JPS6335652B2 - - Google Patents

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JPS6335652B2
JPS6335652B2 JP53133822A JP13382278A JPS6335652B2 JP S6335652 B2 JPS6335652 B2 JP S6335652B2 JP 53133822 A JP53133822 A JP 53133822A JP 13382278 A JP13382278 A JP 13382278A JP S6335652 B2 JPS6335652 B2 JP S6335652B2
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JP
Japan
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weight
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hydrophilic
hydrogen atom
acrylic
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JP53133822A
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JPS5472292A (en
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Fuinku Heruberuto
Hyuupuneru Kurausu
Deinkuraage Horusuto
Otsutoofuritsukenshutain Hansu
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Roehm GmbH Darmstadt
Original Assignee
Roehm GmbH Darmstadt
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Publication date
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Publication of JPS5472292A publication Critical patent/JPS5472292A/ja
Publication of JPS6335652B2 publication Critical patent/JPS6335652B2/ja
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/263—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/282—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing two or more oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/285—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety
    • C08F220/286—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety and containing polyethylene oxide in the alcohol moiety, e.g. methoxy polyethylene glycol (meth)acrylate

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は繊維もしくは繊維から成るか又は繊維
を含有する材料の親水性仕上加工に好適な親水性
アクリル樹脂の分散液及びその使用に関する。 屡々、工業の種々の分野において、同一の技術
的課題の解決を必要とする要求が生じる。 種々の工業分野において課せられるかかる課題
は、材料の親水性仕上加工、特に繊維ならびに繊
維から構成された平面成形体の親水性仕上加工で
ある。親水性もしくは疎水性の見地では、繊維
は、その化学的性質に基づき親水性であり、従つ
て水分を吸収し、運搬することのできるような繊
維と、水を吸収もせず運搬もしない、すなわち疎
水性であるような繊維ならびに両繊維間の特定の
中間形とに分類することができる。 繊維の範囲内では、木綿、羊毛、絹ならびに絹
のような天然繊維は親水性であり、ポリエステル
