JP2003530368A - 気泡の少ない界面活性剤または起泡抑制界面活性剤としてのアルコールアルコキシレート - Google Patents

気泡の少ない界面活性剤または起泡抑制界面活性剤としてのアルコールアルコキシレート

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ） Ｒ１−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨＲ５−Ｏ−）ｒ（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｎ（ＣＨ２−ＣＨＲ６−Ｏ−）ｓ（ＣＨ２−ＣＨＲ２−Ｏ−）ｍＨ（Ｉ）［式中、Ｒ１は少なくとも一つの分枝を有するＣ４〜Ｃ２２−アルキルであり、Ｒ２はＣ３〜Ｃ４−アルキルであり、Ｒ５−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、Ｒ６はメチルまたはエチルであり、ｎは平均値１〜５０であり、ｍは平均値０〜２０であり、ｒは平均値０〜５０であり、ｓは平均値０〜５０であり、その際、Ｒ５がメチルまたはエチルであるかまたはｒが０である場合には、ｍは少なくとも０．５である］の式（Ｉ）のアルコールアルコキシレート、または式（ＩＩ） Ｒ３−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｐ（ＣＨ２−ＣＨＲ４−Ｏ−）ｑＨ（ＩＩ）［式中、Ｒ３は分枝または非分枝のＣ４〜Ｃ２２−アルキルであり、Ｒ ４はＣ３〜Ｃ４−アルキルであり、ｐは平均値１〜５０であり、ｑは平均値０．５〜２０である］のアルコールアルコキシレートを気泡の少ない界面活性剤または起泡抑制界面活性剤として使用する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、気泡の少ない界面活性剤または起泡抑制界面活性剤として、たとえ
ば、洗浄剤中および清浄化剤中で、および化学工業的使用のための薬剤中で使用
されてもよい、アルコールアルコキシレートおよびこれらの混合物、ならびに、
これを含有する洗浄剤および清浄化剤に関する。
【０００２】 エトキシ化アルコールおよびプロポキシ化アルコールからの気泡の少ない界面
活性剤または起泡抑制界面活性剤は自体公知である。ＵＳ５７６６３７１は、食
器洗い洗剤中でのリンス助剤として使用されてもよい生分解可能な気泡の少ない
界面活性剤に関する。ここでは、最初にプロピレンオキシドと反応し、その後に
エチレンオキシドと、最終的にはＣ４〜Ｃ８−アルキレンオキシドと反応するＣ４ 〜Ｃ１８−アルカノールが記載されている。
【０００３】 ＵＳ５２９４３６５は、気泡の少ない界面活性剤として使用されてもよいヒド
ロキシポリエーテルに関する。ここでは、Ｃ１〜Ｃ１８−アルコールを、最初に
エチレンオキシドと反応させ、その後にプロピレンオキシドと、さらにグリシジ
ルエーテルと反応させる。
【０００４】 ＵＳ４８２７０２８は、Ｃ１〜Ｃ８−アルコールをエチレンオキシドと反応さ
せ、その後のプロピレンオキシドと、さらに少なくとも８個の炭素原子を有する
アルキレンオキシドと反応させることによって得られるアニオン界面活性剤に関
する。プロピレンオキシドとの反応と、エチレンオキシドとの反応の順番は逆で
あってもよい。
【０００５】 ＷＯ９６／１２００１は、リンス助剤として使用することができる、生分解可
能な界面活性剤に関する。界面活性剤は、主に、Ｃ４〜１８−アルコールとプロ
ピレンオキシドとを反応させ、その後にエチレンオキシドと反応させ、さらにＣ４ 〜Ｃ１８−アルキレンオキシドと反応させることによって得られる。さらに、
実施例において、Ｃ６〜Ｃ１０−アルコールと、少なくとも２０ｍｏｌのエチレ
ンオキシドとを反応させ、その後にブチレンオキシドまたはデシレンオキシドと
反応させることが記載されている。
【０００６】 公知の気泡の少ない界面活性剤は、すべての適用に適するよう与えるべき起泡
抑制性、ぬれ作用およびぬれ能力を有していない。
【０００７】 さらに、公知の界面活性剤は、しばしば、特に水生生物に対して、極めて高い
環境毒性ポテンシャルを有している。
【０００８】 したがって、本発明の目的は、性質の改善されたスペクトルを有し、かつ、特
に、気泡の少ない界面活性剤および起泡抑制界面活性剤として使用されてもよい
アルコールアルコキシレートを提供することである。これらは、特に、洗浄剤お
よび清浄化剤中での使用および化学工業的使用に適している。
【０００９】 この目的は、本発明において、式（Ｉ）
【００１０】
【化３】
【００１１】 ［式中、Ｒ１は少なくとも一つの分枝のＣ４〜Ｃ２２−アルキルであり、 Ｒ２はＣ３〜Ｃ４−アルキルであり、 Ｒ５はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、 Ｒ６はメチルまたはエチルであり、 ｎは平均値１〜５０であり、 ｍは平均値０〜５０であり、好ましくは０．５〜２０であり、 ｒは平均値０〜５０であり、 ｓは平均値０〜５０であり、その際、Ｒ５がメチルまたはエチルであるか、また
はｒが０である場合には、ｍは少なくとも０．５である］のアルコールアルコキ
シレートによって達成された。
【００１２】 さらに、本発明の目的は、本発明によって、少なくとも一つの前記アルコール
アルコキシレート ２０〜９５質量％、好ましくは３０〜９５質量％と、Ｒ１が
同数の炭素原子を有する非分枝のアルキル基である、相当するアルコールアルコ
キシレートとの混合物によって達成される。
【００１３】 さらに、本発明の目的は、式（ＩＩ）
【００１４】
【化４】
【００１５】 ［式中、Ｒ３は分枝または非分枝のＣ４〜Ｃ２２−アルキルであり、 Ｒ４はＣ３〜Ｃ４−アルキルであり、 ｐは平均値１〜５０、好ましくは４〜１５であり、 ｑは平均値０．５〜２０、好ましくは０．５〜４、より好ましくは０．５〜２で
ある］のアルコールアルコキシレートによって達成される。
【００１６】 また、本発明の目的は、前記に示したように、少なくとも一つの分枝のアルコ
ールアルコキシレート（ＩＩ） ５〜９５質量％と、分枝のアルキル基のかわり
に非分枝のアルキル基が存在する、相当するアルコールアルコキシレート ５〜
９５質量％との混合物によって達成される。
【００１７】 式（Ｉ）のアルコールアルコキシレートにおいて、Ｒ２は好ましくはプロピル
であり、特に好ましくはｎ−プロピルである。
【００１８】 式（Ｉ）のアルコールアルコキシレート中において、ｎは好ましくは平均値４
〜１５であり、特に好ましくは６〜１２であり、殊に好ましくは７〜１０である
。
【００１９】 ｍは、好ましくは平均値０．５〜４、特に好ましくは０．５〜２、殊に好まし
くは１〜２を有する。“平均値”の表現は、工業的グレードの生成物に関するも
のであって、その際、種々の数のアルキレンオキシドが、独立した分子中で存在
していてもよい。これは、相当するアルキレンオキシド単位の比が、工業的グレ
ードの製品中に存在する平均の範囲内であることを示している。したがって、０
．５の値は、平均で、それぞれ２分子毎に相当する単位を有することを意味する
。０．５の下限のかわりに、本発明の好ましい実施態様によれば、ｎ、ｍ、ｐお
よびｑの符号に関する下限は１である。
【００２０】 ｒは好ましくは０であり、ｓは好ましくは０である。
【００２１】 基Ｒ１は、好ましくはＣ８〜Ｃ１５であり、特に好ましくはＣ８〜Ｃ１３であ
り、殊にＣ８〜Ｃ１２−アルキル基であり、この場合、これは、少なくとも一つ
が分枝である。２個またはそれ以上の分枝も存在していてもよい。
【００２２】 Ｒ５は好ましくはメチルまたはエチルであり、特にメチルである。
【００２３】 Ｒ６は好ましくはエチルである。
【００２４】 混合物は、非分枝および分枝のアルコール基Ｒ１を有する化合物を含む。これ
は、たとえば、オキソアルコールの場合であり、この場合、これは、直鎖のアル
コール鎖の割合および分枝のアルコール鎖の割合を有する。たとえば、Ｃ１３／
Ｃ１５−オキソアルコールは、しばしば約６０質量％の完全に直鎖のアルコール
鎖を有し、さらにはα−メチル−分枝のアルコール鎖および炭素数が２以上の分
枝のアルコール鎖 約４０質量％を有する。
【００２５】 式（ＩＩ）のアルコールアルコキシレートにおいて、Ｒ３は好ましくは、分枝
または非分枝のＣ８〜Ｃ１５−アルキル基であり、特に好ましくは分枝または非
分枝のＣ８〜Ｃ１３−アルキル基であり、殊に好ましくは分枝または非分枝のＣ８ 〜Ｃ１２−アルキル基である。Ｒ４は好ましくはプロピル、特にｎ−プロピル
である。ｐは好ましくは平均値４〜１５であり、特に好ましくは平均値６〜１２
であり、殊に好ましくは平均値７〜１０である。ｑは、好ましくは平均値０．５
〜４であり、特に好ましくは０．５〜２であり、殊に好ましくは１〜２である。
【００２６】 式（Ｉ）のアルコールアルコキシレートと同様に、式（ＩＩ）のアルコールア
ルコキシレートは、分枝または非分枝のアルコール基を含有する混合物として存
在していてもよい。
【００２７】 本発明によるアルコールアルコキシレートの適したアルコール成分は、純粋な
アルカノールだけでなく、炭化水素の範囲内での均一な混合物にも基づくもので
ある。例は、Ｃ８／Ｃ１０−アルカノール、Ｃ１０／Ｃ１２−アルカノール、Ｃ１３ ／Ｃ１５−アルカノール、Ｃ１２／Ｃ１５−アルカノールである。さらに、
２個またはそれ以上のアルカノールの混合物も可能である。
【００２８】 本発明による前記アルカノールアルコキシレートまたはその混合物は、好まし
くは、式Ｒ１−ＯＨまたはＲ３−ＯＨのアルコール、または相当する分枝のアル
コールと非分枝のアルコールとの混合物を、場合によっては、最初にＣ３〜Ｃ６ −アルキレンオキシドと、その後にエチレンオキシドと反応させ、引き続いて、
場合によってはＣ３〜Ｃ４−アルキレンオキシドと、さらには相当するＣ５〜Ｃ６ −アルキレンオキシドと反応させることによって製造される。ここで、アルコ
キシル化は、好ましくは、アルコキシル化触媒の存在下で実施される。特に、塩
基性触媒、たとえば、水酸化カリウムが使用される。特別なアルコキシル化触媒
、たとえば、改質化されたベントナイトまたはヒドロタルシトの使用は、たとえ
ば、ＷＯ９５／０４０２４で記載されているように、導入されるアルキレンオキ
シドの量のランダムな分散が厳しく制限され、“せまい範囲”のアルコキシレー
トが生じる。結果として、工業的グレードの混合物中のアルキレンオキシド単位
の量のランダムな分散は、厳しく制限されうる。
【００２９】 本発明によるアルコールアルコキシレートまたはこれらの混合物は、好ましく
は、本発明によれば、気泡の少ない界面活性剤または起泡抑制界面活性剤として
使用される。
【００３０】 本発明による気泡の少ない界面活性剤または起泡抑制界面活性剤は、多くの適
用において使用することができる。これらは、好ましくは、非イオン性界面活性
剤として、好ましくは洗浄剤および清浄化剤中で、かつ化学工業的使用ための界
面活性剤含有薬剤中で、たとえば、工業的および家庭内の洗浄プロセスのために
、衣類の洗浄または食料品分野での洗浄過程、たとえば、飲料ボトルまたは食品
加工における容器または器具の洗浄のためにか、または食器洗い用洗剤中で使用
される。特に、たとえば、ガラス、セラミック、表面被覆、プラスチックまたは
金属のような、硬質の表面からなるもの洗浄に適している。さらに、界面活性剤
は、工業的洗浄剤中で、金属加工工業における清浄化工程中で使用される。
【００３１】 さらに、界面活性剤は、他の多くの化学技術的工程、一般には金属加工中で使
用されてもよく、たとえば、 冷却潤滑剤（cooling lubricant）、 硬化油、 油圧油エマルジョン、 みがきペースト、 離型剤、 引抜油、 媒染剤、 金属清浄化剤、 金属乾燥剤 中で使用されてもよい。
【００３２】 これに関連して、界面活性剤は、有利には、特に高い熱安定性が重要な工程中
で使用されてもよい。
【００３３】 さらに、界面活性剤は、織物の製造および加工中で使用することができる。織
物の製造および加工中での界面活性剤は、特に多方面で、主として広い領域で使
用される。
【００３４】 繊維の前処理剤 レーヨン繊維の調製剤 スピン仕上げ剤および織物潤滑剤、 染色助剤、 風合い改良剤（hand modifieres）、 疎水化剤、 印刷助剤、 帯電防止剤、 凝集剤および塗料。
【００３５】 また、界面活性剤は、皮革工業、製紙工業、印刷工業、電気メッキ工業および
写真工業において使用されてもよい。この中で重要な用途分野は、表面塗料、顔
料および印刷インクである。界面活性剤は、これらの用途分野において、水性系
および非水性系の双方で使用される。非水性系においては、これらは主に分散助
剤、沈殿防止剤または流れ調整剤として使用される。さらに、界面活性剤は、い
わゆるハイソリッド系の製造に可能である。界面活性剤は、水性系においてより
多くの比率を有するが、この系において、これらはエマルション重合または重縮
合によって製造された、ポリマー−分散液を基にした結合剤の安定化のためだけ
でなく、しばしば使用される有機顔料または無機顔料の分散助剤として使用され
る。さらに、これらは、前記塗料の接着性を改善させる。
【００３６】 また、界面活性剤は、水処理中で、たとえば、排水の浄化において使用するこ
とができる。
【００３７】 さらに、界面活性剤は、農作物保護のための薬剤中で使用されてもよい。
【００３８】 さらに化合物は、界面活性剤または乳化剤として、ポリマーの製造およびポリ
マー加工において使用することができる。ポリマーの製造および加工における主
な用途は、 ポリマー分散液の製造、 粒状重合体の製造、 界面活性離型剤、 マイクロカプセル剤の製造、 充填剤およびプラスチック間の接着性の改善、 特別な効果、たとえば、起泡性、充填剤相溶性または湿潤性を達成するためのポ
リマー分散液への添加、 非水性系のための乳化剤、 プラスチックの着色、 プラスチックの帯電防止仕上げ剤、 接着剤 中で使用される。
【００３９】 同様に本発明は、薬剤の全量に対して、界面活性剤として、本発明による式（
Ｉ）または（ＩＩ）の少なくとも一つの化合物 ０．１〜４０質量％、特に１〜
３０質量％、殊に１０〜２５質量％を含有する（この場合、これは、通常の構成
成分に加えてである）洗浄剤および清浄化剤を提供する。さらに、これらの薬剤
は、他の非イオン性界面活性剤を含有していてもよいが、しかしながら、カチオ
ン性、アニオン性および／または両性イオン界面活性剤を含有していてもよい。
洗浄剤および清浄化剤のための通常の構成成分は、当業者に公知である。
【００４０】 多くの場合に記載されているアルコキシレートは、特に非極性オイル、たとえ
ば、エンジンオイルに対して、通常は低い表面張力を示し（工業的洗浄剤中での
使用に重要である）、この場合、これは、高い脂肪溶解性と極めて高く関連し、
表面張力の減少に効果的であり、かつ結果として、極めて低い臨界ミセル濃度を
生じる。これらは、通常は、硬質表面および織物表面上で極めて良好な湿潤力を
示す。洗浄中で、これらは、主に小さい起泡を生じることによって、織物洗剤、
特に粉末洗剤に適している。同様に、機械的および手による洗浄工程において、
これらは一般には小さい起泡のみを生じ、多くの場合において、起泡抑制作用を
有し、かつ多くの場合において、急速な気泡崩壊に作用する。
【００４１】 記載されたアルコキシレートは、容易に生分解可能であり、かつ、広範囲の毒
性安全性であり、特に、その水生動物への毒性に関しては、比較可能な市販の製
品と比べて著しく低い。
【００４２】 本発明は、以下の例によってより詳細に例証される。
【００４３】 例１：ｉ−デカノール＋１０ＥＯ＋１．５ペンテンオキシド オートクレーブに、ｉ−デカノール ４７４ｇ（３．０モルに相当する）およ
びアルコキシル化触媒としての水酸化カリウム４．５ｇを一緒に装入した。脱水
素化工程の後に、エチレンオキシド１３２０ｇ（３０．０モルに相当する）を連
続的に１１０〜１２０℃でガス供給した（gass in）。反応を完全なものにする
ために、混合物を１時間に亘って、同じ温度で攪拌した。温度を、その後に１５
０℃に上昇させ、かつ、ペンテンオキシド ３８７ｇ（４．５モルに相当する）
を、連続的に反応器に添加した。一定の圧力に到達した状態で、温度を２時間に
亘って維持し、変換を完了した。これによって、前記生成物 ２１８０ｇが得ら
れた。
【００４４】 例２〜５の物質を同様の方法で製造した。
【００４５】 例２：ｉ−デカノール＋１０ＥＯ＋１ペンテンオキシド 例３：ｉ−デカノール＋１０ＥＯ＋２ペンテンオキシド 例４：ｉ−デカノール＋７．３ＥＯ＋１．５ペンテンオキシド 例５：ｉ−デカノール＋１５ＥＯ＋１．５ペンテンオキシド 例６：Ｃ１３／Ｃ１５−オキソアルコール＋１０ＥＯ＋２ペンテンオキシド オートクレーブに、Ｃ１３／Ｃ１５−オキソアルコール ４２４ｇ（２．０モ
ルに相当する）およびアルコキシル化触媒としての水酸化カリウム４．０ｇを装
入した。脱水素化工程の後に、エチレンオキシド ８８０ｇ（２０．０モルに相
当する）を、連続的に１１０〜１２０℃でガス供給した。反応を完全なものにす
るために、混合物を、同じ温度で１時間に亘って攪拌した。温度をその後に１５
５℃に上昇させ、かつ、ペンテンオキシド３４４ｇ（４モルに相当する）を、連
続的に反応器に添加した。一定の圧力に到達した状態で、温度を２時間に亘って
維持し、変換を完了した。これによって、前記生成物１６４２ｇが得られた。
【００４６】 例７：Ｃ８／Ｃ１０−アルコール＋１０ＥＯ＋２ペンテンオキシド オートクレーブに、Ｃ８／Ｃ１０−アルコール（３．０モルに相当する）およ
びアルコキシル化触媒としての水酸化カリウム ５．０ｇを装入した。脱水素化
工程の後に、エチレンオキシド １３２０ｇ（３０．０モルに相当する）を、連
続的に、１１０〜１２０℃でガス供給した。反応を完全にするために、混合物を
１時間に亘って、同じ温度で攪拌した。温度をその後に１５０℃に上昇させ、ペ
ンテンオキシド ５１６ｇ（６モルに相当する）を連続的に反応器に添加した。
一定の圧力に到達した状態で、温度を２時間に亘って維持し、変換を完了した。
これによって、前記生成物 ２３０９ｇが得られた。
【００４７】 例８：２−エチルヘキサノール＋１０ＥＯ＋２ペンテンオキシド オートクレーブに、２−エチルヘキサノール ３９０ｇ（３．０モルに相当す
る）およびアルコキシル化触媒としての水酸化カリウム ５．０ｇを装入した。
脱水素化工程の後に、エチレンオキシド １３２０ｇ（３０．０モルに相当する
）を、連続的に１１０〜１２０℃にガス供給した。反応を完全にするために、混
合物を同じ温度で１時間に亘って攪拌した。温度をその後に１５０℃に上昇させ
、かつ、ペンテンオキシド ５１６ｇ（６モルに相当する）を連続的に反応器に
添加した。一定の圧力に到達した状態で、温度を２時間に亘って維持し、変換を
完了させた。これによって、前記生成物 ２２１４ｇが得られた。
【００４８】 例９：２−プロピルヘプタノール＋１０ＥＯ＋１．５ペンテンオキシド オートクレーブに、２−プロピルヘプタノール（２．０モルに相当する） ３
１６ｇおよびアルコキシル化触媒としての水酸化ナトリウム ４．０ｇを装入し
た。脱水素化工程の後に、エチレンオキシド ８８０ｇ（２０．０モルに相当す
る）を、連続的に１１０〜１２０℃にガス供給した。反応を完全にするために、
混合物を１時間に亘って同じ温度で攪拌した。その後に、温度を１５５℃に上昇
させ、かつ、ペンテンオキシド ２５８ｇ（３モルに相当する）を、連続的に反
応器に添加した。一定の圧力に到達した状態で、温度を２時間に亘って維持し、
変換を完了させた。これによって、前記生成物 １４４０ｇが得られた。
【００４９】 例１０：Ｃ１０／Ｃ１２−アルコール＋７．６ＥＯ＋１．５ペンテンオキシド オートクレーブに、Ｃ１０／Ｃ１２−アルコール（０．５モルに相当する）お
よびアルコキシル化触媒としての水酸化カリウム １．５６ｇを装入した。脱水
素化工程の後に、エチレンオキシド １６７．２ｇ（３．８モルに相当する）を
、連続的に１１０〜１２０℃にガス供給した。反応を完了するために、混合物を
１時間に亘って同じ温度で攪拌した。ペンテンオキシド １２９ｇ（１．５モル
に相当する）をその後に連続的に反応器に１２０℃で添加し、かつ、温度を１５
０℃に上昇させた。一定の圧力に到達した状態で、温度をその後に２時間に亘っ
て維持し、変換を完全にするために維持した。これによって、例１０の物質３１
０ｇが得られた。
【００５０】 例１１および例１２の物質を同様の方法で製造した。
【００５１】 例１１：Ｃ１０／Ｃ１２−アルコール＋１０ＥＯ＋１．５ペンテンオキシド 例１２：Ｃ１０／Ｃ１２−アルコール＋１０ＥＯ＋２ペンテンオキシド 例１３：ジエチレングリコールブチルエーテル＋１０ＥＯ＋６ペンテンオキシド オートクレーブに、ジエチレングリコールブチルエーテル（０．５モルに相当
する） ８１ｇおよびアルコキシル化触媒としての水酸化カリウム １．５ｇを
一緒に装入した。脱水素化工程の後に、エチレンオキシド ２２０ｇ（５．０モ
ルに相当する）を連続的に１１０〜１２０℃でガス供給した。反応を完全にする
ために、混合物を１時間に亘って同じ温度で攪拌した。ペンテンオキシド ２５
８ｇ（３．０モルに相当する）をその後に反応器に１２０℃で連続的に添加し、
かつ、温度を１５０℃に上昇させた。一定の圧力に到達した状態で、温度を２時
間に亘って維持し、変換を完了させた。これによって、例１３の物質５６０ｇが
得られた。
【００５２】 例１４：エチレングリコールへキシルエーテル＋１２ＥＯ＋４ペンテンオキシド オートクレーブに、エチレングリコールへキシルエーテル ７３ｇ（０．５モ
ルに相当する）およびアルコキシル化触媒としての水酸化カリウム １．３ｇを
一緒に装入した。脱水素化工程の後に、エチレンオキシド ２６４ｇ（６．０モ
ルに相当する）を、連続的に１１０〜１２０℃でガス供給した。反応を完全にす
るために、混合物を１時間に亘って同じ温度で攪拌した。ペンテンオキシド １
７２ｇ（２．０モルに相当する）を、その後に連続的に反応器に１２０℃で添加
し、かつ、温度を１５０℃に上昇させた。一定の圧力に到達した状態で、温度を
２時間に亘って維持し、変換を完了させた。これによって、例１４の物質５１０
ｇが得られた。
【００５３】 例１５：Ｃ１１−アルコール＋１０ＥＯ＋２ペンテンオキシド オートクレーブに、Ｃ１１−アルコール ３４４ｇ（２．０モルに相当する）
およびアルコキシル化触媒としての水酸化カリウム ３．１ｇを一緒に装入した
。脱水素化工程の後に、酸化エチレン ８８０ｇ（２０．０モルに相当する）を
、連続的に１１０〜１２０℃でガス供給した。反応を完全にするために、混合物
を１時間に亘って同じ温度で攪拌した。その後に温度を１５０℃に上昇させ、か
つ、ペンテンオキシド ３４４ｇ（４．０モルに相当する）を、連続的に反応器
に添加した。一定の圧力の到達した状態で、温度を２時間に亘って維持し、変換
を完了させた。これによって、例１５の物質１５４１ｇが得られた。
【００５４】 例１６の物質は、同様の方法で製造した。
【００５５】 例１６：Ｃ１２／Ｃ１５−アルコール＋１２ＥＯ＋２ペンテンオキシド 例１７：２−ブチルオクタノール＋１０ＥＯ＋１．５ペンテンオキシド オートクレーブに、２−ブチルオクタノール ３７２ｇ（２．０モルに相当す
る）およびアルコキシル化触媒としての水酸化カリウム ３．８ｇを一緒に装入
した。脱水素化工程の後に、エチレンオキシド ８８０ｇ（２０．０モルに相当
する）を、連続して１１０℃〜１２０℃にガス供給した。反応を完全にするため
に、混合物を１時間に亘って同じ温度で攪拌した。その後に、温度を１５０℃に
上昇させ、かつペンテンオキシド ２５８ｇ（３．０モルに相当する）を、連続
的に反応器に添加した。一定の圧力に到達した状態で、温度を２時間に亘って維
持し、変換を完了させた。これによって、例１７の物質 １５１０ｇが得られた
。
【００５６】 例１８および１９の物質を同様の方法で製造した。
【００５７】 例１８：２−ヘキシルデカノール＋１１ＥＯ＋２ペンテンオキシド 例１９：２−オクチルドデカノール＋１２ＥＯ＋２ペンテンオキシド 例２０：ｉ−デカノール＋１．５ペンテンオキシド＋６ＥＯ＋３ＰＯ オートクレーブに、ｉ−デカノール ２３７ｇ（１．５モルに相当する）およ
びアルコキシル化触媒としての水酸化カリウム ２．７ｇを一緒に装入した。脱
水素化工程の後に、ペンテンオキシド １９３．５ｇ（２．２５モルに相当する
）を、連続的に反応器中に添加し、かつ、温度を１５０℃に上昇した。反応を完
全にするために、混合物を２時間に亘って同じ温度で維持した。温度をその後に
１２０〜１３０℃に減少させ、かつエチレンオキシド ３９６ｇ（９．０モルに
相当する）を連続的にガス供給した。反応を完全にするために、混合物を再度１
時間に亘って攪拌した。その後に、同じ温度で、プロピレンオキシド ２６１．
５ｇ（４．５モルに相当する）を連続的にガス供給した。一定の圧力に到達した
状態で、温度を１．５時間に亘って維持し、変換が完了させた。これによって、
例２０の物質 １０８８ｇが得られた。
【００５８】 例２１：ｉ−デカノール＋１．５ペンテンオキシド＋８ＥＯ＋２ＢｕＯ オートクレーブに、ｉ−デカノール（１．５モルに相当する）およびアルコキ
シル化触媒としての水酸化カリウム ２．９ｇを一緒に装入した。脱水素化工程
の後に、ペンテンオキシド １９３．５ｇ（２．２５モルに相当する）を、連続
的に反応器に添加し、かつ、温度を１５０℃に上昇させた。反応を完全にするた
めに、混合物を同じ温度で２時間に亘って維持した。温度をその後に１２０〜１
３０℃に減少させ、かつ、エチレンオキシド ５８２ｇ（１２．０モルに相当す
る）を連続的にガス供給した。反応を完全にするために、混合物を再度１時間に
亘って攪拌した。温度をその後に１３０〜１４０℃に上昇させ、かつブチレンオ
キシド ２１６ｇ（３．０モルに相当する）を、連続的にガス供給した。一定の
圧力に到達した状態で、温度を１．５時間に亘って維持し、変換を完了させた。
これによって、例２１の物質 １１７４ｇが得られた。
【００５９】 例２２：ｉ−デカノール＋１ＰＯ＋１２ＥＯ＋１．５ペンテンオキシド オートクレーブに、ｉ−デカノール １５８ｇ（１．０モルに相当する）およ
びアルコキシル化触媒としての水酸化カリウム ２．２ｇを一緒に装入した。脱
水素化工程の後に、プロピレンオキシド ５８ｇ（１．０モルに相当する）を、
連続的に１２０〜１３０℃でガス供給した。反応を完全にするために、混合物を
、１．５時間に亘って攪拌した。その後に、同じ温度で、エチレンオキシド ５
２８ｇ（１２．０モルに相当する）を連続的にガス供給し、かつ、反応を完了さ
せるために、混合物を再度同じ温度で、１３０℃で１時間に亘って、ペンテンオ
キシド １２９ｇ（１．５モルに相当する）を、連続的に反応器に添加し、かつ
、温度を１５０℃に上昇させた。一定の圧力に到達した状態で、温度を２時間に
亘って維持し、変換を完了させた。これによって、例２２の物質 ８７０ｇが得
られた。
【００６０】 例２３：ｉ−デカノール＋１２ＥＯ＋１ＰＯ＋１．５ペンテンオキシド オートクレーブに、ｉ−デカノール １５８ｇ（１．０モルに相当する）およ
びアルコキシル化触媒としての水酸化カリウム ２．２ｇを一緒に装入した。脱
水素化工程の後に、酸化エチレン ５２８ｇ（１２．０モルに相当する）を連続
的に、１１０〜１２０℃でガス供給した。反応を完全にするために、混合物を、
同じ温度で１時間に亘って攪拌した。温度をその後に、１３０℃に上昇させ、ポ
リピレンオキシド（１．０モルに相当する）を、連続的にガス供給し、かつ、反
応を完了させ、混合物を再度１．５時間に亘って同じ温度で維持した。その後に
、１３０℃で、ペンテンオキシド １２９ｇ（１．５モルに相当する）を、反応
器に連続的に添加し、かつ温度を１５０℃に上昇させた。一定の圧力に到達した
状態で、温度を２時間に亘って維持し変換を完全にした。これによって、例２３
の物質 ８７４ｇが得られた。
【００６１】 例２４：ｉ−デカノール＋１４ＥＯ＋２ヘキセンオキシド オートクレーブに、ｉ−デカノール ７９ｇ（０．５モルに相当する）および
アルコキシル化触媒としての水酸化カリウム １．２ｇを一緒に装入した。脱水
素化工程の後に、エチレンオキシド ３０８ｇ（７．０モルに相当する）を、連
続的に、１１０℃〜１２０℃にガス供給した。反応を完全にするために、混合物
を１時間に亘って同じ温度で攪拌した。その後に、温度を１５５℃に上昇させ、
かつ、ヘキサンオキシド １００ｇ（１．０モルに相当する）を、連続的に２時
間に亘って維持し、変換を完了させた。これによって、例２４の物質 ４８５ｇ
が得られた。
【００６２】 例２５の物質を同様の方法で製造した。
【００６３】 例２５：ｉ−デカノール＋１０ＥＯ＋１．２ｇへキセンオキシド 例１〜２５中で、ペンテンオキシドは１，２−ペンテンオキシドを意味し、ヘ
キセンオキシドは１，２−ヘキセンオキシドを意味し、かつブチレンオキシドは
１，２−ブチレンオキシドを意味する。略記ＥＯはエチレンオキシドを意味し、
ＰＯはプロピレンオキシドを意味し、かつＢｕＯは１，２−ブチレンオキシドを
意味する。
【００６４】 例１〜２５中の幾つかにおいて、アルコール混合物のアルコキシル化反応中で
以下の組成物が使用される。
【００６５】 ｉ−デカノールは、分枝のＣ１０−アルカノールの異性体混合物を意味し、こ
の場合、これは、プロピレンの三量体化および引き続いてのヒドロホルミル化中
で形成される。
【００６６】 Ｃ１３/Ｃ１５−オキソアルコールは、異性体のＣ１３−アルカノールおよび
Ｃ１５−アルカノールの混合物を意味し、この場合、これは、相当する直鎖１−
