CN115697952A - 化合物、其前体化合物、表面活性剂组合物以及清洗剂组合物 - Google Patents

化合物、其前体化合物、表面活性剂组合物以及清洗剂组合物 Download PDF

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Abstract

本发明提供显示高的清洗力、且消泡的速度优异的化合物，以及用于制造该化合物的前体化合物。另外，本发明提供包含上述化合物的表面活性剂组合物以及清洗剂组合物。本发明的化合物由下述化学式(1)表示，化学式(1)：
Figure DDA0003954433540000011
(式中，R1以及R2为脂肪族烃基，X为单键或者碳原子数1以上且5以下的烃基，R1、R2和X的合计碳原子数为2以上且39以下，A1为‑O(‑A11O)l‑H，A2为‑O‑CH2‑CH(‑O(‑A21O)m‑H)(‑CH2‑O(‑A22O)n‑H)或者‑O‑CH(‑CH2‑O(‑A23O)s‑H)(‑CH2‑O(‑A24O)t‑H)，A11、A21、A22、A23以及A24各自独立地为碳原子数2以上且8以下的烷二基，l、m、n、s以及t的平均值各自独立地为0以上，l、m和n的合计、以及l、s和t的合计，各自独立地大于0且为200以下。)。

Description

化合物、其前体化合物、表面活性剂组合物以及清洗剂组合物
技术领域
本发明涉及化合物，以及用于制造该化合物的前体化合物。另外，本发明涉及包含上述化合物的表面活性剂组合物以及清洗剂组合物。
背景技术
非离子表面活性剂使用于衣物洗剂、餐具洗剂、居住洗剂、身体清洗剂、钢铁清洗、以及精密清洗等的广泛的领域。作为追求的性能，可列举高的清洗力、与产品的配合性，以及处理的容易程度等。
作为非离子表面活性剂，例如有：烷基酚乙氧基化物、高级伯醇乙氧基化物、高级仲醇乙氧基化物、以及脂肪酸乙氧基化物等。其中，烷基酚乙氧基化物，特别是壬基酚乙氧基化物，因为生物分解性欠佳，故有给环境带来不良影响的可能性，有受到限制的倾向。
在专利文献1公开有：在长链烯烃的双键上加成(聚)亚烷基二醇而得到的高级仲醇烷氧基化物上，进一步加成了环氧烷烃的高级仲醇烷氧基化物加成物。记载有：该高级仲醇烷氧基化物加成物，低倾点、处理简便、且渗透力也良好、消泡也好、清洗力和乳化力优异。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平10-168014号公报
发明内容
发明所要解决的问题
然而，专利文献1的高级仲醇烷氧基化物加成物在清洗力以及消泡性方面不能充分满足。
本发明是鉴于上述情况而完成，提供显示高清洗力、且消泡速度优异化合物，以及用于制造该化合物的前体化合物。另外，本发明提供包含上述化合物的表面活性剂组合物以及清洗剂组合物。
用于解决问题的手段
本发明人经过多次的锐意研究，结果发现：通过下述的特定结构的化合物，能够解决上述课题。
换言之，本发明涉及由下述化学式(1)表示的化合物。
[化学式1]
化学式(1)：
Figure BDA0003954433530000021
(式中，R1以及R2为脂肪族烃基，X为单键或者碳原子数1以上且5以下的烃基，R1、R2和X的合计碳原子数为2以上且39以下，A1为-O(-A11O)l-H，A2为-O-CH2-CH(-O(-A21O)m-H)(-CH2-O(-A22O)n-H)或者-O-CH(-CH2-O(-A23O)s-H)(-CH2-O(-A24O)t-H)，A11、A21、A22、A23以及A24各自独立地为碳原子数2以上且8以下的烷二基，l、m、n、s以及t的平均值各自独立地为0以上，l、m和n的合计、以及l、s和t的合计，各自独立地大于0且为200以下。)
另外，本发明涉及由下述化学式(2)表示的、用于制造由上述化学式(1)表示的化合物的前体化合物。
[化学式2]
化学式(2)：
Figure BDA0003954433530000022
(式中，R1以及R2为脂肪族烃基，X为单键或者碳原子数1以上且5以下的烃基，R1、R2和X的合计碳原子数为2以上且39以下，A1’为-OH，A2’为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH或者-O-CH(-CH2OH)2。)
另外，本发明涉及由上述化学式(2)表示的、用于制造由上述化学式(1)表示的化合物的前体化合物的用途。
另外，本发明涉及由上述化学式(1)表示的化合物的制造方法，其包括在由上述化学式(2)表示的前体化合物上加成碳原子数为2以上且8以下的环氧烷烃的工序。
发明效果
本发明的由上述化学式(1)表示的化合物(以下，也称内部含有3亲水基团的化合物)的疏水基团和亲水基团两者为多链，具有非常难以取向的结构，故消泡的速度优异。另外，本发明的内部含有3亲水基团的化合物，因长链烷基和多个亲水基团被紧凑地聚集，故具有高的表面活性能，显示高的清洗力。另外认为，含有上述内部含有3亲水基团的化合物的本发明的清洗剂组合物，容易形成D相(双连续结构)，即使在组合物中的内部含有3亲水基团的化合物的浓度低的情况下，也显示高的清洗力，在广泛的浓度区域内难以发生凝胶化或增稠化，处理性优异。
具体实施方式
以下，本发明关于详细地说明。
＜内部含有3亲水基团的化合物＞
本发明的内部含有3亲水基团的化合物为由下述化学式(1)表示的化合物。
[化学式3]
化学式(1)：
Figure BDA0003954433530000031
(式中，R1以及R2为脂肪族烃基，X为单键或者碳原子数1以上且5以下的烃基，R1、R2和X的合计碳原子数为2以上且39以下，A1为-O(-A11O)l-H，A2为-O-CH2-CH(-O(-A21O)m-H)(-CH2-O(-A22O)n-H)或者-O-CH(-CH2-O(-A23O)s-H)(-CH2-O(-A24O)t-H)，A11、A21、A22、A23以及A24各自独立地为碳原子数2以上且8以下的烷二基，l、m、n、s以及t各自独立地为0以上的数，l、m和n的合计、以及l、s和t的合计，各自独立地为0以上且200以下。)
R1以及R2为脂肪族烃基，从制造效率以及制造容易性的观点出发，优选为直链或者支链烷基，更优选为直链烷基，进一步优选为直链伯烷基。R1以及R2的碳原子数，各自独立地为1以上且33以下，可以具有分布。R1以及R2可以是相同的脂肪族烃基，也可以是不同的脂肪族烃基。
化学式(1)中，X为单键或者碳原子数1以上且5以下的烃基，从制造效率以及制造容易性的观点出发，优选为单键或者碳原子数1以上且3以下的烃基，更优选为单键或者碳原子数1以上且2以下的烃基，进一步优选为单键或者碳原子数为1的烃基，更进一步优选为单键。
R1、R2和X的合计碳原子数为2以上且39以下，从提高清洗性的观点出发，优选为10以上，更优选为12以上，进一步优选为14以上，从提高水溶性的观点出发，优选为20以下，更优选为18以下，进一步优选为16以下。
关于R1、R2和X的合计碳原子数，从原料获得容易性的观点出发，优选为偶数。
关于上述内部含有3亲水基团的化合物，从制造效率以及制造容易性的观点出发，优选包含：R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物。
关于上述内部含有3亲水基团的化合物，从制造效率以及制造容易性的观点出发，更优选包含：X为单键，R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物。
上述内部含有3亲水基团的化合物，含有X为单键、R1和R2的合计碳原子数不同的2种以上的化合物时，从提高清洗性以及消泡速度的观点出发，R1和R2的合计碳原子数为14的化合物、以及R1和R2的合计碳原子数为16的化合物的合计含量，相对于上述内部含有3亲水基团的化合物全体，优选为75质量％以上，更优选为85质量％以上，进一步优选为95质量％以上，更进一步优选为100质量％。
上述X为烃基时，从制造效率以及制造容易性的观点出发，优选为直链或者支链烷二基，更优选为直链烷二基，进一步优选为直链的α，ω-烷二基。
上述内部含有3亲水基团的化合物包含R1和R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物时，从提高清洗性以及消泡速度的观点出发，R1的碳原子数为5以上且R2的碳原子数为5以上的化合物的含有比例，相对于上述内部含有3亲水基团的化合物全体，优选为10质量％以上，更优选为20质量％以上，进一步优选为30质量％以上，优选为90质量％以下，更优选为80质量％以下，进一步优选为70质量％以下。
