JPH0576335B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0576335B2
JPH0576335B2 JP62198778A JP19877887A JPH0576335B2 JP H0576335 B2 JPH0576335 B2 JP H0576335B2 JP 62198778 A JP62198778 A JP 62198778A JP 19877887 A JP19877887 A JP 19877887A JP H0576335 B2 JPH0576335 B2 JP H0576335B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
surfactant
mol
present
group
ethylene oxide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP62198778A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS63126535A (ja
Inventor
Kinya Yokota
Akinobu Ichihara
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DKS Co Ltd
Original Assignee
Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd filed Critical Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd
Priority to JP62198778A priority Critical patent/JPS63126535A/ja
Publication of JPS63126535A publication Critical patent/JPS63126535A/ja
Publication of JPH0576335B2 publication Critical patent/JPH0576335B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規な界面活性剤に関し、特にアリル
基を有する非イオン性界面活性剤に関するもので
ある。 従来、界面活性剤は、乳化、分散、洗浄、湿
潤、起泡等の幅広い性能を有しており、それらの
諸性能を利用して、繊維をはじめとし、紙、ゴ
ム、プラスチツク、金属、塗料、顔料、土木建築
等あらゆる分野に利用されている。特に最近は界
面活性剤を使用した末端商品の高性能化への動き
が活発化してきており、それに伴つて、界面活性
剤が有する副次的な欠点も指摘されている。 例えば、塗料、印刷インキ、接着剤、粘着剤な
どはその製品の製造時、あるいは製品の安定化、
さらには作業性などの点で欠かすことができない
ものである。それらの製品が、塗布、印刷あるい
は接着、粘着等の作業で使用された場合は、界面
活性剤は不用であり、むしろ存在している界面活
性剤によつて、塗膜、印刷面、接着皮膜等の耐水
性、耐油性等の性能を悪化させる場合が多い。 これらの対策として界面活性剤の配合量の削
減、界面活性剤の高分子化等の方向で検討されて
いるが、製品の安定性、作業性等の点で未だ充分
に解決されるまでに至つていない。 一方、新しいタイプの界面活性剤の提供とし
て、重合性、反応性あるいは分解性の界面活性剤
の特許が数多くみられる。 例えば、アニオン性の界面活性剤として、特公
昭46−12472号、特開昭54−14431号、特公昭46−
34894号、特公昭56−29657号、特開昭51−30285
号、特公昭49−46291号、特開昭56−127697号等
があり、非イオン界面活性剤として、特開昭56−
28208号、特開昭50−98484号等がある。 これらの界面活性剤は主として、モノマーと共
重合する乳化重合用乳化剤として種々の試みがな
されている。 本発明は、一般式、
〔ただし、上記式中Rは炭素数8〜3のアルキル基、アルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキルアリール基、Aは炭素数2〜4のアルキレン基、もしくは置換アルキレン基、nは0〜100の整数であり、mは1〜200の整数である。〕
で表わされる化合物からなることを特徴とする該
化合物と反応しない物質を処理するための新規界
面活性剤を提供する。 前記一般式中、Rは炭素数8〜30のアルキル
基、アルケニル基、アルキルアリール基、もしく
はアラルキルアリール基であり、アルキル基とし
ては、例えば、オクチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、
ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オ
クタデシル、ノナデシル、エイコシル等が挙げら
れる。 アルケニル基としては、例えば、オクテニル、
ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニ
ル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセ
ニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オクタ
デセニル等が挙げられる。 アルキルアリール基としては、モノブチルフエ
ノール、ジブチルフエノール、sec−ブチルフエ
ノール、ジsec−ブチルフエノール、tert−ブチ
ルフエノール、オクチルフエノール、ノニルフエ
ノール、ジノニルフエノール、ドデシルフエノー
ル、ジデシルフエノール等が挙げられる。 アラルキルフエノールとしては、スチレン化フ
エノール、ベンジルフエノール、クミルフエノー
ル等のモノ、ジ、トリの単独あるいは、これらの
混多物等が挙げられ、これらのアルキル基等の混
合物であつてもよい。 また、Aは炭素数2〜4のアルキレン基または
置換アルキレン基であり、例えば、エチレン、プ
ロピレン、ブチレン、イソブチレン等であり、そ
れらの単独またはブロツクあるいはランダムの混
合物であつても良い。 nは0〜100の整数、mは1〜200の整数であ
り、より好ましくはnは0または1〜50、mは2
〜100の範囲である。 さらに、本発明の界面活性剤は工業的に容易に
製造できるものであり、例えば次のようにして製
造することができる。すなわち、ノニルフエノー
ルまたはラウリルアルコールを原料とし、アリル
グリシジルエーテルを触媒存在下のもとで加熱反
応し、得られた反応組成物に、さらに、アルキレ
ンオキサイドを常法にて付加させ、本発明の界面
活性剤を得ることができる。 本発明の新規界面活性剤は、特に問題とした塗
料、印刷インキ、接着剤、粘着剤等の如く、それ
らの製品の製造時あるいは製品保管時、さらには
加工時に有効に界面活性剤として作用したのち、
速やかに界面活性剤としての諸機能を停止したい
という需要業界の期待に応えることができる。 また、本発明の新規界面活性剤は、さらに染
料、顔料分散剤、ワツクス等の乳化剤、繊維後加
工処理剤、農薬用乳化、分散剤、合成樹脂用帯電
防止剤等の該界面活性剤と反応しない物質を処理
する用途に利用でき、使用後に残存する界面活性
剤の悪影響を軽減することが図れる。 以下、本発明を実施例により、具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。(%、部とあるのは重量基準を示す。) 製造例 1 撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にノ
ニルフエノール220g(1.0モル)、触媒としてト
リエチルアミン1.5gを仕込み、つぎにアリルグ
リシジルエーテル114g(1.0モル)を滴下し100
℃にて5時間撹拌した。 次に、得られた反応組成物をオートクレーブに
移し、苛性カリウムを触媒として、圧力1.5Kg/
cm2、温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを
反応組成物に対して、10モル、30モル、100モル
付加して、得られた組成物のうち、エチレンオキ
サイド10モル付加体を、本発明界面活性剤〔A〕、
エチレンオキサイド30モル付加体を、本発明界面
活性剤〔B〕、エチレンオキサイド100モル付加体
を、本発明界面活性剤〔C〕とした。 製造例 2 撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にラ
ウリルアルコール186g(1.0モル)、触媒として
三弗化ホウ素エーテル錯体0.60gを仕込み、次に
アリルグリシジルエーテル228g(2.0モル)を滴
下し、80℃にて5時間撹拌した後に120℃に加温
し、減圧にて過剰のアリルグリシジルエーテルを
除去した。次に、得られた反応組成物をオートク
レーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力
1.5Kg/cm2、温度130℃の条件にてエチレンオキサ
イドを反応組成物に対して、5モル、20モル、50
モル付加して、得られた組成物のうち、エチレン
オキサイド5モル付加体を、本発明界面活性剤
〔D〕、エチレンオキサイド20モル付加体を、本発
明界面活性剤〔E〕、エチレンオキサイド50モル
付加体を、本発明界面活性剤〔F〕とした。 製造例 3 撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジ
スチレン化フエノールエチレンオキサイド10モ
ル・プロピレンオキサイド2モルブロツク付加体
856g(1.0モル)、触媒として三弗化ホウ素エー
テル錯体2gを仕込み、次にアリルグリシジルエ
ーテル228g(2.0モル)を滴下し、80℃にて5時
間撹拌した後に120℃に加温し、減圧にて過剰の
アリルグリシジルエーテルを除去した。次に、得
られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性
カリウムを触媒として、圧力1.5Kg/cm2、温度130
℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に
対して、15モル、40モル付加して、得られた組成
物のうち、エチレンオキサイド15モル付加体を、
本発明界面活性剤〔G〕、エチンレンオキサイド
40モル付加体を、本発明界面活性剤〔H〕とし
た。 製造例 4 撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にオ
レイルアルコールエチレンオキサイド30モル付加
体1588g(1.0モル)、触媒として三弗化ホウ素エ
ーテル錯体3gを仕込み、次にアリルグリシジル
エーテル228g(2.0モル)を滴下し、80℃にて5
時間撹拌した後に120℃に加温し、減圧にて過剰
のアリルグリシジルエーテルを除去した。次に、
得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒として、圧力1.5Kg/cm2、温度
130℃の条件にてエチレンオキサイド40モル、プ
ロピレンオキサイド10モルを反応組成物に対して
ランダムに付加して得られた組成物を、本発明界
面活性剤〔I〕とした。 製造例 5 撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にス
テアリルアルコールプロピレンオキサイド2モル
付加体385g(1.0モル)、触媒として三弗化ホウ
素エーテル錯体1.5gを仕込み、次にアリルグリ
シジルエーテル228g(2.0モル)を滴下し、80℃
にて5時間撹拌した後に120℃に加温し、減圧に
て過剰のアリルグリシジルエーテルを除去した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移
し、苛性カリウムを触媒として、圧力1.5Kg/cm2
温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを2モ
ル、5モル付加して得られた組成物のうち、エチ
レンオキサイド2モル付加体を、本発明界面活性
剤〔J〕、エチレンオキサイド5モル付加体を、
本発明界面活性剤〔K〕とした。 製造例 6 撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジ
sec−ブチルフエノールブチレンオキサイド3モ
ル付加体278g(1.0モル)、触媒として三弗化ホ
ウ素エーテル錯体1gを仕込み、次にアリルグリ
シジルエーテル228g(2.0モル)を滴下し、80℃
にて5時間撹拌した後に120℃に加温し、減圧に
て過剰のアリルグリシジルエーテルを除去した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移
し、苛性カリウムを触媒として、圧力1.5Kg/cm2
温度130℃の条件にて、プロピレンオキサイド2
モル、エチレンオキサイド15モルを反応組成物に
対して付加し得られた組成物を、本発明界面活性
剤〔L〕とした。 製造例 7 撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にト
リベンジルフエノールエチレンオキサイド20モル
付加体1244g(1.0モル)、触媒として三弗化ホウ
素エーテル錯体4gを仕込み、次にアリルグリシ
ジルエーテル228g(2.0モル)を滴下し、80℃に
て5時間撹拌した後に120℃に加温し、減圧にて
過剰のアルリグリシジルエーテルを除去した。次
に、得られた反応組成物をオートクレーブに移
し、苛性カリウムを触媒として、圧力1.5Kg/cm2
温度130℃の条件にて、プロピレンオキサイを反
応組成物に対して5モル付加し、得られた組成物
を、本発明界面活性剤〔M〕とした。 実施例 1 製造例1ないし7で得らた本発明の界面活性剤
〔A〕〜〔M〕について、その水溶液の表面張力
を測定した。なお、比較品として従来の界面活性
剤の表面張力も併せて示した。(表面張力はトラ
ウベ法にて測定した。)その結果を第1表に示し
た。 実施例 2 第2表に示す本発明の界面活性剤について、カ
ーボンブラツクの分散性能およびトルエンの乳化
性能を測定した。なお、比較品として従来の界面
活性剤の性能も同様に測定した。その結果を第2
表に示した。 試験方法は下記のとおりである。 分散性能試験方法 容器100mlの共栓付メスシリンダーに界面活性
剤1g、カーボンブラツク10gを入れ、水にて溶
解分散させ100mlに調節した。 次に、そのメスシリンダーを1分間に100回震
盪し、1時間25℃にて静置した。その後、液上面
から30c.c.抜き取りグラスフイルターにてロ過した
後、105℃にて乾燥させ、グラスフイルター上の
残渣の重量より分散性を次式により測定した。 分散性能(%)=グラスフイルターの残渣
重量(g)/3(g)×100 乳化性能試験方法 容量20mlの目盛付き共栓試験管に0.5%界面活
性剤水溶液5mlとケロシン5mlを加え、1分間に
100回震盪した後、1時間25℃にて静置した。そ
の後、乳化層の容積(ml)を測定し、乳化性を次
式により測定した。 乳化性能(%)=乳化層(ml)/10(ml)×100 実施例 3 ポリプロピレンから作られた不織布(2.5cm×
10cm)を、第3表に示す界面活性剤の1%水溶液
に1分間浸漬し、取り出した後、120℃にて30分
間熱風乾燥を行つた。 上記界面活性剤処理した不織布を水50mlの入つ
た100mlビーカー上につるし、不織布の下部から
1cmだけ水中に浸し、5分後の水の浸透高さを測
定した。(洗濯前) さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後
の不織布を流水にて1分間洗浄した後、乾燥させ
上記と同様の水の浸透性の試験を行つた。(洗濯
後)その結果を第3表に示した。
【表】
【表】 意味する。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式、 【式】 〔ただし、上記式中Rは炭素数8〜30のアルキル
    基、アルケニル基、もしくはアルキルアリール
    基、アラルキルアリール基、Aは炭素数2〜4の
    アルキレン基、もしくは置換アルキレン基、nは
    0〜100の整数であり、mは1〜200の整数であ
    る。〕 で表わされる化合物からなることを特徴とする該
    化合物と反応しない物質を処理するための新規界
    面活性剤。
JP62198778A 1987-08-07 1987-08-07 新規界面活性剤 Granted JPS63126535A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62198778A JPS63126535A (ja) 1987-08-07 1987-08-07 新規界面活性剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62198778A JPS63126535A (ja) 1987-08-07 1987-08-07 新規界面活性剤

