JPS62279833A - 新規界面活性剤 - Google Patents
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Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な界面活性剤に関し、特にアリル基を有す
るコハク酸半エステルスルホン酸型アニオン性界面活性
剤に関するものである。
るコハク酸半エステルスルホン酸型アニオン性界面活性
剤に関するものである。
従来、界面活性剤は、乳化１分散、洗浄、湿間、起泡等
の幅広い性能を宥しており、それらの諸性能を利用して
、Ｆａ維をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金属
、塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されてい
る。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性能
化への動きが活発化してきており、それに伴なって、界
面活性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。
の幅広い性能を宥しており、それらの諸性能を利用して
、Ｆａ維をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金属
、塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されてい
る。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性能
化への動きが活発化してきており、それに伴なって、界
面活性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。
例えば、塗料、印刷インキ、接着剤、粘着剤などはその
製品の製造時、あるいは製品の安定化、さらには作業性
などの点で欠かすことができないものである。それらの
製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着等の作業で使用
された場合は、界面活性剤は不要であり、むしろ存在し
ている界面活性剤によって、塗膜、印刷面、接着皮膜等
の耐水性、＃油性等の性能を悪化させる場合が多い。
製品の製造時、あるいは製品の安定化、さらには作業性
などの点で欠かすことができないものである。それらの
製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着等の作業で使用
された場合は、界面活性剤は不要であり、むしろ存在し
ている界面活性剤によって、塗膜、印刷面、接着皮膜等
の耐水性、＃油性等の性能を悪化させる場合が多い。
これらの対策として界面活性剤の配合量の削減、界面活
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでには至
っていない。
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでには至
っていない。
一方、新しいタイプの界面活性剤の提供として、重合性
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。
例えば、アニオン性の界面活性剤として、特公昭４６−
１２４７２号、特開昭５４−１４４３１号、特公昭４６
−３４８９４号、特公昭５６−２９６５７号、特開昭５
１−３０２８５号、特公昭４９−４６２９１号、特開昭
５６−１２７６９７号等かり、非イオン性界面活性剤と
して、特開昭５６−２８２０８号、特開昭５０−９８４
８４号等がある。
１２４７２号、特開昭５４−１４４３１号、特公昭４６
−３４８９４号、特公昭５６−２９６５７号、特開昭５
１−３０２８５号、特公昭４９−４６２９１号、特開昭
５６−１２７６９７号等かり、非イオン性界面活性剤と
して、特開昭５６−２８２０８号、特開昭５０−９８４
８４号等がある。
これらの界面活性剤は主として、乳化重合用乳化剤とし
て種々の試みがなされているが、充分に満足で、きる実
用段階までには至っていない。
て種々の試みがなされているが、充分に満足で、きる実
用段階までには至っていない。
その理由として■前記特許に記載されている界面活性剤
が製造収率が極度に低い、または使用原料が著しく高価
である要因から、界面活性剤が非常に高価である。 ■
従来の界面活性剤に比べ、乳化、分散等の諸性能が劣る
。■重合性基等は有しているものの、使用用途にうまく
適合しない等の種々の欠点によるものである・ 本発明者等は、これら問題点を解決すべく、鋭意研究の
結果、本発明に到達したものである。即ち１本発明は、 一般式、 ＲＯ（ＡＯ）ｎｃＨｚｃＨｃＨ２０ｃＨ２ｃＨ＝ＣＨ２