化学式(1)中，A1为-O(-A11O)l-H，A2为-O-CH2-CH(-O(-A21O)m-H)(-CH2-O(-A22O)n-H)或者-O-CH(-CH2-O(-A23O)s-H)(-CH2-O(-A24O)t-H)。
将上述A2为-O-CH2-CH(-O(-A21O)m-H)(-CH2-O(-A22O)n-H)的化合物设为T1；将上述A2为-O-CH(-CH2-O(-A23O)s-H)(-CH2-O(-A24O)t-H)的化合物设为T2时，关于T1相对于T1和T2的合计的摩尔比〔T1/(T1+T2)〕，从制造容易性的观点出发，优选为0.5以上，更优选为0.6以上，进一步优选为0.7以上，另外，优选为0.9以下，更优选为0.85以下，进一步优选为0.8以下。
上述A11O、A21O、A22O、A23O、以及A24O为亚烷基氧基，A11、A21、A22、A23以及A24各自独立地为碳原子数2以上且8以下的烷二基。关于上述烷二基，从制造容易性的观点出发，优选为1，2-烷二基，从提高清洗性、消泡性、以及水溶性的观点出发，更优选为从乙二基、以及1，2-丙二基中选择的1种以上，从清洗性的观点出发，进一步优选为乙二基。另外，关于上述烷二基的碳原子数，从提高清洗性、消泡性、以及水溶性的观点出发，优选为2以上且6以下，更优选为2以上且5以下，进一步优选为2以上且4以下，更进一步优选为2或者3，从清洗性的观点出发，更进一步优选为2，另外，从消泡性的观点出发，更进一步优选为3。换言之，关于上述烷二基的碳原子数，从同样的观点出发，优选为6以下，更优选为5以下，进一步优选为4以下，更进一步优选为2或者3，从清洗性的观点出发，更进一步优选为2，另外，从消泡性的观点出发，更进一步优选为3。作为上述亚烷基氧基，例如，可列举亚乙基氧基，碳原子数为3以上且8以下的支链亚烷基氧基，以及碳原子数为3以上且8以下的直链亚烷基氧基。上述亚烷基氧基，优选为亚乙基氧基，或者碳原子数为3以上且8以下的支链亚烷基氧基。l个A11O、m个A21O、n个A22O、s个A23O以及t个A24O、可以各自独立地含有1种上述亚烷基氧基，也可以含有2种以上。需要说明的是，在上述内部含有3亲水基团的化合物含有A11O、A21O、A22O、A23O或者A24O数目不同的化合物的2种以上时，化学式(1)中的l、m、n、s或者t表示亚烷基氧基的合计数的平均値。
l个A11O、m个A21O、n个A22O、s个A23O或者t个A24O包含2种以上的上述亚烷基氧基时，上述亚烷基氧基，优选为亚乙基氧基和碳原子数为3以上且8以下的支链亚烷基氧基的1种以上，更优选为亚乙基氧基和支链亚丙氧基。l个A11O、m个A21O、n个A22O、s个A23O或者t个A24O包含亚乙基氧基和碳原子数为3以上且8以下的支链亚烷基氧基的1种以上(或者支链亚丙氧基)时，关于亚乙基氧基和碳原子数为3以上且8以下的支链亚烷基氧基(或者支链亚丙氧基)的mol比〔亚乙基氧基/碳原子数为3以上且8以下的支链亚烷基氧基(或者支链亚丙氧基)〕，从提高清洗性以及水溶性的观点出发，优选为2/8以上，更优选为3/7以上，从消泡速度以及抑制凝胶化的观点出发，优选为8/2以下，更优选为7/3以下。
l个A11O、m个A21O、n个A22O、s个A23O、或者t个A24O包含2种以上的上述亚烷基氧基时，上述亚烷基氧基的重复结构，可以是无规结构、嵌段结构、或者无规结构和嵌段结构的组合，但从抑制凝胶化的观点出发，优选包含嵌段结构，更优选包含EO嵌段-PO嵌段结构，PO嵌段-EO嵌段结构，EO嵌段-PO嵌段-EO嵌段结构，或者PO嵌段-EO嵌段-PO嵌段结构，进一步优选包含EO嵌段-PO嵌段-EO嵌段结构。
化学式(1)中，l、m、n、s以及t的平均值各自独立地为0以上，l、m和n的合计、以及l、s和t的合计，各自独立地大于0且为200以下。l、m和n的合计，以及l、s和t的合计，从提高清洗性、消泡速度、以及水溶性的观点出发，优选为3以上，更优选为5以上，进一步优选为7以上，更进一步优选为9以上，从提高清洗性以及消泡速度、抑制凝胶化的观点出发，优选为40以下，更优选为30以下，进一步优选为25以下，更进一步优选为20以下。
上述内部含有3亲水基团的化合物的制造方法没有特别限定，例如，能够通过过氧化氢、过乙酸等的过氧化物将内部烯烃的双键氧化而合成内部环氧化物，在得到的内部环氧化物上加成甘油而合成内部烷基缩水甘油醚(以下，也记载为AGE)，通过在得到的内部烷基缩水甘油醚上加成碳原子数为2以上且8以下的环氧烷烃而制造。需要说明的是，上述内部烯烃为总碳原子数相同、不同的位置上具有双键的2种以上的内部烯烃的混合物时，通过上述制造方法得到的上述内部含有3亲水基团的化合物为：R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物的混合物。另外，通过上述制造方法得到的上述内部含有3亲水基团的化合物通常是：在上述化学式(1)中，A1为-O(-A11O)l-H、且A2为-O-CH2-CH(-O(-A21O)m-H)(-CH2-O(-A22O)n-H)的化合物，以及A1为-O(-A11O)l-H、且A2为-O-CH(-CH2-O(-A23O)s-H)(-CH2-O(-A24O)t-H)的化合物的混合物。
用于上述内部含有3亲水基团的化合物的制造的内部烯烃，可以含有末端烯烃。该情况下，烯烃中含有的末端烯烃的含量为，例如，0.1质量％以上，0.2质量％以上，另外，5质量％以下，3质量％以下，2质量％以下，1质量％以下，0.5质量％以下等。
＜前体化合物＞
本发明的前体化合物为用于制造由上述化学式(1)表示的化合物的、由下述化学式(2)表示的化合物。
[化学式4]
化学式(2)：
Figure BDA0003954433530000071
(式中，R1以及R2为脂肪族烃基，X为单键或者碳原子数1以上且5以下的烃基，R1、R2和X的合计碳原子数为2以上且39以下，A1’为-OH，A2’为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH或者-O-CH(-CH2OH)2。)
关于上述化学式(2)中的R1以及R2、以及X的方式以及优选方式，各自与上述化学式(1)中的其方式以及优选方式相同。
关于上述前体化合物，从制造效率以及制造容易性的观点出发，优选包含：R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物。
关于上述前体化合物，从制造效率以及制造容易性的观点出发，更优选包含：X为单键、R1和R2的合计碳原子数相同、且R1和R2的各自的碳原子数不同的2种以上的化合物。
上述前体化合物含有X为单键、R1和R2的合计碳原子数不同的2种以上的化合物时，R1和R2的合计碳原子数为14的化合物、以及R1和R2的合计碳原子数为16的化合物的合计含量，相对于上述前体化合物全体，优选为75质量％以上，更优选为85质量％以上，进一步优选为95质量％以上，更进一步优选为100质量％。
上述前体化合物包含R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物时，R1的碳原子数为5以上且R2的碳原子数为5以上的化合物的含有比例，相对于上述前体化合物全体，优选为10质量％以上，更优选为20质量％以上，进一步优选为30质量％以上，优选为90质量％以下，更优选为80质量％以下，进一步优选为70质量％以下。
上述前体化合物的制造方法没有特别限定，例如，能够通过由过氧化氢，过乙酸等的过氧化物氧化内部烯烃的双键而合成内部环氧化物，通过在得到的内部环氧化物上加成甘油而制造。需要说明的是，上述内部烯烃为总碳原子数相同、不同位置上具有双键的2种以上的内部烯烃的混合物时，通过上述制造方法得到的上述前体化合物为：R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物的混合物。另外，通过上述制造方法得到的上述前体化合物通常是：上述化学式(2)中，A1’为-OH、且A2’为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH的化合物(P1)、以及A1’为-OH、且A2’为-O-CH(-CH2OH)2的化合物(P2)的混合物。
上述前体化合物为上述化合物(P1)和上述化合物(P2)的混合物时，P1相对于P1和P2的合计的摩尔比〔P1/(P1+P2)〕，从制造容易性的观点出发，优选为0.5以上，更优选为0.6以上，进一步优选为0.7以上，此外，优选为0.9以下，更优选为0.85以下，进一步优选为0.8以下。
