JP6050991B2 - 乳化剤およびポリマーエマルション - Google Patents
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Description
特許文献1には、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルを用いて、ポリマーをエマルション化することが提案されている。しかしながら、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルは乳化力に優れるが、生分解性が低いという問題点がある。
また、特許文献3には、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルジフェニルエーテル硫酸塩、ナフタレン−ホルマリン縮合物のスルホン酸塩等から選ばれるアニオン界面活性剤を用いてエマルション化することが提案されている。しかしながら、アニオン界面活性剤のみで十分に安定なポリマーエマルションを得るのが難しいという欠点があった。
すなわち、本発明の乳化剤は、アルキレンオキサイド付加物を含むノニオン界面活性剤と、アニオン界面活性剤との組合せからなる乳化剤であって、
RO−[(PO)p/(EO)q]−(EO)r−H (1)
(但し、Rは炭素数8〜20のアルキル基またはアルケニル基を示し、直鎖または分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。POはオキシプロピレン基、EOはオキシエチレン基を示す。p、qおよびrは、各々の平均付加モル数を示し、p=1〜20、q=1〜30、r=1〜100)である。[(PO)p/(EO)q]はpモルのPOとqモルのEOとがランダム付加してなるポリオキシアルキレン基である。)
で表され、
前記アルキレンオキサイド付加物の13C−NMRスペクトルおよび1H−NMRスペクトルを測定したチャートに基づいて、下記で各々定義されるNPO−PO、NPO2、NEO−R、NR、NEO−OH、NPO−OH、N1OHおよびN2OHを読み取り、
NPO2:POの2級炭素に帰属される13C−NMRスペクトルの積分値の和
NEO−R:R基と直接エーテル結合したEOの炭素に帰属される13C−NMRスペクトルの積分値の和
NR:R基のα位炭素に帰属される13C−NMRスペクトルの積分値の和
NEO−OH:末端水酸基に直接結合しているEOの炭素に帰属される13C−NMRスペクトルの積分値の和
NPO−OH:末端水酸基に直接結合しているPOの炭素に帰属される13C−NMRスペクトルの積分値の和
N1OH:1級水酸基の結合したメチレン基のプロトンに帰属される1H−NMRスペクトルの積分値の和
N2OH:2級水酸基の結合したメチン基のプロトンに帰属される1H−NMRスペクトルの積分値の和
Er(%)=100×NPO−PO/(NPO−PO+NPO2) (I)
EEO−R(%)=100×NEO−R/NR (II)
EEO−OH(%)=100×NEO−OH/(NEO−OH+NPO−OH) (III)
EOH(%)=100×N2OH/(N1OH+N2OH) (IV)
に代入して得られるランダム化指数Er、R基に直結しているオキシエチレン基の百分率EEO−R、末端水酸基が直結しているオキシエチレン基の百分率EEO−OH、および末端水酸基の2級化率EOHのパラメーターが、下記数式(I−A)〜(IV−A)を各々満足し、EEO−Rと平均付加モル数pおよびqとの関係が下記数式(VI)をさらに満足する。
乳化剤。
1≦EEO−R≦70 (II−A)
80≦EEO−OH≦100 (III−A)
0≦EOH≦20 (IV−A)
EEO−R<100×q/(p+q) (VI)
1)下記数式(II−B)〜(IV−B)をさらに満足する。
5≦EEO−R≦50 (II−B)
90≦EEO−OH≦100 (III−B)
0≦EOH≦10 (IV−B)
2)下記数式(III−C)および(IV−C)をさらに満足する。
EEO−OH=100 (III−C)
EOH=0 (IV−C)
4)前記ノニオン界面活性剤を100重量部としたときに、前記アニオン界面活性剤が1〜1000重量部である。
本発明のポリマーエマルションの製造方法は、上記のいずれかに記載の乳化剤の存在下で、重合性単量体を乳化重合して得られる、ポリマーエマルションの製造方法である。
本発明のポリマーエマルションでは、重合体粒子が高濃度でも低粘性および安定性に優れる。このため、本発明のポリマーエマルションではハンドリング性が良い。
まず、乳化剤を構成する各成分を詳しく説明する。
ノニオン界面活性剤は、以下で詳述するアルキレンオキサイド付加物を含有し、重合性単量体を高濃度でも安定に乳化重合するための乳化剤の一成分として作用する。ノニオン界面活性剤は、乳化重合で得られるポリマーエマルションを低粘性にし、重合体粒子の分散安定性を高める成分である。
アルキレンオキサイド付加物は、下記一般式(1):
RO−[(PO)p/(EO)q]−(EO)r−H (1)
(但し、Rは炭素数1〜30のアルキル基またはアルケニル基を示し、直鎖または分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。POはオキシプロピレン基、EOはオキシエチレン基を示す。p、qおよびrは、各々の平均付加モル数を示し、p=1〜20、q=1〜30およびr=1〜100である。[(PO)p/(EO)q]はpモルのPOとqモルのEOとがランダム付加してなるポリオキシアルキレン基である。)
で表される少なくとも1種である。
POはオキシプロピレン基であり、pはオキシプロピレン基の平均付加モル数を表す。オキシプロピレン基の平均付加モル数pとしては、特に限定はないが、好ましくは1〜20、より好ましくは1〜18、さらに好ましくは1〜16、よりさらに好ましくは1〜14、特に好ましくは1〜12、最も好ましくは1〜10である。オキシプロピレン基の平均付加モル数が1未満であると、乳化安定性が十分ではないことがある。一方、オキシプロピレン基の平均付加モル数が20超であると、乳化安定性が十分ではないことがある。
