JPS6372333A - 新規界面活性剤 - Google Patents
新規界面活性剤Info
- Publication number
- JPS6372333A JPS6372333A JP61216763A JP21676386A JPS6372333A JP S6372333 A JPS6372333 A JP S6372333A JP 61216763 A JP61216763 A JP 61216763A JP 21676386 A JP21676386 A JP 21676386A JP S6372333 A JPS6372333 A JP S6372333A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- active agent
- shows
- surfactant
- group
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims abstract description 52
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 34
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 19
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 abstract description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 16
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 phosphate ester Chemical class 0.000 description 12
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 7
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 7
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 5
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 3
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 3
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- XDESGXRLUIHEJT-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tribenzylphenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=C(CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 XDESGXRLUIHEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKTAIYGNOFSMCE-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCCC JKTAIYGNOFSMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSENZNPLAVRFMJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCC NSENZNPLAVRFMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYLSIPUARIZAHZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(1-phenylethyl)phenol Chemical compound C=1C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=C(O)C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 BYLSIPUARIZAHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJWNFAKWHDOUKL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 CJWNFAKWHDOUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMGNVWZXRKJNS-UHFFFAOYSA-N 2-benzylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1 CDMGNVWZXRKJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYYZDBDROVLTJU-UHFFFAOYSA-N 4-n-Butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C=C1 CYYZDBDROVLTJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical group CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSXGXPNADZQTGQ-UHFFFAOYSA-N oxirane;phenol Chemical class C1CO1.OC1=CC=CC=C1 VSXGXPNADZQTGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006366 phosphorylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000865 phosphorylative effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000005063 tetradecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000005040 tridecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005065 undecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011041 water permeability test Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な界面活性剤に関し、特に重合性基を有す
るリン酸エステル型アニオン性界面活性剤に関するもの
である。
るリン酸エステル型アニオン性界面活性剤に関するもの
である。
従来、界面活性剤は、乳化、分散、洗浄、湿潤、起泡等
の幅広い性能を有しており、それらの諸性能を利用して
、繊維をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金属、
塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されている
。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性能化
への動きが活発化してきており、それに伴なって、界面
活性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。
の幅広い性能を有しており、それらの諸性能を利用して
、繊維をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金属、
塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されている
。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性能化
への動きが活発化してきており、それに伴なって、界面
活性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。
例えば、塗料、印刷インキ、接着剤、粘着剤などはその
製品の製造ｒｊｌＦ、あるいは製品の安定化、さらには
作業性などの点で欠かすことができないものである。そ
れらの製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着等の作業
で使用された場合は、界面活性剤は不要であり、むしろ
存在している界面活性剤によって、塗膜、印刷面、接着
皮膜等の耐水性、耐油性等の性脂を悪化させる場合が多
い。
製品の製造ｒｊｌＦ、あるいは製品の安定化、さらには
作業性などの点で欠かすことができないものである。そ
れらの製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着等の作業
で使用された場合は、界面活性剤は不要であり、むしろ
存在している界面活性剤によって、塗膜、印刷面、接着
皮膜等の耐水性、耐油性等の性脂を悪化させる場合が多
い。
これらの対策とじて界面活性剤の配合量の削減、界面活
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性１作業性等の点で未だ充分に解決されるまでには至
っていない。
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性１作業性等の点で未だ充分に解決されるまでには至
っていない。
一方、新しいタイプの界面活性剤の提供として、重合性
１反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。
１反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。
例えば、アニオン性の界面活性剤として、特公昭４６−
１２４７２号、特開昭５４−１４４３１号、特公昭４６
−３４８９４号、特公昭５６−２９６５７号、特開昭５
１−３０２８５号、特公昭４９−４６２９１号、特開昭
５６−１２７６９７号等かり、非イオン性界面活性剤と
して、特開昭５６−２８２９８号、特開昭５０−９８４
８４号等がある。
１２４７２号、特開昭５４−１４４３１号、特公昭４６
−３４８９４号、特公昭５６−２９６５７号、特開昭５
１−３０２８５号、特公昭４９−４６２９１号、特開昭
５６−１２７６９７号等かり、非イオン性界面活性剤と
して、特開昭５６−２８２９８号、特開昭５０−９８４
８４号等がある。
これらの界面活性剤は主として、乳化重合用乳化剤とし
て種々の試みがなされているが、充分に満足できる実用
段階までには至っていない。
て種々の試みがなされているが、充分に満足できる実用
段階までには至っていない。
その理由として■前記特許に記載されている界面活性剤
が製造収率が極度に低い、または使用原料が著しく高価
である要因から、界面活性剤が非常に高価である。 ■
従来の界面活性剤に比べ、乳化、分散等の諸性能が劣る
。■重合性基等は有しているものの、使用用途にうまく
適合しない等の種々の欠点によるものである。
が製造収率が極度に低い、または使用原料が著しく高価
である要因から、界面活性剤が非常に高価である。 ■
従来の界面活性剤に比べ、乳化、分散等の諸性能が劣る
。■重合性基等は有しているものの、使用用途にうまく
適合しない等の種々の欠点によるものである。
本発明者等は、これら問題点を解決すべく、鋭意研究の
結果、本発明に到達したものである。即ち、本発明は。
結果、本発明に到達したものである。即ち、本発明は。
一般式、
Ｒ２
ＩＩ
Ｒｔ Ｏ（ＡＯ）ｎＣＨ２ＣＨＣＨ２ＱＣ−Ｃ＝ＣＨ２
