ES2218409T3 - Alcoxilatos alcoholicos como agentes tensioactivos pobres en espuma o inhibidores de espuma. - Google Patents
Alcoxilatos alcoholicos como agentes tensioactivos pobres en espuma o inhibidores de espuma.Info
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Abstract
Alcoxilatos alcohólicos de la fórmula general (I) R1-O-(CH2-CHR5-O)r(CH2-CH2-O)n(CH2-CHR6-O-)s(CH2-CHR2-O- )mH (I), con el significado R1 alquilo con 4 a 22 átomos de carbono al menos monoramificado, R2 alquilo con 3 a 4 átomos de carbono, R5 alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R6 metilo o etilo, n valor medio de 1 a 50, m valor medio de 0 a 20, preferentemente 0, 5 a 20, r valor medio de 0 a 50, s valor medio de 0 a 50, siendo m al menos 0, 5, si R5 es metilo o etilo, o r tiene el valor 0, o mezcla constituida por un 20 a un 95 % en peso de al menos un alcoxilato alcohólico de la fórmula general (I), y un 5 a un 80 % en peso de un correspondiente alcoxilato alcohólico, en el que R1 no obstante, es un resto alquilo no ramificado con el mismo índice de carbono.
Description
Alcoxilatos alcohólicos como agentes
tensioactivos pobres en espuma o inhibidores de espuma.
La invención se refiere a alcoxilatos alcohólicos
y sus mezclas, que se pueden emplear como agentes tensioactivos
pobres en espuma o inhibidores de espuma, a modo de ejemplo, en
agentes de lavado y limpieza, y en formulaciones para aplicaciones
químico-técnicas, así como a agentes de lavado y
limpieza que contienen los mismos.
Los agentes tensioactivos pobres en espuma o
inhibidores de espuma, a partir de alcoholes etoxilados y
propoxilados, son conocidos en sí. La US 5,766,371 se refiere a
agentes tensioactivos biodegradables pobres en espuma, que se
pueden emplear como abrillantadores en agentes lavavajillas. Se
describen alcanoles con 4 a 18 átomos de carbono, transformados en
primer lugar con óxido de propileno, y acto seguido con óxido de
etileno, que se hacen reaccionar con un óxido de alquileno con 4 a
8 átomos de carbono en posición terminal.
La US 5,294,365 se refiere a hidroxipoliéteres,
que se pueden emplear como agentes tensioactivos pobres en espuma.
En este caso se hacen reaccionar alcoholes con 1 a 18 átomos de
carbono en primer lugar con óxido de etileno, a continuación con
óxido de propileno, y seguidamente con glicidiléteres.
La US 4,827,028 se refiere a agentes
tensioactivos aniónicos, que se obtienen mediante reacción de
alcoholes con 1 a 18 átomos de carbono con óxido de etileno, acto
seguido óxido de propileno, y a continuación un óxido de alquileno
con al menos 8 átomos de carbono. El orden de reacción con óxido de
propileno y óxido de etileno se puede invertir además.
La WO 96/12001 se refiere a agentes tensioactivos
biodegradables, que se pueden emplear como abrillantadores.
Predominantemente se obtienen los agentes tensioactivos mediante
reacción de alcoholes con 4 a 18 átomos de carbono con óxido de
propileno, acto seguido óxido de etileno, y a continuación óxidos de
alquileno con 4 a 18 átomos de carbono. En los ejemplos se describe
también la reacción de alcoholes con 6 a 10 átomos de carbono con
al menos 20 moles de óxido de etileno, y a continuación óxido de
etileno u óxido de decileno.
La EP 681 865 se refiere a agentes humectantes
pobres en espuma y a su empleo. El agente humectante presenta un 30
a un 90% en peso del etoxilatos alcohólicos o
etoxilatos/propoxilatos combinados, y un 10 a un 70% en peso de
propoxilatos alcohólicos. En este caso, el componente alcohólico
contiene 4 a 20 átomos de carbono.
Los agentes tensioactivos pobres en espuma
conocidos no presentan para todas las aplicaciones una combinación
de propiedades apropiada a partir de inhibición de espuma, acción
humectante y formulabilidad.
