JP2003327994A - 非イオン界面活性剤 - Google Patents

非イオン界面活性剤

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JP2003327994A
JP2003327994A JP2002136001A JP2002136001A JP2003327994A JP 2003327994 A JP2003327994 A JP 2003327994A JP 2002136001 A JP2002136001 A JP 2002136001A JP 2002136001 A JP2002136001 A JP 2002136001A JP 2003327994 A JP2003327994 A JP 2003327994A
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alcohol
propylene oxide
nonionic surfactant
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ethylene oxide
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JP2002136001A
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English (en)
Inventor
Hidehiko Arai
英彦 荒井
Atsushi Kadofuji
淳 角藤
Naoto Nagata
直人 永田
Hisami Ando
久美 安藤
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Miyoshi Yushi KK
Miyoshi Oil and Fat Co Ltd
Original Assignee
Miyoshi Yushi KK
Miyoshi Oil and Fat Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来の非イオン界面活性剤は、低温における
流動性が不十分であったり、泡が立ちすぎるために取扱
性が悪かったり、泡切れの悪さや洗浄力が不十分である
という問題があったりし、充分に満足できる特性を有し
ているとは言い難いものであった。本発明は、低温にお
ける安定性、流動性が良好であり、低起泡性で泡切れが
良い等の取扱性能にも優れ、さらに洗浄力にも優れた非
イオン系界面活性剤を提供することを目的とする。 【解決手段】 本発明の非イオン界面活性剤は、アルコ
ールの水酸基にプロピレンオキシドが付加したポリオキ
シプロピレンエーテル鎖が形成され、このポリオキシプ
ロピレンエーテル鎖の水酸基に、エチレンオキシドとプ
ロピレンオキシドの混合物をランダムに付加させたポリ
オキシエチレン−ポリオキシプロピレンエーテル鎖が形
成されていることを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は非イオン界面活性剤
に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】非イオ
ン界面活性剤は、一般に安定性が良好であると共に皮膚
に対する刺激性が比較的低いため、衣料用液体洗剤、台
所用液体洗剤等の家庭用洗浄剤として広く利用されてい
る。
【0003】従来より非イオン界面活性剤としては、ア
ルキルフェノールのエチレンオキシド付加体、高級アル
コールのエチレンオキシド付加体等が広く用いられてい
たが(例えば、特開平3−185096号)、近年、環
境ホルモンの環境への影響が大きな社会問題となってお
り、更にPRTR法の施行によって、アルキルフェノー
ルのエチレンオキシド付加体や、高級アルコールのエチ
レンオキシド付加体の使用が規制されつつある。このた
め、これらに代わる非イオン界面活性剤が近年いくつか
開発されている。しかしながら、従来の非イオン界面活
性剤は、低温における流動性が不十分であったり、泡が
