WO2011049045A1 - 非イオン界面活性剤、及びこれを含有する界面活性剤組成物 - Google Patents

非イオン界面活性剤、及びこれを含有する界面活性剤組成物 Download PDF

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nonionic surfactant
group
carbon atoms
general formula
mol
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野村真人
貴島悟
井上勝久
福島哲朗
佐藤智哉
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花王株式会社
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/722—Ethers of polyoxyalkylene glycols having mixed oxyalkylene groups; Polyalkoxylated fatty alcohols or polyalkoxylated alkylaryl alcohols with mixed oxyalkylele groups

Definitions

  • the present invention relates to a nonionic surfactant having a specific hydrophobic chain composition, and further to a surfactant composition containing the same.
  • Nonionic surfactants obtained by addition polymerization of aliphatic oxides with aliphatic alcohols in the presence of catalysts in aliphatic alcohols are various detergents, emulsifiers, emulsifiers for emulsion polymerization, dispersants, solubilizers, It is used in a wide range of applications such as penetrants and antifoaming agents.
  • nonionic surfactant is known to improve performance such as detergency and emulsification power when combined with other surfactants (J. Am. Oil. Chem. Soc. 62, 1139 (1985)), a lot of techniques have been disclosed for the surfactant composition containing the nonionic surfactant.
  • Nonionic surfactants with ethylene oxide added to aliphatic alcohols have a high melting point and easily form a liquid crystal structure when mixed with water or other surfactants, resulting in poor fluidity and separation. Since there are problems, a method for overcoming the above problem by combining ethylene oxide with propylene oxide or butylene oxide has been proposed from the viewpoint of handleability (Japanese Patent Laid-Open No. 50-116384). Furthermore, WO-A 2008/0888647 discloses an alkoxylated nonionic surfactant derived from seed oil. DE-A 3607193 corresponding to US-B 483868 discloses surfactant mixtures comprising ether alcohols with ethylene oxide and / or propylene oxide. DE-A 3634895 corresponding to US-B 4965014 discloses a surfactant mixture comprising an alcohol derivative with ethylene oxide and propylene oxide.
  • the present invention relates to a nonionic surfactant represented by the following general formula (1) and a liquid detergent composition containing the nonionic surfactant.
  • R represents a saturated straight chain hydrocarbon group having 8 to 18 carbon atoms.
  • the content ratio of n-octyl group is 20 to 80 mol%
  • the content ratio of n-decyl group is 0 to
  • the content of the saturated linear hydrocarbon group having 10 mol% and 12 to 18 carbon atoms is 20 to 80 mol%
  • PO represents a propyleneoxy group
  • EO represents an ethyleneoxy group
  • m represents a propyleneoxy group.
  • the average number of moles added represents a number from 0.1 to 5
  • n represents the average number of moles added of ethyleneoxy groups and represents a number from 0.5 to 20
  • (PO) m and (EO) n are The blocks are joined in this order.
  • the present invention provides a nonionic surfactant that achieves performance as a surfactant such as fluidity / stability at the time of blending and detergency, and a liquid detergent composition containing the same.
  • the liquid detergent composition of the present invention is preferably for clothing or hard surfaces.
  • the nonionic surfactant of the present invention is excellent in fluidity and stability when blended in a liquid detergent composition, and also has excellent detergency when used as a liquid detergent composition.
  • the nonionic surfactants of the present invention are detergents for clothing, tableware, plastic, hard surfaces such as metals, body (hands, hair, face wash, etc.), emulsifiers for cosmetics and cosmetics, solubilization, etc. It can be used for the use of agents, wetting / penetrating agents, antifoaming agents, and lubricants.
  • Nonionic surfactant represented by general formula (1) The following general formula (1) of the present invention: R—O— (PO) m — (EO) n —H (1)
  • the nonionic surfactant represented by is a mixture containing R in the general formula having a different number of carbon atoms in a predetermined amount range.
  • R in the general formula (1) is a saturated straight-chain hydrocarbon group having 8 to 18 carbon atoms, and the content of n-octyl group in the hydrocarbon group is 20 to 80 mol%, the activator alone and the liquid From the viewpoint of fluidity when blended in the cleaning composition, it is preferably 20 to 75 mol%, more preferably 30 to 70 mol%, and particularly preferably 40 to 60 mol%.
  • the content ratio of n-decyl group is 0 to 10 mol%, and preferably 0 from the viewpoint of detergency and foam quality when blended in a liquid detergent composition. -5 mol%, more preferably 0-1 mol%. From the viewpoint of the effect of the present invention, the smaller the content ratio of the n-decyl group, the better.
  • the nonionic surfactant represented by the general formula (1) having an n-decyl group in the hydrocarbon group it is possible to use n-decanol as an impurity contained in the raw material alcohol.
  • the general formula (1) having a derived n-decyl group is contained, and the content ratio of the n-decyl group may be 0.01 mol% or more.
  • the content of the saturated straight chain hydrocarbon group having 12 to 18 carbon atoms in the saturated straight chain hydrocarbon group having 8 to 18 carbon atoms is 20 to 80 mol%.
  • Detergency and foam when blended in a liquid detergent composition From the viewpoint of quality, it is preferably 25 to 75 mol%, more preferably 30 to 70 mol%, particularly preferably 40 to 60 mol%.
  • R in the general formula (1) is a saturated straight-chain hydrocarbon group having 8 to 14 carbon atoms from the viewpoints of fluidity when the active agent is used alone, detergency when blended in the liquid detergent composition, and foam quality.
  • the content ratio of the n-octyl group and the n-decyl group is such that the above R is a saturated linear hydrocarbon group having 8 to 18 carbon atoms
  • the content ratio of the decyl group is the same, and the preferable range of each is also the same as the preferable range described above in which R is 8 to 18 carbon atoms.
  • the content of the saturated straight chain hydrocarbon group having 12 to 14 carbon atoms is preferably 20 to 80 mol%, more preferably 25 to 75, from the viewpoint of detergency and foam quality when blended in the liquid detergent composition.
