JPS6354928A - 新規界面活性剤 - Google Patents
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- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011041 water permeability test Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な界面活性剤に関し、特にアリル基を有す
る硫酸エステル型アニオン性界面活性剤に関するもので
ある。
る硫酸エステル型アニオン性界面活性剤に関するもので
ある。
従来、界面活性剤は、乳化、分散、洗浄、湿潤、起泡等
の幅広い性能を有しており、それらの諸性能を利用して
、 l1mをはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金
属、塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されて
いる。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性
能化への動きが活発化してきており、それに伴なって、
界面活性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。
の幅広い性能を有しており、それらの諸性能を利用して
、 l1mをはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金
属、塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されて
いる。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性
能化への動きが活発化してきており、それに伴なって、
界面活性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。
例えば、塗料、印刷インキ、接着剤、粘着剤などはその
製品の製造時、あるいは製品の安定化、さらには作業性
などの点で欠かすことができないものである。それらの
製品が、塗布、印刷あるいは接層、粘着等の作業で使用
された場合は、界面活性剤は不要であり、むしろ存在し
ている界面活性剤によって、塗膜、印刷面、接着皮膜等
の耐水性、耐油性等の性能を悪化させる場合が多い。
製品の製造時、あるいは製品の安定化、さらには作業性
などの点で欠かすことができないものである。それらの
製品が、塗布、印刷あるいは接層、粘着等の作業で使用
された場合は、界面活性剤は不要であり、むしろ存在し
ている界面活性剤によって、塗膜、印刷面、接着皮膜等
の耐水性、耐油性等の性能を悪化させる場合が多い。
これらの対策として界面活性剤の配合量の削減、界面活
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでには至
っていない。
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでには至
っていない。
一方、新しいタイプの界面活性剤の提供として、重合性
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。
例えば、アニオン性の界面活性剤として、特公昭46−
12472号、特開昭54−14431号、特公昭46
−34894号、特公昭56−29657号、特開昭5
1−30285号、特公昭49−46291号、#開開
56−127697号等かり、非イオン性界面活性剤と
して、特開昭56−28208号、特開昭50−984
84号等がある。
12472号、特開昭54−14431号、特公昭46
−34894号、特公昭56−29657号、特開昭5
1−30285号、特公昭49−46291号、#開開
56−127697号等かり、非イオン性界面活性剤と
して、特開昭56−28208号、特開昭50−984
84号等がある。
これらの界面活性剤は主として、乳化重合用乳化剤とし
て種々の試みがなされているが、充分に満足できる実用
段階士でには至っていない。
て種々の試みがなされているが、充分に満足できる実用
段階士でには至っていない。
その理由として■前記特許に記載されている界面活性剤
が製造収率が極度に低い、または使用原料が著しく高価
である要因から、界面活性剤が非常に高価である。 ■
従来の界面活性剤に比べ、乳化、分散等の諸性能が劣る
。■重合性基等は有しているものの、使用用途にうまく
適合しない等の種々の欠点によるものである。
が製造収率が極度に低い、または使用原料が著しく高価
である要因から、界面活性剤が非常に高価である。 ■
従来の界面活性剤に比べ、乳化、分散等の諸性能が劣る
。■重合性基等は有しているものの、使用用途にうまく
適合しない等の種々の欠点によるものである。
本発明者等は、これら問題点を解決すべく、鋭意研究の
結果、本発明に到達したものである。即ち1本発明は、 一般式、 RO(AO)nCHz CHCH20CH2CH=CH
2O(AO)mSOx M [但し、上記式中Rは炭素数8〜30のアルキル基、ア
ルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキル
アリール基、Aは炭素数2〜4のアルキレン基、もしく
は置換アルキレン基、nはO〜100の整数であり、m
は1〜200の整数であり、Mはアルカリ金属原子、N