用于制造上述前体化合物的内部烯烃可以含有末端烯烃。该情况下，烯烃中含有的末端烯烃的含量例如为0.1质量％以上，0.2质量％以上，另外，5质量％以下，3质量％以下，2质量％以下，1质量％以下，0.5质量％以下等。
＜表面活性剂组合物＞
本发明的表面活性剂组合物，至少含有上述内部含有3亲水基团的化合物。
表面活性剂组合物中的上述内部含有3亲水基团的化合物的含量没有特别限定，但从降低搬运或储存成本的观点出发，优选为50质量％以上，更优选为60质量％以上，进一步优选为70质量％以上，更进一步优选为80质量％以上，从抑制凝胶化的观点出发，优选为99质量％以下，更优选为95质量％以下，进一步优选为90质量％以下。
关于本发明的表面活性剂组合物，从处理容易性的观点出发，优选含有水。水没有特别限定，但优选为离子交换水、蒸馏水以及反渗透膜水等的精制水。
水能够以成为除上述内部含有3亲水基团的化合物以及其它成分以外的余量的量使用。另外，关于水的含量，在组合物中，可以为1质量％以上，5质量％以上，10质量％以上，能够为50质量％以下，40质量％以下，30质量％以下，20质量％以下。
关于本发明的表面活性剂组合物，从保存稳定性的观点出发，可以含有后述的表面活性剂或溶剂。
本发明的表面活性剂组合物中，针对含有后述的溶剂未进行限定，但从可持续性、环境负荷以及安全性等的观点出发，表面活性剂组合物中的溶剂的含量优选为10质量％以下，更优选为4质量％以下，进一步优选为1质量％以下，更进一步优选为0.1质量％以下，更进一步优选为0质量％，换言之，优选不含有溶剂。
上述表面活性剂组合物可以是乳化剂组合物、润湿剂组合物、或者渗透剂组合物。换言之，本发明的表面活性剂组合物可以是含有1种以上的由上述化学式(1)表示的化合物的乳化剂组合物、润湿剂组合物、或者渗透剂组合物。
＜清洗剂组合物＞
本发明的清洗剂组合物，至少含有上述内部含有3亲水基团的化合物。
清洗剂组合物中的上述内部含有3亲水基团的化合物的含量没有特别限定，从提高清洗性以及消泡速度的观点出发，优选为0.1质量％以上，更优选为1质量％以上，进一步优选为10质量％以上，更进一步优选为30质量％以上，更进一步优选为40质量％以上，从低浓度清洗力以及抑制凝胶化的观点出发，优选为99质量％以下，更优选为90质量％以下，进一步优选为80质量％以下。
本发明的清洗剂组合物，在不妨碍本发明的效果的范围内，能够任意地含有：与上述内部含有3亲水基团的化合物不同的表面活性剂，水、溶剂、香料、染料、消泡剂、保存料、保湿剂、抗菌剂、抗屑剂、珠光剂、维生素制剂、增稠剂、pH调节剂、漂白剂、螯合剂、水溶性盐类、以及油剂等的用于清洗剂的成分。
与上述内部含有3亲水基团的化合物不同的表面活性剂，能够没有限制地使用公知的表面活性剂。作为上述表面活性剂，可列举阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂、两性表面活性剂、以及阳离子表面活性剂。
水没有特别限定，但优选离子交换水、蒸馏水、以及反渗透膜水等的精制水。
水能够以成为除上述内部含有3亲水基团的化合物、以及其它成分以外的余量的量使用。另外，关于水的含量，在组合物中，能够为1质量％以上，10质量％以上，20质量％以上，30质量％以上，40质量％以上，50质量％以上，能够为99.5质量％以下，90质量％以下，70质量％以下，60质量％以下，50质量％以下，40质量％以下，30质量％以下，20质量％以下，10质量％以下，5质量％以下，0质量％。
本发明的清洗剂组合物，基于提高低温稳定性、清洗性能等的目的，能够含有溶剂。
本发明的清洗剂组合物中，针对含有上述溶剂未进行限定，但从可持续性、环境负荷、以及安全性等的观点出发，清洗剂组合物中的溶剂的含量优选为10质量％以下，更优选为4质量％以下，进一步优选为1质量％以下，更进一步优选为0.1质量％以下，更进一步优选为0质量％，换言之，优选不含有溶剂。
本发明的清洗剂组合物，例如，能够通过混合上述内部含有3亲水基团的化合物、以及其它的成分制备。
制备含有其它的成分的清洗剂组合物时，没有特别限定制备顺序，例如，可以在制备含有上述内部含有3亲水基团的化合物的清洗剂组合物后配合其它的成分。
从得到均匀溶解的清洗剂组合物的观点出发，混合后，优选在规定的温度静置规定的时间。作为静置的温度，从得到均匀溶解的清洗剂组合物的观点出发，优选为10℃以上，更优选为15℃以上，进一步优选为20℃以上，更进一步优选为25℃以上，从经济性的观点出发，优选为80℃以下，更优选为70℃以下，进一步优选为60℃以下，更进一步优选为50℃以下，更进一步优选为40℃以下，更进一步优选为30℃以下。静置的时间根据温度改变，从使其充分地均匀溶解的观点出发，优选为1小时以上，更优选为5小时以上，进一步优选为12小时以上，更进一步优选为18小时以上，更进一步优选为24小时以上，更进一步优选为2日以上，更进一步优选为3日以上，经济性的观点出发，优选为1个月以下，更优选为20日以下，进一步优选为10日以下。
本发明的表面活性剂组合物或者清洗剂组合物，例如，作为衣物用液体洗剂，餐具用洗剂，毛发用清洗料，身体用清洗料，精密部件用清洗剂，以及硬质表面用清洗剂等的清洗剂使用。本发明的表面活性剂组合物或者清洗剂组合物，能够通过添加到水中使其溶解，用于上述各清洗用途。
以下，示出本发明以及本发明的优选实施方式。
＜1＞
一种由下述化学式(1)表示的化合物。
[化学式5]
化学式(1)：
Figure BDA0003954433530000121
(式中，R1以及R2为脂肪族烃基，X为单键或者碳原子数1以上且5以下的烃基，R1、R2和X的合计碳原子数为2以上且39以下，A1为-O(-A11O)l-H，A2为-O-CH2-CH(-O(-A21O)m-H)(-CH2-O(-A22O)n-H)或者-O-CH(-CH2-O(-A23O)s-H)(-CH2-O(-A24O)t-H)，A11、A21、A22、A23以及A24各自独立地为碳原子数2以上且8以下的烷二基，l、m、n、s以及t的平均值各自独立地为0以上，l、m和n的合计、以及l、s和t的合计，各自独立地大于0且为200以下。)
＜2＞＜1＞中记载的化合物，上述R1以及R2，优选为直链或者支链烷基，更优选为直链烷基，进一步优选为直链伯烷基。
＜3＞＜1＞或者＜2＞中记载的化合物，上述R1以及R2的碳原子数各自独立地为1以上且33以下。
＜4＞＜1＞～＜3＞中任一项记载的化合物，上述R1以及R2为相同的脂肪族烃基，或者不同的脂肪族烃基。
＜5＞＜1＞～＜4＞中任一项记载的化合物，上述X优选为单键或者碳原子数1以上且3以下的烃基，更优选为单键或者碳原子数1以上且2以下的烃基，进一步优选为单键或者碳原子数1的烃基，更进一步优选为单键。
＜6＞＜1＞～＜4＞中任一项记载的化合物，上述X为单键。
＜7＞＜1＞～＜4＞中任一项记载的化合物，上述X为碳原子数1以上且5以下的烃基。
＜8＞＜7＞中记载的化合物，上述烃基优选为直链或者支链烷二基，更优选为直链烷二基，进一步优选为直链的α，ω-烷二基。
＜9＞＜1＞～＜8＞中任一项记载的化合物，上述R1、R2和X的合计碳原子数优选为10以上，更优选为12以上，进一步优选为14以上，另外，优选为20以下，更优选为18以下，进一步优选为16以下。
＜10＞＜1＞～＜8＞中任一项记载的化合物，上述R1、R2和X的合计碳原子数为10以上且20以下。
＜11＞＜1＞～＜8＞中任一项记载的化合物，上述R1、R2和X的合计碳原子数为12以上且18以下。
＜12＞＜1＞～＜8＞中任一项记载的化合物，上述R1、R2和X的合计碳原子数为14以上且16以下。
＜13＞＜1＞～＜12＞中任一项记载的化合物，上述R1、R2和X的合计碳原子数为偶数。
＜14＞＜1＞～＜13＞中任一项记载的化合物，由上述化学式(1)表示的化合物包含：R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物。
＜15＞＜1＞～＜13＞中任一项记载的化合物，由上述化学式(1)表示的化合物包含：X为单键或者碳原子数1以上且5以下的烃基，R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物。
＜16＞＜1＞～＜13＞中任一项记载的化合物，由上述化学式(1)表示的化合物包含：X为单键或者碳原子数1以上且3以下的烃基，R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物。
＜17＞＜1＞～＜13＞中任一项记载的化合物，由上述化学式(1)表示的化合物包含：X为单键或者碳原子数1以上且2以下的烃基，R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物。
＜18＞＜1＞～＜13＞中任一项记载的化合物，由上述化学式(1)表示的化合物包含：X为单键或者碳原子数为1的烃基，R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物。
＜19＞＜1＞～＜13＞中任一项记载的化合物，由上述化学式(1)表示的化合物包含：X为单键，R1和R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物。
＜20＞＜1＞～＜13＞中任一项记载的化合物，由上述化学式(1)表示的化合物含有X为单键、R1和R2的合计碳原子数不同的2种以上的化合物时，R1和R2的合计碳原子数为14的化合物、以及R1和R2的合计碳原子数为16的化合物的合计含量，优选为75质量％以上，更优选为85质量％以上，进一步优选为95质量％以上，更进一步优选为100质量％。
＜21＞＜1＞～＜13＞中任一项记载的化合物，由上述化学式(1)表示的化合物包含R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物时，R1的碳原子数为5以上且R2的碳原子数为5以上的化合物的含有比例，相对于由上述化学式(1)表示的化合物全体，优选为10质量％以上，更优选为20质量％以上，进一步优选为30质量％以上，优选为90质量％以下，更优选为80质量％以下，进一步优选为70质量％以下。
＜22＞＜1＞～＜13＞中任一项记载的化合物，由上述化学式(1)表示的化合物包含R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物时，R1的碳原子数为5以上且R2的碳原子数为5以上的化合物的含有比例，相对于由上述化学式(1)表示的化合物全体，为10质量％以上且90质量％以下。
＜23＞＜1＞～＜13＞中任一项记载的化合物，由上述化学式(1)表示的化合物包含R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物时，R1的碳原子数为5以上且R2的碳原子数为5以上的化合物的含有比例，相对于由上述化学式(1)表示的化合物全体，为20质量％以上且80质量％以下。
＜24＞＜1＞～＜13＞中任一项记载的化合物，由上述化学式(1)表示的化合物包含R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物时，R1的碳原子数为5以上且R2的碳原子数为5以上的化合物的含有比例，相对于由上述化学式(1)表示的化合物全体，为30质量％以上且70质量％以下。
＜25＞＜1＞～＜24＞中任一项记载的化合物,将上述A2为-O-CH2-CH(-O(-A21O)m-H)(-CH2-O(-A22O)n-H)的化合物设为T1；将上述A2为-O-CH(-CH2-O(-A23O)s-H)(-CH2-O(-A24O)t-H)的化合物设为T2时，T1相对于T1和T2的合计的摩尔比〔T1/(T1+T2)〕优选为0.5以上，更优选为0.6以上，进一步优选为0.7以上，另外，优选为0.9以下，更优选为0.85以下，进一步优选为0.8以下。
＜26＞＜1＞～＜24＞中任一项记载的化合物，将上述A2为-O-CH2-CH(-O(-A21O)m-H)(-CH2-O(-A22O)n-H)的化合物设为T1；将上述A2为-O-CH(-CH2-O(-A23O)s-H)(-CH2-O(-A24O)t-H)的化合物设为T2时，T1相对于T1和T2的合计的摩尔比〔T1/(T1+T2)〕为0.5以上且0.9以下。
＜27＞＜1＞～＜24＞中任一项记载的化合物，将上述A2为-O-CH2-CH(-O(-A21O)m-H)(-CH2-O(-A22O)n-H)的化合物设为T1；将上述A2为-O-CH(-CH2-O(-A23O)s-H)(-CH2-O(-A24O)t-H)的化合物设为T2时，T1相对于T1和T2的合计的摩尔比〔T1/(T1+T2)〕为0.6以上且0.0.85以下。
＜28＞＜1＞～＜24＞中任一项记载的化合物，将上述A2为-O-CH2-CH(-O(-A21O)m-H)(-CH2-O(-A22O)n-H)的化合物设为T1；将上述A2为-O-CH(-CH2-O(-A23O)s-H)(-CH2-O(-A24O)t-H)的化合物设为T2时，T1相对于T1和T2的合计的摩尔比〔T1/(T1+T2)〕为，0.7以上且0.0.8以下。
＜29＞＜1＞～＜28＞中任一项记载的化合物，上述烷二基优选为1，2-烷二基，更优选为从乙二基以及1，2-丙二基中选择1种以上，进一步优选为乙二基。
＜30＞＜1＞～＜28＞中任一项记载的化合物，上述烷二基的碳原子数优选为2以上且6以下，更优选为2以上且5以下，进一步优选为2以上且4以下，更进一步优选为2或者3。
＜31＞＜1＞～＜28＞中任一项记载的化合物，上述烷二基的碳原子数优选为6以下，更优选为5以下，进一步优选为4以下，更进一步优选为2或者3。
＜32＞＜1＞～＜28＞中任一项记载的化合物，上述A11O、A21O、A22O、A23O、以及A24O为亚烷基氧基，上述亚烷基氧基优选为亚乙基氧基，或者碳原子数为3以上且8以下的支链亚烷基氧基。
＜33＞＜1＞～＜32＞中任一项记载的化合物，上述l个A11O、m个A21O、n个A22O、s个A23O、或者t个A24O包含2种以上的亚烷基氧基时，上述亚烷基氧基优选为亚乙基氧基和碳原子数为3以上且8以下的支链亚烷基氧基的1种以上，更优选为亚乙基氧基和支链亚丙氧基。
＜34＞＜1＞～＜32＞中任一项记载的化合物，上述l个A11O、m个A21O、n个A22O、s个A23O、或者t个A24O包含亚乙基氧基和碳原子数为3以上且8以下的支链亚烷基氧基的1种以上(或者支链亚丙氧基)时，亚乙基氧基和碳原子数为3以上且8以下的支链亚烷基氧基(或者支链亚丙氧基)的mol比〔亚乙基氧基/碳原子数为3以上且8以下的支链亚烷基氧基(或者支链亚丙氧基)〕优选为2/8以上，更优选为3/7以上，另外，优选为8/2以下，更优选为7/3以下。
＜35＞＜1＞～＜32＞中任一项记载的化合物，上述l个A11O、m个A21O、n个A22O、s个A23O、或者t个A24O包含亚乙基氧基和碳原子数为3以上且8以下的支链亚烷基氧基的1种以上(或者支链亚丙氧基)时，亚乙基氧基和碳原子数为3以上且8以下的支链亚烷基氧基(或者支链亚丙氧基)的mol比〔亚乙基氧基/碳原子数为3以上且8以下的支链亚烷基氧基(或者支链亚丙氧基)〕为2/8以上且8/2以下。
＜36＞＜1＞～＜32＞中任一项记载的化合物，上述l个A11O、m个A21O、n个A22O、s个A23O、或者t个A24O包含亚乙基氧基和碳原子数为3以上且8以下的支链亚烷基氧基的1种以上(或者支链亚丙氧基)时，亚乙基氧基和碳原子数为3以上且8以下的支链亚烷基氧基(或者支链亚丙氧基)的mol比〔亚乙基氧基/碳原子数为3以上且8以下的支链亚烷基氧基(或者支链亚丙氧基)〕为3/7以上且7/3以下。
＜37＞＜1＞～＜36＞中任一项记载的化合物，上述l个A11O、m个A21O、n个A22O、s个A23O、或者t个A24O包含2种以上的上述亚烷基氧基时，上述亚烷基氧基的重复结构优选包含嵌段结构，更优选包含：EO嵌段-PO嵌段结构，PO嵌段-EO嵌段结构，EO嵌段-PO嵌段-EO嵌段结构，或者PO嵌段-EO嵌段-PO嵌段结构，进一步优选包含EO嵌段-PO嵌段-EO嵌段结构。
＜38＞＜1＞～＜37＞中任一项记载的化合物，上述l、m和n的合计，以及l、s和t的合计，各自独立地优选为3以上，更优选为5以上，进一步优选为7以上，更进一步优选为9以上，优选为40以下，更优选为30以下，进一步优选为25以下，更进一步优选为20以下。
＜39＞＜1＞～＜37＞中任一项记载的化合物，上述l、m和n的合计、以及l、s和t的合计，各自独立地为3以上且40以下。
＜40＞＜1＞～＜37＞中任一项记载的化合物，上述l、m和n的合计、以及l、s和t的合计，各自独立地为5以上且30以下。
＜41＞＜1＞～＜37＞中任一项记载的化合物，上述l、m和n的合计、以及l、s和t的合计，各自独立地为7以上且25以下。
＜42＞＜1＞～＜37＞中任一项记载的化合物，上述l、m和n的合计、以及l、s和t的合计，各自独立地为9以上且20以下。