■ Ｏ（ＡＯ） ｍｃ ＣＨ２ ＭＩ ０ＯＣ−ＣＨ Ｓ Ｏ３Ｍ ２ ・ ・ ・ Φ ・ ・ ・ （１） および、 一般式。
が製造収率が極度に低い、または使用原料が著しく高価
である要因から、界面活性剤が非常に高価である。 ■
従来の界面活性剤に比べ、乳化、分散等の諸性能が劣る
。■重合性基等は有しているものの、使用用途にうまく
適合しない等の種々の欠点によるものである・ 本発明者等は、これら問題点を解決すべく、鋭意研究の
結果、本発明に到達したものである。即ち１本発明は、 一般式、 ＲＯ（ＡＯ）ｎｃＨｚｃＨｃＨ２０ｃＨ２ｃＨ＝ＣＨ２
■ Ｏ（ＡＯ） ｍｃ ＣＨ２ ＭＩ ０ＯＣ−ＣＨ Ｓ Ｏ３Ｍ ２ ・ ・ ・ Φ ・ ・ ・ （１） および、 一般式。
ＲＯ（ＡＯ）ｎｃＨ２ＣＨＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２
１゜ Ｉ Ｈ Ｏ（ＡＯ）ｍＣ−Ｃ−３ｏ：＋ Ｍ Ｉ Ｍ １００ Ｃ−ＣＨ２ 曇φ・ｅ・壷・（２） ［但し、上記式中Ｒは炭素数８〜３０のアルキル基、ア
ルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキル
アリール基、Ａは炭素数２〜４のフルキレン基、もしく
は置換アルキレン基、ｎは。
１゜ Ｉ Ｈ Ｏ（ＡＯ）ｍＣ−Ｃ−３ｏ：＋ Ｍ Ｉ Ｍ １００ Ｃ−ＣＨ２ 曇φ・ｅ・壷・（２） ［但し、上記式中Ｒは炭素数８〜３０のアルキル基、ア
ルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキル
アリール基、Ａは炭素数２〜４のフルキレン基、もしく
は置換アルキレン基、ｎは。
〜１００の整数であり、ｍは１〜２００の整数であり、
Ｍｌはアルカリ金属原子、アルカノールアミン残基また
は、ＮＨ４であり、Ｍｌはアルカリ金属原子または、Ｎ
Ｈ４である。′Ｊ 前記一般式中、Ｒは炭素数８〜３０のアルキル基、アル
ケニル基、アルキルアリ−り基、もしくはアラルキルア
リール基であり、アルキル基としては、例えば、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル、ニイコシル等が
挙げられる。
Ｍｌはアルカリ金属原子、アルカノールアミン残基また
は、ＮＨ４であり、Ｍｌはアルカリ金属原子または、Ｎ
Ｈ４である。′Ｊ 前記一般式中、Ｒは炭素数８〜３０のアルキル基、アル
ケニル基、アルキルアリ−り基、もしくはアラルキルア
リール基であり、アルキル基としては、例えば、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル、ニイコシル等が
挙げられる。
アルケニル基としては、例えば、オクテニル、ノネニル
、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル
、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、
ヘプタデセニル、オクタデセニル、等が挙げられる。
、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル
、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、
ヘプタデセニル、オクタデセニル、等が挙げられる。
アルキルアリール基としては、モツプチルフェノール、
ジブチルフェノール、５６Ｃ，ブチルフェノール、ジ５
ｅＣ，ブチルフェノール、ｔ、ｅｒｔ、ブチルフェノー
ル、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニル
フェノール、ドテシルフェノール、ジデシルフェノール
等が挙げられる。
ジブチルフェノール、５６Ｃ，ブチルフェノール、ジ５
ｅＣ，ブチルフェノール、ｔ、ｅｒｔ、ブチルフェノー
ル、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニル
フェノール、ドテシルフェノール、ジデシルフェノール
等が挙げられる。
アラルキルフェノールとしては、スチレン化フェノール
、ベンジルフェノール、クミルフェノール、等のモノ、
ジ、トリの単独あるいは、これらの混合物等が挙げられ
、これらのアルキル基等の混合物であってもよい。
、ベンジルフェノール、クミルフェノール、等のモノ、
ジ、トリの単独あるいは、これらの混合物等が挙げられ
、これらのアルキル基等の混合物であってもよい。
また、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基または置換アル
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、インブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、インブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