  • the mol% more preferably 30 to 70 mol%, particularly preferably 40 to 60 mol%.
  • the nonionic surfactant represented by the general formula (1) may include those having a carbon number of R outside the range of 8 to 18 depending on the purity of the aliphatic saturated alcohol used as a production raw material.
  • R includes those having less than 8 carbon atoms (for example, 6 to 7 carbon atoms) and those having more than 18 carbon atoms (for example, 19 to 22 carbon atoms) in an amount of 1 mol% or less. You may go out.
  • m is the average number of added moles of propyleneoxy groups, which is a number of 0.1 to 5, and is 1 from the viewpoint of fluidity, stability and detergency when blended with a liquid detergent.
  • a number of ⁇ 4 is preferred, and a number of 1.5 to 3.5 is more preferred.
  • n is the average number of moles of ethyleneoxy group added and is a number of 0.5 to 20, and is 1 from the viewpoint of fluidity, stability and foam quality when blended with a liquid detergent. A number of ⁇ 15 is preferred, and a number of 1.5-12 is more preferred.
  • the nonionic surfactant of the general formula (1) can be obtained, for example, by the following production method.
  • a method of mixing those produced by the following production method, R Can also be obtained by applying a method of mixing with different carbon numbers.
  • Heating, cooling operation, depressurization, pressurization operation are possible, and a general formula of the present invention is applied to a reactor equipped with a raw material inlet, a product outlet, an alkylene oxide and nitrogen inlet tube, a stirring device, a thermometer, and a pressure gauge (1)
  • a predetermined amount of an aliphatic alcohol corresponding to R in the mixture is charged, and then solid potassium hydroxide or sodium hydroxide, or an aqueous solution thereof is charged, followed by nitrogen substitution, and a temperature of room temperature to 110 ° C. Dehydrate under reduced pressure in the range.
  • a predetermined amount of propylene oxide and ethylene oxide are sequentially introduced and added at 80 to 180 ° C.
  • the target component can be obtained by adding an appropriate amount of a known acid to the obtained reaction crude product to neutralize the catalyst.
  • the catalyst can be removed using an alkali adsorbent.
  • nonionic surfactant of the present invention has a low pour point and excellent emulsifying power, various detergents for clothing and industry, emulsifiers for oils and solvents, emulsifiers for emulsion polymerization, Suitable as a solubilizer, wetting / penetrating agent, antifoaming agent and lubricant.
  • the content of the nonionic surfactant represented by the general formula (1) in the liquid detergent composition of the present invention is 0.1 to 50% by mass, preferably 0.5 to 0.5 from the viewpoint of detergency and foam quality. It is 40% by mass, more preferably 1-30% by mass.
  • the liquid detergent composition of the present invention is represented by the general formula (1) of the present invention for the purpose of improving the blending stability, foam quality, foaming ability when rinsing, detergency, and emulsification power.
  • An ionic surfactant and another surfactant can be used in combination.
  • surfactants can be included with surfactants such as nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants, and amphoteric surfactants.
  • anionic surfactant examples include fatty acid salts, alkyl ether carboxylates, alpha sulfo fatty acid ester salts, alkyl benzene sulfonates, alkyl sulfates, alkyl ether sulfate esters, and the like. Specific examples of these include alkyl ammonium salts and alkyl pyridinium salts. Specific examples of amphoteric surfactants include alkylcarboxybetaines, alkylsulfobetaines and alkylamine oxides. Specific examples of other nonionic surfactants include polyoxyalkylene alkyl ethers, alkyl glycosides, sugars.
  • the surfactant composition after combining with the nonionic surfactant of the present invention represented by the general formula (1) is represented by the following general formula (2):
  • PO represents a propyleneoxy group
  • EO represents an ethyleneoxy group
  • q and r represent the average added moles of propyleneoxy group and ethyleneoxy group, respectively.
  • (PO) q and (EO) r are block-connected in this order.
  • the total amount of the surfactant in the liquid detergent composition of the present invention is preferably 0.1 to 90% by mass, more preferably 1 to 80% by mass.
  • the ratio of the nonionic surfactant represented by the general formula (1) in the total nonionic surfactant Is preferably 1% by mass or more, more preferably 2% by mass or more, and further preferably 5% by mass or more.
  • the liquid detergent composition of the present invention includes, in addition to the above components, higher fatty acids, solvents, known chelating agents, and anti-staining agents such as polyethylene glycol and carboxymethyl cellulose within the scope of solving the problems of the present invention.
  • higher fatty acids for example, polyvinyl acetate, vinyl acetate styrene polymer, polystyrene, bleach, enzyme, preservative, inorganic salts, and the like can be contained.
  • the liquid detergent composition of the present invention is suitable as a detergent composition for clothing, hard surface, and body (including hair).
  • Example 1 Production of Nonionic Surfactant (1)
  • a linear saturated alcohol having 8 carbon atoms [trade name: Calcoal 0898, purity 99.6 %, Manufactured by Kao Corporation] 70.9 g
  • linear saturated alcohol having 12 carbon atoms [trade name: Calcoal 2098, purity 99.6%, manufactured by Kao Corporation] 70.9 g and linear chain having 14 carbon atoms
  • Example 2 Production of Nonionic Surfactant (2)
  • 76.6 g of calcoal 0898 and 76.4 g of calcoal 2098 used in Example 1 were used.
  • Example 3 Production of Nonionic Surfactant (3)
  • 76.6 g of calcole 0898 used in Example 1 and a straight chain having 10 carbon atoms 6.2 g of saturated alcohol [trade name: Calcoal 1098, purity 99.6%, manufactured by Kao Corporation] and 69.2 g of mixed alcohol [C 8 —OH / C 10 ⁇ ] used in Example 1 were used.
  • OH / C 12 -OH 58.9 / 3.3.9 / 37.2 (molar ratio)] and 1.1 g of potassium hydroxide, and after dehydration at 110 ° C. and 1.3 kPa for 30 minutes, Nitrogen replacement was performed.
