JPH0468013B2 - - Google Patents
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- Coloring (AREA)
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Description
本発明は新規な界面活性剤に関し、特にアリル
基を有する硫酸エステル型アニオン性界面活性剤
に関するものである。 従来、界面活性剤は、乳化、分散、洗浄、湿
潤、起泡等の幅広い性能を有しており、それらの
諸性能を利用して、繊維をはじめとし、紙、ゴ
ム、プラスチツク、金属、塗料、顔料、土木建築
等あらゆる分野に利用されている。特に最近は界
面活性剤を使用した末端商品の高性能化への動き
が活発化してきており、それに伴つて、界面活性
剤が有する副次的な欠点も指摘されている。 例えば、塗料、印刷インキ、接着剤、粘着剤な
どはその製品の製造時、あるいは製品の安定化、
さらには作業性などの点で欠かすことができない
ものである。それらの製品が、塗布、印刷あるい
は接着、粘着等の作業で使用された場合は、界面
活性剤は不要であり、むしろ存在している界面活
性剤によつて、塗膜、印刷面、接着皮膜等の耐水
性、耐油性等の性能を悪化させる場合が多い。 これらの対策として界面活性剤の配合量の削
減、界面活性剤の高分子化等の方向で検討されて
いるが、製品の安定性、作業性等の点で未だ充分
に解決されるまでに至つていない。 一方、新しいタイプの界面活性剤の提供とし
て、重合性、反応性あるいは分解性の界面活性剤
の特許が数多くみられる。 例えば、アニオン性の界面活性剤として、特公
昭46−12472号、特開昭54−14431号、特公昭46−
34894号、特公昭56−29657号、特開昭51−30285
号、特公昭49−46291号、特開昭56−127697号等
があり、非イオン性界面活性剤として、特開昭56
−28208号、特開昭50−98484号等がある。 これらの界面活性剤は主として、モノマーと共
重合する乳化重合用乳化剤として種々の試みがな
されている。 本発明は、一般式、 〔ただし、上記式中Ｒは炭素数８〜30のアルキル
基、アルケニル基、もしくはアルキルアリール
基、アラルキルアリール基、Ａは炭素数２〜４の
アルキレン基、もしくは置換アルキレン基、ｎは
０〜100の整数であり、ｍは１〜200の整数であ
り、Ｍはアルカリ金属原子、NH4、アルカノー
ルアミン残基である。〕 で表わされる化合物からなることを特徴とする該
化合物と反応しない物質を処理するための新規界
面活性剤を提供する。 前記一般式中、Ｒは炭素数８〜30のアルキル
基、アルケニル基、アルキルアリール基、もしく
はアラルキルアリール基であり、アルキル基とし
ては、例えば、オクチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、
ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オ
クタデシル、ノナデシル、エイコシル等が挙げら
れる。 アルケニル基としては、例えば、オクテニル、
ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニ
ル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセ
ニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オクタ
デセニル等が挙げられる。 アルキルアリール基としては、モノブチルフエ
ノール、ジブチルフエノール、sec−ブチルフエ
ノール、ジsec−ブチルフエノール、tert−ブチ
ルフエノール、オクチルフエノール、ノニルフエ
ノール、ジノニルフエノール、ドデシルフエノー
ル、ジデシルフエノール等が挙げられる。 アラルキルフエノールとしては、スチレン化フ
エノール、ベンジルフエノール、クミルフエノー
ル等のモノ、ジ、トリの単独あるいは、これらの
混合物等が挙げられ、これらのアルキル基等の混
合物であつてもよい。 また、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基または
置換アルキレン基であり、例えば、エチレン、プ
ロピレン、ブチレン、イソブチレン等であり、そ
れらの単独またはブロツクあるいはランダムの混
合物であつても良い。 ｎは０〜100の整数、ｍは１〜200の整数であ
り、より好ましくはｎは０または１〜50、ｍは２
〜100の範囲である。 さらに、本発明の界面活性剤は工業的に容易に
製造できるものであり、例えば次のようにして製
造することができる。すなわち、ノニルフエノー
ルまたはラウリルアルコールを原料とし、要すれ
ばアルキレンオキサイドを付加し、アリルグリシ
ジルエーテルを触媒存在下のもとで加熱反応し、
得られた反応組成物に、さらに、アルキレンオキ
サイドを常法にて付加させる。次に硫酸、スルフ
アミン酸等の硫酸化剤にて硫酸化を行い、必要に
より塩基性物質で中和することにより、本発明の