ｎはＯ〜１００の整数、ｍは１〜２００の整数であり、
より好ましくはｎはＯまたは１〜５０．ｍは２〜１００
の範囲である。
より好ましくはｎはＯまたは１〜５０．ｍは２〜１００
の範囲である。
さらに、本発明の界面活性剤は工業的に容易に製造でき
るものであり１例えば次のようにして製造することがで
きる。即ち、ノニルフェノールまたはラウリルアルコー
ルを原料とし、要すればアルキレンオキサイドを付加し
、アリルグリシジルエーテルを触媒存在下のもとで加熱
反応し、得られた反応組成物に、更に、アルキレンオキ
サイドを常法にて、付加させる１次に無水マレイン醜と
反応させ、反エステル化した後、塩基性物質で中和した
模本、亜硫酸水素ナトリウム等の硫酸化剤にて硫酸化す
ることにより本発明の界面活性剤を得ることができる。
るものであり１例えば次のようにして製造することがで
きる。即ち、ノニルフェノールまたはラウリルアルコー
ルを原料とし、要すればアルキレンオキサイドを付加し
、アリルグリシジルエーテルを触媒存在下のもとで加熱
反応し、得られた反応組成物に、更に、アルキレンオキ
サイドを常法にて、付加させる１次に無水マレイン醜と
反応させ、反エステル化した後、塩基性物質で中和した
模本、亜硫酸水素ナトリウム等の硫酸化剤にて硫酸化す
ることにより本発明の界面活性剤を得ることができる。
本発明の新規界面活性剤は、特に問題とした塗料、印刷
インキ、接着剤、粘着剤等の如く、それらの製品の製造
時あるいは製品保管時、さらには加工時に有効に界面活
性剤として作用したのち、速やかに界面活性剤としての
諸機能を停止したいという需要業界の期待に応えること
ができる。
インキ、接着剤、粘着剤等の如く、それらの製品の製造
時あるいは製品保管時、さらには加工時に有効に界面活
性剤として作用したのち、速やかに界面活性剤としての
諸機能を停止したいという需要業界の期待に応えること
ができる。
この場合、塗装、印刷、接着といった工程前に適当な重
合促進剤を加えるか、加工後紫外線、太陽光線加熱［キ
ユアリング］等による重合を行なわせるかは任意である
。
合促進剤を加えるか、加工後紫外線、太陽光線加熱［キ
ユアリング］等による重合を行なわせるかは任意である
。
また、本発明の新規界面活性剤は、さらに乳化重合用乳
化剤、懸′Ｉ！Ａｇ１合用分散剤、染料、顔料分散剤、
ワックス等の乳化剤、繊維後加工処理剤。
化剤、懸′Ｉ！Ａｇ１合用分散剤、染料、顔料分散剤、
ワックス等の乳化剤、繊維後加工処理剤。
農薬用乳化、分散剤１合成樹脂用帯電防止剤等の用途に
利用でき、使用後に残存する界面活性剤の悪影響を軽減
することが図れる。
利用でき、使用後に残存する界面活性剤の悪影響を軽減
することが図れる。
以下本発明を実施例により、具体的に説明するが１本発
明はこれらに限定されるものでない。
明はこれらに限定されるものでない。
ｃ％、部とあるは重量基準を示す、］
製造例１
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にノニルフェ
ノール２２０［［１，０モル］、触媒としてトリエチル
アミン１．５ｇを仕込み、つぎに７リルグリシジル工−
テル１１４ｇ［１，０モル］を滴下し１００℃にて５時
間攪拌した。
ノール２２０［［１，０モル］、触媒としてトリエチル
アミン１．５ｇを仕込み、つぎに７リルグリシジル工−
テル１１４ｇ［１，０モル］を滴下し１００℃にて５時
間攪拌した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ ／ ｃ ｍ
２．温度１３０°Ｃの条件にてエチレンオキサイドを
反応組成物に対して、１０モル、３０モル、１００モル
付加して１反応組成物を得た。
性カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ ／ ｃ ｍ
２．温度１３０°Ｃの条件にてエチレンオキサイドを
反応組成物に対して、１０モル、３０モル、１００モル
付加して１反応組成物を得た。
次に攪拌機、温度計を備えた反応容器に上記反応容器に
上記反応組成物のエチレンオキサイド１０モルＨ加体３
８７ ｇ ［０、５モル］、無水マレイン酸４９ｇ［０
，５モル］を仕込み８０℃に昇温し、３時間攪拌して反
応させ、マレイン酸半エステルを得た。次に水１４００
ｇを加え希訳した後、４８％苛性ソーダ４１．７ｇ［０
，５モル］にて中和した後、亜硫酸水ナトリウム５７．
２ｇ ［０，５５モル］を仕込み８０℃にて３時間硫醜
化を行なった。得られた組成物を本発明界面活性剤［Ａ
］ とした、同様の操作にて得られたエチレンオキサイ
ド３０モル付加体のコハク醜半エステルのスルホン化物
を、本発明界面活性剤［Ｂ］、エチレンオキサイド１０
０モル付加体のコ／１り酸半エステルのスルホン化物を
１本発明界面活性剤［Ｃ］とした。
