JPS6372331A - 新規界面活性剤 - Google Patents
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- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
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- 238000011041 water permeability test Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な界面活性剤に関し、特に重合性基を有す
るスルホン酸エステル型アニオン性界面活性剤に関する
ものである。
るスルホン酸エステル型アニオン性界面活性剤に関する
ものである。
従来、界面活性剤は、乳化、分散、洗浄、湿潤、起泡等
の幅広い性能を有しており、それらの諸性部を利用して
、繊維をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金属、
塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されている
。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性能化
への動きが活発化してきており、それに伴なって、界面
活性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。
の幅広い性能を有しており、それらの諸性部を利用して
、繊維をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金属、
塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されている
。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性能化
への動きが活発化してきており、それに伴なって、界面
活性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。
例えば、塗料、印刷インキ、接着剤、粘着剤などはその
製品の製造時、あるいは製品の安定化、さらには作業性
などの点で欠かすことができないものである。それらの
製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着等の作業で使用
された場合は、界面活性剤は不要であり、むしろ存在し
ている界面活性剤によって、塗膜、印刷面、接着皮膜等
の耐水性、耐油性等の性能を悪化させる場合が多い。
製品の製造時、あるいは製品の安定化、さらには作業性
などの点で欠かすことができないものである。それらの
製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着等の作業で使用
された場合は、界面活性剤は不要であり、むしろ存在し
ている界面活性剤によって、塗膜、印刷面、接着皮膜等
の耐水性、耐油性等の性能を悪化させる場合が多い。
これらの対策として界面活性剤の配合量の削減、界面活
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでには至
っていない。
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでには至
っていない。
一方、新しいタイプの界面活性剤の提供として、重合性
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。
例えば、アニオン性の界面活性剤として、特公昭46−
12472号、特開昭54−14431号、特公昭46
−34894号、特公昭56−29657号、特開昭5
1−30285号、特公昭49−46291号、特開昭
56−127697号等かり、非イオン性界面活性剤と
して、特開昭56−28208号、特開昭50−984
84号等がある。
12472号、特開昭54−14431号、特公昭46
−34894号、特公昭56−29657号、特開昭5
1−30285号、特公昭49−46291号、特開昭
56−127697号等かり、非イオン性界面活性剤と
して、特開昭56−28208号、特開昭50−984
84号等がある。
これらの界面活性剤は主として、乳化重合用乳化剤とし
て種々の試みがなされているが、充分に満足できる実用
段階までには至っていない。
て種々の試みがなされているが、充分に満足できる実用
段階までには至っていない。
その理由として■前記特許に記載されている界面活性剤
が製造収率が極度に低い、または使用原料が著しく高価
である要因から、界面活性剤が非常に高価である。 ■
従来の界面活性剤に比べ、乳化1分散等の諸性能が劣る
。■重合性基等は有しているものの、使用用途にうまく
適合しない等の種々の欠点によるものである。
が製造収率が極度に低い、または使用原料が著しく高価
である要因から、界面活性剤が非常に高価である。 ■
従来の界面活性剤に比べ、乳化1分散等の諸性能が劣る
。■重合性基等は有しているものの、使用用途にうまく
適合しない等の種々の欠点によるものである。
本発明者等は、これら問題点を解決すべく、鋭意研究の
結果、本発明に到達したものである。即ち、本発明は、 一般式、 OR2ll O(A O)m C−CH2 R2 [但し、上記式中R1は炭素数8〜30のアルキル基、
アルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキ
ルアリール基、R2は水素原子もしくハメチル基、Aは
炭素数2〜4のフルキレン基、もしくは置換アルキレン
基、nは0−100(7)整数であり1mは1〜200
の整数であり1Mはアルカリ金属原子またはNH4であ
る]で表される化合物からなる新規界面活性剤を提供す
るものである。
結果、本発明に到達したものである。即ち、本発明は、 一般式、 OR2ll O(A O)m C−CH2 R2 [但し、上記式中R1は炭素数8〜30のアルキル基、
アルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキ
ルアリール基、R2は水素原子もしくハメチル基、Aは
炭素数2〜4のフルキレン基、もしくは置換アルキレン
基、nは0−100(7)整数であり1mは1〜200
の整数であり1Mはアルカリ金属原子またはNH4であ
る]で表される化合物からなる新規界面活性剤を提供す
るものである。
前記一般式中、R1は炭素数8〜30のアルキル基、ア
ルケニル基、アルキルアリール基、もしくはアラルキル
アリール基であり、アルキル基としては、例えば、オク
チル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデ
シル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘ
プタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル等
が挙げられる。
ルケニル基、アルキルアリール基、もしくはアラルキル
アリール基であり、アルキル基としては、例えば、オク
チル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデ
シル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘ
プタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル等
が挙げられる。
アルケニル基としては、例えば、オクテニル、ノネニル
、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル
、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、
ヘプタデセニル、オクタデセニル、等が挙げられる。
、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル
、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、
ヘプタデセニル、オクタデセニル、等が挙げられる。
アルキルアリール基としては、モノブチルフェノール、
ジブチルフェノール、sec、ブチルフェノール、ジs
ec、ブチルフェノール、tert、ブチルフェノール
、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニルフ
ェノール、ドデシルフェノール、ジデシルフェノール等
が挙げられる。
ジブチルフェノール、sec、ブチルフェノール、ジs
ec、ブチルフェノール、tert、ブチルフェノール
、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニルフ
ェノール、ドデシルフェノール、ジデシルフェノール等
が挙げられる。
アラルキルフェノールとしては、スチレン化フェノール
、ベンジルフェノール、クミルフェノール、等のモノ、
ジ、トリの単独あるいは、これらの混合物等が挙げられ
、これらのアルキル基等の混合物であってもよい。
、ベンジルフェノール、クミルフェノール、等のモノ、
ジ、トリの単独あるいは、これらの混合物等が挙げられ
、これらのアルキル基等の混合物であってもよい。
また、Aは炭素数2〜4のフルキレン基または置換フル
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、インブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、インブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
nはO〜100の整数1mは1〜200の整数であり、
より好ましくはnは0または1〜50、mは2〜100
の範囲である。
より好ましくはnは0または1〜50、mは2〜100
の範囲である。
さらに、本発明の界面活性剤は工業的に容易に製造でき
るものであり1例えば次のようにして製造することがで
きる。即ち、ノニルフェノールまたはラウリルアルコー
ルを原料とし、要すればアルキレンオキサイドを付加し
て、グリシジルメタクリレートを触媒存在下のもとで加
熱反応し、得られた反応組成物に、更に、アルキレンオ
キサイドを常法にて、付加させ、本発明の界面活性剤を
得ることができる。
るものであり1例えば次のようにして製造することがで
きる。即ち、ノニルフェノールまたはラウリルアルコー
ルを原料とし、要すればアルキレンオキサイドを付加し
て、グリシジルメタクリレートを触媒存在下のもとで加
熱反応し、得られた反応組成物に、更に、アルキレンオ
キサイドを常法にて、付加させ、本発明の界面活性剤を
得ることができる。
本発明の新規界面活性剤は、特に問題とした塗料、印刷
インキ、接着剤、粘着剤等の如く、それらの製品の製造
時あるいは製品保管時、さらには加工時に有効に界面活
性剤として作用したのち、速やかに界面活性剤としての
諸a能を停止したいという需要業界の期待に応えること
