JPS6354929A - 新規界面活性剤 - Google Patents
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Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な界面活性剤に関し、特にアリル基を有す
るスルホン酸エステル型アニオン性界面活性剤に関する
ものである。
るスルホン酸エステル型アニオン性界面活性剤に関する
ものである。
従来、界面活性剤は、乳化、分散、洗浄、湿潤、起泡等
の幅広い性能を有しており、それらの諸性能を利用して
、繊維をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金属、
塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されている
。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性能化
への動きが活発化してきており、それに伴なって、界面
活性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。
の幅広い性能を有しており、それらの諸性能を利用して
、繊維をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金属、
塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されている
。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性能化
への動きが活発化してきており、それに伴なって、界面
活性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。
例えば、塗料、印刷インキ、接着剤、粘着剤などはその
製品の製造時、あるいは製品の安定化。
製品の製造時、あるいは製品の安定化。
さらには作業性などの点で欠かすことができないもので
ある。それらの製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着
等の作業で使用された場合は、界面活性剤は不要であり
、むしろ存在している界面活性剤によって、塗膜、印刷
面、接着皮膜等の耐水性、耐油性等の性能を悪化させる
場合が多い。
ある。それらの製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着
等の作業で使用された場合は、界面活性剤は不要であり
、むしろ存在している界面活性剤によって、塗膜、印刷
面、接着皮膜等の耐水性、耐油性等の性能を悪化させる
場合が多い。
これらの対策として界面活性剤の配合量の削減、界面活
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでには至
っていない。
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでには至
っていない。
一方、新しいタイプの界面活性剤の提供として、重合性
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。
例えば、アニオン性の界面活性剤として、特公昭46−
12472号、特開昭54−14431号、特公昭46
−34894号、特公昭56−29657号、特開昭5
1−30285号、特公昭49−46291号、特開昭
56−127697号等かり、非イオン性界面活性剤と
して、特開昭56−28208号、特開昭50−984
84号等がある。
12472号、特開昭54−14431号、特公昭46
−34894号、特公昭56−29657号、特開昭5
1−30285号、特公昭49−46291号、特開昭
56−127697号等かり、非イオン性界面活性剤と
して、特開昭56−28208号、特開昭50−984
84号等がある。
これらの界面活性剤は主として、乳化重合用乳化剤とし
て種々の試みがなされているが、充分に満足できる実用
段階までには至っていない。
て種々の試みがなされているが、充分に満足できる実用
段階までには至っていない。
その理由として■前記特許に記載されている界面活性剤
が製造収率が極度に低い、または使用原料が著しく高価
である要因から、界面活性剤が非常に高価である。 ■
従来の界面活性剤に比べ、乳化、分散等の諸性能が劣る
。■重合性基等は有しているものの、使用用途にうまく
適合しない等の種々の欠点によるものである。
が製造収率が極度に低い、または使用原料が著しく高価
である要因から、界面活性剤が非常に高価である。 ■
従来の界面活性剤に比べ、乳化、分散等の諸性能が劣る
。■重合性基等は有しているものの、使用用途にうまく
適合しない等の種々の欠点によるものである。
本発明者等は、これら問題点を解決すべく、鋭意研究の
結果1本発明に到達したものである。即ち、本発明は、 一般式。
結果1本発明に到達したものである。即ち、本発明は、 一般式。
RO(AO)nCH2CHCH20CH2CH=CH2
0(AO)mc−C−5OsM [但し、上記式中Rは炭素数8〜30のアルキル基、ア
ルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキル
アリール基、Aは炭素数2〜4のフルキレン基、もしく
は置換アルキレン基、nは0〜100の整数であり、m
は1〜200の整数であり、Mはアルカリ金属原子また
はNH4である] で表される化合物からなる新規界面活性剤を提供するも
のである。
0(AO)mc−C−5OsM [但し、上記式中Rは炭素数8〜30のアルキル基、ア
ルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキル
アリール基、Aは炭素数2〜4のフルキレン基、もしく
は置換アルキレン基、nは0〜100の整数であり、m
は1〜200の整数であり、Mはアルカリ金属原子また
はNH4である] で表される化合物からなる新規界面活性剤を提供するも
のである。
前記一般式中、Rは炭素数8〜30のアルキル基、アル
ケニル基、アルキルアリ−り基、もしくはアラルキルア
リール基であり、アルキル基としては1例えば、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル等が
挙げられる。
ケニル基、アルキルアリ−り基、もしくはアラルキルア
リール基であり、アルキル基としては1例えば、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル等が
挙げられる。
アルケニル基としては、例えば、オクテニル、ノネニル
、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル
、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、
ヘプタデセニル、オクタデセニル、等が挙げられる。
、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル
、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、
ヘプタデセニル、オクタデセニル、等が挙げられる。
アルキルアリール基としては、モノブチルフェノール、
ジブチルフェノール、sec 、ブチルフェノール、ジ
seC,ブチルフェノール、tert、ブチルフェノー
ル、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニル
フェノール、ドデシルフェノール、ジデシルフェノール
等が挙げられる。
ジブチルフェノール、sec 、ブチルフェノール、ジ
seC,ブチルフェノール、tert、ブチルフェノー
ル、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニル
フェノール、ドデシルフェノール、ジデシルフェノール
等が挙げられる。
アラルキルフェノールとしては、スチレン化フェノール
、ベンジルフェノール、クミルフェノール、等のモノ、
ジ、トリの単独あるいは、これらの混合物等が挙げられ
、これらのアルキル基等の混合物であってもよい。
、ベンジルフェノール、クミルフェノール、等のモノ、
ジ、トリの単独あるいは、これらの混合物等が挙げられ
、これらのアルキル基等の混合物であってもよい。
また、Aは炭素数2〜4のアルキレン基または置換アル
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、インブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、インブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
nはO〜100の整数、mは1〜200の整数であり、
より好ましくはnは0または1〜50.mは2〜ioo
の範囲である。
より好ましくはnは0または1〜50.mは2〜ioo
の範囲である。
さらに、本発明の界面活性剤は工業的に容易に製造でき
るものであり、例えば次のようにして製造することがで
きる。即ち、ノニルフェノールまたはラウリルアルコー
ルを原料とし、要すればアルキレンオキサイドを付加し
て、アリルグリシジルエーテルを触媒存在下のもとで加
熱反応し、得られた反応組成物に、更に、アルキレンオ
キサイドを常法にて付加させ1次に無水マレイン加にて
ジ。
るものであり、例えば次のようにして製造することがで
きる。即ち、ノニルフェノールまたはラウリルアルコー
ルを原料とし、要すればアルキレンオキサイドを付加し
て、アリルグリシジルエーテルを触媒存在下のもとで加
熱反応し、得られた反応組成物に、更に、アルキレンオ
キサイドを常法にて付加させ1次に無水マレイン加にて
ジ。
エステル化した後、重亜硫酸ナトリウム等のi酸化剤に
て硫酸化を行ない本発明の界面活性剤を得ることができ
る。
て硫酸化を行ない本発明の界面活性剤を得ることができ
る。
本発明の新規界面活性剤は、特に問題とした塗料、印刷
インキ、接着剤、粘着剤等の如く、それらの製品の製造
時あるいは製品保管時、さらには加工時に有効に界面活
性剤として作用したのち、速やかに界面活性剤としての
諸機能を停止したいという需要業界の期待に応えること
ができる。