上記反応組成物のエチレンオキサイド１０モルＨ加体３
８７ ｇ ［０、５モル］、無水マレイン酸４９ｇ［０
，５モル］を仕込み８０℃に昇温し、３時間攪拌して反
応させ、マレイン酸半エステルを得た。次に水１４００
ｇを加え希訳した後、４８％苛性ソーダ４１．７ｇ［０
，５モル］にて中和した後、亜硫酸水ナトリウム５７．
２ｇ ［０，５５モル］を仕込み８０℃にて３時間硫醜
化を行なった。得られた組成物を本発明界面活性剤［Ａ
］ とした、同様の操作にて得られたエチレンオキサイ
ド３０モル付加体のコハク醜半エステルのスルホン化物
を、本発明界面活性剤［Ｂ］、エチレンオキサイド１０
０モル付加体のコ／１り酸半エステルのスルホン化物を
１本発明界面活性剤［Ｃ］とした。
製造例２
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にラウリルア
ルコール１８６ｇ［１，０モル］、触媒として三弗化ホ
ウ素エーテル錯体０．６ｇを仕込み、次に７リルグリシ
ジル工−テル２２８ｇ［２゜０モル］を滴下し、８０℃
にて、５時間攪拌した後に１２０℃に加温し、減圧にて
過剰の７リルグリシジルエーテルを除去した０次に得ら
れた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性カリウム
を触媒として、圧力１．５ ｋｇ／ａｍ２．温度１３０
℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に対して
５モル、２０モル、５０モル付加して得られた組成物を
製造例１に準じてアニオン化を行ない、得られた、エチ
レンオキサイド５モル付加体コハク酸半エステルのスル
ホン化物を、本発明界面活性剤［Ｄ］、エチレンオキサ
イド２０モル付加体のコハク酸半エステルのスルホン化
物を。
ルコール１８６ｇ［１，０モル］、触媒として三弗化ホ
ウ素エーテル錯体０．６ｇを仕込み、次に７リルグリシ
ジル工−テル２２８ｇ［２゜０モル］を滴下し、８０℃
にて、５時間攪拌した後に１２０℃に加温し、減圧にて
過剰の７リルグリシジルエーテルを除去した０次に得ら
れた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性カリウム
を触媒として、圧力１．５ ｋｇ／ａｍ２．温度１３０
℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に対して
５モル、２０モル、５０モル付加して得られた組成物を
製造例１に準じてアニオン化を行ない、得られた、エチ
レンオキサイド５モル付加体コハク酸半エステルのスル
ホン化物を、本発明界面活性剤［Ｄ］、エチレンオキサ
イド２０モル付加体のコハク酸半エステルのスルホン化
物を。
本発明界面活性剤［Ｅ］、エチレンオキサイド５０モル
付加体のコハク酸半エステルのスルホン化物を、本発明
界面活性剤［Ｆ］とした。
付加体のコハク酸半エステルのスルホン化物を、本発明
界面活性剤［Ｆ］とした。
製造例３
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジスチレン
化フェノールエチレンオキサイド１０モル、プロピレン
オキサイド２モルブロック付加体８５６ｇ［１，０モル
］、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体２ｇを仕込み
１次に７リルグリシジル工−テル２２８ｇ［２，０モル
］を滴下し、８０°Ｃにて、５時間攪拌した後に１２０
℃に加温し、減圧にて過剰の７リルグリシジルエーテル
を除去した０次に得られた反応組成物をオートクレーブ
に移し、苛性カリウムを触媒として、圧力１゜５ｋｇ／
ｃｍ２．温度１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを
反応組成物に対して１５モル、４０モル、付加して得ら
れた組成物を製造例１に準じてアニオン化を行ない得ら
れた、エチレンオキサイド１５モル付加体のコハク醜半
エステルのスルホン化物を、本発明界面活性剤［Ｇ］、
エチレンオキサイド４０モル付加体のコハク酸半エステ
ルのスルホン化物を、本発明界面活性剤［Ｈ］とした。
化フェノールエチレンオキサイド１０モル、プロピレン
オキサイド２モルブロック付加体８５６ｇ［１，０モル
］、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体２ｇを仕込み
１次に７リルグリシジル工−テル２２８ｇ［２，０モル
］を滴下し、８０°Ｃにて、５時間攪拌した後に１２０
℃に加温し、減圧にて過剰の７リルグリシジルエーテル
を除去した０次に得られた反応組成物をオートクレーブ
に移し、苛性カリウムを触媒として、圧力１゜５ｋｇ／
ｃｍ２．温度１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを
反応組成物に対して１５モル、４０モル、付加して得ら
れた組成物を製造例１に準じてアニオン化を行ない得ら
れた、エチレンオキサイド１５モル付加体のコハク醜半
エステルのスルホン化物を、本発明界面活性剤［Ｇ］、
エチレンオキサイド４０モル付加体のコハク酸半エステ
ルのスルホン化物を、本発明界面活性剤［Ｈ］とした。
製造例４
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にオレイルア
ルコールエチレンオキサイド３０モル付加体ｔｓａｓｇ
［１，０モル］、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯
体３ｇを仕込み、次に７リルグリシジル工−テル２２８
ｇ［２，０モル］を滴下し、８０℃にて、５時間攪拌し
た後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリシ
ジルエーテルを除去した０次に得られた反応組成物をオ
ートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力
１．５ ｋｇ／ Ｃｍ２、温度１３０℃の条件にてエチ
レンオキサイド４０モル、プロピレンオキサイド１０モ
ルを反応組成物に対してランダムに、付加して得られた
組成物を製造例１に準じて４８％苛性ソーダで中和する
かわりにモノエタノールアミンを用いて中和し、その他
は同様の操作にてアニオン化を行ない、得られたコハク
酸半エステルのスルホン化物を本発明界面活性剤［Ｉ］
とした。
ルコールエチレンオキサイド３０モル付加体ｔｓａｓｇ
［１，０モル］、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯
体３ｇを仕込み、次に７リルグリシジル工−テル２２８
ｇ［２，０モル］を滴下し、８０℃にて、５時間攪拌し
た後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリシ
ジルエーテルを除去した０次に得られた反応組成物をオ
ートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力
１．５ ｋｇ／ Ｃｍ２、温度１３０℃の条件にてエチ
レンオキサイド４０モル、プロピレンオキサイド１０モ
ルを反応組成物に対してランダムに、付加して得られた
組成物を製造例１に準じて４８％苛性ソーダで中和する
かわりにモノエタノールアミンを用いて中和し、その他
は同様の操作にてアニオン化を行ない、得られたコハク
酸半エステルのスルホン化物を本発明界面活性剤［Ｉ］
とした。
製造例５
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にステアリル
アルコールプロピレンオキサイド２モル付加俸３８５ｇ
［１，０モル］、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体
１．５ｇを仕込み、次に７リルグリシジル工−テル２２
８ｇ［２，０モル］を滴下し、８０℃にて、５時間攪拌
した後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰の７リルグリ
シジルエーテルを除去した６次に得られた反応組成物を
オートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧
力１．５ｋｇ／ｃｍ２．温度１３０℃の条件にてエチレ
ンオキサイドを２モル、５モル付加して得られた組成物
を得た０次に攪拌機、温度計、冷却管を備えた反応容器
に上記反応組成物のエチレンオキサイド２モル付加体３
０７ｇ［０，５モル」、無水でレイン酸４９ｇ［０，５
モル」を仕込み８０℃に昇温し、３時間攪拌して反応し
てマレイン酸半エステルを得た０次に水１４００ｇを加
え希釈した後、２８％アンモニア水２５ｇ［０，５モル
」にて中和した後、亜硫酸水素アンモニム５５ｇ［０，
５５モル］を仕込み８０℃にて３時間硫酸化を行なった
。得られた組成物を本発明界面活性剤［Ｊ］、同様な操
作で得られたエチレンオキサイド５モル付加体のコハク
酸半エステルスルホン化物を本発明界面活性剤［Ｋ］
とした。
アルコールプロピレンオキサイド２モル付加俸３８５ｇ
［１，０モル］、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体
１．５ｇを仕込み、次に７リルグリシジル工−テル２２
８ｇ［２，０モル］を滴下し、８０℃にて、５時間攪拌
した後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰の７リルグリ
シジルエーテルを除去した６次に得られた反応組成物を
オートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧
力１．５ｋｇ／ｃｍ２．温度１３０℃の条件にてエチレ
ンオキサイドを２モル、５モル付加して得られた組成物
を得た０次に攪拌機、温度計、冷却管を備えた反応容器
に上記反応組成物のエチレンオキサイド２モル付加体３
０７ｇ［０，５モル」、無水でレイン酸４９ｇ［０，５
モル」を仕込み８０℃に昇温し、３時間攪拌して反応し
てマレイン酸半エステルを得た０次に水１４００ｇを加
え希釈した後、２８％アンモニア水２５ｇ［０，５モル
」にて中和した後、亜硫酸水素アンモニム５５ｇ［０，
５５モル］を仕込み８０℃にて３時間硫酸化を行なった
。得られた組成物を本発明界面活性剤［Ｊ］、同様な操
作で得られたエチレンオキサイド５モル付加体のコハク
酸半エステルスルホン化物を本発明界面活性剤［Ｋ］
とした。
製造例６
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジＳｅｃ、
ブチルフェノールブチレンオキサイド３モル付加体２７
８ｇ ［１，０モル］、触媒として三弗化ホウ素エーテ
ル錯体１ｇを仕込み、次に７リルグリシジル工−テル２
２８ｇ［２，０モル］を滴下し、８０℃にて、５時間攪
拌した後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグ
リシジルエーテルを除去した０次に得られた反応組成物
をオートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、
圧力１ 、５ ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２．温度１３０℃
の条件にて、プロピレンオキサイド２モル、エチレンオ
キサイド１５モルを反応組成物に対して付加し得られた
組成物を製造例１に準じてアニオン化を行ない、得られ
たコハク醜半エステルスルホン化物を本発明界面活性剤
［Ｌ］ とした。
ブチルフェノールブチレンオキサイド３モル付加体２７
８ｇ ［１，０モル］、触媒として三弗化ホウ素エーテ
ル錯体１ｇを仕込み、次に７リルグリシジル工−テル２
２８ｇ［２，０モル］を滴下し、８０℃にて、５時間攪
拌した後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグ
リシジルエーテルを除去した０次に得られた反応組成物
をオートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、
圧力１ 、５ ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２．温度１３０℃
の条件にて、プロピレンオキサイド２モル、エチレンオ
キサイド１５モルを反応組成物に対して付加し得られた
組成物を製造例１に準じてアニオン化を行ない、得られ
たコハク醜半エステルスルホン化物を本発明界面活性剤
［Ｌ］ とした。
製造例７
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にトリベンジ
ルフェノールエチレンオキサイド２０モル付加体１２４
４ｇ［１，０モル］、触媒として三弗化ホウ素エーテル
錆体４ｇを仕込み、次に７リルグリシジル工−テル２２
８ｇ［２，０モル］を滴下し、８０℃にて、５時間攪拌
した後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰の７リルグリ
シジルエーテルを除去した０次に得られた反応組成物を
オートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧
力１．５ｋｇ／ｃｍ２．温度１３０℃の条件にて、プロ
ピレンオキサイドを反応組成物に対して５モル付加し、
得られた組成物を製造例１に準じてアニオン化を行ｄい
、得られたコハク酸半エステルスルホン化物を、本発明
界面活性剤［Ｍ］とした。
ルフェノールエチレンオキサイド２０モル付加体１２４
４ｇ［１，０モル］、触媒として三弗化ホウ素エーテル
錆体４ｇを仕込み、次に７リルグリシジル工−テル２２
８ｇ［２，０モル］を滴下し、８０℃にて、５時間攪拌
した後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰の７リルグリ
シジルエーテルを除去した０次に得られた反応組成物を
オートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧
力１．５ｋｇ／ｃｍ２．温度１３０℃の条件にて、プロ
ピレンオキサイドを反応組成物に対して５モル付加し、
得られた組成物を製造例１に準じてアニオン化を行ｄい
、得られたコハク酸半エステルスルホン化物を、本発明
界面活性剤［Ｍ］とした。
実施例１
製造例１．２．３．４．５．６．７で得られた本発明の
界面活性剤［Ａ］〜［Ｍ］について、その水溶液の表面
張力を測定した。
界面活性剤［Ａ］〜［Ｍ］について、その水溶液の表面
