JPS6312334A - 乳化重合用乳化剤 - Google Patents
乳化重合用乳化剤Info
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Landscapes
- Polyethers (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水性樹脂分散体用乳化剤に関し、特にエチレン
性不飽和単量体の水系乳化重合に用いる新規、かつ有用
な乳化剤に関するものである。
性不飽和単量体の水系乳化重合に用いる新規、かつ有用
な乳化剤に関するものである。
従来、乳化重合用乳化剤としては、アルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジアルキルスル
ホコハク触エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル
(アリール)エーテル硫酸エステル塩等の7ニオン性界
面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキル(アリール)
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロック共重合体、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル等の非イオン性界面活性剤が、単独あるいは併
用で使用されているが、エマルジョンの安定性、またエ
マルジョンから製造されたフィルムの性質等は、かなら
ずしも充分に構足し得るものでなく、多くの解決すべき
問題点が残されている。
ル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジアルキルスル
ホコハク触エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル
(アリール)エーテル硫酸エステル塩等の7ニオン性界
面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキル(アリール)
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロック共重合体、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル等の非イオン性界面活性剤が、単独あるいは併
用で使用されているが、エマルジョンの安定性、またエ
マルジョンから製造されたフィルムの性質等は、かなら
ずしも充分に構足し得るものでなく、多くの解決すべき
問題点が残されている。
即ち、エマルジョンの重合安定性、得られたエマルジョ
ンの機械安定性、化学安定性、凍結融解安定性、顔料混
和性、貯蔵安定性等に問題があり、特に、機械安定性に
ついては、改善すべき問題点が残されている。
ンの機械安定性、化学安定性、凍結融解安定性、顔料混
和性、貯蔵安定性等に問題があり、特に、機械安定性に
ついては、改善すべき問題点が残されている。
さらに、エマルジョンからポリマーフィルムを作成した
際、使用した乳化剤が遊離の状態でポリマーフィルムに
残るため、フィルムの耐水性、接着性が劣る等の問題を
生じている。
際、使用した乳化剤が遊離の状態でポリマーフィルムに
残るため、フィルムの耐水性、接着性が劣る等の問題を
生じている。
また、エマルジョンを塩析等の手段によって破壊しポリ
マーを取り出すとき、排水中に多くの乳化剤が含有され
、河川汚濁の原因となるため、乳化剤の除去処理に多大
の労力が必要となる。
マーを取り出すとき、排水中に多くの乳化剤が含有され
、河川汚濁の原因となるため、乳化剤の除去処理に多大
の労力が必要となる。
このような観点から、従来の乳化剤の問題点を解決する
ため数多くの一般に反応性乳化剤といわれる新規乳化剤
に関する特許が提案されている。
ため数多くの一般に反応性乳化剤といわれる新規乳化剤
に関する特許が提案されている。
例えば、アニ、オン性の反応性乳化剤として、特公昭4
6−12472号、特開昭54−144317号、特公
昭46−34894号、特公昭56−29657号、特
開昭51−30285号、特公昭49−46291号等
があり、非イオン性反応性乳化剤として、特開昭56−
28208号、特開昭50−98484号等があり、各
種七ツマ−についての乳化重合用乳化剤として試みられ
ているが、これらの反応性乳化剤は乳化剤として単独使
用したときには、エマルジョン重合時ノ安定性が不充分
な場合が多く、使用に際しては、従来の乳化剤と併用し
なければ重合が円滑に進行しない等、本来の性能を充分
に発揮できないところの問題点を宥している。
6−12472号、特開昭54−144317号、特公
昭46−34894号、特公昭56−29657号、特
開昭51−30285号、特公昭49−46291号等
があり、非イオン性反応性乳化剤として、特開昭56−
28208号、特開昭50−98484号等があり、各
種七ツマ−についての乳化重合用乳化剤として試みられ
ているが、これらの反応性乳化剤は乳化剤として単独使