ができる。
インキ、接着剤、粘着剤等の如く、それらの製品の製造
時あるいは製品保管時、さらには加工時に有効に界面活
性剤として作用したのち、速やかに界面活性剤としての
諸a能を停止したいという需要業界の期待に応えること
ができる。
この場合、塗装、印刷、接着といった工程前に適当な重
合促進剤を加えるか、加工後紫外線、太陽光線加熱[キ
ユアリング]等による重合を行なわせるかは任意である
。
合促進剤を加えるか、加工後紫外線、太陽光線加熱[キ
ユアリング]等による重合を行なわせるかは任意である
。
また、本発明の新規界面活性剤は、さらに乳化重合用乳
化剤、FJ濁重合用分散剤、染料、顔料分散剤、ワック
ス等の乳化剤、繊!i後加工処理剤、農薬用乳化、分散
剤、合成樹脂用帯電防止剤等の用途に利用でき、使用後
に残存する界面活性剤の悪影テを軽減することが図れる
。
化剤、FJ濁重合用分散剤、染料、顔料分散剤、ワック
ス等の乳化剤、繊!i後加工処理剤、農薬用乳化、分散
剤、合成樹脂用帯電防止剤等の用途に利用でき、使用後
に残存する界面活性剤の悪影テを軽減することが図れる
。
以下本発明を実施例により、具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものでない。
明はこれらに限定されるものでない。
[%、部とあるは重量基準を示す、]
製製造例
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にノニルフェ
ノール220g[1,0モル]、触媒としてトリエチル
アミン1.5gを仕込み、つぎにグリシジルメタクリレ
ート142g [1,0モル]を滴下し100℃にて5
時間攪拌した。
ノール220g[1,0モル]、触媒としてトリエチル
アミン1.5gを仕込み、つぎにグリシジルメタクリレ
ート142g [1,0モル]を滴下し100℃にて5
時間攪拌した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒として、圧力1.5kg / c m
2.温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを反
応組成物に対して、10モル、30モル、100モル付
加して、エチレンオキサイド付加組成物を得た。 次に
攪拌機、温度計、冷却管を備えた反応容器に上記反応組
成物のエチレンオキサイド10モル付加体387g[0
,5モル]無水マレイン醜24.5g [0,25モル
〕を仕込み、攪拌しながら160℃に昇温し、脱水しな
がら8時間エステル化反応を行なう。
性カリウムを触媒として、圧力1.5kg / c m
2.温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを反
応組成物に対して、10モル、30モル、100モル付
加して、エチレンオキサイド付加組成物を得た。 次に
攪拌機、温度計、冷却管を備えた反応容器に上記反応組
成物のエチレンオキサイド10モル付加体387g[0
,5モル]無水マレイン醜24.5g [0,25モル
〕を仕込み、攪拌しながら160℃に昇温し、脱水しな
がら8時間エステル化反応を行なう。
次に40℃迄冷却し、水60g、 イソプロピルアル
コール60gを加え重亜硫酸ナトリウム26g[0,2
5モル]を加えた後80℃にて、5時間硫酸化反応を行
ない得られた組成物を1本発明界面活性剤[A] とし
た、同様な操作にて得られた、エチレンオキサイド30
モル付加体のコハク酸エステルスルホン酸ナトリウムを
本発明界面活性剤[B]、エチレンオキサイド100モ
ル付加体のコハク酸エステルスルホン酸ナトリウムを本
発明界面活性剤[C]とした。
コール60gを加え重亜硫酸ナトリウム26g[0,2
5モル]を加えた後80℃にて、5時間硫酸化反応を行
ない得られた組成物を1本発明界面活性剤[A] とし
た、同様な操作にて得られた、エチレンオキサイド30
モル付加体のコハク酸エステルスルホン酸ナトリウムを
本発明界面活性剤[B]、エチレンオキサイド100モ
ル付加体のコハク酸エステルスルホン酸ナトリウムを本
発明界面活性剤[C]とした。
製造例2
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にラウリルア
ルコール186g[:1.0モル]、触媒として三弗化
ホウ素エーテル錯体0.6gを仕込み、次にグリシジル
メタクリレート142g[l。
ルコール186g[:1.0モル]、触媒として三弗化
ホウ素エーテル錯体0.6gを仕込み、次にグリシジル
メタクリレート142g[l。
Oモル〕を滴下し、80℃にて5時間攪拌した。
次に得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性
カリウムを触媒として、圧力1.5kg/Cm2.温度
130℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に
対して5モル、20モル、50モル付加して得られた組
成物を製造例1に準じてアニオン化を行ない、得られた
、エチレンオキサイド5モル付加体のコハク酸エステル
スルホン酸ナトリウムを本発明界面活性剤[D]、エチ
レンオキサイド20モル付加体コハク酸エステルスルホ
ン酸ナトリウムを本発明界面活性剤[E]。
カリウムを触媒として、圧力1.5kg/Cm2.温度
130℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に
対して5モル、20モル、50モル付加して得られた組
成物を製造例1に準じてアニオン化を行ない、得られた