界面活性剤を得ることができる。 本発明の新規界面活性剤は、特に問題とした塗
料、印刷インキ、接着剤、粘着剤等の如く、それ
らの製品の製造時あるいは製品保管時、さらには
加工時に有効に界面活性剤として作用したのち、
速やかに界面活性剤としての諸機能を停止したい
という需要業界の期待に応えることができる。 また、本発明の新規界面活性剤は、さらに染
料、顔料分散剤、ワツクス等の乳化剤、繊維後加
工処理剤、農薬用乳化、分散剤、合成樹脂用帯電
防止剤等の該界面活性剤と反応しない物質を処理
する用途に利用でき、使用後に残存する界面活性
剤の悪影響を軽減することが図れる。 以下、本発明を実施例により、具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。（％、部とあるは重量基準を示す。） 製造例 １ 撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にノ
ニルフエノール220ｇ（1.0モル）、触媒としてト
リエチルアミン1.5ｇを仕込み、つぎにアリルグ
リシジルエーテル114ｇ（1.0モル）を滴下し100
℃にて５時間撹拌した。 次に、得られた反応組成物をオートクレーブに
移し、苛性カリウムを触媒として、圧力1.5Kg／
cm2、温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを
反応組成物に対して、10モル、30モル、100モル
付加して組成物を得た。次に、撹拌機、温度計を
備えた反応容器に上記反応組成物のエチレンオキ
サイド10モル付加体387ｇ（0.5モル）、スルフア
ミン酸58.2ｇ（0.6モル）を仕込み、120℃に昇温
し、３時間撹拌反応し、硫酸化を行つた。未反応
スルフアミン酸をロ別除去して得られた組成物
を、本発明界面活性剤〔Ａ〕とした。同様の操作
にて得られたエチレンオキサイド30モル付加体の
硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面活性
剤〔Ｂ〕、エチレンオキサイド100モル付加体の硫
酸エステルアンモニウムウ塩を、本発明界面活性
剤〔Ｃ〕とした。 製造例 ２ 撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にラ
ウリルアルコール186ｇ（1.0モル）、触媒として
三弗化ホウ素エーテル錯体0.6ｇを仕込み、次に
アリルグリシジルエーテル228ｇ（2.0モル）を滴
下し、80℃にて５時間撹拌した後に120℃に加温
し、減圧にて過剰のアリルグリシジルエーテルを
除去した。次に、得られた反応組成物をオートク
レーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力
1.5Kg／cm2、温度130℃の条件にてエチレンオキサ
イドを反応組成物に対して、５モル、20モル、50
モル付加して得られた組成物を製造例１に準じて
硫酸化を行い、得られたエチレンオキサイド５モ
ル付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発
明界面活性剤〔Ｄ〕、エチレンオキサイド20モル
付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明
界面活性剤〔Ｅ〕、エチレンオキサイド50モル付
加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界
面活性剤〔Ｆ〕とした。 製造例 ３ 撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジ
スチレン化フエノールエチレンオキサイド10モ
ル・プロピレンオキサイド２モルブロツク付加体
856ｇ（1.0モル）、触媒として三弗化ホウ素エー
テル錯体２ｇを仕込み、次にアリルグリシジルエ
ーテル228ｇ（2.0モル）を滴下し、80℃にて５時
間撹拌した後に120℃に加温し、減圧にて過剰の
アリルグリシジルエーテルを除去した。次に、得
られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性
カリウムを触媒として、圧力1.5Kg／cm2、温度130
℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に
対して15モル、40モル付加して得られた組成物を
製造例１に準じて硫酸化を行い、得られたエチレ
ンオキサイド15モル付加体の硫酸エステルアンモ
ニウム塩を、本発明界面活性剤〔Ｇ〕、エチレン
オキサイド40モル付加体の硫酸エステルアンモニ
ウム塩を、本発明界面活性剤〔Ｈ〕とした。 製造例 ４ 撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にオ
レイルアルコールエチレンオキサイド30モル付加
体1588ｇ（1.0モル）、触媒として三弗化ホウ素エ
ーテル錯体３ｇを仕込み、次にアリルグリシジル
エーテル228ｇ（2.0モル）を滴下し、80℃にて５
時間撹拌した後に120℃に加温し、減圧にて過剰
