JPS63240932A - 新規界面活性剤 - Google Patents
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Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な界面活性剤に関し、特にメタリル基を有
する新規なリン酸エステル型界面活性剤に関するもので
ある。
する新規なリン酸エステル型界面活性剤に関するもので
ある。
従来、界面活性剤は、乳化、分散、洗浄、湿間、起泡等
の幅広い性能を有しており、それらの諸性能を利用して
、ｌａ雄をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金属
、塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されてい
る。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性能
化への動きが活発化してきており、それに伴なって、界
面活性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。
の幅広い性能を有しており、それらの諸性能を利用して
、ｌａ雄をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金属
、塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されてい
る。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性能
化への動きが活発化してきており、それに伴なって、界
面活性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。
例えば、塗料、印刷インキ、接着剤、粘着剤などはその
製品の製造時、あるいは製品の安定化、さらには作業性
などの点で欠かすことができないものである。それらの
製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着等の作業で使用
された場合は、界面活性剤は不要であり、むしろ存在し
ている界面活性剤によって、塗膜、印刷面、接着皮膜等
の耐水性、耐油性等の性能を悪化させる場合が多い。
製品の製造時、あるいは製品の安定化、さらには作業性
などの点で欠かすことができないものである。それらの
製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着等の作業で使用
された場合は、界面活性剤は不要であり、むしろ存在し
ている界面活性剤によって、塗膜、印刷面、接着皮膜等
の耐水性、耐油性等の性能を悪化させる場合が多い。
これらの対策として界面活性剤の配合量の削減、界面活
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでには至
っていない。
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでには至
っていない。
一方、新しいタイプの界面活性剤の提供として、重合性
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。
例えば、アニオン性の界面活性剤として、特公昭４６−
１２４７２号、特開昭５４−１４４３１号、特公昭４６
−３４８９４号、特公昭５６−２９６５７号、特開昭５
１−３０２８５号、特公昭４９−４６２９１号、特開昭
５６−１２７６９７号等があり、非イオン性界面活性剤
として、特開昭５６−２８２０８号、特開昭５０−９８
４８４号等がある。
１２４７２号、特開昭５４−１４４３１号、特公昭４６
−３４８９４号、特公昭５６−２９６５７号、特開昭５
１−３０２８５号、特公昭４９−４６２９１号、特開昭
５６−１２７６９７号等があり、非イオン性界面活性剤
として、特開昭５６−２８２０８号、特開昭５０−９８
４８４号等がある。
これらの界面活性剤は主として、乳化重合用乳化剤とし
て種々の試みがなされているが、充分に満足できる実用
段階までには至っていない。
て種々の試みがなされているが、充分に満足できる実用
段階までには至っていない。
その理由として■前記特許に記載されている界面活性剤
が製造収率が極度に低い、または使用原料が著しく高価
である要因から、界面活性剤が非常に高価である。 ■
従来の界面活性剤に比べ、乳化、分散等の諸性能が劣る
。■重合性基等は有しているものの、使用用途にうまく
適合しない等の種々の欠点によるものである。
が製造収率が極度に低い、または使用原料が著しく高価
である要因から、界面活性剤が非常に高価である。 ■
従来の界面活性剤に比べ、乳化、分散等の諸性能が劣る
。■重合性基等は有しているものの、使用用途にうまく
適合しない等の種々の欠点によるものである。
木発明者等は、これら問題点を解決すべく、鋭意研究の
結果、本発明に到達したものである。即ち、本発明は、 一般式、 ＣＨ。
結果、本発明に到達したものである。即ち、本発明は、 一般式、 ＣＨ。
０Ｍ
・ｅφ （１）および、
ＣＨ３
一般式、 １
１ ０Ｍ
［但し、上記式中Ｒ１は炭素数４〜１８のアルキル基、
アルケニル基、もしくはアラルキル基、（、Ｒ２は水素
または炭素数４〜１８のアルキル基、アルケニル基、も