張力を測定した。
尚、比較品として従来の界面活性剤の表面張力も併せて
示した。［表面張力はトラウベ法にて測定した。］その
結果を第１表に示した。
示した。［表面張力はトラウベ法にて測定した。］その
結果を第１表に示した。
実施例２
第２表に示す本発明の界面活性剤について、カーボンブ
ラックの分散性能およびトルエンの乳化性能を測定した
。
ラックの分散性能およびトルエンの乳化性能を測定した
。
尚、比較品として従来の界面活性剤の性能も同様に測定
した。その結果を第２表に示した。
した。その結果を第２表に示した。
試験方法は下記の通りである。
容器１００ ｍ ｌの共栓付メスシリンダーに界面活性
剤１ｇ、カーボンブラックＬｏｇを入れ、水にて溶解分
散させ１００ｍ１に調節した。
剤１ｇ、カーボンブラックＬｏｇを入れ、水にて溶解分
散させ１００ｍ１に調節した。
次に、そのメスシリンダーを１分間に１００回振盪し、
１時間２５℃にて静置した。その後、液上面から３０ｃ
ｃ抜き取りグラスフィルターにて濾過した後、１０５℃
にて、乾燥させ、グラスフィシター上の残査の重量より
分散性を次式により測定した。
１時間２５℃にて静置した。その後、液上面から３０ｃ
ｃ抜き取りグラスフィルターにて濾過した後、１０５℃
にて、乾燥させ、グラスフィシター上の残査の重量より
分散性を次式により測定した。
分散性能（％）＝
グラスフィルターの残査重量（ｇ）
［乳化性能試験方法］
容量２０ｍ１の目盛付き共栓付試験管に０．５％界面活
性剤水溶液５ ｍ ｌとケロシン５ｍｌを加え、１分間
に１００回振盪した後、１時間２５℃にて静置した。そ
の後、乳化層の容ａ（ｍｌ）を測定し、乳化性を次式に
より測定した。
性剤水溶液５ ｍ ｌとケロシン５ｍｌを加え、１分間
に１００回振盪した後、１時間２５℃にて静置した。そ
の後、乳化層の容ａ（ｍｌ）を測定し、乳化性を次式に
より測定した。
乳化層（ｍｌ）
乳化性能（％）＝ Ｘ１０Ｘ実施例３
第３表に示す界面活性剤５ｇ、鹸化度８８モル％粘度平
均重合度１７００のポリビニルアルコール３０ｇを水３
００ｇに分散させ、加温攪拌して溶解させる。過硫酸ア
ンモニウム１ｇを開始剤とし、常法により酢醜ビニルモ
ノマー２４０ｇを滴下し、乳化重合してエマルジョン組
成物を得た。
均重合度１７００のポリビニルアルコール３０ｇを水３
００ｇに分散させ、加温攪拌して溶解させる。過硫酸ア
ンモニウム１ｇを開始剤とし、常法により酢醜ビニルモ
ノマー２４０ｇを滴下し、乳化重合してエマルジョン組
成物を得た。
このエマルジョン組成物に造膜助剤としてジブチルフタ
レートを３０ｇ配合し、接着力を測定した。その結果を
第３表に示した。
レートを３０ｇ配合し、接着力を測定した。その結果を
第３表に示した。
実施例４
ポリプロピレンから作られた不織布（２、５ＣｍＸＩＯ
ｃｍ）を、第４表に示す界面活性剤の１％水溶液に１分
間浸漬し、取り出し後、１２０℃にて３０分間熱風乾燥
を行なった。
ｃｍ）を、第４表に示す界面活性剤の１％水溶液に１分
間浸漬し、取り出し後、１２０℃にて３０分間熱風乾燥
を行なった。
上記界面活性剤処理した不織布を水５０ｍ１の入った１
００ｍ１ビーカー上につるし、不織布の下部から１ｃｍ
だけ水中に浸し、５分後の木の浸透高さを測定した。［
洗濯前］ さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後の不織布
を流水にて１分間洗浄した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行なった。［洗濯後］その結果を第４
表に示した。
００ｍ１ビーカー上につるし、不織布の下部から１ｃｍ
だけ水中に浸し、５分後の木の浸透高さを測定した。［
洗濯前］ さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後の不織布
を流水にて１分間洗浄した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行なった。［洗濯後］その結果を第４
表に示した。
実施例５
第５表に示す界面活性剤５ｇ、アクリル酸メチルエステ
ル５０ｇ、をトルエン２００ｇ中で触媒として過酸化ベ
ンゾイル０．５ｇを用いフラスコ中にて８０°Ｃ１１０
時間加熱攪拌して反応させた。
ル５０ｇ、をトルエン２００ｇ中で触媒として過酸化ベ
ンゾイル０．５ｇを用いフラスコ中にて８０°Ｃ１１０
時間加熱攪拌して反応させた。
次に、この反応物をフィルム厚さ０．５ｍｍになるよう
にガラス板上に流し、常温にて１日、さらに電気恒温槽
にて、８０°Ｃで３時間乾燥してフィルムをつくり、フ
ィルムの状態、耐水性および表面固有抵抗を測定した。
にガラス板上に流し、常温にて１日、さらに電気恒温槽
にて、８０°Ｃで３時間乾燥してフィルムをつくり、フ
ィルムの状態、耐水性および表面固有抵抗を測定した。
その結果を第５表に示した。
第３表