＜43＞由下述化学式(2)表示的、用于制造＜1＞～＜42＞中任一项记载的化合物的前体化合物。
[化学式6]
化学式(2)：
Figure BDA0003954433530000171
(式中，R1以及R2为脂肪族烃基，X为单键或者碳原子数1以上且5以下的烃基，R1、R2和X的合计碳原子数为2以上且39以下，A1’为-OH，A2’为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH或者-O-CH(-CH2OH)2。)
＜44＞＜43＞中记载的前体化合物，上述R1以及R2优选为直链或者支链烷基，更优选为直链烷基，进一步优选为直链伯烷基。
＜45＞＜43＞或者＜44＞中记载的前体化合物，上述R1以及R2的碳原子数各自独立地为1以上且33以下。
＜46＞＜43＞～＜45＞中任一项记载的前体化合物，上述R1以及R2为相同的脂肪族烃基、或者不同的脂肪族烃基。
＜47＞＜43＞～＜46＞中任一项记载的前体化合物，上述X优选为单键或者碳原子数1以上且3以下的烃基，更优选为单键或者碳原子数1以上且2以下的烃基，进一步优选为单键或者碳原子数为1的烃基，更进一步优选为单键。
＜48＞＜43＞～＜46＞中任一项记载的前体化合物，上述X为单键。
＜49＞＜43＞～＜46＞中任一项记载的前体化合物，上述X为碳原子数1以上且5以下的烃基。
＜50＞＜49＞中记载的前体化合物，上述烃基优选为直链或者支链烷二基，更优选为直链烷二基，进一步优选为直链的α，ω-烷二基。
＜51＞＜43＞～＜50＞中任一项记载的前体化合物，上述R1、R2和X的合计碳原子数优选为10以上，更优选为12以上，进一步优选为14以上，另外，优选为20以下，更优选为18以下，进一步优选为16以下。
＜52＞＜43＞～＜50＞中任一项记载的前体化合物，上述R1、R2和X的合计碳原子数为10以上且20以下。
＜53＞＜43＞～＜50＞中任一项记载的前体化合物，上述R1、R2和X的合计碳原子数为12以上且18以下。
＜54＞＜43＞～＜50＞中任一项记载的前体化合物，上述R1、R2和X的合计碳原子数为14以上且16以下。
＜55＞＜43＞～＜54＞中任一项记载的化合物，上述R1、R2和X的合计碳原子数为偶数。
＜56＞＜43＞～＜55＞中任一项记载的前体化合物，由上述化学式(2)表示的化合物包含R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物。
＜57＞＜43＞～＜55＞中任一项记载的前体化合物，由上述化学式(2)表示的化合物包含：X为单键或者碳原子数1以上且5以下的烃基，R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物。
＜58＞＜43＞～＜55＞中任一项记载的前体化合物，由上述化学式(2)表示的化合物包含：X为单键或者碳原子数为1以上且3以下的烃基，R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物。
＜59＞＜43＞～＜55＞中任一项记载的前体化合物，由上述化学式(2)表示的化合物包含：X为单键或者碳原子数为1以上且2以下的烃基，R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物。
＜60＞＜43＞～＜55＞中任一项记载的前体化合物，由上述化学式(2)表示的化合物包含：X为单键或者碳原子数为1的烃基，R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物。
＜61＞＜43＞～＜55＞中任一项记载的前体化合物，由上述化学式(2)表示的化合物包含：X为单键，R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物。
＜62＞＜43＞～＜55＞中任一项记载的前体化合物，由上述化学式(2)表示的化合物包含X为单键、R1和R2的合计碳原子数不同的2种以上的化合物时，R1、R2的合计碳原子数为14的化合物以及R1、R2的合计碳原子数为16的化合物的合计含量优选为75质量％以上，更优选为85质量％以上，进一步优选为95质量％以上，更进一步优选为100质量％。
＜63＞＜43＞～＜55＞中任一项记载的前体化合物，由上述化学式(2)表示的化合物包含R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物时，R1的碳原子数为5以上且R2的碳原子数为5以上的化合物的含有比例，相对于由上述化学式(2)表示的化合物全体，优选为10质量％以上，更优选为20质量％以上，进一步优选为30质量％以上，优选为90质量％以下，更优选为80质量％以下，进一步优选为70质量％以下。
＜64＞＜43＞～＜55＞中任一项记载的前体化合物，由上述化学式(2)表示的化合物包含R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物时，R1的碳原子数为5以上且R2的碳原子数为5以上的化合物的含有比例相对于由上述化学式(2)表示的化合物全体为10质量％以上且90质量％以下。
＜65＞＜43＞～＜55＞中任一项记载的前体化合物，由上述化学式(2)表示的化合物包含R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物时，R1的碳原子数为5以上且R2的碳原子数为5以上的化合物的含有比例相对于由上述化学式(2)表示的化合物全体为20质量％以上且80质量％以下。
＜66＞＜43＞～＜55＞中任一项记载的前体化合物，由上述化学式(2)表示的化合物包含R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物时，R1的碳原子数为5以上且R2的碳原子数为5以上的化合物的含有比例相对于由上述化学式(2)表示的化合物全体为30质量％以上且70质量％以下。
＜67＞＜43＞～＜66＞中任一项记载的前体化合物，由上述化学式(2)表示的化合物为：上述A1’为-OH、且A2’为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH的化合物(P1)，和上述A1’为-OH、且A2’为-O-CH(-CH2OH)2的化合物(P2)的混合物时，P1相对于P1和P2的合计的摩尔比〔P1/(P1+P2)〕优选为0.5以上，更优选为0.6以上，进一步优选为0.7以上，另外，优选为0.9以下，更优选为0.85以下，进一步优选为0.8以下。
＜68＞＜43＞～＜66＞中任一项记载的前体化合物，由上述化学式(2)表示的化合物为：上述A1’为-OH、且A2’为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH的化合物(P1)，和上述A1’为-OH、且A2’为-O-CH(-CH2OH)2的化合物(P2)的混合物时，P1相对于P1和P2的合计的摩尔比〔P1/(P1+P2)〕为0.5以上且0.9以下。
＜69＞＜43＞～＜66＞中任一项记载的前体化合物，由上述化学式(2)表示的化合物为：上述A1’为-OH、且A2’为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH的化合物(P1)，和上述A1’为-OH、且A2’为-O-CH(-CH2OH)2的化合物(P2)的混合物时，P1相对于P1和P2的合计的摩尔比〔P1/(P1+P2)〕为，0.6以上且0.85以下。
＜70＞＜43＞～＜66＞中任一项记载的前体化合物，由上述化学式(2)表示的化合物为：上述A1’为-OH、且A2’为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH的化合物(P1)，和上述A1’为-OH、且A2’为-O-CH(-CH2OH)2的化合物(P2)的混合物时，P1相对于P1和P2的合计的摩尔比〔P1/(P1+P2)〕为0.7以上且0.8以下。
＜71＞包含＜1＞～＜42＞中任一项记载的化合物的表面活性剂组合物。
＜72＞＜71＞中记载的表面活性剂组合物，上述表面活性剂组合物中的由上述化学式(1)表示的化合物的含量优选为50质量％以上，更优选为60质量％以上，进一步优选为70质量％以上，更进一步优选为80质量％以上，另外，优选为99质量％以下，更优选为95质量％以下，进一步优选为90质量％以下。
＜73＞＜71＞中记载的表面活性剂组合物，上述表面活性剂组合物中的由上述化学式(1)表示的化合物的含量为50质量％以上且99质量％以下。
