JP5242119B2 - 直鎖アルコールの凝固点降下剤 - Google Patents
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Description
R1−O−(PO)m(EO)n−H (1)
(式中、R1は炭素数が6〜22である直鎖アルキル基であり、EOとPOは夫々エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基を示し、mは平均で0.1〜2の数であり、nは平均で0.5〜5の数である。但しm≦nの条件を満たす。)
R1−O−(PO)m(EO)n−H (1)
(式中、R1は炭素数が6〜22である直鎖アルキル基であり、EOとPOは夫々エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基を示し、mは平均で0.1〜2の数であり、nは平均で0.5〜5の数である。但しm≦nの条件を満たす。)
R1−O−(PO)m(EO)n−H (1)
R2−OH (2)
(式中、R1及びR2は、同一又は異なっていても良い炭素数が6〜22である直鎖アルキル基であり、EOとPOは夫々エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基を示し、mは平均で0.1〜2の数であり、nは平均で0.5〜5の数である。但しm≦nの条件を満たす。)
R1−O−(PO)m(EO)n−H (1)
R2−OH (2)
(式中、R1及びR2は、同一又は異なっていても良い炭素数が6〜22である直鎖アルキル基であり、EOとPOは夫々エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基を示し、mは平均で0.1〜2の数であり、nは平均で0.5〜5の数である。但しm≦nの条件を満たす。)
本発明の凝固点降下剤となる成分(a)の一般式(1)の化合物は、特に限定されないが、炭素数6〜22の直鎖アルコールにプロピレンオキサイド、次いで、エチレンオキサイドを反応させることで製造できる。また、成分(b)の直鎖アルコールに極少量のプロピレンオキサイドを付加することで、本発明の成分(a)と成分(b)とを含む直鎖アルコール含有組成物として同時に入手することもできる。
本発明の直鎖アルコール含有組成物は、直鎖アルコールと、上記本発明の凝固点降下剤5〜95重量%とを含有する。凝固点降下剤、すなわち成分(a)の含有量は、組成物中、5〜95重量%、更に10〜95重量%、より更に15〜95重量%が好ましい。
〔1〕:成分(a)と成分(b)とを混合する方法、
〔2〕:成分(b)にプロピレンオキサイドを極少量付加し、更にエチレンオキサイドを付加する方法、
等が挙げられる。〔2〕の方法では、成分(b)以外の直鎖アルコールのプロピレンオキサイド・エチレンオキサイド付加物を含む組成物として入手されるが、本発明の効果を損なわない限り、それらを含んでいても良い。また、〔2〕の方法では、成分(a)を高濃度で含むよう、プロピレンオキサイドの付加モル数は平均で0超2未満とすることが好ましい。〔2〕の方法により、直鎖アルコールに、プロピレンオキサイドを平均で0.1〜2モル付加し、次いでエチレンオキサイドを平均0.5〜5モル付加することにより、該直鎖アルコールと、該アルコールのプロピレンオキサイド・エチレンオキサイド付加物とを含有し、且つ凝固点が前記直鎖アルコールよりも低い直鎖アルコール含有混合物を製造する方法が提供される。この方法で得られた混合物は、直鎖アルコール含有組成物として用いることができる。また、この方法で得られた混合物の凝固点は、直鎖アルコールの凝固点よりも5℃以上低いことが好ましい。
攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブにヤシ油アルコール194g(平均分子量194、1.0モル)、触媒として48%水酸化カリウム0.6g(0.005モル)を投入し、混合系内を窒素で置換した後、減圧下(1.3kPa)、110℃にて0.5時間脱水を行った。ついでプロピレンオキシド(以下、POと表記する)58.5g(1.0モル)を130℃にて圧力0.1〜0.4MPaとなるように導入しながら反応を行った。PO導入後130℃で1時間反応させた。次いでエチレンオキシド(以下、EOと表記する)44.1g(1.0モル)を155℃にて圧力0.1〜0.4MPaとなるように導入しながら反応を行った。EO導入後155℃で1時間反応させた。
製造例1においてEOを88.1g(2.0モル)を用いる以外は製造例1記載の通りに行い、ヤシ油アルコールのPO平均1.0モル、EO平均2.0モル付加物を得た。
上記で得られた凝固点降下剤を表1に示す割合(見かけ重量比)で直鎖アルコールと混合し、得られた直鎖アルコール含有組成物の凝固点を測定した。また、直鎖アルコールの凝固点も測定した。結果を表1に示す。なお、凝固点は、凝固点測定装置(マイクロニクス株式会社製 KFP−101)を用いて測定した。
製造例1においてPOを23.2g(0.4モル)、EOを44.1g(1.0モル)を用いる以外は製造例1記載の通りに行い、ヤシ油アルコールのPO平均0.4モル、EO平均1.0モル付加物を得た。この付加物は、直鎖アルコールと、一般式(1)で表される化合物からなる凝固点降下剤とを含有する直鎖アルコール含有組成物である。その凝固点を表2に示した。
製造例1においてPOを11.6g(0.2モル)、EOを66.1g(1.5モル)を用いる以外は製造例1記載の通りに行い、ヤシ油アルコールのPO平均0.2モル、EO平均1.5モル付加物を得た。この付加物は、直鎖アルコールと、一般式(1)で表される化合物からなる凝固点降下剤とを含有する直鎖アルコール含有組成物である。その凝固点を表2に示した。
製造例1においてPOを23.2g(0.4モル)、EOを66.1g(1.5モル)を用いる以外は製造例1記載の通りに行い、ヤシ油アルコールのPO平均0.4モル、EO平均1.5モル付加物を得た。この付加物は、直鎖アルコールと、一般式(1)で表される化合物からなる凝固点降下剤とを含有する直鎖アルコール含有組成物である。その凝固点を表2に示した。
製造例1においてPOを40.7g(0.7モル)、EOを88.1g(2.0モル)を用いる以外は製造例1記載の通りに行い、ヤシ油アルコールのPO平均0.7モル、EO平均2.0モル付加物を得た。この付加物は、直鎖アルコールと、一般式(1)で表される化合物からなる凝固点降下剤とを含有する直鎖アルコール含有組成物である。その凝固点を表2に示した。
Claims (3)
- (a)下記一般式(1)で表される化合物5〜95重量%、及び(b)下記一般式(2)で表される化合物5〜95重量%を含有する、直鎖アルコール含有組成物。
R1−O−(PO)m(EO)n−H (1)
R2−OH (2)
(式中、R1及びR2は、同一又は異なっていても良い炭素数が6〜22である直鎖アルキル基であり、EOとPOは夫々エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基を示し、mは平均で0.1〜2の数であり、nは平均で0.5〜5の数である。但しm≦nの条件を満たす。) - (a)下記一般式(1)で表される化合物5〜95重量%、及び(b)下記一般式(2)で表される化合物を含有し、且つ、成分(a)に対する成分(b)の重量比が(b)/(a)=1/15〜10/1である、直鎖アルコール含有組成物。
R1−O−(PO)m(EO)n−H (1)
R2−OH (2)
(式中、R1及びR2は、同一又は異なっていても良い炭素数が6〜22である直鎖アルキル基であり、EOとPOは夫々エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基を示し、mは平均で0.1〜2の数であり、nは平均で0.5〜5の数である。但しm≦nの条件を満たす。) - 成分(a)及び(b)の合計量が70〜100重量%である、請求項1又は2記載の直鎖アルコール含有組成物。
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