JP4104650B2 - アルコキシラートの使用方法 - Google Patents

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Description

本発明は、2−プロピルヘプタノールのアルコキシラートに関する。アルコキシラートは、織物材料に対して高い洗浄能力を示し、また、ほぼ同様のサイズの疎水基およびほぼ同様のHLB値を有する類似の化合物と比較して、起泡性が低い。アルコキシラートは、織物材料のための洗剤組成物において、界面活性成分として、都合よく利用されると考えられる。
非イオン性の界面活性化合物を得るために、アルコールをアルコキシラートにすることは、長く知られてきた。これらの化合物は、その濡れや分散の特性から、洗剤の構成物として利用されている。しかし、数多く応用された中で、炭素数8から11のアルコールのアルコキシラートは、起泡性が高く、さらに/または、所望の洗浄力を備えていないということがわかってきた。たとえば、炭素数8の枝分かれしたアルコールをベースとするエトキシラートは、しばしば起泡性については満足できるものであるが、洗浄力が低すぎる。一方、炭素鎖がより長く、直鎖または枝分かれしたアルコールをベースとするエトキシラートについては、しばしば界面活性については満足できるが、起泡性が高すぎる。したがって、洗浄力と起泡性の比率が改善された新たなアルキレンオキシドの付加物が必要とされる。
本発明において、2−プロピルヘプタノールをベースとしたアルコキシラートが、実質的に同じ鎖長を持つ他のアルコールと比較して、起泡性が低いのと同時に、十分な洗浄力と濡れ特性を有していることが見出されてきた。それに加えて、このアルコキシラートは、分解しやすく、かつ驚くほど生物に対する毒性が低いことが見出されてきた。試験においても、皮膚への刺激性は検出されていない。
この発明に従うアルコキシラートは、次式で表わすことができる。
511CH(C37)CH2O(B)r(C24O)PH (I)
式中、Bは炭素原子を3−4個有するアルキレンオキシ基であり、pは1−10であり、かつrは1−6である。好ましくは、pは2−8であり、rは1−4である。
これらの化合物において、アルコールに最も近く疎水性のアルキレンオキシ基を付加することにより、炭化水素鎖の疎水的な性質が高められる。これらの化合物は、ほぼ同等の疎水性およびHLB値の疎水基を有する化合物と比べて、わずかに低い起泡性を示すと同時に、織物材料に対して良好な洗浄力を備えている。
本発明において上述したアルコキシラートは、通常の方法において、水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウムのような通常のアルカリ触媒の存在下で、上述した量のアルキレンオキシドをいわゆる“Guebert alcohol”である2−プロピルヘプタノールに付加することによって得られる。好ましい実施例によると、エチレンオキシドの付加は、NaOHまたはKOHなどのアルカリ触媒よりも、付加されるエチレンオキシドの分布が狭くなるような既存の触媒を用いて行なわれる。そして、この発明に従い得られたアルコキシラートは、起泡性が非常に低い。付加されたアルキレンオキシドの分布が狭くなるような既存の触媒の例としては、Ca(OH)2、Ba(OH)2、Sr(OH)2およびマナセアイト(hydrotalcite)がある。反応は、副生成物を減らすために、遊離水が存在しない状態で、通常70−180℃の温度下で行なわれることが好ましい。
本発明に従うアルコキシラートを含む織物洗浄用組成物は、アニオン性化合物のような他の界面活性化合物を含んでもよい。例としては、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、およびアルキルグリセリルスルホン酸塩がある。他に、一般的に添加し得る成分は、可溶化剤(solutising additive)、錯化剤、pH調整剤、酵素、殺菌剤、および香料である。組成物は、通常水溶性であり、かつエマルション、マイクロエマルション、または溶液の形態である。
本発明は、後述の例により、より詳細に説明される。
例1
本発明によるアルコキシラートは、触媒としての水酸化カリウムの存在下で、以下の表に示すように、相当量のアルキレンオキシドを用いて2−プロピルエタノールをアルコキシラート化することにより調製される。対照として、疎水性成分として炭素数が9から11のアルコール(ドバノール91、シェル(Dobanol 91 Shell))を用いて、2つのアルコキシラートが調製された。生成した化合物は、ガスクロマトグラフィーおよびマススペクトロメトリーによって分析され、構造決定された。濁り度が、水またはモノブチルエーテルジエチレングリコール中で測定された。以下に結果を示す。
Figure 0004104650
例2
次の表に挙げられているアルコキシラートの起泡特性は、Ross−Miles ASTM D 1173−53に従って測定された。以下に結果を示す。
Figure 0004104650
本発明による化合物は、化合物AおよびBと比べ、同等または少し低い起泡性を示した。
例3
顔料によって汚した綿および綿/ポリエステルに対し、Terg−O−Tometerにおいて洗浄試験が行なわれた。洗い流された汚れは、その後、通常の反射率の測定によって定量された。以下に結果を示す。
Figure 0004104650
これらの結果より、本発明による化合物は、総合的に対照化合物より高い洗浄力を持つことが明らかとなった。また、例2より、本発明による化合物は、対照化合物より、わずかではあるが起泡性が低いことが明らかとなった。

Claims (2)

  1. 織物材料のための洗浄成分としてのアルコキシラートの使用方法であって、前記アルコキシラートが、次の一般式を有する、アルコキシラートの使用方法。
    511CH(C37)CH2O(B)r(C24O)PH (I)
    式中、Bはプロピレンオキシ基であり、pは1−10であり、かつ、rは1−6である。
  2. pが2−8であり、かつ、rが1−4である、請求項1に記載のアルコキシラートの使用方法。
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Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE507689C2 (sv) * 1996-11-27 1998-07-06 Akzo Nobel Nv Etoxilatblandning och en rengöringskomposition för hårda ytor innehållande etoxilatblandningen
DE19840585A1 (de) 1998-09-05 2000-03-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetherolen durch ringöffnende Polymerisation von Alkylenoxiden
DE10065058A1 (de) * 2000-12-27 2002-07-11 Sasol Germany Gmbh Alkoxylierte Alkohole als Weichmacher für Polyvinylacetat-Kuststoffe
JP3894288B2 (ja) * 2001-10-18 2007-03-14 株式会社Adeka 乳化重合用乳化剤又は懸濁重合用分散剤
EP1501355B1 (de) * 2002-04-24 2010-05-19 Basf Se Verwendung bestimmter alkoholalkoxylate als adjuvans für den agrotechnischen bereich
WO2003091192A1 (de) * 2002-04-26 2003-11-06 Basf Aktiengesellschaft C10 -alkanolalkoxylat-gemische und ihre verwendung
JP4112500B2 (ja) * 2002-04-26 2008-07-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア C10−アルカノールアルコキシラート類及びその使用
ATE493374T1 (de) 2002-04-26 2011-01-15 Basf Se Alkoxylatgemische und diese enthaltende waschmittel
DE10243366A1 (de) * 2002-09-18 2004-04-01 Basf Ag Herstellung von Alkoxylaten bei optimierten Reaktionsdrücken
DE10243365A1 (de) 2002-09-18 2004-04-01 Basf Ag Alkoxylate mit niedrigem Restalkohol-Gehalt
DE10243362A1 (de) 2002-09-18 2004-04-01 Basf Ag Herstellung von Alkanolalkoxylaten bei optimierten Reaktionstemperaturen
SE526170C2 (sv) 2003-05-07 2005-07-19 Akzo Nobel Nv Vattenhaltig komposition innehållande en alkylenoxid addukt, en hexylglukosid och en aktiv nonionisk alkylenoxid addukt som vätmedel
DE10348420A1 (de) * 2003-10-14 2005-05-25 Basf Ag C10-Alkanolalkoxylat-Gemische und ihre Verwendung - Neue schaumarme Netzer
DE102004007152A1 (de) 2004-02-12 2005-08-25 Basf Ag Alkylethersulfate
EP1591466A1 (en) * 2004-04-26 2005-11-02 Basf Aktiengesellschaft Preparation of a polyether composition
JP4927728B2 (ja) 2004-07-15 2012-05-09 アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ ホスフェート化アルカノール、そのハイドロトロープとしての使用および該組成物を含有する洗浄用組成物
DE102004039941A1 (de) * 2004-08-17 2006-02-23 Basf Ag Netzmittel für Tränkharze
JP5210177B2 (ja) 2006-02-22 2013-06-12 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 短鎖並びに長鎖成分を含有する界面活性剤混合物
BRPI0714838A2 (pt) 2006-07-24 2013-04-02 Basf Se uso de uma composiÇço, e, processo para obter petràleo e/ou gÁs natural
US8119717B2 (en) * 2006-11-21 2012-02-21 Basf Corporation Coating composition having a low volatile organic compound content
WO2008068307A2 (en) * 2006-12-07 2008-06-12 Basf Se Compositions and kits comprising a fungicidal triazole and an alkoxylated alcohol, and their uses
US8431639B2 (en) 2007-11-08 2013-04-30 Basf Corporation Wetting additive and composition including the same
KR101673275B1 (ko) 2008-12-18 2016-11-07 아크조 노벨 엔.브이. 알콕시화 2-프로필헵탄올을 포함하는 소포제 조성물
WO2010072029A1 (en) 2008-12-25 2010-07-01 Dow Global Technologies Inc. Surfactant compositions with wide ph stability
MX2010004526A (es) * 2009-04-30 2010-11-01 Basf Se Agente de dispersion.
WO2011066276A1 (en) 2009-11-25 2011-06-03 Basf Se Biodegradable cleaning composition
US10087399B2 (en) * 2012-07-13 2018-10-02 Basf Se Use of alkoxylated non-ionic surfactants as additive in aqueous membrane cleaning compositions
JP6272882B2 (ja) * 2012-10-11 2018-01-31 ビーエーエスエフ エスイー 水性コーティング用界面活性剤
PL3636691T3 (pl) 2015-10-07 2021-09-27 Elementis Specialties, Inc. Środek zwilżający i przeciwpieniący
BR112018073598B1 (pt) * 2016-05-17 2022-09-27 Unilever Ip Holdings B.V Composição líquida para lavagem de roupas e uso de uma composição líquida detergente para lavagem de roupas
AU2017267050B2 (en) 2016-05-17 2020-03-05 Unilever Global Ip Limited Liquid laundry detergent compositions
US10421926B2 (en) 2017-01-20 2019-09-24 Ecolab Usa Inc. Cleaning and rinse aid compositions and emulsions or microemulsions employing optimized extended chain nonionic surfactants
AU2018214226B2 (en) * 2017-02-03 2023-07-13 Grains Research And Development Corporation (Grdc) Methods to enhance soil water infiltration and to reduce soil water repellency using a surfactant composition
EP3399013B1 (en) 2017-05-05 2022-08-03 The Procter & Gamble Company Laundry detergent compositions with improved grease removal
EP3399012A1 (en) 2017-05-05 2018-11-07 The Procter & Gamble Company Liquid detergent compositions with improved rheology
US11873465B2 (en) 2019-08-14 2024-01-16 Ecolab Usa Inc. Methods of cleaning and soil release of highly oil absorbing substrates employing optimized extended chain nonionic surfactants
TW202408360A (zh) 2022-05-11 2024-03-01 以色列商安道麥馬克西姆有限公司 酞醯亞胺殺真菌劑組成物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2508036A (en) * 1950-05-16 Compounds having high wetting
NL134504C (ja) * 1965-06-28
US3567784A (en) * 1969-06-13 1971-03-02 Shell Oil Co Alcohol alkoxylates
US3862243A (en) * 1972-02-17 1975-01-21 Int Flavors & Fragrances Inc Mixed oxyalkylates employed as antifoamers
DE2448532A1 (de) * 1973-10-15 1975-04-24 Procter & Gamble Zusammensetzungen zur oelentfernung
US4302613A (en) * 1980-08-22 1981-11-24 Conoco Inc. Inorganic catalyst for alkoxylation of alcohols
US4410447A (en) * 1980-11-12 1983-10-18 Union Carbide Corporation Low-foaming nonionic surfactants
US4340382A (en) * 1980-12-16 1982-07-20 Union Carbide Corporation Method for treating and processing textile materials
GB2145726A (en) * 1983-08-26 1985-04-03 Diversey Corp Surface active agents
MY102879A (en) * 1986-08-28 1993-03-31 Colgate Palmolive Co Nonaqueous liquid nonionic laundry detergent composition and method of use.
DE3818183A1 (de) * 1988-05-28 1989-12-07 Basf Ag Verfahren zum faerben von leder mit pigmenten

Also Published As

Publication number Publication date
FI952431A0 (fi) 1995-05-18
DE69310925T2 (de) 1997-08-28
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US5608118A (en) 1997-03-04
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CA2148706A1 (en) 1994-05-26
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FI110775B (fi) 2003-03-31
EP0669906B1 (en) 1997-05-21
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DE69310926D1 (de) 1997-06-26
WO1994011330A1 (en) 1994-05-26
FI952431A (fi) 1995-05-18

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