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61105119A Division JPS6354927A (ja) 1986-05-07 1986-05-07 新規界面活性剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63126535A JPS63126535A (ja) 1988-05-30
JPH0576335B2 true JPH0576335B2 (ja) 1993-10-22

Family

ID=16396763

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62198778A Granted JPS63126535A (ja) 1987-08-07 1987-08-07 新規界面活性剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS63126535A (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01119334A (ja) * 1987-10-30 1989-05-11 Sanyo Chem Ind Ltd 反応性乳化剤

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62104802A (ja) * 1985-07-24 1987-05-15 Asahi Denka Kogyo Kk 乳化重合用乳化剤

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62104802A (ja) * 1985-07-24 1987-05-15 Asahi Denka Kogyo Kk 乳化重合用乳化剤

Also Published As

Publication number Publication date
JPS63126535A (ja) 1988-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4814514A (en) Surface active compounds having a polymerizable moiety
EP0464454B1 (en) Surfactant
JP5567496B2 (ja) 界面活性剤として有用なアルキレンオキシドでキャップされた第2級アルコールアルコキシレート
US4403077A (en) Anionic compounds based on modified novolak oxyalkylates, their _preparation, and their use as foam-free surface-active agents
EP0472837B1 (en) Surfactant
JPS62227435A (ja) 新規界面活性剤
JPH0468013B2 (ja)
JPH0222694B2 (ja)
JPH0222693B2 (ja)
JPH0576335B2 (ja)
JPS63183998A (ja) 新規界面活性剤
JP2589502B2 (ja) 染料又は顔料の分散方法
JPS6372333A (ja) 新規界面活性剤
JPH0222695B2 (ja)
JPS6354927A (ja) 新規界面活性剤
JPS63240931A (ja) 新規界面活性剤
JPS63240932A (ja) 新規界面活性剤
JPS63151345A (ja) 新規界面活性剤
JPS63151346A (ja) 新規界面活性剤
JPS6372332A (ja) 新規界面活性剤
JPS62279833A (ja) 新規界面活性剤
JPH01111433A (ja) 新規界面活性剤
JPS63205384A (ja) 新規合成樹脂帯電防止剤
JPS63151344A (ja) 新規界面活性剤
JPS63214331A (ja) 新規界面活性剤