のアリルグリシジルエーテルを除去した。次に得
られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性
カリウムを触媒として、圧力1.5Kg／cm2、温度130
℃の条件にてエチレンオキサイド40モル、プロピ
レンオキサイド10モルを反応組成物に対してラン
ダムに付加して得られた組成物を、製造例１に準
じてスルフアミン酸を用いて硫酸化を行い、得ら
れた硫酸化物にスルフアミン酸と当量の苛性ソー
ダを加え、脱アンモニアを行い、得られた硫酸エ
ステルナトリウム塩を、本発明界面活性剤〔〕
とした。 製造例 ５ 撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にス
テアリルアルコールプロピレンオキサイド２モル
付加体385ｇ（1.0モル）、触媒として三弗化ホウ
素エーテル錯体1.5ｇを仕込み、次にアリルグリ
シジルエーテル228ｇ（2.0モル）を滴下し、80℃
にて５時間撹拌した後に120℃に加温し、減圧に
て過剰のアリルグリシジルエーテルを除去した。
次に得られた反応組成物をオートクレーブに移
し、苛性カリウムを触媒として、圧力1.5Kg／cm2、
温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを２モ
ル、５モル付加して得られた組成物を製造例１に
準じて、スルフアミン酸を用いて硫酸化を行い、
得られた硫酸化物にスルフアミン酸と当量のモノ
エタノールアミンを加え、脱アンモニアを行い、
得られたエチレンオキサイド２モル付加体の硫酸
エステルモノエタノールアミン塩を、本発明界面
活性剤〔Ｊ〕、エチレンオキサイド５モル付加体
の硫酸エステルモノエタノールアミン塩を、本発
明界面活性剤〔Ｋ〕とした。 製造例 ６ 撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジ
sec−ブチルフエノールブチレンオキサイド３モ
ル付加体278ｇ（1.0モル）、触媒として三弗化ホ
ウ素エーテル錯体１ｇを仕込み、次にアリルグリ
シジルエーテル228ｇ（2.0モル）を滴下し、80℃
にて５時間撹拌した後に120℃に加温し、減圧に
て過剰のアリルグリシジルエーテルを除去した。
次に得られた反応組成物をオートクレーブに移
し、苛性カリウムを触媒として、圧力1.5Kg／cm2、
温度130℃の条件にて、プロピレンオキサイド２
モル、エチレンオキサイド15モルを反応組成物に
対して付加し、得られた組成物を製造例１に準じ
て硫酸化を行い、得られた硫酸エステルアンモニ
ウム塩を、本発明界面活性剤〔Ｌ〕とした。 製造例 ７ 撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にト
リベンジルフエノールエチレンオキサイド20モル
付加体1244ｇ（1.0モル）、触媒として三弗化ホウ
素エーテル錯体４ｇを仕込み、次にアリルグリシ
ジルエーテル228ｇ（2.0モル）を滴下し、80℃に
て５時間撹拌した後に120℃に加温し、減圧にて
過剰のアリルグリシジルエーテルを除去した。次
に得られた反応組成物をオートクレーブに移し、
苛性カリウムを触媒として、圧力1.5Kg／cm2、温
度130℃の条件にて、プロピレンオキサイドを反
応組成物に対して５モル付加し、得られた組成物
を、製造例１に準じて硫酸化を行い、得られた硫
酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面活性剤
〔Ｍ〕とした。 実施例 １ 製造例１ないし７で得られた本発明の界面活性
剤〔Ａ〕〜〔Ｍ〕について、その水溶液の表面張
力を測定した。なお、比較品として従来の界面活
性剤の表面張力も併せて示した。（表面張力はト
ラウベ法にて測定した。）その結果を第１表に示
した。 実施例 ２ 第２表に示す本発明の界面活性剤について、カ
ーボンブラツクの分散性能およびトルエンの乳化
性能を測定した。なお、比較品として従来の界面
活性剤の性能も同様に測定した。その結果を第２
表に示した。 試験方法は下記のとおりである。 分散性能試験方法 容器100mlの共栓付メスシリンダーに界面活性
剤１ｇ、カーボンブラツク10ｇを入れ、水にて溶
解分散させ100mlに調節した。 次に、そのメスシリンダーを１分間に100回震
盪し、１時間25℃にて精置した。その後、液上面
から30c.c.抜き取りグラスフイルターにてロ過した
後、105℃にて乾燥させ、グラスフイルター上の
残渣の重量より分散性を次式により測定した。 分散性能（％）＝グラスフイルターの残渣重
量（ｇ）／３（ｇ）×100 乳化性能試験方法 容量20mlの目盛付き共栓試験管に0.5％界面活
性剤水溶液５mlとケロシン５mlを加え、１分間に
100回震盪した後、１時間25℃にて静置した。そ
の後、乳化層の容積（ml）を測定し、乳化性を次
式により測定した。 乳化性能（％）＝乳化層（ml）／10（ml）×100 実施例 ３ ポリプロピレンから作られた不織布（2.5cm×
10cm）を、第３表に示す界面活性剤の１％水溶液
に１分間浸漬し、取り出した後、120℃にて30分