＜74＞＜71＞中记载的表面活性剂组合物，上述表面活性剂组合物中的由上述化学式(1)表示的化合物的含量为60质量％以上且95质量％以下。
＜75＞＜71＞中记载的表面活性剂组合物，上述表面活性剂组合物中的由上述化学式(1)表示的化合物的含量为70质量％以上且90质量％以下。
＜76＞＜71＞中记载的表面活性剂组合物，上述表面活性剂组合物中的由上述化学式(1)表示的化合物的含量为80质量％以上且90质量％以下。
＜77＞＜71＞～＜76＞中任一项记载的表面活性剂组合物，上述表面活性剂组合物含有水。
＜78＞＜77＞中记载的表面活性剂组合物，上述水优选为精制水，更优选为离子交换水、蒸馏水或者反渗透膜水。
＜79＞＜77＞或者＜78＞中记载的表面活性剂组合物，上述水的含量在上述表面活性剂组合物中为1质量％以上，5质量％以上，或者10质量％以上，另外，50质量％以下，40质量％以下，30质量％以下，或者20质量％以下。
＜80＞＜71＞～＜79＞中任一项记载的表面活性剂组合物，上述表面活性剂组合物含有：与由上述化学式(1)表示的化合物不同的表面活性剂、或者溶剂。
＜81＞＜80＞中记载的表面活性剂组合物，上述表面活性剂组合物中的上述溶剂的含量优选为10质量％以下，更优选为4质量％以下，进一步优选为1质量％以下，更进一步优选为0.1质量％以下。
＜82＞＜71＞～＜81＞中任一项记载的表面活性剂组合物，上述表面活性剂组合物为乳化剂组合物、润湿剂组合物或者渗透剂组合物。
＜83＞
包含＜1＞～＜42＞中任一项记载的化合物的清洗剂组合物。
＜84＞＜83＞中记载的清洗剂组合物，上述清洗剂组合物中的由上述化学式(1)表示的化合物的含量优选为0.1质量％以上，更优选为1质量％以上，进一步优选为10质量％以上，更进一步优选为30质量％以上，更进一步优选为40质量％以上，另外，优选为99质量％以下，更优选为90质量％以下，进一步优选为80质量％以下。
＜85＞＜83＞中记载的清洗剂组合物，上述清洗剂组合物中的由上述化学式(1)表示的化合物的含量为0.1质量％以上且99质量％以下。
＜86＞＜83＞中记载的清洗剂组合物，上述清洗剂组合物中的由上述化学式(1)表示的化合物的含量为1质量％以上且90质量％以下。
＜87＞＜83＞中记载的清洗剂组合物，上述清洗剂组合物中的由上述化学式(1)表示的化合物的含量为10质量％以上且80质量％以下。
＜88＞＜83＞中记载的清洗剂组合物，上述清洗剂组合物中的由上述化学式(1)表示的化合物的含量为30质量％以上且80质量％以下。
＜89＞＜83＞中记载的清洗剂组合物，上述清洗剂组合物中的由上述化学式(1)表示的化合物的含量为40质量％以上且80质量％以下。
＜90＞＜83＞～＜89＞中任一项记载的清洗剂组合物，上述清洗剂组合物含有：与由上述化学式(1)表示的化合物不同的表面活性剂。
＜91＞＜83＞～＜90＞中任一项记载的清洗剂组合物，上述清洗剂组合物含有水。
＜92＞＜91＞中记载的清洗剂组合物，上述水优选为精制水，更优选为离子交换水、蒸馏水或者反渗透膜水。
＜93＞＜91＞或者＜92＞中记载的清洗剂组合物，在上述清洗剂组合物中，上述水的含量为1质量％以上，10质量％以上，20质量％以上，30质量％以上，40质量％以上，50质量％以上，另外，为99.5质量％以下，90质量％以下，70质量％以下，60质量％以下，50质量％以下，40质量％以下，30质量％以下，20质量％以下，10质量％以下，5质量％以下。
＜94＞＜83＞～＜93＞中任一项记载的清洗剂组合物，上述清洗剂组合物含有溶剂。
＜95＞＜94＞中记载的清洗剂组合物，上述清洗剂组合物中的上述溶剂的含量优选为10质量％以下，更优选为4质量％以下，进一步优选为1质量％以下，更进一步优选为0.1质量％以下。
＜96＞由下述化学式(2)表示的、用于制造＜1＞～＜42＞中任一项记载的化合物的前体化合物的用途。
[化学式7]
化学式(2)：
Figure BDA0003954433530000231
(式中，R1以及R2为脂肪族烃基，X为单键或者碳原子数1以上且5以下的烃基，R1、R2和X的合计碳原子数为2以上且39以下，A1’为-OH，A2’为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH或者-O-CH(-CH2OH)2。)
＜97＞＜1＞～＜42＞中任一项记载的化合物的制造方法，包含在由下述化学式(2)表示前体化合物上加成碳原子数2以上且8以下的环氧烷烃的工序。
[化学式8]
化学式(2)：
Figure BDA0003954433530000241
(式中，R1以及R2为脂肪族烃基，X为单键或者碳原子数1以上且5以下的烃基，R1、R2和X的合计碳原子数为2以上且39以下，A1’为-OH，A2’为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH或者-O-CH(-CH2OH)2。)
实施例
以下，关于本发明，基于实施例具体地说明。需要说明的是，只要表中没有特别表示，各成分的含量表示质量％。另外，各种测定方法如下所示。
＜内部烯烃的双键位置的测定方法＞
制作的内部烯烃的双键位置，通过气相色谱(以下，省略为GC)测定。具体而言，对于内部烯烃，通过使其与二甲基二硫醚反应成为二硫代衍生物后，由GC分离各成分。通过各自的峰面积求得内部烯烃的双键位置。需要说明的是，测定中使用的装置以及分析条件如下所示。
GC装置：商品名HP6890(HEWLETT PACKARD社制)
柱：商品名Ultra-Alloy-1HT毛细管柱30m×250μm×0.15μm(Frontier·labo株式会社制)
检测器：氢焰离子检测器(FID)
注射温度：300℃
检测器温度：350℃
烘箱：60℃(0min.)→2℃/min.→225℃→20℃/min.→350℃→350℃(5.2min.)
＜结构异构体的含量比的测定方法＞
将烷基缩水甘油醚0.05g，三氟乙酸酐0.2g，氘代氯仿1g混合，由1H-NMR进行测定。测定条件如下所示。
核磁共振装置：Agilent 400-MR DD2，Agilent·technology株式会社制
观测范围：6410.3Hz
数据点：65536
测定模式：Presat
脉冲宽度：45°
脉冲延迟时间：10sec
累计次数：128回
＜内部烯烃的制造＞
制造例A1
(碳原子数为16的内部烯烃(内部烯烃1)的制造)
向带有搅拌装置的烧瓶中加入1-十六烷醇(制品名：Kalcol6098，花王株式会社制)7000g(28.9摩尔)，作为固体酸催化剂的γ-氧化铝(STREMChemicals，Inc公司)700g(相对于原料醇为10wt％)，在搅拌下，280℃的体系中边流通氮(7000mL/分)边进行反应32小时。反应完成后的醇转化率为100％，C16烯烃纯度为99.6％。将得到的粗C16内部烯烃移入蒸馏器中，通过在136～160℃/4.0mmHg下蒸馏得到烯烃纯度100％的内部烯烃1。得到的内部烯烃1的双键分布为C1位0.2％，C2位15.8％、C3位14.5％，C4位15.7％，C5位17.3％，C6位16.5％，C7位、8位的合计为20.0％。
制造例A2
(碳原子数为18的内部烯烃(内部烯烃2)的制造)
向带有搅拌装置的反应器中加入1-十八醇(制品名：Kalcol8098，花王株式会社制)800kg(3.0千摩尔)，作为固体酸催化剂的活性氧化铝GP-20(水泽化学工业株式会社)80kg(相对于原料醇为10wt％)，在搅拌下、280℃的体系中边流通氮(15L/分)边进行反应16小时。反应完成后的醇转化率为100％，C18烯烃纯度98.7％。将得到的粗C18内部烯烃移入蒸馏器，通过在163～190℃/4.6mmHg下蒸馏得到烯烃纯度100％的内部烯烃2。得到的内部烯烃2的双键分布为C1位0.3％，C2位13.3％，C3位12.6％，C4位13.9％，C5位14.8％，C6位13.7％，C7位12.6，C8位、9位的合计为18.8％。
＜内部环氧化物的制造＞
制造例B1
(碳原子数为16的内部环氧化物(内部环氧化物1)的制造)
向带有搅拌装置的烧瓶中加入由制造例A1得到的800g(3.56摩尔)的内部烯烃1，乙酸(和光纯药工业株式会社制)107g(1.78摩尔)，硫酸(和光纯药工业株式会社制)15.6g(0.15摩尔)，35％过氧化氢(和光纯药工业株式会社制)415.7g(4.28摩尔)，硫酸钠(和光纯药工业株式会社制)25.3g(0.18摩尔)，在50℃下反应4小时。其后，升温到70℃进一步进行反应2小时。反应后，分层而排出水层，将油层用离子交换水，饱和碳酸钠水溶液(和光纯药工业株式会社制)，饱和亚硫酸钠水溶液(和光纯药工业株式会社制)，1％食盐水(和光纯药工业株式会社制)进行清洗并由蒸发仪浓缩，得到820g内部环氧化物1。
制造例B2
(碳原子数为18的内部环氧化物(内部环氧化物2)的制造)
向带有搅拌装置的烧瓶中加入由制造例A2得到的595g(2.38摩尔)的内部烯烃2，乙酸(和光纯药工业株式会社制)71.7g(1.20摩尔)，硫酸(和光纯药工业株式会社制)9.8g(0.10摩尔)，35％过氧化氢(和光纯药工业株式会社制)324g(4.00摩尔)，在50℃下反应4小时。其后，升温到80℃进一步进行反应5小时。反应后，分层而排出水层，将油层用离子交换水，饱和碳酸钠水溶液(和光纯药工业株式会社制)，饱和亚硫酸钠水溶液(和光纯药工业株式会社制)，离子交换水进行清洗并由蒸发仪浓缩，得到629g内部环氧化物2。
＜内部环氧化物和甘油的反应物(烷基缩水甘油醚，AGE)的制造＞
以下，将烷基缩水甘油醚记载为AGE。另外，AGE1，AGE2等，各自表示烷基缩水甘油醚1，烷基缩水甘油醚2等。
制造例C1
(内部环氧化物1和甘油的反应物(AGE1)的制造)
向带有搅拌装置的烧瓶中加入甘油(和光纯药工业株式会社制)2298g(25.0摩尔)，98％硫酸(和光纯药工业株式会社制)0.122g(1.25毫摩尔)升温到130℃。其后，将由制造例B1得到的300g(1.25摩尔)的内部环氧化物1耗时1小时滴加后，进行130℃/8小时的反应。通过向该反应得到的液中加入己烷用离子交换水进行水洗后，由蒸发仪进行减压浓缩，得到400gAGE1。关于得到的AGE1，在上述化学式(2)中，R1以及R2各自独立地包含原子数1～13的烷基，R1和R2的合计碳原子数为14，X为单键，A1’或者A2’的任意一个为-OH，另一个为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH或者-O-CH(-CH2-OH)2，包含A1’或者A2’为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH的醚醇(甘油的1位羟基和环氧基反应得到的AGE)73％，A1’或者A2’为-O-CH(-CH2-OH)2的醚醇(甘油的2位羟基和环氧基反应得到的AGE)27％。
制造例C2
(内部环氧化物2和甘油的反应物(AGE2)的制造)
替代由制造例B1得到的内部环氧化物1(1.25摩尔)，使用由制造例B2得到的内部环氧化物2(1.25摩尔)以外，由与制造例C1同样的制造方法，得到AGE2。关于得到的AGE2，在上述化学式(2)中，R1以及R2各自独立地包含碳原子数1～15的烷基，R1和R2的合计碳原子数为16，X为单键，A1’或者A2’的任意一个为-OH，另一个为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH或者-O-CH(-CH2-OH)2，包含甘油的1位羟基和环氧基反应得到的AGE 72％，甘油的2位羟基和环氧基反应得到的AGE28％。
＜内部含有3亲水基团的化合物的制造＞
制造例1
(AGE1的EO 9摩尔加成物(实施品1)的制造)
将由制造例C1得到的AGE1 200g(0.601摩尔，原料)和86％KOH0.675g(0.0120摩尔)，加入带有搅拌装置、温度计、AO导入管的2L高压釜中，氮置换后，在110℃，-0.101MPa下脱水1小时。其后，在初期氮压0.005MPa，155±5℃下供给EO(环氧乙烷)239g(5.41摩尔)而加成。其后，通过加入乙酸0.722g(0.0120摩尔)中和实施品1得到。得到的生成物的平均EO加成摩尔数，由1H-NMR确认。
制造例2
(AGE1的EO 14摩尔加成物(实施品2)的制造)
使EO的供给量为372g(8.41摩尔)以外由与制造例1同样的制造方法得到实施品2。得到的生成物的平均EO加成摩尔数，由1H-NMR确认。
制造例3
(AGE2的EO 5摩尔加成物(实施品3)的制造)
替代由制造例C1得到的AGE1，使用由制造例C2得到的AGE2，相对于1摩尔的AGE2，供给5摩尔的EO以外，由与制造例1同样的制造方法得到实施品3。得到的生成物的平均EO加成摩尔数，由1H-NMR确认。
制造例4
(AGE2的EO 7摩尔加成物(实施品4)的制造)
相对于1摩尔的AGE2，供给7摩尔的EO以外，由与制造例3同样的制造方法得到实施品4。得到的生成物的平均EO加成摩尔数，由1H-NMR确认。
制造例5
(AGE2的EO 9摩尔加成物(实施品5)的制造)
相对于1摩尔的AGE2，供给9摩尔的EO以外，由与制造例3同样的制造方法得到实施品5。得到的生成物的平均EO加成摩尔数，由1H-NMR确认。
制造例6
(AGE2的EO 3摩尔，PO 5.4摩尔加成物(实施品6)的制造)
相对于1摩尔的AGE2，供给3摩尔的EO后，相对于上述1摩尔的AGE2，供给5.4摩尔的PO(环氧丙烷)以外，由与制造例3同样的制造方法得到实施品6。得到的生成物的平均EO以及PO加成摩尔数，由1H-NMR确认。
制造例7
(AGE2的EO 5摩尔，PO 9摩尔加成物(实施品7)的制造)
相对于1摩尔的AGE2，供给5摩尔的EO后，相对于上述1摩尔的AGE2，供给9摩尔的PO以外，由与制造例3同样的制造方法得到实施品7。得到的生成物的平均EO以及PO加成摩尔数，由1H-NMR确认。
制造例8
(AGE2的EO 7摩尔，PO 12.6摩尔加成物(实施品8)的制造)
相对于1摩尔的AGE2，供给后7摩尔的EO，相对于上述1摩尔的AGE2，供给12.6摩尔的PO以外，由与制造例3同样的制造方法得到实施品8。得到的生成物的平均EO以及PO加成摩尔数，由1H-NMR确认。
制造例9
(AGE1的EO 5摩尔加成物(实施品9)的制造)
相对于1摩尔的AGE1，供给5摩尔的EO以外，由与制造例1同样的制造方法得到实施品9。得到的生成物的平均EO加成摩尔数，由1H-NMR确认。
制造例10
(AGE1的EO 7摩尔加成物(实施品10)的制造)
相对于1摩尔的AGE1，供给7摩尔的EO以外，由与制造例1同样的制造方法得到实施品10。得到的生成物的平均EO加成摩尔数，由1H-NMR确认。
制造例11
(AGE2的EO 4摩尔加成物(实施品11)的制造)
相对于1摩尔的AGE2，供给4摩尔的EO以外，由与制造例3同样的制造方法得到实施品11。得到的生成物的平均EO加成摩尔数，由1H-NMR确认。
制造例12
(AGE2的PO 3摩尔，EO 5摩尔加成物(实施品12)的制造)
相对于1摩尔的AGE2，供给3摩尔的PO后，相对于上述1摩尔的AGE2，供给5摩尔的EO以外，由与制造例3同样的制造方法得到实施品12。得到的生成物的平均EO以及PO加成摩尔数，由1H-NMR确认。
制造例13
(AGE2的EO 5.4摩尔，PO 3摩尔加成物(实施品13)的制造)
相对于1摩尔的AGE2，供给5.4摩尔的EO后，相对于上述1摩尔的AGE2，供给3摩尔的PO以外，由与制造例3同样的制造方法得到实施品13。得到的生成物的平均EO以及PO加成摩尔数，由1H-NMR确认。
制造例14
(AGE2的EO 14摩尔加成物(实施品14)的制造)
相对于1摩尔的AGE2，供给14摩尔的EO以外，由与制造例3同样的制造方法得到实施品14。得到的生成物的平均EO加成摩尔数，由1H-NMR确认。
关于各实施品1～14，与上述化学式(1)对应记载于表1。
制造例15
(聚氧乙烯(10)烷基(月桂基以及肉豆蔻基混合)醚(比较品1)的制造)
通过常规方法，向月桂醇(花王株式会社制，Kalcol2098)和肉豆蔻醇(花王株式会社制，Kalcol4098)的混合醇(质量比72：28)加成EO(环氧乙烷)10摩尔而得到比较品1。得到的生成物的平均EO加成摩尔数，由1H-NMR确认。
比较品2
以(聚氧乙烯(7)烷基(仲十二烷基以及仲十四烷基混合)醚(株式会社日本催化剂，SOFTANOL 70)为比较品2。
比较品3
以(聚氧乙烯(9)烷基(仲十二烷基以及仲十四烷基混合)醚(株式会社日本催化剂，SOFTANOL 90)为比较品3。
实施品1～14在表1示出。
[表1]
Figure BDA0003954433530000301
＜低浓度清洗力的评价＞
实施例1(实施例1-1～1-8，比较例1-1)
分别使用表2中记载的实施品以及比较品，由以下的方法对清洗力进行评价。结果如表2所示。
[表2]
Figure BDA0003954433530000311
〔模型皮脂人工污染布的制备〕
将下述组成的模型皮脂人工污染液附着于布(木绵2003(染色试材株式会社谷头商店制))而制备模型皮脂人工污染布。向布附着模型皮脂人工污染液，通过使用凹版辊涂机将人工污染液印刷在布上进行。关于使模型皮脂人工污染液附着于布的模型皮脂人工污染布制作工序，在凹版辊的小室容量58cm3/m2，涂布速度1.0m/min，干燥温度100℃，干燥时间1min下进行。其后，裁断为6cm×6cm的尺寸。
模型皮脂人工污染液的组成：月桂酸0.4质量％，肉豆蔻酸3.1质量％，十五烷酸2.3质量％，棕榈酸6.2质量％，十七烷酸0.4质量％，硬脂酸1.6质量％，油酸7.8质量％，三油精13.0质量％，棕榈酸正十六烷基酯2.2质量％，角鲨烯6.5质量％，卵白卵磷脂液晶物1.9质量％，鹿沼红土8.1质量％，炭黑0.01质量％，水余量(合计100质量％)
〔清洗试验〕
使用振荡式涤垢仪(Tergotometer)(株式会社上岛制作所制)进行清洗操作。关于清洗中使用的水，向离子交换水中以氯化钙和氯化镁的质量比为8：2的比例加入，而得到硬度调整为4°dH(德国硬度的测定方法参照日本特开2017-214570号)的清洗用水。以使清洗液中的浓度为50ppm的方式，将表2中记载的各实施品以及比较品与清洗用水混合，得到清洗液。向清洗试验用的1升的不锈钢烧杯中，加入清洗液0.6L和上述模型皮脂人工污染布5张。清洗液的温度为20℃。用振荡式涤垢仪以85rpm清洗上述模型皮脂人工污染布10分钟。清洗后脱水，在23℃，45％RH的环境下干燥24小时。
上述模型皮脂人工污染布的清洗率(％)由下述的方法测定，求得5张的平均值。其结果如表1所示。由测色色差计(日本电色株式会社制，Z-300A)测定污染前的原布，以及清洗前后的污染布在550nm处的反射率，由下述式求得清洗率(％)。
清洗率(％)＝100×[(清洗后的反射率-清洗前的反射率)/(原布的反射率-清洗前的反射率)]
＜起泡的评价＞
实施例2(实施例2-1～2-6，比较例2-1～2-3)
将表3中记载的各实施品以及比较品1.5g放入500mL烧杯中，向其中加入适量的离子交换水加温到60℃混合，得到均匀的水溶液后，补充离子交换水制备浓度0.5质量％的表面活性剂组合物。将制备的表面活性剂组合物加温到60℃，搅拌而均匀化后，基于JIS K3362(2008年)的合成清洗剂试验方法(罗斯迈尔斯法)测定0分钟后，1分钟后，2分钟后，3分钟后，4分钟后，以及5分钟后的泡高度(cm)。结果如表3所示。泡高度的值越小，消泡性越优异。
[表3]
Figure BDA0003954433530000321
＜渗透性的评价＞
实施例3(实施例3-1～3-8，比较例3-1)
在100mL烧杯中放入包含表4中记载的各实施品以及比较品0.1质量％的表面活性剂水溶液(20℃)50mL，使用滴管除去表面的泡，静置3分钟。使用镊子将绵帆布(生机，针织，2.0×2.0cm)静止地浮于上述水溶液上，测定绵帆布在水面下直至完全沉降的时间。交换表面活性剂水溶液一共5回进行测定，以其平均值为沉降时间(s)。结果如表4所示。沉降时间的值越小渗透性越优异。
[表4]
Figure BDA0003954433530000331
＜乳化性的评价＞
实施例4(实施例4-1～4-25，比较例4-1～4-4)
向玻璃的50mL试样瓶中放入：表5中记载的各实施品0.5g(但是，在比较例4-1～4-4中不使用)，离子交换水10mL，各种油各自10mL，振摇30秒后，载玻片上滴加1滴液滴，用盖玻片夹住，使用电子显微镜VHX-6000(基恩士社制)在倍率500倍下观察。测定液滴的粒径，由下述基准评价。结果如表5所示。
1：平均粒径小于1μm
2：平均粒径为1～100μm
3：平均粒径大于100μm
4：未观察分离的液滴
[表5]
Figure BDA0003954433530000341
＜润湿性的评价＞
实施例5(实施例5-1～5-9，比较例5-1～5-2)
使用载玻片(76mm×26mm×1mm)作为玻璃基板、以及聚丙烯制基板(80mm×30mm×1mm)(PP基板)。将上述玻璃基板或者PP基板水平地设置于接触角计(协和表面科学株式会社制，DM-701)的台面上，在设置的各基板上，由注射器滴加表6中记载的实施品的1质量％水溶液2μL，测定10秒后的接触角。结果如表6所示。需要说明的是，表6的比较例5-1，5-2，用离子交换水替代上述水溶液，同样地测定接触角。结果如表6所示。
[表6]
Figure BDA0003954433530000351
＜分散性的评价＞
实施例6(实施例6-1～6-5，比较例6-1)
向50mL的螺管中放入，如表7所示的比例，炭黑(MA-100，三菱化学社制)，各实施品(比较例6-1无)，离子交换水，合计30g。振摇螺管30秒，观察10分钟后的外观。结果如表7所示。实施例6-1～6-5中的任一个外观均匀且分散性良好，比较例6-1的炭黑沉淀分离而分散性不良。
[表7]
Figure BDA0003954433530000352
产业上的可利用性
本发明的表面活性剂组合物以及清洗剂组合物，作为各种用途的清洗剂有用。

Claims (15)

1.一种化合物，其由下述化学式(1)表示，
化学式(1)：
Figure FDA0003954433520000011
式中，R1以及R2为脂肪族烃基，X为单键或者碳原子数1以上且5以下的烃基，R1、R2和X的合计碳原子数为2以上且39以下，A1为-O(-A11O)1-H，A2为-O-CH2-CH(-O(-A21O)m-H)(-CH2-O(-A22O)n-H)或者-O-CH(-CH2-O(-A23O)s-H)(-CH2-O(-A24O)t-H)，A11、A21、A22、A23以及A24各自独立地为碳原子数2以上且8以下的烷二基，l、m、n、s以及t的平均值各自独立地为0以上，1、m和n的合计、以及1、s和t的合计，各自独立地大于0以上且为200以下。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式(1)表示的化合物中，X为单键。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，所述化学式(1)中的A11、A21、A22、A23以及A24，各自独立地为碳原子数2或3的烷二基。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其中，由所述化学式(1)表示的化合物包含：R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的化合物，其中，所述R1、R2和X的合计碳原子数为10以上且20以下。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的化合物，其中，所述R1以及R2为直链或者支链烷基。
7.一种用于制造权利要求1～6中任一项所述的化合物的前体化合物，其由下述化学式(2)表示，
化学式(2)：
Figure FDA0003954433520000021
式中，R1以及R2为脂肪族烃基，X为单键或者碳原子数1以上且5以下的烃基，R1、R2和X的合计碳原子数为2以上且39以下，A1’为-OH，A2’为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH或者-O-CH(-CH2OH)2。
8.根据权利要求7所述的前体化合物，其中，所述化学式(2)中，X为单键。
9.根据权利要求7或8所述的前体化合物，其中，由所述化学式(2)表示的化合物包含：R1、R2和X的合计碳原子数相同、且R1和R2各自的碳原子数不同的2种以上的化合物。
10.根据权利要求7～9中任一项所述的前体化合物，其中，所述R1、R2和X的合计碳原子数为10以上且20以下。
11.根据权利要求7～10中任一项所述的前体化合物，其中，所述R1以及R2为直链或者支链烷基。
12.一种表面活性剂组合物，其包含权利要求1～6中任一项所述的化合物。
13.根据权利要求12所述的表面活性剂组合物，其中，所述表面活性剂组合物为乳化剂组合物、润湿剂组合物、或者渗透剂组合物。
14.一种清洗剂组合物，其包含权利要求1～6中任一项所述的化合物。
15.根据权利要求14所述的清洗剂组合物，其中，清洗剂组合物中的由所述化学式(1)表示的化合物的含量为0.1质量％以上且99质量％以下。
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