H4,アルカノールアミン残基である] で表される化合物からなる新規界面活性剤を提供するも
のである。
結果、本発明に到達したものである。即ち1本発明は、 一般式、 RO(AO)nCHz CHCH20CH2CH=CH
2O(AO)mSOx M [但し、上記式中Rは炭素数8〜30のアルキル基、ア
ルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキル
アリール基、Aは炭素数2〜4のアルキレン基、もしく
は置換アルキレン基、nはO〜100の整数であり、m
は1〜200の整数であり、Mはアルカリ金属原子、N
H4,アルカノールアミン残基である] で表される化合物からなる新規界面活性剤を提供するも
のである。
前記一般式中、Rは炭素数8〜30のアルキル基、アル
ケニル基、アルキルアリ−り基、もしくはアラルキルア
リール基であり、アルキル基としては、例えば、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル等が
挙げられる。
ケニル基、アルキルアリ−り基、もしくはアラルキルア
リール基であり、アルキル基としては、例えば、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル等が
挙げられる。
アルケニル基としては1例えば、オクテニル、ノネニル
、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル
、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、
ヘプタデセニル、オクタデセニル、等が挙げられる。
、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル
、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、
ヘプタデセニル、オクタデセニル、等が挙げられる。
アルキルアリール基としては、モノブチルフェノール、
ジブチルフェノール、sec、ブチルフェノール、ジS
ec、ブチルフェノール、tert、ブチルフェノール
、オクチル7エ/−ル、ノニルフェノール、ジノニルフ
ェノール、ドデシルフェノール、ジデシルフェノール等
が挙げられる。
ジブチルフェノール、sec、ブチルフェノール、ジS
ec、ブチルフェノール、tert、ブチルフェノール
、オクチル7エ/−ル、ノニルフェノール、ジノニルフ
ェノール、ドデシルフェノール、ジデシルフェノール等
が挙げられる。
アラルキルフェノールとしては、スチリル化フェノール
、ベンジルフェノール、クミルフェノール、等のモノ、
ジ、トリの単独あるいは、これらの混合物等が挙げられ
、これらのアルキル基等の混合物であってもよい。
、ベンジルフェノール、クミルフェノール、等のモノ、
ジ、トリの単独あるいは、これらの混合物等が挙げられ
、これらのアルキル基等の混合物であってもよい。
また、Aは炭素数2〜4のアルキレン基または置換アル
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、インブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、インブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
nはO〜iooの整数、mは1〜200の整数であり、
より好ましくはnはOまたは1〜50、mは2〜100
の範囲である。
より好ましくはnはOまたは1〜50、mは2〜100
の範囲である。
さらに、本発明の界面活性剤は工業的に容易に製造でき
るものであり、例えば次のようにして製造することがで
きる、即ち、ノニルフェノールまたはラウリルアルコー
ルを原料とし、要すればアルキレンオキサイドを付加し
、アリルグリシジルエーテルを触媒存在下のもとて加熱
反応し、得られた反応組成物に、更に、アルキレンオキ
サイドを常法にて、付加させる0次に硫醜、スルファミ
ン酸等の硫酸化剤にて硫酸化を行ない、必要により塩基
性物質で中和することにより、本発明の界面活性剤を得
ることができる。 本発明の新規界面活性剤は、特に問
題とした塗料、印刷インキ、接着剤、粘着剤等の如く、
それらの製品の製造時あるいは製品保管時、さらには加
工時に有効に界面活性剤として作用したのち、速やかに
界面活性剤としての諸機能を停止したいという需要業界
の期待に応えることができる。この、場合、塗装、印刷
、接着といった工程前に適当な重合促進剤を加えるか、
加工後紫外線、太陽光線加熱[キユアリング]等による
重合を行なわせるかは任意である。
るものであり、例えば次のようにして製造することがで
きる、即ち、ノニルフェノールまたはラウリルアルコー
ルを原料とし、要すればアルキレンオキサイドを付加し
、アリルグリシジルエーテルを触媒存在下のもとて加熱
反応し、得られた反応組成物に、更に、アルキレンオキ
サイドを常法にて、付加させる0次に硫醜、スルファミ
ン酸等の硫酸化剤にて硫酸化を行ない、必要により塩基
性物質で中和することにより、本発明の界面活性剤を得
ることができる。 本発明の新規界面活性剤は、特に問
題とした塗料、印刷インキ、接着剤、粘着剤等の如く、
それらの製品の製造時あるいは製品保管時、さらには加
工時に有効に界面活性剤として作用したのち、速やかに
界面活性剤としての諸機能を停止したいという需要業界
の期待に応えることができる。この、場合、塗装、印刷
、接着といった工程前に適当な重合促進剤を加えるか、
加工後紫外線、太陽光線加熱[キユアリング]等による
重合を行なわせるかは任意である。
また、本発明の新規界面活性剤は、さらに乳化重合用乳
化剤、懸濁重合用分散剤、染料、顔料分散剤、ワックス
等の乳化剤、緻維後加工処理剤。
化剤、懸濁重合用分散剤、染料、顔料分散剤、ワックス
等の乳化剤、緻維後加工処理剤。
農薬用乳化、分散剤1合成樹脂用帯電防止剤等の用途に
利用でき、使用後に残存する界面活性剤の悪影響を軽減
することが図れる。
利用でき、使用後に残存する界面活性剤の悪影響を軽減
することが図れる。
以下本発明を実施例により、具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものでない。
明はこれらに限定されるものでない。
[%、部とあるは重量基準を示す、]
製製造例
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にノニルフェ
ノール220g [1,0モル]、触媒としてトリエチ
ルアミン1.5gを仕込み、つぎにアリルグリシジルエ
ーテル114g[1,0モル]を滴下し100℃にて5
時間攪拌した。
ノール220g [1,0モル]、触媒としてトリエチ
ルアミン1.5gを仕込み、つぎにアリルグリシジルエ
ーテル114g[1,0モル]を滴下し100℃にて5
時間攪拌した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒として、圧力1.5kg/crn2.
温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成
物に対して、10モル、30モル、100モル付加して
、組成物を得た0次に191!拌機、温度計を備えた反
応容器に上記反応組成物のエチレンオキサイド10モル
付加体387g[0,5モル]、スルファミン酸58.
2g[0,8モル」を仕込み、120℃に昇温し、3時
間攪拌反応し、硫酸化を行なった。未反応スルファミン
酸を日別除去して得られた組成物を本発明界面活性剤[
A] とした、同様の操作にて得られたエチレンオキサ
イド30モル付加体の硫醜エステルアンモニウム塩を本
発明界面活性剤[B]、エチレンオキサイド100モル
付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面活
性剤[C]とした。
性カリウムを触媒として、圧力1.5kg/crn2.
温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成
物に対して、10モル、30モル、100モル付加して
、組成物を得た0次に191!拌機、温度計を備えた反
応容器に上記反応組成物のエチレンオキサイド10モル
付加体387g[0,5モル]、スルファミン酸58.
2g[0,8モル」を仕込み、120℃に昇温し、3時
間攪拌反応し、硫酸化を行なった。未反応スルファミン
酸を日別除去して得られた組成物を本発明界面活性剤[
A] とした、同様の操作にて得られたエチレンオキサ
イド30モル付加体の硫醜エステルアンモニウム塩を本
発明界面活性剤[B]、エチレンオキサイド100モル
付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面活
性剤[C]とした。
製造例2
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にラウリルア
ルコール186g [1,0モル]、触媒として三弗化
ホウ素エーテル錯体0.6gを仕込み、次にアリルグリ
シジルエーテル228g[2゜0モル]を滴下し、80
℃にて、5時間攪拌した後に120℃に加温し、減圧に
て過剰のアリルグリシジルエーテルを除去した0次に得
られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性カリウ
ムを。
ルコール186g [1,0モル]、触媒として三弗化
ホウ素エーテル錯体0.6gを仕込み、次にアリルグリ
シジルエーテル228g[2゜0モル]を滴下し、80
℃にて、5時間攪拌した後に120℃に加温し、減圧に
て過剰のアリルグリシジルエーテルを除去した0次に得
られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性カリウ
ムを。
触媒として、圧力1.5kg/cm2.温度130℃の
条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に対して5モ
ル、20モル、50モル付加して得られた組成物を製造
例1に準じて硫酸化を行ない、得られたエチレンオキサ
イド5モル付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本
発明界面活性剤[D]、エチレンオキサイド20モル付
加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面活性
剤[E]、エチレンオキサイド50モル付加体の硫酸エ
ステルアンモニウム塩を、本発明界面活性剤[F] と
した。
条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に対して5モ
ル、20モル、50モル付加して得られた組成物を製造
例1に準じて硫酸化を行ない、得られたエチレンオキサ
イド5モル付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本
発明界面活性剤[D]、エチレンオキサイド20モル付
加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面活性
剤[E]、エチレンオキサイド50モル付加体の硫酸エ
ステルアンモニウム塩を、本発明界面活性剤[F] と
した。
製造例3
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジスチレン
化フェノールエチレンオキサイド10モル、プロピレン
オキサイド2モルブロック付加体856g[1,0モル
]、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体2gを仕込み
、次に7リルグリシジル工−テル228g[2,0モル
]を滴下し、80℃にて、5時間攪拌した後に120℃
に加温し、減圧にて過剰の7リルグリシジルエーテルを
除去した0次に得られた反応組成物をオートクレーブに
移し、苛性カリウムを触媒として、圧力1゜5kg/c
m2.温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを反
応組成物に対して15モル、40モル、付加して得られ
た組成物を製造例1に準じて硫酸化を行ない、得られた
エチレンオキサイド15モル付加体の硫酸エステルアン
モニウム塩を、本発明界面活性剤[G]、エチレンオキ
サイド40モル付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を
、本発明界面活性剤[H]とした。
化フェノールエチレンオキサイド10モル、プロピレン
オキサイド2モルブロック付加体856g[1,0モル
]、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体2gを仕込み
、次に7リルグリシジル工−テル228g[2,0モル
]を滴下し、80℃にて、5時間攪拌した後に120℃
に加温し、減圧にて過剰の7リルグリシジルエーテルを
除去した0次に得られた反応組成物をオートクレーブに
移し、苛性カリウムを触媒として、圧力1゜5kg/c
m2.温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを反
応組成物に対して15モル、40モル、付加して得られ
た組成物を製造例1に準じて硫酸化を行ない、得られた
エチレンオキサイド15モル付加体の硫酸エステルアン
モニウム塩を、本発明界面活性剤[G]、エチレンオキ
サイド40モル付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を
、本発明界面活性剤[H]とした。
製造例4
攪拌機、温度計、還流管を4i4えた反応容器にオレイ
ルアルコールエチレンオキサイド30モル付加体158
8g [1,0モル]、触媒として三弗化ホウ素エーテ
ル錯体3gを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル2
28g [2,0モル]を滴下し、80℃にて、5時間
攪拌した後に120℃に加温し、減圧にて過剰のアリル
グリシジルエーテルを除去した0次に得られた反応組成
物をオートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として
、圧力1.5kg/cm2.温度130℃の条件にてエ
チレンオキサイド40モル、プロピレンオキサイド10
モルを反応組成物に対してランダムに、付加して得られ
た組成物を、製造例1に準じて。
ルアルコールエチレンオキサイド30モル付加体158
8g [1,0モル]、触媒として三弗化ホウ素エーテ
ル錯体3gを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル2
28g [2,0モル]を滴下し、80℃にて、5時間
攪拌した後に120℃に加温し、減圧にて過剰のアリル
グリシジルエーテルを除去した0次に得られた反応組成
物をオートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として
、圧力1.5kg/cm2.温度130℃の条件にてエ
チレンオキサイド40モル、プロピレンオキサイド10
モルを反応組成物に対してランダムに、付加して得られ
た組成物を、製造例1に準じて。
スルファミン酸を用いて硫酸化を行ない、得られた硫酸
化物にスルファミン酸と出量の苛性ソーダを加え、脱ア
ンモニアを行ない、得られた硫酸エステルナトリウム塩
を、本発明界面活性剤[I]とした。
化物にスルファミン酸と出量の苛性ソーダを加え、脱ア
ンモニアを行ない、得られた硫酸エステルナトリウム塩
を、本発明界面活性剤[I]とした。
製造例5
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にステアリル
アルコールプロピレンオキサイド2モル付加体385g
[1,0モル]、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯
体1.5gを仕込み1次にアリルグリシジルエーテル2
28g[2,0モル]を滴下し、80℃にて、5時間攪
拌した後に120℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグ
リシジルエーテルを除去した0次に得られた反応組成物
をオートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、