  • Comparative Example 2 Production of Nonionic Surfactant (5)
  • 1.1 g of potassium hydroxide were added and dehydrated at 110 ° C. and 1.3 kPa for 30 minutes. Then, nitrogen substitution was performed.
  • Comparative Example 4 Production of Nonionic Surfactant (7)
  • the temperature was raised to 125 ° C., 145.2 g of propylene oxide was introduced, and an addition reaction / aging operation was performed.
  • the temperature was raised to 150 ° C., 220.3 g of ethylene oxide was introduced, and an addition reaction / aging operation was performed.
  • Examples 4 to 8 and Comparative Example 7 produced nonionic surfactants (A) to (E) and (F), respectively.
  • pour point The pour point of the nonionic surfactant was measured by a method based on JIS K-2269.
  • Emulsifying power Take 4.0 g of triolein, squalane and oleic acid and 0.4 g of nonionic surfactant as emulsified oil in a graduated test tube, stir with a touch mixer for test tube for 30 seconds, then distilled water After adding 5.6 g and further stirring with a touch mixer for 1 minute, the water separation layer of the emulsion after standing for 2 hours was measured, and the emulsification performance of the nonionic surfactant of the present invention was evaluated by the following formula. .
  • Emulsifying power (%) (amount of charged water-amount of water separation) (ml) / amount of charged water (ml) x 100
  • Fluidity A nonionic surfactant is mixed with ion-exchanged water so as to reach a target concentration in increments of 10% by mass in the concentration range of 10 to 90% by mass shown in Table 1, and at 1 day at 25 ° C. After standing, the presence or absence of fluidity when tilted was determined visually to evaluate fluidity.
  • ⁇ Fluidity
  • No fluidity Examples 9 to 16 and Comparative Examples 8 to 14 [Preparation of Liquid Cleaning Composition for Tableware] A liquid detergent composition for tableware was prepared according to the formulation of Table 2, and stability (appearance), foam feel (foam quality), rinsing properties, and detergency were evaluated according to the following methods. The evaluation results are summarized in Table 2.
  • a commercially available sponge (Sumitomo 3M Co., Ltd .: Scotch Bright) was impregnated with 1 g of the composition shown in Table 2 and 30 g of tap water and foamed by hand 2-3 times. After that, the model-contaminated tableware was scrubbed, rinsed with tap water, and subjected to sensory evaluation based on the following criteria for the ease with which it was easy to get wet during rinsing. Evaluated by 5 panelists. The average of these evaluation points was determined, and the average score was determined to be 1.5 or more, ⁇ , 1 to less than 1.5 as ⁇ , and less than 1 as shown in Table 2. 2: It takes time to get wet quickly 1: It takes a little time to get wet
  • Examples 17 to 24 and Comparative Examples 15 to 21 [Preparation of Liquid Cleaning Composition for Clothing]
  • a liquid detergent composition for clothing was prepared according to the formulation shown in Table 3, and the stability (appearance) and detergency were evaluated according to the following methods. The evaluation results are summarized in Table 3.
  • a 120 cm ⁇ 40 cm cleaning cloth (wool muslin) was folded in two (60 cm ⁇ 40 cm) and sewn into a cylindrical shape, and a test cloth was prepared in which three artificial dirt cloths were sewn on one side / surface side central portion.
  • Washing rate (%) (reflectance after washing ⁇ reflectance before washing) / (reflectance of raw fabric ⁇ reflectivity before washing) ⁇ 100 1: Cleaning rate of 50% or more 2: Cleaning rate of 40% or more and less than 50% 3: Cleaning rate of less than 40% The pH was adjusted using sodium hydroxide and / or sulfuric acid.

Abstract

　本発明は、下記一般式（１）で表される非イオン界面活性剤である。　Ｒ－Ｏ－（ＰＯ）m－（ＥＯ）n－Ｈ　（１） 〔式中、Rは炭素数８～１８の飽和直鎖炭化水素基を示し、該飽和直鎖炭化水素基中、n-オクチル基の含有割合が２０～８０モル％、n-デシル基の含有割合が０～１０モル％、炭素数１２～１８の飽和直鎖炭化水素基の含有割合が２０～８０モル％であり、POはプロピレンオキシ基を示し、EOはエチレンオキシ基を示し、ｍはプロピレンオキシ基の平均付加モル数であって0.1～５の数を示し、ｎはエチレンオキシ基の平均付加モル数であって0.5～20の数を示し、（PO）mと（EO）nは、この順序でブロック結合している。〕

Description

非イオン界面活性剤、及びこれを含有する界面活性剤組成物
　本発明は特定の疎水鎖組成を有する非イオン界面活性剤、更にこれを含有する界面活性剤組成物に関する。
背景技術
　脂肪族アルコールに炭素数２～４のアルキレンオキシドを触媒存在下で付加重合して得られる非イオン界面活性剤は、各種洗浄剤、乳化剤、乳化重合用乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤・浸透剤、消泡剤等の幅広い用途分野において使用されている。
　また、上記非イオン界面活性剤は、他の界面活性剤と組み合わせた際に洗浄力、乳化力等の性能を向上させる事が知られており（Ｊ．Ａｍ．Ｏｉｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．６２，１１３９（１９８５））、上記非イオン界面活性剤を含む界面活性剤組成物は多くの技術が開示されている。
　脂肪族アルコールにエチレンオキサイドを付加した非イオン界面活性剤は、融点が高く、又水や他の界面活性剤と混合した際に液晶構造を容易に形成し、流動性の悪化や分離を起こすという課題があるため、取り扱い性の観点からエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドやブチレンオキサイドとを組み合わせて上記問題を克服する方法が提案されている（特開昭５０－１１６３８４）。　さらに、ＷＯ－Ａ２００８／０８８６４７は種油より誘導したアルコキシ化非イオン界面活性剤を開示している。　ＵＳ-Ｂ４８３２８６８に対応するＤＥ－Ａ３６０７１９３はエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドを有するエーテルアルコールを含む界面活性剤混合物を開示している。ＵＳ－Ｂ４９６５０１４に対応するＤＥ－Ａ３６４３８９５はエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを有するアルコール誘導体を含む界面活性剤混合物を開示している。
発明の要約
　本発明は、下記一般式（１）で表される非イオン界面活性剤と、それを含有する液体洗浄剤組成物に関する。
Ｒ－Ｏ－（ＰＯ）m－（ＥＯ）n－Ｈ　　　（１）
〔式中、
　Ｒは炭素数８～１８の飽和直鎖炭化水素基を示し、該飽和直鎖炭化水素基中、n-オクチル基の含有割合が２０～８０モル％、n-デシル基の含有割合が０～１０モル％、炭素数１２～１８の飽和直鎖炭化水素基の含有割合が２０～８０モル％であり、ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、ｍはプロピレンオキシ基の平均付加モル数であって０．１～５の数を示し、ｎはエチレンオキシ基の平均付加モル数であって０．５～２０の数を示し、（ＰＯ）mと（ＥＯ）nは、この順序でブロック結合している。〕
発明の詳細な説明
　特開昭５０－１１６３８４では、配合時の流動性や安定性と、洗浄力や乳化力、泡質等の界面活性剤の性能面を満足できるレベルで両立し得ていないのが実情であり、更なる開発が待ち望まれていた。
　本発明は、配合時の流動性・安定性と洗浄力等の界面活性剤としての性能を両立する非イオン界面活性剤と、それを含有する液体洗浄剤組成物を提供する。　本発明の液体洗浄剤組成物は好ましくは衣料用または硬質表面用である。　
　本発明の非イオン界面活性剤は、液体洗浄剤組成物に配合したときの流動性・安定性が優れており、液体洗浄剤組成物として洗浄に使用したときの洗浄力も優れている。
　本発明の非イオン界面活性剤は、衣料用、食器やプラスチック、金属等の硬質表面用、身体（手指、毛髪、洗顔等）用等の洗浄剤、香粧や化粧用等の乳化剤、可溶化剤、湿潤・浸透剤、更に消泡剤、潤滑剤の用途に用いることができる。
　＜一般式（１）で表される非イオン界面活性剤＞
　本発明の下記一般式（１）：
　　Ｒ－Ｏ－（ＰＯ）m－（ＥＯ）n－Ｈ　　　（１）
で表される非イオン界面活性剤は、一般式中のＲとして異なる炭素数のものを所定量範囲で含有する混合物である。
　一般式（１）中のＲは炭素数８～１８の飽和直鎖炭化水素基であって、該炭化水素基中、n-オクチル基の含有割合は２０～８０モル％、活性剤単独及び液体洗浄剤組成物に配合した際の流動性の観点から、好ましくは２０～７５モル％、より好ましくは３０～７０モル％、特に好ましくは４０～６０モル％である。
　炭素数８～１８の飽和直鎖炭化水素基中、n-デシル基の含有割合は０～１０モル％、液体洗浄剤組成物に配合した際の洗浄力及び泡質の観点から、好ましくは０～５モル％、より好ましくは０～１モル％である。
本発明の効果の観点からn-デシル基の含有割合は少ないほど好ましい。ただし積極的にn-デシル基を炭化水素基に有する一般式（１）で表される非イオン界面活性剤を含有させる意図が無い場合でも、原料アルコール中に含まれる不純物としてのn-デカノールから誘導されたn-デシル基を有する一般式（１）が含有され、n-デシル基の含有割合が０．０１モル％以上になることがある。
　炭素数８～１８の飽和直鎖炭化水素基中、炭素数１２～１８の飽和直鎖炭化水素基の含有割合は２０～８０モル％、液体洗浄剤組成物に配合した際の洗浄力及び泡質の観点から好ましくは２５～７５モル％、より好ましくは３０～７０モル％、特に好ましくは４０～６０モル％である。
　一般式（１）中のＲは、活性剤単独の際の流動性、液体洗浄剤組成物に配合した際の洗浄力及び泡質の観点から炭素数８～１４の飽和直鎖炭化水素基であることが好ましく、この場合の、n-オクチル基及びn-デシル基の含有割合は、上記のＲが炭素数８～１８の飽和直鎖炭化水素基である場合のn-オクチル基及びn-デシル基の含有割合と同じであり、それぞれの好ましい範囲も上記のＲが炭素数８～１８に記載の好ましい範囲と同じである。また炭素数１２～１４の飽和直鎖炭化水素基の含有割合は、液体洗浄剤組成物に配合した際の洗浄力及び泡質の観点から好ましくは２０～８０モル％、より好ましくは２５～７５モル％、更に好ましくは３０～７０モル％、特に好ましくは４０～６０モル％である。
　なお、製造原料となる脂肪族飽和アルコールの純度により、一般式（１）で表される非イオン界面活性剤では、Ｒの炭素数が８～１８の範囲外のものを含む場合があることから、本発明では、Ｒとして炭素数が８未満のもの（例えば、炭素数６～７）、及び炭素数が１８を超えるもの（例えば、炭素数１９～２２）をそれぞれ１モル％以下の量含んでいてもよい。
　一般式（１）中のｍはプロピレンオキシ基の平均付加モル数であって０．１～５の数であり、液体洗浄剤に配合した際の流動性、安定性及び洗浄力の観点から１～４の数が好ましく、１．５～３．５の数がより好ましい。
　一般式（１）中のｎはエチレンオキシ基の平均付加モル数であって０．５～２０の数であり、液体洗浄剤に配合した際の流動性、安定性及び泡質の観点から１～１５の数が好ましく、１．５～１２の数がより好ましい。
　一般式（１）の非イオン界面活性剤は、例えば、次の製造方法により得ることができる。またこの他、次の製造方法により製造したものを混合する方法、次の製造方法に準じて、一般式（１）中のＲが特定の炭素数の非イオン界面活性剤を製造したのち、Ｒが異なる炭素数のものと混合する方法を適用して得ることもできる。
　加熱、冷却操作、減圧、加圧操作が可能で、原料仕込口、製品取り出し口、アルキレンオキサイド及び窒素の導入管、撹拌装置、温度計、圧力計を備えた反応器に、本発明の一般式（１）中のＲに対応した脂肪族アルコールの所定量を仕込み、次いで、固形状の水酸化カリウムあるいは水酸化ナトリウム、もしくはそれらの水溶液を仕込んだ後、窒素置換し、常温から１１０℃の温度範囲で減圧脱水する。次いで、８０～１８０℃で所定量のプロピレンオキサイドとエチレンオキサイドを順に導入し、付加させる。
　前記付加反応操作においては、所定量のプロピレンオキサイドとエチレンオキサイドを導入後、圧力が低下して一定になるまで反応を継続する操作（熟成操作）を行うことがより好ましい。更に、得られた反応粗製物に対して公知の酸の適当量を添加して触媒を中和し、目的成分を得ることができる。なお、中和操作において、アルカリ吸着剤を使用して、触媒を除去することもできる。
　本発明の非イオン界面活性剤は、それ自体の流動点が低く、乳化力に優れているため、衣料用及び工業用の各種洗浄剤、油類及び溶剤類の乳化剤、乳化重合用乳化剤、可溶化剤、湿潤・浸透剤、消泡剤、潤滑剤として好適である。
　＜液体洗浄剤組成物＞
　本発明の液体洗浄剤組成物中の一般式（１）で表される非イオン界面活性剤の含有量は０．１～５０質量％、洗浄力及び泡質の観点から好ましくは０．５～４０質量％、更に好ましくは１～３０質量％である。
　本発明の液体洗浄剤組成物は、配合安定性、泡質やすすぎ時の泡切れ性、洗浄力、乳化力を向上させることを目的に、本発明の一般式（１）で表される非イオン界面活性剤と、他の界面活性剤を組み合わせて用いることができる。
　他の界面活性剤としては、非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、両性界面活性剤等の界面活性剤と含有させることができる。
　陰イオン界面活性剤の具体例としては、脂肪酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、アルファスルホ脂肪酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸エステル塩などが挙げられ、陽イオン界面活性剤の具体例としては、アルキルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩などが挙げられる。また両性界面活性剤の具体例としては、アルキルカルボキシベタイン、アルキルスルホベタインやアルキルアミンオキシドなどが挙げられ、他の非イオン界面活性剤の具体例としては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、アルキルグリコシド、糖のアルキルエステルや脂肪酸アルカノールアミド等が挙げられる。但しポリオキシアルキレンアルキルエーテルを組み合わせる場合には、一般式（１）で示される本発明の非イオン界面活性剤と組み合わせた後の界面活性剤組成物が次の一般式（２）：
　Ｒ’－Ｏ－（ＰＯ）q－（ＥＯ）r－Ｈ　（２）
〔式中、Ｒ’は飽和直鎖炭化水素基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、ｑ、ｒはそれぞれプロピレンオキシ基、エチレンオキシ基の平均付加モル数を示し、（ＰＯ）qと（ＥＯ）rは、この順序でブロック結合している。〕で表され、かつ一般式（１）で表されなくならないよう、構造、量を選ぶことが、本願発明の課題を解決するためには重要である。
　本発明の液体洗浄剤組成物中の全界面活性剤量は、０．１～９０質量％が好ましく、１～８０質量％がより好ましい。本発明の一般式（１）の非イオン界面活性剤と異なる非イオン界面活性剤を含有する場合、全非イオン界面活性剤中、一般式（１）で表される非イオン界面活性剤の割合は１質量％以上が好ましく、２質量％以上がより好ましく、５質量％以上がさらに好ましい。
　本発明の液体洗浄剤組成物には、上記成分の他に、本発明の課題を解決できる範囲内で、高級脂肪酸、溶剤、公知のキレート剤、再汚染防止剤として、例えばポリエチレングリコール、カルボキシメチルセルロース等、乳濁剤として、例えばポリ酢酸ビニル、酢酸ビニルスチレン重合体、ポリスチレン、漂白剤、酵素、防腐剤、無機塩類等を含有することができる。
　本発明の液体洗浄剤組成物は、衣料用、硬質表面用、身体用（毛髪用を含む）の洗浄剤組成物として好適である。
実施例
　次の実験例は本発明の例示と比較について述べるものであり、　本発明を限定するためではない。
　以下に実施例を示す。実施例１～８、比較例１～７において、「Ｃn」は、炭素数ｎの飽和直鎖炭化水素基を意味し、「Ｃn－ＯＨ」は、炭素数ｎの飽和直鎖炭化水素基を有する１級アルコールを示す。
　実施例１：非イオン界面活性剤（１）の製造
　攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブ中に、炭素数８の直鎖飽和アルコール〔商品名：カルコール０８９８、純度９９．６％，花王（株）製〕７０．９ｇ、及び炭素数１２の直鎖飽和アルコール〔商品名：カルコール２０９８、純度９９．６％、花王（株）製〕７０．９ｇ及び炭素数１４の直鎖飽和アルコール〔商品名：カルコール４０９８、純度９９．６％、花王（株）製〕１５．８ｇの混合アルコール（Ｃ8－ＯＨ／Ｃ12－ＯＨ／Ｃ14－ＯＨ＝５４．５／３８．１／７．４（モル比））と、水酸化カリウム１．１ｇを仕込み、１１０℃、１．３ｋＰａにて３０分間脱水を行った後、窒素置換を行った。
　窒素置換後、１２５℃まで昇温し、プロピレンオキサイド１４５．２ｇを導入し、付加反応・熟成操作を行った。次いで、１５０℃に昇温し、エチレンオキサイド２２０．３ｇを導入し、付加反応・熟成操作を行った。反応終了後、８０℃まで冷却した後、酢酸１．２ｇをオートクレーブ内に加え、８０℃で３０分間攪拌した後、抜き出しを行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）［一般式（１）において、Ｒ：Ｃ8／Ｃ12／Ｃ14＝５４．５／３８．１／７．４（モル比）、ｍ＝２．５、ｎ＝５］を得た。
　実施例２：非イオン界面活性剤（２）の製造
　攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブ中に、実施例１で用いたカルコール０８９８を７６．６ｇ及びカルコール２０９８を７６．４ｇの混合アルコール（Ｃ8－ＯＨ／Ｃ12－ＯＨ＝５８．９／４１．１（モル比））と、水酸化カリウム１．１ｇを仕込み、１１０℃、１．３ｋＰａにて３０分間脱水を行った後、窒素置換を行った。
　窒素置換後、１２５℃まで昇温し、プロピレンオキサイド１４５．２ｇを導入し、付加反応・熟成操作を行った。次いで、１５０℃に昇温し、エチレンオキサイド６６．１ｇを導入し、付加反応・熟成操作を行った。反応終了後、８０℃まで冷却した後、酢酸１．２ｇをオートクレーブ内に加え、８０℃で３０分間攪拌した後、抜き出しを行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）［一般式（１）において、Ｒ：Ｃ8／Ｃ12＝５８．９／４１．１（モル比）、ｍ＝２．５、ｎ＝１．５］を得た。
　実施例３：非イオン界面活性剤（３）の製造
　攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブ中に、実施例１で用いたカルコール０８９８を７６．６ｇ、炭素数１０の直鎖飽和アルコール〔商品名：カルコール１０９８、純度９９．６％、花王（株）製〕を６．２ｇ及び実施例１で用いたカルコール２０９８を６９．２ｇの混合アルコール〔Ｃ8－ＯＨ／Ｃ10－ＯＨ／Ｃ12－ＯＨ＝５８．９／３．９／３７．２（モル比）〕と、水酸化カリウム１．１ｇを仕込み、１１０℃、１．３ｋＰａにて３０分間脱水を行った後、窒素置換を行った。
　窒素置換後、１２５℃まで昇温し、プロピレンオキサイド１７４．２ｇを導入し、付加反応・熟成操作を行った。次いで、１５０℃に昇温し、エチレンオキサイド３０８．４ｇを導入し、付加反応・熟成操作を行った。反応終了後、８０℃まで冷却した後、酢酸１．２ｇをオートクレーブ内に加え、８０℃で３０分間攪拌した後、抜き出しを行い、本発明の非イオン界面活性剤（３）［一般式（１）において、Ｒ：Ｃ8／Ｃ10／Ｃ12＝５８．９／３．９／３７．２（モル比）、ｍ＝３、ｎ＝７］を得た。
　比較例１：非イオン界面活性剤（４）の製造
　攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブ中に、実施例１で用いたカルコール０８９８を７６．６ｇ及びカルコール２０９８を７６．４ｇの混合アルコール（Ｃ8－ＯＨ／Ｃ12－ＯＨ＝５８．９／４１．１（モル比））と、水酸化カリウム１．１ｇを仕込み、１１０℃、１．３ｋＰａにて３０分間脱水を行った後、窒素置換を行った。
　窒素置換後、１５０℃まで昇温し、エチレンオキサイド３０８．４ｇを導入し、付加反応・熟成操作を行った。反応終了後、８０℃まで冷却した後、酢酸１．２ｇをオートクレーブ内に加え、８０℃で３０分間攪拌した後、抜き出しを行い、非イオン界面活性剤（４）［一般式（１）において、Ｒ：Ｃ8／Ｃ12（モル比）＝５８．９／４１．１（モル比）、ｍ＝０、ｎ＝７］を得た。
　比較例２：非イオン界面活性剤（５）の製造
　攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブ中に、実施例１で用いたカルコール２０９８を１３８．９ｇ及びカルコール４０９８を５４．１ｇの混合アルコール（Ｃ12－ＯＨ／Ｃ14－ＯＨ＝７４．７／２５．３（モル比））と、水酸化カリウム１．１ｇを仕込み、１１０℃、１．３ｋＰａにて３０分間脱水を行った後、窒素置換を行った。
　窒素置換後、１２５℃まで昇温し、プロピレンオキサイド１４５．２ｇを導入し、付加反応・熟成操作を行った。次いで、１５０℃に昇温し、エチレンオキサイド２２０．３ｇを導入し、付加反応・熟成操作を行った。反応終了後、８０℃まで冷却した後、酢酸１．２ｇをオートクレーブ内に加え、８０℃で３０分間攪拌した後、抜き出しを行い、非イオン界面活性剤（５）［一般式（１）において、Ｒ：Ｃ12／Ｃ14＝７４．７／２５．３（モル比）、ｍ＝２．５、ｎ＝５］を得た。
　比較例３：非イオン界面活性剤（６）の製造
　攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブ中に、実施例１または３で用いたカルコール０８９８を７４．０ｇ、カルコール１０９８を　５５．９ｇ及びカルコール２０９８を１４．３ｇの混合アルコール（Ｃ8－ＯＨ／Ｃ10－ＯＨ／Ｃ12－ＯＨ＝５３．０／３８．８／８．２（モル比））と、水酸化カリウム１．１ｇを仕込み、１１０℃、１．３ｋＰａにて３０分間脱水を行った後、窒素置換を行った。
　窒素置換後、１２５℃まで昇温し、プロピレンオキサイド１４５．２ｇを導入し、付加反応・熟成操作を行った。次いで、１５０℃に昇温し、エチレンオキサイド２２０．３ｇを導入し、付加反応・熟成操作を行った。反応終了後、８０℃まで冷却した後、酢酸１．２ｇをオートクレーブ内に加え、８０℃で３０分間攪拌した後、抜き出しを行い、非イオン界面活性剤（６）［一般式（１）において、Ｒ：Ｃ8／Ｃ10／Ｃ12＝５３．０／３８．８／８．２（モル比）、ｍ＝２．５、ｎ＝５］を得た。
　比較例４：非イオン界面活性剤（７）の製造
　攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブ中に、実施例１または３で用いたカルコール０８９８を４７．３ｇ、カルコール１０９８を５５．３ｇ、カルコール２０９８を３９．４ｇ及びカルコール４０９８を１５．８ｇの混合アルコール（Ｃ8－ＯＨ／Ｃ10－ＯＨ／Ｃ12－ＯＨ／Ｃ14－ＯＨ＝３６．４／３５．０／２１．２／７．４（モル比））と、水酸化カリウム１．１ｇを仕込み、１１０℃、１．３ｋＰａにて３０分間脱水を行った後、窒素置換を行った。
　窒素置換後、１２５℃まで昇温し、プロピレンオキサイド１４５．２ｇを導入し、付加反応・熟成操作を行った。次いで、１５０℃に昇温し、エチレンオキサイド２２０．３ｇを導入し、付加反応・熟成操作を行った。反応終了後、８０℃まで冷却した後、酢酸１．２ｇをオートクレーブ内に加え、８０℃で３０分間攪拌した後、抜き出しを行い、非イオン界面活性剤（７）［一般式（１）において、Ｒ：Ｃ8／Ｃ10／Ｃ12／Ｃ14＝３６．４／３５．０／２１．２／７．４（モル比）、ｍ＝２．５、ｎ＝５］を得た。
　比較例５：非イオン界面活性剤（８）の製造
　攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブ中に、実施例１で用いたカルコール０８９８を７６．６ｇ及びカルコール２０９８を７６．４ｇの混合アルコール（Ｃ8－ＯＨ／Ｃ12－ＯＨ＝５８．９／４１．１（モル比））と、水酸化カリウム１．１ｇを仕込み、１１０℃、１．３ｋＰａにて３０分間脱水を行った後、窒素置換を行った。
　窒素置換後、１２５℃まで昇温し、プロピレンオキサイド１４５．２ｇを導入し、付加反応・熟成操作を行った。次いで、１５０℃に昇温し、エチレンオキサイド１１０１．３ｇを導入し、付加反応・熟成操作を行った。反応終了後、８０℃まで冷却した後、酢酸１．２ｇをオートクレーブ内に加え、８０℃で３０分間攪拌した後、抜き出しを行い、非イオン界面活性剤（８）［一般式（１）において、Ｒ：Ｃ8／Ｃ12（モル比）＝５８．９／４１．１、ｍ＝２．５、ｎ＝２５］を得た。
　比較例６：非イオン界面活性剤（９）の製造
　攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブ中に、合成アルコール（商品名：ＳＡＦＯＬ２３（ＳＡＳＯＬ社製）、炭素数１２、１３の分岐アルキル基（炭素数１２／炭素数１３＝５５／４５（モル比）、分岐率（分岐型アルコールの重量組成）５０質量％）を有する飽和アルコール）１９４ｇと、水酸化カリウム１．１ｇを仕込み、１１０℃、１．３ｋＰａにて３０分間脱水を行った後、窒素置換を行った。
　窒素置換後、１２５℃まで昇温した後、プロピレンオキサイド１４５．２ｇを導入し、付加反応・熟成操作を行った。次いで、１５０℃に昇温し、エチレンオキサイド２２０．３ｇを導入し、付加反応・熟成操作を行った。反応終了後、８０℃まで冷却した後、酢酸１．２ｇをオートクレーブ内に加え、８０℃で３０分間攪拌した後、抜き出しを行い、非イオン界面活性剤（９）［一般式（１）において、Ｒが分岐鎖アルキル基を含み、ｍ＝２．５、ｎ＝５］を得た。
　実施例４～８および比較例７
　実施例４～８および比較例７は非イオン界面活性剤（Ａ）～（Ｅ）と（Ｆ）をそれぞれ製造した。　
 実施例１と同様の反応装置を使用して、実施例３で用いたカルコール０８９８、カルコール１０９８、カルコール２０９８を使用して表１のＡ～Ｅ及びFに示す直鎖飽和炭化水素基Ｒの組成（モル％）に調製した混合アルコール１５０．０ｇと、水酸化カリウム１．１ｇを仕込み、実施例１と同じ条件で脱水、窒素置換を行った。　その後、表１のＡ～Ｅ及びFのＰＯ付加モル数（ｍ）とＥＯ付加モル数（ｎ）に相当するようにプロピレンオキサイドとエチレンオキサイドの導入を行った以外は、実施例１と同じ条件にて操作を行い、表１に示す非イオン界面活性剤（Ａ）～（Ｅ）及び（Ｆ）を得た。
　下記に示す方法により、実施例１～８、比較例１～７で得た非イオン界面活性剤(1)～(9)および（Ａ）～（Ｆ）の流動点、乳化力、流動性を評価した。結果をまとめて表１に示す。
　（１）流動点
　ＪＩＳ　Ｋ－２２６９に準拠した方法により、非イオン界面活性剤の流動点を測定した。
　（２）乳化力
