DE10065058A1 - Alkoxylierte Alkohole als Weichmacher für Polyvinylacetat-Kuststoffe - Google Patents
Alkoxylierte Alkohole als Weichmacher für Polyvinylacetat-KuststoffeInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen, enthaltend Polyvinylacetat-Kunststoffe und alkoxylierte Alkohole als Weichmacher.
Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Zusammensetzung enthaltend Polyvinylacetat-
Kunststoffe und alkoxylierte Alkohole.
Als Weichmacher für Polyvinylacetat-Polymere sind kurzkettige Dialkylphtalate
seit langem bekannt. Kommerzielle Bedeutung haben z. B. Dibutylphtalat (DBP)
und Di-iso-Butylphtalat (DiBP) gewonnen. Diese besitzen eine gute Verträglichkeit
mit Polyvinylacetat und eine geeignet niedrige Viskosität (siehe z. B. A. S. Wilson;
Plasticisers; Institute of Materials 1995, 206-212).
Die US 4,076,678 offenbart den Einsatz von Polyestern als Weichmacher in Poly
vinylacetat(PVAc)-Kunststoffen. Der Polyester ist erhältlich aus der Umsetzung
dreier Komponenten, nämlich einer zweibasigen C4- bis C10-Säure bzw. deren
Anhydrid, einem aliphatischen C2- bis C11-Alkohol und einem Polyalkylenglykol.
Die so weichgemachten PVAc-Kunststoffe werden u. a. für Oberflächenüberzüge,
Klebstoffe und Bindemittel eingesetzt und weisen gegenüber den mit DBP versetz
ten PVAc-Polymeren eine erhöhte Lösungsmittelextraktionsbeständigkeit und eine
verminderte Flüchtigkeit des Weichmachers auf.
Die US 4,379,190 und die US 4,438,228 offenbaren Schallschutzfolien enthaltend
Copolymere des Ethylen - u. a. auch Vinylacetat als Comonomer (EVA-Polymere) -,
Weichmacher und Füllstoff. Als Weichmacher werden Ethylenoxid- und/oder Poly
propylenoxid-Polymere, die ein oder zwei Esterendgruppen tragen können, neben
vielen anderen möglichen Weichmachern genannt.
Aus der EP 0 882 765-A2 sind thermoplastische biozersetzbare Zusammensetzun
gen bekannt. Die beschriebenen Stärke-Polymermischungen enthalten neben Stär
ke, ein Vinylacetat-Copolymer und einen Weichmacher. Als Weichmacher werden
u. a. ethoxylierte Glykole und Polyethylenglykol beschrieben.
Weiterhin sind aus der Fachliteratur eine Reihe von Verbindungen, die als Weich
macher für PVAc-Kunststoffe/Blends wirken, bekannt. Dazu zählen Adipate wie
Dibutyladipat, Benzoate wie Dipropylenglykolbenzoat, Glykolester wie Triethylen
glycoldi-2-ethylbutyrat, Glyceride wie Triacetin, Citrate wie Acetyltributylcitrat
und Phosphate wie Tri-2-ethylhexylphosphat (J. K. Sears, J. R. Darbyl; The Techno
logy of Plasticizers; Wiley New York 1982, 966-975).
Die oben beschriebenen Weichmacher weisen in PVAc-Kunststoffen zwar in der
Regel eine verhältnismäßig gute weichmachende Wirkung auf, zeigen aber oft ent
weder eine hohe Flüchtigkeit oder - soweit die Flüchtigkeit doch ausreichend ge
ring sein sollte - weisen diese den Nachteil auf im Falle der Verarbeitung zu harten,
d. h. spröden, Kunststoffen zu führen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, die geschilderten Nachteile des
Standes der Technik zu vermeiden und Weichmacher für PVAc-Kunststoffe bereit
zu stellen, die bei hoher Verträglichkeit des Weichmachers mit dem PVAc sowohl
zu einer hohen Zugfestigkeit des Kunststoffes als auch zu niedrigen Foggingwerten
des Weichmachers führen.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe gelöst durch eine Zusammensetzung enthaltend:
- a) als Polyvinylacetat-Kunststoff ein Polyvinylacetat Homo- oder Mischpolymerisat und
- b) 0,01 Gew.-% bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 1 Gew.-% bis 40 Gew.-%, besonders be
vorzugt 3 Gew.-% bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Summe der Komponenten (a)
und (b), eines oder mehrerer "narrow-range" alkoxylierter Alkohole gemäß For
mel I
R1[O-(R2-O)n-H]m I,
worin
R1 ein C4- bis C14-Kohlenwasserstoff, insbesondere ein gesättigter C5- bis C10-Kohlenwasserstoff ist, der ggf 1 oder 2 freie OH-Gruppen aufweisen kann,
R2 ein gesättigter zweibindiger C2- bis C4-Kohlenwasserstoff ist, der ggf. für jedes n und/oder m verschieden sein kann,
n eine ganze Zahl von 4 bis 18, vorzugsweise 7 bis 16, besonders bevorzugt 7 bis 14, ist, wobei n für jedes m verschieden sein kann und
m eine ganze Zahl von 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2, ist.