圧力1.5kg/cm2.温度130℃の条件にてエチ
レンオキサイドを2モル、5モル付加して得られた組成
物を製造例1に準じて、スルファミン酸を用いて硫酸化
を行ない、得られた硫酸化物にスルファミン酸と当量の
モノエタノールアミンを加え、脱アンモニアを行ない、
得られたエチレンオキサイド2モル付加体の硫酸エステ
ル七ノエタノールアミン塩を本発明界面活性剤〔J〕。
アルコールプロピレンオキサイド2モル付加体385g
[1,0モル]、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯
体1.5gを仕込み1次にアリルグリシジルエーテル2
28g[2,0モル]を滴下し、80℃にて、5時間攪
拌した後に120℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグ
リシジルエーテルを除去した0次に得られた反応組成物
をオートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、
圧力1.5kg/cm2.温度130℃の条件にてエチ
レンオキサイドを2モル、5モル付加して得られた組成
物を製造例1に準じて、スルファミン酸を用いて硫酸化
を行ない、得られた硫酸化物にスルファミン酸と当量の
モノエタノールアミンを加え、脱アンモニアを行ない、
得られたエチレンオキサイド2モル付加体の硫酸エステ
ル七ノエタノールアミン塩を本発明界面活性剤〔J〕。
エチレンオキサイド5モル付加体の硫酸エステル七ノエ
タノールアミン塩を本発明界面活性剤[K]とした。
タノールアミン塩を本発明界面活性剤[K]とした。
製造例6
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジSec、
ブチルフェノールブチレンオキサイド3モル付加体27
8g[1,0モル]、触媒として三弗化ホウ素エーテル
錯体1gを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル22
8g[2,0モル]ヲ滴下し、80℃にて、5時間攪拌
した後に120℃に加温し、減圧にて過剰の7リルグリ
シジルエーテルを除去した0次に得られた反応組成物を
オートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧
力1.5kg/cm2.温度130℃の条件にて、プロ
ピレンオキサイド2モル、エチレンオキサイド15モル
を反応組成物に対して付加し得られた組成物を製造例1
に準じて1tL酸化を行ない、得られた硫酸エステルア
ンモニウム塩を本発明界面活性剤[L] とした。
ブチルフェノールブチレンオキサイド3モル付加体27
8g[1,0モル]、触媒として三弗化ホウ素エーテル
錯体1gを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル22
8g[2,0モル]ヲ滴下し、80℃にて、5時間攪拌
した後に120℃に加温し、減圧にて過剰の7リルグリ
シジルエーテルを除去した0次に得られた反応組成物を
オートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧
力1.5kg/cm2.温度130℃の条件にて、プロ
ピレンオキサイド2モル、エチレンオキサイド15モル
を反応組成物に対して付加し得られた組成物を製造例1
に準じて1tL酸化を行ない、得られた硫酸エステルア
ンモニウム塩を本発明界面活性剤[L] とした。
製造例7
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にトリベンジ
ルフェノールエチレンオキサイド20モル付加体124
4g [1,0モル]、触媒として三弗化ホウ素エーテ
ル錯体4gを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル2
28g[2,0モル]を滴下し、80℃にて、5時間攪
拌した後に120℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグ
リシジルエ−チルを除去した0次に得られた反応組成物
をオートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、
圧力1.5kg/cm2.温度130℃の条件にて、プ
ロピレンオキサイドを反応組成物に対して5モル付加し
、得られた組成物を、製造例1に準じて硫酸化を行ない
得られた硫酸エステルアンモニウム塩を本発明界面活性
剤[M]とした。
ルフェノールエチレンオキサイド20モル付加体124
4g [1,0モル]、触媒として三弗化ホウ素エーテ
ル錯体4gを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル2
28g[2,0モル]を滴下し、80℃にて、5時間攪
拌した後に120℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグ
リシジルエ−チルを除去した0次に得られた反応組成物
をオートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、
圧力1.5kg/cm2.温度130℃の条件にて、プ
ロピレンオキサイドを反応組成物に対して5モル付加し
、得られた組成物を、製造例1に準じて硫酸化を行ない
得られた硫酸エステルアンモニウム塩を本発明界面活性