インキ、接着剤、粘着剤等の如く、それらの製品の製造
時あるいは製品保管時、さらには加工時に有効に界面活
性剤として作用したのち、速やかに界面活性剤としての
諸機能を停止したいという需要業界の期待に応えること
ができる。
この場合、塗装、印刷、接着といった工程前に適当な重
合促進剤を加えるか、加工後紫外線、太陽光線加熱[キ
ユアリング]等による重合を行なわせるかは任意である
。
合促進剤を加えるか、加工後紫外線、太陽光線加熱[キ
ユアリング]等による重合を行なわせるかは任意である
。
また、本発明の新規界面活性剤は5さらに乳化重合用乳
化剤、懸濁重合用分散剤、染料、顔料分散剤、ワックス
等の乳化剤、繊維後加工処理剤、農薬用乳化1分散剤、
合成樹脂用帯電防止剤等の用途に利用でき、使用後に残
存する界面活性剤の態形うを軽減することが図れる。
化剤、懸濁重合用分散剤、染料、顔料分散剤、ワックス
等の乳化剤、繊維後加工処理剤、農薬用乳化1分散剤、
合成樹脂用帯電防止剤等の用途に利用でき、使用後に残
存する界面活性剤の態形うを軽減することが図れる。
以下本発明を実施例により、具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものでない。
明はこれらに限定されるものでない。
製造例1
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にノニルフェ
ノール220g [1,0モル]、触媒としてトリエチ
ルアミン1.5gを仕込み、つぎにアリルグリシジルエ
ーテル114g[1,0モル]を滴下し100℃にて5
時間攪拌した。
ノール220g [1,0モル]、触媒としてトリエチ
ルアミン1.5gを仕込み、つぎにアリルグリシジルエ
ーテル114g[1,0モル]を滴下し100℃にて5
時間攪拌した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒として、圧力1.5kg7cm2.温
度130℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物
に対して、10モル、30モル、100モル付加して、
エチレンオキサイド付加組成物を得た。 次に攪拌機、
温度計、冷却管を備えた反応容器に上記反応組成物のエ
チレンオキサイド10モル付加体387g[0,5モル
]無水マレイン酸24.5g[0,25モモル]仕込み
、攪拌しながら160℃に昇温し、脱水しながら8時間
エステル化反応を行なう。
性カリウムを触媒として、圧力1.5kg7cm2.温
度130℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物
に対して、10モル、30モル、100モル付加して、
エチレンオキサイド付加組成物を得た。 次に攪拌機、
温度計、冷却管を備えた反応容器に上記反応組成物のエ
チレンオキサイド10モル付加体387g[0,5モル
]無水マレイン酸24.5g[0,25モモル]仕込み
、攪拌しながら160℃に昇温し、脱水しながら8時間
エステル化反応を行なう。
次に40℃迄冷却し、水60g、イソプロピルアルコー
ル60gを加え重亜Vt酸ナトリウム26g[0、25
モル]を加えた後80℃にて、5時間硫酸化反応を行な
い得られた組成物を、本発明界面活性剤[A] とした
、同様な操作にて得られた、エチレンオキサイド30モ
ル付加体のコハク酸エステルスルホン酸ナトリウムを本
発明界面活性剤[B]、エチレンオキサイド100モル
付加体のコハク酸エステルスルホン酸ナトリウムを本発
明界面活性剤[C]とした。
ル60gを加え重亜Vt酸ナトリウム26g[0、25
モル]を加えた後80℃にて、5時間硫酸化反応を行な
い得られた組成物を、本発明界面活性剤[A] とした
、同様な操作にて得られた、エチレンオキサイド30モ
ル付加体のコハク酸エステルスルホン酸ナトリウムを本
発明界面活性剤[B]、エチレンオキサイド100モル
付加体のコハク酸エステルスルホン酸ナトリウムを本発
明界面活性剤[C]とした。
製造例2
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にラウリルア
ルコール186g [1,0モル]、触媒として三弗化
ホウ素エーテル錯体0.6gを仕込み、次に7リルグリ
シジル工−テル228g[2゜0モル]を滴下し、80
℃にて、5時間攪拌した後に120℃に加温し、減圧に
て過剰のアリルグリシジルエーテルを除去した0次に得
られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性カリウ
ムを触媒として、圧力1.5kg/cm2、温度130
℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に対して
5モル、20モル、50モル付加して得られた組成物を
製造例1に準じてアニオン化を行ない、得られた。エチ
レンオキサイド5モル付加体のコハク酸エステルスルホ
ン酸ナトリウムを本発明界面活性剤〔D]、エチレンオ
キサイド20モル付加体コハク酸エステルスルホン酸ナ
トリウムを本発明界面活性剤[E]、エチレンオキサイ
ド50モル付加体のコハク酸エステルスルホン酸ナトリ
ウムを本発明界面活性剤[F]とした。