間熱風乾燥を行つた。 上記界面活性剤処理した不織布を水50mlの入つ
た100mlビーカー上につるし、不織布の下部から
１cmだけ水中に浸し、５分後の水の浸透高さを測
定した。（洗濯前） さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後
の不織布を流水にて１分間洗浄した後、乾燥させ
上記と同様の水の浸透性の試験を行つた。（洗濯
後）その結果を第３表に示した。
基を有する硫酸エステル型アニオン性界面活性剤
に関するものである。 従来、界面活性剤は、乳化、分散、洗浄、湿
潤、起泡等の幅広い性能を有しており、それらの
諸性能を利用して、繊維をはじめとし、紙、ゴ
ム、プラスチツク、金属、塗料、顔料、土木建築
等あらゆる分野に利用されている。特に最近は界
面活性剤を使用した末端商品の高性能化への動き
が活発化してきており、それに伴つて、界面活性
剤が有する副次的な欠点も指摘されている。 例えば、塗料、印刷インキ、接着剤、粘着剤な
どはその製品の製造時、あるいは製品の安定化、
さらには作業性などの点で欠かすことができない
ものである。それらの製品が、塗布、印刷あるい
は接着、粘着等の作業で使用された場合は、界面
活性剤は不要であり、むしろ存在している界面活
性剤によつて、塗膜、印刷面、接着皮膜等の耐水
性、耐油性等の性能を悪化させる場合が多い。 これらの対策として界面活性剤の配合量の削
減、界面活性剤の高分子化等の方向で検討されて
いるが、製品の安定性、作業性等の点で未だ充分
に解決されるまでに至つていない。 一方、新しいタイプの界面活性剤の提供とし
て、重合性、反応性あるいは分解性の界面活性剤
の特許が数多くみられる。 例えば、アニオン性の界面活性剤として、特公
昭46−12472号、特開昭54−14431号、特公昭46−
34894号、特公昭56−29657号、特開昭51−30285
号、特公昭49−46291号、特開昭56−127697号等
があり、非イオン性界面活性剤として、特開昭56
−28208号、特開昭50−98484号等がある。 これらの界面活性剤は主として、モノマーと共
重合する乳化重合用乳化剤として種々の試みがな
されている。 本発明は、一般式、 〔ただし、上記式中Ｒは炭素数８〜30のアルキル
基、アルケニル基、もしくはアルキルアリール
基、アラルキルアリール基、Ａは炭素数２〜４の
アルキレン基、もしくは置換アルキレン基、ｎは
０〜100の整数であり、ｍは１〜200の整数であ
り、Ｍはアルカリ金属原子、NH4、アルカノー
ルアミン残基である。〕 で表わされる化合物からなることを特徴とする該
化合物と反応しない物質を処理するための新規界
面活性剤を提供する。 前記一般式中、Ｒは炭素数８〜30のアルキル
基、アルケニル基、アルキルアリール基、もしく
はアラルキルアリール基であり、アルキル基とし
ては、例えば、オクチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、
ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オ
クタデシル、ノナデシル、エイコシル等が挙げら
れる。 アルケニル基としては、例えば、オクテニル、
ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニ
ル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセ
ニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オクタ
デセニル等が挙げられる。 アルキルアリール基としては、モノブチルフエ
ノール、ジブチルフエノール、sec−ブチルフエ
ノール、ジsec−ブチルフエノール、tert−ブチ
ルフエノール、オクチルフエノール、ノニルフエ
ノール、ジノニルフエノール、ドデシルフエノー
ル、ジデシルフエノール等が挙げられる。 アラルキルフエノールとしては、スチレン化フ
エノール、ベンジルフエノール、クミルフエノー
ル等のモノ、ジ、トリの単独あるいは、これらの
混合物等が挙げられ、これらのアルキル基等の混
合物であつてもよい。 また、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基または
置換アルキレン基であり、例えば、エチレン、プ
ロピレン、ブチレン、イソブチレン等であり、そ
れらの単独またはブロツクあるいはランダムの混
合物であつても良い。 ｎは０〜100の整数、ｍは１〜200の整数であ
り、より好ましくはｎは０または１〜50、ｍは２
〜100の範囲である。 さらに、本発明の界面活性剤は工業的に容易に
製造できるものであり、例えば次のようにして製
造することができる。すなわち、ノニルフエノー
ルまたはラウリルアルコールを原料とし、要すれ
ばアルキレンオキサイドを付加し、アリルグリシ
ジルエーテルを触媒存在下のもとで加熱反応し、
得られた反応組成物に、さらに、アルキレンオキ
サイドを常法にて付加させる。次に硫酸、スルフ
アミン酸等の硫酸化剤にて硫酸化を行い、必要に
より塩基性物質で中和することにより、本発明の
界面活性剤を得ることができる。 本発明の新規界面活性剤は、特に問題とした塗
料、印刷インキ、接着剤、粘着剤等の如く、それ
らの製品の製造時あるいは製品保管時、さらには
加工時に有効に界面活性剤として作用したのち、
速やかに界面活性剤としての諸機能を停止したい
という需要業界の期待に応えることができる。 また、本発明の新規界面活性剤は、さらに染
料、顔料分散剤、ワツクス等の乳化剤、繊維後加
工処理剤、農薬用乳化、分散剤、合成樹脂用帯電
防止剤等の該界面活性剤と反応しない物質を処理
する用途に利用でき、使用後に残存する界面活性
剤の悪影響を軽減することが図れる。 以下、本発明を実施例により、具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。（％、部とあるは重量基準を示す。） 製造例 １ 撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にノ
ニルフエノール220ｇ（1.0モル）、触媒としてト
リエチルアミン1.5ｇを仕込み、つぎにアリルグ
リシジルエーテル114ｇ（1.0モル）を滴下し100
℃にて５時間撹拌した。 次に、得られた反応組成物をオートクレーブに
移し、苛性カリウムを触媒として、圧力1.5Kg／
cm2、温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを
反応組成物に対して、10モル、30モル、100モル
付加して組成物を得た。次に、撹拌機、温度計を
備えた反応容器に上記反応組成物のエチレンオキ
サイド10モル付加体387ｇ（0.5モル）、スルフア
ミン酸58.2ｇ（0.6モル）を仕込み、120℃に昇温
し、３時間撹拌反応し、硫酸化を行つた。未反応
スルフアミン酸をロ別除去して得られた組成物
を、本発明界面活性剤〔Ａ〕とした。同様の操作
にて得られたエチレンオキサイド30モル付加体の
硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面活性
剤〔Ｂ〕、エチレンオキサイド100モル付加体の硫
酸エステルアンモニウムウ塩を、本発明界面活性
剤〔Ｃ〕とした。 製造例 ２ 撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にラ
ウリルアルコール186ｇ（1.0モル）、触媒として
三弗化ホウ素エーテル錯体0.6ｇを仕込み、次に
アリルグリシジルエーテル228ｇ（2.0モル）を滴
下し、80℃にて５時間撹拌した後に120℃に加温
し、減圧にて過剰のアリルグリシジルエーテルを
除去した。次に、得られた反応組成物をオートク
レーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力
1.5Kg／cm2、温度130℃の条件にてエチレンオキサ
イドを反応組成物に対して、５モル、20モル、50
モル付加して得られた組成物を製造例１に準じて
硫酸化を行い、得られたエチレンオキサイド５モ
ル付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発
明界面活性剤〔Ｄ〕、エチレンオキサイド20モル
付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明
界面活性剤〔Ｅ〕、エチレンオキサイド50モル付
加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界
面活性剤〔Ｆ〕とした。 製造例 ３ 撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジ
スチレン化フエノールエチレンオキサイド10モ
ル・プロピレンオキサイド２モルブロツク付加体
856ｇ（1.0モル）、触媒として三弗化ホウ素エー
テル錯体２ｇを仕込み、次にアリルグリシジルエ
ーテル228ｇ（2.0モル）を滴下し、80℃にて５時
間撹拌した後に120℃に加温し、減圧にて過剰の
アリルグリシジルエーテルを除去した。次に、得
られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性
カリウムを触媒として、圧力1.5Kg／cm2、温度130
℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に
対して15モル、40モル付加して得られた組成物を
製造例１に準じて硫酸化を行い、得られたエチレ
ンオキサイド15モル付加体の硫酸エステルアンモ
ニウム塩を、本発明界面活性剤〔Ｇ〕、エチレン
オキサイド40モル付加体の硫酸エステルアンモニ
ウム塩を、本発明界面活性剤〔Ｈ〕とした。 製造例 ４ 撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にオ
レイルアルコールエチレンオキサイド30モル付加
体1588ｇ（1.0モル）、触媒として三弗化ホウ素エ
ーテル錯体３ｇを仕込み、次にアリルグリシジル
エーテル228ｇ（2.0モル）を滴下し、80℃にて５
時間撹拌した後に120℃に加温し、減圧にて過剰
のアリルグリシジルエーテルを除去した。次に得
られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性
カリウムを触媒として、圧力1.5Kg／cm2、温度130
℃の条件にてエチレンオキサイド40モル、プロピ
レンオキサイド10モルを反応組成物に対してラン
ダムに付加して得られた組成物を、製造例１に準
じてスルフアミン酸を用いて硫酸化を行い、得ら
れた硫酸化物にスルフアミン酸と当量の苛性ソー
ダを加え、脱アンモニアを行い、得られた硫酸エ
ステルナトリウム塩を、本発明界面活性剤〔〕
とした。 製造例 ５ 撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にス
テアリルアルコールプロピレンオキサイド２モル
付加体385ｇ（1.0モル）、触媒として三弗化ホウ
素エーテル錯体1.5ｇを仕込み、次にアリルグリ
シジルエーテル228ｇ（2.0モル）を滴下し、80℃
にて５時間撹拌した後に120℃に加温し、減圧に
て過剰のアリルグリシジルエーテルを除去した。
次に得られた反応組成物をオートクレーブに移
し、苛性カリウムを触媒として、圧力1.5Kg／cm2、
温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを２モ
ル、５モル付加して得られた組成物を製造例１に
準じて、スルフアミン酸を用いて硫酸化を行い、
得られた硫酸化物にスルフアミン酸と当量のモノ
エタノールアミンを加え、脱アンモニアを行い、
得られたエチレンオキサイド２モル付加体の硫酸
エステルモノエタノールアミン塩を、本発明界面
活性剤〔Ｊ〕、エチレンオキサイド５モル付加体
の硫酸エステルモノエタノールアミン塩を、本発
明界面活性剤〔Ｋ〕とした。 製造例 ６ 撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジ
sec−ブチルフエノールブチレンオキサイド３モ
ル付加体278ｇ（1.0モル）、触媒として三弗化ホ
ウ素エーテル錯体１ｇを仕込み、次にアリルグリ
シジルエーテル228ｇ（2.0モル）を滴下し、80℃
にて５時間撹拌した後に120℃に加温し、減圧に
て過剰のアリルグリシジルエーテルを除去した。
次に得られた反応組成物をオートクレーブに移
し、苛性カリウムを触媒として、圧力1.5Kg／cm2、
温度130℃の条件にて、プロピレンオキサイド２
モル、エチレンオキサイド15モルを反応組成物に
対して付加し、得られた組成物を製造例１に準じ
て硫酸化を行い、得られた硫酸エステルアンモニ
ウム塩を、本発明界面活性剤〔Ｌ〕とした。 製造例 ７ 撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にト
リベンジルフエノールエチレンオキサイド20モル
付加体1244ｇ（1.0モル）、触媒として三弗化ホウ
素エーテル錯体４ｇを仕込み、次にアリルグリシ
ジルエーテル228ｇ（2.0モル）を滴下し、80℃に
て５時間撹拌した後に120℃に加温し、減圧にて
過剰のアリルグリシジルエーテルを除去した。次
に得られた反応組成物をオートクレーブに移し、
苛性カリウムを触媒として、圧力1.5Kg／cm2、温
度130℃の条件にて、プロピレンオキサイドを反
応組成物に対して５モル付加し、得られた組成物
を、製造例１に準じて硫酸化を行い、得られた硫
酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面活性剤
〔Ｍ〕とした。 実施例 １ 製造例１ないし７で得られた本発明の界面活性
剤〔Ａ〕〜〔Ｍ〕について、その水溶液の表面張
力を測定した。なお、比較品として従来の界面活
性剤の表面張力も併せて示した。（表面張力はト
ラウベ法にて測定した。）その結果を第１表に示
した。 実施例 ２ 第２表に示す本発明の界面活性剤について、カ
ーボンブラツクの分散性能およびトルエンの乳化
性能を測定した。なお、比較品として従来の界面
活性剤の性能も同様に測定した。その結果を第２
表に示した。 試験方法は下記のとおりである。 分散性能試験方法 容器100mlの共栓付メスシリンダーに界面活性
剤１ｇ、カーボンブラツク10ｇを入れ、水にて溶
解分散させ100mlに調節した。 次に、そのメスシリンダーを１分間に100回震
盪し、１時間25℃にて精置した。その後、液上面
から30c.c.抜き取りグラスフイルターにてロ過した
後、105℃にて乾燥させ、グラスフイルター上の
残渣の重量より分散性を次式により測定した。 分散性能（％）＝グラスフイルターの残渣重
量（ｇ）／３（ｇ）×100 乳化性能試験方法 容量20mlの目盛付き共栓試験管に0.5％界面活
性剤水溶液５mlとケロシン５mlを加え、１分間に
100回震盪した後、１時間25℃にて静置した。そ
の後、乳化層の容積（ml）を測定し、乳化性を次
式により測定した。 乳化性能（％）＝乳化層（ml）／10（ml）×100 実施例 ３ ポリプロピレンから作られた不織布（2.5cm×
10cm）を、第３表に示す界面活性剤の１％水溶液