オキシエチレン基の平均付加モル数qとしては、特に限定はないが、好ましくは1〜30、より好ましくは1〜26、さらに好ましくは1〜22、よりさらに好ましくは1〜18、特に好ましくは1〜14、最も好ましくは1〜10である。オキシエチレン基の平均付加モル数が1未満であると、乳化安定性が十分ではないことがある。一方、オキシエチレン基の平均付加モル数が30超であると、乳化安定性が低下することがある。
[(PO)p/(EO)q]は、pモルのオキシプロピレン基とqモルのオキシエチレン基とがランダム付加してなるポリオキシアルキレン基である。本発明でランダム付加とは、オキシプロピレン基およびオキシエチレン基が無秩序に共重合して配列された付加状態になっていることを言う。
その13C−NMRスペクトルおよび1H−NMRスペクトルを測定したチャートに基づいて、下記で各々定義されるNPO−PO、NPO2、NEO−R、NR、NEO−OH、NPO−OH、N1OHおよびN2OHを読み取り、
NPO−PO:PO−PO結合したPOの1級炭素に帰属される13C−NMRスペクトルの積分値の和
NPO2:POの2級炭素に帰属される13C−NMRスペクトルの積分値の和
NEO−R:R基と直接エーテル結合したEOの炭素に帰属される13C−NMRスペクトルの積分値の和
NR:R基のα位炭素に帰属される13C−NMRスペクトルの積分値の和
NEO−OH:末端水酸基に直接結合しているEOの炭素に帰属される13C−NMRスペクトルの積分値の和
NPO−OH:末端水酸基に直接結合しているPOの炭素に帰属される13C−NMRスペクトルの積分値の和
N1OH:1級水酸基の結合したメチレン基のプロトンに帰属される1H−NMRスペクトルの積分値の和
N2OH:2級水酸基の結合したメチン基のプロトンに帰属される1H−NMRスペクトルの積分値の和
Er(%)=100×NPO−PO/(NPO−PO+NPO2) (I)
EEO−R(%)=100×NEO−R/NR (II)
EEO−OH(%)=100×NEO−OH/(NEO−OH+NPO−OH) (III)
EOH(%)=100×N2OH/(N1OH+N2OH) (IV)
に代入して得られるランダム化指数Er、R基に直結しているオキシエチレン基の百分率EEO−R、末端水酸基が直結しているオキシエチレン基の百分率EEO−OH、および末端水酸基の2級化率EOHのパラメーターが、下記数式(I−A)〜(VI):
1≦Er≦45 (I−A)
1≦EEO−R≦70 (II−A)
80≦EEO−OH≦100 (III−A)
0≦EOH≦20 (IV−A)
EEO−R<100×q/(p+q) (VI)
を各々を満足するので、乳化安定性に優れる。
アルキレンオキサイド付加物の重量平均分子量としては、特に限定はないが、好ましくは200〜10000、より好ましくは300〜5000、さらに好ましくは300〜4000、特に好ましくは300〜3000、最も好ましくは300〜2000である。重量平均分子量が200未満であると、乳化安定性が十分ではないことがある。一方、重量平均分子量が10000超であると、ハンドリング性に優れないことがある。
ROH (A)
(Rは炭素数1〜30のアルキル基またはアルケニル基を示し、直鎖または分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。)
で表される高級アルコールに対して、エチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドを同時に供給して付加反応させる工程を含み、エチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドの供給開始時をT0、エチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドの供給終了時をT100とし、T0とT100との間の時間T1およびT2が、T0<T1<T2<T100および(T2−T1)/T100=0.01の関係にあるとき、
T0、T100、T1、T2の各々の時点で供給されるエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとの重量比を、[EO/PO]T0、[EO/PO]T100、[EO/PO]T1および[EO/PO]T2として、下記数式(B)〜(D):
0<[EO/PO]T0<1 (B)
1<[EO/PO]T100<100 (C)
0.8<[EO/PO]T2/[EO/PO]T1<10 (D)
を同時に満足する製造方法によって得ることができる。
また、Rはアルキル基またはアルケニル基であると、汎用性に優れるために好ましい。
上記付加反応は、常法によって行われ、触媒の存在下で行ってもよい。触媒としては、特に限定はないが、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化ストロンチウム等のアルカリ(土類)金属の水酸化物;酸化カリウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化ストロンチウム等のアルカリ(土類)金属の酸化物;金属カリウム、金属ナトリウム等のアルカリ金属;水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属の水素化物;炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ(土類)金属の炭酸塩;硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム等のアルカリ(土類)金属の硫酸塩;メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機スルホン酸;パラトルエンスルホン酸ナトリウム、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム等の芳香族スルホン酸塩;モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、トリエチルアミン等のアミン化合物;鉄粉、アルミニウム粉、アンチモン粉、塩化アルミニウム(III)、臭化アルミニウム(III)、塩化鉄(III)、臭化鉄(III)、塩化コバルト(III)、塩化アンチモン(III)、塩化アンチモン(V)、臭化アンチモン(III)、四塩化スズ、四塩化チタン、三フッ化ホウ素、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル等のルイス酸;硫酸、過塩素酸等のプロトン酸;過塩素酸カリウム、過塩素酸ナトリウム、過塩素酸カルシウム、過塩素酸マグネシウム等のアルカリ(土類)金属の過塩素酸塩;カルシウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、リチウムエトキシド等のアルカリ(土類)金属のアルコキシド;カリウムフェノキシド、カルシウムフェノキシド等のアルカリ(土類)金属のフェノキシド;珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、アルミノ珪酸ナトリウム、アルミノ珪酸カリウム、メタ珪酸ナトリウム、オルソ珪酸ナトリウム、ゼオライト等の珪酸塩;水酸化アルミニウム・マグネシウム焼成物、金属イオン添加酸化マグネシウム、焼成ハイドロタルサイト等のAl−Mg系複合酸化物またはそれらの表面改質物、ランタノイド系錯体等が挙げられる。これらの触媒は、1種または2種以上を併用してもよい。
付加反応の反応温度としては特に限定はないが、好ましくは70〜240℃、より好ましくは80〜220℃、さらに好ましくは90〜200℃、特に好ましくは100〜190℃、最も好ましくは110〜180℃である。反応温度が70℃未満であると、付加反応が十分に進行しないことがある。一方、反応温度が240℃超であると、得られるアルキレンオキサイド付加物の着色およびアルキレンオキサイド付加物中のポリオキシアルキレン基の分解が促進されることがある。
一般的にアルキレンオキサイド付加物を製造する際、通常のランダム付加を行った場合は、付加反応の進行とともに、供給されるエチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドの比率を、取り立てて変化させることはなく、ほぼ一定値が保たれるので、アルキレンオキサイド付加物のポリオキシアルキレン基のR基側、ポリオキシアルキレン基の末端水酸基側、ポリオキシアルキレン基のR基側および末端水酸基側の中間点等のポリオキシアルキレン基のどの位置であっても、オキシプロピレン基およびオキシエチレン基のモル比は、ほぼ同一の値となる。
アルキレンオキサイド付加物において、ポリオキシアルキレン基内の位置に依存して、オキシプロピレン基およびオキシエチレン基のモル比に勾配が生じる。この場合、上記で説明したランダム化指数Er、R基に直接結合しているEO基の百分率EEO−R、末端水酸基に直接結合しているEO基の百分率EEO−OH、および1H−NMRスペクトルのピーク面積より計算される末端水酸基の2級化率EOHは、上記数式(I−A)〜(VI)を各々満足する。
NPO−POは、13C−NMRスペクトルにおいてPO−PO結合したPOの1級炭素に帰属される全ての積分値の和であり、74.3〜76.0ppmの範囲に確認される全ての積分値の和である。
R基に直接結合しているオキシエチレン基の百分率EEO−R(%)は、通常1≦EEO−R≦70、好ましくは1≦EEO−R≦60、さらに好ましくは1≦EEO−R≦50、特に好ましくは5≦EEO−R≦50、最も好ましくは5≦EEO−R≦40である。EEO−Rが1%未満であると、ランダム付加とは言えず、ブロック付加の構造に極めて近い。一方、EEO−Rが49%超であると、乳化安定性が優れない場合がある。
NEO−Rは、13C−NMRスペクトルにおいてR基と直接エーテル結合したオキシエチレン基に帰属される全ての積分値の和であり、69.7〜70.3ppmの範囲に確認される全ての積分値の和である。
NEO−OHは、13C−NMRスペクトルにおいて末端水酸基に直接結合しているEOの炭素に帰属される全ての積分値の和であり、61.0〜63.0ppmの範囲に確認される全ての積分値の和である。
末端水酸基の2級化率EOH(%)は、通常0≦EOH≦20、好ましくは0≦EOH≦15、さらに好ましくは0≦EOH≦10、特に好ましくは0≦EOH≦5、最も好ましくはEOH=0である。EOHが20%超であると、乳化力が優れない場合がある。なお、EOHを求めるための1H−NMRスペクトル測定では、アルキレンオキサイド付加物を無水トリフルオロ酢酸でトリフルオロアセチル化した試料を用いる。
N1OHは、1H−NMRスペクトルにおいて1級水酸基の結合したメチレン基のプロトンに帰属される全ての積分値の和であり、通常4.3〜4.7ppmの範囲に確認される全ての積分値の和である。
アルキレンオキサイド付加物が、一般式(1)におけるqおよびrの和(q+r)の範囲がさらに限定されたアルキレンオキサイド付加物Aを必須成分として含有すると、乳化安定性に優れるので好ましい。
アルキレンオキサイド付加物Aの1重量%水溶液における曇点は、特に限定はないが、好ましくは60℃以上、より好ましくは70℃以上、さらに好ましくは80℃以上、特に好ましくは85℃以上、最も好ましくは90℃以上である。アルキレンオキサイド付加物Aの1重量%水溶液における曇点が60℃未満であると、乳化安定性が十分でない場合がある。