Ｏ（ＡＯ）ｍ−Ｐ−ＯＭ ０Ｍ ・・・・・ （１）および、 一般式、 ０Ｒ２ Ｈ！ ＲＩＯ（ＡＯ） ｎＣＨ２ＣＨＣＨ２ＱＣ−Ｃ＝ＣＨ
２■ ０（ＡＯ）ｍ−Ｐ□ ■ ０Ｍ −（Ａ Ｏ）ｍ −０ Ｒｓ Ｏ（ＡＯ） ｎＣＨ２ＣＨＣＨ２ＱＣ−Ｃ＝Ｃ
Ｈ２■１ 、 ＯＲ２ 争 ・ ・ ・ ・ ・ （２） ［但し、上記式中Ｒ１は炭素数８〜３０のアルキル基、
アルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキ
ルアリール基、Ｒ２は水素原子もしくハメチル基、Ａは
炭素数２〜４のアルキレン基、もしくはこ換アルキレン
基、ｎは０−１００の整数であり、ｍは１〜２００の整
数であり、Ｍはアルカリ全屈原子、ＮＨ４、アルカノー
ルアミン残基、または水素原子である。］ で表わされる一般式（１）、（２）の混合物を含有する
ことを特徴とする新規界面活性剤を提供するものである
。
Ｏ（ＡＯ）ｍ−Ｐ−ＯＭ ０Ｍ ・・・・・ （１）および、 一般式、 ０Ｒ２ Ｈ！ ＲＩＯ（ＡＯ） ｎＣＨ２ＣＨＣＨ２ＱＣ−Ｃ＝ＣＨ
２■ ０（ＡＯ）ｍ−Ｐ□ ■ ０Ｍ −（Ａ Ｏ）ｍ −０ Ｒｓ Ｏ（ＡＯ） ｎＣＨ２ＣＨＣＨ２ＱＣ−Ｃ＝Ｃ
Ｈ２■１ 、 ＯＲ２ 争 ・ ・ ・ ・ ・ （２） ［但し、上記式中Ｒ１は炭素数８〜３０のアルキル基、
アルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキ
ルアリール基、Ｒ２は水素原子もしくハメチル基、Ａは
炭素数２〜４のアルキレン基、もしくはこ換アルキレン
基、ｎは０−１００の整数であり、ｍは１〜２００の整
数であり、Ｍはアルカリ全屈原子、ＮＨ４、アルカノー
ルアミン残基、または水素原子である。］ で表わされる一般式（１）、（２）の混合物を含有する
ことを特徴とする新規界面活性剤を提供するものである
。
前記一般式中、Ｒ１は炭素数８〜３０のアルキル基、ア
ルケニル基、アルキルアリール基、もしくはアラルキル
アリール基であり、アルキル基としては、例えば、オク
チル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデ
シル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘ
プタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル等
が挙げられる。
ルケニル基、アルキルアリール基、もしくはアラルキル
アリール基であり、アルキル基としては、例えば、オク
チル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデ
シル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘ
プタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル等
が挙げられる。
アルケニル基としては、例えば、オクテニル、ノネニル
、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル
、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、
ヘプタデセニル、オクタデセニル、等が挙げられる。
、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル
、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、
ヘプタデセニル、オクタデセニル、等が挙げられる。
アルキルアリール基としては、モノブチルフェノール、
ジブチルフェノール、ｓｅｃ、ブチルフェノール、ジＳ
ｅｅ、ブチル７ｘノール、ｔｅｒｔ、ブチルフェノール
、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニルフ
ェノール、ドデシルフェノール、ジデシルフェノール等
が挙げられる。
ジブチルフェノール、ｓｅｃ、ブチルフェノール、ジＳ
ｅｅ、ブチル７ｘノール、ｔｅｒｔ、ブチルフェノール
、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニルフ
ェノール、ドデシルフェノール、ジデシルフェノール等
が挙げられる。
アラルキルフェノールとしては、スチレン化フェノール
、ベンジルフェノール、クミルフェノール、等のモノ、
ジ、トリの単独あるいは、これらの混合物等が挙げられ
、これらのアルキル基等の混合物であってもよい。
、ベンジルフェノール、クミルフェノール、等のモノ、
ジ、トリの単独あるいは、これらの混合物等が挙げられ
、これらのアルキル基等の混合物であってもよい。
また、Ａは炭素数２〜４のフルキレン基または置換アル
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、インブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ー２りあるいはランダムの混合物であっても良い。
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、インブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ー２りあるいはランダムの混合物であっても良い。
ｎは０−１００（７）整数、ｍ−は１〜２００の整数で
あり、より好ましくはｎはＯまたは１〜５０．ｍは２〜
１００の範囲である。
あり、より好ましくはｎはＯまたは１〜５０．ｍは２〜
１００の範囲である。
さらに、本発明の界面活性剤は工業的に容易に製造でき
るものであり、例えば次のようにして製造することがで
きる。即ち、ノニルフェノールまたはラウリルアルコー
ルを原料とし、要すればアルキレンオキサイドを付加し
、グリシジルメタクリレートを触媒存在下のもとて加熱
反応し、得られた反応組成物に、更に、アルキレンオキ