に１分間浸漬し、取り出した後、120℃にて30分
間熱風乾燥を行つた。 上記界面活性剤処理した不織布を水50mlの入つ
た100mlビーカー上につるし、不織布の下部から
１cmだけ水中に浸し、５分後の水の浸透高さを測
定した。（洗濯前） さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後
の不織布を流水にて１分間洗浄した後、乾燥させ
上記と同様の水の浸透性の試験を行つた。（洗濯
後）その結果を第３表に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式、 〔ただし、上記式中Ｒは炭素数８〜30のアルキル
基、アルケニル基、もしくはアルキルアリール
基、アラルキルアリール基、Ａは炭素数２〜４の
アルキレン基、もしくは置換アルキレン基、ｎは
０〜100の整数であり、ｍは１〜200の整数であ
り、Ｍはアルカリ金属原子、NH4、アルカノー
ルアミン残基である。〕で表わされる化合物から
なることを特徴とする該化合物と反応しない物質
を処理するための新規界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62198779A JPS63214336A (ja) | 1987-08-07 | 1987-08-07 | 新規界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62198779A JPS63214336A (ja) | 1987-08-07 | 1987-08-07 | 新規界面活性剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61118956A Division JPS6354928A (ja) | 1986-05-07 | 1986-05-22 | 新規界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63214336A JPS63214336A (ja) | 1988-09-07 |
| JPH0468013B2 true JPH0468013B2 (ja) | 1992-10-30 |
Family
ID=16396778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62198779A Granted JPS63214336A (ja) | 1987-08-07 | 1987-08-07 | 新規界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63214336A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01119335A (ja) * | 1987-10-30 | 1989-05-11 | Sanyo Chem Ind Ltd | 反応性乳化剤 |
| US5120364A (en) * | 1990-10-10 | 1992-06-09 | Ciba-Geigy Corporation | Heteroatom containing perfluoroalkyl terminated neopentyl sulfates and salts thereof |
| US7388068B2 (en) * | 2002-08-21 | 2008-06-17 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Copolymers made of alkylene oxides and glycidyl ethers and use thereof as polymerizable emulsifiers |
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| JP6072620B2 (ja) * | 2013-06-18 | 2017-02-01 | 第一工業製薬株式会社 | 非水性分散媒用分散剤 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62104802A (ja) * | 1985-07-24 | 1987-05-15 | Asahi Denka Kogyo Kk | 乳化重合用乳化剤 |
-
1987
- 1987-08-07 JP JP62198779A patent/JPS63214336A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62104802A (ja) * | 1985-07-24 | 1987-05-15 | Asahi Denka Kogyo Kk | 乳化重合用乳化剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63214336A (ja) | 1988-09-07 |
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