アルキレンオキサイド付加物Aの重量平均分子量としては、特に限定はないが、好ましくは500〜10000、より好ましくは600〜5000、さらに好ましくは700〜4000、特に好ましくは800〜3500、最も好ましくは1000〜3000である。アルキレンオキサイド付加物Aの重量平均分子量が500未満であると、乳化安定性が十分ではないことがある。一方、アルキレンオキサイド付加物Aの重量平均分子量が10000超であると、ハンドリング性に優れないことがある。
アルキレンオキサイド付加物がアルキレンオキサイド付加物Aを含有する場合、アルキレンオキサイド付加物が、アルキレンオキサイド付加物Bをさらに含有し、アルキレンオキサイド付加物Bの(q+r)がアルキレンオキサイド付加物Aの(q+r)よりも少ない範囲にあると好ましい。
アルキレンオキサイド付加物Bの1重量%水溶液における曇点は、特に限定はないが、通常0〜95℃、好ましくは0〜90℃、より好ましくは10〜90℃、さらに好ましくは20〜90℃、特に好ましくは30〜90℃、最も好ましくは30〜85℃である。アルキレンオキサイド付加物Bの1重量%水溶液における曇点が95℃超であると、乳化安定性が十分でない場合がある。
アルキレンオキサイド付加物Aを100重量部としたとき、アルキレンオキサイド付加物Bが通常1〜90重量部、好ましくは1〜80重量部、より好ましくは1〜70重量部、さらに好ましくは1〜60重量部、特に好ましくは1〜50重量部、最も好ましくは5〜50重量部である。アルキレンオキサイド付加物Bが1重量部未満であると、乳化安定性が低下することがある。一方、アルキレンオキサイド付加物Bが90重量部超であると、乳化安定性が十分でないことがある。
ノニオン界面活性剤に占めるアルキレンオキサイド付加物の重量割合については、特に限定はないが、乳化安定性を考慮すると、好ましくはノニオン界面活性剤全体の10〜100重量%であり、より好ましくは20〜100重量%、さらに好ましくは30〜100重量%、特に好ましくは40〜100重量%、最も好ましくは50〜100重量%である。アルキレンオキサイド付加物の重量割合が10重量%未満であると、乳化安定性が低下することがある。
アニオン界面活性剤は、重合性単量体を高濃度でも安定に乳化重合するための乳化剤の一成分として作用する。特に、アニオン界面活性剤は、乳化重合で得られるポリマーエマルションの分散安定性を高める成分である。
アニオン界面活性剤としては、たとえば、オレイン酸ナトリウム、パルミチン酸カリウム、オレイン酸トリエタノールアミン等の脂肪酸塩;ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリル硫酸ナトリウム、セチル硫酸ナトリウム等のアルキル硫酸エステル塩;ポリオキシエチレントリデシルエーテル酢酸ナトリウム等のポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩;ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアルキルベンゼンスルホン酸塩;ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩;ステアロイルメチルタウリンナトリウム、ラウロイルメチルタウリンナトリウム、ミリストイルメチルタウリンナトリウム、パルミトイルメチルタウリンナトリウム等の高級脂肪酸アミドスルホン酸塩;ラウロイルサルコシンナトリウム等のN−アシルサルコシン塩;モノステアリルリン酸ナトリウム等のアルキルリン酸塩;ポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンステアリルエーテルリン酸ナトリウム等のポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル塩;ジ−2−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム等の長鎖スルホコハク酸塩;ドデシルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ステアリルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム等のアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩;N−ラウロイルグルタミン酸ナトリウムモノナトリウム、N−ステアロイル−L−グルタミン酸ジナトリウム等の長鎖N−アシルグルタミン酸塩;ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、ポリマレイン酸、ポリ無水マレイン酸、マレイン酸とイソブチレンとの共重合物、無水マレイン酸とイソブチレンとの共重合物、マレイン酸とジイソブチレンとの共重合物、無水マレイン酸とジイソブチレンとの共重合物、アクリル酸とイタコン酸との共重合物、メタアクリル酸とイタコン酸との共重合物、マレイン酸とスチレンとの共重合物、無水マレイン酸とスチレンとの共重合物、アクリル酸とメタアクリル酸との共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、アクリル酸とマレイン酸との共重合物、アクリル酸と無水マレイン酸との共重合物のアルカリ金属塩(リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等)、アルカリ土類金属塩(マグネシウム塩、カルシウム塩等)、アンモニウム塩およびアミン塩等のポリカルボン酸塩;ナフタレンスルホン酸、アルキルナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、および、これらのアルカリ金属塩(リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等)、アルカリ土類金属塩(マグネシウム塩、カルシウム塩等)、アンモニウム塩およびアミン塩等のナフタレンスルホン酸塩;メラミンスルホン酸、アルキルメラミンスルホン酸、メラミンスルホン酸のホルマリン縮合物、アルキルメラミンスルホン酸のホルマリン縮合物、および、これらのアルカリ金属塩(リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等)、アルカリ土類金属塩(マグネシウム塩、カルシウム塩等)、アンモニウム塩およびアミン塩等のメラミンスルホン酸塩等;リグニンスルホン酸、および、これらのアルカリ金属塩(リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等)、アルカリ土類金属塩(マグネシウム塩、カルシウム塩等)、アンモニウム塩およびアミン塩等のリグニンスルホン酸塩等が挙げられ、1種または2種以上を併用してもよい。