、エチレンオキサイド5モル付加体のコハク酸エステル
スルホン酸ナトリウムを本発明界面活性剤[D]、エチ
レンオキサイド20モル付加体コハク酸エステルスルホ
ン酸ナトリウムを本発明界面活性剤[E]。
エチレンオキサイド50モル付加体のコハク酸エステル
スルホン酸ナトリウムを本発明界面活性剤[F]とした
。
スルホン酸ナトリウムを本発明界面活性剤[F]とした
。
製造例3
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジスチレン
化フェノールエチレンオキサイドlOモル、プロピレン
オキサイド2モルブロック付加体856g[1,Oモル
]、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体2gを仕込み
1次にグリシジルメタクリレ−)142g[1,0モル
]を滴下し、80℃にて、5時間攪拌した。
化フェノールエチレンオキサイドlOモル、プロピレン
オキサイド2モルブロック付加体856g[1,Oモル
]、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体2gを仕込み
1次にグリシジルメタクリレ−)142g[1,0モル
]を滴下し、80℃にて、5時間攪拌した。
次に得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性
カリウムを触媒として、圧力1.5kg/am2.温度
130℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に
対して15モル、40モル、付加して得られた組成物を
製造例1に準じてアニオン化を行ない、得られた、エチ
レンオキサイド15モル付加体のコハク酸エステルスル
ホン酸ナトリウムを、本発明界面活性剤[G]、エチレ
ンオキサイド40モル付加体のコハク酸エステルスルホ
ン酸ナトリウムを、本発明界面活性剤[H]とした。
カリウムを触媒として、圧力1.5kg/am2.温度
130℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に
対して15モル、40モル、付加して得られた組成物を
製造例1に準じてアニオン化を行ない、得られた、エチ
レンオキサイド15モル付加体のコハク酸エステルスル
ホン酸ナトリウムを、本発明界面活性剤[G]、エチレ
ンオキサイド40モル付加体のコハク酸エステルスルホ
ン酸ナトリウムを、本発明界面活性剤[H]とした。
製造例4
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にオレイルア
ルコールエチレンオキサイド30モル付加体1588g
[1,0モル1.触媒として三弗化ホウ素エーテル錯
体3gを仕込み1次にグリシジルメタクリレート142
g[1,0モル]を滴下し、80℃にて、5時間攪拌し
た。
ルコールエチレンオキサイド30モル付加体1588g
[1,0モル1.触媒として三弗化ホウ素エーテル錯
体3gを仕込み1次にグリシジルメタクリレート142
g[1,0モル]を滴下し、80℃にて、5時間攪拌し
た。
次に得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性
カリウムを触媒として、圧力1.5kg/Cm2.温度
130℃の条件にてエチレンオキサイド40モル、プロ
ピレンオキサ4110モルを反応組成物に対してランダ
ムに、付加して得られた組成物を製造例1に準じアニオ
ン化を行ない得られたコハク酸エステルスルホン酸ナト
リウムを本発明界面活性剤[11とした。
カリウムを触媒として、圧力1.5kg/Cm2.温度
130℃の条件にてエチレンオキサイド40モル、プロ
ピレンオキサ4110モルを反応組成物に対してランダ
ムに、付加して得られた組成物を製造例1に準じアニオ
ン化を行ない得られたコハク酸エステルスルホン酸ナト
リウムを本発明界面活性剤[11とした。
製造例5
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にステアリル
アルコールプロピレンオキサイド2モル付加体385g
[1,0モル]、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体
1.5gを仕込み、次にグリシジルメタクリレート14
2g[1,0モル]を滴下し、80℃にて、5時間攪拌
した。
アルコールプロピレンオキサイド2モル付加体385g
[1,0モル]、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体
1.5gを仕込み、次にグリシジルメタクリレート14
2g[1,0モル]を滴下し、80℃にて、5時間攪拌
した。
次に得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性
カリウムを触媒として、圧力1.5kg/cm2.温度
130℃の条件にてエチレンオキサイドを2モル、5モ
ル付加して得られた組成物を製造例1に準じてアニオン
化を行ない、得られた、エチレンオキサイド2モル付加
体のコハク酸エステルスルホン酸ナトリウムを本発明界
面活性剤[J]、エチレンオキサイド5モル付加体のコ
ハク酸エステルスルホン酸ナトリウムを本発明界面活性
剤[K] とした。
カリウムを触媒として、圧力1.5kg/cm2.温度
130℃の条件にてエチレンオキサイドを2モル、5モ
ル付加して得られた組成物を製造例1に準じてアニオン
化を行ない、得られた、エチレンオキサイド2モル付加
体のコハク酸エステルスルホン酸ナトリウムを本発明界
