JPS6354927A - 新規界面活性剤 - Google Patents
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- JPS6354927A JPS6354927A JP61105119A JP10511986A JPS6354927A JP S6354927 A JPS6354927 A JP S6354927A JP 61105119 A JP61105119 A JP 61105119A JP 10511986 A JP10511986 A JP 10511986A JP S6354927 A JPS6354927 A JP S6354927A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な界面活性剤に関し、特にアリル基を有す
る非イオン性界面活性剤に関するものである。
る非イオン性界面活性剤に関するものである。
従来、界面活性剤は、乳化１分散、洗浄、湿潤、起泡等
の幅広い性能を有しており、それらの諸性能を利用して
、繊維をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金属、
塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されている
。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性能化
への動きが活発化してきており、それに伴なって、界面
活性剤が宥する副次的な欠点も指摘されている。
の幅広い性能を有しており、それらの諸性能を利用して
、繊維をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金属、
塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されている
。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性能化
への動きが活発化してきており、それに伴なって、界面
活性剤が宥する副次的な欠点も指摘されている。
例えば、塗料、印刷インキ、接着剤、粘着剤などはその
製品の製造時、あるいは製品の安定化、さらには作業性
などの点で欠かすことができないものである。それらの
製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着等の作業で使用
された場合は、界面活性剤は不要であり、むしろ存在し
ている界面活性剤によって、塗膜、印刷面、接着皮膜等
の耐水性、耐油性等の性能を悪化させる場合が多い。
製品の製造時、あるいは製品の安定化、さらには作業性
などの点で欠かすことができないものである。それらの
製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着等の作業で使用
された場合は、界面活性剤は不要であり、むしろ存在し
ている界面活性剤によって、塗膜、印刷面、接着皮膜等
の耐水性、耐油性等の性能を悪化させる場合が多い。
これらの対策として界面活性剤の配合量の削減、界面活
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでには至
っていない。
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでには至
っていない。
一方、新しいタイプの界面活性剤の提供として、重合性
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。
７ 例えば、アニオン性の界面活性剤として、特公昭４
６−１２４７２号、特開昭５４−１４４３１号、特公昭
４６−３４８９４号、特公昭５６−２９６５７号、特開
昭５１−３０２８５号、特公昭４９−４６２９１号、特
開昭５６−１２７６９７号等かり、非イオン性界面活性
剤として、特開昭５６−２８２０８号、特開昭５０−９
８４８４号等がある。
６−１２４７２号、特開昭５４−１４４３１号、特公昭
４６−３４８９４号、特公昭５６−２９６５７号、特開
昭５１−３０２８５号、特公昭４９−４６２９１号、特
開昭５６−１２７６９７号等かり、非イオン性界面活性
剤として、特開昭５６−２８２０８号、特開昭５０−９
８４８４号等がある。
これらの界面活性剤は主として、乳化重合用乳化剤とし
て種々の試みがなされているが、充分に満足できる実用
段階までには至っていない。
て種々の試みがなされているが、充分に満足できる実用
段階までには至っていない。
その理由として■前記特許に記載されている界面活性剤
が製造収率が極度に低い、または使用原料が著しく高価
である要因から、界面活性剤が非常に高価である。 ■
従来の界面活性剤に比べ、乳化１分散等の諸性能が劣る
。■重合性基等は有しているものの、使用用途にうまく
適合しない等の種々の欠点によるものである。
が製造収率が極度に低い、または使用原料が著しく高価
である要因から、界面活性剤が非常に高価である。 ■
従来の界面活性剤に比べ、乳化１分散等の諸性能が劣る
。■重合性基等は有しているものの、使用用途にうまく
適合しない等の種々の欠点によるものである。
本発明者等は、これら問題点を解決すべく、鋭意研究の
結果１本発明に到達したものである。即ち１本発明は。
結果１本発明に到達したものである。即ち１本発明は。
一般式、