なかでも、アニオン界面活性剤が、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、高級脂肪酸アミドスルホン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル塩、長鎖スルホコハク酸塩およびアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩から選ばれる少なくとも1種から構成されると、乳化安定性に優れるので好ましい。また、ポリオキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレンノニルプロペニルフェニルエーテル硫酸アンモニウム、ビス(ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル)メタクリレート硫酸エステル塩、アルキルアリルサクシネートスルホン酸塩、2−ソジウムスルホエチルメタクリレート等の反応性アニオン界面活性剤を使用してもよい。
本発明の乳化剤は、ノニオン界面活性剤およびアニオン界面活性剤以外のその他の界面活性剤を含んでいてもよい。
その他の界面活性剤としては、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤のいずれかで構成されるものであればよく、1種または2種以上を含んでいてもよい。
その他の界面活性剤である両性界面活性剤としては、たとえば、2−ウンデシル−N,N−(ヒドロキシエチルカルボキシメチル)−2−イミダゾリンナトリウム、2−ココイル−2−イミダゾリニウムヒドロキサイド−1−カルボキシエチロキシ2ナトリウム塩等のイミダゾリン系両性界面活性剤;2−ヘプタデシル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリウムベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等のベタイン系両性界面活性剤;N−ラウリルグリシン、N−ラウリルβ−アラニン、N−ステアリルβ−アラニン等のアミノ酸型両性界面活性剤等が挙げられ、1種または2種以上を併用してもよい。
本発明の乳化剤では、以下で詳しく述べるように、重合性単量体が高濃度であっても乳化重合を安定的に行うことができる他、部屋、トイレ、車等で使用される芳香剤および消臭剤用途;シャンプー、リンス、パーマ等の化粧品用途;カーワックス、洗車機用ワックス、タイヤ・レザーワックス、コーティング剤、バンパーワックス等のポリッシュ用途;タイヤのブラダーとインナライナーとの間の離型用、アルミニウムダイキャスト用、サンダル、紳士靴、婦人靴、運動靴底のウレタンソール用、食品包装用プラスチック用等の離型用途;潤滑剤用途;コーティング剤用途;合成樹脂用途;ゴム工業用途;洗剤工業用途;金属加工用途;消泡剤用途;建築用途;塗料用途;農薬用途等に利用することができる。
本発明のポリマーエマルションは、上記で説明した乳化剤の存在下、重合性単量体を乳化重合する製造方法によって得られる。乳化剤は乳化安定性に優れるため、ポリマーエマルションに含まれる重合体粒子が高濃度であっても、低粘性および安定性に優れる。その結果、ポリマーエマルションはハンドリング性が良い。
重合性単量体としては、特に限定はないが、たとえば、エチレン、プロピレン、イソプレン、アセチレン、ブタジエン等の炭化水素系単量体;アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−クロルアクリロニトリル、α−エトキシアクリロニトリル、フマロニトリル等のニトリル系単量体;アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸等のカルボキシル基含有単量体;塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル等のハロゲン化ビニル系単量体およびハロゲン化ビニリデン系単量体;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ネオデカン酸ビニルエステル等のビニルエステル系単量体;メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n‐ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t‐ブチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチルアクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル系単量体;スチレン、α−メチルスチレン、クロロスチレン等のスチレン系単量体;アクリルアミド、メタクリルアミド、N−メチロ−ルアクリルアミドブチルエーテル、メタクリルアミド等のアクリルアミド系単量体;N−フェニルマレイミド、N−(2−クロロフェニル)マレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ラウリルマレイミド等のマレイミド系単量体等が挙げられ、1種または2種以上を併用してもよい。
架橋剤としては、特に限定はないが、たとえば、ジビニルベンゼン、ジビニルナフタレン等の芳香族ジビニル化合物;エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1、9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等が挙げられ、1種または2種以上を併用してもよい。
また、上記無機過酸化物類と還元性物質を組み合わせてレドックス重合を行ってもよい。無機過酸化物類と組み合わせる還元性物質としては、特に限定はないが、たとえば、亜硫酸水素ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、硫酸第一鉄等が挙げられ、1種または2種以上を併用してもよい。
また、乳化重合では連鎖移動剤を使用してもよい。連鎖移動剤としては、特に限定はないが、たとえば、α−メチルスチレンダイマー、n−ブチルメルカプタン、t−ドデシルメルカプタン等のメルカプタン類;四塩化炭素、四臭化炭素等のハロゲン化炭化水素等が挙げられ、1種または2種以上を併用してもよい。
本発明では、水および重合性単量体を含む混合物中で乳化重合を行い、そして、ポリマーエマルションが得られる。この乳化重合で用いる水は、水道水、イオン交換水、蒸留水等のいずれでもよい。
本発明のポリマーエマルションは、上記で説明した各成分以外に、消泡剤、有機酸、無機酸、アルコール、保護コロイド剤、抗菌剤、防黴剤、pH調整剤、着色剤、シリカ、酸化防止剤、消臭剤、架橋剤、各種触媒、乳化安定剤、各種有機溶剤、キレート剤等をさらに含有していてもよい。
有機酸としては特に限定はないが、たとえば、乳酸、酢酸、プロピオン酸、マレイン酸、シュウ酸、ギ酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等が挙げられ、1種または2種以上を併用してもよい。
アルコールとしては、特に限定はないが、たとえば、エタノール、イソプロパノール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、プロピレングリコール等が挙げられる。
本発明のポリマーエマルションを得る際の重合法としては、特に限定はないが、バッチ式重合法、連続チューブ式重合法、半連続重合法等通常用いられる方法であればいずれでもよい。
バッチ式重合法で乳化重合を行う場合、重合性単量体等の混合物または乳化調整したエマルションを反応容器等に滴下するときの滴下時間については、特に限定はないが、たとえば、好ましくは0.1〜20時間、より好ましくは0.5〜20時間、さらに好ましくは1.0〜20時間、特に好ましくは1.0〜15時間、最も好ましくは1.0〜10時間である。滴下時間が0.1時間未満であると、ポリマーエマルションの乳化安定性が十分ではないことがある。一方、滴下時間が20時間超であると、生産効率が悪いことがある。
乳化重合の重合時間については、特に限定はないが、たとえば、好ましくは0.1〜30時間、より好ましくは0.5〜20時間、さらに好ましくは1.0〜20時間、特に好ましくは1.0〜15時間、最も好ましくは1.0〜10時間である。重合時間が0.1時間未満であると、ポリマーエマルションの乳化安定性が十分ではないことがある。一方、重合時間が30時間超であると、生産効率が悪いことがある。
乳化重合は、大気圧の状態で実施してもよいし、さらには加圧状態で実施してもよい。大気圧状態や加圧状態で実施する場合には不活性ガスの雰囲気下で行われることが好ましい。不活性ガスとしては特に限定はないが、たとえば、窒素ガス、アルゴンガス、二酸化炭素ガス等が挙げられる。これらの不活性ガスは1種または2種以上を併用してもよい。不活性ガスの雰囲気下における反応容器内の酸素濃度については、特に限定はないが、好ましくは10体積%以下、より好ましくは5体積%以下、さらに好ましくは3体積%以下、特に好ましくは1体積%以下、最も好ましくは0.5体積%以下である。反応容器内の酸素濃度が10体積%超であると不純物を十分に除去できないことがあり、また安全性の観点からも好ましくないことがある。
このように乳化重合を行ってポリマーエマルションが得られるが、適宜、水や親水性溶媒等の溶媒を添加して希釈したり、水を蒸発させて濃縮したりして、ポリマーエマルション中の重合体粒子の濃度やポリマーエマルションの粘度を調整してもよい。
ポリマーエマルションのpHとしては、特に限定はないが、好ましくは3〜12、さらに好ましくは3〜10、特に好ましくは3〜8、最も好ましくは3〜7である。ポリマーエマルションのpHが3未満または12超であると、ポリマーエマルションのハンドリング性に欠ける場合がある。
ポリマーエマルションの透過率については、特に限定されないが、好ましくは10〜100%T、より好ましくは30〜100%T、さらに好ましくは60〜100%T、特に好ましくは70〜100%T、最も好ましくは80〜100%Tである。ポリマーエマルションの透過率が10%T未満であると、外観の透明度が低く、乳化安定性が低下することがある。ここで、透過率が大きいほど、ポリマーエマルションの外観の透明度が高い。
本発明のポリマーエマルションは、用途によっては水で希釈されて使用されることがあってもよいし、ポリマーエマルションからポリマーを取り出して、樹脂、ゴム、ポリマー改質剤等として利用してもよい。
ポリマーエマルションのa(g)をアルミシートに秤取し(但し、a(g)は2〜3gの範囲)、110℃で1時間保った後の恒量に達した残留物の質量がb(g)である。ポリマーエマルションの不揮発分濃度を下式にしたがって算出する。
ポリマーエマルションの不揮発分濃度(wt%)=(b/a)×100
測定装置として、ブルックフィールド型粘度計(BL型、東機産業株式会社製)を用いて20℃、12rpm、ローターNo.3の条件で粘度を測定する。
〔ポリマーエマルションの平均粒子径の測定〕
測定装置として、レーザ回折/散乱式粒度分布測定装置(LA−920、株式会社堀場製作所製)を用いて、ポリマーエマルション中に分散している重合体粒子の平均粒子径を測定する。
反応終了後のポリマーエマルションを100メッシュ篩いでろ過して篩い上残渣を測定し、下式にしたがって算出する。
乳化重合安定性(%)=篩い上残渣(g)/モノマー仕込量(g)×100
乳化重合安定性の評価基準は以下のとおり。
◎:乳化重合安定性が90%以上である。
〇:乳化重合安定性が80%以上90%未満である。
×:乳化重合安定性が80%未満である。
測定試料約30mgを直径5mmのNMR用試料管に秤量し、重水素化溶媒として約0.5mlの重水素化クロロホルムを加え溶解させて、13C−NMR測定装置(BRUKER社製AVANCE400,100MHz)で測定した。
測定試料約30mgを直径5mmのNMR用試料管に秤量し、重水素化溶媒として約0.5mlの重水素化クロロホルムを加え溶解させる。その後、約0.1mlの無水トリフルオロ酢酸を添加し、分析用試料とし、1H−NMR測定装置(BRUKER社製AVANCE400,400MHz)で測定した。
アルキレンオキサイド付加物を不揮発分濃度が約0.2質量%濃度となるようにテトラヒドロフランに溶かした後、以下の測定条件でゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を測定した。次いで、分子量既知のポリエチレングリコールのGPC測定結果から、検量線を作成し、重量平均分子量を算出した。
(測定条件)
機器名:HLC−8220(東ソー社製)
カラム:KF−G、KF−402HQ、KF−403HQ各1本ずつを直列に連結(いずれもShodex社製)
溶離液:テトラヒドロフラン
注入量:10μl
溶離液の流量:0.3ml/分
温度:40℃
アルキレンオキサイド付加物の1重量%水溶液を調製し、加温して一旦液を濁らせ、徐々に冷却して濁りが無くなる温度を測定し、曇点とした。
実施例および比較例で用いたノニオン界面活性剤であるアルキレンオキサイド付加物1〜7について、その一般式と物性を以下に示す。また、それらの具体的な製造方法を以下の製造例1〜7に示す。
アルキレンオキサイド付加物1:C12H25O−[(PO)3/(EO)4]−(EO)20−H、重量平均分子量1416、曇点>90℃
アルキレンオキサイド付加物2:C10H21O−[(PO)3/(EO)3]−(EO)15−H、重量平均分子量1152、曇点>90℃
アルキレンオキサイド付加物3:C10H21O−[(PO)2/(EO)4]−(EO)35−H、重量平均分子量2018、曇点>90℃
アルキレンオキサイド付加物4:C10H21O−[(PO)7/(EO)9]−(EO)20−H、重量平均分子量1868、曇点>90℃
アルキレンオキサイド付加物5:C12H25O−[(PO)4/(EO)10]−(EO)4−H、重量平均分子量1008、曇点>90℃
アルキレンオキサイド付加物6:C12H25O−[(PO)3/(EO)7]−(EO)2−H、重量平均分子量756、曇点58℃
アルキレンオキサイド付加物7:C10H21O−[(PO)3/(EO)4]−(EO)6−H、重量平均分子量800、曇点62℃
(アルキレンオキサイド付加物1の製造)
<工程1>
1Lのオートクレーブに、ラウリルアルコール(分子量186)100gと、水酸化カリウム0.3gとを仕込んだ後、オートクレーブ内を窒素置換してから、攪拌しつつ80℃で減圧脱水を行った。
次いで、130℃まで昇温した後、反応温度145±5℃、反応圧力3.5±0.5kg/cm2を維持しつつエチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドを同時に供給開始した。エチレンオキサイドでは、14g/hの供給速度から供給を開始して、徐々に供給量を増加させて、最終70g/hの供給速度で供給を完了し、約140分間で総量95gを供給した。また、プロピレンオキサイドでは、70g/hの供給速度で供給を開始し、徐々に供給量を減少させて、最終10g/hの供給速度で供給を完了し、約140分間で総量94gを供給した。
エチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドの供給が完了した後、反応温度を維持しつつ、内圧が低下して一定になるまで熟成させた。
次いで、130℃まで昇温した後、反応温度145±5℃、反応圧力3.5±0.5kg/cm2を維持しつつ約260分間でエチレンオキサイド473gを供給した。
エチレンオキサイドの供給が完了した後、反応温度を維持しつつ、内圧が低下して一定になるまで熟成させ、80℃まで冷却した。後処理として、得られた反応混合物に合成吸着剤(キョーワード700、協和化学工業(株))9gを加えて、90℃で窒素気流下1時間攪拌して処理した後、ろ過により触媒を除去して、アルキレンオキサイド付加物1を得た。
アルキレンオキサイド付加物1の13C−NMRスペクトル、1H−NMRスペクトルの積分値より計算されるEr、EEO−R、EEO−OH、EOHは、各々31、3、39.6、100、0であった。アルキレンオキサイド付加物1の重量平均分子量は1416であった。曇点は>90℃であった。
実施例2〜7では、製造例1において、表1に示すように原料をそれぞれ変更する以外は、製造例1と同様にアルキレンオキサイド付加物2〜7をそれぞれ得て、物性等も製造例1と同様に評価した。その結果を表1に示す。
まず、重合性単量体として、60gのアクリロニトリルおよび40gのスチレンを準備し、乳化剤として、2.4gのアルキレンオキサイド付加物1および0.6gのアルキルベンゼンスルフォン酸ソーダ塩を準備した。
上記で準備した重合性単量体および乳化剤と、200gのイオン交換水とをホモジナイザーで混合攪拌し、500mlのセパラブルフラスコ中で窒素気流下、80℃で3時間反応してポリマーエマルションを得た。このポリマーエマルションは、不揮発分濃度33.3wt%、粘度2mPa・s、平均粒子径0.17μmであった。
このポリマーエマルションの乳化重合安定性を評価し、その結果を表2に示す。