　被乳化油としてトリオレイン、スクアラン及びオレイン酸の４．０ｇ、非イオン界面活性剤０．４ｇを目盛り付試験管にとり、試験管用タッチミキサーで３０秒間攪拌し、次いで、蒸留水５．６ｇを加えてさらにタッチミキサーで１分間攪拌した後、２時間静置後の乳化物の離水層を測定し、下記式により本発明の非イオン界面活性剤の乳化性能の評価を行った。
　乳化力（％）＝（仕込水量―離水量）（ｍｌ）／仕込水量（ｍｌ）×１００
　（３）流動性
　非イオン界面活性剤を表１に示す１０～９０質量％の濃度領域で、１０質量％きざみで目的の濃度となるようにイオン交換水と混合し、２５℃にて１日静置後、傾けた際の流動性の有無を目視で判定し、流動性の評価を行った。
　○：流動性あり
　×：流動性無し

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
 　実施例９～１６及び比較例８～１４〔食器用液体洗浄剤組成物の調製〕
　表２の処方に従い食器用液体洗浄剤組成物を調製し、下記の方法に従って安定性（外観）、泡の感触（泡質）、すすぎ性、洗浄力を評価した。評価結果をまとめて表２に示す。
　〔安定性（外観）〕
　洗浄剤組成物４０ｍｌを５０ｍｌ容量の無色透明ガラス瓶に入れて密栓し、０℃にて３日間静置したのち、外観の観察を目視にて行った。評価基準は次の通りである。
　〇：均一透明
　×：白濁又は分離
　〔泡の感触（泡質）〕
　市販のスポンジ（住友スリーエム社製：スコッチブライト）に表２の組成物１ｇ及び水道水３０ｇを染み込ませ２～３回手でもみ泡立たせた。この時の泡の感触を５人のパネラーにより下記の基準で評価した。これら評価点の平均を求め、平均点が１．５以上を○、１以上１．５未満を△、１未満を×として判定し、表３に示した。
　２：クリーミーな泡の感触で良好な泡立ちである
　１：ややきめが粗く壊れやすい泡である
　０：きめが粗く壊れやすい泡である
　〔すすぎ性〕
　菜種油／牛脂を１／１の質量比で混合し、さらに０．１質量％の色素（スタンレッド）を均一に混ぜ込んだモデル油汚れ１ｇを陶器製の皿に均一に塗り広げたものをモデル汚染食器とした。
　市販のスポンジ（住友スリーエム社製：スコッチブライト）に表２の組成物１ｇ及び水道水３０ｇを染み込ませ２～３回手でもみ泡立たせた。その後モデル汚染食器を擦り洗いし、水道水ですすぎ、すすぎ最中のぬるつきのとれやすさを下記基準で官能評価を行った。５人のパネラーにより評価した。これら評価点の平均を求め、平均点が１．５以上を○、１以上１．５未満を△、１未満を×として判定し、表２に示した。
　２：すぐにぬるつきがとれる
　１：ぬるつきがとれるまでにやや時間がかかる
　０：ぬるつきがとれるまでに時間がかかる
　〔洗浄力〕
　市販のスポンジ（住友スリーエム社製：スコッチブライト）に表２の組成物１ｇ及び水道水３０ｇを染み込ませ２～３回手でもみ泡立たせた。これを用いてモデル汚染食器を擦り洗いし、洗浄（食器に付着した色が消えることを目視により確認）できた皿の枚数を求めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
 　ｐＨは、水酸化ナトリウム及び／又は硫酸を用いて調整した。
　実施例１７～２４及び比較例１５～２１〔衣料用液体洗浄剤組成物の調整〕
　表３の処方に従い衣料用液体洗浄剤組成物を調製し、下記の方法に従って安定性（外観）、洗浄力を評価した。評価結果をまとめて表３に示す。
　〔安定性（外観）〕
　洗浄剤組成物４０ｍｌを５０ｍｌ容量の無色透明ガラス瓶に入れて密栓し、０℃にて３日間静置したのち、外観の観察を目視にて行った。評価基準は次の通りである。
　〇：均一透明
　×：白濁又は分離
　〔人工汚垢布の調製〕
　四塩化エチレン７５Ｌに、下記に示す組成の有機汚垢を１５３１．２ｇ、及び同じく下記に示す組成のカーボンペースト２４０ｇを加えて１０分間超音波分散を行った。この浴中に幅１０ｃｍの洗浄布（ウールモスリン）を浸し、汚染後風乾して汚染布とした。この汚染布を１０ｃｍ×１０ｃｍに裁断し、洗浄試験に供した。
　（有機汚垢の組成）
　綿実油４４．８％、コレステロール１０．８％、オレイン酸１０．８％、パルミチン酸７．８％、セチルアルコール２．０％、固形パラフィン５．１％、流動パラフィン５．１％、（合計８６．４質量％）　（カーボンペーストの組成）旭カーボンブラック０．２％、綿実湯１３．４％（合計１３．６質量％）。
　１２０ｃｍ×４０ｃｍの洗浄布（ウールモスリン）を２つ折り（６０ｃｍ×４０ｃｍ）にして筒状に縫い合わせ、片面・表面側中央部分に上記人工汚垢布を３枚縫い付けた試験布を作製した。
　〔洗浄力〕
　ＪＩＳ　Ｋ３３６２：１９９８記載の衣料用洗浄剤の洗浄力評価方法により、表３に示された各衣料用液体洗浄剤の洗浄力を評価した。衣料用液体洗浄剤の使用濃度を０．８３ｇ／Ｌとした。なお、本試験における洗浄力（洗浄率％）は、表面反射率計にて求めた人工汚垢布の洗浄前後の表面反射率の変化から下記の式に基づいて算出した。
　洗浄率（％）＝（洗浄後の反射率―洗浄前の反射率）／（原布の反射率―洗浄前の反射率）×１００
　１：洗浄率５０％以上
　２：洗浄率４０％以上５０％未満
　３：洗浄率４０％未満
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
 　ｐＨは、水酸化ナトリウム及び／又は硫酸を用いて調整した。

Claims (2)

  1. 　下記一般式（１）で表される非イオン界面活性剤。
    　　Ｒ－Ｏ－（ＰＯ）m－（ＥＯ）n－Ｈ　　　（１）
    〔式中、
    　Ｒは炭素数８～１８の飽和直鎖炭化水素基を示し、該飽和直鎖炭化水素基中、n-オクチル基の含有割合が２０～８０モル％、n-デシル基の含有割合が０～１０モル％、炭素数１２～１８の飽和直鎖炭化水素基の含有割合が２０～８０モル％であり、
    　ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、
    　ＥＯはエチレンオキシ基を示し、
    　ｍはプロピレンオキシ基の平均付加モル数であって０．１～５の数を示し、
    　ｎはエチレンオキシ基の平均付加モル数であって０．５～２０の数を示し、
    　（ＰＯ）mと（ＥＯ）nは、この順序でブロック結合している。〕
  2. 　請求項１記載の非イオン界面活性剤を０．１～５０質量％含む、液体洗浄剤組成物。
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