JPS6323725A - 界面活性剤 - Google Patents
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- JPS6323725A JPS6323725A JP61061908A JP6190886A JPS6323725A JP S6323725 A JPS6323725 A JP S6323725A JP 61061908 A JP61061908 A JP 61061908A JP 6190886 A JP6190886 A JP 6190886A JP S6323725 A JPS6323725 A JP S6323725A
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Landscapes
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- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規界面活性剤に関し、特にアリル基を有する
新規な硫酸エステル型アニオン性界面活性剤に関するも
のである。
新規な硫酸エステル型アニオン性界面活性剤に関するも
のである。
従来、界面活性剤は、乳化、分散、洗浄、湿潤、起泡等
の幅広い性能を有しており、それらの諸性能を利用して
１ｍ雄をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金属、
塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されている
。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性能化
への動きが活発化してきており、それに伴なって、界面
活性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。
の幅広い性能を有しており、それらの諸性能を利用して
１ｍ雄をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金属、
塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されている
。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性能化
への動きが活発化してきており、それに伴なって、界面
活性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。
例えば、塗料、印刷インキ、接着剤、粘着剤などはその
製品の製造時、あるいは製品の安定化、さらには作業性
などの点で欠かすことができないものである、それらの
製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着等の作業で使用
された場合は、界面活性剤は不要であり、むしろ存在し
ている界面活性剤によって、塗膜、印刷面、接着皮膜等
の耐水性、耐油性等の性能を悪化会境させる場合が多い
。
製品の製造時、あるいは製品の安定化、さらには作業性
などの点で欠かすことができないものである、それらの
製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着等の作業で使用
された場合は、界面活性剤は不要であり、むしろ存在し
ている界面活性剤によって、塗膜、印刷面、接着皮膜等
の耐水性、耐油性等の性能を悪化会境させる場合が多い
。
これらの対策として界面活性剤の配合量の削減、界面活
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでには至
っていない。
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでには至
っていない。
一方、新しいタイプの界面活性剤の提供として、重合性
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。
例えば、アニオン性の界面活性剤として、特公昭４６−
１２４７２号、特開昭５４−１４４３１号、特公昭４６
−３４８９４号、特公昭５６−２９６５７号、特開昭５
１−３０２８５号、特公昭４９−４６２９１号、特開昭
５６−１２７６９７号等かり、非イオン性界面活性剤と
して、特開昭５６−２８２０８号、特開昭５０−９８４
８４号等がある。
１２４７２号、特開昭５４−１４４３１号、特公昭４６
−３４８９４号、特公昭５６−２９６５７号、特開昭５
１−３０２８５号、特公昭４９−４６２９１号、特開昭
５６−１２７６９７号等かり、非イオン性界面活性剤と
して、特開昭５６−２８２０８号、特開昭５０−９８４
８４号等がある。
これらの界面活性剤は主として、乳化重合用乳化剤とし
て種々の試みがなされているが、充分に満足できる実用
段階までには至っていない。
て種々の試みがなされているが、充分に満足できる実用
段階までには至っていない。
その理由として■前記特許に記載されている界面活性剤
が製造収率が極度に低い、または使用原料が著しく高価