面活性剤[J]、エチレンオキサイド5モル付加体のコ
ハク酸エステルスルホン酸ナトリウムを本発明界面活性
剤[K] とした。
製造例6
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジSeC,
ブチルフェノールブチレンオキサイド3モル付加体27
8g[1,Oモル]、触媒として三弗化ホウ素エーテル
錯体1gを仕込み1次にグリシジルメタクリレート14
2g[1,0モル1を滴下し、80℃にて、5時間攪拌
した。
ブチルフェノールブチレンオキサイド3モル付加体27
8g[1,Oモル]、触媒として三弗化ホウ素エーテル
錯体1gを仕込み1次にグリシジルメタクリレート14
2g[1,0モル1を滴下し、80℃にて、5時間攪拌
した。
次に得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性
カリウムを触媒として、圧力1.5kg/cm2.温度
130℃の条件にて、プロピレンオキサイド2モル、エ
チレンオキサイド15モルを反応組成物に対して付加し
得られた組成物を製造例1に準じてアニオン化を行ない
、得られたコハり酸エステルスルホン酸ナトリウムを本
発明界面活性剤[L] とした。
カリウムを触媒として、圧力1.5kg/cm2.温度
130℃の条件にて、プロピレンオキサイド2モル、エ
チレンオキサイド15モルを反応組成物に対して付加し
得られた組成物を製造例1に準じてアニオン化を行ない
、得られたコハり酸エステルスルホン酸ナトリウムを本
発明界面活性剤[L] とした。
製造例7
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にトリベンジ
ルフェノールエチレンオキサイド20モル付加体124
4g [1,0モル]、触媒として三弗化ホウ素エーテ
ル錯体4gを仕込み、次にグリシジルアクリレ−)12
8g[1,Oモル]を滴下し、80℃にて、5時間攪拌
した。
ルフェノールエチレンオキサイド20モル付加体124
4g [1,0モル]、触媒として三弗化ホウ素エーテ
ル錯体4gを仕込み、次にグリシジルアクリレ−)12
8g[1,Oモル]を滴下し、80℃にて、5時間攪拌
した。
次に得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性
カリウムを触媒として、圧力1.5kg/Cm2.温度
130℃の条件にて、プロピレンオキサイドを反応組成
物に対して5モル付加し、得られた真成物を製造例1に
準じてスルホン化剤として亜硫酸水素ナトリウムを用い
てアニオン化したコハク酸エステルスルホン酸アンモニ
ウムを、本発明界面活性剤[M]とした。
カリウムを触媒として、圧力1.5kg/Cm2.温度
130℃の条件にて、プロピレンオキサイドを反応組成
物に対して5モル付加し、得られた真成物を製造例1に
準じてスルホン化剤として亜硫酸水素ナトリウムを用い
てアニオン化したコハク酸エステルスルホン酸アンモニ
ウムを、本発明界面活性剤[M]とした。
実施例1
製造例1.2.3,4,5.6.7で得られた本発明の
界面活性剤[A]〜[M]について、その水溶液の表面
張力を測定した。
界面活性剤[A]〜[M]について、その水溶液の表面
張力を測定した。
尚、比較品として従来の界面活性剤の表面張力も併せて
示した。[表面張力はトラウベ法にて測定した。]その
結果を第1表に示した。
示した。[表面張力はトラウベ法にて測定した。]その
結果を第1表に示した。
実施例2
第2表に示す本発明の界面活性剤について、カーボンブ
ラックの分散性能およびトルエンの乳化性能を測定した
。
ラックの分散性能およびトルエンの乳化性能を測定した
。
尚、比較品として従来の界面活性剤の性能も同様に測定
した。その結果を第4表に示した。
した。その結果を第4表に示した。
試験方法は下記の通りである。
[分散性能試験方法]
容器100m1の共栓付メスシリンダーに界面活性剤1
g、カーボンブラック10gを入れ、水にて溶解分散さ
せloomlに調節した。
g、カーボンブラック10gを入れ、水にて溶解分散さ
せloomlに調節した。
次に、そのメスシリンダーを1分間に100回振盪し、
1時間25℃にて静置した。その後、液上面から30c
c抜き取りグラスフィルターにて濾過した後、105℃
にて、乾燥させ、グラスフィルター上の残査の重量より
分散性を次式により測定した。
1時間25℃にて静置した。その後、液上面から30c
c抜き取りグラスフィルターにて濾過した後、105℃
にて、乾燥させ、グラスフィルター上の残査の重量より
分散性を次式により測定した。
分散性能(%)=
グラスフィルターの残査重量(g)
[乳化性能試験方法]
容量20m1の目盛付き共栓付試験管に0.5%界面活
性剤水溶液5mlとケロシン5mlを加え、1h間に1
00回振盪した後、1時間25℃にて静置した。その後
、乳化層の容ffl(ml)を測定し、乳化性を次式に
より測定した。
性剤水溶液5mlとケロシン5mlを加え、1h間に1
00回振盪した後、1時間25℃にて静置した。その後
、乳化層の容ffl(ml)を測定し、乳化性を次式に
より測定した。
乳化層(ml)
乳化性能(%)= X10X実施例3
第3表に示す界面活性剤5g、鹸化度88モル%粘度平
均重合度1700のポリビニルアルコール30gを水3
00gに分散させ、加温攪拌して溶解させる。過硫猷ア
ンモニウム1gを開始剤とし、常法により酢酸ビニル七
ツマ−240gを滴下し、乳化重合してエマルジョン組
成物を得た。
均重合度1700のポリビニルアルコール30gを水3
00gに分散させ、加温攪拌して溶解させる。過硫猷ア
ンモニウム1gを開始剤とし、常法により酢酸ビニル七
ツマ−240gを滴下し、乳化重合してエマルジョン組
成物を得た。
このエマルジョン組成物に造膜助剤としてジブチルフタ
レートを30g配合し、接着力を測定した。その結果を
第3表に示した。
レートを30g配合し、接着力を測定した。その結果を
第3表に示した。
実施例4
ポリプロピレンから作られた不織布(2、5cmXlo
cm)を、第4表に示す界面活性剤の1%水溶液に1分
間浸漬し、取り出し後、120℃にて30分間熱風乾燥
を行なった。
cm)を、第4表に示す界面活性剤の1%水溶液に1分
間浸漬し、取り出し後、120℃にて30分間熱風乾燥
を行なった。
上記界面活性剤処理した不織布を水50m1の入った1
00m1ビーカー上につるし、不織布の下部から1cm
だけ水中に浸し、5分後の水の浸透高さを測定した。[
洗濯前] さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後の不織布
を流水にて1分間洗浄した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行なった。[洗濯後]その結果を第4
表に示した。
00m1ビーカー上につるし、不織布の下部から1cm
だけ水中に浸し、5分後の水の浸透高さを測定した。[
洗濯前] さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後の不織布
を流水にて1分間洗浄した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行なった。[洗濯後]その結果を第4
表に示した。
実施例5
第5表に示す界面活性剤5g、アクリル酸メチルエステ
ル50g、をトルエン200g中で触媒として過酸化ベ
ンゾイル0.5gを用いフラスコ中にて80℃、10時
間加熱攪拌して反応させた。
ル50g、をトルエン200g中で触媒として過酸化ベ
ンゾイル0.5gを用いフラスコ中にて80℃、10時
間加熱攪拌して反応させた。
次に、この反応物をフィルム厚さ0.5mmになるよう
にガラス板上に流し、常温にて1日、さらに電気恒温槽
にて、80℃で3時間乾燥してフィルムをつくり、フィ
ルムの状態、耐水性および表面固有抵抗を測定した。そ
の結果を第5表に示した。
にガラス板上に流し、常温にて1日、さらに電気恒温槽
にて、80℃で3時間乾燥してフィルムをつくり、フィ
ルムの状態、耐水性および表面固有抵抗を測定した。そ
の結果を第5表に示した。
第3表
耐水板看刀:ll’l上試験庁130℃、3時間役木倹
の出潮せん賄俣盾刀第4表
の出潮せん賄俣盾刀第4表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ [但し、上記式中R_1は炭素数8〜30のアルキル基
、アルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラル
キルアリール基、R_2は水素原子もしくはメチル基、
Aは炭素数2〜4のアルキレン基、もしくは置換アルキ
レン基、nは0〜100の整数であり、mは1〜200
の整数であり、Mはアルカリ金属原子またはNH_4で
ある] で表される化合物からなる新規界面活性剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61216761A JPS6372331A (ja) | 1986-09-12 | 1986-09-12 | 新規界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61216761A JPS6372331A (ja) | 1986-09-12 | 1986-09-12 | 新規界面活性剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6372331A true JPS6372331A (ja) | 1988-04-02 |
Family
ID=16693494
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61216761A Pending JPS6372331A (ja) | 1986-09-12 | 1986-09-12 | 新規界面活性剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6372331A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6048611A (en) * | 1992-02-03 | 2000-04-11 | 3M Innovative Properties Company | High solids moisture resistant latex pressure-sensitive adhesive |
-
1986
- 1986-09-12 JP JP61216761A patent/JPS6372331A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6048611A (en) * | 1992-02-03 | 2000-04-11 | 3M Innovative Properties Company | High solids moisture resistant latex pressure-sensitive adhesive |
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