しくはアラルキル基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基
、もしくは置換アルキレン基、ｎは１〜２００の整数で
あり、Ｍはアルカリ金属、ＮＨ４、アルカノールアミン
残基または水素である。］ で表わされる一般式（１）、（２）の混合物からなる新
規界面活性剤を提供するものである。
アルケニル基、もしくはアラルキル基、（、Ｒ２は水素
または炭素数４〜１８のアルキル基、アルケニル基、も
しくはアラルキル基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基
、もしくは置換アルキレン基、ｎは１〜２００の整数で
あり、Ｍはアルカリ金属、ＮＨ４、アルカノールアミン
残基または水素である。］ で表わされる一般式（１）、（２）の混合物からなる新
規界面活性剤を提供するものである。
前記一般式中、Ｒ１は炭素数４〜１８のアルキル基、ア
ルケニル基、またはアラルキル基であり、アルキル基と
しては、例えばブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル。
ルケニル基、またはアラルキル基であり、アルキル基と
しては、例えばブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル。
ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、
テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデ
シル、オクタデシル等が、挙げられる。
テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデ
シル、オクタデシル等が、挙げられる。
アルケニル基としては、例えば、ブテニル、インブテニ
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル
、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、ト
リデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサ
デセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げら
れる。アラルキル基としては、スチリル、ベンジル、ク
ミル等が挙げられ、これらの混合物であっても良い。
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル
、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、ト
リデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサ
デセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げら
れる。アラルキル基としては、スチリル、ベンジル、ク
ミル等が挙げられ、これらの混合物であっても良い。
Ｒ２は水素または炭素数４〜１８のアルキル基、アルケ
ニル基、またはアラルキル基であり、アルキル基として
は５例えばブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ド
デシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘ
キサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、等が挙げら
れ、これらの混合物であっても良い。
ニル基、またはアラルキル基であり、アルキル基として
は５例えばブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ド
デシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘ
キサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、等が挙げら
れ、これらの混合物であっても良い。
アルケニル基としては、例えば、ブテニル、インブテニ
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル
、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、ト
リデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサ
デセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げら
れ、これらの混合物であっても良い。
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル
、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、ト
リデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサ
デセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げら
れ、これらの混合物であっても良い。
アラルキル基としては、スチリル、ベンジル、クミル等
が挙げられ、これらの混合物であっても良い。
が挙げられ、これらの混合物であっても良い。
また、Ａは炭素数２〜４のフルキレン基または置換アル
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、インブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、インブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
ｎは１〜２００の整数であり、より好ましくは２〜１０
０の範囲である０Ｍは水素、ナトリウム。
０の範囲である０Ｍは水素、ナトリウム。
カリウム等のアルカリ金属、アンモニウムまたはモノエ
タノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノー
ルアミン基が挙げられ、これらの混合物であっても良い
。
タノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノー
ルアミン基が挙げられ、これらの混合物であっても良い
。
さらに、本発明の界面活性剤は工業的に容易に製造でき
るものであり１例えば次のようにして製造することがで
きる。
るものであり１例えば次のようにして製造することがで
きる。
即ち、ノニルフェノール等のアルキルフェノールを原料
とし、メタリルクロライドを触媒存在下のもとで加熱反
応し、その後、減圧にて蒸留する。
とし、メタリルクロライドを触媒存在下のもとで加熱反
応し、その後、減圧にて蒸留する。
このようにして得られた反応組成物に、更に、アルキレ
ンオキサイドを常法にて、付加させる０次に無水リン酸
、オキシ塩化リン酸等のリン酸化剤を用いて、リン酸エ
ステル化し、要すればアルカリ物質で中和し、本発明の
界面活性剤を得ることができる。
ンオキサイドを常法にて、付加させる０次に無水リン酸
、オキシ塩化リン酸等のリン酸化剤を用いて、リン酸エ
ステル化し、要すればアルカリ物質で中和し、本発明の
界面活性剤を得ることができる。
本発明の新規界面活性剤は、特に問題とした塗料、印刷
インキ、接着剤、粘着剤等の如く、それらの製品の製造
時あるいは製品保管時、さらには加工時に有効に界面活
性剤として作用したのち、速やかに界面活性剤としての
諸機能を停止したいという需要業界の期待に応えること
ができる。
インキ、接着剤、粘着剤等の如く、それらの製品の製造
時あるいは製品保管時、さらには加工時に有効に界面活
性剤として作用したのち、速やかに界面活性剤としての
諸機能を停止したいという需要業界の期待に応えること
ができる。
この場合、塗装、印刷、接着といった工程前に適当な重
合促進剤を加えるか、加工後紫外線、太陽光線加熱［キ
ユアリング］等による重合を行なわせるかは任意である
。
合促進剤を加えるか、加工後紫外線、太陽光線加熱［キ
ユアリング］等による重合を行なわせるかは任意である
。
また、本発明の新規界面活性剤は、さらに乳化重合用乳
化剤、ｒｇ、′Ｉ：Ｊ重合用分散剤、染料、顔料分散剤
、ワックス等の乳化剤、１８ｍ後加工処理剤、農薬用乳
化、分散剤、合成樹脂用帯電防止剤等の用途に利用でき
、使用後に残存する界面活性剤の悪影響を軽減すること
が図れる。
化剤、ｒｇ、′Ｉ：Ｊ重合用分散剤、染料、顔料分散剤
、ワックス等の乳化剤、１８ｍ後加工処理剤、農薬用乳
化、分散剤、合成樹脂用帯電防止剤等の用途に利用でき
、使用後に残存する界面活性剤の悪影響を軽減すること
が図れる。
以下本発明を実施例により、具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものでない。
明はこれらに限定されるものでない。
［％、部とあるは重量基準を示す、］
製造例１
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器に７ニルフ工
ノール２２０ｇ［１，０モル］、触媒として炭酸カリウ
ム５ｇを仕込み、つぎにメタリルクロライド１１７ｇ［
１，１モル］を滴下し４０℃にて２時間攪拌した。
ノール２２０ｇ［１，０モル］、触媒として炭酸カリウ
ム５ｇを仕込み、つぎにメタリルクロライド１１７ｇ［
１，１モル］を滴下し４０℃にて２時間攪拌した。
その後、温度を２２０″Ｃに昇温し、３時間攪拌した後
、減圧にて分溜し、メタリルノニルフェノール２２０ｇ
を得た。この収率は約８０％であった、次に、分溜して
得られたメタリルノニルフェ／−ルをオートクレーブに
移し、苛性カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ｃ
ｍ２．温度１３０℃の条件にてエチレンオキサイドをメ
タリルノニルフェノールに対して、１０モル付加し、メ
タリルノニルフェノールエチレンオキシド１０モル付加
体を得た。
、減圧にて分溜し、メタリルノニルフェノール２２０ｇ
を得た。この収率は約８０％であった、次に、分溜して
得られたメタリルノニルフェ／−ルをオートクレーブに
移し、苛性カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ｃ
ｍ２．温度１３０℃の条件にてエチレンオキサイドをメ
タリルノニルフェノールに対して、１０モル付加し、メ
タリルノニルフェノールエチレンオキシド１０モル付加
体を得た。