剤[M]とした。
実施例1
製造例1.2.3.4.5.6.7で得られた本発明の
界面活性剤[A]〜[M]について、その水溶液の表面
張力を測定した。
界面活性剤[A]〜[M]について、その水溶液の表面
張力を測定した。
尚、比較品として従来の界面活性剤の表面張力も併せて
示した。[表面張力はトラナベ法にて°測定した。〕そ
の結果を第3表に示″した。
示した。[表面張力はトラナベ法にて°測定した。〕そ
の結果を第3表に示″した。
実施例2
第2表に示す本発明の界面活性剤について、カーボンブ
ラックの分散性能およびトルエンの乳化性能を測定した
。
ラックの分散性能およびトルエンの乳化性能を測定した
。
尚、比較品として従来の界面活性剤の性能も同様に測定
した。その結果を第4表に示した。
した。その結果を第4表に示した。
試験方法は下記の通りである。
[分散性能試験方法]
容量100 m lの共栓付メスシリンダーに界面活性
剤1g、カーボンブラックLogを入れ、水にて溶解分
散させ100m1に調節した。
剤1g、カーボンブラックLogを入れ、水にて溶解分
散させ100m1に調節した。
次に、そのメスシリンダーを1分間に100回振盪し、
1時間25℃にて静置した。その後、液上面から30c
c抜き取りグラスフィルターにて濾過した後、105℃
にて、乾燥させ、グラスフィルター上の残香の重量より
分散性を次式により測定した。
1時間25℃にて静置した。その後、液上面から30c
c抜き取りグラスフィルターにて濾過した後、105℃
にて、乾燥させ、グラスフィルター上の残香の重量より
分散性を次式により測定した。
分散性能(%)=
グラスフィルターの残香重量(g)
xto。
3(g)
[乳化性能試験方法]
容量20m1の目盛付き共栓付試験管に0.5%界面活
性剤水溶液5mlとケロシン5mlを加え、1分間に1
00回振盪した後、1時間25℃にて静置した。その後
、乳化層の容積(ml)を測定し、乳化性を次式により
測定した。
性剤水溶液5mlとケロシン5mlを加え、1分間に1
00回振盪した後、1時間25℃にて静置した。その後
、乳化層の容積(ml)を測定し、乳化性を次式により
測定した。
乳化層(ml)
乳化性能(%)= X10X実施例3
第3表に示す界面活性剤5g1l&化度88モル%粘度
平均重合度1700のポリビニルアルコール30gを水
300gに分散させ、加温攪拌して溶解させる。過硫酸
アンモニウム1gを開始剤とし、常法により詐酸ビニル
モノマー240gを滴下し、乳化重合してニブルジョン
組成物を得た。
平均重合度1700のポリビニルアルコール30gを水
300gに分散させ、加温攪拌して溶解させる。過硫酸
アンモニウム1gを開始剤とし、常法により詐酸ビニル
モノマー240gを滴下し、乳化重合してニブルジョン
組成物を得た。
このエマルジョン組成物に造膜助剤としてジブチルフタ
レートを30g配合し、接着力を測定した。その結果を
第3表に示した。
レートを30g配合し、接着力を測定した。その結果を
第3表に示した。
実施例4
ポリプロピレンから作られた不織布(2,5cmxlo
cm)を、第4表に示す界面活性剤の1%水溶液に1分
間浸漬し、取り出し後、120℃にて30分間熱風乾燥
を行なった。
cm)を、第4表に示す界面活性剤の1%水溶液に1分
間浸漬し、取り出し後、120℃にて30分間熱風乾燥
を行なった。
上記界面活性剤処理した不織布を水50m1の入った1
00m1ビーカー上につるし、不織布の下部から1cm
だけ水中に浸し、5分後の水の浸透高さを測定した。[
洗濯前] さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後の不織布
を流水にて1分間洗浄した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行なった。[洗濯後]その結果を第4
表に示した。
00m1ビーカー上につるし、不織布の下部から1cm
だけ水中に浸し、5分後の水の浸透高さを測定した。[
洗濯前] さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後の不織布
を流水にて1分間洗浄した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行なった。[洗濯後]その結果を第4
表に示した。
実施例5
第5表に示す界面活性剤5g、アクリル酸メチルエステ
ル50g、をトルエン200g中で触媒として過猷化ベ
ンゾイル0.5gを用いフラスコ中にて80℃、10時
間加熱攪拌して反応させた。
ル50g、をトルエン200g中で触媒として過猷化ベ
ンゾイル0.5gを用いフラスコ中にて80℃、10時
間加熱攪拌して反応させた。
次に、この反応物をフィルム厚さ0.5mmになるよう
にガラス板上に流し、常温にて1日、さらに電気恒温槽
にて、80℃で3時間乾燥してフィルムをつくり、フィ
ルムの状態、耐水性および表面固有抵抗を測定した。そ
の結果を第5表に示した。
にガラス板上に流し、常温にて1日、さらに電気恒温槽
にて、80℃で3時間乾燥してフィルムをつくり、フィ
ルムの状態、耐水性および表面固有抵抗を測定した。そ
の結果を第5表に示した。
第3表
耐水1頬カニIell上試験Kを30℃、3吟11…え
水俵の肺せん鮪仮右刀第4表 手続補正書 昭和61¥6℃3日 特許庁長官殿 町 2、発明の名称 新規界面活性剤 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 自発補正 5、補正により増加する発明の数 なし 本願を原明細書に基づき次の通り補正する。