実施例2〜14では、実施例1において、表2〜3に示すようにそれぞれ変更する以外は、実施例1と同様にポリマーエマルションをそれぞれ得て、物性等も実施例1と同様に評価した。その結果を表2〜3に示す。
まず、重合性単量体として、60gのアクリロニトリルおよび40gのスチレンを準備し、乳化剤として、2.4gのPOE(20)ラウリルエーテルおよび0.6gのアルキルベンゼンスルフォン酸ソーダ塩を準備した。ここで、POE(20)ラウリルエーテルとは、ラウリルアルコール1モルに対して、エチレンオキサイドを20モル付加して得られたアルコールを意味する。
上記で準備した重合性単量体および乳化剤と、200gのイオン交換水とをホモジナイザーで混合攪拌し、500mlのセパラブルフラスコ中で窒素気流下、80℃で3時間反応してポリマーエマルションを得た。このポリマーエマルションは、不揮発分濃度33.4wt%、粘度21mPa・s、平均粒子径0.36μmであった。
このポリマーエマルションの乳化重合安定性を評価し、その結果を表4に示す。
比較例2〜7では、比較例1において、表4に示すようにそれぞれ変更する以外は、比較例1と同様にポリマーエマルションをそれぞれ得て、物性等も比較例1と同様に評価した。その結果を表4に示す。
Claims (8)
- アルキレンオキサイド付加物を含むノニオン界面活性剤と、アニオン界面活性剤との組合せからなる乳化剤であって、
前記アルキレンオキサイド付加物が、下記一般式(1):
RO−[(PO)p/(EO)q]−(EO)r−H (1)
(但し、Rは炭素数8〜20のアルキル基またはアルケニル基を示し、直鎖または分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。POはオキシプロピレン基、EOはオキシエチレン基を示す。p、qおよびrは、各々の平均付加モル数を示し、p=1〜20、q=1〜30、r=1〜100)である。[(PO)p/(EO)q]はpモルのPOとqモルのEOとがランダム付加してなるポリオキシアルキレン基である。)
で表され、
前記アルキレンオキサイド付加物の13C−NMRスペクトルおよび1H−NMRスペクトルを測定したチャートに基づいて、下記で各々定義されるNPO−PO、NPO2、NEO−R、NR、NEO−OH、NPO−OH、N1OHおよびN2OHを読み取り、
NPO−PO:PO−PO結合したPOの1級炭素に帰属される13C−NMRスペクトルの積分値の和
NPO2:POの2級炭素に帰属される13C−NMRスペクトルの積分値の和
NEO−R:R基と直接エーテル結合したEOの炭素に帰属される13C−NMRスペクトルの積分値の和
NR:R基のα位炭素に帰属される13C−NMRスペクトルの積分値の和
NEO−OH:末端水酸基に直接結合しているEOの炭素に帰属される13C−NMRスペクトルの積分値の和
NPO−OH:末端水酸基に直接結合しているPOの炭素に帰属される13C−NMRスペクトルの積分値の和
N1OH:1級水酸基の結合したメチレン基のプロトンに帰属される1H−NMRスペクトルの積分値の和
N2OH:2級水酸基の結合したメチン基のプロトンに帰属される1H−NMRスペクトルの積分値の和
そして、得られた読み取り値を各々下記計算式(I)〜(IV):
Er(%)=100×NPO−PO/(NPO−PO+NPO2) (I)
EEO−R(%)=100×NEO−R/NR (II)
EEO−OH(%)=100×NEO−OH/(NEO−OH+NPO−OH) (III)
EOH(%)=100×N2OH/(N1OH+N2OH) (IV)
に代入して得られるランダム化指数Er、R基に直結しているオキシエチレン基の百分率EEO−R、末端水酸基が直結しているオキシエチレン基の百分率EEO−OH、および末端水酸基の2級化率EOHのパラメーターが、下記数式(I−A)〜(IV−A)を各々満足し、EEO−Rと平均付加モル数pおよびqとの関係が下記数式(VI)をさらに満足する、
乳化剤。
1≦Er≦45 (I−A)
1≦EEO−R≦70 (II−A)
80≦EEO−OH≦100 (III−A)
0≦EOH≦20 (IV−A)
EEO−R<100×q/(p+q) (VI) - 下記数式(II−B)〜(IV−B)をさらに満足する、請求項1に記載の乳化剤。
5≦EEO−R≦50 (II−B)
90≦EEO−OH≦100 (III−B)
0≦EOH≦10 (IV−B) - 下記数式(III−C)および(IV−C)をさらに満足する、請求項1または2に記載の乳化剤。
EEO−OH=100 (III−C)
EOH=0 (IV−C) - 前記アルキレンオキサイド付加物が、上記一般式(1)におけるqおよびrの和(q+r)が、(q+r)>15を満足するアルキレンオキサイド付加物Aを必須成分として含有する、請求項1〜3のいずれかに記載の乳化剤。
- 前記アルキレンオキサイド付加物が、2≦(q+r)≦15を満足するアルキレンオキサイド付加物Bをさらに含有する、請求項4に記載の乳化剤。
- 前記ノニオン界面活性剤を100重量部としたときに、前記アニオン界面活性剤が1〜1000重量部である、請求項1〜5のいずれかに記載の乳化剤。
- 前記アニオン界面活性剤が、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、高級脂肪酸アミドスルホン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル塩、長鎖スルホコハク酸塩およびアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜6のいずれかに記載の乳化剤。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の乳化剤の存在下で、重合性単量体を乳化重合して得られる、ポリマーエマルションの製造方法。
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