Als "narrow-range" (engverteilte) Alkoxylate werden solche Alkoxylate angesehen,
bei denen zumindest 60%, vorzugsweise zumindest 70%, der alkoxylierten Alkohole
gemäß Formel I in der Zusammensetzung ein n von +2 bis -2 des Zahlenmittels des Al
koxylierungsgrades n der in der Zusammensetzung enthaltenen alkoxylierten Alkohole
gemäß Formel I aufweisen, vorzugsweise aller in der Zusammensetzung enthaltenen
alkoxylierten Alkohole.
Weitere vorteilhafte Ausbildungen der Erfindung sind Gegenstand der Unteran
sprüche.
R1 kann ein linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoff und weiterhin vorzugsweise
ein gesättigter Kohlenwasserstoff sein. Als verzweigte Alkohole können in 2-Position
alkylverzweigte Alkohle, etwa die sogenannten Guerbert-Alkohole, eingesetzt werden.
R1 kann ein Mono-Alkohol oder Polyol mit bis zu 6 OH-Gruppen sein, wovon nach der
Alkoxylierung ggf. 1 oder 2 als nicht alkoxylierte OH-Gruppen verbleiben können. Vor
zugsweise ist m = 1 oder 2 und R1 weist keine freien OH-Gruppen mehr auf.
R2 bezeichnet die Alkyleneinheit des Alkoxylats und ist ein gesättigter zweibindiger C2-
bis C4- Kohlenwasserstoff, der ggf. für jedes n und/oder m verschieden sein kann und
nicht notwendigerweise ein 1,2-verknüpftes Alkylen ist. Insbesondere werden Ethylen
oxid (EO) und/oder Propylenoxid (PO) bei der Herstellung einzeln oder in Mischung als
Alkoxylierungmittel eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen alkoxylierten Alkohole können Mischungen unterschiedli
cher Homologe, die in Abhängigkeit vom Alkoxylierungsgrad eine unterschiedliche
Zahl Alkylenoxid-Einheiten aufweisen, sein, wobei n eine ganze Zahl von 4 bis 18,
vorzugsweise 7 bis 14 ist.
Gegenstand der Erfindung sind engverteilte "narrow-range" Alkoxylate. Diese wei
sen eine besonders gute Verträglichkeit mit den PVAc-Kunststoffen und niedrige
Fogging-Werte, d. h. geringe Flüchtigkeiten, auf. Dabei besitzen diese hervorragen
de Weichmacher/plastifizierende-Eigenschaften und weisen überdies die erfor
derliche hohe Zugfestigkeit auf. Standardoxalkylate mit einer breiten Homologen
verteilung besitzen eine geringere Verträglichkeit mit PVAc, dies gilt sowohl für
die hohen als auch die niedrigen EO-/PO-Homologen.
Der in der Zusammensetzung enthaltene PVAc-Kunststoff kann als Homopolymer
oder als Copolymer eingesetzt werden. Als Comonomere sind beispielsweise Ethy
len, Styrol oder Acrylsäure/Acrylsäureester geeignet. Vorzugsweise enthält der
PVAc-Kunststoff größer 50%, besonders bevorzugt größer 80% Vinylacetat-
Monomere (bezogen auf das Zahlenmittel des Polymerisationsgrades).
