JP3525820B2 - ノニオン性界面活性剤 - Google Patents
ノニオン性界面活性剤Info
- Publication number
- JP3525820B2 JP3525820B2 JP25477299A JP25477299A JP3525820B2 JP 3525820 B2 JP3525820 B2 JP 3525820B2 JP 25477299 A JP25477299 A JP 25477299A JP 25477299 A JP25477299 A JP 25477299A JP 3525820 B2 JP3525820 B2 JP 3525820B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alcohol
- aliphatic alcohol
- parts
- nonionic surfactant
- average
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ノニオン性界面活
性剤に関する。
性剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】脂肪族系アルコール類に塩基性触媒また
は酸性触媒の存在下でアルキレンオキサイドを付加重合
させて得られる脂肪族系アルコールアルキレンオキサイ
ド付加物は、各種界面活性剤、溶剤、化学品中間体等と
して知られている。しかしながら、従来の脂肪族系アル
コールアルキレンオキサイド付加物は、アルキルフェノ
ール系ノニオン性界面活性剤に比べて界面活性能が十分
に発現されない場合があり、例えば、乳化剤としては乳
化性、乳化安定性、低泡性という点で不十分であるとい
う問題があった。また、アルキレンオキサイド付加の触
媒として、過塩素酸塩類を用いる方法が知られている
（米国特許第４，１１２，２３１号明細書）が、その反
応活性が小さく、触媒の量を増加して反応時間を短縮さ
せようとすると、生成物の着色が著しく、製品の外観を
悪化させたり、生成物のアルデヒド含有量が多い等の問
題があり、工業的利用には至っていない。
は酸性触媒の存在下でアルキレンオキサイドを付加重合
させて得られる脂肪族系アルコールアルキレンオキサイ
ド付加物は、各種界面活性剤、溶剤、化学品中間体等と
して知られている。しかしながら、従来の脂肪族系アル
コールアルキレンオキサイド付加物は、アルキルフェノ
ール系ノニオン性界面活性剤に比べて界面活性能が十分
に発現されない場合があり、例えば、乳化剤としては乳
化性、乳化安定性、低泡性という点で不十分であるとい
う問題があった。また、アルキレンオキサイド付加の触
媒として、過塩素酸塩類を用いる方法が知られている
（米国特許第４，１１２，２３１号明細書）が、その反
応活性が小さく、触媒の量を増加して反応時間を短縮さ
せようとすると、生成物の着色が著しく、製品の外観を
悪化させたり、生成物のアルデヒド含有量が多い等の問
題があり、工業的利用には至っていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、これらの問
題点を解決し、アルキルフェノール系ノニオン性界面活
性剤に匹敵する界面活性能を有し、しかもアルキルフェ
ノール系界面活性剤のような環境ホルモンの恐れのな
い、脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド付加物を
提供しようとするものである。
題点を解決し、アルキルフェノール系ノニオン性界面活
性剤に匹敵する界面活性能を有し、しかもアルキルフェ
ノール系界面活性剤のような環境ホルモンの恐れのな
い、脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド付加物を
提供しようとするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の組成を有し特
定の分子量分布を有する、脂肪族系アルコールアルキレ
ンオキサイド付加物からなるノニオン性界面活性剤が、
優れた乳化力、洗浄力を有することを見いだした。さら
に、このような脂肪族系アルコールアルキレンオキサイ
ド付加物は、特定の２種の触媒を組み合わせて用いるこ
とにより直接製造できることを見いだし、本発明に到達
した。
題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の組成を有し特
定の分子量分布を有する、脂肪族系アルコールアルキレ
ンオキサイド付加物からなるノニオン性界面活性剤が、
優れた乳化力、洗浄力を有することを見いだした。さら
に、このような脂肪族系アルコールアルキレンオキサイ
ド付加物は、特定の２種の触媒を組み合わせて用いるこ
とにより直接製造できることを見いだし、本発明に到達
した。
【０００５】すなわち本発明は、下記（Ｉ）〜（II）で
ある。 （Ｉ）脂肪族系アルコール（ａ１）にアルキレンオキサ
イド（ｂ１）を付加して直接製造され、下記（ｉ）〜
（ｉｉｉ）を満たす脂肪族系アルコールアルキレンオキ
サイド付加物（Ａ）からなるノニオン性界面活性剤。 （ｉ）下記一般式（１）で表される化合物の２種以上の
混合物からなる。 ［式中、Ｒ1は炭素数８〜２４の脂肪族炭化水素基また
は脂環式炭化水素基；Ａは炭素数３以上のアルキレン
基；ｍは平均が０〜４となる０または１以上の整数、ｎ
は平均が１〜３となる０または１以上の整数、ｐは平均
が１〜８０となる０または１以上の整数であり、（ｍ＋
ｎ＋ｐ）は平均が３〜８１となる整数であり、（ｍ＋
ｐ）／（ｍ＋ｎ＋ｐ）は平均０．５以上である。｛(Ｃ2
Ｈ4Ｏ)m／(ＡＯ)n｝は、ｍ≠０，ｎ≠０のときブロック
付加またはランダム付加を表す。] （ｉｉ）重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍ
ｎ）との比：Ｍｗ／Ｍｎが下記関係式（２）または
（３）を満たす。 ［但し、ｖは脂肪族系アルコール（ａ１）１モル当たり
に付加したアルキレンオキサイドの平均付加モル数を表
し、上記一般式（１）での（ｍ＋ｎ＋ｐ）の平均に相当
する。Ｌｎ ( ｖ ) はｖの自然対数を意味する。］（ｉｉ
ｉ）Ｗｅｉｂｕｌｌの分布則から導かれる下記式（４）
から求められる分布定数ｃが１．０以下である。本項は
ｖが１２までのみ適用する。 ［但し、ｖは上記に同じ、ｎ00は反応に用いた脂肪族系
アルコール（ａ１）のモル数、ｎ0は未反応の脂肪族系
アルコール（ａ１）のモル数を表す。Ｌｎ ( ｎ 00/ ｎ 0) は
ｎ 00/ ｎ 0 の自然対数を意味する。］
ある。 （Ｉ）脂肪族系アルコール（ａ１）にアルキレンオキサ
イド（ｂ１）を付加して直接製造され、下記（ｉ）〜
（ｉｉｉ）を満たす脂肪族系アルコールアルキレンオキ
サイド付加物（Ａ）からなるノニオン性界面活性剤。 （ｉ）下記一般式（１）で表される化合物の２種以上の
混合物からなる。 ［式中、Ｒ1は炭素数８〜２４の脂肪族炭化水素基また
は脂環式炭化水素基；Ａは炭素数３以上のアルキレン
基；ｍは平均が０〜４となる０または１以上の整数、ｎ
は平均が１〜３となる０または１以上の整数、ｐは平均
が１〜８０となる０または１以上の整数であり、（ｍ＋
ｎ＋ｐ）は平均が３〜８１となる整数であり、（ｍ＋
ｐ）／（ｍ＋ｎ＋ｐ）は平均０．５以上である。｛(Ｃ2
Ｈ4Ｏ)m／(ＡＯ)n｝は、ｍ≠０，ｎ≠０のときブロック
付加またはランダム付加を表す。] （ｉｉ）重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍ
ｎ）との比：Ｍｗ／Ｍｎが下記関係式（２）または
（３）を満たす。 ［但し、ｖは脂肪族系アルコール（ａ１）１モル当たり
に付加したアルキレンオキサイドの平均付加モル数を表
し、上記一般式（１）での（ｍ＋ｎ＋ｐ）の平均に相当
する。Ｌｎ ( ｖ ) はｖの自然対数を意味する。］（ｉｉ
ｉ）Ｗｅｉｂｕｌｌの分布則から導かれる下記式（４）
から求められる分布定数ｃが１．０以下である。本項は
ｖが１２までのみ適用する。 ［但し、ｖは上記に同じ、ｎ00は反応に用いた脂肪族系
アルコール（ａ１）のモル数、ｎ0は未反応の脂肪族系
アルコール（ａ１）のモル数を表す。Ｌｎ ( ｎ 00/ ｎ 0) は
ｎ 00/ ｎ 0 の自然対数を意味する。］
【０００６】（II） 脂肪族系アルコール（ａ１）にエ
チレンオキサイド（ｂ２）を付加して直接製造され、下
記（ｉ）〜（ｉｉｉ）を満たす脂肪族系アルコールエチ
レンオキサイド付加物（Ｂ）からなるノニオン性界面活
性剤。 （ｉ）下記一般式（５）で表される化合物の２種以上の
混合物からなる。 Ｒ2Ｏ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)q−Ｈ （５） ［式中、Ｒ2は炭素数８〜２４の脂肪族炭化水素基また
は脂環式炭化水素基；ｑは平均が３〜８０となる整数で
ある。］ （ｉｉ）重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍ
ｎ）との比：Ｍｗ／Ｍｎが下記関係式（６）または
（７）を満たす。 ［但し、ｖは脂肪族系アルコール（ａ１）１モル当たり
に付加したアルキレンオキサイドの平均付加モル数を表
し、上記一般式（５）でのｑの平均に相当する。Ｌｎ
( ｖ ) はｖの自然対数を意味する。］ （ｉｉｉ）Ｗｅｉｂｕｌｌの分布則から導かれる下記式
（４）から求められる分布定数ｃが１．０以下である。
本項はｖが１２までのみ適用する。 ［但し、ｖは上記に同じ、ｎ00は反応に用いた脂肪族系
アルコール（ａ１）のモル数、ｎ0は未反応の脂肪族系
アルコール（ａ１）のモル数を表す。Ｌｎ ( ｎ 00/ ｎ 0) は
ｎ 00/ ｎ 0 の自然対数を意味する。］
チレンオキサイド（ｂ２）を付加して直接製造され、下
記（ｉ）〜（ｉｉｉ）を満たす脂肪族系アルコールエチ
レンオキサイド付加物（Ｂ）からなるノニオン性界面活
性剤。 （ｉ）下記一般式（５）で表される化合物の２種以上の
混合物からなる。 Ｒ2Ｏ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)q−Ｈ （５） ［式中、Ｒ2は炭素数８〜２４の脂肪族炭化水素基また
は脂環式炭化水素基；ｑは平均が３〜８０となる整数で
ある。］ （ｉｉ）重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍ
ｎ）との比：Ｍｗ／Ｍｎが下記関係式（６）または
（７）を満たす。 ［但し、ｖは脂肪族系アルコール（ａ１）１モル当たり
に付加したアルキレンオキサイドの平均付加モル数を表
し、上記一般式（５）でのｑの平均に相当する。Ｌｎ
( ｖ ) はｖの自然対数を意味する。］ （ｉｉｉ）Ｗｅｉｂｕｌｌの分布則から導かれる下記式
（４）から求められる分布定数ｃが１．０以下である。
本項はｖが１２までのみ適用する。 ［但し、ｖは上記に同じ、ｎ00は反応に用いた脂肪族系
アルコール（ａ１）のモル数、ｎ0は未反応の脂肪族系
アルコール（ａ１）のモル数を表す。Ｌｎ ( ｎ 00/ ｎ 0) は
ｎ 00/ ｎ 0 の自然対数を意味する。］
【０００７】
【０００８】
【発明の実施の形態】上記（Ｉ）の発明において、脂肪
族系アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）は、
脂肪族系アルコール（ａ１）（ここでは脂環式も含
む。）にアルキレンオキサイド（ｂ１）を付加して直接
製造される脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド付
加物の２種以上の混合物である。ここで、「直接製造さ
れる」とは、上記付加物が精留などにより未反応アルコ
ールや付加モル数の異なるものを分別する操作なしで直
接得られたものであることを意味する。分別を要するも
のは、工程が煩雑となり、通常のノニオン性界面活性剤
として用いるには実用性がない。但し、未反応アルキレ
ンオキサイドや低沸点物をストリッピングしたものは含
まれない。
族系アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）は、
脂肪族系アルコール（ａ１）（ここでは脂環式も含
む。）にアルキレンオキサイド（ｂ１）を付加して直接
製造される脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド付
加物の２種以上の混合物である。ここで、「直接製造さ
れる」とは、上記付加物が精留などにより未反応アルコ
ールや付加モル数の異なるものを分別する操作なしで直
接得られたものであることを意味する。分別を要するも
のは、工程が煩雑となり、通常のノニオン性界面活性剤
として用いるには実用性がない。但し、未反応アルキレ
ンオキサイドや低沸点物をストリッピングしたものは含
まれない。
【０００９】
Ｒ1Ｏ−[(Ｃ2Ｈ4Ｏ)m／(ＡＯ)n]−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)p−Ｈ （１）
上記式（１）中、Ｒ1は、脂肪族系アルコール（ａ１）
の残基であり、炭素数が通常８〜２４（好ましくは１２
〜１８）の脂肪族炭化水素基または脂環式炭化水素基を
表す。Ｒ1の炭素数が８未満では、所望の乳化力、可溶
化力、洗浄力が得られず、炭素数が２４を超えるとアル
キレンオキサイド付加物の流動点が上がるなど取り扱い
の面で好ましくない。上記脂肪族炭化水素基としては、
直鎖および／または分岐状の飽和または不飽和脂肪族炭
化水素基（アルキル基、アルケニル基、アルカジエニル
基）；脂環式炭化水素基としては、シクロアルキル基お
よび多環炭化水素基が挙げられる。Ｒ1は直鎖状と分岐
状など２種以上の基の混合物であってもよい。Ｒ1の具
体例としては、アルキル基としては、オクチル、ノニ
ル、デシル、ラウリル、トリデシル、テトラデシル、ペ
ンタデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ノナデシ
ル、２−エチルヘキシル、２−エチルオクチル基などが
挙げられる。アルケニル基としては、オクテニル、デセ
ニル、ドデセニル、トリデセニル、ペンタデセニル、オ
レイル、ガドレイル基などが挙げられる。アルカジエニ
ル基としては、リノレイル基などが挙げられる。シクロ
アルキル基としては、エチルシクロヘキシル、プロピル
シクロヘキシル、オクチルシクロヘキシル、ノニルシク
ロヘキシル基などが挙げられる。多環炭化水素基として
は、アダマンチル基などが挙げられる。
の残基であり、炭素数が通常８〜２４（好ましくは１２
〜１８）の脂肪族炭化水素基または脂環式炭化水素基を
表す。Ｒ1の炭素数が８未満では、所望の乳化力、可溶
化力、洗浄力が得られず、炭素数が２４を超えるとアル
キレンオキサイド付加物の流動点が上がるなど取り扱い
の面で好ましくない。上記脂肪族炭化水素基としては、
直鎖および／または分岐状の飽和または不飽和脂肪族炭
化水素基（アルキル基、アルケニル基、アルカジエニル
基）；脂環式炭化水素基としては、シクロアルキル基お
よび多環炭化水素基が挙げられる。Ｒ1は直鎖状と分岐
状など２種以上の基の混合物であってもよい。Ｒ1の具
体例としては、アルキル基としては、オクチル、ノニ
ル、デシル、ラウリル、トリデシル、テトラデシル、ペ
ンタデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ノナデシ
ル、２−エチルヘキシル、２−エチルオクチル基などが
挙げられる。アルケニル基としては、オクテニル、デセ
ニル、ドデセニル、トリデセニル、ペンタデセニル、オ
レイル、ガドレイル基などが挙げられる。アルカジエニ
ル基としては、リノレイル基などが挙げられる。シクロ
アルキル基としては、エチルシクロヘキシル、プロピル
シクロヘキシル、オクチルシクロヘキシル、ノニルシク
ロヘキシル基などが挙げられる。多環炭化水素基として
は、アダマンチル基などが挙げられる。
【００１０】本発明に用いる脂肪族系アルコール（ａ
１）としては、上記のＲ1残基を与えるものであり、炭
素数が通常８〜２４（好ましくは１２〜１８）のアルコ
ールであり、天然アルコールでも合成アルコール（チー
グラーアルコール、オキソアルコールなど）でもよい。
具体例としては、オクチルアルコール、ノニルアルコー
ル、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ドデシ
ルアルコール、トリデシルアルコール、テトラデシルア
ルコール、ヘキサデシルアルコール、オクタデシルアル
コール、ノナデシルアルコールなどの飽和脂肪族アルコ
ール；オクテニルアルコール、デセニルアルコール、ド
デセニルアルコール、トリデセニルアルコール、ペンタ
デセニルアルコール、オレイルアルコール、ガドレイル
アルコール、リノレイルアルコールなどの不飽和脂肪族
アルコール；エチルシクロヘキシルアルコール、プロピ
ルシクロヘキシルアルコール、オクチルシクロヘキシル
アルコール、ノニルシクロヘキシルアルコール、アダマ
ンチルアルコールなどの環状脂肪族アルコールが挙げら
れる。これら脂肪族系アルコールは１級または２級が好
ましく、さらに１級が好ましい。また、アルキル基部分
は直鎖状でも分岐状でもよい。特に好ましくはドデシル
アルコール、トリデシルアルコール、テトラデシルアル
コール、ヘキサデシルアルコール、オクタデシルアルコ
ールである。
１）としては、上記のＲ1残基を与えるものであり、炭
素数が通常８〜２４（好ましくは１２〜１８）のアルコ
ールであり、天然アルコールでも合成アルコール（チー
グラーアルコール、オキソアルコールなど）でもよい。
具体例としては、オクチルアルコール、ノニルアルコー
ル、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ドデシ
ルアルコール、トリデシルアルコール、テトラデシルア
ルコール、ヘキサデシルアルコール、オクタデシルアル
コール、ノナデシルアルコールなどの飽和脂肪族アルコ
ール；オクテニルアルコール、デセニルアルコール、ド
デセニルアルコール、トリデセニルアルコール、ペンタ
デセニルアルコール、オレイルアルコール、ガドレイル
アルコール、リノレイルアルコールなどの不飽和脂肪族
アルコール；エチルシクロヘキシルアルコール、プロピ
ルシクロヘキシルアルコール、オクチルシクロヘキシル
アルコール、ノニルシクロヘキシルアルコール、アダマ
ンチルアルコールなどの環状脂肪族アルコールが挙げら
れる。これら脂肪族系アルコールは１級または２級が好
ましく、さらに１級が好ましい。また、アルキル基部分
は直鎖状でも分岐状でもよい。特に好ましくはドデシル
アルコール、トリデシルアルコール、テトラデシルアル
コール、ヘキサデシルアルコール、オクタデシルアルコ
ールである。
【００１１】上記式（１）中、(Ｃ2Ｈ4Ｏ)の部分は、エ
チレンオキサイド（以下、ＥＯと略記）の付加により形
成される。Ａは炭素数３以上、好ましくは炭素数３〜
８、とくに好ましくは炭素数３のアルキレン基を表し、
(ＡＯ)の部分は、炭素数３以上のアルキレンオキサイド
の付加により形成される。このようなアルキレンオキサ
イドとしては、プロピレンオキサイド（以下、ＰＯと略
記）、１，２−または２，３−ブチレンオキサイド、テ
トラヒドロフラン、スチレンオキサイドなどが挙げられ
る。好ましくはＰＯである。
チレンオキサイド（以下、ＥＯと略記）の付加により形
成される。Ａは炭素数３以上、好ましくは炭素数３〜
８、とくに好ましくは炭素数３のアルキレン基を表し、
(ＡＯ)の部分は、炭素数３以上のアルキレンオキサイド
の付加により形成される。このようなアルキレンオキサ
イドとしては、プロピレンオキサイド（以下、ＰＯと略
記）、１，２−または２，３−ブチレンオキサイド、テ
トラヒドロフラン、スチレンオキサイドなどが挙げられ
る。好ましくはＰＯである。
【００１２】上記一般式（１）中、ｍは通常、平均が０
〜４、好ましくは０〜３、特に好ましくは１〜３となる
０または１以上の整数である。ｎは通常平均が１〜３と
なる０または１以上の整数であり、好ましくは１または
２である。ｐは通常、平均が１〜８０となる０または１
以上の整数であり、好ましくは２〜７０、特に好ましく
は３〜４０、最も好ましくは３〜２０の整数である。８
０を超えると親水性が強すぎて充分な乳化力、可溶化力
が得られず、また分子が大きすぎて所望の浸透力が得ら
れない。（ｍ＋ｎ＋ｐ）は通常、平均が３〜８１、好ま
しくは３〜７１、特に好ましくは３〜４１の整数であ
る。８１を超えると親水性が強すぎて充分な乳化力、可
溶化力が得られず、また分子が大きすぎて所望の浸透力
が得られない。３未満であると、親水性が乏しく乳化力
が劣る。（ｍ＋ｐ）／（ｍ＋ｎ＋ｐ）は通常０．５以上
であり、好ましくは０．７〜０．９９である。０．５未
満では乳化力が低くなる。｛（Ｃ2Ｈ4Ｏ）m／（ＡＯ）
n｝の部分は、ブロック付加〔（Ｃ2Ｈ4Ｏ）m、（ＡＯ）
nの順〕でもランダム付加でも良いが、好ましくはブロ
ック付加である。
〜４、好ましくは０〜３、特に好ましくは１〜３となる
０または１以上の整数である。ｎは通常平均が１〜３と
なる０または１以上の整数であり、好ましくは１または
２である。ｐは通常、平均が１〜８０となる０または１
以上の整数であり、好ましくは２〜７０、特に好ましく
は３〜４０、最も好ましくは３〜２０の整数である。８
０を超えると親水性が強すぎて充分な乳化力、可溶化力
が得られず、また分子が大きすぎて所望の浸透力が得ら
れない。（ｍ＋ｎ＋ｐ）は通常、平均が３〜８１、好ま
しくは３〜７１、特に好ましくは３〜４１の整数であ
る。８１を超えると親水性が強すぎて充分な乳化力、可
溶化力が得られず、また分子が大きすぎて所望の浸透力
が得られない。３未満であると、親水性が乏しく乳化力
が劣る。（ｍ＋ｐ）／（ｍ＋ｎ＋ｐ）は通常０．５以上
であり、好ましくは０．７〜０．９９である。０．５未
満では乳化力が低くなる。｛（Ｃ2Ｈ4Ｏ）m／（ＡＯ）
n｝の部分は、ブロック付加〔（Ｃ2Ｈ4Ｏ）m、（ＡＯ）
nの順〕でもランダム付加でも良いが、好ましくはブロ
ック付加である。
【００１３】本発明（Ｉ）において得られる脂肪族系ア
ルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）の重量平均
分子量（Ｍｗ）は、通常２６１〜５，０００、好ましく
は３００〜１，２００である。２６１〜５，０００であ
ると、浸透力などの界面活性能が特に良好であり好まし
い。〔分子量の測定はゲルパーミエーションクロマトグ
ラフ（ＧＰＣ）による。以下も同じ。〕 （Ａ）のＭｗと数平均分子量（Ｍｎ）との比：Ｍｗ／Ｍ
ｎは下記関係式（２）または（３）を満たす必要があ
る。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０３０×Ｌｎ(ｖ)＋１．０１０（但し、ｖ＜１０）（２） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ(ｖ)＋１．１３９（但し、ｖ≧１０）（３） これらの式で、Ｌｎ(ｖ)はｖの自然対数を意味し、ｖは
脂肪族系アルコール（ａ１）１モル当たりに付加したア
ルキレンオキサイドの平均付加モル数を表し、前記一般
式（１）での各アルキレンオキサイドの付加モル数であ