用したときには、エマルジョン重合時ノ安定性が不充分
な場合が多く、使用に際しては、従来の乳化剤と併用し
なければ重合が円滑に進行しない等、本来の性能を充分
に発揮できないところの問題点を宥している。
以上のように1種々の試みはなされているが、未だ前述
の問題点を充分に解決するまでには至っていないのが現
状である。
の問題点を充分に解決するまでには至っていないのが現
状である。
本発明者は、これら問題点を解消すべく鋭意研究の結果
本発明に到達したものである。即ち1本発明は、 一般式。
本発明に到達したものである。即ち1本発明は、 一般式。
RO(AO)ncH2CHCH20CH2CH=CH2
0M ・e・−・ (1)および、 一般式、 RO(AO)nCH2CHCH20CH2CH=CH2
0M −(A O) m −0 RO(AO) n CH2CHCH20CH2CH=
CH2・・・φ・・(2) で表わされる化合物の混合物を含有することを特徴とす
る水性樹脂分散体用乳化剤を提供するものである。
0M ・e・−・ (1)および、 一般式、 RO(AO)nCH2CHCH20CH2CH=CH2
0M −(A O) m −0 RO(AO) n CH2CHCH20CH2CH=
CH2・・・φ・・(2) で表わされる化合物の混合物を含有することを特徴とす
る水性樹脂分散体用乳化剤を提供するものである。
前記一般式中、Rは炭素数8〜30のアルキル基、アル
ケニル基、アルキルアリール基、もしくはアラルキルア
リール基であり、アルキル基とじては、例えば、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル等が
挙げられる。
ケニル基、アルキルアリール基、もしくはアラルキルア
リール基であり、アルキル基とじては、例えば、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル等が
挙げられる。
アルケニル基としては、例えば、オクテニル、ノネニル
、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル
、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、
ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げられる。
、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル
、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、
ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げられる。
アルキルアリール基としては、モノブチルフェノール、
ジブチルフェノール、sec、ブチルフェノール、ジs
ec、ブチルフェノール、Lert、ブチルフェノール
、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニルフ
ェノール等が挙げられる。
ジブチルフェノール、sec、ブチルフェノール、ジs
ec、ブチルフェノール、Lert、ブチルフェノール
、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニルフ
ェノール等が挙げられる。
アラルキルフェノールとしては、スチリル化フェノール
、ベンジルフェノール、クミルフェノール等のモノ、ジ
、トリの単独あるいは、これらの混合物等が挙げられ、
これらのアルキル基等の混合物であってもよい。
、ベンジルフェノール、クミルフェノール等のモノ、ジ
、トリの単独あるいは、これらの混合物等が挙げられ、
これらのアルキル基等の混合物であってもよい。
また、Aは炭素数2〜4のフルキレン基または置換アル
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、インブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、インブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
nは0〜100の整数、mは1〜200の整数であり、
より好ましくはnは0または1〜50.mは2〜100
の範囲である。
より好ましくはnは0または1〜50.mは2〜100
の範囲である。
また、Mは、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属原
子、NH4、もしくは、モノエタノールアミン、トリエ
タノールアミン、等のフルカノールアミン残基であり、
これらの混合物であっても良い。
子、NH4、もしくは、モノエタノールアミン、トリエ
タノールアミン、等のフルカノールアミン残基であり、
これらの混合物であっても良い。
さらに1本発明の乳化剤は工業的に容易に製造できるも
のであり、例えば次のようにして製造することができる
。即ち、ノニルフェノールまたはラウリルアルコールを
原料とし、要すればアルキレンオキサイドを付加し、ア
リルグリシジルエーテルを触媒存在下のもとで加熱反応
し、得られた反応組成物に1.更に、アルキレンオキサ
イドを常法にて、付加させる0次に無水リン酸、オキシ
塩化リン等のリン酸化剤を用いてリン酸エステル化し、
要すれば環基性物質で中和することにより本発明の乳化
剤を得ることができる。
のであり、例えば次のようにして製造することができる
。即ち、ノニルフェノールまたはラウリルアルコールを
原料とし、要すればアルキレンオキサイドを付加し、ア
リルグリシジルエーテルを触媒存在下のもとで加熱反応
し、得られた反応組成物に1.更に、アルキレンオキサ
イドを常法にて、付加させる0次に無水リン酸、オキシ
塩化リン等のリン酸化剤を用いてリン酸エステル化し、
要すれば環基性物質で中和することにより本発明の乳化
剤を得ることができる。
本発明の乳化剤を適用する水性樹脂分散体用のモノマー
としては、各種のものを挙げることができる0例えば、
アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、ア
クリル酸2−エチルヘキシル、メタアクリル酸メチル、
アクリロニトリル、アクリルアミド、アクリル酸ヒドロ
キシエチルエステル等のアクリル系モノマー、スチレン
、ジビニルベンゼン等の芳香族七ツマー1酢酸ビニル等
のビニルエステルモノマー、塩化ビニル、塩化ビニリデ
ン等のハロゲン含有モノマー、ブタジェン、イソプレン
、クロロプレン等の共役ジオレフィンモノマー、その他
エチレン、無水マレイン酸、マレイン酸メチル等がある
。 本発明の乳化剤はこれらの七ツマ−の1種または2
種以上の乳化重合に使用できる。
としては、各種のものを挙げることができる0例えば、
アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、ア
クリル酸2−エチルヘキシル、メタアクリル酸メチル、
アクリロニトリル、アクリルアミド、アクリル酸ヒドロ
キシエチルエステル等のアクリル系モノマー、スチレン
、ジビニルベンゼン等の芳香族七ツマー1酢酸ビニル等
のビニルエステルモノマー、塩化ビニル、塩化ビニリデ
ン等のハロゲン含有モノマー、ブタジェン、イソプレン
、クロロプレン等の共役ジオレフィンモノマー、その他
エチレン、無水マレイン酸、マレイン酸メチル等がある
。 本発明の乳化剤はこれらの七ツマ−の1種または2
種以上の乳化重合に使用できる。
重合開始剤としては、従来公知のものでよく、例えば、
過酸化水素、過硫酸カリウム、アゾビスイソブチルニト
リル、ベンジルパーオキサイド等が挙げられる。また1
重合促進剤としては亜硫酸水素ナトリウム、硫酸第1鉄
アンモニウム等が挙げられる。
過酸化水素、過硫酸カリウム、アゾビスイソブチルニト
リル、ベンジルパーオキサイド等が挙げられる。また1
重合促進剤としては亜硫酸水素ナトリウム、硫酸第1鉄
アンモニウム等が挙げられる。
本発明の乳化剤は通常、全七ツマ−に対して0゜1〜2
0重量%、さらに好ましくは、0.2〜5.0量%であ
る。
0重量%、さらに好ましくは、0.2〜5.0量%であ
る。
また1本発明の乳化剤は単独〒も良好な水性樹脂分散体
が得られるが、必要により、他の乳化剤あるいは保護コ
ロイド剤を併用してもよい6本発明の乳化剤を適用して
得られる水性樹脂分散体は。
が得られるが、必要により、他の乳化剤あるいは保護コ
ロイド剤を併用してもよい6本発明の乳化剤を適用して
得られる水性樹脂分散体は。
例えば、接着剤、被覆剤、含浸補強剤等として、木材、
金属1紙、布、その他コンクリート等に適用することが
できる。
金属1紙、布、その他コンクリート等に適用することが
できる。
以下本発明を実施例により、具体的に説明する。
[%、部とあるは重量基準を示す、]
製製造例
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にノニルフェ
ノール220g、触媒としてトリエチルアミン1.5g
を仕込み、つぎに7リルグリシジル工−テル120gを
滴下し80℃にて5時間攪拌反応した後に120℃に加
温し、減圧にて過剰の7リルグリシジルエーテルを除去
した。
ノール220g、触媒としてトリエチルアミン1.5g
を仕込み、つぎに7リルグリシジル工−テル120gを
滴下し80℃にて5時間攪拌反応した後に120℃に加
温し、減圧にて過剰の7リルグリシジルエーテルを除去
した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒として、圧力1.5kg/cm2.温
度130℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物
に対して2モル、および10モル付加した。
性カリウムを触媒として、圧力1.5kg/cm2.温
度130℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物
に対して2モル、および10モル付加した。
次に攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器に、上記