Die mittleren Molmassen der Polyvinylacetate können dem jeweiligen Verwen
dungszweck angepasst werden. Sie können beispielsweise bei niedermolekularen
PVAc zwischen 30.000 und 40.000 g/mol, bei mittelmolekularen um ca. 60.000 g/mol
und bei hochmolekularen PVAc-Kunststoffen über 100.000 g/mol betragen.
Besonders geeignet sind die erfindungsgemäß eingesetzten Weichmacher für die
Anwendung in PVAc-Polymeren mit Molmassen größer 100.000 g/mol. die u. a. als
Folien (Molekulargewichte dort häufig: 100.000 g/mol bis 150.000 g/mol) verwen
det werden (alle oben angegebenen Molmassen sind Gewichtsmittel).
Zur Bestimmung der Geliereigenschaften eines potenziellen Weichmachers hat es sich
als vorteilhaft erwiesen die kritische Lösetemperatur in Anlehnung an DIN 53 408 zu
bestimmen.
Es wurden 5 g eines Polymers in 95 g eines potenziellen Weichmachers bei Raumtempe
ratur suspendiert und die Temperatur langsam (ca. 1°C/min.) erhöht. Als kritische Löse
temperatur ist die Temperatur definiert, bei der die Suspension klar wird.
Das gravimetrische Fogging wurde in Anlehnung an DIN 75 201 Teil B bestimmt. Zu
diesem Zweck wurden je 10 g Prüfflüssigkeit in die Prüfbecher gefüllt. Das auf den
Aluminiumfolien niedergeschlagene gravimetrische Fogging wurde nach einer Fogging-
Dauer von 16 h bei 100°C ausgewertet.
Die einzelnen Bestandteile wurden solange miteinander verrührt, bis ein homogenes
Pulver (Dryblend) erhalten wurde. Dieses wurde in einem Kneter (Brabender Plasti Cor
der) bei 160°C und 30 Umdrehungen/min 10 min. geknetet, die heiße Polymermasse der
Knetkammer entnommen und mittels einer auf 170°C vorgeheizten Kunststoffpresse
(Polystat 2045) und eines Distanzrahmens auf 0,5 mm Folienstärke gepresst. Der Press
vorgang beinhaltet drei Stufen:
1. Stufe: 1 min., 70 bar, 170°C
2. Stufe: 3 min., 200 bar, 170°C
3. Stufe: Abkühlen von 170°C auf 100°C bei 200 bar
1. Stufe: 1 min., 70 bar, 170°C
2. Stufe: 3 min., 200 bar, 170°C
3. Stufe: Abkühlen von 170°C auf 100°C bei 200 bar
Die Polymermasse und der Distanzrahmen wurden zwischen zwei 0,1 mm dicken Alu
miniumfolien auf dem 170°C heißen Presswerkzeug platziert und die Aluminiumfolie
nach dem Erkalten der Folie abgezogen.
Gemäß der oben beschriebenen Methode wurden die Lösetemperaturen unterschiedli
cher potenzieller Weichmacher bestimmt. Die Temperaturen sind in Tabelle 1 angege
ben.
Das gravimetrische Fogging unterschiedlicher PVAc Weichmacher wurde von je 10 g
Prüfsubstanz bestimmt.
Auf Basis von 19 g Polyvinylacetat (Homopolymer, mittlere Molmasse 120.000 g/mol), 7 g
Weichmacher und 64 g Kreide wurden Folien hergestellt und die mechanischen Daten
bestimmt. In Tabelle 3 ist die maximale Zugfestigkeit wiedergegeben.
Claims (7)
1. Zusammensetzung aufweisend
- a) als Polyvinylacetat-Kunststoff ein Polyvinylacetat-Homo- oder Mischpolymerisat und
- b) 0,01 Gew.-% bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Summe der Komponenten (a) und (b),
einen oder mehrere alkoxylierter Alkohole gemäß Formel I
R1[O-(R2-O)n-H]m I,
worin
R1 ein C4- bis C14-, ggf. mehrbindiger, Kohlenwasserstoff ist, der ggf. 1 oder 2 freie OH- Gruppen aufweist,
R2 ein gesättigter zweibindiger C2- bis C4-Kohlenwasserstoff ist, der für jedes
n und/oder m verschieden sein kann,
und
m eine ganze Zahl von 1 bis 4 und
n eine ganze Zahl von 4 bis 18 ist, die für jedes m verschieden sein kann,
wobei im Zahlenmittel zumindest 60% der alkoxylierten Alkohol-Moleküle ge mäß Formel I in der Zusammensetzung ein n von +2 bis -2 des Zahlenmittels von n aufweisen.
2. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R2 -CH2-CH2- und/oder -CH2-CH(CH3)- ist.
3. Zusammensetzung gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekenn
zeichnet, dass
R1 ein gesättigter, vorzugsweise linearer, C5- bis C7-Kohlenwasserstoff ist.
4. Zusammensetzung gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekenn
zeichnet, dass der Polyvinylacetat-Kunststoff zumindest zu 50 Gew.-%, vorzugsweise
zumindest zu 80 Gew.-%, aus Monomereinheiten des Typs
-(-CH(-O-CO-CH3)-CH2-)-
besteht oder diese enthält.
-(-CH(-O-CO-CH3)-CH2-)-
besteht oder diese enthält.
5. Zusammensetzung gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekenn
zeichnet, dass die Zusammensetzung bei 25°C und Normaldruck (1013 hPa) in fester
Form vorliegt.
6. Zusammensetzung gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekenn
zeichnet, dass die Zusammensetzung keine weiteren alkoxylierten Alkohole neben den
alkoxylierten Alkoholen gemäß Formel I enthält.
7. Zusammensetzung gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekenn
zeichnet, dass die Zusammensetzung keinen weiteren Weichmacher neben den alkoxy
lierten Alkoholen gemäß Formel I enthält.
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US10/220,094 US20030153663A1 (en) | 2000-12-27 | 2001-12-19 | Alkoxylated alcohols as plasticizers for polyvinylacetate plastics |
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Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6760318B1 (en) | 2002-01-11 | 2004-07-06 | Airflow Networks | Receiver diversity in a communication system |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3118980A1 (de) * | 1981-05-09 | 1982-11-25 | Pelikan Ag, 3000 Hannover | Multicarbon-material zur schrifterzeugung |
US4403007A (en) * | 1980-08-11 | 1983-09-06 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Filled thermoplastic compositions based on ethylene interpolymers and polyester, polyether and polyether ester plasticizers |
DE3715100A1 (de) * | 1986-05-13 | 1987-11-19 | Lion Corp | Haftmittel fuer kuenstliche gebisse |
EP0347064A1 (de) * | 1988-06-13 | 1989-12-20 | Texaco Development Corporation | Herstellung von nichtionogenen oberflächenaktiven Stoffen durch magnesiumkatalysierte Alkoxylation |
DE4225136A1 (de) * | 1992-07-30 | 1994-02-03 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von nichtionischen Tensiden |
DE4242781A1 (de) * | 1992-12-17 | 1994-06-23 | Wacker Chemie Gmbh | Biologisch abbaubare, wäßrige Dispersionen |
DE4341576A1 (de) * | 1993-12-07 | 1995-06-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkoxylaten unter Verwendung von Esterverbindungen als Katalysator |
US5436287A (en) * | 1993-02-16 | 1995-07-25 | Petrolite Corporation | Repulpable laminating adhesive containing an ethylene vinyl acetate copolymer having 40-60 weight percent of vinyl acetate units, an oxygen-containing comound, a tackifier and a wax |
DE19505037A1 (de) * | 1995-02-15 | 1996-08-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkoxylierungsprodukten mit verbesserter Filtrierbarkeit |
EP0882765A2 (de) * | 1993-01-15 | 1998-12-09 | McNEIL-PPC, INC. | Schmelzverarbeitbare bioabbaubare Zusammensetzungen und daraus hergestellte Artikel |
WO2000032720A1 (en) * | 1998-12-04 | 2000-06-08 | Bj Services Company | Winterized paraffin crystal modifiers |
US6111146A (en) * | 1997-09-03 | 2000-08-29 | Rayborn; Randy L. | Alkyl cyclohexanol alkoxylates and method for making same |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3365413A (en) * | 1963-07-23 | 1968-01-23 | Monsanto Co | Polyvinyl alcohol films plasticized with monophenyl ether of polyoxyethylene |
US3385815A (en) * | 1964-02-21 | 1968-05-28 | Kurashiki Rayon Co | Polyvinyl alcohol plasticized with the reaction product of polyhydric alcohol and ethylene oxide |