サイドを常法にて、付加させる０次に無水リン酸、オキ
シ塩化リン等のリン酸化剤を用いてリン酸エステル化し
、要すれば塩基性物質で中和して、本発明の界面活性剤
を得ることができる。
るものであり、例えば次のようにして製造することがで
きる。即ち、ノニルフェノールまたはラウリルアルコー
ルを原料とし、要すればアルキレンオキサイドを付加し
、グリシジルメタクリレートを触媒存在下のもとて加熱
反応し、得られた反応組成物に、更に、アルキレンオキ
サイドを常法にて、付加させる０次に無水リン酸、オキ
シ塩化リン等のリン酸化剤を用いてリン酸エステル化し
、要すれば塩基性物質で中和して、本発明の界面活性剤
を得ることができる。
本発明の新規界面活性剤は、特に問題とした塗料、印刷
インキ、接着剤、粘着剤等の如く、それらの製品の製造
時あるいは製品保管時、さらには加工時に有効に界面活
性剤として作用したのち、速やかに界面活性剤としての
諸機飽を停止したいという需要業界の期待に応えること
ができる。
インキ、接着剤、粘着剤等の如く、それらの製品の製造
時あるいは製品保管時、さらには加工時に有効に界面活
性剤として作用したのち、速やかに界面活性剤としての
諸機飽を停止したいという需要業界の期待に応えること
ができる。
この場合、塗装、印刷、接若といった工程前に適当な重
合促進剤を加えるか、加工後紫外線、太陽光線加熱［キ
ユアリング］等による重合を行なわせるかは任意である
。
合促進剤を加えるか、加工後紫外線、太陽光線加熱［キ
ユアリング］等による重合を行なわせるかは任意である
。
また、本発明の新規界面活性剤は、さらに乳化重合用乳
化剤、懸濁重合用分散剤、染料、顔料分散剤、ワックス
等の乳化剤、ｍ雄後加工処理剤、農薬用乳化１分散剤、
合成樹脂用帯電防止剤等の用途に利用でき、使用後に残
存する界面活性剤の悪影響を軽減することが図れる。
化剤、懸濁重合用分散剤、染料、顔料分散剤、ワックス
等の乳化剤、ｍ雄後加工処理剤、農薬用乳化１分散剤、
合成樹脂用帯電防止剤等の用途に利用でき、使用後に残
存する界面活性剤の悪影響を軽減することが図れる。
以下本発明を実施例により、具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものでない。
明はこれらに限定されるものでない。
［％、部とあるは重量基準を示す、］
製製造例
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にノニルフェ
ノール２２０ｇ［１，Ｏモル］、触媒としてトリエチル
アミン１．５ｇを仕込み、つぎにグリシジルメタクリレ
ート１４２ｇ［１，ｏモル］を滴下し１００℃にて５時
間攪拌した。
ノール２２０ｇ［１，Ｏモル］、触媒としてトリエチル
アミン１．５ｇを仕込み、つぎにグリシジルメタクリレ
ート１４２ｇ［１，ｏモル］を滴下し１００℃にて５時
間攪拌した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ ／ ｃ ｍ
２、温度１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反
応組成物に対して、１０モル、３０モル、１００モル付
加して、反応組成物を得た。
性カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ ／ ｃ ｍ
２、温度１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反
応組成物に対して、１０モル、３０モル、１００モル付
加して、反応組成物を得た。
次に、攪拌機、温度計を備えた反応容器に上記反応組成
物のエチレンオキサイド１０モル付加体３８７ｇ［０，
５モル］無水リン酸２２．７ｇ［０，１６モル］を仕込
み、攪拌しながら８０℃に昇温し、５時間リン酸化反応
を行ない、得られた組成物を、本発明界面活性剤［Ａ］
とした。同様の操作にて得られたエチレンオキサイド３
０モル付加体のリン酸エステルを、本発明界面活性剤［
Ｂ］、エチレンオキサイド１００モル付加体のリン酸エ
ステルを、本発明界面活性剤［Ｃ］とした。
物のエチレンオキサイド１０モル付加体３８７ｇ［０，
５モル］無水リン酸２２．７ｇ［０，１６モル］を仕込
み、攪拌しながら８０℃に昇温し、５時間リン酸化反応
を行ない、得られた組成物を、本発明界面活性剤［Ａ］
とした。同様の操作にて得られたエチレンオキサイド３
０モル付加体のリン酸エステルを、本発明界面活性剤［
Ｂ］、エチレンオキサイド１００モル付加体のリン酸エ
ステルを、本発明界面活性剤［Ｃ］とした。
本発明品のモノエステル、ジエステルの含有量を第１表
に示した。
に示した。
製造例２
撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にラウリルア
ルコール１８６ｇ［１，０モル］、触媒として三弗化ホ
ウ素エーテル錯体０．６ｇを仕込み、次にグリシジルメ
タクリレート１４２ｇ ［１。
ルコール１８６ｇ［１，０モル］、触媒として三弗化ホ
ウ素エーテル錯体０．６ｇを仕込み、次にグリシジルメ
タクリレート１４２ｇ ［１。
０モル］を滴下し、８０℃にて５時間攪拌した。
次に得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性
カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ｃｍ２．温度
１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に
対して５モル、２０モル、５０モル付加して得られた組
成物を製造例１に準じてリン酸エステル化を行ない、得
られたの、エチレンオキサイド５モル付加体のリン酸エ
ステルを、本発明界面活性剤［Ｄ］、エチレンオキサイ
ド２０モル付加体のリン酸エステルを１本発明界面活性
剤［Ｅ］、エチレンオキサイド５０モル付加体のリン酸
エステルを、本発明界面活性剤［Ｆ］とした。
カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ｃｍ２．温度
１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に
対して５モル、２０モル、５０モル付加して得られた組
成物を製造例１に準じてリン酸エステル化を行ない、得
られたの、エチレンオキサイド５モル付加体のリン酸エ
ステルを、本発明界面活性剤［Ｄ］、エチレンオキサイ
ド２０モル付加体のリン酸エステルを１本発明界面活性
剤［Ｅ］、エチレンオキサイド５０モル付加体のリン酸
エステルを、本発明界面活性剤［Ｆ］とした。
本発明品のモノエステル、ジエステルの含有量を第１表
に示した。
に示した。
製造例３
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジスチレン
化フェノールエチレンオキサイド１０モル、プロピレン
オキサイド２モルブロック付加体８５６ｇ［１，０モル
］、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体２ｇを仕込み
１次にグリシジルメタクリレート１４２ｇ［１，０モル
］を滴下し、８０℃にて、５時間攪拌した。
化フェノールエチレンオキサイド１０モル、プロピレン
オキサイド２モルブロック付加体８５６ｇ［１，０モル
］、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体２ｇを仕込み
１次にグリシジルメタクリレート１４２ｇ［１，０モル
］を滴下し、８０℃にて、５時間攪拌した。
次に得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性
カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／Ｃｍ２，９度
１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に
対して１５モル、４０モル、付加して得られた組成物を
製造例１に準じてリン酸エステル化を行ない、得られた
エチレンオキサイド１５モル付加体のリン酸エステルを
、本発明界面活性剤［Ｇ〕、エチレンオキサイド４０モ
ル付加体のリン酸エステルを、本発明界面活性剤［Ｈ］
とした。
カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／Ｃｍ２，９度
１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に
対して１５モル、４０モル、付加して得られた組成物を
製造例１に準じてリン酸エステル化を行ない、得られた
エチレンオキサイド１５モル付加体のリン酸エステルを
、本発明界面活性剤［Ｇ〕、エチレンオキサイド４０モ
ル付加体のリン酸エステルを、本発明界面活性剤［Ｈ］
とした。
本発明品のモノエステル、ジエステルの含有量を第１表
に示した。
に示した。
製造例４
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にオレイルア
ルコールエチレンオキサイド３０モル付加体１５８８ｇ
［１，０モル］、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯
体３ｇを仕込み、次にグリシジ・ルメタクリレー）１４
２ｇ［１，０モル］を滴下し、８０℃にて、５時間攪拌
した。
ルコールエチレンオキサイド３０モル付加体１５８８ｇ
［１，０モル］、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯
体３ｇを仕込み、次にグリシジ・ルメタクリレー）１４
２ｇ［１，０モル］を滴下し、８０℃にて、５時間攪拌
した。
次に得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性
カリウムを触媒として、圧力ｔ、５ｋｇ／ｃｍ２．ａ度
１３０℃の条件にてエチレンオキサイド４０モル、プロ
ピレンオキサイド１０モルを反応組成物に対してランダ
ムに、付加して得られた組成物を製造例１に準じてリン
酸エステル化を行ない、次に酸価と当量の苛性ソーダ（
４０％水溶液）を加えて中和して得られたリン酸エステ
ルナトリウム塩を本発明界面活性剤［Ｉ］とした。
カリウムを触媒として、圧力ｔ、５ｋｇ／ｃｍ２．ａ度
１３０℃の条件にてエチレンオキサイド４０モル、プロ
ピレンオキサイド１０モルを反応組成物に対してランダ
ムに、付加して得られた組成物を製造例１に準じてリン
酸エステル化を行ない、次に酸価と当量の苛性ソーダ（
４０％水溶液）を加えて中和して得られたリン酸エステ
ルナトリウム塩を本発明界面活性剤［Ｉ］とした。
本発明品のモノエステル、ジエステルの含有量を第１表
に示した。
に示した。
製造例１
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にステアリル
アルコールプロピレンオキサイド２モル付加体３８５ｇ
［１，０モル］、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯
体１．５ｇを仕込み、次にグリシジルメタクリレ−）１
４２ｇ ［１，０モル］を滴下し、８０℃にて、５時間
攪拌した。
アルコールプロピレンオキサイド２モル付加体３８５ｇ
［１，０モル］、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯
体１．５ｇを仕込み、次にグリシジルメタクリレ−）１
４２ｇ ［１，０モル］を滴下し、８０℃にて、５時間
攪拌した。
次に得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性
カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ｃｍ２．温度
１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを２モル、５モ