のエチレンオキサイド2モル付加体を211g、無水リ
ン酸23gを仕込み80℃にて5時間リン酸エステル化
尺応を行ない得られた組成物を本発明乳化剤[A] と
した0本発明乳化剤[A]のモノエステル、ジエステル
の混合モル比は55/45であった。
のエチレンオキサイド2モル付加体を211g、無水リ
ン酸23gを仕込み80℃にて5時間リン酸エステル化
尺応を行ない得られた組成物を本発明乳化剤[A] と
した0本発明乳化剤[A]のモノエステル、ジエステル
の混合モル比は55/45であった。
同様の操作にて得られたエチレンオキサイド10モル付
加体のリン酸エステル化物を本発明乳化剤[B] とし
た0本発明乳化剤[B]のモノエステル、ジエステルの
混合モル比は60/40であった。
加体のリン酸エステル化物を本発明乳化剤[B] とし
た0本発明乳化剤[B]のモノエステル、ジエステルの
混合モル比は60/40であった。
製造例2
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にラウリルア
ルコール186g、触媒として三フフ化ホウ素エーテル
錯体0.5gを仕込み、つぎに7リルグリシジル工−テ
ル130gを滴下し80℃にて5時間攪拌反応した後に
120℃に加温し、減圧にて過剰の7リルグリシジルエ
ーテルを除去した。
ルコール186g、触媒として三フフ化ホウ素エーテル
錯体0.5gを仕込み、つぎに7リルグリシジル工−テ
ル130gを滴下し80℃にて5時間攪拌反応した後に
120℃に加温し、減圧にて過剰の7リルグリシジルエ
ーテルを除去した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒として、圧力1.5kg/cm2.温
度130℃の条件にてプロピレンオキサイドを反応組成
物に対して5モル付加した。
性カリウムを触媒として、圧力1.5kg/cm2.温
度130℃の条件にてプロピレンオキサイドを反応組成
物に対して5モル付加した。
次に攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器に、上記
のプロピレンオキサイド5モル付加体を295g、無水
リン酸23gを仕込み80℃にて5時間リン酸エステル
化反応を行ない、得られた組成物を本発明乳化剤[C]
とした。このモノエステル、ジエステルの混合モル比は
62/38であった。
のプロピレンオキサイド5モル付加体を295g、無水
リン酸23gを仕込み80℃にて5時間リン酸エステル
化反応を行ない、得られた組成物を本発明乳化剤[C]
とした。このモノエステル、ジエステルの混合モル比は
62/38であった。
製造例3
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジスチレン
化フェノールプロピレンオキサイド2モル、エチレンオ
キサイド5モルブロック付加体636g、触媒として三
フッ化ホウ素エーテル錯体2gを仕込み、つぎに7リル
グリシジル工−テル130gを滴下し80℃にて5時間
攪拌反応した後に120℃に加温し、減圧にて過剰の7
リルグリシジルエーテルを除去した。
化フェノールプロピレンオキサイド2モル、エチレンオ
キサイド5モルブロック付加体636g、触媒として三
フッ化ホウ素エーテル錯体2gを仕込み、つぎに7リル
グリシジル工−テル130gを滴下し80℃にて5時間
攪拌反応した後に120℃に加温し、減圧にて過剰の7
リルグリシジルエーテルを除去した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒として、圧力1 、5kg/ c m
” 、温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを
反応組成物に対して30モル、および10モル付加した
。
性カリウムを触媒として、圧力1 、5kg/ c m
” 、温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを
反応組成物に対して30モル、および10モル付加した
。
次に攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器に、上記
のエチレンオキサイド30モル付加体を1035g、無
水リンi@30gを仕込み80℃にて5時間リン酸エス
テル化反応を行ない、得られた組成物を本発明乳化剤[
D]とした。このモノエステル、ジエステルの混合モル
比は75/25であった。同様の操作にて得られたエチ
レンオキサイド100モル付加体のリン酸エステル化物
を本発明乳化剤[E] とした、このモノエステル。
のエチレンオキサイド30モル付加体を1035g、無
水リンi@30gを仕込み80℃にて5時間リン酸エス
テル化反応を行ない、得られた組成物を本発明乳化剤[
D]とした。このモノエステル、ジエステルの混合モル
比は75/25であった。同様の操作にて得られたエチ
レンオキサイド100モル付加体のリン酸エステル化物
を本発明乳化剤[E] とした、このモノエステル。