である要因から、界面活性剤が非常に高価である。 ■
従来の界面活性剤に比べ、乳化、分散等の諸性能が劣る
。■重合性基等は有しているものの、使用用途にうまく
適合しない等の種々の欠点によるものである。
が製造収率が極度に低い、または使用原料が著しく高価
である要因から、界面活性剤が非常に高価である。 ■
従来の界面活性剤に比べ、乳化、分散等の諸性能が劣る
。■重合性基等は有しているものの、使用用途にうまく
適合しない等の種々の欠点によるものである。
本発明者等は、これら問題点を解決すべく、鋭意研究の
結果、本発明に到達したものである。即ち、本発明は、 一般式 ［但し、Ｒ１は炭素数４〜１８のアルキル基、アルケニ
ル基、もしくはアラルキル基、Ｒ２は水素または炭素数
４〜１８のアルキル基、アルケニル基、もしくはアラル
キル基、Ａは炭素数２〜４のフルキレン基、もしくは置
換アルキレン基、ｎはＨ４，アルカノールアミン覧＼る
。］で表される化合物からなる新規界面活性剤を提供す
るものである。前記一般式中、Ｒ１は炭素数４〜１８の
アルキル基、アルケニル基、またはアラルキル基であり
、アルキル基としては、例えばブチル、イソブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル
、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタ
デシル等が挙げられる。
結果、本発明に到達したものである。即ち、本発明は、 一般式 ［但し、Ｒ１は炭素数４〜１８のアルキル基、アルケニ
ル基、もしくはアラルキル基、Ｒ２は水素または炭素数
４〜１８のアルキル基、アルケニル基、もしくはアラル
キル基、Ａは炭素数２〜４のフルキレン基、もしくは置
換アルキレン基、ｎはＨ４，アルカノールアミン覧＼る
。］で表される化合物からなる新規界面活性剤を提供す
るものである。前記一般式中、Ｒ１は炭素数４〜１８の
アルキル基、アルケニル基、またはアラルキル基であり
、アルキル基としては、例えばブチル、イソブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル
、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタ
デシル等が挙げられる。
アルケニル基としては、例えば、ブテニル、イソフチニ
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル
、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、ト
リデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサ
デセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げら
れる。アラルキル基としては、スチリル、ベンジル、ク
ミル等が挙げられ、これらの混合物であっても良い。
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル
、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、ト
リデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサ
デセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げら
れる。アラルキル基としては、スチリル、ベンジル、ク
ミル等が挙げられ、これらの混合物であっても良い。
Ｒ２は水素または炭素数４〜１８のアルキル基。
アルケニル基、またはアラルキル基であり、アルキル基
としては、例えばブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、等が
挙げられ、これらの混合物であっても良い。
としては、例えばブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、等が
挙げられ、これらの混合物であっても良い。
アルケニル基としては１例えば、ブテニル、インブテニ
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル
、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、トチセニル、ト
リデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサ
デセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げら
れ、これらの混合物であっても良い。
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル
、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、トチセニル、ト
リデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサ
デセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げら
れ、これらの混合物であっても良い。
アラルキル基としては、スチリル、ベンジル、クミル等
が挙げられ、これらの混合物であっても良い。
が挙げられ、これらの混合物であっても良い。
また、Ａは炭素数２〜４のフルキレン基または置換アル
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、イソブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、イソブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
ｎは１〜２００の整数であり、より好ましくは２〜１０
０の範囲である０Ｍはナトリウム、カリウム等のアルカ
リ金属、アンモニウムまたはモノエタノールアミン、ト
リエタノールアミン等のフルカノールアミン基が挙げら
れ、これらの混合物であっても良い。
０の範囲である０Ｍはナトリウム、カリウム等のアルカ
リ金属、アンモニウムまたはモノエタノールアミン、ト
リエタノールアミン等のフルカノールアミン基が挙げら
れ、これらの混合物であっても良い。
さらに、本発明の界面活性剤は工業的に容易に製造でき
るものであり１例えば次のようにして製造することがで
きる。
るものであり１例えば次のようにして製造することがで
きる。
即ち、ノニルフェノール等のアルキルフェノールを原料
とし、アリルクロライドを触媒存在下のもとで加熱反応
し、その後、減圧にて蒸留する。このようにして得られ
た反応組成物に、更に、アルキレンオキサイドを常法に
て、付加させる０次に料、印刷インキ、接着剤、粘着剤
等の如く、それらの製品の製造時あるいは製品保管時、
さらには加工時に有効に界面活性剤として作用したのち
、速やかに界面活性剤としての諸機能を停止したいとい
う需要業界の期待に応えることができる。
とし、アリルクロライドを触媒存在下のもとで加熱反応
し、その後、減圧にて蒸留する。このようにして得られ
た反応組成物に、更に、アルキレンオキサイドを常法に
て、付加させる０次に料、印刷インキ、接着剤、粘着剤
等の如く、それらの製品の製造時あるいは製品保管時、
さらには加工時に有効に界面活性剤として作用したのち
、速やかに界面活性剤としての諸機能を停止したいとい
う需要業界の期待に応えることができる。
この場合、塗装、印刷、接着といった工程前に適当な重
合促進剤を加えるか、加工後紫外線、太陽光線加熱［キ
ユアリング］等による重合を行なわせるかは任意である
。
合促進剤を加えるか、加工後紫外線、太陽光線加熱［キ
ユアリング］等による重合を行なわせるかは任意である
。
また、本発明の新規界面活性剤は、さらに乳化重合用乳
化剤、懸ｒ４重合用分散剤、染料、顔料分散剤、ツー２
クス等の乳化剤、緻維後加工処理剤、農薬用乳化１分散
剤１合成樹脂用帯電防止剤等の用途に利用でき、使用後
に残存する界面活性剤の悪影響を軽減することが図れる
。
化剤、懸ｒ４重合用分散剤、染料、顔料分散剤、ツー２
クス等の乳化剤、緻維後加工処理剤、農薬用乳化１分散
剤１合成樹脂用帯電防止剤等の用途に利用でき、使用後
に残存する界面活性剤の悪影響を軽減することが図れる
。
以下本発明を実施例により、具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものでない。
明はこれらに限定されるものでない。
［％、部とあるは重量基準を示す、］
製製造例
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にノニルフェ
ノール２２０ｇ［１，０モル］、触媒として炭酸カリウ
ム５ｇを仕込み、つぎにアリルクロライド８４ｇ［１，
１モル］を滴下し４０℃にて２時間攪拌した。
ノール２２０ｇ［１，０モル］、触媒として炭酸カリウ
ム５ｇを仕込み、つぎにアリルクロライド８４ｇ［１，
１モル］を滴下し４０℃にて２時間攪拌した。
その後、温度を２２０℃に昇温し、３時間攪拌した後、
減圧にて分溜し、アリルノニルフェノール２０９ｇを得
た。この収率は約８０％であった。
減圧にて分溜し、アリルノニルフェノール２０９ｇを得
た。この収率は約８０％であった。
次に、分溜して得られたアリルノニルフェノールをオー
トクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力１
．５ｋｇ／ｃｍ２．温度１３０℃の条件にてエチレンオ
キサイドをアリルノニルフェノールに対して、１０モル
付加し、アリルノこルフェノールエチレンオキシドｌＯ
モル４ｆ加体ヲｍた。
トクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力１
．５ｋｇ／ｃｍ２．温度１３０℃の条件にてエチレンオ
キサイドをアリルノニルフェノールに対して、１０モル
付加し、アリルノこルフェノールエチレンオキシドｌＯ
モル４ｆ加体ヲｍた。
次に、攪拌機、温度計を備えた反応容器に７リルノニル
フ工ノールエチレンオキシド１０モル付加体３５０ｇ
［０，５％ル］ 、 スルフｙミ７９５８．２ｇ［０，
６モル］を仕込み、１２０℃に昇温し、３時間攪拌反応