ル付加して得られた組成物を製造例１に準じてリン酸エ
ステル化を行ない、次に酸価と当量のモノエタノールア
ミンを加え、中和して得られた、エチレンオキサイド２
モル付加体のリン酸エステル七ノエタノールアミン塩を
本発明界面活性剤［Ｊ］、エチレンオキサイド５モル付
加体のリン酸エステル七ノエタノールアミン塩を本発明
界面活性剤［Ｋ］ とした８本発明品のモノエステル、
ジエステルの含有量をｉｆ表に示した。
カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ｃｍ２．温度
１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを２モル、５モ
ル付加して得られた組成物を製造例１に準じてリン酸エ
ステル化を行ない、次に酸価と当量のモノエタノールア
ミンを加え、中和して得られた、エチレンオキサイド２
モル付加体のリン酸エステル七ノエタノールアミン塩を
本発明界面活性剤［Ｊ］、エチレンオキサイド５モル付
加体のリン酸エステル七ノエタノールアミン塩を本発明
界面活性剤［Ｋ］ とした８本発明品のモノエステル、
ジエステルの含有量をｉｆ表に示した。
製造例６
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジＳｅｃ・
ブチルフェノールブチレンオキサイド３モル付加体２７
８ｇ［１，０モル］、触媒として三弗化ホウ素エーテル
錯体１ｇを仕込み、次にグリシジルメタクリレート１４
２ｇ ［１，０モル］を滴下し、８０℃にて、５時間撹
拌した。
ブチルフェノールブチレンオキサイド３モル付加体２７
８ｇ［１，０モル］、触媒として三弗化ホウ素エーテル
錯体１ｇを仕込み、次にグリシジルメタクリレート１４
２ｇ ［１，０モル］を滴下し、８０℃にて、５時間撹
拌した。
次に得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性
カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ｃｍ２．温度
１３０℃の条件にて、プロピレンγキサイド２モル、エ
チレンオキサイド１５モルを反応組成物に対して付加し
得られた組成物を製造例１に準じてリン酸エステル化を
行ない、得ら也たリン酸エステルを本発明界面活性剤［
Ｌ］とした０本発明品のモノエステル、ジエステルの含
有量を第１表に示した。
カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ｃｍ２．温度
１３０℃の条件にて、プロピレンγキサイド２モル、エ
チレンオキサイド１５モルを反応組成物に対して付加し
得られた組成物を製造例１に準じてリン酸エステル化を
行ない、得ら也たリン酸エステルを本発明界面活性剤［
Ｌ］とした０本発明品のモノエステル、ジエステルの含
有量を第１表に示した。
製造例７
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にトリベンジ
ルフェノールエチレンオキサイド２０モル付加体１２４
４ｇ ［１，０モル］、触媒として三弗化ホウ素エーテ
ル錯体４ｇを仕込み、次にグリシジルアクリレート１２
８ｇ ［１，０モル］を滴次に得られた反応組成物をオ
ートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力
１．５ｋｇ／Ｃｍ”、温度１３０℃の条件にて、プロピ
レンオキサイドを反応組成物に対して５モル付加し、得
られた組成物を製造例１に準じてリン酸エステル化を行
ない、得られたリン酸エステルを、本発明界面活性剤［
Ｍ］ とした。
ルフェノールエチレンオキサイド２０モル付加体１２４
４ｇ ［１，０モル］、触媒として三弗化ホウ素エーテ
ル錯体４ｇを仕込み、次にグリシジルアクリレート１２
８ｇ ［１，０モル］を滴次に得られた反応組成物をオ
ートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力
１．５ｋｇ／Ｃｍ”、温度１３０℃の条件にて、プロピ
レンオキサイドを反応組成物に対して５モル付加し、得
られた組成物を製造例１に準じてリン酸エステル化を行
ない、得られたリン酸エステルを、本発明界面活性剤［
Ｍ］ とした。
本発明品のモノエステル、ジエステルの含有量を第１表
に示した。
に示した。
実施例１
製造例１．２，３．４．５．６，７で得られた本発明の
界面活性剤［Ａ］〜［Ｍ］について、その水溶液の表面
張力を測定した。
界面活性剤［Ａ］〜［Ｍ］について、その水溶液の表面
張力を測定した。
尚、比較品として従来の界面活性剤の表面張力も併せて
示した。［表面張力はトラウベ法にて測定した。］その
結果を第１表に示した。
示した。［表面張力はトラウベ法にて測定した。］その
結果を第１表に示した。
実施例２
坑９実ζ千子十臭圓小児而任硅廁１じついイ 七−ポン
ブラー２りの分散性能およびトルエンの乳化性能を測定
した。
ブラー２りの分散性能およびトルエンの乳化性能を測定
した。
尚、比較品として従来の界面活性剤の性能も同様に測定
した。その結果を第２表に示した。
した。その結果を第２表に示した。
試験方法は下記の通りである。
［分散性能試験方法］
容器１００ｍ１の共栓付メスシリンダーに界面活性剤１
ｇ、カーボンブラックＬｏｇを入れ、水にて溶解分散さ
せ１００ｍ１に調節した。
ｇ、カーボンブラックＬｏｇを入れ、水にて溶解分散さ
せ１００ｍ１に調節した。
次に、そのメスシリンダーを１分間に１００＠振盪し、
１時間２５℃にて静置した。その後、液上面から３０ｃ
ｃ抜き取りグラスフィルターにて濾過した後、１０５℃
にて、乾燥させ、グラスフィルター上の残香の重量より
分散性を次式により測定した。
１時間２５℃にて静置した。その後、液上面から３０ｃ
ｃ抜き取りグラスフィルターにて濾過した後、１０５℃
にて、乾燥させ、グラスフィルター上の残香の重量より
分散性を次式により測定した。
分散性能（％）＝
グラスフィルターの残香重量（ｇ）
［乳化性能試験方法］