ジエステルの混合モル比は80/20であった。
製造例4
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にオレイルア
ルコールエチレンオキサイド50モル付加体2468g
、触媒として三フフ化ホウ素二一テル錯体5gを仕込み
、つぎに7リルグリシジル工−テル130gを滴下し8
0℃にて5時間攪拌反応した後に120℃に加温し、減
圧にて過剰のアリルグリシジルエーテルを除去した。
ルコールエチレンオキサイド50モル付加体2468g
、触媒として三フフ化ホウ素二一テル錯体5gを仕込み
、つぎに7リルグリシジル工−テル130gを滴下し8
0℃にて5時間攪拌反応した後に120℃に加温し、減
圧にて過剰のアリルグリシジルエーテルを除去した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒として、圧力1.5kg/cm2.温
度130℃の条件にてエチレンオキサイド40モル、プ
ロピレンオキサイド40モルを反応組成物に対してラン
ダムに付加した。
性カリウムを触媒として、圧力1.5kg/cm2.温
度130℃の条件にてエチレンオキサイド40モル、プ
ロピレンオキサイド40モルを反応組成物に対してラン
ダムに付加した。
次に攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器に、上記
のエチレンオキサイド40モル、プロピレンオキサイド
40モルランダム付加体を655g、無水リン酸5gを
仕込み80℃にて5時間リン酸エステル化反応を行ない
、48%苛性ソーダ8gにて中和し、得られた組成物を
本発明乳化剤[F] とした、このモノエステル、ジエ
ステルの混合モル比は58/42であった。
のエチレンオキサイド40モル、プロピレンオキサイド
40モルランダム付加体を655g、無水リン酸5gを
仕込み80℃にて5時間リン酸エステル化反応を行ない
、48%苛性ソーダ8gにて中和し、得られた組成物を
本発明乳化剤[F] とした、このモノエステル、ジエ
ステルの混合モル比は58/42であった。
製造例5
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジSec、
ブチルフェノールプロピレンオキサイド10モル付加体
786g、触媒として三フッ化ホウ素エーテル錯体4g
を仕込み、つぎに7リルグリシジル工−テル130gを
滴下し80℃にて5時間攪拌反応した後に120℃に加
温し、減圧にて過剰の7リルグリシジルエーテルを除去
した。
ブチルフェノールプロピレンオキサイド10モル付加体
786g、触媒として三フッ化ホウ素エーテル錯体4g
を仕込み、つぎに7リルグリシジル工−テル130gを
滴下し80℃にて5時間攪拌反応した後に120℃に加
温し、減圧にて過剰の7リルグリシジルエーテルを除去
した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒として、圧力1.5kg/ c m
2.温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを反応
組成物に対して20モル付加した。
性カリウムを触媒として、圧力1.5kg/ c m
2.温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを反応
組成物に対して20モル付加した。
次に攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器に、上記
のエチレンオキサイド20モル付加体を8゛90g、無
水リン酸23gを仕込み80℃にて5時間リン酸エステ
ル化反応を行ない、ジェタノールアミン50gにて中和
して得られた組成物を本発明乳化剤[G] とした、こ
のモノエステル、ジエステルの混合モル比は50150
であった。
のエチレンオキサイド20モル付加体を8゛90g、無
水リン酸23gを仕込み80℃にて5時間リン酸エステ
ル化反応を行ない、ジェタノールアミン50gにて中和
して得られた組成物を本発明乳化剤[G] とした、こ
のモノエステル、ジエステルの混合モル比は50150
であった。
実施例1
下記の乳化重合処方により、本発明乳化剤[A]〜[E
]を用いて乳化重合を行ない、得られたエマルジョンお
よび、そのエマルジョンから得られたポリマーフィルム
の物性を試験した。なお、比較として、従来の乳化剤の
例も併せて試験した。
]を用いて乳化重合を行ない、得られたエマルジョンお
よび、そのエマルジョンから得られたポリマーフィルム
の物性を試験した。なお、比較として、従来の乳化剤の
例も併せて試験した。
その結果を第1表に示した。
[乳化重合処方]
水295g、乳化剤 5部を溶解し、70℃まで昇温す
る。つぎに、七ツマー20部と過硫酸アンモニウム0.
5部を加え、先行重合させ、さらに重合が開始してから
10分後より3時間を要して180部を滴下して重合を
行なった。その後、重合温度にて1時間熟成した後、冷
却し、エマルジョンを取り出し、供試サンプルとした。
る。つぎに、七ツマー20部と過硫酸アンモニウム0.