―、ポリアミド―、ポリアクリル―、ポリプロピ
レン―、ポリ塩化ビニル―及びウレタンエラスト
マー系の合成繊維は疎水性と分類しなければなら
ない。 水を吸収、運搬することのできない繊維及び繊
維製品は、例えば高い静電気帯電性、劣悪なしみ
及び汚れ除去作用、着心地の悪さ等のような一連
の好ましくない性質を示す。 従つて、繊維材料の仕上加工においては、一面
では親水性繊維及びそれから製造した平面成形体
の親水性挙動を損なわず、他面ではそれ自体疎水
性の材料を仕上加工により親水性にするという課
題が生じる。 従つて、本課題の１つの側面は、本来高い吸収
性を有する材料を親水性を低下させることのない
ように強化することに関する。このカテゴリーに
入るのは、例えば予備強化した（ニードルド）フ
リースであり、該フリースは引続き結合剤を噴射
し、濡れナプキンとして使用する。それ故に、使
用すべき結合剤は、疎水性作用をせず、それ自体
親水性の特徴を有する物質から成るものでなけれ
ばならない。 本課題のもう１つの側面は、例えば合成繊維、
特にポリエステル及びポリアミドならびにそれら
から製造された平面成形体の仕上加工にある。こ
れには、繊維織物及び編物、例えば衣料品に適当
な種類も含まれる。仕上加工は、消費者の立場か
らは一連の判断基準で測定され、（T.Robinson
“Textilveredlung”第12巻、第264頁〜第268頁、
1977年参照）、この場合吸水性、静電気帯電性、
しみは湿つた状態及び乾燥した状態でかつ汚れ除
去は洗濯及び清浄化の際に基準として考察すべき
である。 繊維をその性質を改良するために強化及び／又
は仕上加工することは長い間適用されている。繊
維材料の仕上加工には一般に仕上剤の塗布が所属
する。この場合、仕上剤の種類及び塗布は特に繊
維の種類及び用途に左右される。現在使用されて
いる仕上剤の大部分は、プラスチツクをベースと
する仕上剤である。これらの仕上剤は、溶液又は
水分散液から使用することができる。 繊維平面成形体の強化及び／又は仕上加工のた
めには、しばしばアクリレート―もしくはメタク
リレート系の重合体が使用される。 しかし、従来開発された結合剤及び仕上剤はい
ずれの点から言つても満足できるものではなかつ
た。出現する欠点は、主として結合剤もしくは仕
上剤の不十分な親水性と関係がある。 繊維被覆の分野で使用されるようなアクリレー
ト／メタクリレート樹脂の親水性は、基礎重合体
の変更によつて一般に不十分な程度に調整しうる
にすぎないことが判明した。アクリル酸、メタク
リル酸又は他の重合可能な酸の塩を導入すること
によつて親水性は実際予想される程度に高まる
が、同時に仕上剤の耐水性及び耐アルカリ性をも
劣化する。この効果は、全重合体の造塩単量体の
含量が約８重量％を越える場合に特に明瞭に認め
られる。 アクリレートもしくはメタクリレート被膜の親
水性の増大は、適当な乳化剤の使用によつても達
成することができる。しかし、得られる作用は、
界面活性剤の比較的容易な洗除性のために永久的
ではない。 一般式：（）： ［式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わし、
R′は水素原子もしくは炭素原子数１〜４のアル
キル基を表わし、ｎは１〜25の整数を表わす］で
示されるアクリル酸―及び／又はメタクリル酸誘
導体10〜20重量％、イタコン酸又はその塩１〜
7.5重量％、１種以上の架橋性単量体0.5〜10重量
％を、基礎重合体を構成するアクリル酸―もしく
はメタクリル酸エステルと共重合することによつ
て、著しく高い吸水性と同時に著しく良好な耐ア
ルカリ性を有する重合体が得られ、該重合体は分
散液から塗布することができ、分散液は繊維織物
もしくはこれからつくられる平面成形体の親水性
仕上加工に著しく好適であることが見出された。 “架橋単量体”とは本発明においては第一に、
重合性単位とともに反応性（官能）基（その相互
反応（Eigenvernetzung）又は添加された多官能
性化合物により（Fremdvernetzung）重合体鎖
を結合する）を含有する。反応性基としては、例
えばアミド―、酸―、ニトリル―及び特にＮ―メ
チロール―アミドならびにＮ―メチロールエーテ
ルアミド官能基が適当であり、該官能基は公知方
法で同じ型の反応性基もしくは（種々の架橋性単
量体を使用するか又は場合によつて形成する限
り）反応成分として適当な他の反応性基と反応し
て結合を生じる。従つて、一般式（）による単
量体は、例えばアクリル酸アミド、メタクリル酸
アミド、Ｎ―メチロールアクリルアミド、Ｎ―メ
チロールメタクリルアミド、アクリルニトリル、
アクリル酸及びメタクリル酸を包含する。固有架
橋は例えば２個のＮ―メチロールアミド基の面
で、メチロールエーテル又はメチレンビス化合物
の形成下に行なうことができる。メチレンビス化
合物を形成するには、Ｎ―メチロールアミド基と
アミドとの間の反応を使用することもでき；固有
架橋はニトリル基とアミド基との反応によつて行
なうこともできる。異種結合の例としては、Ｎ―
メチロール化合物を経て上記した結合生成物を生
じるアミド基とホルムアルデヒド供与体との反応
が挙げられる。 前記した、反応性（官能）基を有する架橋性単
量体の他に、重合鎖を結合するために二次的に２
個以上の反応性二重結合を有する単量体（例え
ば、メタクリル酸でエステル化したジ―又はポリ
オール、アクリルメタクリレート又は―シアヌレ
ート等）を使用することもできる。２個以上の反
応性二重結合を有する単量体は、一般に全重合体
に対して0.1〜１重量％よりも多くない。 数多くの反応性二重結合を有する単量体の例と
しては、エチレングリコールジアクリレート及び
ジメタクリレート、１，４―ブチレングリコール
ジアクリレート及び―ジメタクリレート、１，６
―ヘキサン―ジオールジアクリレート及び―ジメ
タクリレート、Ｎ，N′―メチレンビスアクリル
アミド及び―メタクリルアミド、ビニルアクリレ
ート及び―メタクリレート、トリアリルシアヌレ
ート及びジアリルエーテルが挙げられる。 特に、Ｎ―メチロール―メタクリルアミド１〜
2.0重量％がメタクリルアミド0.5〜１重量％と一
緒に使用される。 更に、本発明により親水性樹脂の分散液を製造
するには、付加的に前記した成分に、全重合体に
対して、８重量％までの１種以上の重合可能なカ
ルボン酸及び／又はその塩を共重合させることが
できる。重合可能なカルボン酸としては、例えば
アクリル酸及びメタクリル酸、イタコン酸等を数
えることができる。塩にはまず第一にアルカリ塩
ならびにアンモニア及びその誘導体との塩が該当
する。 特に、イタコン酸もしくはその塩が全重合体に
対して有利に５重量％の含量で使用される。 本発明による基礎重合体は、重合体の当業界に
公知の型のアクリル酸―もしくはメタクリル酸エ
ステルから構成されている。単量体は、大体にお
いて一般式（）： 〔式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わ
し、R〓は炭素原子数１〜４のアルキル基を表わ
す〕によつて表わされる。それと共に、例えば10
重量％までの二次的量で普通に使用される炭素原
子数16までの高級エステルが共重合されていても
よい。例として、２―エチルヘキシルアクリレー
トが挙げられる。 全重合体における基礎重合体の含量は、一般に
65重量％〜94.5重量％の間にある。特に、エチル
アクリレートをベースとする基礎重合体が挙げら
れ、このものは例えば全重合体の75重量％〜80重
量％の間にある。 本発明による親水性樹脂の分散液中に分散され
ている重合体の前記成分は公知であるか、又は自
体公知の方法で製造することができる。 本発明により親水性樹脂の分散液の製造は、水
性媒体中で前記成分を自体公知の方法で重合させ
ることによつて行なわれる。 単量体の重合は、常法で開始剤、例えば過酸化
水素、過硼酸塩、過硫酸塩又はアゾ化合物を使用
することによつて開始させることができる。また
熱による反応誘導は当業界に周知のエマルジヨン
重合に相当する。 本発明による親水性樹脂の水分散液は、高い固
体含有において比較的低い粘度によりすぐれてい
る。 本発明による分散液は、さきに記載した課題、
すなわち含浸、噴霧、被覆、パジング、フオーミ
ング、プリント等による材料、殊に繊維もしくは
繊維から成るか、又は繊維を含有する平面成形体
の親水性強化及び／又は仕上加工を解決するため
に著しく好適である。 Ｎ―メチロール基含有のアミドを架橋性単量体
として使用する場合には、最適の架橋を得るため
に酸触媒反応及び熱処理が必要である。 水分散液からの重合体の使用、例えば塗布は、
同様に常法で行なうことができる。 本発明を次の実施例によつて詳説するが、本発
明はこれに限定されるものではない： 製造例： 例 １ 還流冷却器、撹拌機、温度計及び供給槽を備え
る重合釜中で、80℃でトリイソブチルフエノール
と酸化エチレン７モルとからの硫酸化付加生成物
のナトリウム塩（乳化剤Ａ）0.2重量部及びペル
オクソ二硫酸カリウム0.02重量部を完全に脱塩し
た水61.5重量部に溶かす。該溶液に80℃で４時間
以内に、あらかじめエチルアクリレート83重量
部、メトキシポリエチレングリコールメタクリレ
ート（式（）、ｎ＝15）10重量部、イタコン酸
二ナトリウム５重量部、Ｎ―ヒドロキシメチル―
メタクリルアミド1.2重量部、メタクリルアミド
0.8重量部、乳化剤A2.3重量部、イソノニルフエ
ノールと酸化エチレン100モルとからの付加生成