De vez en cuando, los agentes tensioactivos
conocidos presentan también un potencial de peligro ecotoxicológico
relativamente elevado, en especial frente a organismos
acuáticos.
Por lo tanto, es tarea de la presente invención
la puesta a disposición de alcoxilatos alcohólicos, que presentan
un espectro de propiedades mejorado, y que se pueden emplear
especialmente como agentes tensioactivos pobres en espuma e
inhibidores de espuma. En este caso, estos deben ser apropiados
especialmente para el empleo de agentes de lavado y limpieza y para
aplicaciones químico-técnicas.
Según la invención, se soluciona el problema
mediante alcoxilatos alcohólicos de la fórmula general (I)
(I),R^{1}-O-(CH_{2}-CHR^{5}-O)
_{r} (CH_{2}-CH_{2}-O) _{n} (CH_{2}-CHR^{6}-O- )_{s}
(CH_{2}-CHR^{2}-O-)_{m}H
con el
significado
| R^{1} | alquilo con 4 a 22 átomos de carbono al menos monoramificado, |
| R^{2} | alquilo con 3 a 4 átomos de carbono, |
| R^{5} | alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, |
| R^{6} | metilo o etilo, |
| n | valor medio de 1 a 50, |
| m | valor medio de 0 a 20, preferentemente 0,5 a 20, |
| r | valor medio de 0 a 50, |
| s | valor medio de 0 a 50, |
siendo m al menos 0,5, si R^{5} es metilo o
etilo, o r tiene el valor 0.
Además, se soluciona el problema según la
invención mediante una mezcla constituida por un 20 a un 95,
preferentemente un 30 a un 95% en peso de al menos un alcoxilato
alcohólico anterior, y un 5 a un 80, preferentemente un 5 a un 70%
en peso de un correspondiente alcoxilato alcohólico, en el que
R^{1}, no obstante, es un resto alquilo no ramificado con el
mismo índice de carbono.
Además, se soluciona el problema mediante
alcoxilatos alcohólicos de la fórmula general (II)
(II),R^{3}-O-(CH_{2}-CH_{2}-O)
_{p} (CH_{2}-CHR^{4}-O-)_{q}H
con el
significado
| R^{3} | alquilo con 4 a 22 átomos de carbono ramificado o no ramificado, |
| R^{4} | alquilo con 3 a 4 átomos de carbono, |
| p | valor medio de 1 a 50, preferentemente 4 a 15, |
| q | valor medio de 0,5 a 20, preferentemente 0,5 a 4, de modo más preferente 0,5 a 2. |
Además, se soluciona el problema mediante mezclas
constituidas por un 5 a un 95% en peso de al menos un alcoxilato
alcohólico ramificado (II), como se describe inmediatamente con
anterioridad, y un 5 a un 95% en peso de un correspondiente
alcoxilato alcohólico, en el que se presenta, no obstante, un resto
alquilo no ramificado en lugar de un resto alquilo ramificado.
En los alcoxilatos alcohólicos de la fórmula
general (I), R^{2} es preferentemente propilo, en especial
n-propilo.
Preferentemente, en los alcoxilatos alcohólicos
de la fórmula general (I), n tiene un valor medio de 4 a 15, de
modo especialmente preferente 6 a 12, en especial 7 a 10.
Preferentemente, m presenta un valor medio de 0,5
a 4, de modo especialmente preferente 0,5 a 2, en especial 1 a 2.
La expresión "valor medio" se refiere a productos técnicos en
los que se pueden presentar diferentes números de unidades óxido de
alquileno en las moléculas aisladas. Esta describe la fracción de
correspondientes unidades óxido de alquileno presentes en media en
productos técnicos. Un valor de 0,5 significa, por lo tanto, que
cada molécula porta en media una unidad correspondiente. En lugar
del límite inferior de 0,5, según una forma preferente de ejecución
de la invención, resulta el límite inferior 1 para los índices n,
m, p y q.
Preferentemente, r es 0, preferentemente, s es
0.
El resto R^{1} es preferentemente un resto
alquilo con 8 a 15 átomos de carbono, de modo especialmente
preferente 8 a 13 átomos de carbono, en especial 8 a 12 átomos de
carbono, que está al menos monoramificado. Se pueden presentar
también varias ramificaciones.
R^{5} es preferentemente metilo o etilo, en
especial metilo. R^{6} es preferentemente etilo.
En las mezclas se presentan compuestos con restos
alcohólicos R' no ramificados y ramificados. Este es el caso, a
modo de ejemplo, en oxoalcoholes que presentan una fracción de
cadenas de alcohol lineales y una fracción de alcohol ramificadas.
A modo de ejemplo, un oxoalcohol con 13 a 15 átomos de carbono
presenta eventualmente un 60% en peso de cadenas de alcohol
completamente lineales, pero además también aproximadamente un 40%
en peso de cadenas de alcohol ramificadas con
\alpha-metilo y ramificadas con dos o más átomos
de carbono.
En los alcoxilatos alcohólicos de la fórmula
general (II), R^{3} es preferentemente un resto alquilo con 8 a
15 átomos de carbono ramificado o no ramificado, de modo
especialmente preferente un resto alquilo ramificado o no
ramificado con 8 a 13 átomos de carbono, y en especial un resto
alquilo ramificado o no ramificado con 8 a 12 átomos de carbono.
R^{4} es preferentemente propilo, en especial
n-propilo. Preferentemente, p presenta un valor
medio de 8 a 15, de modo especialmente preferente un valor medio de
6 a 12, y en especial un valor medio de 7 a 10. Preferentemente, o
presenta un valor medio de 0,5 a 4, de modo especialmente
preferente 0,5 a 2, en especial 1 a 2.
Correspondientemente a los alcoxilatos
alcohólicos de la fórmula general (I), también los alcoxilatos
alcohólicos de la fórmula general (II) se pueden presentar como
mezclas con restos alcohólicos no ramificados y ramificados.
Como componentes alcohólicos que sirven como base
para los alcoxilatos alcohólicos según la invención, entran en
consideración no sólo alcanoles puros, sino también mezclas
homólogas con un intervalo de átomos de carbono. Son ejemplos
alcanoles con 8 a 10 átomos de carbono, alcanoles con 10 a 12 átomos
de carbono, alcanoles con 13 a 15 átomos de carbono, alcanoles con
12 a 15 átomos de carbono. También son posibles mezclas de varios
alcanoles.
Los anteriores alcoxilatos de alcanol, o mezclas
según la invención, se obtienen preferentemente mediante reacción
de alcoholes de la fórmula general R^{1}-OH, o
bien R^{3}-OH, o mezclas de correspondientes
alcoholes ramificados y no ramificados, en caso dado en primer
lugar con óxido de alquileno con 3 a 6 átomos de carbono, acto
seguido con óxido de etileno, y a continuación, en caso dado, con
óxido de alquileno con 3 a 4 átomos de carbono, y seguidamente un
correspondiente óxido de alquileno con 5 a 6 átomos de carbono. En
este caso, se llevan a cabo los alcoxilados preferentemente en
presencia de catalizadores de alcoxilado. En este caso se emplean en
especial catalizadores básicos, como hidróxido sódico. Mediante
catalizadores de alcoxilado especiales, como bentonitas o
hidrotalcitas modificadas, como se describen, a modo de ejemplo, en
la WO 95/04024, se puede limitar en gran medida la distribución
estadística de cantidades de óxido de alquileno incorporados, de
modo que se obtiene alcoxilatos "Narrow-Range".
De este modo se puede limitar fuertemente la distribución
estadística de las cantidades de unidades óxido de alquileno en
mezclas técnicas.
Los alcoxilatos alcohólicos según la invención, o
sus mezclas, se emplean preferentemente como agentes tensioactivos
pobres en espuma o inhibidores de espuma conforme a la
invención.