次に、攪拌機、温度計を備えた反応容器にメタリルノニ
ルフェノールエチレンオキシド１０モル付加体３５７ｇ
［０，５モル］、無水リン酸２２．７ｇ［０，１６モ
ル］を仕込み、攪拌しなから８０°Ｃに昇温し、５時間
リン酸化反応を行ない得られた組成物を、本発明の界面
活性剤［Ａ］とした。尚、本発明界面活性剤［Ａ］はモ
ノエステル、ジエステルの割合がモル比で５０７５０で
あった。［以下割合はモル比で示す、］ 製製造例 ５ｕＭ例１の７ニルフエノールの代りにオクチルフェノ
ールを用いて、同様の合成法にてメタリルオクチルフェ
ノールを得た。
ルフェノールエチレンオキシド１０モル付加体３５７ｇ
［０，５モル］、無水リン酸２２．７ｇ［０，１６モ
ル］を仕込み、攪拌しなから８０°Ｃに昇温し、５時間
リン酸化反応を行ない得られた組成物を、本発明の界面
活性剤［Ａ］とした。尚、本発明界面活性剤［Ａ］はモ
ノエステル、ジエステルの割合がモル比で５０７５０で
あった。［以下割合はモル比で示す、］ 製製造例 ５ｕＭ例１の７ニルフエノールの代りにオクチルフェノ
ールを用いて、同様の合成法にてメタリルオクチルフェ
ノールを得た。
このメタリルオクチルフェノールに対して第１表に示す
ように各種のフルキレンオキサイドを常法により付加し
、無水リン酸を用いてリン酸化することにより得られた
組成物を本発明の界面活性剤［Ｂ］〜［Ｅ］ とし、そ
れらを第１表に示した。
ように各種のフルキレンオキサイドを常法により付加し
、無水リン酸を用いてリン酸化することにより得られた
組成物を本発明の界面活性剤［Ｂ］〜［Ｅ］ とし、そ
れらを第１表に示した。
製造例３
製造例１の合成法に準じて第２表に示した本発明の界面
活性剤［Ｆ］〜［Ｈ］を合成した。
活性剤［Ｆ］〜［Ｈ］を合成した。
実施例１
製造例１．２．３で得られた本発明の界面活性剤［Ａ］
〜［Ｈ］について、その水溶液の表面張力を測定した。
〜［Ｈ］について、その水溶液の表面張力を測定した。
尚、比較品として従来の界面活性剤の表面張力も併せて
示した。［表面張力はトラナベ法にてａ１１定した。］
その結果を第３表に示した。
示した。［表面張力はトラナベ法にてａ１１定した。］
その結果を第３表に示した。
実施例２
製造例１．２で得られた本発明の界面活性剤［Ａ］、［
Ｂ］について、カーボンブラックの分散性能およびトル
エンの乳化性能を測定した。
Ｂ］について、カーボンブラックの分散性能およびトル
エンの乳化性能を測定した。
尚、比較品として従来の界面活性剤の性能も同様に測定
した。その結果を第４表に示した。
した。その結果を第４表に示した。
試験方法は下記の通りである。
［分散性能試験方法］
容器１００ｍ１の共栓付メスシリンダーに界面活性剤１
ｇ、カーボンブラック１０ｇを入れ、水にて溶解分散さ
せ１００ｍ１に２ｇ１節した。
ｇ、カーボンブラック１０ｇを入れ、水にて溶解分散さ
せ１００ｍ１に２ｇ１節した。
次に、そのメスシリンダーを１分間に１００回振盪し、
１時間２５℃にて静置した。その後、液上面から３０ｃ
ｃ抜き取りグラスフィルターにて濾過した後、１０５℃
にて、乾燥させ、グラスフィルター上の残在の重量より
分散性を次式によりｌ１ｌｌｌ定した。
１時間２５℃にて静置した。その後、液上面から３０ｃ
ｃ抜き取りグラスフィルターにて濾過した後、１０５℃
にて、乾燥させ、グラスフィルター上の残在の重量より
分散性を次式によりｌ１ｌｌｌ定した。
分散性能（％）＝
グラスフィルターの残香重ｆｆｌ（ｇ）［乳化性能試験
方法］ 容量２０ｍ１の目盛付き共栓付試験管に０．５％界面活
性剤水溶液５ ｍ ｌとケロシン５ｍｌを加え、１分間
に１００回振盪した後、１時間２５°Ｃにて静置した。
方法］ 容量２０ｍ１の目盛付き共栓付試験管に０．５％界面活
性剤水溶液５ ｍ ｌとケロシン５ｍｌを加え、１分間
に１００回振盪した後、１時間２５°Ｃにて静置した。
その後、乳化層の容積（ｍｌ）を測定し、乳化性を次式
により′Ａ１１定した。
により′Ａ１１定した。
乳化層（ｍｌ）
乳化性能（％）＝ Ｘ１００１０（ｍ
ｌ） 実施例３ 第５表に示す界面活性剤５ｇ、ＦＧ化化度８七３０ｇを
水３００ｇに分散させ、加温攪拌して溶解させる．過硫
酸アンモニウム１ｇを開始剤とし、常法により酢酸ビニ
ルモノマー２４０ｇを滴下し，乳化重合してエマルジョ
ン組成物を得た。
ｌ） 実施例３ 第５表に示す界面活性剤５ｇ、ＦＧ化化度８七３０ｇを
水３００ｇに分散させ、加温攪拌して溶解させる．過硫
酸アンモニウム１ｇを開始剤とし、常法により酢酸ビニ
ルモノマー２４０ｇを滴下し，乳化重合してエマルジョ
ン組成物を得た。
このエマルジョン組成物に造膜助剤としてジブチルフタ
レートを３０ｇ配合し、接着力を測定した。その結果を
第５表に示した。
レートを３０ｇ配合し、接着力を測定した。その結果を
第５表に示した。
実施例４
ポリプロピレンから作られた不織布（２．５ｃｍＸ１０
ｃｍ）を、第６表に示す界面活性剤の１％水溶液に１分
間浸漬し，取り出し後、１２０℃にて３０分間熱風乾乾
燥行なった。
ｃｍ）を、第６表に示す界面活性剤の１％水溶液に１分
間浸漬し，取り出し後、１２０℃にて３０分間熱風乾乾
燥行なった。
上記界面活性剤処理した不織布を水５０ｍ１の入った１
００ｍ１ビーカー上につるし、不織布の下部から１ｃｍ
だけ水中に浸し、５分後の水の浸透高さを測定した．［
洗濯前］ さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後の不織布