容量２０ｍ１の目盛付き共栓付試験管に（１５％界面活
性剤水溶液５ｍｌとケロシン５ｍｌを加え、１分間に１
００＠振盪した後、１時間２５℃にて静置した。その後
、乳化層の容積（ｍ ｌ）を測定し、乳化性を次式によ
り測定した。
性剤水溶液５ｍｌとケロシン５ｍｌを加え、１分間に１
００＠振盪した後、１時間２５℃にて静置した。その後
、乳化層の容積（ｍ ｌ）を測定し、乳化性を次式によ
り測定した。
乳化層（ｍｌ）
乳化性能（％）＝ Ｘ１０Ｘ実施例３
第３表に示す界面活性剤５ｇ、鹸化度８８モル％粘度平
均重合度１７００のポリビニルアルコール３０ｇを水３
００ｇに分散させ、加温攪拌して溶解させる。過硫酸ア
ンモニウム１ｇを開始剤とし、常法により酢酸ビニルモ
ノマー２４０ｇを滴下し、乳化重合してエマルジョン組
成物を得た。
均重合度１７００のポリビニルアルコール３０ｇを水３
００ｇに分散させ、加温攪拌して溶解させる。過硫酸ア
ンモニウム１ｇを開始剤とし、常法により酢酸ビニルモ
ノマー２４０ｇを滴下し、乳化重合してエマルジョン組
成物を得た。
このエマルジョン組成物に造膜助剤としてジブチルフタ
レートを３０ｇ配合し、接着力を測定した。その結果を
第３表に示した。
レートを３０ｇ配合し、接着力を測定した。その結果を
第３表に示した。
実施例４
ポリプロピレンから作られた不織布（２，５ｃｍｘｉｏ
ｃｍ）を、第４表に示す界面活性剤の１％水溶液に１分
間浸漬し、取り出し後、１２０℃にて３０分間熱風乾燥
を行なった。
ｃｍ）を、第４表に示す界面活性剤の１％水溶液に１分
間浸漬し、取り出し後、１２０℃にて３０分間熱風乾燥
を行なった。
上記界面活性剤処理した不織布を水５０ ｍ ｌの入っ
た１００ｍ１ビーカー上につるし、不織布の下部から１
ｃｍだけ水中に浸し、５分後の水の浸透高さを測定した
。［洗濯前］ さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後の不織布
を沈水にて１分間洗浄した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行なった。［洗濯後］その結果を第４
表に示した。
た１００ｍ１ビーカー上につるし、不織布の下部から１
ｃｍだけ水中に浸し、５分後の水の浸透高さを測定した
。［洗濯前］ さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後の不織布
を沈水にて１分間洗浄した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行なった。［洗濯後］その結果を第４
表に示した。
実施例５
第５表に示す界面活性剤５ｇ、アクリル酸メチルエステ
ル５０ｇ、をトルエン２００ｇ中で触媒として過酸化ベ
ンゾイル０．５ｇを用いフラスコ中にて８０℃、１０時
間加熱攪拌して反応させた。
ル５０ｇ、をトルエン２００ｇ中で触媒として過酸化ベ
ンゾイル０．５ｇを用いフラスコ中にて８０℃、１０時
間加熱攪拌して反応させた。
次に、この反応物をフィルム厚さ０．５ｍｍになるよう
にガラス板上に流し、常温にて１日、さらに電気恒温槽
にて、８０℃で３時間乾燥してフィルムをつくり、フィ
ルムの状態、耐水性および表面固有抵抗を測定した。そ
の結果を第５表に示した。
にガラス板上に流し、常温にて１日、さらに電気恒温槽
にて、８０℃で３時間乾燥してフィルムをつくり、フィ
ルムの状態、耐水性および表面固有抵抗を測定した。そ
の結果を第５表に示した。
第３表
第４表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（１）
および、 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（２） ［但し、上記式中Ｒ＿１は炭素数８〜３０のアルキル基
、アルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラル
キルアリール基、Ｒ＿２は水素原子もしくはメチル基、
Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、もしくは置換アルキ
レン基、ｎは０〜１００の整数であり、ｍは１〜２００
の整数であり、Ｍはアルカリ金属原子、ＮＨ＿４、アル
カノールアミン残基、または水素である。］ で表わされる一般式（１）、（２）の混合物を含有する
ことを特徴とする新規界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61216763A JPS6372333A (ja) | 1986-09-12 | 1986-09-12 | 新規界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61216763A JPS6372333A (ja) | 1986-09-12 | 1986-09-12 | 新規界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6372333A true JPS6372333A (ja) | 1988-04-02 |
Family
ID=16693524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61216763A Pending JPS6372333A (ja) | 1986-09-12 | 1986-09-12 | 新規界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6372333A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5206286A (en) * | 1990-04-02 | 1993-04-27 | Ppg Industries, Inc. | Aqueous emulsion polymers prepared with crosslinkable non-ionic surfactants |
| US5244960A (en) * | 1990-04-02 | 1993-09-14 | Ppg Industries, Inc. | Thermosetting waterborne coating compositions prepared from aqueous emulsion polymers |
| US6048611A (en) * | 1992-02-03 | 2000-04-11 | 3M Innovative Properties Company | High solids moisture resistant latex pressure-sensitive adhesive |
| JP2009221353A (ja) * | 2008-03-17 | 2009-10-01 | Kansai Paint Co Ltd | リン酸基含有樹脂 |
| JP2009221354A (ja) * | 2008-03-17 | 2009-10-01 | Kansai Paint Co Ltd | 水性メタリック塗料組成物 |
-
1986
- 1986-09-12 JP JP61216763A patent/JPS6372333A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5206286A (en) * | 1990-04-02 | 1993-04-27 | Ppg Industries, Inc. | Aqueous emulsion polymers prepared with crosslinkable non-ionic surfactants |
| US5244960A (en) * | 1990-04-02 | 1993-09-14 | Ppg Industries, Inc. | Thermosetting waterborne coating compositions prepared from aqueous emulsion polymers |
| US6048611A (en) * | 1992-02-03 | 2000-04-11 | 3M Innovative Properties Company | High solids moisture resistant latex pressure-sensitive adhesive |
| JP2009221353A (ja) * | 2008-03-17 | 2009-10-01 | Kansai Paint Co Ltd | リン酸基含有樹脂 |
| JP2009221354A (ja) * | 2008-03-17 | 2009-10-01 | Kansai Paint Co Ltd | 水性メタリック塗料組成物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4814514A (en) | Surface active compounds having a polymerizable moiety | |
| JPS62227435A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS6372333A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS63183998A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS6323726A (ja) | 界面活性剤 | |
| JPS6384625A (ja) | 水性樹脂分散体用乳化剤 | |
| JPS6354927A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS63151346A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS6380837A (ja) | 界面活性剤 | |
| JPS6323725A (ja) | 界面活性剤 | |
| JPS63240932A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS63214331A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS6372332A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS63214333A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS63151345A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS63240931A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS63214336A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS63214334A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPH01111433A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS63214332A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JP2589502B2 (ja) | 染料又は顔料の分散方法 | |
| JPS6372331A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS6312334A (ja) | 乳化重合用乳化剤 | |
| JPS62279833A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS63151344A (ja) | 新規界面活性剤 |