ＲＯ（ＡＯ）ｎＣＨｚ ＣＨＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ
２０（ＡＯ）ｍＨ ［但し、上記式中Ｒは炭素数８〜３０のアルキル基、ア
ルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキル
アリール基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、もしく
は置換アルキレン基、ｎは０〜１００の整数であり、ｍ
は１〜２００の整数である。］ で表される化合物からなる新規界面活性剤を提供するも
のである。
２０（ＡＯ）ｍＨ ［但し、上記式中Ｒは炭素数８〜３０のアルキル基、ア
ルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキル
アリール基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、もしく
は置換アルキレン基、ｎは０〜１００の整数であり、ｍ
は１〜２００の整数である。］ で表される化合物からなる新規界面活性剤を提供するも
のである。
前記一般式中、Ｒは炭素数８〜３０のアルキル基、アル
ケニル基、アルキルアリ−り基、もしくはアラルキルア
リール基であり、アルキル基としては、例えば、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル等が
挙げられる。
ケニル基、アルキルアリ−り基、もしくはアラルキルア
リール基であり、アルキル基としては、例えば、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル等が
挙げられる。
アルケニル基としては１例えば、オクテニル、ノネニル
、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル
、テトラデセニル、ペンタデシルビへキサデセニル、ヘ
プタデセニル、オクタデセニル、等が挙げられる。
、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル
、テトラデセニル、ペンタデシルビへキサデセニル、ヘ
プタデセニル、オクタデセニル、等が挙げられる。
アルキルアリール基としては、モノブチルフェノール、
ジブチルフェノール、ｓｅｃ、ブチルフェノール、ジｓ
ｅｃ、ブチルフェノール、ｔｅｒｔ、ブチルフェノール
、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニルフ
ェノール、ドテシルフェノール、ジデシルフェノール等
が挙げられる。
ジブチルフェノール、ｓｅｃ、ブチルフェノール、ジｓ
ｅｃ、ブチルフェノール、ｔｅｒｔ、ブチルフェノール
、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニルフ
ェノール、ドテシルフェノール、ジデシルフェノール等
が挙げられる。
アラルキルフェノールとしては、スチレン化フェノール
、ベンジルフェノール、クミルフェノール、等のモノ、
ジ、トリの単独あるいは、これらの混合物等が挙げられ
、これらのアルキル基等の混合物であってもよい。
、ベンジルフェノール、クミルフェノール、等のモノ、
ジ、トリの単独あるいは、これらの混合物等が挙げられ
、これらのアルキル基等の混合物であってもよい。
また、Ａは炭素数２〜４のフルキレン基または置換アル
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、インブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、インブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
ｎはＯ〜１００の整数１ｍは１〜２００の整数であり、
より好ましくはｎは０または１〜５０１ｍは２〜１００
の範囲である。
より好ましくはｎは０または１〜５０１ｍは２〜１００
の範囲である。
さらに、本発明の界面活性剤は工業的に容易に製造でき
るものであり、例えば次のようにして製造することがで
きる。即ち、ノニルフェノールまたはラウリルアルコー
ルを原料とし、アリルグリシジルエーテルを触媒存在下
のもとて加熱反応し、得られた反応組成物に、更に、ア
ルキレンオキサイドを常法にて、付加させ、本発明の界
面活性剤を得ることができる。
るものであり、例えば次のようにして製造することがで
きる。即ち、ノニルフェノールまたはラウリルアルコー
ルを原料とし、アリルグリシジルエーテルを触媒存在下
のもとて加熱反応し、得られた反応組成物に、更に、ア
ルキレンオキサイドを常法にて、付加させ、本発明の界
面活性剤を得ることができる。
本発明の新規界面活性剤は、特に問題とした塗料、印刷
インキ、接着剤、粘着剤等の如く、それらの製品の製造
時あるいは製品保管時、さらには加工時に有効に界面活
性剤として作用したのち、速やかに界面活性剤としての
諸機能を停止したいという需要業界の期待に応えること
ができる。
インキ、接着剤、粘着剤等の如く、それらの製品の製造
時あるいは製品保管時、さらには加工時に有効に界面活
性剤として作用したのち、速やかに界面活性剤としての
諸機能を停止したいという需要業界の期待に応えること
ができる。
この場合、塗装、印刷、接着といった工程前に適当な重
合促進剤を加えるか、加工後紫外線、太陽光線加熱［キ
ュアリングコ等による重合を行なわせるかは任意である
。