5部を加え、先行重合させ、さらに重合が開始してから
10分後より3時間を要して180部を滴下して重合を
行なった。その後、重合温度にて1時間熟成した後、冷
却し、エマルジョンを取り出し、供試サンプルとした。
つぎに、この供試サンプルをガラス板に塗布して常温で
24時間乾燥、ならびにその乾燥塗膜を110℃、3分
間熱キユアーしポリマーフィルムを作成した。
24時間乾燥、ならびにその乾燥塗膜を110℃、3分
間熱キユアーしポリマーフィルムを作成した。
実施例2
水295部、乳化剤として第2表に示す各種併用乳化剤
5部を溶解し、80℃まで昇温し、七ツマ−としてア
クリル酸n−ブチル/スチレン=7/3の混合モノマー
20部と、過硫酸アンモニウム0.3部を加え、先行重
合し、重合が開始してから10分後から約3時間を要し
て上記の混合上ツマー180部を滴下して、その後1時
間80℃にて熟成を行った後、冷却し、エマルジョンを
取り出し供試サンプルとした。
5部を溶解し、80℃まで昇温し、七ツマ−としてア
クリル酸n−ブチル/スチレン=7/3の混合モノマー
20部と、過硫酸アンモニウム0.3部を加え、先行重
合し、重合が開始してから10分後から約3時間を要し
て上記の混合上ツマー180部を滴下して、その後1時
間80℃にて熟成を行った後、冷却し、エマルジョンを
取り出し供試サンプルとした。
さらに、この供試サンプルをガラス板に塗布して、常温
で24時間乾燥、ならびに、その乾燥塗膜を110℃、
3分間熱キユアーして、ポリマーフィルムを作成した。
で24時間乾燥、ならびに、その乾燥塗膜を110℃、
3分間熱キユアーして、ポリマーフィルムを作成した。
以上のようにして得られたエマルジョンおよび、そのエ
マルジョンから得られたポリマーフィルムの物性を第2
表に示した。なお、比較量として従来の乳化剤の例も併
せて第2表に示した。
マルジョンから得られたポリマーフィルムの物性を第2
表に示した。なお、比較量として従来の乳化剤の例も併
せて第2表に示した。
実施例3
本発明乳化剤[A]、[F]、[G]を、実施例lの乳
化重合処方にて、乳化重合を実施して、得られたエマル
ジョンおよび、そのエマルジョン力ら得られたポリマー
フィルムの物性を試験した。
化重合処方にて、乳化重合を実施して、得られたエマル
ジョンおよび、そのエマルジョン力ら得られたポリマー
フィルムの物性を試験した。
その結果を第3表に示した。
トンレス網上に残る凝塊物を充分水洗した後、重量を測
定し、この重量の仕込rレムの白化状況を評価した。
定し、この重量の仕込rレムの白化状況を評価した。
手続補正書
昭和61年 7月18日
特許庁長官殿 搦
1、事件の表示
昭和61年 特許願第145943号
2、発明の名称
水性樹脂分散体用乳化剤
3、補正をする者
本件との関係 特許出願人
自発補正
5、補正により増加する発明の数
なし
本願を原明細書に基づき次の通り補正する。
(1)明細書第6頁の最終行の次に、下記の文を挿入す
る。
る。
[但し、上記式中Rは炭素数8〜30のアルキル基、ア
ルケニル基、アルキルアリール基、もしくはアラルキル
アリール基、Aは炭素数2〜4のフルキレン基、もしく
は置換アルキレン基、nは0〜100の整数であり、m
は1〜200の整数であり、Mはアルカリ金属原子、N
H4、アルカノールアミン残基、または水素原子である
。](2)同第8頁下から4行目 「また、Mはナトリウム、カリウム等の−・φ」とある
を。
ルケニル基、アルキルアリール基、もしくはアラルキル
アリール基、Aは炭素数2〜4のフルキレン基、もしく
は置換アルキレン基、nは0〜100の整数であり、m
は1〜200の整数であり、Mはアルカリ金属原子、N
H4、アルカノールアミン残基、または水素原子である
。](2)同第8頁下から4行目 「また、Mはナトリウム、カリウム等の−・φ」とある
を。
「また、Mは水素原子、もしくはナトリウム、カリウム
等の番・・」と訂正する。
等の番・・」と訂正する。
(3)特許請求の範囲を別紙の通り補正する。
以上
別 紙
r特許請求の範囲
一般式、
RO(AO)nCH2CHCH20CH2CH=CH2
1゜ 0 (AO) m−P−OM 0M ・・・・・(1)および。
1゜ 0 (AO) m−P−OM 0M ・・・・・(1)および。
一般式、
RO(AO)ncH2CHCH20CH2CH=CH2
替 0(AO)m−P 0M −(A O)m −0 廖 RO(AO) n CH2CHCH20CH2CH=
CH・ ・ ・ ・ ・ ・ (2) [但し、上記式中Rは炭素数8〜30のアルキル基、ア
ルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキル
アリール基、Aは炭素1i2〜4のフルキレン基、もし
くは置換アルキレン基、nは0〜100の整数であり、
mは1〜200の整数でで表わされる化合物の混合物を
含有することを特徴とする水性樹脂分散体用乳化剤、
j以上
替 0(AO)m−P 0M −(A O)m −0 廖 RO(AO) n CH2CHCH20CH2CH=
CH・ ・ ・ ・ ・ ・ (2) [但し、上記式中Rは炭素数8〜30のアルキル基、ア
ルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキル
アリール基、Aは炭素1i2〜4のフルキレン基、もし
くは置換アルキレン基、nは0〜100の整数であり、
mは1〜200の整数でで表わされる化合物の混合物を
含有することを特徴とする水性樹脂分散体用乳化剤、
j以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(1)および