第４表
手続補正書
昭和６１年６ｙｃ２６日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・・・・・（１） および、 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・・・・・（２） ［但し、上記式中Ｒは炭素数８〜３０のアルキル基、ア
ルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキル
アリール基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、もしく
は置換アルキレン基、ｎは０〜１００の整数であり、ｍ
は１〜２００の整数であり、Ｍ＿１はアルカリ金属原子
、アルカノールアミン残基または、ＮＨ＿４であり、Ｍ
＿２はアルカリ金属原子または、ＮＨ＿４である。］ で表わされる一般式（１）および（２）の混合物からな
る新規界面活性剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61124305A JPS62279833A (ja) | 1986-05-28 | 1986-05-28 | 新規界面活性剤 |
| US07/046,353 US4814514A (en) | 1986-05-07 | 1987-05-06 | Surface active compounds having a polymerizable moiety |
| DE8787106533T DE3777441D1 (de) | 1986-05-07 | 1987-05-06 | Ein polymerisierbares teil enthaltende, oberflaechenaktive verbindungen. |
| EP87106533A EP0244841B1 (en) | 1986-05-07 | 1987-05-06 | Surface active compounds having a polymerizable moiety |
| US07/284,588 US4939283A (en) | 1986-05-07 | 1988-12-15 | Surface active compounds having a polymerizable moiety |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61124305A JPS62279833A (ja) | 1986-05-28 | 1986-05-28 | 新規界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62279833A true JPS62279833A (ja) | 1987-12-04 |
Family
ID=14882044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61124305A Pending JPS62279833A (ja) | 1986-05-07 | 1986-05-28 | 新規界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62279833A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014529667A (ja) * | 2011-08-29 | 2014-11-13 | エトクス ケミカルズ リミテッド ライアビリティ カンパニー | 乳化重合、色素分散、およびｕｖコーティングのための、新規な反応性界面活性剤 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5147947A (ja) * | 1974-10-22 | 1976-04-24 | Mitsubishi Petrochemical Co |
-
1986
- 1986-05-28 JP JP61124305A patent/JPS62279833A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5147947A (ja) * | 1974-10-22 | 1976-04-24 | Mitsubishi Petrochemical Co |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014529667A (ja) * | 2011-08-29 | 2014-11-13 | エトクス ケミカルズ リミテッド ライアビリティ カンパニー | 乳化重合、色素分散、およびｕｖコーティングのための、新規な反応性界面活性剤 |
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