アルケン、たとえば、α−ドデセンおよびα−テトラデセンのヒドロホルミル化
混合物中で形成される。生じるＣ１３−アルカノールおよびＣ１５−アルカノー
ルは、直鎖かまたは最大で一つの分枝鎖を有する。
【００６７】 ２−プロピルヘプタノールは、Ｃ１０−アルカノールの混合物を意味し、この
場合、これは、異性体の２−プロピルヘプタノール ８０〜１００質量％を含有
する。
【００６８】 Ｃ８／１０−アルコールは、直鎖オクタノールおよび直鎖デカノールの商業的
に入手可能な混合物を意味する。
【００６９】 Ｃ１０／１２−アルコールは、直鎖デカノールおよび直鎖ドデカノールの商業
的に入手可能な混合物を意味する。
【００７０】 Ｃ１１−アルコールは、異性体のＣ１１−アルカノールの商業的に入手可能な
混合物を意味し、この場合、これは、付加的に、全体で１０質量％以下の蓄積成
分を有する第２成分として、異性体のＣ１０−アルカノールおよびＣ１２−アル
カノールに相当する。混合物は、直鎖アルカノール ４０〜６０質量％および一
つの分枝を有するアルカノール ４０〜６０質量％を含有する。
【００７１】 Ｃ１２／１５−アルコールは、異性体型Ｃ１２−アルカノール、Ｃ１３−アル
カノール、Ｃ１４−アルカノールおよびＣ１５−アルカノールの商業的に入手可
能な混合物を意味する。混合物は、直鎖アルカノール ３０〜５０質量％および
一つの分枝を有するアルカノール ５０〜７０質量％を含有する。
【００７２】 例証された化合物は、用途に関連する評価を受ける。この目的のために、曇り
点、表面張力、湿潤作用および起泡抑制剤を試験した。
【００７３】 曇り点は、ＤＩＮ５３９１７にしたがって、ジエチレングリコールブチルエー
テル中で測定された。この場合、この温度で、溶液は白濁するために、２個の液
相の混合物の形で測定された。
【００７４】 表面張力は、ＤＩＮ５３９１４にしたがって、ｍＮ／ｍで応力を測定すること
によって定め、この場合、これは、プレートまたは水平につり下げられたリング
を、液体表面から引き出すことを必要とする。
【００７５】 湿潤作用（湿潤力）は、ＤＩＮ５３９０１にしたがって、浸漬湿潤力の形で測
定した。この方法において、コットンから製造された織物の小さい丸型円板を、
水性界面活性溶剤中に浸漬した。測定されたパラメーターは、小さい織物円板が
浸漬され、それが沈降開始する間の時間の秒である。この時間が短くなればなる
ほど、問題の界面活性剤の湿潤作用は優れているものとする。
【００７６】 食器洗浄器中の起泡抑制挙動は、いわゆる“ステージ エッグ テスト（stag
e egg test）”によって試験された。ここで、商業的に入手可能な実験用装置中
で、スプレーアームの回転数（ｒｐｍ）を、コンピューターで、磁気誘導測定器
によって測定し、かつ記録した。特に、タンパク質（卵白）の存在下で生じる起
泡の形成の結果として、析力が減少し、その結果、スプレーアームの回転数が減
少する。したがって、回転数は、高度なメカニックを有する洗浄器具での界面活
性剤の有用性の尺度である。起泡抑制挙動の試験をおこなうために、試験すべき
界面活性剤を添加した洗剤だけでなく、定義された量の卵およびアルカリを添加
した界面活性剤不含塩基性洗浄剤を使用する。試験時間は、３０分であり、この
間、液体を一工程で最初に３０℃に加熱し、その後に４０℃、５０℃および最終
的には６０℃に加熱し、温度を、５分間に亘ってのそれぞれの温度工程で一定に
維持する。それぞれの温度工程において、一定値の回転数は、５分以内に確立さ
れる。第１表および第２表に示された起泡抑制の度合いは、異なる温度工程で得
られる４つの回転数の平均によるものである。
【００７７】 適用に関する試験データーを以下の表にまとめる。
【００７８】
【表１】
【００７９】
【表２】
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１４年２月１４日（２００２．２．１４）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 ［式中、Ｒ１は少なくとも一つの分枝のＣ４〜Ｃ２２−アルキルであり、 Ｒ２はＣ３〜Ｃ４−アルキルであり、 Ｒ５はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、 Ｒ６はメチルまたはエチルであり、 ｎは平均値１〜５０であり、 ｍは平均値０〜２０であり、 ｒは平均値０〜５０であり、 ｓは平均値０〜５０であり、その際、Ｒ５がメチルまたはエチルであるか、ある
いはｒが０である場合には、ｍは少なくとも０．５である］のアルコールアルコ
キシレート、または一般式（Ｉ）の少なくとも一つのアルコールアルコキシレー
ト ２０〜９５質量％と、Ｒ１が同数の炭化水素を有する非分枝のアルキル基で
ある、相当するアルコキシレート ５〜８０質量％との混合物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ノルベルト ヴァーグナー ドイツ連邦共和国 ムッターシュタット フランケンシュトラーセ ６ (72)発明者 クラウス テーガー ドイツ連邦共和国 フラインスハイム マ ルシグニーシュトラーセ 24 Ｆターム(参考） 4D077 AB13 AB14 AC01 DC02X DC02Y DC12X DC12Y DC12Z DC19X DC19Y DC19Z DD32X DD32Y DD33X DD33Y DE07X DE07Y DE08X DE08Y 4H003 AC23 AC24 DA19 FA19 4H006 AA01 AA03 AB70 4J005 AA03 BA00

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ１は少なくとも一つの分枝のＣ４〜Ｃ２２−アルキルであり、 Ｒ２はＣ３〜Ｃ４−アルキルであり、 Ｒ５はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、 Ｒ６はメチルまたはエチルであり、 ｎは平均値１〜５０であり、 ｍは平均値０〜２０であり、 ｒは平均値０〜５０であり、 ｓは平均値０〜５０であり、その際、Ｒ５がメチルまたはエチルであるか、ある
    いはｒが０である場合には、ｍは少なくとも０．５である］のアルコールアルコ
    キシレート。
  2. 【請求項２】 Ｒ５がメチルである、請求項１に記載のアルコールアルコキ
    シレート。
  3. 【請求項３】 ｎが平均値 ４〜１５を有する、請求項１または２に記載の
    アルコールアルコキシレート。
  4. 【請求項４】 ｍが平均値 ０．５〜４を有する、請求項１から３までのい
    ずれか１項に記載のアルコールアルコキシレート。
  5. 【請求項５】 請求項１から４までのいずれか１項に記載の少なくとも一つ
    のアルコールアルコキシレート ２０〜９５質量％と、Ｒ１が同数の炭素原子を
    有する非分枝のアルキル基である、相当するアルコールアルコキシレート ５〜
    ８０質量％とを含有する混合物。
  6. 【請求項６】 式（ＩＩ） 【化２】 ［式中、Ｒ３は分枝または非分枝のＣ４〜Ｃ２２−アルキルであり、 Ｒ４はＣ３〜Ｃ４−アルキルであり、 ｐは平均値１〜５０であり、 ｑは平均値０．５〜２０である］のアルコールアルコキシレート。
  7. 【請求項７】 Ｒ３が分枝または非分枝のＣ８〜Ｃ１５−アルキルであり、
    Ｒ４がプロピルであり、かつ、ｑが平均値０．５〜４を有する、請求項６に記載
    のアルコールアルコキシレート。
  8. 【請求項８】 Ｒ３が分枝のアルキル基である、請求項６または７に記載の
    少なくとも一つのアルコールアルコキシレート ５〜９５質量％と、Ｒ３が同数
    の炭素原子を有する非分枝のアルキル基である、相当するアルコールアルコキシ
    レート ５〜９５質量％とを含有する混合物。
  9. 【請求項９】 請求項１から４までのいずれか１項か、あるいは６または７
    に記載のアルコールアルコキシレート、ないしは請求項５または８に記載の混合
    物を製造する方法において、一般式Ｒ１−ＯＨまたはＲ３−ＯＨのアルコールか
    、または相当する分枝および非分枝のアルコールの混合物を、場合によってはＣ３ 〜Ｃ６−アルキレンオキシドと反応させ、その後にエチレンオキシドと反応さ
    せ、引き続いて場合によってはＣ３〜Ｃ４−アルキレンオキシドと反応させ、そ
    の後にＣ５〜６−アルキレンオキシドと反応させることを特徴とする、請求項１
    から４までのいずれか１項か、あるいは６または７に記載のアルコールアルコキ
    シレート、ないしは請求項５または８に記載の混合物を製造する方法。
  10. 【請求項１０】 気泡の少ない界面活性剤または起泡抑制界面活性剤として
    の、請求項１から４までのいずれか１項か、あるいは６または７に記載のアルコ
    ールアルコキシレート、ないしは請求項５または８に記載の混合物の使用。
  11. 【請求項１１】 洗浄剤および清浄化剤中の界面活性剤、 金属加工工業における界面活性剤、 織物の製造および加工における界面活性剤、 皮革工業、製紙工業、印刷工業、電気メッキ工業および写真工業における界面活
    性剤、 廃水処理における界面活性剤、 農作物保護のための薬剤中での界面活性剤としてか、または、 ポリマー製造およびポリマー加工工業における界面活性剤または乳化剤としての
    、請求項１０に記載の使用。
  12. 【請求項１２】 薬剤の全量に対して、請求項１から４までのいずれか１項
    であるか、あるいは６または７に記載の少なくとも一つのアルコールアルコキシ
    レート、ないしは請求項５または８に記載の少なくとも一つの混合物 ０．１〜
    ４０質量％を含有する、洗浄剤または清浄化剤。
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