JPS63214331A - 新規界面活性剤 - Google Patents
新規界面活性剤Info
- Publication number
- JPS63214331A JPS63214331A JP61236655A JP23665586A JPS63214331A JP S63214331 A JPS63214331 A JP S63214331A JP 61236655 A JP61236655 A JP 61236655A JP 23665586 A JP23665586 A JP 23665586A JP S63214331 A JPS63214331 A JP S63214331A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- active agent
- shows
- surface active
- acid
- surfactant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 15
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 5
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 abstract description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 abstract description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 3
- 230000001180 sulfating effect Effects 0.000 abstract description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 abstract description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- -1 sulfate ester Chemical class 0.000 description 17
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 8
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 6
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 3
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 3
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETNLNHFLSQYAL-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C1CO1 Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C1CO1 WETNLNHFLSQYAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical group CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- 238000011041 water permeability test Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な界面活性剤に関し、特にアリル基を有す
る硫酸エステル型アニオン性界面活性剤に関するもので
ある。
る硫酸エステル型アニオン性界面活性剤に関するもので
ある。
従来、界面活性剤は、乳化、分散、洗浄、湿潤。
起泡等の幅広い性能を有しており、それらの諸性能を利
用して、繊維をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、
金属、塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用され
ている。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高
性能化への動きが活発化してきており、それに伴なって
、界面活性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。
用して、繊維をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、
金属、塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用され
ている。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高
性能化への動きが活発化してきており、それに伴なって
、界面活性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。
例えば、塗料、印刷インキ、接着剤、粘着剤などはその
製品の製造時、あるいは製品の安定化、さらには作業性
などの点で欠かすことができないものである。それらの
製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着等の作業で使用
された場合は、界面活性剤は不要であり、むしろ存在し
ている界面活性剤によって、塗膜、印刷面、接着皮膜等
の耐水性、耐油性等の性能を悪化させる場合が多い。
製品の製造時、あるいは製品の安定化、さらには作業性
などの点で欠かすことができないものである。それらの
製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着等の作業で使用
された場合は、界面活性剤は不要であり、むしろ存在し