水俵の肺せん鮪仮右刀第4表 手続補正書 昭和61¥6℃3日 特許庁長官殿 町 2、発明の名称 新規界面活性剤 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 自発補正 5、補正により増加する発明の数 なし 本願を原明細書に基づき次の通り補正する。
(1)明細書第15頁下から6行目
「その結果を第3表に示した。」とあるを、「その結果
を第1表に示した。Jと訂正する。
を第1表に示した。Jと訂正する。
(2)明細書第15頁2行目
rその結果を第4表に示した。」とあるを、rその結果
を第2表に示した。」と訂正する。
を第2表に示した。」と訂正する。
(3)明細書第15頁r第4表j ニオI/)−r−1
r常常態蓋力[kg/cm lj とあるを、r常態
接着力[kg/cm21j と訂正する。
r常常態蓋力[kg/cm lj とあるを、r常態
接着力[kg/cm21j と訂正する。
r耐水接着力[kg/cm IJ とあるを、「耐水
接着力Ckg/cm21J と訂正する。
接着力Ckg/cm21J と訂正する。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ [但し、上記式中Rは炭素数8〜30のアルキル基、ア
ルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキル
アリール基、Aは炭素数2〜4のアルキレン基、もしく
は置換アルキレン基、nは0〜100の整数であり、m
は1〜200の整数であり、Mはアルカリ金属原子、N
H_4、アルカノールアミン残基である]
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61118956A JPS6354928A (ja) | 1986-05-22 | 1986-05-22 | 新規界面活性剤 |
EP87106533A EP0244841B1 (en) | 1986-05-07 | 1987-05-06 | Surface active compounds having a polymerizable moiety |
US07/046,353 US4814514A (en) | 1986-05-07 | 1987-05-06 | Surface active compounds having a polymerizable moiety |
DE8787106533T DE3777441D1 (de) | 1986-05-07 | 1987-05-06 | Ein polymerisierbares teil enthaltende, oberflaechenaktive verbindungen. |
US07/284,588 US4939283A (en) | 1986-05-07 | 1988-12-15 | Surface active compounds having a polymerizable moiety |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61118956A JPS6354928A (ja) | 1986-05-22 | 1986-05-22 | 新規界面活性剤 |
Related Child Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62198779A Division JPS63214336A (ja) | 1987-08-07 | 1987-08-07 | 新規界面活性剤 |
JP62208689A Division JP2589502B2 (ja) | 1987-08-21 | 1987-08-21 | 染料又は顔料の分散方法 |
JP62208691A Division JPS63205384A (ja) | 1987-08-21 | 1987-08-21 | 新規合成樹脂帯電防止剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6354928A true JPS6354928A (ja) | 1988-03-09 |
Family
ID=14749432
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61118956A Pending JPS6354928A (ja) | 1986-05-07 | 1986-05-22 | 新規界面活性剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6354928A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015000395A (ja) * | 2013-06-18 | 2015-01-05 | 第一工業製薬株式会社 | 非水性分散媒用分散剤 |
-
1986
- 1986-05-22 JP JP61118956A patent/JPS6354928A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015000395A (ja) * | 2013-06-18 | 2015-01-05 | 第一工業製薬株式会社 | 非水性分散媒用分散剤 |
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