JP2003327994A - 非イオン界面活性剤 - Google Patents
非イオン界面活性剤Info
- Publication number
- JP2003327994A JP2003327994A JP2002136001A JP2002136001A JP2003327994A JP 2003327994 A JP2003327994 A JP 2003327994A JP 2002136001 A JP2002136001 A JP 2002136001A JP 2002136001 A JP2002136001 A JP 2002136001A JP 2003327994 A JP2003327994 A JP 2003327994A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alcohol
- propylene oxide
- nonionic surfactant
- added
- ethylene oxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
流動性が不十分であったり、泡が立ちすぎるために取扱
性が悪かったり、泡切れの悪さや洗浄力が不十分である
という問題があったりし、充分に満足できる特性を有し
ているとは言い難いものであった。本発明は、低温にお
ける安定性、流動性が良好であり、低起泡性で泡切れが
良い等の取扱性能にも優れ、さらに洗浄力にも優れた非
イオン系界面活性剤を提供することを目的とする。 【解決手段】 本発明の非イオン界面活性剤は、アルコ
ールの水酸基にプロピレンオキシドが付加したポリオキ
シプロピレンエーテル鎖が形成され、このポリオキシプ
ロピレンエーテル鎖の水酸基に、エチレンオキシドとプ
ロピレンオキシドの混合物をランダムに付加させたポリ
オキシエチレン−ポリオキシプロピレンエーテル鎖が形
成されていることを特徴とする。
Description
に関する。
ン界面活性剤は、一般に安定性が良好であると共に皮膚
に対する刺激性が比較的低いため、衣料用液体洗剤、台
所用液体洗剤等の家庭用洗浄剤として広く利用されてい
る。
ルキルフェノールのエチレンオキシド付加体、高級アル
コールのエチレンオキシド付加体等が広く用いられてい
たが(例えば、特開平3−185096号)、近年、環
境ホルモンの環境への影響が大きな社会問題となってお
り、更にPRTR法の施行によって、アルキルフェノー
ルのエチレンオキシド付加体や、高級アルコールのエチ
レンオキシド付加体の使用が規制されつつある。このた
め、これらに代わる非イオン界面活性剤が近年いくつか
開発されている。しかしながら、従来の非イオン界面活
性剤は、低温における流動性が不十分であったり、泡が
立ちすぎるために取扱性が悪かったり、泡切れの悪さや
洗浄力が不十分であるという問題があったりし、充分に
満足できる特性を有しているとは言い難いものであっ
た。
ので、低温での流動性に優れるとともに低起泡性で泡切
れが良いため取扱性が良好で、しかも洗浄力に優れた非
イオン界面活性剤を提供することを目的とする。
面活性剤は、アルコールの水酸基にプロピレンオキシド
が付加したポリオキシプロピレンエーテル鎖が形成さ
れ、このポリオキシプロピレンエーテル鎖の水酸基に、
エチレンオキシドとプロピレンオキシドの混合物をラン
ダム付加させたポリオキシエチレン−ポリオキシプロピ
レンエーテル鎖が形成されていることを特徴とする。本
発明の非イオン界面活性剤は、エチレンオキシドとプロ
ピレンオキシドの混合物をランダムに付加させて形成し
たポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンエーテル
鎖の水酸基に、更にエチレンオキシドが付加したポリオ
キシエチレンエーテル鎖が形成されているものでも良
い。本発明においてアルコールとしては炭素数8〜24
の脂肪族一価アルコールが好ましい。
成するアルコールとしては、脂肪族アルコール、脂環式
アルコール等が挙げられ、また一価アルコール、多価ア
ルコールも使用することができるが、炭素数8〜24の
脂肪族一価アルコールが好ましい。脂肪族一価アルコー
ルは第一級アルコール、第二級アルコール、第三級アル
コールのいずれでもよく、飽和アルコールであっても不
飽和アルコールであっても良い。また直鎖状アルコール
でも分岐状アルコールでも良いが、直鎖第一級アルコー
ルが好ましい。炭素数8〜24の脂肪族一価アルコール
としては、例えば、n‐オクチルアルコール、n‐デシ
ルアルコール、n‐ドデシルアルコール、n‐トリデシ
ルアルコール、n‐ヘキサデシルアルコール、n‐オク
タデシルアルコール等が挙げられる。また、天然油脂由
来のヤシアルコール、パームアルコール、パーム核油ア
ルコール、天然還元アルコール〔カルコール(花王社
製)、コノール(新日本理化社製)〕、合成アルコール
〔ドバノール(三菱化学社製)、ダイヤドール(三菱化学