US3929699A (en) * | 1970-01-29 | 1975-12-30 | Pvo International Inc | Fog resistant polymer compositions |
DE2331014C2 (de) * | 1973-06-18 | 1982-06-24 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Äthoxylierungsprodukte, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Wasch- und Reinigungsmitteln |
US4335036A (en) * | 1980-05-30 | 1982-06-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Plasticized polyvinyl butyral employing propylene oxide oligomers |
DE3115163A1 (de) * | 1981-04-15 | 1982-11-11 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Waessrige polyvinylester-dispersion, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
GB8616690D0 (en) * | 1986-07-09 | 1986-08-13 | Bp Chem Int Ltd | Antistatic plasticisers |
DE4008699C3 (de) * | 1990-03-17 | 2000-01-27 | Henkel Kgaa | Tiefenwirksame Grundierung |
SE501132C2 (sv) * | 1992-11-19 | 1994-11-21 | Berol Nobel Ab | Användning av alkoxilat av 2-propylheptanol i rengörande kompositioner |
SE512220C2 (sv) * | 1998-06-30 | 2000-02-14 | Akzo Nobel Nv | Vattenhaltigt koncentrat av en associativ förtjockande polymer samt användning av en nonjonisk tensid för reduktion av koncentratets viskositet |
-
2000
- 2000-12-27 DE DE10065058A patent/DE10065058A1/de not_active Ceased
-
2001
- 2001-12-19 JP JP2003504727A patent/JP2004521179A/ja active Pending
- 2001-12-19 US US10/220,094 patent/US20030153663A1/en not_active Abandoned
- 2001-12-19 KR KR1020027011174A patent/KR20030034046A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-12-19 CA CA002404053A patent/CA2404053A1/en not_active Abandoned
- 2001-12-19 WO PCT/DE2001/004805 patent/WO2003000783A1/de active Application Filing
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4403007A (en) * | 1980-08-11 | 1983-09-06 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Filled thermoplastic compositions based on ethylene interpolymers and polyester, polyether and polyether ester plasticizers |
DE3118980A1 (de) * | 1981-05-09 | 1982-11-25 | Pelikan Ag, 3000 Hannover | Multicarbon-material zur schrifterzeugung |
DE3715100A1 (de) * | 1986-05-13 | 1987-11-19 | Lion Corp | Haftmittel fuer kuenstliche gebisse |
EP0347064A1 (de) * | 1988-06-13 | 1989-12-20 | Texaco Development Corporation | Herstellung von nichtionogenen oberflächenaktiven Stoffen durch magnesiumkatalysierte Alkoxylation |
DE4225136A1 (de) * | 1992-07-30 | 1994-02-03 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von nichtionischen Tensiden |
DE4242781A1 (de) * | 1992-12-17 | 1994-06-23 | Wacker Chemie Gmbh | Biologisch abbaubare, wäßrige Dispersionen |
EP0882765A2 (de) * | 1993-01-15 | 1998-12-09 | McNEIL-PPC, INC. | Schmelzverarbeitbare bioabbaubare Zusammensetzungen und daraus hergestellte Artikel |
US5436287A (en) * | 1993-02-16 | 1995-07-25 | Petrolite Corporation | Repulpable laminating adhesive containing an ethylene vinyl acetate copolymer having 40-60 weight percent of vinyl acetate units, an oxygen-containing comound, a tackifier and a wax |
DE4341576A1 (de) * | 1993-12-07 | 1995-06-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkoxylaten unter Verwendung von Esterverbindungen als Katalysator |
DE19505037A1 (de) * | 1995-02-15 | 1996-08-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkoxylierungsprodukten mit verbesserter Filtrierbarkeit |
US6111146A (en) * | 1997-09-03 | 2000-08-29 | Rayborn; Randy L. | Alkyl cyclohexanol alkoxylates and method for making same |
WO2000032720A1 (en) * | 1998-12-04 | 2000-06-08 | Bj Services Company | Winterized paraffin crystal modifiers |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Chemical Abstracts 125:332311 * |
Chemical Abstracts 130:313489 * |
Also Published As
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US20030153663A1 (en) | 2003-08-14 |
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