ている界面活性剤によって、塗膜、印刷面、接着皮膜等
の耐水性、耐油性等の性能を悪化させる場合が多い。
これらの対策として界面活性剤の配合量の削減、界面活
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでには至
っていない。
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでには至
っていない。
一方、新しいタイプの界面活性剤の提供として、重合性
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。
例えば、アニオン性の界面活性剤として、特公昭46−
12472号、特開昭54−14431号、特公昭46
−34894号、特公昭56−29657号、特開昭5
1−30285号、特公昭49−46291号、特開昭
56−127697号等かり、非イオン性界面活性剤と
して、特開昭56−28208号、特開昭50−984
84号等がある。
12472号、特開昭54−14431号、特公昭46
−34894号、特公昭56−29657号、特開昭5
1−30285号、特公昭49−46291号、特開昭
56−127697号等かり、非イオン性界面活性剤と
して、特開昭56−28208号、特開昭50−984
84号等がある。
これらの界面活性剤は主として、乳化重合用乳化剤とし
て種々の試みがなされているが、充分に満足できる実用
段階までには至っていない。
て種々の試みがなされているが、充分に満足できる実用
段階までには至っていない。
その理由として■前記特許に記載されている界面活性剤
が製造収率が極度に低い、または使用原料が著しく高価
である要因から、界面活性剤が非常に高価である。 ■
従来の界面活性剤に比べ、乳化1分散等の諸性能が劣る
。■重合性基等は有しているものの、使用用途にうまく
適合しない等の種々の欠点によるものである。
が製造収率が極度に低い、または使用原料が著しく高価
である要因から、界面活性剤が非常に高価である。 ■
従来の界面活性剤に比べ、乳化1分散等の諸性能が劣る
。■重合性基等は有しているものの、使用用途にうまく
適合しない等の種々の欠点によるものである。
本発明者等は、これら問題点を解決すべく、鋭意研究の
結果、本発明に到達したものである。即ち5本発明は、 一般式、 RCO(AO)ncHz CHCH20CH2CH=C
H20(AO)msOsM [但し、上記式中Rは炭素数6〜30の脂肪酸残基、A
は炭素数2〜4のフルキレン基、もしくは置換アルキレ
ン基、nはO〜100の整数であり、mは1〜200の
整数であり、Mはアルカリ金属原子、NH4、アルカノ
ールアミン残基である] で表わされる化合物からなる新規界面活性剤を提供する
ものである。。
結果、本発明に到達したものである。即ち5本発明は、 一般式、 RCO(AO)ncHz CHCH20CH2CH=C
H20(AO)msOsM [但し、上記式中Rは炭素数6〜30の脂肪酸残基、A
は炭素数2〜4のフルキレン基、もしくは置換アルキレ
ン基、nはO〜100の整数であり、mは1〜200の
整数であり、Mはアルカリ金属原子、NH4、アルカノ
ールアミン残基である] で表わされる化合物からなる新規界面活性剤を提供する
ものである。。
前記一般式中、Rは炭素数6〜30の脂肪酸残基であり
、構成脂肪酸として例えば、カプロン酸。
、構成脂肪酸として例えば、カプロン酸。
カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、
バルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、オレイン酸
、リノール酸、リルイン酸等があり、通常ヤシ脂肪酸、
牛脂脂肪酸、抹香脂肪酸、合成脂肪酸等が挙げられ、こ
れらの脂肪酸の混合物であってもよい。
バルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、オレイン酸
、リノール酸、リルイン酸等があり、通常ヤシ脂肪酸、
牛脂脂肪酸、抹香脂肪酸、合成脂肪酸等が挙げられ、こ
れらの脂肪酸の混合物であってもよい。
また、Aは炭素数2〜4のフルキレン基または置換アル
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、インブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、インブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
nは0〜100の整数、mは1〜200の整数であり、
より好ましくはnは0または1〜50.mは2〜100
の範囲である。
より好ましくはnは0または1〜50.mは2〜100
の範囲である。
さらに、本発明の界面活性剤は工業的に容易に製造でき
るものであり、例えば次のようにして製造することがで
きる。即ち、ラウリン酸またはオレイン酸を原料とし、
要すればアルキレンオキサイドを付加し、アリルグリシ
ジルエーテルを触媒存在下のもとで加熱反応し、得られ
た反応組成物に、更に、アルキレンオキサイドを常法に
て、付加させる0次に硫酸、スルファミン酸等の硫酸化
剤にて硫酸化を行ない、必要により塩基性物質で中和す
ることにより、本発明の界面活性剤を得ることができる
。
るものであり、例えば次のようにして製造することがで
きる。即ち、ラウリン酸またはオレイン酸を原料とし、
要すればアルキレンオキサイドを付加し、アリルグリシ
ジルエーテルを触媒存在下のもとで加熱反応し、得られ
た反応組成物に、更に、アルキレンオキサイドを常法に
て、付加させる0次に硫酸、スルファミン酸等の硫酸化
剤にて硫酸化を行ない、必要により塩基性物質で中和す
ることにより、本発明の界面活性剤を得ることができる
。
本発明の新規界面活性剤は、特に問題とした塗料、印刷
インキ、接着剤、粘着剤等の如く、それらの製品の製造
時あるいは製品保管時、さらには加工時に有効に界面活