物（乳化剤Ｂ）１重量部、ペルオクソ二硫酸カリ
ウム0.18重量部及び脱塩水94重量部から製造した
エマルジヨンを滴加する。供給の終結後に80℃の
反応温度をさらに１時間維持し、引続き室温に冷
却する。固性含量約40％を有する、凝塊を含まな
い分散液が得られる。 次の実施例で使用される乳化剤Ａ及びＢは例１
により製造する。 例 ２： 例１と同様に、エチルアクリレート83重量部、
２―〔２―（メトキシエトキシ）エトキシ〕―エ
チルアクリレート10重量部、メタクリル酸カリウ
ム５重量部、ヒドロキシメチルメタクリルアミド
1.2重量部、メタクリルアミド0.8重量部、乳化剤
A2.3重量部、乳化剤B1重量部、ペルオクソ二硫
酸カリウム0.18重量部及び脱塩水94重量部から成
るエマルジヨンを４時間以内に、脱塩水61.5重量
部中の乳化剤A0.2重量部とペルオクソ二硫酸カ
リウム0.02重量部との80℃に加熱した溶液に滴加
する。引続き、１時間撹拌下に80℃で後重合し、
次に室温に冷却する。固体合量約40％を有する、
凝塊を含まない分散液が得られる。 例 ３： エチルアクリレート82.5重量部、２―〔２―
（エトキシエトキシ）エトキシ〕エチルアクリレ
ート10重量部、イタコン酸二カリウム５重量部、
ヒドロキシメチルメタクリルアミド1.5重量部、
メタクリルアミド１重量部、乳化剤A2.3重量部、
乳化剤B1重量部、ペルオクソ二硫酸アンモニウ
ム0.18重量部及び脱塩水94重量部から成るエマル
ジヨンを、例１に応じて４時間以内に、水61.5重
量部中の乳化剤A0.2重量部とペルオクソ二硫酸
アンモニウム0.02重量部との80℃に加熱した溶液
に加える。供給終結後に、80℃の温度をさらに１
時間維持し、次に室温に冷却する。凝塊を含まな
い約40％分散液が得られる。 例 ４： 例１に応じて、乳化剤A0.2重量部、ペルオク
ソ二硫酸カリウム0.02重量部及び脱塩水61.5重量
部から成る80℃に加熱した溶液に、４時間以内
に、あらかじめエチルアクリレート78重量部、イ
タコン酸二カリウム５重量部、２―ヒドロキシエ
チルアクリレート15重量部、ヒドロキシメチルメ
タクリルアミド1.2重量部、メタクリルアミド0.8
重量部、乳化剤A2.3重量部、乳化剤B1重量部、
ペルオクソ二硫酸カリウム0.18重量部及び脱塩水
94重量部から製造したエマルジヨンを加える。引
続き、さらに１時間80℃で後反応させ、次に室温
で冷却する。凝塊を含まない約40％分散液が得ら
れる。 例 ５： 例１の記載に従い、エチルアクリレート72.5重
量部、２―エチルヘキシルアクリレート５重量
部、イタコン酸二カリウム５重量部、２―ヒドロ
キシエチルアクリレート15重量部、ヒドロキシメ
チルメタクリルアミド1.5重量部、メタクリルア
ミド１重量部、乳化剤A2.3重量部、乳化剤B1重
量部、ペルオクソ二硫酸カリウム0.18重量部及び
脱塩水94重量部から成るエマルジヨンを、４時間
以内に乳化剤A0.2重量部、ペルオクソ二硫酸カ
リウム0.02重量部及び脱塩水61.5重量部から成る
80℃に加熱した溶液に加える。１時間80℃で後重
合し、次に室温に冷却し、凝塊を含まない約40％
分散液を得る。 比較例： 例１と同様にして、次の組成の重合体相を有す
る分散液を製造した： Ａ エチルアクリレート 93重量部、Ｎ―ヒドロ
キシメチルメタクリルアミド ４重量部、メタ
クリルアミド ３重量部 Ｂ エチルアクリレート 85重量部、ブチルアク
リレート 14重量部、Ｎ―ヒドロキシメチルメ
タクリルアミド １重量部 Ｃ エチルアクリレート 93重量部、イタコン酸
二ナトリウム ５重量部、Ｎ―ヒドロキシメチ
ルメタクリルアミド 1.5重量部、メタクリル
アミド 0.5重量部。 重合体フイルムならびに記載した分散液で仕上
加工した繊維フリースについて親水性試験を実施
する。 重合体フイルムの製造： 底の平らなペトリ皿（95mmφ）中に40％分散液
12.5ｇを注ぎ、均一に分配させ、引続き10〜15時
間35℃で乾燥する。乾燥したフイルムを自由懸架
し、５分間140℃で縮合させる。 重合体フイルム試験： ａ 吸水性：縮合したフイルムから方形試験片
（30×30mm）を取切り、秤量し、72時間室温で
上水中に貯蔵する。表面付着水を紙で拭い去
つた後に、このフイルムを再び秤量し、測定す
る。 計算： 吸水率（％）＝（Ａ−Ｅ）／Ｅ・100 Ｅ＝吸水前の重量（ｇ） Ａ＝吸水後の重量（ｇ） 長さの膨潤率（％）＝（L2−L1）／L1・100 L2＝膨潤後の１辺の長さ L1＝膨潤前の１辺の長さ＝30mm ｂ 表面復元性：縮合フイルム上にピペツトで上
水１mlを徐々に滴加し、フイルムが表面復元す
るまでの時間を測定する。 繊維フリースの仕上 面積当りの重量130ｇ／m2を有する木綿／ポリ