ルコール186g [1,0モル]、触媒として三弗化
ホウ素エーテル錯体0.6gを仕込み、次に7リルグリ
シジル工−テル228g[2゜0モル]を滴下し、80
℃にて、5時間攪拌した後に120℃に加温し、減圧に
て過剰のアリルグリシジルエーテルを除去した0次に得
られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性カリウ
ムを触媒として、圧力1.5kg/cm2、温度130
℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に対して
5モル、20モル、50モル付加して得られた組成物を
製造例1に準じてアニオン化を行ない、得られた。エチ
レンオキサイド5モル付加体のコハク酸エステルスルホ
ン酸ナトリウムを本発明界面活性剤〔D]、エチレンオ
キサイド20モル付加体コハク酸エステルスルホン酸ナ
トリウムを本発明界面活性剤[E]、エチレンオキサイ
ド50モル付加体のコハク酸エステルスルホン酸ナトリ
ウムを本発明界面活性剤[F]とした。
製造例3
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジスチレン
化フェノールエチレンオキサイド10モル、プロピレン
オキサイド2モルブロック付加体856g[1,0モル
]、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体2gを仕込み
、次に7リルグリシジル工−テル228g[2,0モル
]を滴下し、80℃にて、5時間攪拌した後に120℃
に加温し、減圧にて過剰の7リルグリシジルエーテルを
除去した0次に得られた反応組成物をオートクレーブに
移し、苛性カリウムを触媒として、圧力1゜5kg/c
m2.温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを反
応組成物に対して15モル、40モル、付加して得られ
た組成物を製造例1に準じてアニオン化を行ない、得ら
れた。エチレン十キサイド15モル付加体のコハク酸エ
ステルスルホン酸ナトリウムを、本発明界面活性剤[G
]、エチレンオキサイド40モル付加体のコハク酸エス
テルスルホン酸ナトリウムを1本発明界面活性剤[H]
とした。
化フェノールエチレンオキサイド10モル、プロピレン
オキサイド2モルブロック付加体856g[1,0モル
]、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体2gを仕込み
、次に7リルグリシジル工−テル228g[2,0モル
]を滴下し、80℃にて、5時間攪拌した後に120℃
に加温し、減圧にて過剰の7リルグリシジルエーテルを
除去した0次に得られた反応組成物をオートクレーブに
移し、苛性カリウムを触媒として、圧力1゜5kg/c
m2.温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを反
応組成物に対して15モル、40モル、付加して得られ
た組成物を製造例1に準じてアニオン化を行ない、得ら
れた。エチレン十キサイド15モル付加体のコハク酸エ
ステルスルホン酸ナトリウムを、本発明界面活性剤[G
]、エチレンオキサイド40モル付加体のコハク酸エス
テルスルホン酸ナトリウムを1本発明界面活性剤[H]
とした。
製造例4
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にオレイルア
ルコールエチレンオキサイド30モル付加体1588g
[1,0モル]、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体
3gを仕込み1次に7リルグリシジル工−テル228g
[2,0モル]を滴下し、80℃にて、5時間攪拌し
た後に120℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリシ
ジルエーテルを除去した0次に得られた反応組成物をオ
ートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力
1.5kg/cm2.温度130”017)条件ニテエ
チレンオキサイド40モル、プロピレンオキサ4110
モルを反応組成物に対してランダムに。
ルコールエチレンオキサイド30モル付加体1588g
[1,0モル]、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体
3gを仕込み1次に7リルグリシジル工−テル228g
[2,0モル]を滴下し、80℃にて、5時間攪拌し
た後に120℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリシ
ジルエーテルを除去した0次に得られた反応組成物をオ
ートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力
1.5kg/cm2.温度130”017)条件ニテエ
チレンオキサイド40モル、プロピレンオキサ4110
モルを反応組成物に対してランダムに。
付加して得られた組成物を製造例1に準じアニオン化を