を原水にて１分間洗浄した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行なった．［洗１１１ｉｌ後〕その結
果を第６表に示した。
００ｍ１ビーカー上につるし、不織布の下部から１ｃｍ
だけ水中に浸し、５分後の水の浸透高さを測定した．［
洗濯前］ さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後の不織布
を原水にて１分間洗浄した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行なった．［洗１１１ｉｌ後〕その結
果を第６表に示した。
第３表
第４表
第５表
第６表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１）および
、 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（２） ［但し、上記式中Ｒ＿１は炭素数４〜１８のアルキル基
、アルケニル基、もしくはアラルキル基、Ｒ＿２は水素
または炭素数４〜１８のアルキル基、アルケニル基、も
しくはアラルキル基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基
、もしくは置換アルキレン基、ｎは１〜２００の整数で
あり、Ｍはアルカリ金属、ＮＨ＿４、アルカノールアミ
ン残基または水素である。］ で表わされる一般式（１）、（２）の混合物からなる新
規界面活性剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61297231A JPS63240932A (ja) | 1986-12-12 | 1986-12-12 | 新規界面活性剤 |
| US07/119,460 US4918211A (en) | 1986-12-12 | 1987-11-10 | Surface active compounds having a polymerizable moiety |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61297231A JPS63240932A (ja) | 1986-12-12 | 1986-12-12 | 新規界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63240932A true JPS63240932A (ja) | 1988-10-06 |
Family
ID=17843863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61297231A Pending JPS63240932A (ja) | 1986-12-12 | 1986-12-12 | 新規界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63240932A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015013921A (ja) * | 2013-07-03 | 2015-01-22 | 第一工業製薬株式会社 | 界面活性剤組成物 |
| JP2021187995A (ja) * | 2020-06-02 | 2021-12-13 | 第一工業製薬株式会社 | 水分散体、金属用コーティング剤および塗膜 |
| JP2021187991A (ja) * | 2020-06-02 | 2021-12-13 | 第一工業製薬株式会社 | 水分散体、金属用コーティング剤及び塗膜 |
-
1986
- 1986-12-12 JP JP61297231A patent/JPS63240932A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015013921A (ja) * | 2013-07-03 | 2015-01-22 | 第一工業製薬株式会社 | 界面活性剤組成物 |
| KR20160029025A (ko) * | 2013-07-03 | 2016-03-14 | 다이이치 고교 세이야쿠 가부시키가이샤 | 계면 활성제 조성물 |
| EP3017864A1 (en) * | 2013-07-03 | 2016-05-11 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Surfactant composition |
| EP3017864A4 (en) * | 2013-07-03 | 2017-03-29 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Surfactant composition |
| JP2021187995A (ja) * | 2020-06-02 | 2021-12-13 | 第一工業製薬株式会社 | 水分散体、金属用コーティング剤および塗膜 |
| JP2021187991A (ja) * | 2020-06-02 | 2021-12-13 | 第一工業製薬株式会社 | 水分散体、金属用コーティング剤及び塗膜 |
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