エステル繊維から成るニードルド・フリースをベ
ンツ（Benz）社製実験室用フーラードで乾燥含
量36％に稀釈した分散液で仕上加工する。 染液吸収率は150％である。 空気循環式箱型乾燥室中で140℃で５分間乾燥
した後に結合剤35％を有する強化フリースが得ら
れる。 仕上加工した繊維フリースの試験 ａ 浸漬湿潤時間：DIN 53901と同様試験装置
はDIN規格に一致する。被験体は仕上加
工した繊維フリース（円板状、φ35mm）で
あり、液体は添加物なしの上水である。沈
降時間はsecで記載する。 ｂ 吸水性：仕上加工した繊維フリースから100
cm2の大きさの円板を切取る。この面上にピ
ペツトで上水10ml（室温）を注意深く施
す。施した水の吸収及び浸透を判断する。 結果は次の表にまとめてある： 【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 水性媒体中での重合によるアクリル酸エステ
    ル―もしくはメタクリル酸エステル共重合体をベ
    ースとする親水性樹脂の分散液において、一般式
    （）： ［式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わし、
    R′は水素原子もしくは炭素原子数１〜４のアル
    キル基を表わし、ｎは１〜25の整数を表わす］で
    示されるアクリル酸―及び／又はメタクリル酸誘
    導体10〜20重量％、イタコン酸又はその塩１〜
    7.5重量％、１種以上の架橋性単量体0.5〜10重量
    ％を、基礎重合体を構成するアクリル酸―もしく
    はメタクリル酸エステルと共重合させることを特
    徴とする親水性アクリル樹脂水性分散液。 ２ 基礎重合体が一般式（）： ［式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わ
    し、R〓は炭素原子数１〜４のアルキル基を表わ
    す］で示される単量体を重合した繰返し単位を含
    有する、特許請求の範囲第１項記載の親水性アク
    リル樹脂水性分散液。 ３ ２―ヒドロキシエチルアクリレートを一般式
    （）の化合物として使用する、特許請求の範囲
    第１項又は第２項に記載の親水性アクリル樹脂水
    性分散液。 ４ 架橋性成分がＮ―メチロール―メタクリルア
    ミドとメタクリルアミドとから同時に成る、特許
    請求の範囲第１項記載の親水性アクリル樹脂水性
    分散液。 ５ 一般式（）： ［式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わし、
    R′は水素原子もしくは炭素原子数１〜４のアル
    キル基を表わし、ｎは１〜25の整数を表わす］で
    示されるアクリル酸―及び／又はメタクリル酸誘
    導体10〜20重量％、イタコン酸又はその塩１〜
    7.5重量％、１種以上の架橋性単量体0.5〜10重量
    ％を、基礎重合体を構成するアクリル酸―もしく
    はメタクリル酸エステルと共重合させることによ
    る、アクリル酸エステル―もしくはメタクリル酸
    エステル重合体をベースとする親水性樹脂水性分
    散液を使用することを特徴とする、平面成形体の
    親水性強化及び／又は仕上加工法。
JP13382278A 1977-11-04 1978-11-01 Dispersion of hydrophilic resin based on acrylic ester of methacrylic ester poly polymerized in aqueous medium and method of increasing hydrophlic property or finishing of flat formed body Granted JPS5472292A (en)

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DE19772749386 DE2749386A1 (de) 1977-11-04 1977-11-04 Dispersionen hydrophiler acrylharze

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Publication Number Publication Date
JPS5472292A JPS5472292A (en) 1979-06-09
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