JPS6354930A - 水性樹脂分散体用乳化剤 - Google Patents
水性樹脂分散体用乳化剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水性樹脂分散体用乳化剤に関し、特にエチレン
性不飽和単量体の水系乳化重合に用いる新規、かつ有用
な乳化剤に関するものである。
性不飽和単量体の水系乳化重合に用いる新規、かつ有用
な乳化剤に関するものである。
゛従来、乳化重合用乳化剤としては、アルキル硫酸エス
テル塩、フルキルベンゼンスルホン耐塩、ジアルキルス
ルホコハク酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキ
ル（アリール）エーテル硫酸エステル塩等の７ニオン性
界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール
）エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロック共重合体、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン性界面活性剤が、単独あるいは
併用で使用されているが、エマルジョンの安定性、また
エマルジョンから製造されたフィルムの性質等は、かな
らずしも充分に満足し得るものでなく、多くの解決すべ
き問題点が残されている。
テル塩、フルキルベンゼンスルホン耐塩、ジアルキルス
ルホコハク酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキ
ル（アリール）エーテル硫酸エステル塩等の７ニオン性
界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール
）エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロック共重合体、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン性界面活性剤が、単独あるいは
併用で使用されているが、エマルジョンの安定性、また
エマルジョンから製造されたフィルムの性質等は、かな
らずしも充分に満足し得るものでなく、多くの解決すべ
き問題点が残されている。
即ち、エマルジョンの重合安定性、得られたエマルジョ
ンの機械安定性、化学安定性、凍結融解安定性、顔料混
和性、貯蔵安定性等に問題があり、特に、機械安定性に
ついては、改善すべき問題点が残されている。
ンの機械安定性、化学安定性、凍結融解安定性、顔料混
和性、貯蔵安定性等に問題があり、特に、機械安定性に
ついては、改善すべき問題点が残されている。
さらに、エマルジョンからポリマーフィルムを作成した
際、使用した乳化剤が遊離の状態でポリマーフィルムに
残るため、フィルムの耐水性、接着性が劣る等の問題を
生じている。
際、使用した乳化剤が遊離の状態でポリマーフィルムに
残るため、フィルムの耐水性、接着性が劣る等の問題を
生じている。
また、エマルジョンを塩析等の手段によって破壊しポリ
マーを取り出すとき、排水中に多くの乳化剤が含有され
、河川汚濁の原因となるため、乳化剤の除去処理に多大
の労力が必要となる。
マーを取り出すとき、排水中に多くの乳化剤が含有され
、河川汚濁の原因となるため、乳化剤の除去処理に多大
の労力が必要となる。
このような観点から、従来の乳化剤の問題点を解決する
ため数多くの一般に反応性乳化剤といわれる新規乳化剤
に関する特許が提案されている。
ため数多くの一般に反応性乳化剤といわれる新規乳化剤
に関する特許が提案されている。
例えば、アニオン性の反応性乳化剤として、特公昭４６
−１２４７２号、特開昭５４−１４４３１７号、特公昭
４６−３４８９４号、特公昭５６−２９６５７号、特開
昭５１−３０２８５号、特公昭４９−４６２９１号等が
あり、非イオン性反応性乳化剤として、特開昭５６−２
８２０８号、特開昭５０−９８４８４号等があり、各種
モノマーについての乳化重合用乳化剤として試みられて
いるが、これらの反応性乳化剤は乳化剤として単独使用
したときには、エマルジョン重合時の安定性が不充分な
場合が多く、使用に際しては、従来の乳化剤と併用しな
ければ重合が円滑に進行しない等、本来の性能を充分に
発揮できないところの問題点を有している。
−１２４７２号、特開昭５４−１４４３１７号、特公昭
４６−３４８９４号、特公昭５６−２９６５７号、特開
昭５１−３０２８５号、特公昭４９−４６２９１号等が
あり、非イオン性反応性乳化剤として、特開昭５６−２
８２０８号、特開昭５０−９８４８４号等があり、各種
モノマーについての乳化重合用乳化剤として試みられて
いるが、これらの反応性乳化剤は乳化剤として単独使用
したときには、エマルジョン重合時の安定性が不充分な
場合が多く、使用に際しては、従来の乳化剤と併用しな
ければ重合が円滑に進行しない等、本来の性能を充分に
発揮できないところの問題点を有している。
以上のように、種々の試みはなされているが、未だ前述
の問題点を充分に解決するまでには至っていないのが現
状である。
の問題点を充分に解決するまでには至っていないのが現
状である。
本発明者は、これら問題点を解消すべく鋭意研究の結果
本発明に到達したものである。即ち１本発明は、 一般式、 ＲＯ（ＡＯ）ｎＣＩ（２ＣＨＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ
２０（ＡＯ）ｍＨ ［但し、上記式中Ｒは炭素数８〜３０のアルキル基、ア
ルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキル
アリール基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、もしく
は置換アルキレン基、ｎはＯ〜１００の整数であり、ｍ
は１〜２００の整数である〕で表わされる化合物の少な
くとも一つを含有することを特徴とする水性樹脂分散体
用乳化剤を提供するものである。
本発明に到達したものである。即ち１本発明は、 一般式、 ＲＯ（ＡＯ）ｎＣＩ（２ＣＨＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ
２０（ＡＯ）ｍＨ ［但し、上記式中Ｒは炭素数８〜３０のアルキル基、ア
ルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキル
アリール基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、もしく
は置換アルキレン基、ｎはＯ〜１００の整数であり、ｍ
は１〜２００の整数である〕で表わされる化合物の少な
くとも一つを含有することを特徴とする水性樹脂分散体
用乳化剤を提供するものである。
前記一般式中、Ｒは炭素数８〜３０のアルキル基、アル
ケニル基、アルキルアリール基、もしくはアラルキルア
リール基であり、アルキル基としては、例えば、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル等が
挙げられる。
ケニル基、アルキルアリール基、もしくはアラルキルア
リール基であり、アルキル基としては、例えば、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル等が
挙げられる。
アルケニル基としては、例えば、オクテニル、ノネニル
、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル
、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、
ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げられる。
、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル
、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、
ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げられる。
アルキルアリール基としては、モノブチルフェノール、
ジブチルフェノール、ｓｅｃ、ブチルフェノール、ジｓ
ｅｃ、ブチルフェノール、ｔｅｒｔ、ブチルフェノール
、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニルフ
ェノール等が挙げられる。
ジブチルフェノール、ｓｅｃ、ブチルフェノール、ジｓ
ｅｃ、ブチルフェノール、ｔｅｒｔ、ブチルフェノール
、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニルフ
ェノール等が挙げられる。
アラルキルフェノールとしては、スチリル化フェノール
、ベンジルフェノール、クミルフェノール等のモノ、ジ
、トリの単独あるいは、これらの混合物等が挙げられ、
これらのアルキル基等の混合物であってもよい。
、ベンジルフェノール、クミルフェノール等のモノ、ジ
、トリの単独あるいは、これらの混合物等が挙げられ、
これらのアルキル基等の混合物であってもよい。
また、Ａは炭素数２〜４のフルキレン基または置換アル
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、インブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、インブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
ｎはｏ−ｔｏｏの整数、ｍは１〜２００の整数であり、
より好ましくはｎは０または１〜５０、ｍは２〜１００
の範囲である。
より好ましくはｎは０または１〜５０、ｍは２〜１００
の範囲である。
さらに、本発明の乳化剤は工業的に容易に製造できるも
のであり１例えば次のようにして製造することができる
。
のであり１例えば次のようにして製造することができる
。
即ち、ノニルフェノールまたはラウリルアルコールを原
料とし、要すればアルキレンオキサイドを付加し、アリ
ルグリシジルエーテルを触媒存在下のもとで加熱反応し
、得られた反応組成物に、更に、アルキレンオキサイド
を常法にて、付加させて本発明の乳化剤を得ることがで
きる。
料とし、要すればアルキレンオキサイドを付加し、アリ
ルグリシジルエーテルを触媒存在下のもとで加熱反応し
、得られた反応組成物に、更に、アルキレンオキサイド
を常法にて、付加させて本発明の乳化剤を得ることがで
きる。
本発明の乳化剤を適用する水性樹脂分散体用の七ツマ−
としては、各種のものを挙げることができる０例えば、
アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、ア
クリル酸２−エチルヘキシル、メタアクリル酸メチル、
アクリロニトリル、アクリロニトリル、アクリルアミド
、アクリル酸ヒドロキシエチルエステル等のアクリル系
モノマー、スチレン、ジビニルベンゼン等の芳香Ｍモノ
マー、酢酸ビニル等のビニルエステルモノマー、塩化ビ
ニル、塩化ビニリデン等のハロゲン含有モノマー、ブタ
ジェン、インブレン、クロロプレン等の共役ジオレフィ
ンモノマー、その他エチレン、無水マレイン酸、マレイ
ン酸メチル等がある。 本発明の乳化剤はこれらの七ツ
マ−の１種または２種以上の乳化重合に使用できる。
としては、各種のものを挙げることができる０例えば、
アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、ア
クリル酸２−エチルヘキシル、メタアクリル酸メチル、
アクリロニトリル、アクリロニトリル、アクリルアミド
、アクリル酸ヒドロキシエチルエステル等のアクリル系
モノマー、スチレン、ジビニルベンゼン等の芳香Ｍモノ
マー、酢酸ビニル等のビニルエステルモノマー、塩化ビ
ニル、塩化ビニリデン等のハロゲン含有モノマー、ブタ
ジェン、インブレン、クロロプレン等の共役ジオレフィ
ンモノマー、その他エチレン、無水マレイン酸、マレイ
ン酸メチル等がある。 本発明の乳化剤はこれらの七ツ
マ−の１種または２種以上の乳化重合に使用できる。
重合開始剤としては、従来公知のものでよく、例えば、
過醜化水素、過硫酸カリウム、アゾビスイソブチルニト
リル、ベンゾイルパーオキサイド等が挙げられる。
過醜化水素、過硫酸カリウム、アゾビスイソブチルニト
リル、ベンゾイルパーオキサイド等が挙げられる。
また、重合促進剤としては亜硫酸水素ナトリウム、硫酸
第１鉄アンモニウム等が挙げられる。
第１鉄アンモニウム等が挙げられる。
本発明の乳化剤は通常、全モノマーに対して０゜１〜２
０重量％、さらに好ましくは、０．２〜５．０量％であ
る。
０重量％、さらに好ましくは、０．２〜５．０量％であ
る。
また１本発明の乳化剤は単独でも良好な水性樹脂分散体
が得られるが、必要により、他の乳化剤あるいは保護コ
ロイド剤を併用してもよい。
が得られるが、必要により、他の乳化剤あるいは保護コ
ロイド剤を併用してもよい。
本発明の乳化剤を適用して得られる水性樹脂分散体は１
例えば、接着剤、被覆剤、含浸補強剤等として、木材、
金属、紙、布、その他コンクリート等に適用することが
できる。
例えば、接着剤、被覆剤、含浸補強剤等として、木材、
金属、紙、布、その他コンクリート等に適用することが
できる。
以下本発明を実施例により、具体的に説明する。
［％、部とあるは重量基準を示す、］
製製造例
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器に７ニルフ工
ノール２２０ｇ、触媒としてトリエチルアミン１．５ｇ
を仕込み、つぎにアリルグリシジルエーテル１２０ｇを
滴下し８０℃にて５時間攪拌反応した後に１２０℃に加
温し、減圧にて過剰の７リルグリシジルエーテルを除去
した。
ノール２２０ｇ、触媒としてトリエチルアミン１．５ｇ
を仕込み、つぎにアリルグリシジルエーテル１２０ｇを
滴下し８０℃にて５時間攪拌反応した後に１２０℃に加
温し、減圧にて過剰の７リルグリシジルエーテルを除去
した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ｃｍ”、温
度１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物
に対して１０モル、および３０モル付加した。
性カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ｃｍ”、温
度１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物
に対して１０モル、および３０モル付加した。
得られた反応組成物をエチレンオキサイド１０モル付加
体を本発明乳化剤［Ａ］ とし、エチレンオキサイド３
０モル付加体を本発明乳化剤［Ｂ］とした。
体を本発明乳化剤［Ａ］ とし、エチレンオキサイド３
０モル付加体を本発明乳化剤［Ｂ］とした。
製造例２
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にラウリルア
ルコール１８６ｇ、触媒として三フフ化ホウ素エーテル
錯体０．５ｇを仕込み、つぎにアリルグリシジルエーテ
ル１３０ｇを滴下し８０℃にて５時間攪拌反応した後に
１２０℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリシジルエ
ーテルを除去した。
ルコール１８６ｇ、触媒として三フフ化ホウ素エーテル
錯体０．５ｇを仕込み、つぎにアリルグリシジルエーテ
ル１３０ｇを滴下し８０℃にて５時間攪拌反応した後に
１２０℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリシジルエ
ーテルを除去した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ ｃ ｍ
２．温度１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反応
組成物に対して２０モル付加して得られた反応組成物を
本発明乳化剤［Ｃ］とした。
性カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ ｃ ｍ
２．温度１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反応
組成物に対して２０モル付加して得られた反応組成物を
本発明乳化剤［Ｃ］とした。
製造例３
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジスチレン
化フェノールプロピレンオキサイド２モル、エチレンオ
キサイド５モルブロック付加体６３６ｇ、触媒として三
フフ化ホウ素エーテル錯体２ｇを仕込み、つぎにアリル
グリシジルエーテル！３０ｇを滴下し８０℃にて５時間
攪拌反応した後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰のア
リルグリシジルエーテルを除去した。
化フェノールプロピレンオキサイド２モル、エチレンオ
キサイド５モルブロック付加体６３６ｇ、触媒として三
フフ化ホウ素エーテル錯体２ｇを仕込み、つぎにアリル
グリシジルエーテル！３０ｇを滴下し８０℃にて５時間
攪拌反応した後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰のア
リルグリシジルエーテルを除去した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ｃｍ２．温
度１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物
に対して５０モル、および１００モル付加した。得られ
た反応組成物を本発明乳化剤［Ｄ］とし、得られたエチ
レンオキサイド１００モル付加体を本発明乳化剤［Ｅ］
とした。
性カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ｃｍ２．温
度１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物
に対して５０モル、および１００モル付加した。得られ
た反応組成物を本発明乳化剤［Ｄ］とし、得られたエチ
レンオキサイド１００モル付加体を本発明乳化剤［Ｅ］
とした。
製造例４
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にオレイルア
ルコールエチレンオキサイド５０モル付加体２４６８ｇ
、触媒として三フフ化ホウ素エーテル錯体５ｇを仕込み
、つぎにアリルグリシジルエーテル１３０ｇを滴下し８
０℃にて５時間攪拌反応した後に１２０℃に加温し、減
圧にて過剰の７リルグリシジルエーテルを除去した。
ルコールエチレンオキサイド５０モル付加体２４６８ｇ
、触媒として三フフ化ホウ素エーテル錯体５ｇを仕込み
、つぎにアリルグリシジルエーテル１３０ｇを滴下し８
０℃にて５時間攪拌反応した後に１２０℃に加温し、減
圧にて過剰の７リルグリシジルエーテルを除去した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ｃｍ２．温
度１３０℃の条件にてエチレンオキサイド４０モル、プ
ロピレンオキサイド４０モルを反応組成物に対してラン
ダムに付加し、得られた反応組成物を本発明乳化剤［Ｆ
ｌとした。
性カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ｃｍ２．温
度１３０℃の条件にてエチレンオキサイド４０モル、プ
ロピレンオキサイド４０モルを反応組成物に対してラン
ダムに付加し、得られた反応組成物を本発明乳化剤［Ｆ
ｌとした。
製造例５
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジＳｅｃ、
ブチルフェノールプロピレンオキサイド１０モル付加体
７８６ｇ、触媒として三フフ化ホウ素エーテル錯体４ｇ
を仕込み、つぎにアリルグリシジルエーテル１３０ｇｔ
−滴下し８０℃にて５時間撹拌反応した後に１２０℃に
加温し、減圧にて過剰の７リルグリシジルエーテルを除
去した。
ブチルフェノールプロピレンオキサイド１０モル付加体
７８６ｇ、触媒として三フフ化ホウ素エーテル錯体４ｇ
を仕込み、つぎにアリルグリシジルエーテル１３０ｇｔ
−滴下し８０℃にて５時間撹拌反応した後に１２０℃に
加温し、減圧にて過剰の７リルグリシジルエーテルを除
去した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒としτ、圧力１．５ｋｇ／ｃｍ２．温
度１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物
に対して２０モル付加し、得られた反応生成物を本発明
乳化剤［Ｇ１とした。
性カリウムを触媒としτ、圧力１．５ｋｇ／ｃｍ２．温
度１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物
に対して２０モル付加し、得られた反応生成物を本発明
乳化剤［Ｇ１とした。
実施例１
下記の乳化重合処方により、本発明乳化剤［Ａ］〜［Ｅ
］を用いて乳化重合を行ない、得られたエマルジョンお
よび、そのエマルジオンから得られたポリマーフィルム
の物性を試験した。なお、比較として、従来の乳化剤の
例も併せて試験した。
］を用いて乳化重合を行ない、得られたエマルジョンお
よび、そのエマルジオンから得られたポリマーフィルム
の物性を試験した。なお、比較として、従来の乳化剤の
例も併せて試験した。
その結果を第１表に示した。
［乳化重合処方］
水２９５ｇ、乳化剤 ５部を溶解し、７０℃まで昇温す
る。つぎに、モノマー２０部と過硫酸アンモニウム０．
５部を加え、先行重合させ、さらに重合が開始してから
１０分後より３時間を要して１８０部を滴下して重合を
行なった。その後、重合温度にて１時間熟成した後、冷
却し、エマルジョンを取り出し、供試サンプルとした。
る。つぎに、モノマー２０部と過硫酸アンモニウム０．
５部を加え、先行重合させ、さらに重合が開始してから
１０分後より３時間を要して１８０部を滴下して重合を
行なった。その後、重合温度にて１時間熟成した後、冷
却し、エマルジョンを取り出し、供試サンプルとした。
つぎに、この供試サンプルをガラス板に塗布して常温で
２４時間乾燥、ならびにその乾燥塗膜を１１０℃、３分
間熱キユアーしポリマーフィルムを作成した。
２４時間乾燥、ならびにその乾燥塗膜を１１０℃、３分
間熱キユアーしポリマーフィルムを作成した。
実施例２
水２９５部、乳化剤として第３表に示す各種併用乳化剤
５部を溶解し、８０℃まで昇温し、モノマーとしてア
クリル酸ｎ−ブチル／スチレン＝７／３の混合モノマー
２０部と、過硫酸アンモニウム０．３部を加え、先行重
合し、重合が開始してから１０分後から約３時間を要し
て上記の混合モノマー１８０部を滴下して、その後１時
間８０℃にて熟成を行った後、冷却し、エマルジョンを
取り出し供試サンプルとした。
５部を溶解し、８０℃まで昇温し、モノマーとしてア
クリル酸ｎ−ブチル／スチレン＝７／３の混合モノマー
２０部と、過硫酸アンモニウム０．３部を加え、先行重
合し、重合が開始してから１０分後から約３時間を要し
て上記の混合モノマー１８０部を滴下して、その後１時
間８０℃にて熟成を行った後、冷却し、エマルジョンを
取り出し供試サンプルとした。
さらに、この供試サンプルをガラス板に塗布して、常温
で２４時間乾燥、ならびに、その乾燥塗膜を１１０℃、
３分間熱キユアーして、ポリマーフィルムを作成した。
で２４時間乾燥、ならびに、その乾燥塗膜を１１０℃、
３分間熱キユアーして、ポリマーフィルムを作成した。
以上のようにして得られたエマルジョンおよび、そのエ
マルジオンから得られたポリマーフィルムの物性を第３
表に示した。なお、比較量として従来の乳化剤の例も併
せて第２表に示した。
マルジオンから得られたポリマーフィルムの物性を第３
表に示した。なお、比較量として従来の乳化剤の例も併
せて第２表に示した。
実施例３
本発明乳化剤［Ａ］、ＣＦ］、［Ｇ］を、実施例１の乳
化重合処方にて、乳化重合を実施して、得られたエマル
ジョンおよび、そのエマルジョンから得られたポリマー
フィルムの物性を試験した。
化重合処方にて、乳化重合を実施して、得られたエマル
ジョンおよび、そのエマルジョンから得られたポリマー
フィルムの物性を試験した。
その結果を第３表に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［但し、上記式中Ｒは炭素数８〜３０のアルキル基、ア
ルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキル
アリール基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、もしく
は置換アルキレン基、ｎは０〜１００の整数でり、ｍは
１〜２００の整数である］ で表わされる化合物の少なくとも一つを含有することを
特徴とする水性樹脂分散体用乳化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61199823A JPS6354930A (ja) | 1986-08-25 | 1986-08-25 | 水性樹脂分散体用乳化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61199823A JPS6354930A (ja) | 1986-08-25 | 1986-08-25 | 水性樹脂分散体用乳化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6354930A true JPS6354930A (ja) | 1988-03-09 |
Family
ID=16414236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61199823A Pending JPS6354930A (ja) | 1986-08-25 | 1986-08-25 | 水性樹脂分散体用乳化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6354930A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2239248A (en) * | 1989-12-22 | 1991-06-26 | Basf Corp | Copolymers of vinyl acetate and allyl glycidyl ether capped c12-c30 aliphatic alcohols and their saponified products |
| WO1994029398A1 (en) * | 1993-06-03 | 1994-12-22 | Dsm N.V. | Radiation-curable aqueous urethane (meth)acrylate dispersions based on isocyanates, (meth)acrylate monomers and an internal emulsifier |
| CN104084089A (zh) * | 2014-07-25 | 2014-10-08 | 广西众昌树脂有限公司 | 松香乳化剂的制备方法 |
-
1986
- 1986-08-25 JP JP61199823A patent/JPS6354930A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2239248A (en) * | 1989-12-22 | 1991-06-26 | Basf Corp | Copolymers of vinyl acetate and allyl glycidyl ether capped c12-c30 aliphatic alcohols and their saponified products |
| WO1994029398A1 (en) * | 1993-06-03 | 1994-12-22 | Dsm N.V. | Radiation-curable aqueous urethane (meth)acrylate dispersions based on isocyanates, (meth)acrylate monomers and an internal emulsifier |
| BE1007084A3 (nl) * | 1993-06-03 | 1995-03-07 | Dsm Nv | Stralingsuithardbare waterige urethaan(meth)acrylaatdispersies gebaseerd op isocyanaten, (meth)acrylaatmonomeren en een inbouwbare emulgator. |
| CN104084089A (zh) * | 2014-07-25 | 2014-10-08 | 广西众昌树脂有限公司 | 松香乳化剂的制备方法 |
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