JPS63278542A - 新規界面活性剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な界面活性剤に関し、特にアリル基を有す
る非イオン性界面活性剤に関するものである。

従来、界面活性剤は、乳化、分散、洗浄、湿潤、起泡等
の幅広い性俺を有しており、それらの諸性能を利用して
、繊維をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金属、
塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されている
。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性簡化
への動きが活発化してきており、それに伴なって、界面
活性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。

例えば、塗料、印刷インキ、接若剤、粘着剤などはその
製品の製造時、あるいは製品の安定化。

さらには作業性などの点で欠かすことができないもので
ある。それらの製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着
等の作業で使用された場合は、界面活性剤は不要であり
、むしろ存在している界面活性剤によって、塗膜、印刷
面、接着皮膜等の耐水性、耐油性等の性能を悪化させる
場合が多い。

これらの対策として界面活性剤の配合量の削減、界面活
性剤の高分子イビ等の方向で検討されているが、製品の
安定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでには
至っていない。

一方、新しいタイプの界面活性剤の提供として、重合性
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。

例えば、アニオン性の界面活性剤として、特公昭４Ｂ−
１２４７２号、特開昭５４−１４４３１号、特公昭４６
−３４８９４号、特公昭５６−２９６５７号、特開昭５
１−３０２８５号、特公昭４９−４６２９１号、特開昭
５６−１２７６９７号等かり、非イオン性界面活性剤と
して、特開昭５６−２８２０８号、特開昭５０−９８４
８４号等がある。

これらの界面活性剤は主として、乳化重合用乳化剤とし
て種々の試みがなされているが、充分に満足できる実用
段階までには至っていない。

その理由として■前記４．シ許に記載されている界面活
性剤が製造収率が極度に低い、または使用原料が著しく
高価である要因から、界面活性剤が非常に高価である。

　■従来の界面活性剤に比べ、乳化、分散等の諸性ｆ七
が劣る。■重合性基等は有しているものの、使用用途に
うまく適合しない等の種々の欠点によるものである。

未発す１渚等は、これら問題点を解決すべく、鋭意研究
の結果、未発Ｉｌｌに到達したものである。

即ち１本発明は。

一般式。

Ｈｎ ［但し、上記式中Ｒは水素原子またはメチル基。

Ａは炭素数２〜４のフルキレン基または置換アルキレン
基、文は１〜３００の整数１ｍは１〜５の整数、ｎは１
〜３００の整数、ｐは０〜５の整数、ｑはＯ〜３００の
整数である。〕 で表わされる化合物を含有することを特徴とする新規界
面活性剤を提供するものである。

前記一般式中、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基または
置換アルキレン基であり、例えば、エチレン、プロピレ
ン、ブチレン等であり、それらの単独またはブロックあ
るいはランダムの混合物であっても良い。

文は１〜３００の整数、ｍは１〜５の整数、ｎは１〜３
００の整数、Ｐはθ〜５の整数、ｑはＯ〜３００の整数
、より好ましくは見は２〜２００の整数１ｍは１〜３の
整数、ｎは２〜２００の整数、ｐはＯまたは１〜３の整
数、ｑは０または２〜２００の整数の範囲である。

さらに１本発明の界面活性剤は工業的に容易に製造でき
るものであり、例えば次のようにして製造することがで
きる。即ち、プロピレングリコールに、アリルグリシジ
ルエーテルを触媒存在下のもとで加熱反応し、得られた
反応組成物に、更に。

アルキレンオキサイドを常法にて、付加させて、本発明
の界面活性剤を得ることができる。

本発明の新規界面活性剤は、特に問題とした塗料、印刷
インキ、接着剤、粘着剤等の如く、それらの製品の製造
時あるいは製品保管時、さらには加工時に有効に界面活
性剤として作用したのち、速やかに界面活性剤としての
諸機能を停止したいという需要業界の期待に応えること
ができる。

この場合、塗装、印刷、接着といった工程前に適当な重
合促進剤を加えるか、加工後紫外線、太陽光線加熱［キ
ユアリング］等による重合を行なわせるかは任意である
。

また１本発明の新規界面活性剤は、さらに乳化重合用乳
化剤、懸濁重合用分散剤、染料、顔料分散剤、ワックス
等の乳化剤、繊維後加工処理剤、農薬用乳化９分散剤１
合成樹脂用帯電防止剤等の用途に利用でき、使用後に残
存する界面活性剤の悪影響を軽減することが図れる。

以下本発明を実施例により、具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものでない。

［％、部とあるは重量基準を示す、］ 製造例１ 攪拌機、温度計を備えたオートクレーブにプロピレング
リコール７６ｇ、触媒として水酸化カリウム１０ｇを仕
込み１次にアリルグリシジルエーテル１１４ｇを仕込み
、１００℃にて５時間攪拌した。

次に触媒として水酸化カリウムを追加して、常法にて圧
力３．０ｋｇ／ｃｍ’、温度１２０℃の条件でプロピレ
ンオキサイドを付加させてポリプロピレンオキサイド部
分の平均分子量が２０００の化合物を得た。

次に、圧力１．５ｋｇ／ｃｍ２．温度１３０℃の条件に
してエチレンオキサイドを付加した。このときのエチレ
ンオキサイドの付加量を種々変化させて１本発明の界面
活性剤を得た。