、 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(2) [但し、上記式中Rは炭素数8〜30のアルキル基、ア
ルケニル基、アルキルアリール基、もしくはアラルキル
アリール基、Aは炭素数2〜4のアルキレン基、もしく
は置換アルキレン基、nは0〜100の整数であり、m
は1〜200の整数であり、Mはアルカリ金属原子、ア
ルカノールアミン残基または、もしくはNH_4である
。]で表わされる化合物の混合物を含有することを特徴
とする水性樹脂分散体用乳化剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61145943A JPS6312334A (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | 乳化重合用乳化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61145943A JPS6312334A (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | 乳化重合用乳化剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6312334A true JPS6312334A (ja) | 1988-01-19 |
JPH0223563B2 JPH0223563B2 (ja) | 1990-05-24 |
Family
ID=15396629
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61145943A Granted JPS6312334A (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | 乳化重合用乳化剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6312334A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5021530A (en) * | 1988-08-09 | 1991-06-04 | Kansai Paint Co., Ltd. | Finely divided gelled polymer and process for producing the same |
US6858573B1 (en) | 2001-01-24 | 2005-02-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Anionic surfactants |
WO2013094158A1 (ja) * | 2011-12-20 | 2013-06-27 | 第一工業製薬株式会社 | 乳化重合用乳化剤およびそれを用いる乳化重合方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115989141A (zh) | 2020-09-08 | 2023-04-18 | 凸版印刷株式会社 | 有机导电膜的制造方法、有机导电膜以及层叠体 |
-
1986
- 1986-06-20 JP JP61145943A patent/JPS6312334A/ja active Granted
Cited By (9)
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US5021530A (en) * | 1988-08-09 | 1991-06-04 | Kansai Paint Co., Ltd. | Finely divided gelled polymer and process for producing the same |
US6858573B1 (en) | 2001-01-24 | 2005-02-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Anionic surfactants |
WO2013094158A1 (ja) * | 2011-12-20 | 2013-06-27 | 第一工業製薬株式会社 | 乳化重合用乳化剤およびそれを用いる乳化重合方法 |
JP5567218B2 (ja) * | 2011-12-20 | 2014-08-06 | 第一工業製薬株式会社 | 乳化重合用乳化剤およびそれを用いる乳化重合方法 |
CN104011088A (zh) * | 2011-12-20 | 2014-08-27 | 第一工业制药株式会社 | 乳液聚合用乳化剂以及使用其的乳液聚合方法 |
JP2014237823A (ja) * | 2011-12-20 | 2014-12-18 | 第一工業製薬株式会社 | 乳化重合用乳化剤およびそれを用いる乳化重合方法 |
KR101493663B1 (ko) * | 2011-12-20 | 2015-02-13 | 다이이치 고교 세이야쿠 가부시키가이샤 | 유화중합용 유화제 및 이를 이용하는 유화중합방법 |
KR101493664B1 (ko) * | 2011-12-20 | 2015-02-13 | 다이이치 고교 세이야쿠 가부시키가이샤 | 유화중합용 유화제 및 이를 이용하는 유화중합방법 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0223563B2 (ja) | 1990-05-24 |
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