合促進剤を加えるか、加工後紫外線、太陽光線加熱［キ
ュアリングコ等による重合を行なわせるかは任意である
。
また、本発明の新規界面活性剤は、さらに乳化重合用乳
化剤、懸濁重合用分散剤、染料、顔料分散剤、ワックス
等の乳化剤、繊ａ後加工処理剤、農薬用乳化１分散剤１
合成樹脂用帯電防止剤等の用途に利用でき、使用後に残
存する界面活性剤の悪影響を軽減することが図れる。
化剤、懸濁重合用分散剤、染料、顔料分散剤、ワックス
等の乳化剤、繊ａ後加工処理剤、農薬用乳化１分散剤１
合成樹脂用帯電防止剤等の用途に利用でき、使用後に残
存する界面活性剤の悪影響を軽減することが図れる。
以下本発明を実施例により、具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものでない。
明はこれらに限定されるものでない。
［５１部とあるは重量基準を示す、］
製製造例
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にノニルフェ
ノール２２０［［１，０モル］、触媒としてトリエチル
アミン１．５ｇを仕込み、つぎにアリルグリシジルエー
テル１１４ｇ［１，０モル］を滴下し１００℃にて５時
間攪拌した。
ノール２２０［［１，０モル］、触媒としてトリエチル
アミン１．５ｇを仕込み、つぎにアリルグリシジルエー
テル１１４ｇ［１，０モル］を滴下し１００℃にて５時
間攪拌した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ ／ ｃ ｍ
２．温度１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反
応組成物に対して、１０モル、３０モル、１００モル付
加して、得られた組成物のうち、エチレンオキサイド１
０モル付加体を、本発明界面活性剤［Ａ〕、エチレンオ
キサイド３０モル付加体を１本発明界面活性剤［Ｂ］、
エチレンオキサイド１００モル付加体を、本発明界面活
性剤［Ｃ］ とした。
性カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ ／ ｃ ｍ
２．温度１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反
応組成物に対して、１０モル、３０モル、１００モル付
加して、得られた組成物のうち、エチレンオキサイド１
０モル付加体を、本発明界面活性剤［Ａ〕、エチレンオ
キサイド３０モル付加体を１本発明界面活性剤［Ｂ］、
エチレンオキサイド１００モル付加体を、本発明界面活
性剤［Ｃ］ とした。
製造例２
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にラウリルア
ルコール１８６ｇ［１，０モル］、触媒として三弗化ホ
ウ素エーテル錯体０．６ｇを仕込み、次にアリルグリシ
ジルエーテル２２８ｇ［２゜０モル］を滴下し、８０℃
にて、５時間攪拌した後に１２０℃に加温し、減圧にて
過剰の７リルグリシジルエーテルを除去した０次に得ら
れた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性カリウム
を触媒として、圧力１．５ｋｇ／ｃｍ２．温度１３０℃
の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に対して５
モル、２０モル、５０モル付加して得られた組成物のう
ち、エチレンオキサイド５モル付加体を、本発明界面活
性剤［Ｄ］、エチレンオキサイド２０モル付加体を、本
発明界面活性剤［Ｅ］、エチレンオキサイド５０モル付
加体を、本発明界面活性剤［Ｆ］とした。
ルコール１８６ｇ［１，０モル］、触媒として三弗化ホ
ウ素エーテル錯体０．６ｇを仕込み、次にアリルグリシ
ジルエーテル２２８ｇ［２゜０モル］を滴下し、８０℃
にて、５時間攪拌した後に１２０℃に加温し、減圧にて
過剰の７リルグリシジルエーテルを除去した０次に得ら
れた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性カリウム
を触媒として、圧力１．５ｋｇ／ｃｍ２．温度１３０℃
の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に対して５
モル、２０モル、５０モル付加して得られた組成物のう
ち、エチレンオキサイド５モル付加体を、本発明界面活
性剤［Ｄ］、エチレンオキサイド２０モル付加体を、本
発明界面活性剤［Ｅ］、エチレンオキサイド５０モル付
加体を、本発明界面活性剤［Ｆ］とした。
製造例３
攪拌機、温度計２還流管を備えた反応容器にジスチレン
化フェノールエチレンオキサイド１０モル、プロピレン
オキサイド２モルブロック付加体８５６ｇ［１，０モル
］、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体２ｇを仕込み
、次に７リルグリシジル工−テル２２８ｇ［２，０モル
］を滴下し、８０℃にて、５時間攪拌した後に１２０℃
に加温し、減圧にて過剰の７リルグリシジルエーテルを
除去した１次に得られた反応組成物をオートクレーブに
移し、苛性カリウムを触媒として、圧力１゜５ ｋ ｇ
／ ｃ ｍ ２．温度１３０”ｌ：！（７）条件にテ
エチレンオキサイドを反応組成物に対して１５モル、４
０モル、付加して得られた組成物のうち、エチレンオキ
サイド１５モル付加体を、本発明界面活性剤［Ｇ〕、エ
チレンオキサイド４０モル付加体を、本発明界面活性剤