し、硫酸化を行なった。未反応スルファミン酸を口別除
去して、得られた組成物を本発明の界面活性剤［Ａ］
とした。
フ工ノールエチレンオキシド１０モル付加体３５０ｇ
［０，５％ル］ 、 スルフｙミ７９５８．２ｇ［０，
６モル］を仕込み、１２０℃に昇温し、３時間攪拌反応
し、硫酸化を行なった。未反応スルファミン酸を口別除
去して、得られた組成物を本発明の界面活性剤［Ａ］
とした。
製造例２
製造例１のノニルフェノールの代りにオクチルフェノー
ルを用いて、同様の合成法にてアリルオクチルフェノー
ルを得た。
ルを用いて、同様の合成法にてアリルオクチルフェノー
ルを得た。
このアリルオクチルフェノールに対して第１表に示すよ
うに各種のフルキレンオキサイドを常法により付加し、
スルファミン酸を用いて硫酸化することにより得られた
組成物を本発明の界面活性剤ＣＢ］〜［Ｅ］ とし、そ
れらを第１表に示した。
うに各種のフルキレンオキサイドを常法により付加し、
スルファミン酸を用いて硫酸化することにより得られた
組成物を本発明の界面活性剤ＣＢ］〜［Ｅ］ とし、そ
れらを第１表に示した。
製造例３
製造例１の合成法に準じて第２表に示した本発明の界面
活性剤［Ｆ］〜［Ｈ］を合成した。
活性剤［Ｆ］〜［Ｈ］を合成した。
実施例１
製造例１．２．３で得られた本発明の界面活性剤［Ａ］
〜［Ｈ］について、その水溶液の表面張力を測定した。
〜［Ｈ］について、その水溶液の表面張力を測定した。
尚、比較品として従来の界面活性剤の表面張力も併せて
示した。その結果を第３表に示した。［表面張力はトラ
ウベ法にて測定した。］ 実施例２ 製造例１．２で得られた本発明の界面活性剤［Ａ］、［
Ｂ］について、カーボンブラックの分散性能およびトル
エンの乳化性能を測定した。
示した。その結果を第３表に示した。［表面張力はトラ
ウベ法にて測定した。］ 実施例２ 製造例１．２で得られた本発明の界面活性剤［Ａ］、［
Ｂ］について、カーボンブラックの分散性能およびトル
エンの乳化性能を測定した。
尚、比較品として従来の界面活性剤の性能も同様に測定
した。その結果を第４・表に示した。
した。その結果を第４・表に示した。
試験方法は下記の通りである。
［分散性能試験方法］
容器１００ｍ１の共栓付メスシリンダーに界面活性剤１
ｇ、カーボンブラック１０ｇを入れ、水にて溶解分散さ
せ１００ｍ１に調節した。
ｇ、カーボンブラック１０ｇを入れ、水にて溶解分散さ
せ１００ｍ１に調節した。
次に、そのメスシリンダーを１分間に１００回振盪し、
１時間２５℃にて静置した。その後、液上面から３０ｃ
ｃ抜き取りグラスフィルターにて濾過した後、１０５℃
にて、乾燥させ、グラスフィルター上の残炎の重量より
分散性を次式により測定した。
１時間２５℃にて静置した。その後、液上面から３０ｃ
ｃ抜き取りグラスフィルターにて濾過した後、１０５℃
にて、乾燥させ、グラスフィルター上の残炎の重量より
分散性を次式により測定した。
分散性能（％）＝
グラスフィルターの残炎重量（ｇ）
［乳化性能試験方法］
容量２０ ｍ ｌの目盛付き共栓付試験管に０．５％界
面活性剤水溶液５ ｍ ｌとケロシン５ｍｌを加え、１
分間に１００回振盪した後、１時間２５℃にて静置した
。その後、乳化層の容Ｉ（ｍｌ）を測定し、乳化性を次
式により測定した。
面活性剤水溶液５ ｍ ｌとケロシン５ｍｌを加え、１
分間に１００回振盪した後、１時間２５℃にて静置した
。その後、乳化層の容Ｉ（ｍｌ）を測定し、乳化性を次
式により測定した。
乳化層（ｍｌ）
乳化性能（％）＝ ｘｌｏ。
１０（ｍｌ）
実施例３
第５表に示す界面活性剤５ｇ、鹸化度８８モル％粘度平
均重合度１７００のポリビニルアルコール３０ｇを水３
００ｇに分散させ、加温攪拌して溶、 解させる。過
硫酸アンモニウム１ｇを開始剤とし、常法により酢酸ビ
ニルモノマー２４０ ｇを滴下し、乳化重合してエマル
ジョン組成物を得た。
均重合度１７００のポリビニルアルコール３０ｇを水３
００ｇに分散させ、加温攪拌して溶、 解させる。過
硫酸アンモニウム１ｇを開始剤とし、常法により酢酸ビ
ニルモノマー２４０ ｇを滴下し、乳化重合してエマル
ジョン組成物を得た。
このエマルジョン組成物に造膜助剤としてジオクチルフ
タレートを３０ｇ配合し、接着力を測定した。その結果
を１５５表に示した。
タレートを３０ｇ配合し、接着力を測定した。その結果
を１５５表に示した。
実施例４
ポリプロピレンから作られた不織布（２，５ｃｍＸ１０
ｃｍ）を、第６・表に示す界面活性剤の１％水溶液に１
分間浸漬し、取り出し後、１２０℃にて３０分間熱風乾
燥を行なった。
ｃｍ）を、第６・表に示す界面活性剤の１％水溶液に１
分間浸漬し、取り出し後、１２０℃にて３０分間熱風乾
燥を行なった。
上記界面活性剤処理した不織布を水５０ｍ１の入った１
００ｍ１ビーカー上につるし、不織布の下部から１ｃｍ
だけ水中に浸し、５分後の水の浸透高さを測定した。［
洗濯前］ さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後の不織布
を流水にて１分間洗浄した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行なった。［洗濯後］その結果を第６
表に示した。