性剤として作用したのち、速やかに界面活性剤としての
諸機能を停止したいという需要業界の期待に応えること
ができる。
インキ、接着剤、粘着剤等の如く、それらの製品の製造
時あるいは製品保管時、さらには加工時に有効に界面活
性剤として作用したのち、速やかに界面活性剤としての
諸機能を停止したいという需要業界の期待に応えること
ができる。
この場合、塗装、印刷、接着といった工程前に適当な重
合促進剤を加えるか、加工後紫外線、太陽光線加熱[キ
ユアリング]等による重合を行なわせるかは任意である
。
合促進剤を加えるか、加工後紫外線、太陽光線加熱[キ
ユアリング]等による重合を行なわせるかは任意である
。
また、本発明の新規界面活性剤は、さらに乳化重合用乳
化剤、懸濁重合用分散剤、染料、顔料分散剤、ワックス
等の乳化剤、繊維後加工処理剤、農薬用乳化、分散剤1
合成樹脂用帯電防止剤等の用途に利用でき、使用後に残
存する界面活性剤の悪影響を軽減することが図れる。
化剤、懸濁重合用分散剤、染料、顔料分散剤、ワックス
等の乳化剤、繊維後加工処理剤、農薬用乳化、分散剤1
合成樹脂用帯電防止剤等の用途に利用でき、使用後に残
存する界面活性剤の悪影響を軽減することが図れる。
以下本発明を実施例により、具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものでない。
明はこれらに限定されるものでない。
[%、部とめるは重量基準を示す、]
製製造例
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にオレイン醜
280g、触媒としてトリエチルアミン1.5gを仕込
み、つぎにアリルグリシジルエーテル114gを滴下し
、100℃にて5時間攪拌した。
280g、触媒としてトリエチルアミン1.5gを仕込
み、つぎにアリルグリシジルエーテル114gを滴下し
、100℃にて5時間攪拌した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒として、圧力1.5kg/cm2.温
度130℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物
に対して、10モル、30モル、100モル付加して1
組成物を得た0次に、攪拌機、温度計を備えた反応容器
に上記反応組成物のエチレンオキサイド10モル付加体
417g、スルファミン酸58.2gを仕込み、120
℃に昇温し、3時間攪拌反応し、硫酸化を行なった。未
反応スルファミン酸を日別除去して得られた組成物を本
発明界面活性剤[A]とした。同様の操作にて得られた
エチレンオキサイド30モル付加体の硫酸エステルアン
モニウム塩を本発明界面活性剤[B]、エチレンオキサ
イド100モル付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を
、本発明界面活性剤[C] とした。
性カリウムを触媒として、圧力1.5kg/cm2.温
度130℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物
に対して、10モル、30モル、100モル付加して1
組成物を得た0次に、攪拌機、温度計を備えた反応容器
に上記反応組成物のエチレンオキサイド10モル付加体
417g、スルファミン酸58.2gを仕込み、120
℃に昇温し、3時間攪拌反応し、硫酸化を行なった。未
反応スルファミン酸を日別除去して得られた組成物を本
発明界面活性剤[A]とした。同様の操作にて得られた
エチレンオキサイド30モル付加体の硫酸エステルアン
モニウム塩を本発明界面活性剤[B]、エチレンオキサ
イド100モル付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を
、本発明界面活性剤[C] とした。
製造例2
撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にラウリン酸
200g、触媒としてトリエチルアミン1、Ogを仕込
み、次に7リルグリシジル工−テル114gを滴下し、
80℃にて5時1間攪拌した。
200g、触媒としてトリエチルアミン1、Ogを仕込
み、次に7リルグリシジル工−テル114gを滴下し、
80℃にて5時1間攪拌した。
次に得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性
カリウムを触媒として、圧力1.5kg/am2.温度
130℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に
対して5モル、20モル、50モル付加して得られた組
成物を製造例1に準じて硫酸化を行ない、得られたエチ
レンオキサイド5モル付加体の硫酸エステルアンモニウ
ム塩を、本発明界面活性剤[D]、エチレンオキサイド
20モル付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発
明界面活性剤[E]、エチレンオキサイド50モル付加
体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面活性剤
[F]とした。
カリウムを触媒として、圧力1.5kg/am2.温度
130℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に
対して5モル、20モル、50モル付加して得られた組
成物を製造例1に準じて硫酸化を行ない、得られたエチ
レンオキサイド5モル付加体の硫酸エステルアンモニウ
ム塩を、本発明界面活性剤[D]、エチレンオキサイド
20モル付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発
明界面活性剤[E]、エチレンオキサイド50モル付加
体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面活性剤
[F]とした。
製造例3
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器に牛脂脂肪酸
エチレンオキサイド10モル、プロピレンオキサイド2
モルブロック付加体831g、触媒として三弗化ホウ素
エーテル錯体2gを仕込み。
エチレンオキサイド10モル、プロピレンオキサイド2
モルブロック付加体831g、触媒として三弗化ホウ素
エーテル錯体2gを仕込み。
次にアリルグリシジルエーテル114gを滴下し、80
℃にて、5時間攪拌した。
℃にて、5時間攪拌した。
次に得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性
カリウムを触媒として、圧力1.5kg/cm2.温度
130℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に
対して15モル、40モル、付加して得られた組成物を
製造例1に準じて硫酸化を行ない、得られたエチレンオ
キサイド15モル付加体の硫醸エステルアンモニウム塩
を、本発明界面活性剤[G1.エチレンオキサイド40
モル付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界
面活性剤[H]とした。
カリウムを触媒として、圧力1.5kg/cm2.温度
130℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に
対して15モル、40モル、付加して得られた組成物を
製造例1に準じて硫酸化を行ない、得られたエチレンオ
キサイド15モル付加体の硫醸エステルアンモニウム塩
を、本発明界面活性剤[G1.エチレンオキサイド40
モル付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界
面活性剤[H]とした。
製造例4
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にベヘニン酸
エチレンオキサイド30モルN加俸1660g、触媒と
して三弗化ホウ素エーテル錯体3gを仕込み、次にアリ
ルグリシジルエーテル114gを滴下し、80℃にて、
5時間攪拌した。
エチレンオキサイド30モルN加俸1660g、触媒と
して三弗化ホウ素エーテル錯体3gを仕込み、次にアリ
ルグリシジルエーテル114gを滴下し、80℃にて、
5時間攪拌した。
次に得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性
カリウムを触媒として、圧力1.5kg70m2.温度
130℃の条件にてエチレンオキサイド40モル、プロ
ピレンオキサイド10モルを反応組成物に対してランダ
ムに、付加して得られた組成物を、製造例1に準じて、
スルファミン酸を用いて硫酸化を行ない、得られた硫酸
化物にスルファミン酸と当量の苛性ソーダを加え、脱ア
ンモニアを行ない、得られた硫酸エステルナトリウム塩
を、本発明界面活性剤[I]とした。
カリウムを触媒として、圧力1.5kg70m2.温度
130℃の条件にてエチレンオキサイド40モル、プロ
ピレンオキサイド10モルを反応組成物に対してランダ
ムに、付加して得られた組成物を、製造例1に準じて、
スルファミン酸を用いて硫酸化を行ない、得られた硫酸
化物にスルファミン酸と当量の苛性ソーダを加え、脱ア
ンモニアを行ない、得られた硫酸エステルナトリウム塩
を、本発明界面活性剤[I]とした。
製造例5
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器に綿実脂肪酸
プロピレンオキサイド2モル付加体396g、触媒とし
て三弗化ホウ素エーテル錯体1%5gを仕込み、次に7
リルグリシジル工−テル114gを滴下し、80℃にて
、5時間攪拌した。
プロピレンオキサイド2モル付加体396g、触媒とし
て三弗化ホウ素エーテル錯体1%5gを仕込み、次に7
リルグリシジル工−テル114gを滴下し、80℃にて
、5時間攪拌した。
次に得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性
カリウムを触媒として、圧力1.5kg/ c m 2
.温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを2モル
、5モル付加して得られた組成物を製造例1に準じて、
スルファミン酸を用いて硫酸化を行ない、得られたT&
酸化物にスルファミン酸と6のモノエタノールアミンを
加え、脱アンモニアを行ない、得られたエチレンオキサ
イド2モル付加体の硫酸エステルモノエタノールアミン
塩を本発明界面活性剤[J]、エチレンオキサイド5モ
ル付加体の硫酸エステルモノエタノールアミン塩を本発
明界面活性剤[K]とした。
カリウムを触媒として、圧力1.5kg/ c m 2
.温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを2モル
、5モル付加して得られた組成物を製造例1に準じて、
スルファミン酸を用いて硫酸化を行ない、得られたT&
酸化物にスルファミン酸と6のモノエタノールアミンを
加え、脱アンモニアを行ない、得られたエチレンオキサ
イド2モル付加体の硫酸エステルモノエタノールアミン
塩を本発明界面活性剤[J]、エチレンオキサイド5モ
ル付加体の硫酸エステルモノエタノールアミン塩を本発
明界面活性剤[K]とした。
製造例6
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にカプリル酸
ブチレンオキサイド3モル付加体361g、触媒として
三弗化ホウ素エーテル錯体tgを仕込み1次にアリルグ
リシジルエーテルl14gt”滴下し、80℃にて、5
時間攪拌した。
ブチレンオキサイド3モル付加体361g、触媒として
三弗化ホウ素エーテル錯体tgを仕込み1次にアリルグ
リシジルエーテルl14gt”滴下し、80℃にて、5
時間攪拌した。
次に得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性
カリウムを触媒として、圧力1.5kg/cm2.温度
130℃の条件にて、プロピレンオキサイド2モル、エ
チレンオキサイド15モルを反応組成物に対して付加し
得られた組成物を製造例1に準じて硫酸化を行ない、得
られた硫酸エステルアンモニウム塩を本発明界面活性剤
[L]。
カリウムを触媒として、圧力1.5kg/cm2.温度
130℃の条件にて、プロピレンオキサイド2モル、エ
チレンオキサイド15モルを反応組成物に対して付加し
得られた組成物を製造例1に準じて硫酸化を行ない、得
られた硫酸エステルアンモニウム塩を本発明界面活性剤
[L]。
とじた。
実施例1
製造例1.2.3.4.5.6、で得られた本発明の界
面活性剤[A]〜[L]について、その水溶液の表面張
力を測定した。
面活性剤[A]〜[L]について、その水溶液の表面張
力を測定した。
尚、比較量として従来の界面活性剤の表面張力も併せて
示した。[表面張力はトラナベ法にて測定した。]その
結果を第3表に示した。
示した。[表面張力はトラナベ法にて測定した。]その
結果を第3表に示した。
実施例2
第2表に示す本発明の界面活性剤について、カーボンブ
ラックの分散性能およびトルエンの乳化性能を測定した
。
ラックの分散性能およびトルエンの乳化性能を測定した
。
尚、比較量として従来の界面活性剤の性能も同様に測定
した。その結果をff14表に示した。
した。その結果をff14表に示した。
試験方法は下記の通りである。
[分散性能試験方法]
容器100m1の共栓付メスシリンダーに界面活性剤1
g、カーボンブラック10gを入れ、水にて溶解分散さ
せ100m1に調節した。
g、カーボンブラック10gを入れ、水にて溶解分散さ
せ100m1に調節した。
次に、そのメスシリンダーを1分間に100回振盪し、
1時間25℃にて静置した。その後、液上面から30c
c抜き取りグラスフィルターにて濾過した後、105℃
にて、乾燥させ、グラスフィルター上の残香の重量より
分散性を次式により測定した。
1時間25℃にて静置した。その後、液上面から30c
c抜き取りグラスフィルターにて濾過した後、105℃
にて、乾燥させ、グラスフィルター上の残香の重量より
分散性を次式により測定した。
分散性能(%)=
グラスフィルターの残香重量(g)
[乳化性能試験方法]
容量20m1の目盛付き共栓付試験管に0.5%界面活
性剤水溶液5 m lとケロシン5mlを加え、1分間
に100回振盪した後、1時間25℃にて静置した。そ
の後、乳化層の容積(ml)を測定し、乳化性を次式に
より測定した。
性剤水溶液5 m lとケロシン5mlを加え、1分間
に100回振盪した後、1時間25℃にて静置した。そ
の後、乳化層の容積(ml)を測定し、乳化性を次式に
より測定した。
乳化層(ml)
乳化性能(%)= X10X実施例3
第3表に示す界面活性剤5g、鹸化度88モル%粘度平
均重合度1700のポリビニルアルコール30gを水3
00gに分散させ、加温攪拌して溶解させる。過硫酸ア
ンモニウムIgを開始剤とし、常法により酢酸ビニルモ
ノマー240gを滴下し、乳化重合してエマルジョン組
成物を得た。
均重合度1700のポリビニルアルコール30gを水3
00gに分散させ、加温攪拌して溶解させる。過硫酸ア
ンモニウムIgを開始剤とし、常法により酢酸ビニルモ
ノマー240gを滴下し、乳化重合してエマルジョン組
成物を得た。
このエマルジョン組成物に造膜助剤としてジブチルフタ
レートを30g配合し、接着力を測定した。その結果を
第3表に示した。
レートを30g配合し、接着力を測定した。その結果を
第3表に示した。
実施例4
ポリプロピレンから作られた不織布(2,5cmXIO
cm)を、第4表に示す界面活性剤の1%水溶液に1分
間浸漬し、取り出し後、120℃にて30分間熱風乾燥
を行なった。
cm)を、第4表に示す界面活性剤の1%水溶液に1分
間浸漬し、取り出し後、120℃にて30分間熱風乾燥
を行なった。
上記界面活性剤処理した不織布を水50m1の入った1
00m1ビーカー上につるし、不織布の下部から1cm
だけ水中に浸し、5分後の水の浸透高さを測定した。[
洗濯前] さらに耐洗濯性を[察するために、処理乾燥後の不織布
を流水にて1分間洗浄した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行なった。[洗濯後]その結果を第4
表に示した。
00m1ビーカー上につるし、不織布の下部から1cm
だけ水中に浸し、5分後の水の浸透高さを測定した。[
洗濯前] さらに耐洗濯性を[察するために、処理乾燥後の不織布
を流水にて1分間洗浄した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行なった。[洗濯後]その結果を第4
表に示した。
実施例5
第5表に示す界面活性剤5g、アクリル酸メチルエステ
ル50g、をトルエン200g中で触媒として過酸化ベ
ンゾイル0.5gを用いフラスコ中にて80℃、10時
間加熱撹拌して反応させた。
ル50g、をトルエン200g中で触媒として過酸化ベ
ンゾイル0.5gを用いフラスコ中にて80℃、10時
間加熱撹拌して反応させた。
次に、この反応物をフィルム厚さ0.5mmになるよう
にガラス板上に流し、常温にて1日、さらに電気恒温槽
にて、80℃で3時間乾燥してフィルムをつくりフィル
ムの状態、耐水性および表面固有抵抗を測定し、その結
果を第5表に示した。
にガラス板上に流し、常温にて1日、さらに電気恒温槽
にて、80℃で3時間乾燥してフィルムをつくりフィル
ムの状態、耐水性および表面固有抵抗を測定し、その結
果を第5表に示した。
第3表
耐水援看カニ閂上試験片童10℃、3吟間役不役のルー
せん鮪釦刀第4表
せん鮪釦刀第4表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ [但し、上記式中Rは炭素数6〜30の脂肪酸残基、A
は炭素数2〜4のアルキレン基、もしくは置換アルキレ
ン基、nは0〜100の整数であリ、mは1〜200の
整数であり、Mはアルカリ金属原子、NH_4、アルカ
ノールアミン残基である] で表わされる化合物からなる新規界面活性剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61236655A JPS63214331A (ja) | 1986-10-03 | 1986-10-03 | 新規界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61236655A JPS63214331A (ja) | 1986-10-03 | 1986-10-03 | 新規界面活性剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63214331A true JPS63214331A (ja) | 1988-09-07 |
Family
ID=17003827
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61236655A Pending JPS63214331A (ja) | 1986-10-03 | 1986-10-03 | 新規界面活性剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63214331A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6048611A (en) * | 1992-02-03 | 2000-04-11 | 3M Innovative Properties Company | High solids moisture resistant latex pressure-sensitive adhesive |
JP2010132818A (ja) * | 2008-12-05 | 2010-06-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性組成物 |
CN103183819A (zh) * | 2011-12-28 | 2013-07-03 | 辽宁奥克化学股份有限公司 | 烯丙基磺酸基甘油聚氧乙烯醚及其制备方法 |
JP2015178073A (ja) * | 2014-03-19 | 2015-10-08 | 第一工業製薬株式会社 | 非水性分散媒用分散剤 |
-
1986
- 1986-10-03 JP JP61236655A patent/JPS63214331A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6048611A (en) * | 1992-02-03 | 2000-04-11 | 3M Innovative Properties Company | High solids moisture resistant latex pressure-sensitive adhesive |
JP2010132818A (ja) * | 2008-12-05 | 2010-06-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性組成物 |
CN103183819A (zh) * | 2011-12-28 | 2013-07-03 | 辽宁奥克化学股份有限公司 | 烯丙基磺酸基甘油聚氧乙烯醚及其制备方法 |
CN103183819B (zh) * | 2011-12-28 | 2015-03-18 | 辽宁奥克化学股份有限公司 | 烯丙基磺酸基甘油聚氧乙烯醚及其制备方法 |
JP2015178073A (ja) * | 2014-03-19 | 2015-10-08 | 第一工業製薬株式会社 | 非水性分散媒用分散剤 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4814514A (en) | Surface active compounds having a polymerizable moiety | |
EP0464454B1 (en) | Surfactant | |
JPS62227435A (ja) | 新規界面活性剤 | |
JPH01158089A (ja) | 非粘着剤 | |
JPS63214331A (ja) | 新規界面活性剤 | |
JPS63183998A (ja) | 新規界面活性剤 | |
JPS6372333A (ja) | 新規界面活性剤 | |
JPS63214333A (ja) | 新規界面活性剤 | |
JPS6323725A (ja) | 界面活性剤 | |
JP4157123B2 (ja) | 乳化重合用乳化剤、ポリマーエマルションの製造方法及びポリマーエマルション | |
JPS63240931A (ja) | 新規界面活性剤 | |
JPS6323726A (ja) | 界面活性剤 | |
JPS63151345A (ja) | 新規界面活性剤 | |
JPS63214336A (ja) | 新規界面活性剤 | |
JPS63214334A (ja) | 新規界面活性剤 | |
JPS6354927A (ja) | 新規界面活性剤 | |
JPS63214330A (ja) | 新規界面活性剤 | |
JPS63214332A (ja) | 新規界面活性剤 | |
JPS63278542A (ja) | 新規界面活性剤 | |
JPH01111433A (ja) | 新規界面活性剤 | |
JP2589502B2 (ja) | 染料又は顔料の分散方法 | |
JPS63151346A (ja) | 新規界面活性剤 | |
JPS6372332A (ja) | 新規界面活性剤 | |
JPS6354929A (ja) | 新規界面活性剤 | |
JPS6354928A (ja) | 新規界面活性剤 |