［Ｈ］とした。
化フェノールエチレンオキサイド１０モル、プロピレン
オキサイド２モルブロック付加体８５６ｇ［１，０モル
］、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体２ｇを仕込み
、次に７リルグリシジル工−テル２２８ｇ［２，０モル
］を滴下し、８０℃にて、５時間攪拌した後に１２０℃
に加温し、減圧にて過剰の７リルグリシジルエーテルを
除去した１次に得られた反応組成物をオートクレーブに
移し、苛性カリウムを触媒として、圧力１゜５ ｋ ｇ
／ ｃ ｍ ２．温度１３０”ｌ：！（７）条件にテ
エチレンオキサイドを反応組成物に対して１５モル、４
０モル、付加して得られた組成物のうち、エチレンオキ
サイド１５モル付加体を、本発明界面活性剤［Ｇ〕、エ
チレンオキサイド４０モル付加体を、本発明界面活性剤
［Ｈ］とした。
製造例４
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にオレイルア
ルコールエチレンオキサイド３０モル付加体１５８８ｇ
［１，０モル］、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯
体３ｇを仕込み、次に７リルグリシジル工−テル２２８
ｇ［２，０モル］を滴下し、８０℃にて、５時間攪拌し
た後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰の７リルグリシ
ジルエーテルを除去した１次に得られた反応組成物をオ
ートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力
１．５ｋｇ／ｃｍ２．温度１３０”０（７）条件にてエ
チレンオキサイド４０モル、プロピレンオキサイド１０
モルを反応組成物に対してランダムに、付加して得られ
た組成物を、本発明界面活性剤［エゴとした。
ルコールエチレンオキサイド３０モル付加体１５８８ｇ
［１，０モル］、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯
体３ｇを仕込み、次に７リルグリシジル工−テル２２８
ｇ［２，０モル］を滴下し、８０℃にて、５時間攪拌し
た後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰の７リルグリシ
ジルエーテルを除去した１次に得られた反応組成物をオ
ートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力
１．５ｋｇ／ｃｍ２．温度１３０”０（７）条件にてエ
チレンオキサイド４０モル、プロピレンオキサイド１０
モルを反応組成物に対してランダムに、付加して得られ
た組成物を、本発明界面活性剤［エゴとした。
製造例５
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にステアリル
アルコールプロピレンオキサイド２モル付加体３８５ｇ
［１，０モル］、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯
体１．５ｇを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル２
２８ｇ［２，０モル］を滴下し、８０℃にて、５時間攪
拌した後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグ
リシジルエーテルを除去した６次に得られた反応組成物
をオートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、
圧力１．５ｋｇ／ｃｍ” 、温度１３０℃の条件にてエ
チレンオキサイドを２モル、５モル付加して得られた組
成物のうち、エチレンオキサイド２モル付加体を本発明
界面活性剤［Ｊ］、エチレンオキサイド５モル付加体を
本発明界面活性剤［Ｋ］とした。
アルコールプロピレンオキサイド２モル付加体３８５ｇ
［１，０モル］、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯
体１．５ｇを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル２
２８ｇ［２，０モル］を滴下し、８０℃にて、５時間攪
拌した後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグ
リシジルエーテルを除去した６次に得られた反応組成物
をオートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、
圧力１．５ｋｇ／ｃｍ” 、温度１３０℃の条件にてエ
チレンオキサイドを２モル、５モル付加して得られた組
成物のうち、エチレンオキサイド２モル付加体を本発明
界面活性剤［Ｊ］、エチレンオキサイド５モル付加体を
本発明界面活性剤［Ｋ］とした。
製造例６
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジＳｅｃ、
ブチルフェノールブチレンオキサイド３モル付加体２７
８ｇ ［１，０モル］、触媒とじて三弗化ホウ素エーテ
ル錯体１ｇを仕込み１次にアリルグリシジルエーテル２
２８ｇ ［２，０モル］を滴下し、８０℃にて、５時間
攪拌した後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰のアリル
グリシジルエーテルを除去した０次に得られた反応組成
物をオートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として
・圧力１．５ ｋｇ／Ｃｍ２．温度１３０℃の条件にて
、プロピレンオキサイド２モル、エチレンオキサイド１
５モルを反応組成物に対して付加し得られた組成物を本
発明界面活性剤［Ｌ］とした。
ブチルフェノールブチレンオキサイド３モル付加体２７
８ｇ ［１，０モル］、触媒とじて三弗化ホウ素エーテ
ル錯体１ｇを仕込み１次にアリルグリシジルエーテル２
２８ｇ ［２，０モル］を滴下し、８０℃にて、５時間
攪拌した後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰のアリル
グリシジルエーテルを除去した０次に得られた反応組成
物をオートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として
・圧力１．５ ｋｇ／Ｃｍ２．温度１３０℃の条件にて
、プロピレンオキサイド２モル、エチレンオキサイド１
５モルを反応組成物に対して付加し得られた組成物を本
発明界面活性剤［Ｌ］とした。
製造例７
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にトリベンジ
ルフェノールエチレンオキサイ１２０モル付加体１２４
４ｇ ［１，０モル］、触媒として三弗化ホウ素エーテ
ル錯体４ｇを仕込み、次に７リルグリシジル工−テル２
２８ｇ［２，０モル］を滴下し、８０℃にて、５時間攪
拌した後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグ
リシジルエーテルを除去した０次に得られた反応組成物
をオートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、
圧力１．５ｋｇ／ｃｍ２．温度１３０℃の条件にて、プ
ロピレンオキサイドを反応組成物に対して５モル付加し
、得られた組成物を１本発明界面活性剤［Ｍ］ とした
。
ルフェノールエチレンオキサイ１２０モル付加体１２４
４ｇ ［１，０モル］、触媒として三弗化ホウ素エーテ
ル錯体４ｇを仕込み、次に７リルグリシジル工−テル２
２８ｇ［２，０モル］を滴下し、８０℃にて、５時間攪
拌した後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグ
リシジルエーテルを除去した０次に得られた反応組成物
をオートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、
圧力１．５ｋｇ／ｃｍ２．温度１３０℃の条件にて、プ
ロピレンオキサイドを反応組成物に対して５モル付加し
、得られた組成物を１本発明界面活性剤［Ｍ］ とした
。
実施例１
製造例１．２．３．４．５．６，７で得られた本発明の
界面活性剤［Ａ］〜［Ｍ］について、その水溶液の表面
張力を測定した。
界面活性剤［Ａ］〜［Ｍ］について、その水溶液の表面
張力を測定した。
尚、比較品として従来の界面活性剤の表面張力も併せて
示した。［表面張力はトラウベ法にて測定した。］その
結果を第３表に示した。
示した。［表面張力はトラウベ法にて測定した。］その
結果を第３表に示した。
実施例２
第２表に示す本発明の界面活性剤について、カーボンブ
ラックの分散性能およびトルエンの乳化性能を測定した
。
ラックの分散性能およびトルエンの乳化性能を測定した
。
尚、比較品として従来の界面活性剤の性能も同様に測定
した。その結果を第４表に示した。
した。その結果を第４表に示した。
試験方法は下記の通りである。
［分散性能試験方法］
容器１００ｍ１の共栓付メスシリンダーに界面活性剤１
ｇ、カーボンブラック１０ｇを入れ、水にて溶解分散さ
せｌｏｏｍｌに調節した。
ｇ、カーボンブラック１０ｇを入れ、水にて溶解分散さ
せｌｏｏｍｌに調節した。
次に、そのメスシリンダーを１分間に１００回振盪し、
１５９間２５℃にて静置した。その後、液上面から３０
ｃｃ抜き取りグラスフィルターにて濾過した後、１０５
℃にて、乾燥させ、グラスフィルター上の残査の重量よ
り分散性を次式により測定した。
１５９間２５℃にて静置した。その後、液上面から３０
ｃｃ抜き取りグラスフィルターにて濾過した後、１０５
℃にて、乾燥させ、グラスフィルター上の残査の重量よ
り分散性を次式により測定した。
分散性能（％）＝
グラスフィルターの残査重量（ｇ）
［乳化性能試験方法］
容量２０ｍ１の目盛付き共栓付試験管に０．５％界面活
性剤水溶液５ｍｌとケロシン５ｍｌを加え、１分間に１
００回振盪した後、１時間２５℃にて静置した。その後
、乳化層の容ａ（ｍｌ）を測定し、乳化性を次式により
測定した。
性剤水溶液５ｍｌとケロシン５ｍｌを加え、１分間に１
００回振盪した後、１時間２５℃にて静置した。その後
、乳化層の容ａ（ｍｌ）を測定し、乳化性を次式により
測定した。
乳化層（ｍｌ）
乳化性能（％）＝ Ｘ１０Ｘ実施例３
第３表に示す界面活性剤５ｇ、鹸化度８８モル％粘度平
均重合度１７００のポリビニルアルコール３０ｇを水３
００ｇに分散させ、加温攪拌して溶解させる。過硫酸ア
ンモニウム１ｇを開始剤とし、常法により酢酸ビニルモ
ノマー２４０ｇを滴下し、乳化重合してエマルジョン組
成物を得た。
均重合度１７００のポリビニルアルコール３０ｇを水３
００ｇに分散させ、加温攪拌して溶解させる。過硫酸ア
ンモニウム１ｇを開始剤とし、常法により酢酸ビニルモ
ノマー２４０ｇを滴下し、乳化重合してエマルジョン組
成物を得た。
このエマルジョン組成物に造膜助剤としてジブチルフタ
レートを３０ｇ配合し、接着力を測定した。その結果を
第３表に示した。
レートを３０ｇ配合し、接着力を測定した。その結果を
第３表に示した。
実施例４
ポリプロピレンから作られた不織布（２，５ｃｍＸ１０
ｃｍ）を、第４表に示す界面活性剤の１％水溶液に１分
間浸漬し、取り出し後、１２０℃にて３０分間熱風乾燥
を行なった。
ｃｍ）を、第４表に示す界面活性剤の１％水溶液に１分
間浸漬し、取り出し後、１２０℃にて３０分間熱風乾燥
を行なった。
上記界面活性剤処理した不織布を水５０ｍ１の入った１
００ｍｌビーカー上につるし、不織布の下部から１ｃｍ
だけ水中に浸し、５分後の水の浸透高さを測定した。［
洗濯前］ さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後の不織布
を流水にて１分間洗浄した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行なった。［洗濯後］その結果を第４
表に示した。
００ｍｌビーカー上につるし、不織布の下部から１ｃｍ
だけ水中に浸し、５分後の水の浸透高さを測定した。［
洗濯前］ さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後の不織布
を流水にて１分間洗浄した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行なった。［洗濯後］その結果を第４
表に示した。
実施例５
第５表に示す界面活性剤５ｇ、アクリル酩メチルエステ
ル５０ｇ、をトルエン２００ｇ中で触媒として過酸化ベ
ンゾイル０．５ｇを用いフラスコ中にて８０℃、１０時
間加熱攪拌して反応させた。
ル５０ｇ、をトルエン２００ｇ中で触媒として過酸化ベ
ンゾイル０．５ｇを用いフラスコ中にて８０℃、１０時
間加熱攪拌して反応させた。
次に、この反応物をフィルム厚さ０．５ｍｍになるよう
にガラス板上に流し、常温にて１日、さらに電気恒温槽
にて、８０℃で３時間乾燥してフィルムをつくり、フィ
ルムの状態、耐水性および表面固有抵抗を測定した。そ
の結果を第５表に示した。
にガラス板上に流し、常温にて１日、さらに電気恒温槽
にて、８０℃で３時間乾燥してフィルムをつくり、フィ
ルムの状態、耐水性および表面固有抵抗を測定した。そ
の結果を第５表に示した。
第３表
第４表
手＃、売有１ｊ正書
昭和６１年７月８日
１、事件の表示
昭和６１年 特許願第１０５１１９号
２、発明の名称
新規界面活性剤
３、補正をする者
事件との関係特許出願人
４、補正命令の日付
自発補正
５、補正により増加する発明の数
なし
６、補正の対象
本願を原明廁書に基づき次の通り補正する。
（１）明細書第１４頁７行目
ｒその結果を第３表に示した。」とあるを、「その結果
を第１表に示した。」と訂正する。
を第１表に示した。」と訂正する。
（２）明細書第１４頁下から６行目
ｒその結果を第４表に示した。Ｊとあるを、「その結果
を第２表に示した。」と訂正する。
を第２表に示した。」と訂正する。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［但し、上記式中Ｒは炭素数８〜３０のアルキル基、ア
ルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキル
アリール基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、もしく
は置換アルキレン基、ｎは０〜１００の整数であり、ｍ
は１〜２００の整数である。］ で表される化合物からなる新規界面活性剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61105119A JPS6354927A (ja) | 1986-05-07 | 1986-05-07 | 新規界面活性剤 |
| US07/046,353 US4814514A (en) | 1986-05-07 | 1987-05-06 | Surface active compounds having a polymerizable moiety |
| DE8787106533T DE3777441D1 (de) | 1986-05-07 | 1987-05-06 | Ein polymerisierbares teil enthaltende, oberflaechenaktive verbindungen. |
| EP87106533A EP0244841B1 (en) | 1986-05-07 | 1987-05-06 | Surface active compounds having a polymerizable moiety |
| US07/284,588 US4939283A (en) | 1986-05-07 | 1988-12-15 | Surface active compounds having a polymerizable moiety |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61105119A JPS6354927A (ja) | 1986-05-07 | 1986-05-07 | 新規界面活性剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62198778A Division JPS63126535A (ja) | 1987-08-07 | 1987-08-07 | 新規界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6354927A true JPS6354927A (ja) | 1988-03-09 |
Family
ID=14398927
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61105119A Pending JPS6354927A (ja) | 1986-05-07 | 1986-05-07 | 新規界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6354927A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002098825A (ja) * | 2000-09-22 | 2002-04-05 | Sakata Corp | カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物 |
| WO2002057320A1 (fr) * | 2000-12-28 | 2002-07-25 | Asahi Denka Co., Ltd. | Tensioactifs |
| EP1760095A2 (en) | 2005-08-29 | 2007-03-07 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Emulsifier for emulsion polymerization, production method of polymer emulsion and polymer emulsion |
| WO2013094158A1 (ja) | 2011-12-20 | 2013-06-27 | 第一工業製薬株式会社 | 乳化重合用乳化剤およびそれを用いる乳化重合方法 |
| JP2016518476A (ja) * | 2013-03-15 | 2016-06-23 | エトクス ケミカルズ リミテッド ライアビリティ カンパニー | 堅牢性、反応性の乳化界面活性剤を含有する水性アルキド樹脂乳濁液 |
-
1986
- 1986-05-07 JP JP61105119A patent/JPS6354927A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002098825A (ja) * | 2000-09-22 | 2002-04-05 | Sakata Corp | カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物 |
| JP4580080B2 (ja) * | 2000-09-22 | 2010-11-10 | サカタインクス株式会社 | カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物 |
| WO2002057320A1 (fr) * | 2000-12-28 | 2002-07-25 | Asahi Denka Co., Ltd. | Tensioactifs |
| US6841655B1 (en) | 2000-12-28 | 2005-01-11 | Asahi Denka Co., Ltd. | Surfactants |
| EP1760095A2 (en) | 2005-08-29 | 2007-03-07 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Emulsifier for emulsion polymerization, production method of polymer emulsion and polymer emulsion |
| EP1760095A3 (en) * | 2005-08-29 | 2007-12-12 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Emulsifier for emulsion polymerization, production method of polymer emulsion and polymer emulsion |
| WO2013094158A1 (ja) | 2011-12-20 | 2013-06-27 | 第一工業製薬株式会社 | 乳化重合用乳化剤およびそれを用いる乳化重合方法 |
| US9353195B2 (en) | 2011-12-20 | 2016-05-31 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Emulsifier for emulsion polymerization and emulsion polymerization method using same |
| JP2016518476A (ja) * | 2013-03-15 | 2016-06-23 | エトクス ケミカルズ リミテッド ライアビリティ カンパニー | 堅牢性、反応性の乳化界面活性剤を含有する水性アルキド樹脂乳濁液 |
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