JPS63278541A

JPS63278541A - 新規界面活性剤

Info

Publication number: JPS63278541A
Application number: JP62113765A
Authority: JP
Inventors: Kinya Yokota; 横田　欣也; Akinobu Ichihara; 市原　明信; Hideaki Onishi; 英明大西
Original assignee: Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd
Current assignee: DKS Co Ltd
Priority date: 1987-05-11
Filing date: 1987-05-11
Publication date: 1988-11-16

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な界面活性剤に関し、特にアリル基を有す
る非イオン性界面活性剤に関するものである。従来、界面活性剤は、乳化、分散、洗浄、湿間、起泡等
の幅広い性能を有しており、それらの諸性能を利用して
、繊維をはじめとし１紙、ゴム、プラスチック、金属、
塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されている
。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性ｆｌ
ｌ＝化への動きが活発化してきており、それに伴なって
、界面活性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。例えば、塗料、印刷インキ、接着剤、粘着剤などはその
製品の製造時、あるいは製品の安定化、さらには作業性
などの点で欠かすことができないものである。それらの
製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着等の作業で使用
された場合は、界面活性剤は不要であり、むしろ存在し
ている界面活性剤によって、塗膜、印刷面、接着皮膜等
の耐水性、耐油性等の性能を悪化させる場合が多い。これらの対策として界面活性剤の配合量の削減、界面活
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでには至
っていない。一方、新しいタイプの界面活性剤の提供として。重合性１反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数
多くみちれる。例えば、アニオン性の界面活性剤として、特公昭４６−
１２４７２号、特開昭５４−１４４３１号、特公昭４６
−３４８９４号、特公昭５６−２９６５７号、特開昭５
１−３０２８５号、特公昭４９−４６２９１号、特開昭
５６−１２７６９７号等かり、非イオン性界面活性剤と
して、特開昭５６−２８２０８号、特開昭５０−９８４
８４号等がある。これらの界面活性剤は主として、乳化重合用乳化剤とし
て種々の試みがなされているが、充分に満足できる実用
段階までには至っていない。その理由として■前記特許に記載されている界面活性剤
が製造収率が極度に低い、または使用原料が著しく高価
である要因から、界面活性剤が非常に高価である。　■
従来の界面活性剤に比べ、乳化１分散等の諸性能が劣る
。■重合性基等は有しているものの、使用用途にうまく
適合しない等の種々の欠点によるものである。本発明者等は、これら問題点を解決すべく、鋭意研究の
結果１本発明に到達したものである。即ち、本発明は、一般式、［但し、上記式中、Ｘは炭素数３以上の多価アルコール
残基、Ｒ１は炭素数６〜３０の脂肪酸残基、Ｒ２は水素
またはメチル基、Ａは炭素ａ２〜４のアルキレン基また
は置換アルキレン基、ａは１以上の整数、ｂは１以上の
整数、Ｃは０または１以上の整数、ｌは０または１−１
００の整数１ｍは１〜５の整数％ｎは１〜２００の整数
、ｐは０または１〜２００の！！！数である〕で表わされる化合物を含有することを特徴とする新規界
面活性剤を提供するものである。前記一般式中、Ｒ１およびＲ２は炭素数６〜３０の脂肪
酸残基であり、構成脂肪酸としては、カプロン酸、カプ
リル酸、カプリン酸、ラウリン酸。ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン
酸、オレイン酸、リノール酸、リルイン酸等があり１通
常、ヤシ脂肪酸、牛脂脂肪酸、抹香脂肪酸、合成脂肪酸
等が挙げられれ、これらの脂肪酸等の混合物であっても
よい。また、Ａは炭素数２〜４のフルキレン基または置換アル
キレン基であり１例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、インブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。ｌは０または１−１００の整数、ｍは１〜５の整数、ｎ
は１〜２００の整数、ｐは０または１〜２００の整数で
あり、より好ましくは、ｌはＯまたは１〜５０の整数、
ｍは１〜３整数、ｎは２〜１００の整数２、ｐはＯまた
は１〜１００の整数である。さらに１本発明の界面活性剤は工業的に容易に製造でき
るものであり、例えば次のようにして製造することがで
きる。即ち、ステアリン酸モノグリセライドまたはソル
ビタンモノラウレートヲ原料とし、アリルグリシジルエ
ーテルを触媒存在下のもとで加熱反応し、得られた反応
組成物に、更に、アルキレンオキサイドを常法にて、付
加させ、本発明の界面活性剤を得ることができる。本発明の新規界面活性剤は、特に問題とした塗料、印刷
インキ、接着剤、粘着剤等の如く、それらの製品の製造
時あるいは製品保管時、さらには加工時に有効に界面活
性剤として作用したのち。速やかに界面活性剤としての諸ａｔ＠を停止したいとい
う需要業界の期待に応えることができる。この場合、塗装、印刷、接着といった工程前に適当な重
合促進剤を加えるか、加工後紫外線、太陽光線加熱［キ
ユアリング］等による重合を行なわせるかは任意である
。また、本発明の新規界面活性剤は、さらに乳化重合用乳
化剤、懸濁重合用分散剤、染料、顔料分散剤、ワックス
等の乳化剤、ｍ維後加工処理剤、農薬用乳化、分散剤１
合成樹脂用帯電防止剤等の用途に利用でき、使用後に残
存する界面活性剤の悪影響を軽減することが図れる。以下本発明を実施例により、具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものでない。

【％、部とあるは１ｌｌｌ基準を示す、】製造例１攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にオレイン酸
モノグリセライド３５８ｇ、触媒として三弗化ホウ素エ
ーテル錯体１．５ｇを仕込み、つぎに７リルグリシジル
工−テル１１４ｇを１滴下し１００℃にて５時間攪拌し
た。次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、酢
酸カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ａｍ２．温
度１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物
に対して、１０モル、３０モル、１００モル付加して、
得られた組成物のうち、エチレンオキサイド１０モル付
加体を、本発明界面活性剤［Ａ］、エチレンオキサイド
３０モル付加体を、本発明界面活性剤［Ｂ］、エチレン
オキサイド１００モル付加体を、本発明界面活性剤［Ｃ
］とした。製造例２攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にソルビタン
モノラウレート３４６ｇ、触媒として三弗化ホウ素エー
テル錯体１’　、　Ｏｆを仕込み、次に７リルグリシジ
ル工−テル１１４ｇを滴下し、８０℃にて５時間攪拌し
た。次に得られた反応組成物をオートクレーブに移し、酢酸
カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ｃｍ２．　温
度１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物
に対して５モル、２０モル、５０モル付加して得られた
組成物のうち、エチレンオキサイド５モル付加体を、本
発明界面活性剤［Ｄ］、エチレンオキサイド２０モル付
加体を。本発明界面活性剤〔Ｅ〕、エチレンオキサイド５０モル
付加体を本発明界面活性剤［Ｆ］とした。製造例３攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器に牛脂脂肪酸
シ、糖エステル（モノエステル３０％、ジエステル５０
％、ポリエステル２０％）８７０ｇ、触媒として三弗化
ホウ素エーテル錯体２ｇを仕込み１次に７リルグリシジ
ル工−テルＬＬ４ｇを滴下し、１００℃にて、５時間攪
拌した。次に得られた反応組成物をオートクレーブに移し、酢酸
カリウムを触媒として、圧力１　、５ｋｇ／ｃｍ”　、
　温［１１０℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組
成物に対して１５モル、４０モル、付加して得られた組
成物のうち、エチレンオキサイド１５モル付加体を、本
発明界面活性剤［Ｇ］、エチレンオキサイド４０モル付
加体を、本発明界面活性剤［Ｈ］とした。製造例４攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にペンタエリ
スリトールベヘニン酸エステル（モノエスチル５０％、
ジエステル５０％以上）６２００ｇ、触媒として三弗化
ホウ素エーテル錯体１．５ｇを仕込み１次にメタリルグ
リシジルエーテル１２８ｇを滴下し、８０℃にて、５時
間攪拌した。次に得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性
カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ｃｍ２．温度
１３０℃の条件にてエチレンオキサイド３モル、プロピ
レンオキサイド３モルを反応組成物に対してランダムに
、付加して得られた組成物を、本発明界面活性剤［Ｉ］
とした。実施例１製造例１．２．３，４、で得られた本発明の界面活性剤
［Ａ］〜［Ｉ］について、その水溶液の表面張力を測定
した。尚、比較量として従来の界面活性剤の表面張力も併せて
示した。［表面張力はトラウベ法にて測定した。］その
結果を第３表に示した。実施例２第２表に示す本発ＩＪＩの界面活性剤について、カーボ
ンブラックの分散性能およびトルエンの乳化性能を測定
した。尚、比較量として従来の界面活性剤の性能も同様に測定
した。その結果をｆｆ５４表に示した。試験方法は下記の通りである。〔分散性能試験方法〕容器１００　ｍ　ｌの共栓付メスシリンダーに界面活性
剤１ｇ、カーボンブラックｌＯｇを入れ、水にて溶解分
散させ１００ｍ１に調節した。次に、そのメスシリンダーを１分間に１００回振盪し、
１時間２５℃にて静こした。その後、液上面から３０　
ｃ　ｃｔ＆き取りグラスフィルターにて濾過した後、１
０５°Ｃにて、乾燥させ、グラスフィルター上の残香の
重量より分散性を次式により測定した。分散性能（％）＝＝グラスフィルターの残香重量（ｇ）［乳化性能試験方法］容量２０ｍ１の目盛付き共栓付試験管に０．５％界面活
性剤水溶液５　ｍ　ｌとケロシン５ｍｌを加え、１分間
に１００ｆｆｌｔｌＬ、た後、１時１１１２５℃にて静
置した。その後、乳化層の容積（ｍｌ）を測定し、乳化
性を次式により測定した。乳化層（ｍｌ）乳化性能（％）電　　　　　　　　×１００実施例３第３表に示す界面活性剤５ｇ、Ｍ化度８８モル％粘度平
均重合度１７００のポリビニルアルコール３０ｇを水３
００ｇに分散させ、加温攪拌して溶解させる。過硫醜ア
ンモニウムＩｇを開始剤とし、常法により酢酸ビニル七
ツマ−２４０ｇを滴下し、乳化重合してエマルジョン組
成物を得た。このエマルジョン組成物に造膜助剤としてジブチルフタ
レートを３０ｇ配合し、接着力を測定した。その結果を
第３表に示した。実施例４ポリプロピレンから作られた不織布（２、５０ｍＸ１０
ｃｍ）を、第４表に示す界面活性剤の１％水溶液に１分
間浸漬し、取り出し後、１２０℃にて３０分間熱風乾燥
を行なった。上記界面活性剤悪声した不織布を水５０ｍ１の入った１
　００　ｍ　ｌビーカー上につるし、不織布の下部から
１ｃｍだけ水中に浸し、５分後の水の浸透高さを測定し
た。［洗濯前］さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後の不織布
を流水にて１分間洗浄した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行なった。［洗濯後］その結果を第４
表に示した。実施例５第５表に示す界面活性剤５ｇ、アクリル酸メチルエステ
ル５０ｇ、をトルエン２００ｇ中で触媒として過酸化ベ
ンゾイル０．５ｇを用いフラスコ中にて８０℃、１０時
間加熱攪拌して反応させた。次に、この反応物をフィルム厚さ０．５ｍｍになるよう
にガラス板上に流し、常温にて１日、さらに電気恒温槽
にて、８０℃で３時間乾燥してフィルムをつくり、フィ
ルムの状態、耐水性および表面固有抵抗を測定した。そ
の結果を第５表に示した。第３表第４表

Claims

【特許請求の範囲】一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［但し、上記式中、Ｘは炭素数３以上の多価アルコール
残基、Ｒ＿１は炭素数６〜３０の脂肪酸残基、Ｒ＿２は
水素またはメチル基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基
または置換アルキレン基、ａは１以上の整数、ｂは１以
上の整数、ｃは０または１以上の整数、ｌは０または１
〜１００の整数、ｍは１〜５の整数、ｎは１〜２００の
整数、ｐは０または１〜２００の整数である］で表わされる化合物を含有することを特徴とする新規界
面活性剤。