社製)〕等も使用できる。
アルコールの水酸基にプロピレンオキシドを付加させ、
次いでプロピレンオキシドが付加して形成されたポリオ
キシプロピレン鎖の水酸基に、エチレンオキシドとプロ
ピレンオキシドの混合物をランダムに付加させてポリオ
キシエチレン−ポリオキシプロピレンエーテル鎖を導入
させることにより得ることができる。本発明の非イオン
界面活性剤を製造するに際し、上記アルコールは1種ま
たは2種以上を混合して用いることができる。
に、アルコールの水酸基に付加させるプロピレンオキシ
ドは、1〜3モルが好ましい。プロピレンオキシドの付
加モル数がこれより少ない場合はポリオキシエチレン−
ポリオキシプロピレンエーテル鎖を導入した際に流動点
の低下が不充分であり、低温ハンドリング性に問題が生
じ、一方著しく多い場合は流動点の低下は認められるが
洗浄力が低下する。アルコールにプロピレンオキシドを
付加させるには、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等
のアルカリ触媒の存在下で、撹拌を行いながら、反応容
器内温度を120〜130℃に保ち、加圧下に少量ずつ
プロピレンオキシドを導入して付加反応を行うことが好
ましい。
を1〜3モル付加させた場合、この付加によって形成さ
れるポリオキシプロピレン鎖の水酸基にランダム付加さ
せるエチレンオキシドとプロピレンオキシドの混合物の
比率は、エチレンオキシド約2〜6モルに対しプロピレ
ンオキシド約1モルが好ましい。この比率からかけ離れ
た場合、浸透力が低下し、プロピレンオキシドの付加モ
ル数が著しく少ない場合は低温ハンドリング性に問題が
生じ、一方多い場合は洗浄力が低下する。上記アルコー
ルのプロピレンオキシド付加体に、エチレンオキシドと
プロピレンオキシドの混合物を付加反応させることによ
り、ポリオキシプロピレン鎖の水酸基に、ポリオキシエ
チレン−ポリオキシプロピレン鎖を導入することができ
る。具体的には上記のようにしてアルコールの水酸基に
プロピレンオキシドを付加させて得たポリオキシプロピ
レンアルキルエーテルを、未中和のままオートクレーブ
内に仕込み、撹拌を行いながら、反応容器内の温度を1
20〜130℃に保ち、加圧下に少量ずつ一定量に混合
したエチレンオキシドとプロピレンオキシドの混合物を
導入して付加することにより、ポリオキシプロピレンア
ルキルエーテルの水酸基に、エチレンオキシドとプロピ
レンオキシドの混合物をランダムに付加させることがで
き、反応終了後、アルカリ触媒を酸で中和して本発明の
非イオン界面活性剤を得ることができる。上記したよう
にポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン鎖を導入
するに当たり、エチレンオキシドとプロピレンオキシド
の混合物をランダムに付加させているため、本発明の非
イオン界面活性剤の上記ポリオキシエチレン−ポリオキ
シプロピレン鎖は、エチレンオキシドとプロピレンオキ
シドの付加形態の異なる化合物の混合物として得られ
る。
オキシプロピレンアルキルエーテルの水酸基に付加させ
たポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンエーテル
鎖の水酸基に、更にエチレンオキシドが付加した物でも
良く、この場合上記非イオン界面活性剤と同等の洗浄
力、低温安定性を有する。付加するエチレンオキシドの
モル数は、エチレンオキシドの総付加モル数(ポリオキ
シエチレン−ポリオキシプロピレンエーテル鎖に含まれ
るエチレンオキシドとの合計の付加モル数)が、プロピ
レンオキシドの総付加モル数(アルコールの水酸基に付
加したプロピレンオキシドと、ポリオキシエチレン−ポ
リオキシプロピレンエーテル鎖に含まれるプロピレンオ
キシドの合計の付加モル数)の1〜2倍程度となる量が
好ましい。エチレンオキシドの総付加モル数が、プロピ
レンオキシドの総付加モル数の1〜2倍程度となる量よ
りも多い場合は低温ハンドリング性に問題が生じ、一方
少ない場合は洗浄力が低下する。エチレンオキシドを付
加させるには、ポリオキシプロピレンエーテル鎖の水酸
基にエチレンオキシドとプロピレンオキシドをランダム
付加させて得たポリオキシアルキレンアルキルエーテル
を、未中和でオートクレーブ内に仕込み、撹拌を行いな
がら、反応容器内の温度を120〜130℃に保ち、加
圧下に少量ずつ一定量に混合したエチレンオキシドを導
入して付加させる方法が採用される。
剤、台所用洗剤として用いる場合、陰イオン界面活性
剤、陽イオン界面活性剤、両性界面活性剤等の界面活性
剤、ニトリロ三酢酸塩、クエン酸塩、ポリアクリル酸塩
等のキレート剤、炭酸塩、ケイ酸塩等の無機ビルダー、
p−トルエンスルホン酸塩、エタノール、エチレングリ
コール等のハイドロトロープ剤、酵素、蛍光剤、色素、
香料、除菌剤等、従来より使用されている各種成分を配
合することができる。
詳細に説明する。 実施例1 オートクレーブにラウリルアルコール1モル当たり、水
酸化カリウム0.6gを仕込み撹拌下に110℃まで昇
温した後、オートクレーブ内にプロピレンオキシド1モ
ルを120〜130℃、圧力4.0kg/cm2の条件
下で少量ずつ導入し、プロピレンオキシドを付加させた
後、更にエチレンオキシド4.9モル、プロピレンオキ
シド1.6モルの混合物を120〜130℃、圧力4.
0kg/cm2の条件下で少量ずつオートクレーブ内に
供給し、エチレンオキシドとプロピレンオキシドをラン
ダム付加させた。得られた反応物に、酢酸を添加して反
応系を中和し、非イオン界面活性剤を得た。得られた界
面活性剤の特性を以下のようにして測定した結果を表1
にあわせて示す。
(Terg−O−tometer)を用いて下記条件で
測定した。 汚染布及び洗浄条件:湿式人口汚染布、洗浄温度:40
℃、回転数:120r.p.m. 活性剤濃度:0.1%、洗浄時間:10分、浴比:1/
30 洗浄力の評価法:反射率計を用いて、汚染前の原布、人
口汚染布及び洗浄後の洗浄布の反射率を測定し、その平
均値から下記式より洗浄力(%)を算出した。
RS)(×100) RW:洗浄後の白度 RS:洗浄前の白度 RO:原布白布の白度
濃度0.1重量%とし、25℃で測定した。
れ、−5℃の恒温槽に30分間静置し、流動性の有無を
確認した。 ○・・・流動性有り。 ×・・・流動性無し。 として評価した。
りプロピレンオキシド1モルを付加させた後、エチレン
オキシド4.2モルとプロピレンオキシド2.1モルを
ランダム付加させて非イオン界面活性剤を得た。得られ
た界面活性剤の特性を実施例1と同様にして測定した結
果を表1にあわせて示す。
りプロピレンオキシド2モルを付加させた後、エチレン
オキシド4.5モルとプロピレンオキシド0.9モルを
ランダム付加させて非イオン界面活性剤を得た。得られ
た界面活性剤の特性を実施例1と同様にして測定した結
果を表1にあわせて示す。
りプロピレンオキシド1モルを付加させた後、エチレン
オキシド3.5モルとプロピレンオキシド1.8モルを
ランダム付加させた後、更にエチレンオキシド1.4モ
ルを付加させて非イオン界面活性剤を得た。得られた界
面活性剤の特性を実施例1と同様にして測定した結果を
表1にあわせて示す。
を付加させた非イオン界面活性剤を合成した。得られた
界面活性剤の特性を実施例1と同様にして測定した結果
を表1にあわせて示す。
ルを付加させた非イオン界面活性剤を合成した。得られ
た界面活性剤の特性を実施例1と同様にして測定した結
果を表1にあわせて示す。
界面活性剤は洗浄力に関しては、比較例の非イオン界面
活性剤と同等以上の結果が得られた。また、起泡力にお
いても実施例の非イオン界面活性剤は全て低起泡性を示
し、泡切れも良好であった。更に低温安定性では、実施
例の非イオン界面活性剤は全て−5℃でも液状を保ち比
較例のものよりも低温安定性に優れていた。
面活性剤は、低温における安定性が良好で低温下での流
動性が良好であり、しかも低起泡性で泡切れが良い等の
取扱性能にも優れ、さらに洗浄力にも優れる等の効果を
奏する。
Claims (3)
- 【請求項1】 アルコールの水酸基にプロピレンオキシ
ドが付加したポリオキシプロピレンエーテル鎖が形成さ
れ、このポリオキシプロピレンエーテル鎖の水酸基に、
エチレンオキシドとプロピレンオキシドの混合物をラン
ダムに付加させたポリオキシエチレン−ポリオキシプロ
ピレンエーテル鎖が形成されていることを特徴とする非
イオン界面活性剤。 - 【請求項2】 エチレンオキシドとプロピレンオキシド
の混合物をランダムに付加させて形成したポリオキシエ
チレン−ポリオキシプロピレンエーテル鎖の水酸基に、
更にエチレンオキシドが付加したポリオキシエチレンエ
ーテル鎖が形成されている請求項1記載の非イオン界面
活性剤。 - 【請求項3】 アルコールが炭素数8〜24の脂肪族一
価アルコールである請求項1又は2記載の非イオン界面
活性剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002136001A JP2003327994A (ja) | 2002-05-10 | 2002-05-10 | 非イオン界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002136001A JP2003327994A (ja) | 2002-05-10 | 2002-05-10 | 非イオン界面活性剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003327994A true JP2003327994A (ja) | 2003-11-19 |
Family
ID=29698175
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002136001A Pending JP2003327994A (ja) | 2002-05-10 | 2002-05-10 | 非イオン界面活性剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2003327994A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009144856A1 (ja) * | 2008-05-26 | 2009-12-03 | 花王株式会社 | ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法 |
JP2014050818A (ja) * | 2012-09-10 | 2014-03-20 | Matsumoto Yushi Seiyaku Co Ltd | 乳化剤およびポリマーエマルション |
-
2002
- 2002-05-10 JP JP2002136001A patent/JP2003327994A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009144856A1 (ja) * | 2008-05-26 | 2009-12-03 | 花王株式会社 | ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法 |
US20110077434A1 (en) * | 2008-05-26 | 2011-03-31 | Kao Corporation | Process for producing polyoxyalkylene alkyl ethers |
CN102015599A (zh) * | 2008-05-26 | 2011-04-13 | 花王株式会社 | 聚氧化烯烷基醚的制造方法 |
JP2014050818A (ja) * | 2012-09-10 | 2014-03-20 | Matsumoto Yushi Seiyaku Co Ltd | 乳化剤およびポリマーエマルション |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2536904B2 (ja) | 食器洗い機用濯ぎ助剤 | |
CA1305640C (en) | Low foam surfactant mixtures | |
GB1600981A (en) | Detergent composition | |
JPH0141199B2 (ja) | ||
NO844297L (no) | Flytende skuremiddel | |
JP2003327994A (ja) | 非イオン界面活性剤 | |
JP2000096097A (ja) | 水性液体洗浄剤 | |
JPH11241094A (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
JP2000160190A (ja) | 低泡性洗浄剤 | |
JP5677083B2 (ja) | 液体洗浄剤 | |
JP2007231176A (ja) | 低泡性非イオン性界面活性剤 | |
JP3535420B2 (ja) | 液体洗剤 | |
JP4017940B2 (ja) | 泡塗布型洗濯前処理剤 | |
JP5844223B2 (ja) | 界面活性剤混合物 | |
JPS6041119B2 (ja) | 液体洗浄組成物 | |
JP2001164298A (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
JP3637005B2 (ja) | 洗濯前処理用物品 | |
CN107849494B (zh) | 衣物用液体洗涤剂组合物 | |
JP4752116B2 (ja) | 台所用液体洗浄剤組成物 | |
JP6418926B2 (ja) | 液体洗浄剤 | |
JPH1112594A (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
WO2011049045A1 (ja) | 非イオン界面活性剤、及びこれを含有する界面活性剤組成物 | |
JP5182978B2 (ja) | 洗浄剤 | |
JP2000508687A (ja) | 非イオン界面活性剤組成物 | |
JP2013256593A (ja) | 台所用液体洗浄剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050322 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20061222 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080123 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080311 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20080903 |