行ない得られたコハク酸エステルスルホン酸ナトリウム
を本発明界面活性剤rI]とした。
行ない得られたコハク酸エステルスルホン酸ナトリウム
を本発明界面活性剤rI]とした。
製造例5
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にステアリル
アルコールプロピレンオキサイド2モル付加体385g
[1,0モル]、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体
1.5gを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル22
8g[2,0モル]を滴下し、80℃にて、5時間攪拌
した後に120℃に加温し、減圧にて過剰の7リルグリ
シジルエーテルを除去した0次に得られた反応組成物を
オートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧
力” −5kg/cm2.温度130”Cl7)条件に
てエチレンオキサイドを2モル、5モル付加して得られ
た組成物を製造例1に準じてアニオン化を行ない、得ら
れた、エチレンオキサイド2モル付加体のコハク酸エス
テルスルホン酸ナトリウムを本発明界面活性剤[J]、
エチレンオキサイド5モル付加体のコハク酸エステルス
ルホン酸ナトリウムを本発明界面活性剤[K]とした。
アルコールプロピレンオキサイド2モル付加体385g
[1,0モル]、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体
1.5gを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル22
8g[2,0モル]を滴下し、80℃にて、5時間攪拌
した後に120℃に加温し、減圧にて過剰の7リルグリ
シジルエーテルを除去した0次に得られた反応組成物を
オートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧
力” −5kg/cm2.温度130”Cl7)条件に
てエチレンオキサイドを2モル、5モル付加して得られ
た組成物を製造例1に準じてアニオン化を行ない、得ら
れた、エチレンオキサイド2モル付加体のコハク酸エス
テルスルホン酸ナトリウムを本発明界面活性剤[J]、
エチレンオキサイド5モル付加体のコハク酸エステルス
ルホン酸ナトリウムを本発明界面活性剤[K]とした。
製造例6
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジSeC,
ブチルフェノールブチレンオキサイド3モル付加体27
8g [1,0モル]、触媒として三弗化ホウ素エーテ
ル錯体1gを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル2
28g[2,0モル]を滴下し、80℃にて、5時間攪
拌した後に120℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグ
リシジルエーテルを除去した0次に得られた反応組成物
をオートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、
圧力1.5kg/cm2.温度130”0(7)条件に
て、プロピレンオキサイド2モル、エチレンオキサイド
15モルを反応組成物に対して付加し得られた組成物を
製造例1に準じてアニオン化を行ない、得られたコハク
酸エステルスルホン酸ナトリウムを本発明界面活性剤[
L]とした。
ブチルフェノールブチレンオキサイド3モル付加体27
8g [1,0モル]、触媒として三弗化ホウ素エーテ
ル錯体1gを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル2
28g[2,0モル]を滴下し、80℃にて、5時間攪
拌した後に120℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグ
リシジルエーテルを除去した0次に得られた反応組成物
をオートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、
圧力1.5kg/cm2.温度130”0(7)条件に
て、プロピレンオキサイド2モル、エチレンオキサイド
15モルを反応組成物に対して付加し得られた組成物を
製造例1に準じてアニオン化を行ない、得られたコハク
酸エステルスルホン酸ナトリウムを本発明界面活性剤[
L]とした。
製造例7
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にトリベンジ
ルフェノールエチレンオキサイド20モル付加体124
4g [1,0モル]、触媒として三弗化ホウ素エーテ
ル錯体4gを仕込み、次に7リルグリシジル工−テル2
28g[2,0モル]を滴下し、80℃にて、5時間攪
拌した後に120℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグ
リシジルエーテルを除去した0次に得られた反応組成物
をオートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、
圧力1.5kg/cm2.温度130℃の条件にて、プ
ロピレンオキサイドを反応組成物に対して5モル付加し
、得られた組成物を製造例1に準じてスルホン化剤とし
て亜硫酸水素ナトリウムを用いてアニオン化したコハク
酸エステルスルホン酸アンモニウムを1本発明界面活性
剤CM]とした。
ルフェノールエチレンオキサイド20モル付加体124
4g [1,0モル]、触媒として三弗化ホウ素エーテ
ル錯体4gを仕込み、次に7リルグリシジル工−テル2
28g[2,0モル]を滴下し、80℃にて、5時間攪
拌した後に120℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグ
リシジルエーテルを除去した0次に得られた反応組成物
をオートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、
圧力1.5kg/cm2.温度130℃の条件にて、プ
ロピレンオキサイドを反応組成物に対して5モル付加し
、得られた組成物を製造例1に準じてスルホン化剤とし
て亜硫酸水素ナトリウムを用いてアニオン化したコハク
酸エステルスルホン酸アンモニウムを1本発明界面活性
剤CM]とした。
実施例1
製造例1.2.3,4,5.6,7で得られた本発明の
界面活性剤[A]〜[M]について、その水溶液の表面
張力を測定した。
界面活性剤[A]〜[M]について、その水溶液の表面
張力を測定した。
尚、比較量として従来の界面活性剤の表面張力も併せて
示した。[表面張力はトラナベ法にて測定した。]その
結果を第1表に示した。
示した。[表面張力はトラナベ法にて測定した。]その
結果を第1表に示した。
実施例2
第2表に示す本発明の界面活性剤について、カーボンブ
ラックの分散性能およびトルエンの乳化性能を測定した
。
ラックの分散性能およびトルエンの乳化性能を測定した
。
尚、比較量として従来の界面活性剤の性能も同様に測定
した。その結果を第2表に示した。
した。その結果を第2表に示した。
試験方法は下記の通りである。
[分散性崗試験方法]
容器100m1の共栓付メスシリンダーに界面活性剤1
g、カーボンブラック10gを入れ、水にて溶解分散さ
せ100m1に調節した。
g、カーボンブラック10gを入れ、水にて溶解分散さ
せ100m1に調節した。
次に、そのメスシリンダーを1分間に100回振盪し、
1時間25℃にて静置した。その後、液上面から30c
c抜き取りグラスフィルターにて濾過した後、105℃
にて、乾燥させ、グラスフィルター上の残香の重量より
分散性を次式により測定した。
1時間25℃にて静置した。その後、液上面から30c
c抜き取りグラスフィルターにて濾過した後、105℃
にて、乾燥させ、グラスフィルター上の残香の重量より
分散性を次式により測定した。
分散性能(%)=
グラスフィルターの残香重量(g)
[乳化性能試験方法]
容量20m1の目盛付き共栓付試験管に0.5%界面活
性剤水溶液5mlとケロシン5mlを加え、1分間に1
00回振盪した後、1時間25℃にて静置した。その後
、乳化層の容a(ml)を測定し、乳化性を次式により
測定した。
性剤水溶液5mlとケロシン5mlを加え、1分間に1
00回振盪した後、1時間25℃にて静置した。その後
、乳化層の容a(ml)を測定し、乳化性を次式により
測定した。
乳化層(ml)
乳化性能(%)= X10X実施例3
第3表に示す界面活性剤5g、鹸化度88モル%粘度平
均重合度1700のポリビニルアルコール30gを水3
00gに分散させ、加温攪拌して溶解させる。過硫酸ア
ンモニウム1gを開始剤とし、常法により酢酸ビニル七
ツマ−240gを滴下し、乳化重合してエマルジョン組
成物を得た。
均重合度1700のポリビニルアルコール30gを水3
00gに分散させ、加温攪拌して溶解させる。過硫酸ア
ンモニウム1gを開始剤とし、常法により酢酸ビニル七
ツマ−240gを滴下し、乳化重合してエマルジョン組
成物を得た。
このエマルジョン組成物に造膜助剤としてジブチルフタ
レートを30g配合し、接着力を測定した。その結果を
第3表に示した。
レートを30g配合し、接着力を測定した。その結果を
第3表に示した。
実施例4
ポリプロピレンから作られた不織布(2、5cmXIO
cm)を、第4表に示す界面活性剤の1%水溶液に1分
間浸漬17.取り出し後、120℃にて30分間熱風乾
燥を行なった。
cm)を、第4表に示す界面活性剤の1%水溶液に1分
間浸漬17.取り出し後、120℃にて30分間熱風乾
燥を行なった。
上記界面活性剤処理した不織布を水50m1の入った1
00m1ビーカー上につるし、不織布の下部から1cm
だけ水中に浸し、5分後の水の浸透高さを測定した。[
洗濯前] さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後の不織布
を流木にて1分間洗浄した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行なった。[洗濯後]その結果を第4
表に示した。
00m1ビーカー上につるし、不織布の下部から1cm
だけ水中に浸し、5分後の水の浸透高さを測定した。[
洗濯前] さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後の不織布
を流木にて1分間洗浄した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行なった。[洗濯後]その結果を第4
表に示した。
実施例5
第5表に示す界面活性剤5g、アクリル酸メチルエステ
ル50g、をトルエン200g中で触媒として過酸化ベ
ンゾイル0.5gを用いフラスコ中にて80℃、10時
間加熱攪拌して反応させた。
ル50g、をトルエン200g中で触媒として過酸化ベ
ンゾイル0.5gを用いフラスコ中にて80℃、10時
間加熱攪拌して反応させた。
次に、この反応物をフィルム厚さ0.5mmになるよう
にガラス板上に流し、常温にて1日、さらに電気恒温槽
にて、80℃で3時間乾燥してフィルムをつくり、フィ
ルムの状態、耐水性および表面固有抵抗を測定した。そ
の結果を第5表に示し第3表 手続補正書 昭和61年6月26日
にガラス板上に流し、常温にて1日、さらに電気恒温槽
にて、80℃で3時間乾燥してフィルムをつくり、フィ
ルムの状態、耐水性および表面固有抵抗を測定した。そ
の結果を第5表に示し第3表 手続補正書 昭和61年6月26日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ [但し、上記式中Rは炭素数8〜30のアルキル基、ア
ルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキル
アリール基、Aは炭素数2〜4のアルキレン基、もしく
は置換アルキレン基、nは0〜100の整数であり、m
は1〜200の整数であり、Mはアルカリ金属原子また
はNH_4であるで表される化合物からなる新規界面活
性剤。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61121954A JPS6354929A (ja) | 1986-05-26 | 1986-05-26 | 新規界面活性剤 |
EP87106533A EP0244841B1 (en) | 1986-05-07 | 1987-05-06 | Surface active compounds having a polymerizable moiety |
US07/046,353 US4814514A (en) | 1986-05-07 | 1987-05-06 | Surface active compounds having a polymerizable moiety |
DE8787106533T DE3777441D1 (de) | 1986-05-07 | 1987-05-06 | Ein polymerisierbares teil enthaltende, oberflaechenaktive verbindungen. |
US07/284,588 US4939283A (en) | 1986-05-07 | 1988-12-15 | Surface active compounds having a polymerizable moiety |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61121954A JPS6354929A (ja) | 1986-05-26 | 1986-05-26 | 新規界面活性剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6354929A true JPS6354929A (ja) | 1988-03-09 |
Family
ID=14824022
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61121954A Pending JPS6354929A (ja) | 1986-05-07 | 1986-05-26 | 新規界面活性剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6354929A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7267732B2 (en) | 2003-08-07 | 2007-09-11 | Nsk-Warner K.K. | Method for manufacturing steel parts by continuous copper-brazing and quench hardening |
-
1986
- 1986-05-26 JP JP61121954A patent/JPS6354929A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7267732B2 (en) | 2003-08-07 | 2007-09-11 | Nsk-Warner K.K. | Method for manufacturing steel parts by continuous copper-brazing and quench hardening |
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