００ｍ１ビーカー上につるし、不織布の下部から１ｃｍ
だけ水中に浸し、５分後の水の浸透高さを測定した。［
洗濯前］ さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後の不織布
を流水にて１分間洗浄した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行なった。［洗濯後］その結果を第６
表に示した。
第３表
第４表
第５表
第６表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［但し、Ｒ＿１は炭素数４〜１８のアルキル基、アルケ
ニル基、もしくはアラルキル基、Ｒ＿２は水素または炭
素数４〜１８のアルキル基、アルケニル基、もしくはア
ラルキル基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、もしく
は置換アルキレン基、ｎは１〜２００の整数であり、Ｍ
はアルカリ金属、ＮＨ＿４、アルカノールアミン基であ
る。］ で表される化合物からなる新規界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61061908A JPS6323725A (ja) | 1986-03-18 | 1986-03-18 | 界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61061908A JPS6323725A (ja) | 1986-03-18 | 1986-03-18 | 界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6323725A true JPS6323725A (ja) | 1988-02-01 |
| JPH0222693B2 JPH0222693B2 (ja) | 1990-05-21 |
Family
ID=13184726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61061908A Granted JPS6323725A (ja) | 1986-03-18 | 1986-03-18 | 界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6323725A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0464454A2 (en) * | 1990-06-20 | 1992-01-08 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Surfactant |
| EP2397531A1 (en) | 2010-06-17 | 2011-12-21 | Ricoh Company, Ltd. | Heat-sensitive adhesive material |
| JP2015000397A (ja) * | 2013-06-18 | 2015-01-05 | 第一工業製薬株式会社 | 非水性分散媒用分散剤 |
| WO2017098875A1 (ja) | 2015-12-07 | 2017-06-15 | 昭和電工株式会社 | モルタル組成物及びその製造方法、コンクリート構造体、並びにコンクリート躯体の下地調整方法 |
| WO2018155032A1 (ja) | 2017-02-27 | 2018-08-30 | 昭和電工株式会社 | 硬化型水系樹脂エマルジョン組成物 |
-
1986
- 1986-03-18 JP JP61061908A patent/JPS6323725A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0464454A2 (en) * | 1990-06-20 | 1992-01-08 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Surfactant |
| EP2397531A1 (en) | 2010-06-17 | 2011-12-21 | Ricoh Company, Ltd. | Heat-sensitive adhesive material |
| JP2015000397A (ja) * | 2013-06-18 | 2015-01-05 | 第一工業製薬株式会社 | 非水性分散媒用分散剤 |
| WO2017098875A1 (ja) | 2015-12-07 | 2017-06-15 | 昭和電工株式会社 | モルタル組成物及びその製造方法、コンクリート構造体、並びにコンクリート躯体の下地調整方法 |
| WO2018155032A1 (ja) | 2017-02-27 | 2018-08-30 | 昭和電工株式会社 | 硬化型水系樹脂エマルジョン組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0222693B2 (ja) | 1990-05-21 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |