JPS63126535A - 新規界面活性剤 - Google Patents

新規界面活性剤

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JPS63126535A
JPS63126535A JP62198778A JP19877887A JPS63126535A JP S63126535 A JPS63126535 A JP S63126535A JP 62198778 A JP62198778 A JP 62198778A JP 19877887 A JP19877887 A JP 19877887A JP S63126535 A JPS63126535 A JP S63126535A
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JP
Japan
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surfactant
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mol
present
integer
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JP62198778A
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English (en)
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JPH0576335B2 (ja
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Kinya Yokota
横田 欣也
Akinobu Ichihara
市原 明信
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DKS Co Ltd
Original Assignee
Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd
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Publication date
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  • Polyethers (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な界面活性剤に関し、特にアリル基を有す
る非イオン性界面活性剤に関するものである。
従来、界面活性剤は、乳化、分散、洗浄、湿潤、起泡等
の幅広い性能を有しており、それらの諸性能を利用して
、繊維をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金属、
塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されている
。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性能化
への動きが活発化してきており、それに伴って、界面活
性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。
例えば、塗料、印刷インキ、接着剤、粘着剤などはその
製品の製造時、あるいは製品の安定化、さらには作業性
などの点で欠かすことができないものである。それらの
製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着等の作業で使用
された場合は、界面活性剤は不要であり、むしろ存在し
ている界面活性剤によって、塗膜、印刷面、接着皮膜等
の耐水性、耐油性等の性能を悪化させる場合が多い。
これらの対策として界面活性剤の配合量の削減、界面活
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでに至っ
ていない。
一方、新しいタイプの界面活性剤の提供として、重合性
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。
例えば、アニオン性の界面活性剤として、特公昭46−
12472号、特開昭54−14431号、特公昭46
−34894号、特公昭56−29657号、特開昭5
1−30285号、特公昭49−46291号、特開昭
56−127697号等があり、非イオン性界面活性剤
として、特開昭56−28208号、特開昭50−98
484号等がある。
これらの界面活性剤は主として、モノマーと共重合する
乳化重合用乳化剤として種々の試みがなされている。
本発明は、一般式、 RO(AO)nCHzCIIC)lzOcHzcll=
cHz翫 0 (AO)曽H 〔ただし、上記式中Rは炭素数8〜30のアルキル基、
アルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキ
ルアリール基、Aは炭素数2〜4のアルキレン基、もし
くは置換アルキレン基、nは0〜100の整数であり、
mは1〜200の整数である。〕 で表わされる化合物からなることを特徴とする該化合物
と反応しない物質を処理するための新規界面活性剤を提
供する。
前記一般式中、Rは炭素数8〜30のアルキル基、アル
ケニル基、アルキルアリール基、もしくはアラルキルア
リール基であり、アルキル基としては、例えば、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル等が
挙げられる。
アルケニル基としては、例えば、オクテニル、ノネニル
、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル
、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、
ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げられる。
アルキルアリール基としては、モノブチルフェノール、
ジブチルフェノール、5eG−ブチルフェノール、ジ5
ec−ブチルフェノール、tart−ブチルフェノール
、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニルフ
ェノール、ドデシルフェノール、ジデシルフェノール等
が挙げられる。
アラルキルフェノールとしては、スチレン化フェノール
、ベンジルフェノール、クミルフェノール等のモノ、ジ