立ちすぎるために取扱性が悪かったり、泡切れの悪さや
洗浄力が不十分であるという問題があったりし、充分に
満足できる特性を有しているとは言い難いものであっ
た。
【0004】本発明は上記課題を解決すべくなされたも
ので、低温での流動性に優れるとともに低起泡性で泡切
れが良いため取扱性が良好で、しかも洗浄力に優れた非
イオン界面活性剤を提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】即ち本発明の非イオン界
面活性剤は、アルコールの水酸基にプロピレンオキシド
が付加したポリオキシプロピレンエーテル鎖が形成さ
れ、このポリオキシプロピレンエーテル鎖の水酸基に、
エチレンオキシドとプロピレンオキシドの混合物をラン
ダム付加させたポリオキシエチレン−ポリオキシプロピ
レンエーテル鎖が形成されていることを特徴とする。本
発明の非イオン界面活性剤は、エチレンオキシドとプロ
ピレンオキシドの混合物をランダムに付加させて形成し
たポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンエーテル
鎖の水酸基に、更にエチレンオキシドが付加したポリオ
キシエチレンエーテル鎖が形成されているものでも良
い。本発明においてアルコールとしては炭素数8〜24
の脂肪族一価アルコールが好ましい。
【0006】
【発明の実施の形態】本発明の非イオン界面活性剤を構
成するアルコールとしては、脂肪族アルコール、脂環式
アルコール等が挙げられ、また一価アルコール、多価ア
ルコールも使用することができるが、炭素数8〜24の
脂肪族一価アルコールが好ましい。脂肪族一価アルコー
ルは第一級アルコール、第二級アルコール、第三級アル
コールのいずれでもよく、飽和アルコールであっても不
飽和アルコールであっても良い。また直鎖状アルコール
でも分岐状アルコールでも良いが、直鎖第一級アルコー
ルが好ましい。炭素数8〜24の脂肪族一価アルコール
としては、例えば、n‐オクチルアルコール、n‐デシ
ルアルコール、n‐ドデシルアルコール、n‐トリデシ
ルアルコール、n‐ヘキサデシルアルコール、n‐オク
タデシルアルコール等が挙げられる。また、天然油脂由
来のヤシアルコール、パームアルコール、パーム核油ア
ルコール、天然還元アルコール〔カルコール(花王社
製)、コノール(新日本理化社製)〕、合成アルコール
〔ドバノール(三菱化学社製)、ダイヤドール(三菱化学
社製)〕等も使用できる。
【0007】本発明の非イオン界面活性剤は、まず上記
アルコールの水酸基にプロピレンオキシドを付加させ、
次いでプロピレンオキシドが付加して形成されたポリオ
キシプロピレン鎖の水酸基に、エチレンオキシドとプロ
ピレンオキシドの混合物をランダムに付加させてポリオ
キシエチレン−ポリオキシプロピレンエーテル鎖を導入
させることにより得ることができる。本発明の非イオン
界面活性剤を製造するに際し、上記アルコールは1種ま
たは2種以上を混合して用いることができる。
【0008】本発明の非イオン界面活性剤を製造する際
に、アルコールの水酸基に付加させるプロピレンオキシ
ドは、1〜3モルが好ましい。プロピレンオキシドの付
加モル数がこれより少ない場合はポリオキシエチレン−
ポリオキシプロピレンエーテル鎖を導入した際に流動点
の低下が不充分であり、低温ハンドリング性に問題が生
じ、一方著しく多い場合は流動点の低下は認められるが
洗浄力が低下する。アルコールにプロピレンオキシドを
付加させるには、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等
のアルカリ触媒の存在下で、撹拌を行いながら、反応容
器内温度を120〜130℃に保ち、加圧下に少量ずつ
プロピレンオキシドを導入して付加反応を行うことが好
ましい。
【0009】アルコールの水酸基にプロピレンオキシド
を1〜3モル付加させた場合、この付加によって形成さ
れるポリオキシプロピレン鎖の水酸基にランダム付加さ
せるエチレンオキシドとプロピレンオキシドの混合物の
比率は、エチレンオキシド約2〜6モルに対しプロピレ
ンオキシド約1モルが好ましい。この比率からかけ離れ
た場合、浸透力が低下し、プロピレンオキシドの付加モ
ル数が著しく少ない場合は低温ハンドリング性に問題が
生じ、一方多い場合は洗浄力が低下する。上記アルコー
ルのプロピレンオキシド付加体に、エチレンオキシドと
プロピレンオキシドの混合物を付加反応させることによ
り、ポリオキシプロピレン鎖の水酸基に、ポリオキシエ
チレン−ポリオキシプロピレン鎖を導入することができ
る。具体的には上記のようにしてアルコールの水酸基に
プロピレンオキシドを付加させて得たポリオキシプロピ
レンアルキルエーテルを、未中和のままオートクレーブ
内に仕込み、撹拌を行いながら、反応容器内の温度を1
20〜130℃に保ち、加圧下に少量ずつ一定量に混合
したエチレンオキシドとプロピレンオキシドの混合物を
導入して付加することにより、ポリオキシプロピレンア
ルキルエーテルの水酸基に、エチレンオキシドとプロピ
レンオキシドの混合物をランダムに付加させることがで
き、反応終了後、アルカリ触媒を酸で中和して本発明の
非イオン界面活性剤を得ることができる。上記したよう
にポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン鎖を導入
するに当たり、エチレンオキシドとプロピレンオキシド
の混合物をランダムに付加させているため、本発明の非
イオン界面活性剤の上記ポリオキシエチレン−ポリオキ
シプロピレン鎖は、エチレンオキシドとプロピレンオキ
シドの付加形態の異なる化合物の混合物として得られ
る。
【0010】本発明の非イオン界面活性剤は、上記ポリ
オキシプロピレンアルキルエーテルの水酸基に付加させ
たポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンエーテル
鎖の水酸基に、更にエチレンオキシドが付加した物でも
良く、この場合上記非イオン界面活性剤と同等の洗浄
力、低温安定性を有する。付加するエチレンオキシドの
モル数は、エチレンオキシドの総付加モル数(ポリオキ
シエチレン−ポリオキシプロピレンエーテル鎖に含まれ
るエチレンオキシドとの合計の付加モル数)が、プロピ
レンオキシドの総付加モル数(アルコールの水酸基に付
加したプロピレンオキシドと、ポリオキシエチレン−ポ
リオキシプロピレンエーテル鎖に含まれるプロピレンオ
キシドの合計の付加モル数)の1〜2倍程度となる量が
好ましい。エチレンオキシドの総付加モル数が、プロピ
レンオキシドの総付加モル数の1〜2倍程度となる量よ
りも多い場合は低温ハンドリング性に問題が生じ、一方
少ない場合は洗浄力が低下する。エチレンオキシドを付
加させるには、ポリオキシプロピレンエーテル鎖の水酸
基にエチレンオキシドとプロピレンオキシドをランダム
付加させて得たポリオキシアルキレンアルキルエーテル
を、未中和でオートクレーブ内に仕込み、撹拌を行いな
がら、反応容器内の温度を120〜130℃に保ち、加
圧下に少量ずつ一定量に混合したエチレンオキシドを導
入して付加させる方法が採用される。
【0011】本発明の非イオン界面活性剤を衣料用洗
剤、台所用洗剤として用いる場合、陰イオン界面活性
剤、陽イオン界面活性剤、両性界面活性剤等の界面活性
剤、ニトリロ三酢酸塩、クエン酸塩、ポリアクリル酸塩
等のキレート剤、炭酸塩、ケイ酸塩等の無機ビルダー、
p−トルエンスルホン酸塩、エタノール、エチレングリ
コール等のハイドロトロープ剤、酵素、蛍光剤、色素、
香料、除菌剤等、従来より使用されている各種成分を配
合することができる。
【0012】
【実施例】以下、実施例、比較例を挙げて本発明を更に
詳細に説明する。 実施例1 オートクレーブにラウリルアルコール1モル当たり、水
酸化カリウム0.6gを仕込み撹拌下に110℃まで昇
温した後、オートクレーブ内にプロピレンオキシド1モ
ルを120〜130℃、圧力4.0kg/cmの条件
下で少量ずつ導入し、プロピレンオキシドを付加させた
後、更にエチレンオキシド4.9モル、プロピレンオキ
シド1.6モルの混合物を120〜130℃、圧力4.
0kg/cmの条件下で少量ずつオートクレーブ内に
供給し、エチレンオキシドとプロピレンオキシドをラン
ダム付加させた。得られた反応物に、酢酸を添加して反
応系を中和し、非イオン界面活性剤を得た。得られた界
面活性剤の特性を以下のようにして測定した結果を表1
にあわせて示す。
【0013】1.洗浄力 JIS K−3362に準じ、かき混ぜ式洗浄力試験機
(Terg−O−tometer)を用いて下記条件で
測定した。 汚染布及び洗浄条件:湿式人口汚染布、洗浄温度:40
℃、回転数:120r.p.m. 活性剤濃度:0.1%、洗浄時間:10分、浴比:1/
30 洗浄力の評価法:反射率計を用いて、汚染前の原布、人
口汚染布及び洗浄後の洗浄布の反射率を測定し、その平
均値から下記式より洗浄力(%)を算出した。
【0014】
【数1】洗浄力(%)=(R−R)/(R
)(×100) R:洗浄後の白度 R:洗浄前の白度 R:原布白布の白度
【0015】2.起泡力 JIS K−3362ロスマイルス法に準拠し、活性剤
濃度0.1重量%とし、25℃で測定した。
【0016】3.低温安定性 流動性試料(非イオン界面活性剤)10gを試験管に入
れ、−5℃の恒温槽に30分間静置し、流動性の有無を
確認した。 ○・・・流動性有り。 ×・・・流動性無し。 として評価した。
【0017】
【表1】
【0018】実施例2 実施例1と同様にして、ラウリルアルコール1モル当た
りプロピレンオキシド1モルを付加させた後、エチレン
オキシド4.2モルとプロピレンオキシド2.1モルを
ランダム付加させて非イオン界面活性剤を得た。得られ
た界面活性剤の特性を実施例1と同様にして測定した結
果を表1にあわせて示す。
【0019】実施例3 実施例1と同様にして、ラウリルアルコール1モル当た
りプロピレンオキシド2モルを付加させた後、エチレン
オキシド4.5モルとプロピレンオキシド0.9モルを
ランダム付加させて非イオン界面活性剤を得た。得られ
た界面活性剤の特性を実施例1と同様にして測定した結
果を表1にあわせて示す。
【0020】実施例4 実施例1と同様にして、ラウリルアルコール1モル当た
りプロピレンオキシド1モルを付加させた後、エチレン
オキシド3.5モルとプロピレンオキシド1.8モルを
ランダム付加させた後、更にエチレンオキシド1.4モ
ルを付加させて非イオン界面活性剤を得た。得られた界
面活性剤の特性を実施例1と同様にして測定した結果を
表1にあわせて示す。
【0021】比較例1 ノニルフェノール1モル当たりエチレンオキシド9モル
を付加させた非イオン界面活性剤を合成した。得られた
界面活性剤の特性を実施例1と同様にして測定した結果
を表1にあわせて示す。
【0022】比較例2 ラウリルアルコール1モル当たりエチレンオキシド9モ
ルを付加させた非イオン界面活性剤を合成した。得られ
た界面活性剤の特性を実施例1と同様にして測定した結
果を表1にあわせて示す。
【0023】上記表1に示すように、実施例の非イオン
界面活性剤は洗浄力に関しては、比較例の非イオン界面
活性剤と同等以上の結果が得られた。また、起泡力にお
いても実施例の非イオン界面活性剤は全て低起泡性を示
し、泡切れも良好であった。更に低温安定性では、実施
例の非イオン界面活性剤は全て−5℃でも液状を保ち比
較例のものよりも低温安定性に優れていた。
【0024】
【発明の効果】以上説明したように本発明の非イオン界
面活性剤は、低温における安定性が良好で低温下での流
動性が良好であり、しかも低起泡性で泡切れが良い等の
取扱性能にも優れ、さらに洗浄力にも優れる等の効果を
奏する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 永田 直人 愛知県岩倉市野寄町西出1番地の1 ミヨ シ油脂株式会社名古屋工場内 (72)発明者 安藤 久美 愛知県岩倉市野寄町西出1番地の1 ミヨ シ油脂株式会社名古屋工場内 Fターム(参考) 4H003 AC08 AC23 DA01 DA17 FA02 FA16 FA19 4H006 AA01 AA03 AB68 GN06 GP01

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 アルコールの水酸基にプロピレンオキシ
    ドが付加したポリオキシプロピレンエーテル鎖が形成さ
    れ、このポリオキシプロピレンエーテル鎖の水酸基に、
    エチレンオキシドとプロピレンオキシドの混合物をラン
    ダムに付加させたポリオキシエチレン−ポリオキシプロ
    ピレンエーテル鎖が形成されていることを特徴とする非
    イオン界面活性剤。
  2. 【請求項2】 エチレンオキシドとプロピレンオキシド
    の混合物をランダムに付加させて形成したポリオキシエ
    チレン−ポリオキシプロピレンエーテル鎖の水酸基に、
    更にエチレンオキシドが付加したポリオキシエチレンエ
    ーテル鎖が形成されている請求項1記載の非イオン界面
    活性剤。
  3. 【請求項3】 アルコールが炭素数8〜24の脂肪族一
    価アルコールである請求項1又は2記載の非イオン界面
    活性剤。
JP2002136001A 2002-05-10 2002-05-10 非イオン界面活性剤 Pending JP2003327994A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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