未発Ｉｌｌ界面活性剤の−・般式： ％式％ 攪拌機、温度計を備えたオートクレーブに平均分子［１
７５０のポリピロビングリコール８７５ｇ、触媒として
水酸化カリウム５ｇを仕込み１次にアリルグリシジルエ
ーテル２２８ｇを仕込み１００℃にて５時間攪拌した。

次に、触媒として水酸化カリウムを追加し、常法にて圧
力１．５ｋｇ／Ｃｍ”、温度１３０℃の条件でエチレン
オキサイドを付加し本発明界面活性剤を得た。エチレン
オキサイド付加量を第２表に示す。

本発明界面活性剤の一般式： ％式％ 第２表 製造例３ 攪拌機、温度計を備えたオートクレーブに１．４ブタン
ジオ一ル９０ｇ、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体
１ｇを仕込み１００℃にて５時間攪拌した。

次に触媒として水酸化カリウムを仕込み、常法にて圧力
１．５　ｋｇ／ｃｍ２．温度１３０℃の条件で１．４ブ
チレンオキサイドを付加し、次にエチレンオキサイドを
付加して木売り１界面活性剤［Ｇ］を得た。

本発明界面活性剤［Ｇ］の一般式： ％式％） ： 製造例１．２．３．でイクられた本発明の界面活性剤［
Ａ］〜［Ｇ］について、その水溶液の表面張力を測定し
た。

尚、比較量として従来の界面活性剤の表面張力も併せて
示した。［表面張力はトラナベ法にて測定した。］その
結果を第３表に示した。

実施例２ 第２表に示す本発明の界面活性剤について、カーボンブ
ラックの分散性能およびトルエンの乳化性能を測定した
。

尚、比較量として従来の界面活性剤の性能も同様に測定
した。その結果を第４表に示した。

試験方法は下記の通りである。

［分散性能試験方法］ 容器１００　ｍ　ｌの共栓付メスシリンダーに界面活性
剤１ｇ、カーボンブラック１０ｇを入れ、水にて溶解分
散させ１００ｍ１に調節した。

次に、そのメスシリンダーを１分間に１００回振盪し、
１時間２５℃にて静置した。その後、液上面から３０ｃ
ｃ抜き取りグラスフィルターにて濾過した後、１０５℃
にて、乾燥させ、グラスフィルター上の残存のｆｆ１ｆ
ｆｉより分散性を次式により測定した。

分散性能（％）＝ グラスフィルターの残存重量（ｇ） 〔乳化性能試験方法］ 容量２０ｍ１の目盛付き共栓付試験管に０．５％界面活
性剤水溶液５　ｍ　ｆとケロシン５　ｍ　ｌを加え、工
分間に１００＠振盪した後、１時間２５℃にて静置した
。その後、乳化層の容積（ｍｌ）を測定し、乳化性を次
式により測定した。

乳化層（ｍ　ｌ） 乳化性能（％）＝　　　　　　　　　Ｘ１０Ｘ実施例３ 第３表に示す界面活性剤５ｇ、鹸化度８８モル％粘度平
均重合度１７００のポリビニルアルコール３０ｇを水３
００ｇに分散させ、加温攪拌して溶解させる。過硫酸ア
ンモニウムＩｇを開始剤とし、常法により酢酸ビニル七
ツマ−２４０ｇを滴下し、乳化重合してエマルジョン組
成物を得た。

このエマルジョン＆［１成物に造膜助剤としてジブチル
フタレートを３０ｇ配合し、接着力を測定した。その結
果を第３表に示した。

実施例４ ポリプロピレンから作られた不織布（２、５ａｍＸｌｏ
ｃｍ）を、第４表に示す界面活性剤の１％水溶液に１分
間浸漬し、珈り出し後、１２０℃にて３０分間熱風乾燥
を行なった。

上記界面活性剤処理した不織布を水５０ｍ１の入った１
００ｍ１ビーカー上につるし、不織布の下部から１ｃｍ
だけ水中に浸し、５分後の水の浸透高さを測定した。［
洗濯前〕 さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後の不織布
を流木にて１分間洗咋した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行なった。［洗濯後Ｊモの結果をＰｔ
５４表に示した。

実施例５ 第５表に示す界面活性剤５ｇ、アクリル酸メチルエステ
ル５０ｇ、をトルエン２００ｇ中で触媒として過醜化ベ
ンゾイル０．５ｇを用いフラスコ中にて８０℃、１０時
間加熱攪拌して反応させた。

次に、この反応物をフィルム厚さ０．５ｍｍになるよう
にガラス板上に流し、常温にて１日、さらに電気恒温槽
にて、８０℃で３時間乾燥してフィルムをつくり、フィ
ルムの状態、耐水性および表面内力抵抗を測定した。そ
の結果を第５表に示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［但し、上記式中Ｒは水素原子またはメチル基、Ａは炭
   素数２〜４のアルキレン基または置換アルキレン基、ｌ
   は１〜３００の整数、ｍは１〜５の整数、ｎは１〜３０
   ０の整数、ｐは０〜５の整数、ｑは０〜３００の整数で
   ある。］ で表わされる化合物を含有することを特徴とする新規界
   面活性剤。