、トリの単独あるいは、これらの混合物等が挙げられ、
これらのアルキル基等の混合物であってもよい。
また、Aは炭素数2〜4のアルキレン基または置換アル
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、イソブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
nは0〜100の整数、mは1〜200の整数であり、
より好ましくはnは0または1〜50、mは2〜100
の範囲である。
さらに、本発明の界面活性剤は工業的に容易に製造でき
るものであり、例えば次のようにして製造することがで
きる。すなわち、ノニルフェノールまたはラウリルアル
コールを原料とし、アリルグリシジルエーテルを触媒存
在下のもとで加熱反応し、得られた反応組成物に、さら
に、アルキレンオキサイドを常法にて付加させ、本発明
の界面活性剤を得ることができる。
本発明の新規界面活性剤は、特に問題とした塗料、印刷
インキ、接着剤、粘着剤等の如く、それらの製品の製造
時あるいは製品保管時、さらには加工時に有効に界面活
性剤として作用したのち、速やかに界面活性剤としての
諸機能を停止したいという需要業界の期待に応えること
ができる。
また、本発明の新規界面活性剤は、さらに染料、顔料分
散剤、ワックス等の乳化剤、繊維後加工処理剤、農薬用
乳化、分散剤、合成樹脂用帯電防止剤等の該界面活性剤
と反応しない物質を処理する用途に利用でき、使用後に
残存する界面活性剤の悪影響を軽減することが図れる。
以下、本発明を実施例により、具体的に説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
(%8部とあるは重量基準を示す。) 製造例1 攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にノニルフェ
ノール220g(1,0モル)、触媒としてトリエチル
アミン1.5gを仕込み、つぎにアリルグリシジルエー
テル114g(1,0モル)を滴下し100℃にて5時
間攪拌した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒として、圧力1.5kg/cd1温度
130℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に
対して、10モル、30モル、100モル付加して、得
られた組成物のうち、エチレンオキサイド10モル付加
体を、本発明界面活性剤〔A〕、エチレンオキサイド3
0モル付加体を、本発明界面活性剤〔B〕、エチレンオ
キサイド−100モル付加体を、本発明界面活性剤(C
)とした。
製造例2 攪拌機、温度針、還流管を備えた反応容器にラウリルア
ルコール186g(1,0モル)、触媒トして三弗化ホ
ウ素エーテル錯体0.6gを仕込み、次にアリルグリシ
ジルエーテル228g(2,0モル)を滴下し、80℃
にて5時間攪拌した後に120℃に加温し、減圧にて過
剰のアリルグリシジルエーテルを除去した。次に、得ら
れた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性カリウム
を触媒として、圧力1.5 kg/cd、温度130℃
の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に対して、
5モル、20モル、50モル付加して、得られた組成物
のうち、エチレンオキサイド5モル付加体を、本発明界
面活性剤〔D〕、エチレンオキサイド20モル付加体を
、本発明界面活性剤〔E〕、エチレンオキサイド50モ
ル付加体を、本発明界面活性剤CF)とした。
製造例3 攪拌機、温度針、還流管を備えた反応容器にジスチレン
化フェノールエチレンオキサイド10モル・プロピレン
オキサイド2モルブロック付加体856g(1,0モル
)、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体2gを仕込み
、次にアリルグリシジルエーテル228g(2,0モル
)を滴下し、80℃にて5時間攪拌した後に120℃に
加温し、減圧にて過剰のアリルグリシジルエーテルを除
去した。次に、得られた反応組成物をオートクレーブに
移し、苛性カリウムを触媒として、圧力1.5 kg/
cd、温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを反
応組成物に対して、15モル、40モル付加して、得ら
れた組成物のうち、エチレンオキサイド15モル付加体
を、本発明界面活性剤(G)、エチレンオキサイド40
モル付加体を、本発明界面活性剤(H)とした。
製造例4 攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にオレイルア
ルコールエチレンオキサイド30モル付加体1588g
(1,0モル)、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体
3gを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル228g
(2,0モル)を滴下し、80℃にて5時間攪拌した後
に120℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリシジル
エーテルを除去した。次に、得られた反応組成物をオー
トクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力1
.5kg / cd、温度130℃の条件にてエチレン
オキサイド40モル、プロピレンオキサイド10モルを
反応組成物に対してランダムに付加して得られた組成物
を、本発明界面活性剤CI)とした。
製造例5 攪拌機、温度針、還流管を備えた反応容器にステアリル
アルコールプロピレンオキサイド2モル付加体385g
(1,0モル)、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体
1.5gを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル22
8g(2,0モル)を滴下し、80℃にて5時間攪拌し
た後に120℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリシ
ジルエーテルを除去した。次に、得られた反応組成物を
オートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧
力1.5 kg / c+1、温度130℃の条件にて
エチレンオキサイドを2モル、5モル付加して得られた
組成物のうち、エチレンオキサイド2モル付加体を、本
発明界面活性剤〔J〕、エチレンオキサイド5モル付加
体を、本発明界面活性剤(K)とした。
製造例6 攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジ5ee−
ブチルフェノールブチレンオキサイド3モル付加体27
8g(1,0モル)、触媒として三弗化ホウ素エーテル
錯体1gを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル22
8g(2,0モル)を滴下し、80°Cにて5時間攪拌
した後に120℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリ
シジルエーテルを除去した。次に、得られた反応組成物
をオートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、
圧力1.5kg / cat、温度130℃の条件にて
、プロピレンオキサイド2モル、エチレンオキサイド1
5モルを反応組成物に対して付加し得られた組成物を、
本発明界面活性剤(L)とした。
製造例7 攪拌機、温度針、還流管を備えた反応容器にトリベンジ
ルフェノールエチレンオキサイド20モル付加体124
4g(1,0モル)、触媒として三弗化ホウ素エーテル
錯体4gを仕込み、次に了りルグリシジルエーテル22
8g(2,0モル)を滴下し、80℃にて5時間攪拌し
た後に120℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリシ
ジルエーテルを除去した。次に、得られた反応組成物を
オートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧
力1.5kg/cffl、温度130℃の条件にて、プ
ロピレンオキサイドを反応組成物に対して5モル付加し
、得られた組成物を、本発明界面活性剤〔M〕とした。
実施例1 製造例工ないし7で得られた本発明の界面活性剤(A)
〜(M)について、その水溶液の表面張力を測定した。
なお、比較品として従来の界面活性剤の表面張力も併せ
て示した。(表面張力はトラウベ法にて測定した。)そ
の結果を第1表に示した。
実施例2 第2表に示す本発明の界面活性剤について、カーボンブ
ラックの分散性能およびトルエンの乳化性能を測定した
。なお、比較品として従来の界面活性剤の性能も同様に
測定した。その結果を第2表に示した。
試験方法は下記のとおりである。
丘撤丘ユ拭験力広 容器1ooyの共栓付メスシリンダーに界面活性剤1g
、カーボンブラック10gを入れ、水にて溶解分散させ
100dに調節した。
次に、そのメスシリンダーを1分間に100回震盪し、
1時間25℃にて静置した。その後、液上面から30c
c抜き取りグラスフィルターにて口過した後、105℃
にて乾燥させ、グラスフィルター上の残渣の重量より分
散性を次式により測定した。
] 容量20厭の目盛付き共栓試験管に0.5%界面活性剤
水溶液5Wriとケロシン5戴を加え、1分間に100
回震盪した後、1時間25℃にて静置した。その後、乳
化層の容積(淑)を測定し、乳化性を次式により測定し
た。
実施例3 ポリプロピレンから作られた不織布(2,5cm xl
ocm)を、第3表に示す界面活性剤の1%水溶液に1
分間浸漬し、取り出した後、120℃にて30分間熱風
乾燥を行った。
上記界面活性剤処理した不織布を水50dの入った10
0液ビーカー上につるし、不織布の下部からl cmだ
け水中に浸し、5分後の水のiU3高さを測定した。(
洗濯前) さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後の不織布
を流水にて1分間洗浄した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行った。(洗濯後)その結果を第3表
に示した。
(以下余白)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ただし、上記式中Rは炭素数8〜30のアルキル基、
    アルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキ
    ルアリール基、Aは炭素数2〜4のアルキレン基、もし
    くは置換アルキレン基、nは0〜100の整数であり、
    mは1〜200の整数である。〕 で表わされる化合物からなることを特徴とする該化合物
    と反応しない物質を処理するための新規界面活性剤。
JP62198778A 1987-08-07 1987-08-07 新規界面活性剤 Granted JPS63126535A (ja)

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JP62198778A JPS63126535A (ja) 1987-08-07 1987-08-07 新規界面活性剤

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JPS63126535A true JPS63126535A (ja) 1988-05-30
JPH0576335B2 JPH0576335B2 (ja) 1993-10-22

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01119334A (ja) * 1987-10-30 1989-05-11 Sanyo Chem Ind Ltd 反応性乳化剤

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62104802A (ja) * 1985-07-24 1987-05-15 Asahi Denka Kogyo Kk 乳化重合用乳化剤

Patent Citations (1)

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JPS62104802A (ja) * 1985-07-24 1987-05-15 Asahi Denka Kogyo Kk 乳化重合用乳化剤

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JPH0576335B2 (ja) 1993-10-22

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