るｍとｎとｐの合計の平均に相当する。］ 関係式（２）または（３）を満たさない場合、すなわち
分子量分布が広くなると充分な界面活性能が得られな
い。また、Ｍｗ／Ｍｎは下記関係式（2'）または（3'）
を満たすことが好ましい。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０３１×Ｌｎ(ｖ)＋１．０００（但し、ｖ＜１０）（2'） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ(ｖ)＋１．１２９（但し、ｖ≧１０）（3'）
ルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）の重量平均
分子量（Ｍｗ）は、通常２６１〜５，０００、好ましく
は３００〜１，２００である。２６１〜５，０００であ
ると、浸透力などの界面活性能が特に良好であり好まし
い。〔分子量の測定はゲルパーミエーションクロマトグ
ラフ（ＧＰＣ）による。以下も同じ。〕 （Ａ）のＭｗと数平均分子量（Ｍｎ）との比：Ｍｗ／Ｍ
ｎは下記関係式（２）または（３）を満たす必要があ
る。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０３０×Ｌｎ(ｖ)＋１．０１０（但し、ｖ＜１０）（２） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ(ｖ)＋１．１３９（但し、ｖ≧１０）（３） これらの式で、Ｌｎ(ｖ)はｖの自然対数を意味し、ｖは
脂肪族系アルコール（ａ１）１モル当たりに付加したア
ルキレンオキサイドの平均付加モル数を表し、前記一般
式（１）での各アルキレンオキサイドの付加モル数であ
るｍとｎとｐの合計の平均に相当する。］ 関係式（２）または（３）を満たさない場合、すなわち
分子量分布が広くなると充分な界面活性能が得られな
い。また、Ｍｗ／Ｍｎは下記関係式（2'）または（3'）
を満たすことが好ましい。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０３１×Ｌｎ(ｖ)＋１．０００（但し、ｖ＜１０）（2'） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ(ｖ)＋１．１２９（但し、ｖ≧１０）（3'）
【００１４】さらに、（Ａ）は、下記Ｗｅｉｂｕｌｌの
分布則の式（９）から導き出される関係式（４）から分
布定数ｃを求めることができるとき、ｃが１．０以下で
ある必要がある。ｃは好ましくは０．９以下、さらに好
ましくは０．７以下である。関係式（４）において、分
布定数ｃの値が小さい、すなわち未反応の脂肪族系アル
コールの含有量が少ないほど分子量分布が狭いことを意
味する。なお、この式は、未反応の脂肪族系アルコール
（ａ１）の量が検出限界（０．００１質量％）以上の場
合に適用される式であり、アルキレンオキサイド（ｂ
１）の平均付加モル数が１２モルまで適用可能である。
ｃが１を超えると、充分な界面活性能が得られない。 ｖ＝ｃ×Ｌｎ（ｎ00／ｎ0）−（ｃ−１）×（１−ｎ0／ｎ00） （９） ｃ＝(ｖ＋ｎ0/ｎ00−１)／[Ｌｎ(ｎ00/ｎ0)＋ｎ0/ｎ00−１] （４） これらの式で、Ｌｎ(ｎ00／ｎ0)は(ｎ00／ｎ0)の自然対
数を意味し、ｖは上記に同じ、ｎ00は反応に用いた脂肪
族系アルコール（ａ１）のモル数、ｎ0は未反応の脂肪
族系アルコール（ａ１）のモル数を表す。
分布則の式（９）から導き出される関係式（４）から分
布定数ｃを求めることができるとき、ｃが１．０以下で
ある必要がある。ｃは好ましくは０．９以下、さらに好
ましくは０．７以下である。関係式（４）において、分
布定数ｃの値が小さい、すなわち未反応の脂肪族系アル
コールの含有量が少ないほど分子量分布が狭いことを意
味する。なお、この式は、未反応の脂肪族系アルコール
（ａ１）の量が検出限界（０．００１質量％）以上の場
合に適用される式であり、アルキレンオキサイド（ｂ
１）の平均付加モル数が１２モルまで適用可能である。
ｃが１を超えると、充分な界面活性能が得られない。 ｖ＝ｃ×Ｌｎ（ｎ00／ｎ0）−（ｃ−１）×（１−ｎ0／ｎ00） （９） ｃ＝(ｖ＋ｎ0/ｎ00−１)／[Ｌｎ(ｎ00/ｎ0)＋ｎ0/ｎ00−１] （４） これらの式で、Ｌｎ(ｎ00／ｎ0)は(ｎ00／ｎ0)の自然対
数を意味し、ｖは上記に同じ、ｎ00は反応に用いた脂肪
族系アルコール（ａ１）のモル数、ｎ0は未反応の脂肪
族系アルコール（ａ１）のモル数を表す。
【００１５】上記（II）の発明において、脂肪族系アル
コールアルキレンオキサイド付加物（Ｂ）は、脂肪族系
アルコール（ａ１）（ここでは脂環式も含む。）にＥＯ
（ｂ２）を付加して直接製造される脂肪族系アルコール
ＥＯ付加物の２種以上の混合物である。ここで、「直接
製造される」とは、前記したものと同じ意味である。
コールアルキレンオキサイド付加物（Ｂ）は、脂肪族系
アルコール（ａ１）（ここでは脂環式も含む。）にＥＯ
（ｂ２）を付加して直接製造される脂肪族系アルコール
ＥＯ付加物の２種以上の混合物である。ここで、「直接
製造される」とは、前記したものと同じ意味である。
【００１６】
Ｒ2Ｏ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)q−Ｈ （５）
上記式（５）中、Ｒ2は、脂肪族系アルコール（ａ１）
の残基であり、炭素数が通常８〜２４（好ましくは１２
〜１８）の脂肪族炭化水素基または脂環式炭化水素基を
表す。Ｒ2の炭素数が８未満では、所望の乳化力、可溶
化力、洗浄力が得られず、炭素数が２４を超えるとＥＯ
付加物の流動点が上がるなど取り扱いの面で好ましくな
い。上記脂肪族炭化水素基としては、直鎖および／また
は分岐状の飽和または不飽和脂肪族炭化水素基（アルキ
ル基、アルケニル基、アルカジエニル基）；脂環式炭化
水素基としては、シクロアルキル基および多環炭化水素
基が挙げられる。Ｒ2は直鎖状と分岐状など２種以上の
基の混合物であってもよい。Ｒ2の具体例は、前記のＲ1
として例示したものと同様である。ｑは通常、平均が３
〜８０となる整数であり、好ましくは３〜４０の整数で
ある。８０を超えると親水性が強すぎて充分な乳化力、
可溶化力が得られず、また分子が大きすぎて所望の浸透
力が得られない。３未満であると、親水性が乏しく乳化
力が劣る。
の残基であり、炭素数が通常８〜２４（好ましくは１２
〜１８）の脂肪族炭化水素基または脂環式炭化水素基を
表す。Ｒ2の炭素数が８未満では、所望の乳化力、可溶
化力、洗浄力が得られず、炭素数が２４を超えるとＥＯ
付加物の流動点が上がるなど取り扱いの面で好ましくな
い。上記脂肪族炭化水素基としては、直鎖および／また
は分岐状の飽和または不飽和脂肪族炭化水素基（アルキ
ル基、アルケニル基、アルカジエニル基）；脂環式炭化
水素基としては、シクロアルキル基および多環炭化水素
基が挙げられる。Ｒ2は直鎖状と分岐状など２種以上の
基の混合物であってもよい。Ｒ2の具体例は、前記のＲ1
として例示したものと同様である。ｑは通常、平均が３
〜８０となる整数であり、好ましくは３〜４０の整数で
ある。８０を超えると親水性が強すぎて充分な乳化力、
可溶化力が得られず、また分子が大きすぎて所望の浸透
力が得られない。３未満であると、親水性が乏しく乳化
力が劣る。
【００１７】本発明（II）において得られる脂肪族系ア
ルコールＥＯ付加物（Ｂ）の重量平均分子量（Ｍｗ）
は、通常２５０〜５，０００、好ましくは２７０〜１，
２００である。２５０〜５，０００であると、浸透力な
どの界面活性能が特に良好であり好ましい。（Ｂ）のＭ
ｗと数平均分子量（Ｍｎ）との比：Ｍｗ／Ｍｎは下記関
係式（６）または（７）を満たす必要がある。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０２０×Ｌｎ(ｖ)＋１．０１０（但し、ｖ＜１０）（６） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ(ｖ)＋１．１１６（但し、ｖ≧１０）（７） これらの式で、Ｌｎ(ｖ)はｖの自然対数を意味し、ｖは
脂肪族系アルコール（ａ１）１モル当たりに付加したア
ルキレンオキサイド（ＥＯ）の平均付加モル数を表し、
前記一般式（５）でのＥＯの付加モル数であるｑの平均
に相当する。関係式（６）または（７）を満たさない、
すなわち分子量分布が広くなると充分な界面活性能が得
られない。また、Ｍｗ／Ｍｎは下記関係式（6'）または
（7'）を満たすことが好ましい。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０１８×Ｌｎ(ｖ)＋１．０１５（但し、ｖ＜１０）（6'） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２３×Ｌｎ(ｖ)＋１．１１３（但し、ｖ≧１０）（7'）
ルコールＥＯ付加物（Ｂ）の重量平均分子量（Ｍｗ）
は、通常２５０〜５，０００、好ましくは２７０〜１，
２００である。２５０〜５，０００であると、浸透力な
どの界面活性能が特に良好であり好ましい。（Ｂ）のＭ
ｗと数平均分子量（Ｍｎ）との比：Ｍｗ／Ｍｎは下記関
係式（６）または（７）を満たす必要がある。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０２０×Ｌｎ(ｖ)＋１．０１０（但し、ｖ＜１０）（６） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ(ｖ)＋１．１１６（但し、ｖ≧１０）（７） これらの式で、Ｌｎ(ｖ)はｖの自然対数を意味し、ｖは
脂肪族系アルコール（ａ１）１モル当たりに付加したア
ルキレンオキサイド（ＥＯ）の平均付加モル数を表し、
前記一般式（５）でのＥＯの付加モル数であるｑの平均
に相当する。関係式（６）または（７）を満たさない、
すなわち分子量分布が広くなると充分な界面活性能が得
られない。また、Ｍｗ／Ｍｎは下記関係式（6'）または
（7'）を満たすことが好ましい。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０１８×Ｌｎ(ｖ)＋１．０１５（但し、ｖ＜１０）（6'） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２３×Ｌｎ(ｖ)＋１．１１３（但し、ｖ≧１０）（7'）
【００１８】さらに、（Ｂ）は、下記Ｗｅｉｂｕｌｌの
分布則の式（９）から導き出される関係式（４）から分
布定数ｃを求めることができるとき、ｃが１．０以下で
ある必要がある。ｃは好ましくは０．９以下、さらに好
ましくは０．７以下である。関係式（４）において、分
布定数ｃの値が小さい、すなわち未反応の脂肪族系アル
コールの含有量が少ないほど分子量分布が狭いことを意
味する。なお、この式は、未反応の脂肪族系アルコール
（ａ１）の量が検出限界（０．００１質量％）以上の場
合に適用される式であり、（Ｂ）の場合はＥＯ（ｂ２）
の平均付加モル数が１０モル以下程度まで適用可能であ
る。ｃが１を超えると、充分な界面活性能が得られな
い。 ｖ＝ｃ×Ｌｎ（ｎ00／ｎ0）−（ｃ−１）×（１−ｎ0／ｎ00） （９） ｃ＝(ｖ＋ｎ0/ｎ00−１)／[Ｌｎ(ｎ00/ｎ0)＋ｎ0/ｎ00−１] （４） これらの式で、Ｌｎ(ｎ00／ｎ0)は(ｎ00／ｎ0)の自然対
数を意味し、ｖは上記に同じ、ｎ00は反応に用いた脂肪
族系アルコール（ａ１）のモル数、ｎ0は未反応の脂肪
族系アルコール（ａ１）のモル数を表す。
分布則の式（９）から導き出される関係式（４）から分
布定数ｃを求めることができるとき、ｃが１．０以下で
ある必要がある。ｃは好ましくは０．９以下、さらに好
ましくは０．７以下である。関係式（４）において、分
布定数ｃの値が小さい、すなわち未反応の脂肪族系アル
コールの含有量が少ないほど分子量分布が狭いことを意
味する。なお、この式は、未反応の脂肪族系アルコール
（ａ１）の量が検出限界（０．００１質量％）以上の場
合に適用される式であり、（Ｂ）の場合はＥＯ（ｂ２）
の平均付加モル数が１０モル以下程度まで適用可能であ
る。ｃが１を超えると、充分な界面活性能が得られな
い。 ｖ＝ｃ×Ｌｎ（ｎ00／ｎ0）−（ｃ−１）×（１−ｎ0／ｎ00） （９） ｃ＝(ｖ＋ｎ0/ｎ00−１)／[Ｌｎ(ｎ00/ｎ0)＋ｎ0/ｎ00−１] （４） これらの式で、Ｌｎ(ｎ00／ｎ0)は(ｎ00／ｎ0)の自然対
数を意味し、ｖは上記に同じ、ｎ00は反応に用いた脂肪
族系アルコール（ａ１）のモル数、ｎ0は未反応の脂肪
族系アルコール（ａ１）のモル数を表す。
【００１９】本発明の脂肪族系アルコールアルキレンオ
キサイド付加物（Ａ）または脂肪族系アルコールＥＯ付
加物（Ｂ）からなる界面活性剤において、（Ａ）または
（Ｂ）のＨＬＢが５〜１３（特に６〜１２）の範囲で、
且つ鉱物油に対する乳化力指数ｓが８以上（特に９以
上）であるものが、疎水性の強い物質に対する乳化力が
特に良好であるという点で好ましい。好ましい具体例と
しては、一般式（１）においてＲ1が炭素数１０〜２０
の脂肪族炭化水素基であり、ｍが１〜４、ｎが０〜２、
ｐが１〜５で、（ｍ＋ｎ＋ｐ）が３〜２０である（Ａ）
が挙げられ、特に好ましくはＲ1が炭素数１２〜１８の
脂肪族炭化水素基で（ｍ＋ｎ＋ｐ）が３〜１０である
（Ａ）である。また、一般式（５）においてＲ1が炭素
数１０〜２０の脂肪族炭化水素基であり、ｑが３〜２０
である（Ａ）が挙げられ、特に好ましくはＲ1が炭素数
１２〜１８の脂肪族炭化水素基でｑが３〜１０である
（Ａ）である。上記および以下において、ＨＬＢは下記
の式（１０）にて求められるグリフィンのＨＬＢをい
う。 グリフィンのＨＬＢ＝（活性剤中のＥＯ部分の分子量／活性剤の分子量）×２０ （１０）
キサイド付加物（Ａ）または脂肪族系アルコールＥＯ付
加物（Ｂ）からなる界面活性剤において、（Ａ）または
（Ｂ）のＨＬＢが５〜１３（特に６〜１２）の範囲で、
且つ鉱物油に対する乳化力指数ｓが８以上（特に９以
上）であるものが、疎水性の強い物質に対する乳化力が
特に良好であるという点で好ましい。好ましい具体例と
しては、一般式（１）においてＲ1が炭素数１０〜２０
の脂肪族炭化水素基であり、ｍが１〜４、ｎが０〜２、
ｐが１〜５で、（ｍ＋ｎ＋ｐ）が３〜２０である（Ａ）
が挙げられ、特に好ましくはＲ1が炭素数１２〜１８の
脂肪族炭化水素基で（ｍ＋ｎ＋ｐ）が３〜１０である
（Ａ）である。また、一般式（５）においてＲ1が炭素
数１０〜２０の脂肪族炭化水素基であり、ｑが３〜２０
である（Ａ）が挙げられ、特に好ましくはＲ1が炭素数
１２〜１８の脂肪族炭化水素基でｑが３〜１０である
（Ａ）である。上記および以下において、ＨＬＢは下記
の式（１０）にて求められるグリフィンのＨＬＢをい
う。 グリフィンのＨＬＢ＝（活性剤中のＥＯ部分の分子量／活性剤の分子量）×２０ （１０）
【００２０】また、ここで本発明の界面活性剤を乳化剤
として用いる場合の鉱物油に対する乳化力指数ｓは、以
下の方法で測定する。アニリン点７０℃で且つ２５℃に
おける粘度が１５〜２５ｍＰａ・ｓの鉱物油９７質量部
と、ノニオン性界面活性剤からなる乳化剤３質量部を配
合し、このうちの５質量部を、別途２５℃に温調してお
いた９５質量部のイオン交換水の入った１００ｍｌの蓋
付きメスシリンダーに投入する。次いでメスシリンダー
を上下に２０回振り、２５℃にて静置する。６０分後の
乳化状態を観察し、以下に示す基準にて評価した点数を
乳化力指数ｓとする。 １０：全体が均一に乳化した状態 ９：全体は乳白色であるが一部油層が分離（２ｍｍ未
満) ８：全体は乳白色であるが一部油層が分離（２ｍｍ以上
５ｍｍ未満） ７：全体は乳白色であるが一部油層が分離（５ｍｍ以上
８ｍｍ未満） ６：全体は乳白色であるが一部油層が分離（８ｍｍ以上
１０ｍｍ未満） ５：全体は乳白色であるが一部油層が分離（１０ｍｍ以
上１３ｍｍ未満） ４：油層がほぼ分離（１３ｍｍ以上）、油層は乳白色、
水層最下部に透明感 ３：油層がほぼ分離（１３ｍｍ以上）、油層は乳白色、
水層下部半分に透明感 ２：油層がほぼ分離（１３ｍｍ以上）、油層は乳白色、
水層全体がほぼ透明 １：完全分離、油層・水層ともほぼ透明
として用いる場合の鉱物油に対する乳化力指数ｓは、以
下の方法で測定する。アニリン点７０℃で且つ２５℃に
おける粘度が１５〜２５ｍＰａ・ｓの鉱物油９７質量部
と、ノニオン性界面活性剤からなる乳化剤３質量部を配
合し、このうちの５質量部を、別途２５℃に温調してお
いた９５質量部のイオン交換水の入った１００ｍｌの蓋
付きメスシリンダーに投入する。次いでメスシリンダー
を上下に２０回振り、２５℃にて静置する。６０分後の
乳化状態を観察し、以下に示す基準にて評価した点数を
乳化力指数ｓとする。 １０：全体が均一に乳化した状態 ９：全体は乳白色であるが一部油層が分離（２ｍｍ未
満) ８：全体は乳白色であるが一部油層が分離（２ｍｍ以上
５ｍｍ未満） ７：全体は乳白色であるが一部油層が分離（５ｍｍ以上
８ｍｍ未満） ６：全体は乳白色であるが一部油層が分離（８ｍｍ以上
１０ｍｍ未満） ５：全体は乳白色であるが一部油層が分離（１０ｍｍ以
上１３ｍｍ未満） ４：油層がほぼ分離（１３ｍｍ以上）、油層は乳白色、
水層最下部に透明感 ３：油層がほぼ分離（１３ｍｍ以上）、油層は乳白色、
水層下部半分に透明感 ２：油層がほぼ分離（１３ｍｍ以上）、油層は乳白色、
水層全体がほぼ透明 １：完全分離、油層・水層ともほぼ透明
【００２１】本発明の脂肪族系アルコールアルキレンオ
キサイド付加物（Ａ）または脂肪族系アルコールＥＯ付
加物（Ｂ）からなる界面活性剤において、（Ａ）または
（Ｂ）のＨＬＢが１１〜１９（特に１２〜１８）の範囲
で、且つ酸化ポリエチレンワックスに対する乳化力指数
ｔが８以上（特に９以上）であるものが、親水性の強い
物質に対する乳化力が特に良好であるという点で好まし
い。好ましい具体例としては、一般式（１）においてＲ
1が炭素数１０〜２０の脂肪族炭化水素基であり、ｍが
１〜４、ｎが０〜３、ｐが５〜２０で、（ｍ＋ｎ＋ｐ）
が３〜２０である（Ａ）が挙げられ、特に好ましくはＲ
1が炭素数１２〜１８の脂肪族炭化水素基で（ｍ＋ｎ＋
ｐ）が３〜１０である（Ａ）である。
キサイド付加物（Ａ）または脂肪族系アルコールＥＯ付
加物（Ｂ）からなる界面活性剤において、（Ａ）または
（Ｂ）のＨＬＢが１１〜１９（特に１２〜１８）の範囲
で、且つ酸化ポリエチレンワックスに対する乳化力指数
ｔが８以上（特に９以上）であるものが、親水性の強い
物質に対する乳化力が特に良好であるという点で好まし
い。好ましい具体例としては、一般式（１）においてＲ
1が炭素数１０〜２０の脂肪族炭化水素基であり、ｍが
１〜４、ｎが０〜３、ｐが５〜２０で、（ｍ＋ｎ＋ｐ）
が３〜２０である（Ａ）が挙げられ、特に好ましくはＲ
1が炭素数１２〜１８の脂肪族炭化水素基で（ｍ＋ｎ＋
ｐ）が３〜１０である（Ａ）である。
【００２２】ここで本発明の界面活性剤を乳化剤として
用いる場合の酸化ポリエチレンワックスに対する乳化力
指数ｔは、以下の方法で測定する。重量平均分子量が９
０００〜１００００、酸価が２２〜２４の酸化ポリエチ
レンワックス４０部、乳化剤１１部、水酸化カリウム
０．５部、イオン交換水４８．５部をステンレス製ビー
ズ１０個とともにステンレス製の耐圧容器に入れ、窒素
シールした後、１４０℃で２〜３ｋｇｆ／ｃｍ2の加圧
下、３０分間振とう乳化する。得られた乳化物の１％水
希釈液の状態を下記の基準で評価する。なお、粒子径は
レーザ回折散乱式粒度分布測定装置（ＬＡ−７００、堀
場製作所製）を用い、乳化物を水で１質量％に希釈して
測定する。 １０：平均粒子径が０．２μｍ未満のエマルション ９：平均粒子径が０．２μｍ以上０．３μｍ未満のエマ
ルション ８：平均粒子径が０．３μｍ以上０．５μｍ未満のエマ
ルション ７：平均粒子径が０．５μｍ以上０．６μｍ未満のエマ
ルション ６：平均粒子径が０．６μｍ以上１．０μｍ未満のエマ
ルション ５：平均粒子径が１．０μｍ以上、かつ１％水溶液のＵ
Ｖ（750nm）透過率が３０％以上のエマルション ４：平均粒子径が１．０μｍ以上、かつ１％水溶液のＵ
Ｖ（750nm）透過率が３０％未満のエマルション ３：高粘度ペースト状 ２：乳化不十分で凝集破壊が起こる １：各成分が分離
用いる場合の酸化ポリエチレンワックスに対する乳化力
指数ｔは、以下の方法で測定する。重量平均分子量が９
０００〜１００００、酸価が２２〜２４の酸化ポリエチ
レンワックス４０部、乳化剤１１部、水酸化カリウム
０．５部、イオン交換水４８．５部をステンレス製ビー
ズ１０個とともにステンレス製の耐圧容器に入れ、窒素
シールした後、１４０℃で２〜３ｋｇｆ／ｃｍ2の加圧
下、３０分間振とう乳化する。得られた乳化物の１％水
希釈液の状態を下記の基準で評価する。なお、粒子径は
レーザ回折散乱式粒度分布測定装置（ＬＡ−７００、堀
場製作所製）を用い、乳化物を水で１質量％に希釈して
測定する。 １０：平均粒子径が０．２μｍ未満のエマルション ９：平均粒子径が０．２μｍ以上０．３μｍ未満のエマ
ルション ８：平均粒子径が０．３μｍ以上０．５μｍ未満のエマ
ルション ７：平均粒子径が０．５μｍ以上０．６μｍ未満のエマ
ルション ６：平均粒子径が０．６μｍ以上１．０μｍ未満のエマ
ルション ５：平均粒子径が１．０μｍ以上、かつ１％水溶液のＵ
Ｖ（750nm）透過率が３０％以上のエマルション ４：平均粒子径が１．０μｍ以上、かつ１％水溶液のＵ
Ｖ（750nm）透過率が３０％未満のエマルション ３：高粘度ペースト状 ２：乳化不十分で凝集破壊が起こる １：各成分が分離
【００２３】また、本発明のアルキレンオキサイド付加
物（Ａ）からなる界面活性剤において、（Ａ）のＨＬＢ
が７〜１５（特に８〜１４）の範囲で、且つ（Ａ）の凝
固点が下記関係式（８）を満たすものが、従来の脂肪族
系アルコールアルキレンオキサイド付加物に比べ、低温
での取り扱いが容易で、かつ乳化力が良好であるという
点で好ましい。ＨＬＢが８〜１４の範囲であると乳化力
が特に良好である。好ましい具体例としては、一般式
（１）においてＲ1が炭素数１０〜２０の脂肪族炭化水
素基であり、ｍが１〜４、ｎが１〜３、ｐが１〜２０で
ある（Ａ）が挙げられ、特に好ましくは一般式（１）に
おいてＲ1が炭素数１２〜１８の脂肪族炭化水素基であ
り、ｍが１〜３、ｎが１〜３、ｐが２〜１６で、（ｍ＋
ｎ＋ｐ）が３〜２０である（Ａ）が挙げられ、特に好ま
しくはＲ1が炭素数１２〜１８の脂肪族炭化水素基で
（ｍ＋ｎ＋ｐ）が３〜１０である（Ａ）である。 １．６１×ｘ−１０２≦ｙ≦１．６１×ｘ−９２（８） この式で、ｘは一般式（１）におけるＥＯの質量％を表
し、ｙは脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド付加
物（Ａ）の凝固点（℃）を表す。凝固点ｙは、下記関係
式（8'）を満足することが、さらに好ましい。 １．６１×ｘ−１００≦ｙ≦１．６１×ｘ−９５（8'）
物（Ａ）からなる界面活性剤において、（Ａ）のＨＬＢ
が７〜１５（特に８〜１４）の範囲で、且つ（Ａ）の凝
固点が下記関係式（８）を満たすものが、従来の脂肪族
系アルコールアルキレンオキサイド付加物に比べ、低温
での取り扱いが容易で、かつ乳化力が良好であるという
点で好ましい。ＨＬＢが８〜１４の範囲であると乳化力
が特に良好である。好ましい具体例としては、一般式
（１）においてＲ1が炭素数１０〜２０の脂肪族炭化水
素基であり、ｍが１〜４、ｎが１〜３、ｐが１〜２０で
ある（Ａ）が挙げられ、特に好ましくは一般式（１）に
おいてＲ1が炭素数１２〜１８の脂肪族炭化水素基であ
り、ｍが１〜３、ｎが１〜３、ｐが２〜１６で、（ｍ＋
ｎ＋ｐ）が３〜２０である（Ａ）が挙げられ、特に好ま
しくはＲ1が炭素数１２〜１８の脂肪族炭化水素基で
（ｍ＋ｎ＋ｐ）が３〜１０である（Ａ）である。 １．６１×ｘ−１０２≦ｙ≦１．６１×ｘ−９２（８） この式で、ｘは一般式（１）におけるＥＯの質量％を表
し、ｙは脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド付加
物（Ａ）の凝固点（℃）を表す。凝固点ｙは、下記関係
式（8'）を満足することが、さらに好ましい。 １．６１×ｘ−１００≦ｙ≦１．６１×ｘ−９５（8'）
【００２４】本発明の脂肪族系アルコールアルキレンオ
キサイド付加物（Ａ）または脂肪族系アルコールＥＯ付
加物（Ｂ）からなる界面活性剤において、（Ａ）または
（Ｂ）のＨＬＢが７〜１５（特に８〜１４）の範囲で、
且つスライドガラス上に支持された人工汚垢に対する洗
浄力指数〔ノニルフェノールエチレンオキサイド９．５
モル付加物を１００とする〕が１００以上（特に１０２
以上）であるものが、金属や食器などの硬質表面や衣料
の洗浄力に優れているという点で好ましい。好ましい具
体例としては、一般式（１）においてＲ1が炭素数１０
〜２０の脂肪族炭化水素基であり、ｍが１〜４、ｎが１
〜３、ｐが３〜１５で、（ｍ＋ｎ＋ｐ）が３〜２０であ
る（Ａ）が挙げられ、特に好ましくはＲ1が炭素数１２
〜１８の脂肪族炭化水素基で（ｍ＋ｎ＋ｐ）が３〜１０
である（Ａ）である。また、一般式（５）においてＲ1
が炭素数１０〜２０の脂肪族炭化水素基であり、ｑが３
〜２０である（Ａ）が挙げられ、特に好ましくはＲ1が
炭素数１２〜１８の脂肪族炭化水素基でｑが３〜１０で
ある（Ａ）である。
キサイド付加物（Ａ）または脂肪族系アルコールＥＯ付
加物（Ｂ）からなる界面活性剤において、（Ａ）または
（Ｂ）のＨＬＢが７〜１５（特に８〜１４）の範囲で、
且つスライドガラス上に支持された人工汚垢に対する洗
浄力指数〔ノニルフェノールエチレンオキサイド９．５
モル付加物を１００とする〕が１００以上（特に１０２
以上）であるものが、金属や食器などの硬質表面や衣料
の洗浄力に優れているという点で好ましい。好ましい具
体例としては、一般式（１）においてＲ1が炭素数１０
〜２０の脂肪族炭化水素基であり、ｍが１〜４、ｎが１
〜３、ｐが３〜１５で、（ｍ＋ｎ＋ｐ）が３〜２０であ
る（Ａ）が挙げられ、特に好ましくはＲ1が炭素数１２
〜１８の脂肪族炭化水素基で（ｍ＋ｎ＋ｐ）が３〜１０
である（Ａ）である。また、一般式（５）においてＲ1
が炭素数１０〜２０の脂肪族炭化水素基であり、ｑが３
〜２０である（Ａ）が挙げられ、特に好ましくはＲ1が
炭素数１２〜１８の脂肪族炭化水素基でｑが３〜１０で
ある（Ａ）である。
【００２５】ここで、洗浄力指数は以下の方法で測定す
る。以下、特に記載の無い場合、％は質量％を意味す
る。 洗剤液配合処方 ノニオン性界面活性剤５％ラウリルヘ゛ンセ゛ンスルホン 酸Na１０％ エタノール５％ 尿素５％ 水７５％ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 合計１００％ 上記の処方で配合した洗剤液を用い、リーナッツ法（Ｊ
ＩＳＫ３３７０）に準じて洗浄試験を行う。汚垢支持体
としてスライドガラス６枚を１組として用い、汚垢成分
は下記組成の人工汚垢のクロロホルム溶液を塗布して用
いる。洗剤液の濃度０．１５％水溶液を洗浄液として、
人工汚垢を塗布したスライドガラスを洗浄し、次式から
洗浄力を求め、ノニルフェノールエチレンオキサイド
９．５モル付加物の洗浄力を１００としたときの指数を
洗浄力指数とする。
る。以下、特に記載の無い場合、％は質量％を意味す
る。 洗剤液配合処方 ノニオン性界面活性剤５％ラウリルヘ゛ンセ゛ンスルホン 酸Na１０％ エタノール５％ 尿素５％ 水７５％ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 合計１００％ 上記の処方で配合した洗剤液を用い、リーナッツ法（Ｊ
ＩＳＫ３３７０）に準じて洗浄試験を行う。汚垢支持体
としてスライドガラス６枚を１組として用い、汚垢成分
は下記組成の人工汚垢のクロロホルム溶液を塗布して用
いる。洗剤液の濃度０．１５％水溶液を洗浄液として、
人工汚垢を塗布したスライドガラスを洗浄し、次式から
洗浄力を求め、ノニルフェノールエチレンオキサイド
９．５モル付加物の洗浄力を１００としたときの指数を
洗浄力指数とする。
【００２６】人工汚垢成分組成
牛脂１６．６％
大豆油１６．６％
モノオレイン０．４％
オイルレッド０．２％
クロロホルム６６．２％
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合計１００．０％
洗浄力（％）＝１００×〔洗浄前の汚垢量(g)−洗浄後
の汚垢量(g)〕／洗浄前の汚垢量(g)
の汚垢量(g)〕／洗浄前の汚垢量(g)
【００２７】本発明の脂肪族系アルコールアルキレンオ
キサイド付加物（Ａ）または脂肪族系アルコールＥＯ付
加物（Ｂ）からなる界面活性剤において、（Ａ）または
（Ｂ）のＨＬＢが１０〜１４（特に１１〜１３）の範囲
で、且つ５％水溶液の粘度指数〔ノニルフェノールエチ
レンオキサイド８．５モル付加物の５％水溶液の粘度を
１００とする〕が５０以上（特に７０以上）であるもの
が、高い増粘作用を持ち増粘剤として有用である点で好
ましい。好ましい具体例としては、一般式（１）におい
てＲ1が炭素数１０〜２０の脂肪族炭化水素基であり、
ｍが１〜４、ｎが０〜３、ｐが１〜１０で、（ｍ＋ｎ＋
ｐ）が３〜２０である（Ａ）が挙げられ、特に好ましく
はＲ1が炭素数１２〜１８の脂肪族炭化水素基で（ｍ＋
ｎ＋ｐ）が３〜１０である（Ａ）である。
キサイド付加物（Ａ）または脂肪族系アルコールＥＯ付
加物（Ｂ）からなる界面活性剤において、（Ａ）または
（Ｂ）のＨＬＢが１０〜１４（特に１１〜１３）の範囲
で、且つ５％水溶液の粘度指数〔ノニルフェノールエチ
レンオキサイド８．５モル付加物の５％水溶液の粘度を
１００とする〕が５０以上（特に７０以上）であるもの
が、高い増粘作用を持ち増粘剤として有用である点で好
ましい。好ましい具体例としては、一般式（１）におい
てＲ1が炭素数１０〜２０の脂肪族炭化水素基であり、
ｍが１〜４、ｎが０〜３、ｐが１〜１０で、（ｍ＋ｎ＋
ｐ）が３〜２０である（Ａ）が挙げられ、特に好ましく
はＲ1が炭素数１２〜１８の脂肪族炭化水素基で（ｍ＋
ｎ＋ｐ）が３〜１０である（Ａ）である。
【００２８】ここで、粘度指数は以下の方法で測定す
る。ノニオン性界面活性剤の５％水溶液を作成し、ブル
ックフィールド型粘度計を用いて、３号ローター，４０
ｒｐｍ，２５℃で粘度を測定し、ノニルフェノールＥＯ
８．５モル付加物の５％水溶液の粘度を１００としたと
きの指数を粘度指数とする。
る。ノニオン性界面活性剤の５％水溶液を作成し、ブル
ックフィールド型粘度計を用いて、３号ローター，４０
ｒｐｍ，２５℃で粘度を測定し、ノニルフェノールＥＯ
８．５モル付加物の５％水溶液の粘度を１００としたと
きの指数を粘度指数とする。
【００２９】本発明のノニオン性界面活性剤をその用途
に適用する際には、他のノニオン性界面活性剤、アニオ
ン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性
剤を配合してもよい。具体的には、ノニオン性界面活性
剤としては、本発明以外の脂肪族系アルコール（炭素数
８〜２４）アルキレンオキサイド（炭素数２〜８）付加
物（重合度＝１〜１００）、ポリオキシアルキレン（炭
素数２〜８、重合度＝１〜１００）高級脂肪酸（炭素数
８〜２４）エステル［モノステアリン酸ポリエチレング
リコール（重合度＝２０）、ジステアリン酸ポリエチレ
ングリコール（重合度＝３０）等］、多価（２価〜１０
価またはそれ以上）アルコール脂肪酸（炭素数８〜２
４）エステル［モノステアリン酸グリセリン、モノステ
アリン酸エチレングリコール、モノラウリン酸ソルビタ
ン等］、ポリオキシアルキレン（炭素数２〜８，重合度
＝１〜１００）多価（２価〜１０価またはそれ以上）ア
ルコール高級脂肪酸（炭素数８〜２４）エステル［モノ
ラウリン酸ポリオキシエチレン（重合度＝１０）ソルビ
タン、ポリオキシエチレン（重合度＝５０）ジオレイン
酸メチルグルコシド等］、ポリオキシアルキレン（炭素
数２〜８、重合度＝１〜１００）アルキル（炭素数１〜
２２）フェニルエーテル、ポリオキシアルキレン（炭素
数２〜８、重合度＝１〜１００）アルキル（炭素数８〜
２４）アミノエーテルおよび１：１型ヤシ油脂肪酸ジエ
タノールアミド、アルキル（炭素数８〜２４）ジアルキ
ル（炭素数１〜６）アミンオキシド［ラウリルジメチル
アミンオキシド等］等が挙げられる。
に適用する際には、他のノニオン性界面活性剤、アニオ
ン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性
剤を配合してもよい。具体的には、ノニオン性界面活性
剤としては、本発明以外の脂肪族系アルコール（炭素数
８〜２４）アルキレンオキサイド（炭素数２〜８）付加
物（重合度＝１〜１００）、ポリオキシアルキレン（炭
素数２〜８、重合度＝１〜１００）高級脂肪酸（炭素数
８〜２４）エステル［モノステアリン酸ポリエチレング
リコール（重合度＝２０）、ジステアリン酸ポリエチレ
ングリコール（重合度＝３０）等］、多価（２価〜１０
価またはそれ以上）アルコール脂肪酸（炭素数８〜２
４）エステル［モノステアリン酸グリセリン、モノステ
アリン酸エチレングリコール、モノラウリン酸ソルビタ
ン等］、ポリオキシアルキレン（炭素数２〜８，重合度
＝１〜１００）多価（２価〜１０価またはそれ以上）ア
ルコール高級脂肪酸（炭素数８〜２４）エステル［モノ
ラウリン酸ポリオキシエチレン（重合度＝１０）ソルビ
タン、ポリオキシエチレン（重合度＝５０）ジオレイン
酸メチルグルコシド等］、ポリオキシアルキレン（炭素
数２〜８、重合度＝１〜１００）アルキル（炭素数１〜
２２）フェニルエーテル、ポリオキシアルキレン（炭素
数２〜８、重合度＝１〜１００）アルキル（炭素数８〜
２４）アミノエーテルおよび１：１型ヤシ油脂肪酸ジエ
タノールアミド、アルキル（炭素数８〜２４）ジアルキ
ル（炭素数１〜６）アミンオキシド［ラウリルジメチル
アミンオキシド等］等が挙げられる。
【００３０】アニオン性界面活性剤としては、炭素数８
〜２４の炭化水素系カルボン酸またはその塩、［ポリオ
キシエチレン（重合度＝１〜１００）ラウリルエーテル
酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（重合度＝１〜１
００）ラウリルスルホコハク酸２ナトリウム等］、炭素
数８〜２４の炭化水素系硫酸エステル塩［ラウリル硫酸
ナトリウム、ポリオキシエチレン（重合度＝１〜１０
０）ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（重
合度＝１〜１００）ラウリル硫酸トリエタノールアミ
ン、ポリオキシエチレン（重合度＝１〜１００）ヤシ油
脂肪酸モノエタノールアミド硫酸ナトリウム、］、炭素
数８〜２４の炭化水素系スルホン酸塩［ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム等］及び炭素数８〜２４の炭化
水素系リン酸エステル塩［ラウリルリン酸ナトリウム
等］、その他［スルホコハク酸ポリオキシエチレン（重
合度＝１〜１００）ラウロイルエタノールアミド２ナト
リウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ヤシ
油脂肪酸サルコシンナトリウム、ヤシ油脂肪酸サルコシ
ントリエタノールアミン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ
−グルタミン酸トリエタノールアミン、Ｎ−ヤシ油脂肪
酸アシル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム、ラウロイルメ
チル−β−アラニンナトリウム等］等が挙げられる。
〜２４の炭化水素系カルボン酸またはその塩、［ポリオ
キシエチレン（重合度＝１〜１００）ラウリルエーテル
酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（重合度＝１〜１
００）ラウリルスルホコハク酸２ナトリウム等］、炭素
数８〜２４の炭化水素系硫酸エステル塩［ラウリル硫酸
ナトリウム、ポリオキシエチレン（重合度＝１〜１０
０）ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（重
合度＝１〜１００）ラウリル硫酸トリエタノールアミ
ン、ポリオキシエチレン（重合度＝１〜１００）ヤシ油
脂肪酸モノエタノールアミド硫酸ナトリウム、］、炭素
数８〜２４の炭化水素系スルホン酸塩［ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム等］及び炭素数８〜２４の炭化
水素系リン酸エステル塩［ラウリルリン酸ナトリウム
等］、その他［スルホコハク酸ポリオキシエチレン（重
合度＝１〜１００）ラウロイルエタノールアミド２ナト
リウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ヤシ
油脂肪酸サルコシンナトリウム、ヤシ油脂肪酸サルコシ
ントリエタノールアミン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ
−グルタミン酸トリエタノールアミン、Ｎ−ヤシ油脂肪
酸アシル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム、ラウロイルメ
チル−β−アラニンナトリウム等］等が挙げられる。
【００３１】カチオン性界面活性剤としては、第４級ア
ンモニウム塩型［塩化ステアリルトリメチルアンモニウ
ム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ジステ
アリルジメチルアンモニウム、エチル硫酸ラノリン脂肪
酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム等］、ア
ミン塩型［ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド乳
酸塩、ジラウリルアミン塩酸塩、オレイルアミン乳酸塩
等］等が挙げられる。両性界面活性剤としては、ベタイ
ン型両性界面活性剤［ヤシ油脂肪酸アミドプロピイルジ
メチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢
酸ベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ
−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリ
ルヒドロキシスルホベタイン、ラウロイルアミドエチル
ヒドロキシエチルカルボキシメチルベタインヒドロキシ
プロピル等］、アミノ酸型両性界面活性剤［β−ラウリ
ルアミノプロピオン酸ナトリウム等］が挙げられる。こ
れらの１種または２種以上が使用出来る。
ンモニウム塩型［塩化ステアリルトリメチルアンモニウ
ム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ジステ
アリルジメチルアンモニウム、エチル硫酸ラノリン脂肪
酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム等］、ア
ミン塩型［ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド乳
酸塩、ジラウリルアミン塩酸塩、オレイルアミン乳酸塩
等］等が挙げられる。両性界面活性剤としては、ベタイ
ン型両性界面活性剤［ヤシ油脂肪酸アミドプロピイルジ
メチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢
酸ベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ
−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリ
ルヒドロキシスルホベタイン、ラウロイルアミドエチル
ヒドロキシエチルカルボキシメチルベタインヒドロキシ
プロピル等］、アミノ酸型両性界面活性剤［β−ラウリ
ルアミノプロピオン酸ナトリウム等］が挙げられる。こ
れらの１種または２種以上が使用出来る。
【００３２】本発明の界面活性剤は、例えば、金属加工
用乳化剤、農薬乳剤用乳化剤、化粧品用乳化剤、水系塗
料用乳化剤、乳化重合用乳化剤などの乳化剤（Ｉ）の用
途に用いると乳化性、乳化安定性、低起泡性などに優れ
た性能を発揮する。具体的には、鉱物油；ひまし油、大
豆油、オリーブ油などの植物油；牛脂、卵黄油などの動
物性油脂；スチレン、アクリルエステルなどのモノマー
類のＯ／ＷまたはＷ／Ｏ型エマルジョン作成用乳化剤と
して用いられるが、本用途に限定されるものではない。
また、本発明のノニオン性界面活性剤は、乳化剤（Ｉ）
の用途以外に、顔料や脂肪酸金属塩などの紙用薬剤の分
散剤（Ｊ）；香料用などの可溶化剤（Ｋ）；衣料用洗
剤、皿洗い用洗剤などの家庭用洗剤、機械金属用洗剤な
どの工業用洗剤としての洗浄剤（Ｌ）；浸透剤（Ｍ）ま
たは湿潤剤（Ｎ）としての各種界面活性剤用途にも有益
である。
用乳化剤、農薬乳剤用乳化剤、化粧品用乳化剤、水系塗
料用乳化剤、乳化重合用乳化剤などの乳化剤（Ｉ）の用
途に用いると乳化性、乳化安定性、低起泡性などに優れ
た性能を発揮する。具体的には、鉱物油；ひまし油、大
豆油、オリーブ油などの植物油；牛脂、卵黄油などの動
物性油脂；スチレン、アクリルエステルなどのモノマー
類のＯ／ＷまたはＷ／Ｏ型エマルジョン作成用乳化剤と
して用いられるが、本用途に限定されるものではない。
また、本発明のノニオン性界面活性剤は、乳化剤（Ｉ）
の用途以外に、顔料や脂肪酸金属塩などの紙用薬剤の分
散剤（Ｊ）；香料用などの可溶化剤（Ｋ）；衣料用洗
剤、皿洗い用洗剤などの家庭用洗剤、機械金属用洗剤な
どの工業用洗剤としての洗浄剤（Ｌ）；浸透剤（Ｍ）ま
たは湿潤剤（Ｎ）としての各種界面活性剤用途にも有益
である。
【００３３】本発明の脂肪族系アルコールアルキレンオ
キサイド付加物（Ａ）を乳化剤（Ｉ）、分散剤（Ｊ）ま
たは可溶化剤（Ｋ）として用いる場合は、一般式（１）
中のｐは平均が２〜４０となる整数であることが好まし
い。４０を超えると親水性が強すぎて、乳化剤、分散剤
または可溶化剤としては好ましくない。また、（Ａ）を
前記の用途に用いる場合のＭｗは、好ましくは２５０〜
２，０００、さらに好ましくは２７０〜１，５００であ
る。
キサイド付加物（Ａ）を乳化剤（Ｉ）、分散剤（Ｊ）ま
たは可溶化剤（Ｋ）として用いる場合は、一般式（１）
中のｐは平均が２〜４０となる整数であることが好まし
い。４０を超えると親水性が強すぎて、乳化剤、分散剤
または可溶化剤としては好ましくない。また、（Ａ）を
前記の用途に用いる場合のＭｗは、好ましくは２５０〜
２，０００、さらに好ましくは２７０〜１，５００であ
る。
【００３４】また、本発明（Ｉ）および（II）の脂肪族
アルコールアルキレンオキサイド付加物は、下記の方法
により製造することが好ましい。脂肪族系アルコールア
ルキレンオキサイド付加物（ｅ）は、下記Ｗｅｉｂｕｌ
ｌの分布則から導かれる式（４'）から求められる分布
定数ｃ'が１．０以下となる付加物を与える触媒（ｄ）
の存在下、脂肪族系アルコール（ａ２）に、アルキレン
オキサイド（ｂ３）を平均１〜２．５モル付加させてな
るものである。この付加物（ｅ）に、アルカリ触媒
（ｆ）の存在下で炭素数２以上のアルキレンオキサイド
（ｂ４）を付加反応させることにより、分子量分布の狭
い脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド付加物が得
られる。 ［但し、ｖ'は脂肪族系アルコール（ａ２）１モル当た
りに付加したアルキレンオキサイドの平均付加モル数、
ｎ00'は反応に用いた脂肪族系アルコール（ａ２）のモ
ル数、ｎ0'は未反応の脂肪族系アルコール（ａ２）のモ
ル数を表す。Ｌｎ ( ｎ 00'/ ｎ 0') はｎ 00'/ ｎ 0' の自然対数
を意味する。］
アルコールアルキレンオキサイド付加物は、下記の方法
により製造することが好ましい。脂肪族系アルコールア
ルキレンオキサイド付加物（ｅ）は、下記Ｗｅｉｂｕｌ
ｌの分布則から導かれる式（４'）から求められる分布
定数ｃ'が１．０以下となる付加物を与える触媒（ｄ）
の存在下、脂肪族系アルコール（ａ２）に、アルキレン
オキサイド（ｂ３）を平均１〜２．５モル付加させてな
るものである。この付加物（ｅ）に、アルカリ触媒
（ｆ）の存在下で炭素数２以上のアルキレンオキサイド
（ｂ４）を付加反応させることにより、分子量分布の狭
い脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド付加物が得
られる。 ［但し、ｖ'は脂肪族系アルコール（ａ２）１モル当た
りに付加したアルキレンオキサイドの平均付加モル数、
ｎ00'は反応に用いた脂肪族系アルコール（ａ２）のモ
ル数、ｎ0'は未反応の脂肪族系アルコール（ａ２）のモ
ル数を表す。Ｌｎ ( ｎ 00'/ ｎ 0') はｎ 00'/ ｎ 0' の自然対数
を意味する。］
【００３５】脂肪族系アルコール（ａ２）としては、炭
素数が通常１〜２４（好ましくは８〜２４、特に好まし
くは１２〜１８）のアルコールであり、天然アルコール
でも合成アルコール（チーグラーアルコール、オキソア
ルコールなど）でもよい。この内炭素数８〜２４の脂肪
族アルコールは（ａ１）と同じものが挙げられる。炭素
数１〜７の脂肪族アルコールとしては、具体的には、メ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペ
ンチルアルコール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアル
コールなどの飽和脂肪族アルコール；プロペニルアルコ
ール、ブテニルアルコール、ペンテニルアルコールなど
の不飽和脂肪族アルコール；メチルシクロヘキシルアル
コールなどの環状脂肪族アルコールが挙げられ、これら
の１種または２種以上が使用できる。これら脂肪族系ア
ルコールは１級または２級が好ましく、特に１級が好ま
しい。また、アルキル基部分は直鎖状でも分岐状でもよ
い。特に好ましくは、ドデシルアルコール、トリデシル
アルコール、テトラデシルアルコール、ヘキサデシルア
ルコール、オクタデシルアルコールである。
素数が通常１〜２４（好ましくは８〜２４、特に好まし
くは１２〜１８）のアルコールであり、天然アルコール
でも合成アルコール（チーグラーアルコール、オキソア
ルコールなど）でもよい。この内炭素数８〜２４の脂肪
族アルコールは（ａ１）と同じものが挙げられる。炭素
数１〜７の脂肪族アルコールとしては、具体的には、メ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペ
ンチルアルコール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアル
コールなどの飽和脂肪族アルコール；プロペニルアルコ
ール、ブテニルアルコール、ペンテニルアルコールなど
の不飽和脂肪族アルコール；メチルシクロヘキシルアル
コールなどの環状脂肪族アルコールが挙げられ、これら
の１種または２種以上が使用できる。これら脂肪族系ア
ルコールは１級または２級が好ましく、特に１級が好ま
しい。また、アルキル基部分は直鎖状でも分岐状でもよ
い。特に好ましくは、ドデシルアルコール、トリデシル
アルコール、テトラデシルアルコール、ヘキサデシルア
ルコール、オクタデシルアルコールである。
【００３６】アルキレンオキサイド（ｂ３）および（ｂ
４）としては、例えば、炭素数２以上、好ましくは２〜
８のアルキレンオキサイドが挙げられる。具体例として
は、ＥＯ、ＰＯ、１，２−または２，３−ブチレンオキ
サイド、テトラヒドロフラン、スチレンオキサイドなど
が挙げられ、２種以上を併用してもよい。２種以上用い
る場合は、ブロック付加でもランダム付加でもよい。こ
れらのうちで好ましくは、ＥＯおよびＰＯである。（ｂ
４）は（ｂ３）と同じであっても異なっていてもよい。
４）としては、例えば、炭素数２以上、好ましくは２〜
８のアルキレンオキサイドが挙げられる。具体例として
は、ＥＯ、ＰＯ、１，２−または２，３−ブチレンオキ
サイド、テトラヒドロフラン、スチレンオキサイドなど
が挙げられ、２種以上を併用してもよい。２種以上用い
る場合は、ブロック付加でもランダム付加でもよい。こ
れらのうちで好ましくは、ＥＯおよびＰＯである。（ｂ
４）は（ｂ３）と同じであっても異なっていてもよい。
【００３７】触媒（ｄ）は得られるアルキレンオキサイ
ド付加物の分布定数ｃ'が１．０以下となるものを用い
る。好ましくはｃ'が０．７以下、さらに好ましくはｃ'
が０．４５以下となるものである。分布定数ｃ'が１．
０を超えると狭い分子量分布の（ポリ）オキシアルキレ
ンアルキルエーテルが得られない。 分布定数ｃ'が
１．０以下となる触媒としては、例えば、過ハロゲン酸
（塩）、硫酸塩、燐酸塩、硝酸塩が挙げられる。塩を形
成する場合の金属は、特に限定されるものではないが、
アルカリ金属以外のものが好ましく、２価または３価の
金属が好ましい。これら金属として好ましくは、Ｍｇ、
Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｚｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ａｌであ
り、より好ましくは、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、
Ａｌであり、特に好ましくは、Ｍｇ、Ｚｎ、Ａｌであ
る。過ハロゲン酸（塩）のハロゲンとしては塩素、臭
素、沃素が挙げられ、塩素が好ましい。したがって、
（ｄ）としては、２価もしくは３価の金属の過塩素酸塩
が好ましく、Ｍｇ、ＺｎおよびＡｌから選ばれる金属の
過塩素酸塩がさらに好ましい。また、（ｄ）に２価もし
くは３価の金属アルコラートを併用してもよい。併用す
る金属アルコラートの量は（ｄ）１００質量部に対して
２０〜２００質量部である。金属アルコラートのアルキ
ル基としては、アルコールとして留去し易い低級（炭素
数１〜４）アルキル基、または原料脂肪族系アルコール
と同一組成のアルキル基が挙げられる。これらの触媒は
１種でもよいが、２種以上の触媒〔たとえば、過塩素酸
マグネシウム／硫酸マグネシウム７水塩＝９５／５〜５
０／５０、過塩素酸マグネシウム／過塩素酸アルミニウ
ム＝９９／１〜３０／７０（いずれも質量比）〕を併用
した方が好ましい。
ド付加物の分布定数ｃ'が１．０以下となるものを用い
る。好ましくはｃ'が０．７以下、さらに好ましくはｃ'
が０．４５以下となるものである。分布定数ｃ'が１．
０を超えると狭い分子量分布の（ポリ）オキシアルキレ
ンアルキルエーテルが得られない。 分布定数ｃ'が
１．０以下となる触媒としては、例えば、過ハロゲン酸
（塩）、硫酸塩、燐酸塩、硝酸塩が挙げられる。塩を形
成する場合の金属は、特に限定されるものではないが、
アルカリ金属以外のものが好ましく、２価または３価の
金属が好ましい。これら金属として好ましくは、Ｍｇ、
Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｚｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ａｌであ
り、より好ましくは、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、
Ａｌであり、特に好ましくは、Ｍｇ、Ｚｎ、Ａｌであ
る。過ハロゲン酸（塩）のハロゲンとしては塩素、臭
素、沃素が挙げられ、塩素が好ましい。したがって、
（ｄ）としては、２価もしくは３価の金属の過塩素酸塩
が好ましく、Ｍｇ、ＺｎおよびＡｌから選ばれる金属の
過塩素酸塩がさらに好ましい。また、（ｄ）に２価もし
くは３価の金属アルコラートを併用してもよい。併用す
る金属アルコラートの量は（ｄ）１００質量部に対して
２０〜２００質量部である。金属アルコラートのアルキ
ル基としては、アルコールとして留去し易い低級（炭素
数１〜４）アルキル基、または原料脂肪族系アルコール
と同一組成のアルキル基が挙げられる。これらの触媒は
１種でもよいが、２種以上の触媒〔たとえば、過塩素酸
マグネシウム／硫酸マグネシウム７水塩＝９５／５〜５
０／５０、過塩素酸マグネシウム／過塩素酸アルミニウ
ム＝９９／１〜３０／７０（いずれも質量比）〕を併用
した方が好ましい。
【００３８】触媒（ｄ）の使用量としては、反応速度と
経済性の点から、（ａ２）と（ｂ３）の合計１００質量
部当たり、０．００１〜１質量部が好ましい。さらに好
ましくは０．００３〜０．８質量部、特に好ましくは
０．００５〜０．５質量部である。（ａ２）に（ｂ３）
を付加して得られるアルキレンオキサイド付加物（ｅ）
に、アルキレンオキサイド（ｂ４）を付加させる際に用
いる触媒はアルカリ触媒（ｆ）である。アルカリ触媒
（ｆ）としては、アルカリ金属およびアルカリ土類金属
の水酸化物、たとえば、水酸化リチウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化マグネ
シウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウムなどが挙げ
られるが、より好ましくは水酸化カリウム、水酸化セシ
ウムである。触媒（ｆ）の使用量としては、反応速度と
経済性の点から、（ｅ）と（ｂ４）の合計１００質量部
当たり、０．０００１〜１質量部が好ましい。さらに好
ましくは０．００１〜０．８質量部である。
経済性の点から、（ａ２）と（ｂ３）の合計１００質量
部当たり、０．００１〜１質量部が好ましい。さらに好
ましくは０．００３〜０．８質量部、特に好ましくは
０．００５〜０．５質量部である。（ａ２）に（ｂ３）
を付加して得られるアルキレンオキサイド付加物（ｅ）
に、アルキレンオキサイド（ｂ４）を付加させる際に用
いる触媒はアルカリ触媒（ｆ）である。アルカリ触媒
（ｆ）としては、アルカリ金属およびアルカリ土類金属
の水酸化物、たとえば、水酸化リチウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化マグネ
シウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウムなどが挙げ
られるが、より好ましくは水酸化カリウム、水酸化セシ
ウムである。触媒（ｆ）の使用量としては、反応速度と
経済性の点から、（ｅ）と（ｂ４）の合計１００質量部
当たり、０．０００１〜１質量部が好ましい。さらに好
ましくは０．００１〜０．８質量部である。
【００３９】（ａ２）と（ｂ３）を反応させる場合の反
応条件としては、（ａ２）と（ｄ）を混合し、窒素置換
を行った後、−０．８〜５ｋｇｆ／ｃｍ2Ｇの圧力で
で、８０〜２００℃の温度で（ｂ３）を導入し、所定量
の（ｂ３）を投入後、８０〜２００℃で反応系内の圧力
が平衡になるまで熟成を行う方法などが挙げられる。こ
のようにして得られたアルキレンオキサイド付加物
（ｅ）に、アルカリ触媒（ｆ）を添加し、アルキレンオ
キサイド（ｂ４）を、上記と同様の方法で反応すること
で、目的とする脂肪族系アルコールアルキレンオキサイ
ド付加物が得られる。
応条件としては、（ａ２）と（ｄ）を混合し、窒素置換
を行った後、−０．８〜５ｋｇｆ／ｃｍ2Ｇの圧力で
で、８０〜２００℃の温度で（ｂ３）を導入し、所定量
の（ｂ３）を投入後、８０〜２００℃で反応系内の圧力
が平衡になるまで熟成を行う方法などが挙げられる。こ
のようにして得られたアルキレンオキサイド付加物
（ｅ）に、アルカリ触媒（ｆ）を添加し、アルキレンオ
キサイド（ｂ４）を、上記と同様の方法で反応すること
で、目的とする脂肪族系アルコールアルキレンオキサイ
ド付加物が得られる。
【００４０】上記の方法による重合終了後は、生成した
脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド付加物をその
まま、あるいはｐＨを調整することにより各種用途に使
用することが可能であり、目的に応じて例えば［「キョ
ーワード６００」協和化学工業(株)製］などの吸着剤で
吸着処理後、ろ過操作で重合物から触媒を除去すること
が出来る。この際、必要によりろ過助剤としてケイソウ
土系ろ過助剤［例えば昭和化学工業(株)製のラヂオライ
ト等］を用いることによりろ過操作に要する時間を短縮
することも可能である。また、特開昭５６−１１２９３
１号公報、特公平２−５３４１７号公報に記載のような
オキシカルボン酸（乳酸など）を用いてアルカリ触媒を
中和処理してもよい。上記の製造方法で得られる脂肪族
系アルコールアルキレンオキサイド付加物は、未反応の
脂肪族系アルコール含有量が少ないため、臭気改良など
の点で、例えば低臭気の硫酸化物、カルボキシメチル化
物などのアニオン活性剤を得る際の中間体として用いる
ことができる。また、前述の乳化剤、分散剤などの用途
にも、もちろん有用である。
脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド付加物をその
まま、あるいはｐＨを調整することにより各種用途に使
用することが可能であり、目的に応じて例えば［「キョ
ーワード６００」協和化学工業(株)製］などの吸着剤で
吸着処理後、ろ過操作で重合物から触媒を除去すること
が出来る。この際、必要によりろ過助剤としてケイソウ
土系ろ過助剤［例えば昭和化学工業(株)製のラヂオライ
ト等］を用いることによりろ過操作に要する時間を短縮
することも可能である。また、特開昭５６−１１２９３
１号公報、特公平２−５３４１７号公報に記載のような
オキシカルボン酸（乳酸など）を用いてアルカリ触媒を
中和処理してもよい。上記の製造方法で得られる脂肪族
系アルコールアルキレンオキサイド付加物は、未反応の
脂肪族系アルコール含有量が少ないため、臭気改良など
の点で、例えば低臭気の硫酸化物、カルボキシメチル化
物などのアニオン活性剤を得る際の中間体として用いる
ことができる。また、前述の乳化剤、分散剤などの用途
にも、もちろん有用である。
【００４１】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。ま
た、部は質量部、％は質量％を示す。
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。ま
た、部は質量部、％は質量％を示す。
【００４２】ゲルパーミエーションクロマトグラフ（以
下ＧＰＣと略記）による分子量の測定条件は次の通り。 《ＧＰＣの測定条件》 機種 ：ＨＬＣ−８１２０（東ソー株式会社製） カラムＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ４０００ ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ３０００ ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ２０００ （いずれも東ソー株式会社製） カラム温度：４０℃ 検出器：ＲＩ 溶媒：テトラヒドロフラン 流速：０．６ｍｌ／分 試料濃度：０．２５％ 注入量：１０μｌ 標準：ポリオキシエチレングリコール（東ソー株式会社
製；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤＰＯＬＹＥＴＨＹＬＥＮ
Ｅ ＯＸＩＤＥ） データ処理装置：ＳＣ−８０２０（東ソー株式会社製）
下ＧＰＣと略記）による分子量の測定条件は次の通り。 《ＧＰＣの測定条件》 機種 ：ＨＬＣ−８１２０（東ソー株式会社製） カラムＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ４０００ ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ３０００ ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ２０００ （いずれも東ソー株式会社製） カラム温度：４０℃ 検出器：ＲＩ 溶媒：テトラヒドロフラン 流速：０．６ｍｌ／分 試料濃度：０．２５％ 注入量：１０μｌ 標準：ポリオキシエチレングリコール（東ソー株式会社
製；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤＰＯＬＹＥＴＨＹＬＥＮ
Ｅ ＯＸＩＤＥ） データ処理装置：ＳＣ−８０２０（東ソー株式会社製）
【００４３】ガスクロマトグラフィー（以下ＧＣと略
記）による未反応脂肪族系アルコール濃度の測定は次の
とおりである。 《ＧＣの測定条件》 機種 ：ガスクロマトグラフ ＧＣ−１４Ｂ
（島津製作所製） 検出器：ＦＩＤ カラム：ガラスカラム（内径＝約３ｍｍ，長さ＝約２
ｍ） カラム充填剤：シリコンＧＥ ＳＥ−３０ ５％ カラム温度：９０℃から２８０℃まで昇温。昇温速度＝
４℃／分 キャリアガス：窒素 試料：５０％アセトン溶液 注入量：１μｌ 定量：使用した脂肪族系アルコールより、炭素数が２ま
たは３少ない脂肪族系アルコールを内部標準物質として
用い定量した。
記）による未反応脂肪族系アルコール濃度の測定は次の
とおりである。 《ＧＣの測定条件》 機種 ：ガスクロマトグラフ ＧＣ−１４Ｂ
（島津製作所製） 検出器：ＦＩＤ カラム：ガラスカラム（内径＝約３ｍｍ，長さ＝約２
ｍ） カラム充填剤：シリコンＧＥ ＳＥ−３０ ５％ カラム温度：９０℃から２８０℃まで昇温。昇温速度＝
４℃／分 キャリアガス：窒素 試料：５０％アセトン溶液 注入量：１μｌ 定量：使用した脂肪族系アルコールより、炭素数が２ま
たは３少ない脂肪族系アルコールを内部標準物質として
用い定量した。
【００４４】実施例１
撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、過
塩素酸マグネシウム０．０４部、硫酸マグネシウム７水
塩０．０１部を投入し、混合系内を窒素で置換した後、
減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１２０℃にて１時間脱水を
行った。次いでＥＯ８８部（２モル）を１５０℃にて、
ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入し
た。得られた付加物のＷｅｉｂｕｌｌ分布定数ｃ'は
０．４２であり、未反応アルコール量は２．２％（０．
０３２モル）であった。この付加物に水酸化カリウム
０．３部を追加し、ＥＯ２２０部（５モル）を１５０℃
にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導
入した。反応物に「キョーワード６００（協和化学工業
株式会社製）」を３部投入し、９０℃にて触媒を吸着処
理後、ろ過により本発明のノニオン性界面活性剤（Ｂ−
１）を得た。ノニオン性界面活性剤（Ｂ−１）の分子量
分布と未反応脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣ
により測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０４５［一般式
（６）を満たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０４
９］、未反応脂肪族系アルコール量は０．０２％、一般
式（４）による分布定数ｃの計算値は０．９２であっ
た。
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、過
塩素酸マグネシウム０．０４部、硫酸マグネシウム７水
塩０．０１部を投入し、混合系内を窒素で置換した後、
減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１２０℃にて１時間脱水を
行った。次いでＥＯ８８部（２モル）を１５０℃にて、
ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入し
た。得られた付加物のＷｅｉｂｕｌｌ分布定数ｃ'は
０．４２であり、未反応アルコール量は２．２％（０．
０３２モル）であった。この付加物に水酸化カリウム
０．３部を追加し、ＥＯ２２０部（５モル）を１５０℃
にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導
入した。反応物に「キョーワード６００（協和化学工業
株式会社製）」を３部投入し、９０℃にて触媒を吸着処
理後、ろ過により本発明のノニオン性界面活性剤（Ｂ−
１）を得た。ノニオン性界面活性剤（Ｂ−１）の分子量
分布と未反応脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣ
により測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０４５［一般式
（６）を満たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０４
９］、未反応脂肪族系アルコール量は０．０２％、一般
式（４）による分布定数ｃの計算値は０．９２であっ
た。
【００４５】実施例２
実施例１における過塩素酸マグネシウム０．０５部に代
えて過塩素酸マグネシウム０．０４部と過塩素酸アルミ
ニウム９水塩０．０１部を用い（得られた付加物の分布
定数ｃ'は０．３８、未反応アルコール量は１．７
％）、アルカリ触媒存在下でのＥＯ導入量２２０部に代
えてＥＯ３５２部（８モル）を用いた以外は、実施例１
と同様にして本発明のノニオン性界面活性剤（Ｂ−２）
を得た。ノニオン性界面活性剤（Ｂ−２）の分子量分布
と未反応脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣによ
り測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０５２［一般式
（７）を満たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０５
６］、未反応脂肪族系アルコールは検出されなかった
［検出限界：０．００１％、以下同じ］。
えて過塩素酸マグネシウム０．０４部と過塩素酸アルミ
ニウム９水塩０．０１部を用い（得られた付加物の分布
定数ｃ'は０．３８、未反応アルコール量は１．７
％）、アルカリ触媒存在下でのＥＯ導入量２２０部に代
えてＥＯ３５２部（８モル）を用いた以外は、実施例１
と同様にして本発明のノニオン性界面活性剤（Ｂ−２）
を得た。ノニオン性界面活性剤（Ｂ−２）の分子量分布
と未反応脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣによ
り測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０５２［一般式
（７）を満たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０５
６］、未反応脂肪族系アルコールは検出されなかった
［検出限界：０．００１％、以下同じ］。
【００４６】実施例３
実施例１における硫酸マグネシウム７水塩に代えて硫酸
バリウムを用い（得られた付加物の分布定数ｃ'は０．
３２、未反応アルコール量は１．１％）、アルカリ触媒
存在下でのＥＯ２２０部に代えてＥＯ６１６部（１４モ
ル）を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明のノ
ニオン性界面活性剤（Ｂ−３）を得た。ノニオン性界面
活性剤（Ｂ−３）の分子量分布と未反応脂肪族系アルコ
ール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定した結果、Ｍｗ／
Ｍｎは１．０４１［一般式（７）を満たすＭｗ／Ｍｎの
上限計算値：１．０４４］、未反応脂肪族系アルコール
は検出されなかった。 実施例４ 実施例１におけるアルカリ触媒存在下でのＥＯ２２０部
を１，６７２部（３８モル）に代えた以外は、実施例１
と同様にして本発明のノニオン性界面活性剤（Ｂ−４）
を得た。ノニオン性界面活性剤（Ｂ−４）の分子量分布
と未反応脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣによ
り測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０１９［一般式
（７）を満たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０２
０］、未反応脂肪族系アルコールは検出されなかった。
バリウムを用い（得られた付加物の分布定数ｃ'は０．
３２、未反応アルコール量は１．１％）、アルカリ触媒
存在下でのＥＯ２２０部に代えてＥＯ６１６部（１４モ
ル）を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明のノ
ニオン性界面活性剤（Ｂ−３）を得た。ノニオン性界面
活性剤（Ｂ−３）の分子量分布と未反応脂肪族系アルコ
ール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定した結果、Ｍｗ／
Ｍｎは１．０４１［一般式（７）を満たすＭｗ／Ｍｎの
上限計算値：１．０４４］、未反応脂肪族系アルコール
は検出されなかった。 実施例４ 実施例１におけるアルカリ触媒存在下でのＥＯ２２０部
を１，６７２部（３８モル）に代えた以外は、実施例１
と同様にして本発明のノニオン性界面活性剤（Ｂ−４）
を得た。ノニオン性界面活性剤（Ｂ−４）の分子量分布
と未反応脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣによ
り測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０１９［一般式
（７）を満たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０２
０］、未反応脂肪族系アルコールは検出されなかった。
【００４７】実施例５
撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、過
塩素酸マグネシウム０．０５部を投入し、混合系内を窒
素で置換した後、減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１２０℃
にて１時間脱水を行った。次いでＥＯ８８部（２モル）
を１５０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2とな
るように導入した。得られた付加物の分布定数ｃ'は
０．６０、未反応アルコール量は４．５％であった。こ
の付加物に水酸化カリウム１．３部を追加し、ＰＯ１１
６部（２モル）次いでＥＯ１７６部（４モル）の順に１
３０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるよ
うに導入した。反応物に「キョーワード６００（協和化
学工業株式会社製）」を３部投入し、９０℃にて触媒を
吸着処理後、ろ過により本発明のノニオン性界面活性剤
（Ａ−１）を得た。ノニオン性界面活性剤（Ａ−１）の
分子量分布と未反応脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよ
びＧＣにより測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０６７
［一般式（２）を満たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．
０７２］、未反応脂肪族系アルコール量は０．００６
％、一般式（４）による分布定数ｃの計算値は０．９１
であった。
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、過
塩素酸マグネシウム０．０５部を投入し、混合系内を窒
素で置換した後、減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１２０℃
にて１時間脱水を行った。次いでＥＯ８８部（２モル）
を１５０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2とな
るように導入した。得られた付加物の分布定数ｃ'は
０．６０、未反応アルコール量は４．５％であった。こ
の付加物に水酸化カリウム１．３部を追加し、ＰＯ１１
６部（２モル）次いでＥＯ１７６部（４モル）の順に１
３０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるよ
うに導入した。反応物に「キョーワード６００（協和化
学工業株式会社製）」を３部投入し、９０℃にて触媒を
吸着処理後、ろ過により本発明のノニオン性界面活性剤
（Ａ−１）を得た。ノニオン性界面活性剤（Ａ−１）の
分子量分布と未反応脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよ
びＧＣにより測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０６７
［一般式（２）を満たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．
０７２］、未反応脂肪族系アルコール量は０．００６
％、一般式（４）による分布定数ｃの計算値は０．９１
であった。
【００４８】実施例６
実施例５においてアルカリ触媒存在下でのＥＯ導入量１
７６部に代えてＥＯ５２８部（１２モル）を用いた以外
は実施例５と同様にして本発明のノニオン性界面活性剤
（Ａ−２）を得た。ノニオン性界面活性剤（Ａ−２）の
分子量分布と未反応脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよ
びＧＣにより測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０６５
［一般式（３）を満たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．
０６７］、未反応脂肪族系アルコールは検出されなかっ
た。
７６部に代えてＥＯ５２８部（１２モル）を用いた以外
は実施例５と同様にして本発明のノニオン性界面活性剤
（Ａ−２）を得た。ノニオン性界面活性剤（Ａ−２）の
分子量分布と未反応脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよ
びＧＣにより測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０６５
［一般式（３）を満たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．
０６７］、未反応脂肪族系アルコールは検出されなかっ
た。
【００４９】実施例７
撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、過
塩素酸マグネシウム０．０５部と過塩素酸亜鉛０．０５
部を投入し、混合系内を窒素で置換した後、減圧下（約
２０ｍｍＨｇ）、１２０℃にて１時間脱水を行った。次
いでＰＯ１１６部（２モル）を１２０℃にて、ゲージ圧
が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入した。得られ
た付加物の分布定数ｃ'は０．４２、未反応アルコール
量は２．０％であった。この付加物に水酸化カリウム
１．３部を追加し、ＥＯ７０４部（１６モル）を１３０
℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように
導入した。反応物に「キョーワード６００（協和化学工
業株式会社製）」を３部投入し、９０℃にて触媒を吸着
処理後、ろ過により本発明のノニオン性界面活性剤（Ａ
−３）を得た。ノニオン性界面活性剤（Ａ−３）の分子
量分布と未反応脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧ
Ｃにより測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０６１［一般
式（３）を満たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０６
４］、未反応脂肪族系アルコールは検出されなかった。
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、過
塩素酸マグネシウム０．０５部と過塩素酸亜鉛０．０５
部を投入し、混合系内を窒素で置換した後、減圧下（約
２０ｍｍＨｇ）、１２０℃にて１時間脱水を行った。次
いでＰＯ１１６部（２モル）を１２０℃にて、ゲージ圧
が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入した。得られ
た付加物の分布定数ｃ'は０．４２、未反応アルコール
量は２．０％であった。この付加物に水酸化カリウム
１．３部を追加し、ＥＯ７０４部（１６モル）を１３０
℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように
導入した。反応物に「キョーワード６００（協和化学工
業株式会社製）」を３部投入し、９０℃にて触媒を吸着
処理後、ろ過により本発明のノニオン性界面活性剤（Ａ
−３）を得た。ノニオン性界面活性剤（Ａ−３）の分子
量分布と未反応脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧ
Ｃにより測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０６１［一般
式（３）を満たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０６
４］、未反応脂肪族系アルコールは検出されなかった。
【００５０】実施例８
撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、過
塩素酸マグネシウム０．０５部と過塩素酸亜鉛０．０５
部を投入し、混合系内を窒素で置換した後、減圧下（約
２０ｍｍＨｇ）、１２０℃にて１時間脱水を行った。次
いでＥＯ４４部（１モル）とＰＯ５８部（１モル）を混
合し、１２０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2
となるように導入した。得られた付加物の分布定数ｃ'
は０．３４、未反応アルコール量は１．３％であった。
この付加物に水酸化カリウム１．３部を追加し、ＥＯ７
０４部（８モル）を１３０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋ
ｇｆ／ｃｍ2となるように導入した。反応物に「キョー
ワード６００（協和化学工業株式会社製）」を３部投入
し、９０℃にて触媒を吸着処理後、ろ過により本発明の
ノニオン性界面活性剤（Ａ−４）を得た。ノニオン性界
面活性剤（Ａ−４）の分子量分布と未反応脂肪族系アル
コール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定した結果、Ｍｗ
／Ｍｎは１．０７１［一般式（３）を満たすＭｗ／Ｍｎ
の上限計算値：１．０７９］、未反応脂肪族系アルコー
ルは検出されなかった。
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、過
塩素酸マグネシウム０．０５部と過塩素酸亜鉛０．０５
部を投入し、混合系内を窒素で置換した後、減圧下（約
２０ｍｍＨｇ）、１２０℃にて１時間脱水を行った。次
いでＥＯ４４部（１モル）とＰＯ５８部（１モル）を混
合し、１２０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2
となるように導入した。得られた付加物の分布定数ｃ'
は０．３４、未反応アルコール量は１．３％であった。
この付加物に水酸化カリウム１．３部を追加し、ＥＯ７
０４部（８モル）を１３０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋ
ｇｆ／ｃｍ2となるように導入した。反応物に「キョー
ワード６００（協和化学工業株式会社製）」を３部投入
し、９０℃にて触媒を吸着処理後、ろ過により本発明の
ノニオン性界面活性剤（Ａ−４）を得た。ノニオン性界
面活性剤（Ａ−４）の分子量分布と未反応脂肪族系アル
コール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定した結果、Ｍｗ
／Ｍｎは１．０７１［一般式（３）を満たすＭｗ／Ｍｎ
の上限計算値：１．０７９］、未反応脂肪族系アルコー
ルは検出されなかった。
【００５１】実施例９
撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、過
塩素酸マグネシウム０．０５部と硫酸亜鉛０．０３部を
投入し、混合系内を窒素で置換した後、減圧下（約２０
ｍｍＨｇ）、１２０℃にて１時間脱水を行った。次いで
ＥＯ８８部（２モル）を１５０℃にて、ゲージ圧が１〜
３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入した。得られた付加
物の分布定数ｃ'は０．３８、未反応アルコール量は
１．７％であった。この付加物に水酸化カリウム１．３
部を追加し、１，２−ブチレンオキサイド１４４部（２
モル）、次いでＥＯ７０４部（８モル）の順に１３０℃
にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導
入した。反応物に「キョーワード６００（協和化学工業
株式会社製）」を３部投入し、９０℃にて触媒を吸着処
理後、ろ過により本発明のノニオン性界面活性剤（Ａ−
５）を得た。ノニオン性界面活性剤（Ａ−５）の分子量
分布と未反応脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣ
により測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０７１［一般式
（３）を満たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０７
４］、未反応脂肪族系アルコールは検出されなかった。
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、過
塩素酸マグネシウム０．０５部と硫酸亜鉛０．０３部を
投入し、混合系内を窒素で置換した後、減圧下（約２０
ｍｍＨｇ）、１２０℃にて１時間脱水を行った。次いで
ＥＯ８８部（２モル）を１５０℃にて、ゲージ圧が１〜
３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入した。得られた付加
物の分布定数ｃ'は０．３８、未反応アルコール量は
１．７％であった。この付加物に水酸化カリウム１．３
部を追加し、１，２−ブチレンオキサイド１４４部（２
モル）、次いでＥＯ７０４部（８モル）の順に１３０℃
にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導
入した。反応物に「キョーワード６００（協和化学工業
株式会社製）」を３部投入し、９０℃にて触媒を吸着処
理後、ろ過により本発明のノニオン性界面活性剤（Ａ−
５）を得た。ノニオン性界面活性剤（Ａ−５）の分子量
分布と未反応脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣ
により測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０７１［一般式
（３）を満たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０７
４］、未反応脂肪族系アルコールは検出されなかった。
【００５２】比較例１
撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、水
酸化カリウム０．３部を投入し、混合系内を窒素で置換
した後、減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１２０℃にて１時
間脱水を行った。次いでＥＯ３０８部（７モル）を１５
０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるよう
に導入した。反応物に「キョーワード６００（協和化学
工業株式会社製）」を３部投入し、９０℃にて触媒を吸
着処理後、ろ過によりノニオン性界面活性剤Ｉを得た。
ノニオン性界面活性剤Ｉの分子量分布と未反応脂肪族系
アルコール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定した結果、
Ｍｗ／Ｍｎは１．０８９、［一般式（６）を満たすＭｗ
／Ｍｎの上限計算値：１．０４９］、未反応脂肪族系ア
ルコール量は２．９％、一般式（４）による分布定数ｃ
の計算値は３．７０であった。
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、水
酸化カリウム０．３部を投入し、混合系内を窒素で置換
した後、減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１２０℃にて１時
間脱水を行った。次いでＥＯ３０８部（７モル）を１５
０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるよう
に導入した。反応物に「キョーワード６００（協和化学
工業株式会社製）」を３部投入し、９０℃にて触媒を吸
着処理後、ろ過によりノニオン性界面活性剤Ｉを得た。
ノニオン性界面活性剤Ｉの分子量分布と未反応脂肪族系
アルコール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定した結果、
Ｍｗ／Ｍｎは１．０８９、［一般式（６）を満たすＭｗ
／Ｍｎの上限計算値：１．０４９］、未反応脂肪族系ア
ルコール量は２．９％、一般式（４）による分布定数ｃ
の計算値は３．７０であった。
【００５３】比較例２
撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、水
酸化カリウム０．３部を投入し、混合系内を窒素で置換
した後、減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１２０℃にて１時
間脱水を行った。次いでＥＯ４４０部（１０モル）を１
５０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるよ
うに導入した。反応物に「キョーワード６００（協和化
学工業株式会社製）」を３部投入し、９０℃にて触媒を
吸着処理後、ろ過によりノニオン性界面活性剤IIを得
た。ノニオン性界面活性剤IIの分子量分布と未反応脂肪
族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定した結
果、Ｍｗ／Ｍｎは１．１０１［一般式（７）を満たすＭ
ｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０５６］、未反応脂肪族系
アルコール量は０．７％、一般式（４）による分布定数
ｃの計算値は３．２６であった。
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、水
酸化カリウム０．３部を投入し、混合系内を窒素で置換
した後、減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１２０℃にて１時
間脱水を行った。次いでＥＯ４４０部（１０モル）を１
５０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるよ
うに導入した。反応物に「キョーワード６００（協和化
学工業株式会社製）」を３部投入し、９０℃にて触媒を
吸着処理後、ろ過によりノニオン性界面活性剤IIを得
た。ノニオン性界面活性剤IIの分子量分布と未反応脂肪
族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定した結
果、Ｍｗ／Ｍｎは１．１０１［一般式（７）を満たすＭ
ｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０５６］、未反応脂肪族系
アルコール量は０．７％、一般式（４）による分布定数
ｃの計算値は３．２６であった。
【００５４】比較例３
撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、水
酸化カリウム０．３部を投入し、混合系内を窒素で置換
した後、減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１２０℃にて１時
間脱水を行った。次いでＥＯ８８部（２モル）、ＰＯ１
１６部（２モル）、ＥＯ２６４部（６モル）を順次１３
０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるよう
に導入した。反応物に「キョーワード６００（協和化学
工業株式会社製）」を３部投入し、９０℃にて触媒を吸
着処理後、ろ過によりノニオン性界面活性剤IIIを得
た。ノニオン性界面活性剤IIIの分子量分布と未反応脂
肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定した
結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．１１８［一般式（３）を満たす
Ｍｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０７９］、未反応脂肪族
系アルコール量は０．３％、一般式（４）による分布定
数ｃの計算値は２．５０であった。
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、水
酸化カリウム０．３部を投入し、混合系内を窒素で置換
した後、減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１２０℃にて１時
間脱水を行った。次いでＥＯ８８部（２モル）、ＰＯ１
１６部（２モル）、ＥＯ２６４部（６モル）を順次１３
０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるよう
に導入した。反応物に「キョーワード６００（協和化学
工業株式会社製）」を３部投入し、９０℃にて触媒を吸
着処理後、ろ過によりノニオン性界面活性剤IIIを得
た。ノニオン性界面活性剤IIIの分子量分布と未反応脂
肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定した
結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．１１８［一般式（３）を満たす
Ｍｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０７９］、未反応脂肪族
系アルコール量は０．３％、一般式（４）による分布定
数ｃの計算値は２．５０であった。
【００５５】比較例４
撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、水
酸化カリウム０．３部を投入し、混合系内を窒素で置換
した後、減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１２０℃にて１時
間脱水を行った。次いでＥＯ８８部（２モル）、ＰＯ１
１６部（２モル）、ＥＯ５２８部（１２モル）を順次１
３０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるよ
うに導入した。反応物に「キョーワード６００（協和化
学工業株式会社製）」を３部投入し、９０℃にて触媒を
吸着処理後、ろ過によりノニオン性界面活性剤IVを得
た。ノニオン性界面活性剤IVの分子量分布と未反応脂肪
族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定した結
果、Ｍｗ／Ｍｎは１．１２２［一般式（３）を満たすＭ
ｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０６７］、未反応脂肪族系
アルコール量は０．０２８％、一般式（４）による分布
定数ｃの計算値は２．７１であった。
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、水
酸化カリウム０．３部を投入し、混合系内を窒素で置換
した後、減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１２０℃にて１時
間脱水を行った。次いでＥＯ８８部（２モル）、ＰＯ１
１６部（２モル）、ＥＯ５２８部（１２モル）を順次１
３０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるよ
うに導入した。反応物に「キョーワード６００（協和化
学工業株式会社製）」を３部投入し、９０℃にて触媒を
吸着処理後、ろ過によりノニオン性界面活性剤IVを得
た。ノニオン性界面活性剤IVの分子量分布と未反応脂肪
族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定した結
果、Ｍｗ／Ｍｎは１．１２２［一般式（３）を満たすＭ
ｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０６７］、未反応脂肪族系
アルコール量は０．０２８％、一般式（４）による分布
定数ｃの計算値は２．７１であった。
【００５６】比較例５
撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）を投
入し、系内を窒素で置換した後、減圧下（約２０ｍｍＨ
ｇ）１２０℃にて脱水し、４０℃にて三フッ化ホウ素ジ
エチルエーテル０．３部を投入し、混合系内を窒素で置
換した。次いでＥＯ４４０部（１０モル）を５０℃に
て、ゲージ圧が約１ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入し
た。反応物をアルカリで中和し、ノニオン性界面活性剤
Ｖを得た。ノニオン性界面活性剤Ｖの分子量分布と未反
応脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定
した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０８２［一般式（７）を満
たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０５６］、未反応脂
肪族系アルコール量は０．０４％、一般式（４）による
分布定数ｃの計算値は１．６０であった。また、本比較
例では、約６％のポリエチレングリコールの副生が認め
られた。
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）を投
入し、系内を窒素で置換した後、減圧下（約２０ｍｍＨ
ｇ）１２０℃にて脱水し、４０℃にて三フッ化ホウ素ジ
エチルエーテル０．３部を投入し、混合系内を窒素で置
換した。次いでＥＯ４４０部（１０モル）を５０℃に
て、ゲージ圧が約１ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入し
た。反応物をアルカリで中和し、ノニオン性界面活性剤
Ｖを得た。ノニオン性界面活性剤Ｖの分子量分布と未反
応脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定
した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０８２［一般式（７）を満
たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０５６］、未反応脂
肪族系アルコール量は０．０４％、一般式（４）による
分布定数ｃの計算値は１．６０であった。また、本比較
例では、約６％のポリエチレングリコールの副生が認め
られた。
【００５７】比較例６
撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）を投
入し、系内を窒素で置換した後、減圧下（約２０ｍｍＨ
ｇ）１２０℃にて脱水し、４０℃にて三フッ化ホウ素ジ
エチルエーテル０．３部を投入し、混合系内を窒素で置
換した。次いでＥＯ８８部（２モル）、ＰＯ１１６部
（２モル）、ＥＯ２６４部（６モル）を順次５０℃に
て、ゲージ圧が約１ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入し
た。反応物をアルカリで中和し、ノニオン性界面活性剤
VIを得た。ノニオン性界面活性剤VIの分子量分布と未反
応脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定
した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０９６［一般式（７）を満
たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０７９］、未反応脂
肪族系アルコール量は０．０４％、一般式（４）による
分布定数ｃの計算値は１．６０であった。また、本比較
例では、約７％のポリアルキレングリコールの副生が認
められた。
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）を投
入し、系内を窒素で置換した後、減圧下（約２０ｍｍＨ
ｇ）１２０℃にて脱水し、４０℃にて三フッ化ホウ素ジ
エチルエーテル０．３部を投入し、混合系内を窒素で置
換した。次いでＥＯ８８部（２モル）、ＰＯ１１６部
（２モル）、ＥＯ２６４部（６モル）を順次５０℃に
て、ゲージ圧が約１ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入し
た。反応物をアルカリで中和し、ノニオン性界面活性剤
VIを得た。ノニオン性界面活性剤VIの分子量分布と未反
応脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定
した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０９６［一般式（７）を満
たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０７９］、未反応脂
肪族系アルコール量は０．０４％、一般式（４）による
分布定数ｃの計算値は１．６０であった。また、本比較
例では、約７％のポリアルキレングリコールの副生が認
められた。
【００５８】実施例１０
撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、過
塩素酸マグネシウム０．０５部、硫酸マグネシウム７水
塩０．０２部を投入し、混合系内を窒素で置換した後、
減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１２０℃にて１時間脱水を
行った。次いでＥＯ８８部（２モル）を１５０℃にて、
ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入し
た。得られた付加物の分布定数ｃ'は０．４２であり、
未反応アルコール量は２．２％（０．０３２モル）であ
った。この付加物に水酸化カリウム０．３部を追加し、
ＥＯ６１．６部（１．４モル）をゲージ圧が１〜３ｋｇ
ｆ／ｃｍ2となるように導入した。反応物に「キョーワ
ード６００（協和化学工業株式会社製）」を３部投入
し、９０℃にて触媒を吸着処理後、ろ過により本発明の
ノニオン性界面活性剤からなる乳化剤（Ｉ−１）を得
た。ＨＬＢは８．９である。乳化剤（Ｉ−１）の分子量
分布と未反応脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣ
により測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０３１［一般式
（６）を満たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０３
５］、未反応脂肪族系アルコール量は０．３％、一般式
（４）による分布定数ｃの計算値は０．５７であった。
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、過
塩素酸マグネシウム０．０５部、硫酸マグネシウム７水
塩０．０２部を投入し、混合系内を窒素で置換した後、
減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１２０℃にて１時間脱水を
行った。次いでＥＯ８８部（２モル）を１５０℃にて、
ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入し
た。得られた付加物の分布定数ｃ'は０．４２であり、
未反応アルコール量は２．２％（０．０３２モル）であ
った。この付加物に水酸化カリウム０．３部を追加し、
ＥＯ６１．６部（１．４モル）をゲージ圧が１〜３ｋｇ
ｆ／ｃｍ2となるように導入した。反応物に「キョーワ
ード６００（協和化学工業株式会社製）」を３部投入
し、９０℃にて触媒を吸着処理後、ろ過により本発明の
ノニオン性界面活性剤からなる乳化剤（Ｉ−１）を得
た。ＨＬＢは８．９である。乳化剤（Ｉ−１）の分子量
分布と未反応脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣ
により測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０３１［一般式
（６）を満たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０３
５］、未反応脂肪族系アルコール量は０．３％、一般式
（４）による分布定数ｃの計算値は０．５７であった。
【００５９】実施例１１
実施例１０においてラウリルアルコールに代えてセチル
アルコール２４２部（１モル）を用い、アルカリ触媒存
在下でのＥＯ導入量６１．６部に代えて１０５．６部
（２．４モル）を用いた以外は、実施例１０と同様にし
て本発明のノニオン性界面活性剤からなる乳化剤（Ｉ−
２）を得た。ＨＬＢは８．９である。乳化剤（Ｉ−２）
の分子量分布と未反応脂肪族系アルコール量をＧＰＣお
よびＧＣにより測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０３７
［一般式（６）を満たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．
０４０］、未反応脂肪族系アルコール量は０．０８％、
一般式（４）による分布定数ｃの計算値は０．６１であ
った。
アルコール２４２部（１モル）を用い、アルカリ触媒存
在下でのＥＯ導入量６１．６部に代えて１０５．６部
（２．４モル）を用いた以外は、実施例１０と同様にし
て本発明のノニオン性界面活性剤からなる乳化剤（Ｉ−
２）を得た。ＨＬＢは８．９である。乳化剤（Ｉ−２）
の分子量分布と未反応脂肪族系アルコール量をＧＰＣお
よびＧＣにより測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０３７
［一般式（６）を満たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．
０４０］、未反応脂肪族系アルコール量は０．０８％、
一般式（４）による分布定数ｃの計算値は０．６１であ
った。
【００６０】実施例１２
実施例１０においてラウリルアルコールに代えてステア
リルアルコール２７０部（１モル）を用い、アルカリ触
媒存在下でのＥＯ導入量６１．６部に代えて１２７．６
部（２．９モル）を用いた以外は、実施例１０と同様に
して本発明のノニオン性界面活性剤からなる乳化剤（Ｉ
−３）を得た。ＨＬＢは８．９である。乳化剤（Ｉ−
３）の分子量分布と未反応脂肪族系アルコール量をＧＰ
ＣおよびＧＣにより測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０
３８［一般式（６）を満たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：
１．０４２］、未反応脂肪族系アルコール量は０．０５
％、一般式（４）による分布定数ｃの計算値は０．６５
であった。
リルアルコール２７０部（１モル）を用い、アルカリ触
媒存在下でのＥＯ導入量６１．６部に代えて１２７．６
部（２．９モル）を用いた以外は、実施例１０と同様に
して本発明のノニオン性界面活性剤からなる乳化剤（Ｉ
−３）を得た。ＨＬＢは８．９である。乳化剤（Ｉ−
３）の分子量分布と未反応脂肪族系アルコール量をＧＰ
ＣおよびＧＣにより測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０
３８［一般式（６）を満たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：
１．０４２］、未反応脂肪族系アルコール量は０．０５
％、一般式（４）による分布定数ｃの計算値は０．６５
であった。
【００６１】比較例７
撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、水
酸化カリウム０．３部を投入し、混合系内を窒素で置換
した後、減圧下（１〜５ｍｍＨｇ）、１３０℃にて１時
間脱水を行った。次いでＥＯ１４９．６部（３．４モ
ル）を１５０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2
となるように導入した。反応物に「キョーワード６００
（協和化学工業株式会社製）」を３部投入し、９０℃に
て触媒を吸着処理後、ろ過により乳化剤Ｉを得た。ＨＬ
Ｂは８．９である。乳化剤Ｉの分子量分布と未反応脂肪
族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定した結
果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０８４［一般式（６）を満たすＭ
ｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０３５］、未反応脂肪族系
アルコール量は１０．８％、一般式（４）による分布定
数ｃの計算値は３．１３であった。
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、水
酸化カリウム０．３部を投入し、混合系内を窒素で置換
した後、減圧下（１〜５ｍｍＨｇ）、１３０℃にて１時
間脱水を行った。次いでＥＯ１４９．６部（３．４モ
ル）を１５０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2
となるように導入した。反応物に「キョーワード６００
（協和化学工業株式会社製）」を３部投入し、９０℃に
て触媒を吸着処理後、ろ過により乳化剤Ｉを得た。ＨＬ
Ｂは８．９である。乳化剤Ｉの分子量分布と未反応脂肪
族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定した結
果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０８４［一般式（６）を満たすＭ
ｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０３５］、未反応脂肪族系
アルコール量は１０．８％、一般式（４）による分布定
数ｃの計算値は３．１３であった。
【００６２】比較例８
撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）を投
入し、系内を窒素で置換した後、減圧下（約２０ｍｍＨ
ｇ）１２０℃にて脱水し、４０℃にて三フッ化ホウ素ジ
エチルエーテル０．３部を投入し、混合系内を窒素で置
換した。次いでＥＯ１４９．６部（３．４モル）を５０
℃にて、ゲージ圧が約１ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導
入した。反応物をアルカリで中和し、乳化剤IIを得た。
ＨＬＢは８．９である。乳化剤IIの分子量分布と未反応
脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定し
た結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０６３［一般式（６）を満た
すＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０３５］、未反応脂肪
族系アルコール量は５．５％、一般式（４）による分布
定数ｃの計算値は１．７７であった。本比較例では、約
４％のポリエチレングリコールの副生が認められた。
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）を投
入し、系内を窒素で置換した後、減圧下（約２０ｍｍＨ
ｇ）１２０℃にて脱水し、４０℃にて三フッ化ホウ素ジ
エチルエーテル０．３部を投入し、混合系内を窒素で置
換した。次いでＥＯ１４９．６部（３．４モル）を５０
℃にて、ゲージ圧が約１ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導
入した。反応物をアルカリで中和し、乳化剤IIを得た。
ＨＬＢは８．９である。乳化剤IIの分子量分布と未反応
脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定し
た結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０６３［一般式（６）を満た
すＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０３５］、未反応脂肪
族系アルコール量は５．５％、一般式（４）による分布
定数ｃの計算値は１．７７であった。本比較例では、約
４％のポリエチレングリコールの副生が認められた。
【００６３】比較例９
撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、過
塩素酸マグネシウム３．６部を投入し、混合系内を窒素
で置換した後、減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１２０℃に
て１時間脱水を行った。次いでＥＯ１４９．６部（３．
４モル）を１５０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃ
ｍ2 となるように導入した。反応物に「キョーワード１
０００（協和化学工業株式会社製）」を３部投入し、９
０℃にて触媒を吸着処理後、ろ過により乳化剤IIIを得
た。ＨＬＢは８．９である。この場合、アルデヒド臭が
強く、副生物として高分子量物（アルドール縮合物のよ
うな二量体）を約３％含有した。なお、本比較例で得ら
れた乳化剤IIIは着色が著しく、色相は黒褐色であっ
た。また、水酸基価から求めたＥＯの平均付加モル数は
２．５モルであった。乳化剤IIIの分子量分布と未反応
脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定し
た結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０５８［一般式（６）を満た
すＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０２８］、未反応脂肪
族系アルコール量は０．５％、一般式（４）による分布
定数ｃの計算値は０．３９であった。
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、過
塩素酸マグネシウム３．６部を投入し、混合系内を窒素
で置換した後、減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１２０℃に
て１時間脱水を行った。次いでＥＯ１４９．６部（３．
４モル）を１５０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃ
ｍ2 となるように導入した。反応物に「キョーワード１
０００（協和化学工業株式会社製）」を３部投入し、９
０℃にて触媒を吸着処理後、ろ過により乳化剤IIIを得
た。ＨＬＢは８．９である。この場合、アルデヒド臭が
強く、副生物として高分子量物（アルドール縮合物のよ
うな二量体）を約３％含有した。なお、本比較例で得ら
れた乳化剤IIIは着色が著しく、色相は黒褐色であっ
た。また、水酸基価から求めたＥＯの平均付加モル数は
２．５モルであった。乳化剤IIIの分子量分布と未反応
脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定し
た結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０５８［一般式（６）を満た
すＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０２８］、未反応脂肪
族系アルコール量は０．５％、一般式（４）による分布
定数ｃの計算値は０．３９であった。
【００６４】試験例１
実施例１０〜１２で得られた乳化剤（Ｉ−１）〜（Ｉ−
３）および比較例７〜９で得られた乳化剤Ｉ〜IIIを用
いてアニリン点７０℃の鉱物油を水中に乳化させＯ／Ｗ
型のエマルジョンを作成した。試験条件を以下に示す。
鉱物油９７部と乳化剤３部を配合し、このうちの５部
を、別途２５℃に温調しておいた９５部のイオン交換水
の入った１００ｍｌの蓋付きメスシリンダーに投入し
た。次いでメスシリンダーを上下に２０回振り、２５℃
にて静置した。直後、３０分、６０分、および９０分後
の乳化状態を観察し、前述した点数方式にて評価した。
６０分後の点数が乳化力指数ｓである。評価結果を表１
に示す。
３）および比較例７〜９で得られた乳化剤Ｉ〜IIIを用
いてアニリン点７０℃の鉱物油を水中に乳化させＯ／Ｗ
型のエマルジョンを作成した。試験条件を以下に示す。
鉱物油９７部と乳化剤３部を配合し、このうちの５部
を、別途２５℃に温調しておいた９５部のイオン交換水
の入った１００ｍｌの蓋付きメスシリンダーに投入し
た。次いでメスシリンダーを上下に２０回振り、２５℃
にて静置した。直後、３０分、６０分、および９０分後
の乳化状態を観察し、前述した点数方式にて評価した。
６０分後の点数が乳化力指数ｓである。評価結果を表１
に示す。
【００６５】
【表１】
【００６６】表１の結果より、本発明の界面活性剤を乳
化剤として用いた各実施例は、いずれも各比較例と比べ
ると乳化性、乳化安定性に優れ、乳化力指数が１０であ
る。また泡立ちにおいても比較例に比べ半分以下になっ
ていることがわかる。 実施例１３ 撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ドバノール４５（商品名、Ｃ14／Ｃ15＝６５
／３５の混合物、直鎖率約７５％、三菱化学社製）２１
９部（１モル）、過塩素酸マグネシウム０．０５部およ
び硫酸バリウム０．０２部を投入し、混合系内を窒素で
置換した後、減圧下（１〜５ｍｍＨｇ）、１３０℃にて
１時間脱水を行った。次いでＥＯ８８部（２モル）を１
５０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるよ
うに導入した。得られた付加物のＷｅｉｂｕｌｌ定数は
０．３８、未反応アルコール量は１．７％であった。こ
の付加物に水酸化カリウム１．３部を追加し、ＰＯ８７
部（１．５モル）、ＥＯ４９２．８部（１１．２モル）
の順に１３０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2
となるように導入した。反応物に「キョーワード６００
（協和化学工業株式会社製）」を３部投入し、９０℃に
て触媒を吸着処理後、ろ過により本発明の乳化剤（Ｉ−
４）を得た。乳化剤（Ｉ−４）の２％水溶液の曇点は８
７℃であった。乳化剤（Ｉ−４）の分子量分布と未反応
脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定し
た結果を表２に示す。
化剤として用いた各実施例は、いずれも各比較例と比べ
ると乳化性、乳化安定性に優れ、乳化力指数が１０であ
る。また泡立ちにおいても比較例に比べ半分以下になっ
ていることがわかる。 実施例１３ 撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ドバノール４５（商品名、Ｃ14／Ｃ15＝６５
／３５の混合物、直鎖率約７５％、三菱化学社製）２１
９部（１モル）、過塩素酸マグネシウム０．０５部およ
び硫酸バリウム０．０２部を投入し、混合系内を窒素で
置換した後、減圧下（１〜５ｍｍＨｇ）、１３０℃にて
１時間脱水を行った。次いでＥＯ８８部（２モル）を１
５０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるよ
うに導入した。得られた付加物のＷｅｉｂｕｌｌ定数は
０．３８、未反応アルコール量は１．７％であった。こ
の付加物に水酸化カリウム１．３部を追加し、ＰＯ８７
部（１．５モル）、ＥＯ４９２．８部（１１．２モル）
の順に１３０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2
となるように導入した。反応物に「キョーワード６００
（協和化学工業株式会社製）」を３部投入し、９０℃に
て触媒を吸着処理後、ろ過により本発明の乳化剤（Ｉ−
４）を得た。乳化剤（Ｉ−４）の２％水溶液の曇点は８
７℃であった。乳化剤（Ｉ−４）の分子量分布と未反応
脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定し
た結果を表２に示す。
【００６７】実施例１４
撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ドバノール４５（商品名、Ｃ14／Ｃ15＝６５
／３５の混合物、直鎖率約７５％、三菱化学社製）２１
９部（１モル）、過塩素酸マグネシウム０．０５部およ
び硫酸バリウム０．０２部を投入し、混合系内を窒素で
置換した後、減圧下（１〜５ｍｍＨｇ）、１３０℃にて
１時間脱水を行った。次いでＥＯ８８部（２モル）を１
５０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるよ
うに導入した。得られた付加物のＷｅｉｂｕｌｌ定数は
０．３８、未反応アルコール量は１．７％であった。こ
の付加物に水酸化カリウム０．５部を追加し、ＥＯ５２
８部（１２モル）を１３０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋ
ｇｆ／ｃｍ2となるように導入した。反応物に「キョー
ワード６００（協和化学工業株式会社製）」を３部投入
し、９０℃にて触媒を吸着処理後、ろ過により本発明の
乳化剤（Ｉ−５）を得た。乳化剤（Ｉ−５）の２％水溶
液の曇点は８７℃であった。乳化剤（Ｉ−５）の分子量
分布と未反応脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣ
により測定した結果を表２に示す。
レーブに、ドバノール４５（商品名、Ｃ14／Ｃ15＝６５
／３５の混合物、直鎖率約７５％、三菱化学社製）２１
９部（１モル）、過塩素酸マグネシウム０．０５部およ
び硫酸バリウム０．０２部を投入し、混合系内を窒素で
置換した後、減圧下（１〜５ｍｍＨｇ）、１３０℃にて
１時間脱水を行った。次いでＥＯ８８部（２モル）を１
５０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるよ
うに導入した。得られた付加物のＷｅｉｂｕｌｌ定数は
０．３８、未反応アルコール量は１．７％であった。こ
の付加物に水酸化カリウム０．５部を追加し、ＥＯ５２
８部（１２モル）を１３０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋ
ｇｆ／ｃｍ2となるように導入した。反応物に「キョー
ワード６００（協和化学工業株式会社製）」を３部投入
し、９０℃にて触媒を吸着処理後、ろ過により本発明の
乳化剤（Ｉ−５）を得た。乳化剤（Ｉ−５）の２％水溶
液の曇点は８７℃であった。乳化剤（Ｉ−５）の分子量
分布と未反応脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣ
により測定した結果を表２に示す。
【００６８】比較例１０
撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ドバノール４５（商品名、Ｃ14／Ｃ15＝６５
／３５の混合物、直鎖率約７５％、三菱化学社製）２１
９部（１モル）、水酸化カリウム０．３部を投入し、混
合系内を窒素で置換した後、減圧下（１〜５ｍｍＨ
ｇ）、１３０℃にて１時間脱水を行った。次いでＥＯ８
８部（２モル）、ＰＯ８７部（１．５モル）、ＥＯ４６
２部（１０．５モル）を順次１５０℃にて、ゲージ圧が
１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2 となるように導入した。反応物に
「キョーワード６００（協和化学工業株式会社製）」を
３部投入し、９０℃にて触媒を吸着処理後、ろ過により
乳化剤IVを得た。乳化剤IVの２％水溶液の曇点は８７℃
であった。乳化剤IVの分子量分布と未反応脂肪族系アル
コール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定した結果を表２
に示す。
レーブに、ドバノール４５（商品名、Ｃ14／Ｃ15＝６５
／３５の混合物、直鎖率約７５％、三菱化学社製）２１
９部（１モル）、水酸化カリウム０．３部を投入し、混
合系内を窒素で置換した後、減圧下（１〜５ｍｍＨ
ｇ）、１３０℃にて１時間脱水を行った。次いでＥＯ８
８部（２モル）、ＰＯ８７部（１．５モル）、ＥＯ４６
２部（１０．５モル）を順次１５０℃にて、ゲージ圧が
１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2 となるように導入した。反応物に
「キョーワード６００（協和化学工業株式会社製）」を
３部投入し、９０℃にて触媒を吸着処理後、ろ過により
乳化剤IVを得た。乳化剤IVの２％水溶液の曇点は８７℃
であった。乳化剤IVの分子量分布と未反応脂肪族系アル
コール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定した結果を表２
に示す。
【００６９】比較例１１
撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ドバノール４５（商品名、Ｃ14／Ｃ15＝６５
／３５の混合物、直鎖率約７５％、三菱化学社製）２１
９部（１モル）、水酸化カリウム０．３部を投入し、混
合系内を窒素で置換した後、減圧下（１〜５ｍｍＨ
ｇ）、１３０℃にて１時間脱水を行った。次いでＥＯ４
８４部（１１モル）を１５０℃にて、ゲージ圧が１〜３
ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入した。反応物に「キョ
ーワード６００（協和化学工業株式会社製）」を３部投
入し、９０℃にて触媒を吸着処理後、ろ過により乳化剤
Ｖを得た。乳化剤Ｖの２％水溶液の曇点は８７℃であっ
た。乳化剤Ｖの分子量分布と未反応脂肪族系アルコール
量をＧＰＣおよびＧＣにより測定した結果を表２に示
す。
レーブに、ドバノール４５（商品名、Ｃ14／Ｃ15＝６５
／３５の混合物、直鎖率約７５％、三菱化学社製）２１
９部（１モル）、水酸化カリウム０．３部を投入し、混
合系内を窒素で置換した後、減圧下（１〜５ｍｍＨ
ｇ）、１３０℃にて１時間脱水を行った。次いでＥＯ４
８４部（１１モル）を１５０℃にて、ゲージ圧が１〜３
ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入した。反応物に「キョ
ーワード６００（協和化学工業株式会社製）」を３部投
入し、９０℃にて触媒を吸着処理後、ろ過により乳化剤
Ｖを得た。乳化剤Ｖの２％水溶液の曇点は８７℃であっ
た。乳化剤Ｖの分子量分布と未反応脂肪族系アルコール
量をＧＰＣおよびＧＣにより測定した結果を表２に示
す。
【００７０】試験例２
実施例１３と１４で得られた乳化剤（Ｉ−４）と（Ｉ−
５）および比較例１０と１１で得られた乳化剤IVおよび
Ｖ、さらに乳化剤VIとしてノニルフェノールＥＯ１１モ
ル付加物を用いて、酸化ポリエチレンワックスを高温加
圧下で乳化させ乳化力を比較した。試験条件を以下に示
す。酸化ポリエチレンワックス〔ＢＡＳＦ社製 ＬＵＷ
ＡＸ ＯＡ３（重量平均分子量：９０００〜１０００
０、酸価２２〜２４）〕４０部、乳化剤１１部、水酸化
カリウム０．５部、イオン交換水４８．５部をステンレ
ス製ビーズ１０個とともにステンレス製の耐圧容器に入
れ、窒素シールした後、１４０℃で２〜３ｋｇｆ／ｃｍ
2の加圧下、３０分間振とう乳化した。評価結果を表２
に示す。
５）および比較例１０と１１で得られた乳化剤IVおよび
Ｖ、さらに乳化剤VIとしてノニルフェノールＥＯ１１モ
ル付加物を用いて、酸化ポリエチレンワックスを高温加
圧下で乳化させ乳化力を比較した。試験条件を以下に示
す。酸化ポリエチレンワックス〔ＢＡＳＦ社製 ＬＵＷ
ＡＸ ＯＡ３（重量平均分子量：９０００〜１０００
０、酸価２２〜２４）〕４０部、乳化剤１１部、水酸化
カリウム０．５部、イオン交換水４８．５部をステンレ
ス製ビーズ１０個とともにステンレス製の耐圧容器に入
れ、窒素シールした後、１４０℃で２〜３ｋｇｆ／ｃｍ
2の加圧下、３０分間振とう乳化した。評価結果を表２
に示す。
【００７１】
【表２】
【００７２】前述した乳化力指数ｔの基準に従い、得ら
れた乳化物の１％水希釈液の状態で評価した。なお、粒
子径はレーザ回折散乱式粒度分布測定装置（ＬＡ−７０
０、堀場製作所製）を用い、乳化物を水で１重量％に希
釈して測定した。表２の結果より、本発明のノニオン性
界面活性剤（Ａ）および（Ｂ）からなる乳化剤（Ｉ）
は、ノニルフェノールＥＯ付加物と同等の乳化力を有
し、（Ｉ−４においては乳化力を保持したまま低温流動
性が改良されていることがわかる。これに比較して従来
の非アルキルフェノール系ノニオン性界面活性剤では、
低温流動性は解決されても乳化力を持たせることはでき
ない。
れた乳化物の１％水希釈液の状態で評価した。なお、粒
子径はレーザ回折散乱式粒度分布測定装置（ＬＡ−７０
０、堀場製作所製）を用い、乳化物を水で１重量％に希
釈して測定した。表２の結果より、本発明のノニオン性
界面活性剤（Ａ）および（Ｂ）からなる乳化剤（Ｉ）
は、ノニルフェノールＥＯ付加物と同等の乳化力を有
し、（Ｉ−４においては乳化力を保持したまま低温流動
性が改良されていることがわかる。これに比較して従来
の非アルキルフェノール系ノニオン性界面活性剤では、
低温流動性は解決されても乳化力を持たせることはでき
ない。
【００７３】実施例１５
撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ドバノール４５（商品名、Ｃ14／Ｃ15＝６５
／３５の混合物、直鎖率約７５％、三菱化学社製）２１
９部（１モル）、過塩素酸マグネシウム０．０５部およ
び硫酸マグネシウム７水塩０．０２部を投入し、混合系
内を窒素で置換した後、減圧下（１〜５ｍｍＨｇ）、１
３０℃にて１時間脱水を行った。次いでＥＯ８８部（２
モル）を１５０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ
2となるように導入した。得られた付加物のＷｅｉｂｕ
ｌｌ定数は０．４２であり、未反応アルコール量は２．
２％（０．０３２モル）であった。この付加物に水酸化
カリウム１部を追加し、ＥＯ８８部（２モル）、ＰＯ１
１６部（２モル）、ＥＯ３５２部（８モル）を順次にゲ
ージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入した。
反応物に「キョーワード６００（協和化学工業株式会社
製）」を３部投入し、９０℃にて触媒を吸着処理後、ろ
過により本発明の洗浄剤（Ｌ−１）を得た。ＨＬＢは１
２．２である。この洗浄剤（Ｌ−１）の分子量分布と未
反応脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣにより測
定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０６８［一般式（３）を
満たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０７０］、未反応
脂肪族系アルコールは検出されなかった。
レーブに、ドバノール４５（商品名、Ｃ14／Ｃ15＝６５
／３５の混合物、直鎖率約７５％、三菱化学社製）２１
９部（１モル）、過塩素酸マグネシウム０．０５部およ
び硫酸マグネシウム７水塩０．０２部を投入し、混合系
内を窒素で置換した後、減圧下（１〜５ｍｍＨｇ）、１
３０℃にて１時間脱水を行った。次いでＥＯ８８部（２
モル）を１５０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ
2となるように導入した。得られた付加物のＷｅｉｂｕ
ｌｌ定数は０．４２であり、未反応アルコール量は２．
２％（０．０３２モル）であった。この付加物に水酸化
カリウム１部を追加し、ＥＯ８８部（２モル）、ＰＯ１
１６部（２モル）、ＥＯ３５２部（８モル）を順次にゲ
ージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入した。
反応物に「キョーワード６００（協和化学工業株式会社
製）」を３部投入し、９０℃にて触媒を吸着処理後、ろ
過により本発明の洗浄剤（Ｌ−１）を得た。ＨＬＢは１
２．２である。この洗浄剤（Ｌ−１）の分子量分布と未
反応脂肪族系アルコール量をＧＰＣおよびＧＣにより測
定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０６８［一般式（３）を
満たすＭｗ／Ｍｎの上限計算値：１．０７０］、未反応
脂肪族系アルコールは検出されなかった。
【００７４】比較例１２
撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ドバノール４５（商品名、Ｃ14／Ｃ15＝６５
／３５の混合物、直鎖率約７５％、三菱化学社製）２１
９部（１モル）、水酸化カリウム１．５部を投入し、混
合系内を窒素で置換した後、減圧下（１〜５ｍｍＨ
ｇ）、１３０℃にて１時間脱水を行った。次いでＥＯ１
７６部（４モル）、ＰＯ１１６部（２モル）、ＥＯ３５
２部（８モル）を順次１５０℃にて、ゲージ圧が１〜３
ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入した。反応物に「キョ
ーワード６００（協和化学工業株式会社製）」を３部投
入し、９０℃にて触媒を吸着処理後、ろ過により洗浄剤
（VII）を得た。ＨＬＢは１２．２である。この洗浄剤
（VII）の分子量分布と未反応脂肪族系アルコール量を
ＧＰＣおよびＧＣにより測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは
１．１０１［一般式（３）を満たすＭｗ／Ｍｎの上限計
算値：１．０７０］、未反応脂肪族系アルコール量は
０．０４８％、一般式（４）による分布定数ｃの計算値
は２．５１であった。
レーブに、ドバノール４５（商品名、Ｃ14／Ｃ15＝６５
／３５の混合物、直鎖率約７５％、三菱化学社製）２１
９部（１モル）、水酸化カリウム１．５部を投入し、混
合系内を窒素で置換した後、減圧下（１〜５ｍｍＨ
ｇ）、１３０℃にて１時間脱水を行った。次いでＥＯ１
７６部（４モル）、ＰＯ１１６部（２モル）、ＥＯ３５
２部（８モル）を順次１５０℃にて、ゲージ圧が１〜３
ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入した。反応物に「キョ
ーワード６００（協和化学工業株式会社製）」を３部投
入し、９０℃にて触媒を吸着処理後、ろ過により洗浄剤
（VII）を得た。ＨＬＢは１２．２である。この洗浄剤
（VII）の分子量分布と未反応脂肪族系アルコール量を
ＧＰＣおよびＧＣにより測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは
１．１０１［一般式（３）を満たすＭｗ／Ｍｎの上限計
算値：１．０７０］、未反応脂肪族系アルコール量は
０．０４８％、一般式（４）による分布定数ｃの計算値
は２．５１であった。
【００７５】試験例３
実施例１５で得られた洗浄剤（Ｌ−１）、比較例１２で
得られた洗浄剤（VII）およびノニルフェノールＥＯ
９．５モル付加物（ＨＬＢ１３．１）（VIII）を用い
て、洗浄力の比較試験を行った。試験条件は前記した方
法に従う。洗浄試験はリーナッツ法（ＪＩＳＫ３３７
０）に準じた。汚垢支持体としてスライドガラス６枚を
１組として用い、汚垢成分は前記した組成のものを用い
た。上記洗剤液の濃度０．１５％水溶液を洗浄液として
人工汚垢を塗布したスライドガラスを洗浄し、前記した
式から洗浄力を求め、ノニルフェノールＥＯ９．５モル
付加物（VIII）の洗浄力を１００とした指数を洗浄力指
数とした。試験結果を表３に示す。
得られた洗浄剤（VII）およびノニルフェノールＥＯ
９．５モル付加物（ＨＬＢ１３．１）（VIII）を用い
て、洗浄力の比較試験を行った。試験条件は前記した方
法に従う。洗浄試験はリーナッツ法（ＪＩＳＫ３３７
０）に準じた。汚垢支持体としてスライドガラス６枚を
１組として用い、汚垢成分は前記した組成のものを用い
た。上記洗剤液の濃度０．１５％水溶液を洗浄液として
人工汚垢を塗布したスライドガラスを洗浄し、前記した
式から洗浄力を求め、ノニルフェノールＥＯ９．５モル
付加物（VIII）の洗浄力を１００とした指数を洗浄力指
数とした。試験結果を表３に示す。
【００７６】
【表３】
【００７７】表３の結果より、本発明の界面活性剤を洗
浄剤として用いた実施例は、比較例と比べると洗浄力に
優れていることがわかる。 実施例１６ 撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ドバノール４５（商品名、Ｃ14／Ｃ15＝６５
／３５の混合物、直鎖率約７５％、三菱化学社製）２１
９部（１モル）、過塩素酸マグネシウム０．０５部およ
び硫酸マグネシウム７水塩０．０２部を投入し、混合系
内を窒素で置換した後、減圧下（１〜５ｍｍＨｇ）、１
３０℃にて１時間脱水を行った。次いでＥＯ８８部（２
モル）を１５０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ
2となるように導入した。得られた付加物のＷｅｉｂｕ
ｌｌ定数は０．４２であり、未反応アルコール量は２．
２％（０．０３２モル）であった。この付加物に水酸化
カリウム０．３部を追加し、ＥＯ２６４部（６モル）を
１５０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となる
ように導入した。反応物に「キョーワード６００（協和
化学工業株式会社製）」を３部投入し、９０℃にて触媒
を吸着処理後、ろ過により本発明の界面活性剤（Ｈ−
１）を得た。ＨＬＢは１２．３である。ノニオン性界面
活性剤（Ｈ−１）の分子量分布と未反応脂肪族系アルコ
ール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定した結果、Ｍｗ／
Ｍｎは１．０４６［一般式（２）を満たすＭｗ／Ｍｎの
上限計算値：１．０５２］、未反応脂肪族系アルコール
量は０．００３％、一般式（４）による分布定数ｃの計
算値は０．８３であった。
浄剤として用いた実施例は、比較例と比べると洗浄力に
優れていることがわかる。 実施例１６ 撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ドバノール４５（商品名、Ｃ14／Ｃ15＝６５
／３５の混合物、直鎖率約７５％、三菱化学社製）２１
９部（１モル）、過塩素酸マグネシウム０．０５部およ
び硫酸マグネシウム７水塩０．０２部を投入し、混合系
内を窒素で置換した後、減圧下（１〜５ｍｍＨｇ）、１
３０℃にて１時間脱水を行った。次いでＥＯ８８部（２
モル）を１５０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ
2となるように導入した。得られた付加物のＷｅｉｂｕ
ｌｌ定数は０．４２であり、未反応アルコール量は２．
２％（０．０３２モル）であった。この付加物に水酸化
カリウム０．３部を追加し、ＥＯ２６４部（６モル）を
１５０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となる
ように導入した。反応物に「キョーワード６００（協和
化学工業株式会社製）」を３部投入し、９０℃にて触媒
を吸着処理後、ろ過により本発明の界面活性剤（Ｈ−
１）を得た。ＨＬＢは１２．３である。ノニオン性界面
活性剤（Ｈ−１）の分子量分布と未反応脂肪族系アルコ
ール量をＧＰＣおよびＧＣにより測定した結果、Ｍｗ／
Ｍｎは１．０４６［一般式（２）を満たすＭｗ／Ｍｎの
上限計算値：１．０５２］、未反応脂肪族系アルコール
量は０．００３％、一般式（４）による分布定数ｃの計
算値は０．８３であった。
【００７８】比較例１３
撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ドバノール４５（商品名、Ｃ14／Ｃ15＝６５
／３５の混合物、直鎖率約７５％、三菱化学社製）２１
９部（１モル）、水酸化カリウム１．０部を投入し、混
合系内を窒素で置換した後、減圧下（１〜５ｍｍＨ
ｇ）、１３０℃にて１時間脱水を行った。次いでＥＯ３
５２部（８モル）を１５０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋ
ｇｆ／ｃｍ2となるように導入した。反応物に「キョー
ワード６００（協和化学工業株式会社製）」を３部投入
し、９０℃にて触媒を吸着処理後、ろ過により界面活性
剤(IX）を得た。ＨＬＢは１２．３である。この界面活
性剤（IX）の分子量分布と未反応脂肪族系アルコール量
をＧＰＣおよびＧＣにより測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは
１．０９２［一般式（２）を満たすＭｗ／Ｍｎの上限計
算値：１．０５２］、未反応脂肪族系アルコール量は
１．４％、一般式（４）による分布定数ｃの計算値は
３．１３であった。
レーブに、ドバノール４５（商品名、Ｃ14／Ｃ15＝６５
／３５の混合物、直鎖率約７５％、三菱化学社製）２１
９部（１モル）、水酸化カリウム１．０部を投入し、混
合系内を窒素で置換した後、減圧下（１〜５ｍｍＨ
ｇ）、１３０℃にて１時間脱水を行った。次いでＥＯ３
５２部（８モル）を１５０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋ
ｇｆ／ｃｍ2となるように導入した。反応物に「キョー
ワード６００（協和化学工業株式会社製）」を３部投入
し、９０℃にて触媒を吸着処理後、ろ過により界面活性
剤(IX）を得た。ＨＬＢは１２．３である。この界面活
性剤（IX）の分子量分布と未反応脂肪族系アルコール量
をＧＰＣおよびＧＣにより測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは
１．０９２［一般式（２）を満たすＭｗ／Ｍｎの上限計
算値：１．０５２］、未反応脂肪族系アルコール量は
１．４％、一般式（４）による分布定数ｃの計算値は
３．１３であった。
【００７９】試験例４
実施例１６で得られた界面活性剤（Ｈ−１）、比較例１
３で得られた界面活性剤（IX）およびノニルフェノール
ＥＯ８．５モル付加物（ＨＬＢ１２．６）（X）を用い
て、水溶液の粘度を測定し、（X）の粘度を１００とし
た指数を粘度指数とした。なお、粘度測定にはブルック
フィールド型粘度計を用い、３号ローター，４０ｒｐ
ｍ，２５℃で測定を行った。結果を表４に示す。
３で得られた界面活性剤（IX）およびノニルフェノール
ＥＯ８．５モル付加物（ＨＬＢ１２．６）（X）を用い
て、水溶液の粘度を測定し、（X）の粘度を１００とし
た指数を粘度指数とした。なお、粘度測定にはブルック
フィールド型粘度計を用い、３号ローター，４０ｒｐ
ｍ，２５℃で測定を行った。結果を表４に示す。
【００８０】
【表４】
【００８１】表４の結果より、本発明の界面活性剤は、
比較例と比べると同じ濃度で高い粘度を示し、増粘作用
に優れていることがわかる。
比較例と比べると同じ濃度で高い粘度を示し、増粘作用
に優れていることがわかる。
【００８２】
【発明の効果】本発明のノニオン界面活性剤は、乳化
力、可溶化力、洗浄力、浸透力などの界面活性能に優れ
る。そのため、例えば、金属加工用乳化剤、農薬乳剤用
乳化剤、化粧品用乳化剤、水系塗料用乳化剤、乳化重合
用乳化剤などの乳化剤；顔料や脂肪酸金属塩などの紙用
薬剤の分散剤；香料用などの可溶化剤；衣料用洗剤、皿
洗い用洗剤などの家庭用洗剤、機械金属用洗剤などの工
業用洗剤としての洗浄剤；浸透剤；湿潤剤；消泡剤など
各種界面活性剤用途に有用である。また、未反応の脂肪
族系アルコール含有量が少ないため、臭気改良などの点
でアニオン界面活性剤、例えば低臭気の硫酸化物を得る
際の中間体としても有益である。なお、従来、この用途
でよく使われてきたアルキルフェノール系ノニオン性界
面活性剤は、近年、環境ホルモン（外因性内分泌撹乱物
質）としての危険性が指摘されており、これに代わるも
のとして、性能の優れた非アルキルフェノール系ノニオ
ン性界面活性剤である本発明の脂肪族系のノニオン性界
面活性剤は種々の用途に有用である。さらに、前記の製
造方法によれば、本発明のノニオン性界面活性剤に用い
る脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド付加物を、
精留などの分別操作無しで、収率良く製造することがで
きる。
力、可溶化力、洗浄力、浸透力などの界面活性能に優れ
る。そのため、例えば、金属加工用乳化剤、農薬乳剤用
乳化剤、化粧品用乳化剤、水系塗料用乳化剤、乳化重合
用乳化剤などの乳化剤；顔料や脂肪酸金属塩などの紙用
薬剤の分散剤；香料用などの可溶化剤；衣料用洗剤、皿
洗い用洗剤などの家庭用洗剤、機械金属用洗剤などの工
業用洗剤としての洗浄剤；浸透剤；湿潤剤；消泡剤など
各種界面活性剤用途に有用である。また、未反応の脂肪
族系アルコール含有量が少ないため、臭気改良などの点
でアニオン界面活性剤、例えば低臭気の硫酸化物を得る
際の中間体としても有益である。なお、従来、この用途
でよく使われてきたアルキルフェノール系ノニオン性界
面活性剤は、近年、環境ホルモン（外因性内分泌撹乱物
質）としての危険性が指摘されており、これに代わるも
のとして、性能の優れた非アルキルフェノール系ノニオ
ン性界面活性剤である本発明の脂肪族系のノニオン性界
面活性剤は種々の用途に有用である。さらに、前記の製
造方法によれば、本発明のノニオン性界面活性剤に用い
る脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド付加物を、
精留などの分別操作無しで、収率良く製造することがで
きる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 昭53−119809（ＪＰ，Ａ)
特開 昭49−22406（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−176047（ＪＰ，Ａ)
特開 昭57−38736（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−197536（ＪＰ，Ａ)
特開 平10−195499（ＪＰ，Ａ)
米国特許2870220（ＵＳ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C11D 1/00 - 19/00
C07C 43/11
C08G 65/28
Claims (8)
- 【請求項１】 脂肪族系アルコール（ａ１）にアルキレ
ンオキサイド（ｂ１）を付加して直接製造され、下記
（ｉ）〜（ｉｉｉ）を満たす脂肪族系アルコールアルキ
レンオキサイド付加物（Ａ）からなるノニオン性界面活
性剤。 （ｉ）下記一般式（１）で表される化合物の２種以上の
混合物からなる。 ［式中、Ｒ1は炭素数８〜２４の脂肪族炭化水素基また
は脂環式炭化水素基；Ａは炭素数３以上のアルキレン
基；ｍは平均が０〜４となる０または１以上の整数、ｎ
は平均が１〜３となる０または１以上の整数、ｐは平均
が１〜８０となる０または１以上の整数であり、（ｍ＋
ｎ＋ｐ）は平均が３〜８１となる整数であり、（ｍ＋
ｐ）／（ｍ＋ｎ＋ｐ）は平均０．５以上である。｛(Ｃ2
Ｈ4Ｏ)m／(ＡＯ)n｝は、ｍ≠０，ｎ≠０のときブロック
付加またはランダム付加を表す。] （ｉｉ）重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍ
ｎ）との比：Ｍｗ／Ｍｎが下記関係式（２）または
（３）を満たす。 ［但し、ｖは脂肪族系アルコール（ａ１）１モル当たり
に付加したアルキレンオキサイドの平均付加モル数を表
し、上記一般式（１）での（ｍ＋ｎ＋ｐ）の平均に相当
する。Ｌｎ ( ｖ ) はｖの自然対数を意味する。］ （ｉｉｉ）Ｗｅｉｂｕｌｌの分布則から導かれる下記式
（４）から求められる分布定数ｃが１．０以下である。
本項はｖが１２までのみ適用する。 ［但し、ｖは上記に同じ、ｎ00は反応に用いた脂肪族系
アルコール（ａ１）のモル数、ｎ0は未反応の脂肪族系
アルコール（ａ１）のモル数を表す。Ｌｎ ( ｎ 00/ ｎ 0) は
ｎ 00/ ｎ 0 の自然対数を意味する。］ - 【請求項２】 脂肪族系アルコール（ａ１）にエチレン
オキサイド（ｂ２）を付加して直接製造され、下記
（ｉ）〜（ｉｉｉ）を満たす脂肪族系アルコールエチレ
ンオキサイド付加物（Ｂ）からなるノニオン性界面活性
剤。 （ｉ）下記一般式（５）で表される化合物の２種以上の
混合物からなる。 Ｒ2Ｏ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)q−Ｈ （５） ［式中、Ｒ2は炭素数８〜２４の脂肪族炭化水素基また
は脂環式炭化水素基；ｑは平均が３〜８０となる整数で
ある。］ （ｉｉ）重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍ
ｎ）との比：Ｍｗ／Ｍｎが下記関係式（６）または
（７）を満たす。 ［但し、ｖは脂肪族系アルコール（ａ１）１モル当たり
に付加したアルキレンオキサイドの平均付加モル数を表
し、上記一般式（５）でのｑの平均に相当する。Ｌｎ
( ｖ ) はｖの自然対数を意味する。］ （ｉｉｉ）Ｗｅｉｂｕｌｌの分布則から導かれる下記式
（４）から求められる分布定数ｃが１．０以下である。
本項はｖが１２までのみ適用する。 ［但し、ｖは上記に同じ、ｎ00は反応に用いた脂肪族系
アルコール（ａ１）のモル数、ｎ0は未反応の脂肪族系
アルコール（ａ１）のモル数を表す。Ｌｎ ( ｎ 00/ ｎ 0) は
ｎ 00/ ｎ 0 の自然対数を意味する。］ - 【請求項３】 ＨＬＢが５〜１３である（Ａ）もしくは
（Ｂ）からなり、鉱物油に対する乳化力指数ｓが８以上
である請求項１または２記載のノニオン性界面活性剤。 - 【請求項４】 ＨＬＢが１１〜１９である（Ａ）もしく
は（Ｂ）からなり、酸化ポリエチレンワックスに対する
乳化力指数ｔが８以上である請求項１〜３のいずれか記
載のノニオン性界面活性剤。 - 【請求項５】 凝固点が下記関係式（８）を満たし、か
つＨＬＢが７〜１５である（Ａ）からなる請求項１、３
または４記載のノニオン性界面活性剤。 １．６１ｘ−１０２≦ｙ≦１．６１ｘ−９２ （８） ［但し、ｘは一般式（１）におけるエチレンオキサイド
の質量％を表し、ｙは（Ａ）の凝固点（℃）を表す。］ - 【請求項６】 ＨＬＢが７〜１５である（Ａ）もしくは
（Ｂ）からなり、スライドガラス上に支持された人工汚
垢に対する洗浄力指数〔ノニルフェノールエチレンオキ
サイド９．５モル付加物を１００とする〕が１００以上
である請求項１〜５のいずれか記載のノニオン性界面活
性剤。 - 【請求項７】 ＨＬＢが１０〜１４である（Ａ）もしく
は（Ｂ）からなり、５％水溶液の粘度指数〔ノニルフェ
ノールエチレンオキサイド８．５モル付加物の５％水溶
液の粘度を１００とする〕が５０以上である請求項１〜
６のいずれか記載のノニオン性界面活性剤。 - 【請求項８】 請求項１〜７のいずれか記載のノニオン
性界面活性剤からなる乳化剤、分散剤、可溶化剤、洗浄
剤、浸透剤または湿潤剤。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25477299A JP3525820B2 (ja) | 1998-09-29 | 1999-09-08 | ノニオン性界面活性剤 |
| CNB998114855A CN1272418C (zh) | 1998-09-29 | 1999-09-29 | 表面活性剂、其制备方法和洗涤剂组合物 |
| EP99969732.9A EP1120457B1 (en) | 1998-09-29 | 1999-09-29 | Surfactant, process for producing the same, and detergent composition |
| KR1020017003909A KR100612638B1 (ko) | 1998-09-29 | 1999-09-29 | 계면 활성제, 그 제조 방법 및 세정제 조성물 |
| PCT/JP1999/005305 WO2000018857A1 (fr) | 1998-09-29 | 1999-09-29 | Tensio-actif, son procede de production et detergent |
| US09/819,769 US6750192B2 (en) | 1998-09-29 | 2001-03-29 | Surfactant, process for producing the same and detergent composition |
| US10/727,518 US20040110655A1 (en) | 1998-09-29 | 2003-12-05 | Surfactant, process for producing the same, and detergent composition |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27456398 | 1998-09-29 | ||
| JP11-120300 | 1999-04-27 | ||
| JP10-274563 | 1999-04-27 | ||
| JP12030099 | 1999-04-27 | ||
| JP25477299A JP3525820B2 (ja) | 1998-09-29 | 1999-09-08 | ノニオン性界面活性剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002034893A Division JP3635064B2 (ja) | 1998-09-29 | 2002-02-13 | ノニオン性界面活性剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001011489A JP2001011489A (ja) | 2001-01-16 |
| JP3525820B2 true JP3525820B2 (ja) | 2004-05-10 |
Family
ID=27314023
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25477299A Expired - Fee Related JP3525820B2 (ja) | 1998-09-29 | 1999-09-08 | ノニオン性界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3525820B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001334139A (ja) * | 2000-05-30 | 2001-12-04 | Nof Corp | 界面活性剤およびこれを含有する洗浄剤組成物 |
| JP4752116B2 (ja) * | 2001-02-02 | 2011-08-17 | 日油株式会社 | 台所用液体洗浄剤組成物 |
| JP5105668B2 (ja) * | 2001-04-04 | 2012-12-26 | 株式会社日本触媒 | アルコールアルコキシレート化合物およびその組成物 |
| JP3914529B2 (ja) * | 2002-09-30 | 2007-05-16 | 三洋化成工業株式会社 | 液体柔軟剤組成物 |
| JP4918336B2 (ja) | 2006-11-13 | 2012-04-18 | 花王株式会社 | アルキレンオキシド付加物の製造方法 |
| JP5242119B2 (ja) * | 2007-10-12 | 2013-07-24 | 花王株式会社 | 直鎖アルコールの凝固点降下剤 |
| JP5356727B2 (ja) * | 2008-05-26 | 2013-12-04 | 花王株式会社 | ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法 |
| JP2011032398A (ja) * | 2009-08-04 | 2011-02-17 | Kao Corp | ノニオン界面活性剤の製造方法 |
| JP6050991B2 (ja) * | 2012-09-10 | 2016-12-21 | 松本油脂製薬株式会社 | 乳化剤およびポリマーエマルション |
| BR112018073649B1 (pt) * | 2016-05-27 | 2022-03-15 | Dow Global Technologies Llc | Formulação agroquímica, e, processo para preparar uma formulação agroquímica |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2870220A (en) | 1953-08-11 | 1959-01-20 | Union Carbide Corp | Production of nonionic surface active agents |
-
1999
- 1999-09-08 JP JP25477299A patent/JP3525820B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2870220A (en) | 1953-08-11 | 1959-01-20 | Union Carbide Corp | Production of nonionic surface active agents |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2001011489A (ja) | 2001-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1120457B1 (en) | Surfactant, process for producing the same, and detergent composition | |
| US7371716B2 (en) | C10-alkanolalkoxylate mixtures and the use thereof | |
| EP0264826B1 (de) | Fettsäureester von Polyglycerinpolyglykolethern, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| AU4350593A (en) | Surfactants derived from polyoxyalkylenes and substituted succinic anhydrides | |
| DE602004008517T2 (de) | Zusammensetzung enthaltend alkoholalkoxylate und deren verwendung | |
| CN110662784B (zh) | 烯化氧衍生物、湿润剂、增溶剂及增溶组合物 | |
| JP3525820B2 (ja) | ノニオン性界面活性剤 | |
| JP4112500B2 (ja) | Ｃ１０−アルカノールアルコキシラート類及びその使用 | |
| JP4898060B2 (ja) | 気泡の少ない界面活性剤または起泡抑制界面活性剤としてのアルコールアルコキシレート | |
| EP0906150B1 (de) | Blockförmige iso-tridecanolalkoxylate als schaumarme oder schaumdämpfende tenside | |
| KR19980063872A (ko) | 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물, 그 제조방법,이를 이용한 세정제 및 유화제 | |
| CA1177096A (en) | Low-foaming nonionic surfactants | |
| JPH0224398A (ja) | 界面活性剤水溶液 | |
| JP3610434B2 (ja) | 非イオン界面活性剤 | |
| JP2004091686A (ja) | 非イオン界面活性剤組成物 | |
| DE3928600A1 (de) | Schaumdaempfende mehrstoffgemische mit tensidcharakter fuer die maschinelle geschirr- und flaschenreinigung | |
| JP6607763B2 (ja) | 衣料用液体洗浄剤 | |
| JP3635064B2 (ja) | ノニオン性界面活性剤の製造方法 | |
| JP2004035755A (ja) | ノニオン界面活性剤 | |
| DE4431158C2 (de) | Methyl-endgruppenverschlossene Alkyl- und/oder Alkenylpolyglycolether | |
| JP2001342156A (ja) | 脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド付加物の製造方法 | |
| JPH11349507A (ja) | 高級第２級アルコールアルコキシレートまたはその誘導体の組成物、それらの製造方法、ならびにそれらを用いた洗浄剤および乳化剤 | |
| CN100381547C (zh) | 阴离子型表面活性剂和含它的洗涤剂组合物 | |
| JPH11116522A (ja) | 新規エーテル化合物、抑泡剤及び低泡性洗浄剤組成物 | |
| JP2003135951A (ja) | ノニオン性界面活性剤とその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20031215 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040209 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080227 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090227 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090227 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100227 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100227 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110227 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110227 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120227 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120227 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130227 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140227 Year of fee payment: 10 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |