または−ＣＨ2
ＣＨ（ＣＨ3)−を表し、Ｂは−ＣＨ2 ＣＨ（Ｃ2Ｈ5)−
を表し、ｘは０または１〜５の整数であり、ｙは１〜５
の整数であり、ｚは５〜１５の整数である） - 【請求項２】 請求項１に記載した非イオン界面活性剤
を含有する繊維用精練剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8351177A JPH10192685A (ja) | 1996-12-27 | 1996-12-27 | 低起泡性非イオン界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8351177A JPH10192685A (ja) | 1996-12-27 | 1996-12-27 | 低起泡性非イオン界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10192685A true JPH10192685A (ja) | 1998-07-28 |
Family
ID=18415578
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8351177A Pending JPH10192685A (ja) | 1996-12-27 | 1996-12-27 | 低起泡性非イオン界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10192685A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001334139A (ja) * | 2000-05-30 | 2001-12-04 | Nof Corp | 界面活性剤およびこれを含有する洗浄剤組成物 |
| JP2007091624A (ja) * | 2005-09-28 | 2007-04-12 | Nof Corp | 非イオン性界面活性剤 |
| US20120172228A1 (en) * | 2009-04-23 | 2012-07-05 | Syngenta Crop Protection, Llc | Alcohol alkoxylates as adjuvants for agrochemical formulations |
| US8334323B2 (en) | 2008-01-11 | 2012-12-18 | Dow Global Technologies Llc | Alkylene oxide-capped secondary alcohol alkoxylates useful as surfactants |
| US8357823B2 (en) | 2008-09-24 | 2013-01-22 | Dow Global Technologies Llc | Alkylene oxide capped secondary alcohol ethoxylates as fermentation foam control agents |
| WO2015008591A1 (ja) * | 2013-07-19 | 2015-01-22 | 松本油脂製薬株式会社 | 合成繊維用処理剤およびその用途 |
-
1996
- 1996-12-27 JP JP8351177A patent/JPH10192685A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001334139A (ja) * | 2000-05-30 | 2001-12-04 | Nof Corp | 界面活性剤およびこれを含有する洗浄剤組成物 |
| JP2007091624A (ja) * | 2005-09-28 | 2007-04-12 | Nof Corp | 非イオン性界面活性剤 |
| US8334323B2 (en) | 2008-01-11 | 2012-12-18 | Dow Global Technologies Llc | Alkylene oxide-capped secondary alcohol alkoxylates useful as surfactants |
| US8357823B2 (en) | 2008-09-24 | 2013-01-22 | Dow Global Technologies Llc | Alkylene oxide capped secondary alcohol ethoxylates as fermentation foam control agents |
| US20120172228A1 (en) * | 2009-04-23 | 2012-07-05 | Syngenta Crop Protection, Llc | Alcohol alkoxylates as adjuvants for agrochemical formulations |
| JP2012524768A (ja) * | 2009-04-23 | 2012-10-18 | シンジェンタ リミテッド | 農業用化学薬品処方物のためのアジュバントとしてのアルコールアルコキシレート |
| WO2015008591A1 (ja) * | 2013-07-19 | 2015-01-22 | 松本油脂製薬株式会社 | 合成繊維用処理剤およびその用途 |
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