En este caso, los agentes tensioactivos pobres en
espuma o inhibidores de espuma según la invención se pueden emplear
en una pluralidad de aplicaciones. Preferentemente se emplean como
agentes tensioactivos no iónicos, de modo preferente en
formulaciones de agentes de lavado y limpieza, y en formulaciones
que contienen agentes tensioactivos para aplicaciones
químico-técnicas. A modo de ejemplo para procesos
de limpieza en técnica y sector doméstico, como para el lavado de
materiales textiles, o para procesos de limpieza en el sector de
productos alimenticios, como la limpieza de botellas para bebidas, o
depósitos o instalaciones en la industria elaboradora de productos
alimenticios, o en agentes lavavajillas. En este caso, es de
interés especialmente la limpieza de superficies duras, a modo de
ejemplo de vidrio, cerámica, esmalte, material sintético o metal.
Además, los agentes tensioactivos encuentran aplicación en
limpiadores técnicos, y en procesos de limpieza en la industria
elaboradora de metales.
También se pueden emplear los agentes
tensioactivos ventajosamente para una pluralidad de procesos
químico-técnicos diferentes, generalmente en la
industria elaboradora de metales, a modo de ejemplo en
- -
- lubricantes refrigeradores,
- -
- aceites endurecedores,
- -
- emulsiones oleaginosas hidráulicas,
- -
- pastas de pulido,
- -
- agentes desmoldeantes,
- -
- aceites de embutición,
- -
- agentes de decapado,
- -
- limpiadores de metales,
- -
- secadores de metales.
En este caso se pueden emplear ventajosamente
agentes tensioactivos, en especial en los procesos en los que lo
esencial es una estabilidad térmica.
Además, se pueden emplear los agentes
tensioactivos en la obtención y elaboración de materiales textiles.
La aplicación de agentes tensioactivos en la obtención y
elaboración de materiales textiles es extraordinariamente múltiple,
se extiende principalmente a los campos
- -
- agentes de tratamiento previo de fibras,
- -
- obtención de fibras de rayón,
- -
- preparaciones de hilatura y suavizantes textiles,
- -
- agentes auxiliares de teñido,
- -
- agentes de avivado,
- -
- agentes de hidrofobizado,
- -
- agentes auxiliares para la impresión,
- -
- antiestáticos,
- -
- agentes de floculado y revestimiento.
Además se pueden emplear agentes tensioactivos en
la industria de cuero, papel, impresión, industria galvánica y
fotográfica. Los campos de aplicación importantes en este caso son
esmaltes, pigmentos y tintas de imprenta. En estos campos de
aplicación se emplean agentes tensioactivos tanto en sistemas
acuosos como también en sistemas no acuosos. En sistemas no
acuosos, estos sirven, sobre todo, agentes auxiliares de
dispersión, agentes antisedimento o agentes auxiliares de nivelado.
Además, los agentes tensioactivos posibilitan la obtención de los
denominados sistemas altamente sólidos. Los agentes tensioactivos
tienen una fracción mayor en sistemas acuosos, en los que, además
del estabilizado de agentes aglutinantes a base de dispersión de
material sintético, obtenidos mediante polimerización o
policondensación en emulsión, sirven también como agentes
auxiliares de dispersión de pigmentos orgánicos e inorgánicos
empleados frecuentemente. Además, estos mejoran las propiedades
adhesivas de estas pinturas.
Además se pueden emplear los agentes
tensioactivos en el tratamiento de agua, a modo de ejemplo en la
purificación de aguas residuales.
Además, se pueden emplear los agentes
tensioactivos en formulaciones fitosanitarias.
Además, se pueden emplear los compuestos como
agentes tensioactivos o emulsionantes en la industria de obtención
de materiales sintéticos o elaboradora de materiales
sintéticos.
Los campos de aplicación principales en la
obtención y elaboración de materiales sintéticos son
- -
- obtención de dispersiones de material sintético,
- -
- obtención de polímeros en perlas,
- -
- obtención de substancias espumantes,
- -
- empleo de agentes desmoldeantes tensioactivos,
- -
- obtención de microcápsulas,
- -
- mejora de la adhesión entre cargas y materiales sintéticos,
- -
- adiciones a dispersiones de material sintético para la consecución de efectos especiales, como actitud para espumado, compatibilidad con cargas o poder humectante,
- -
- emulsionantes para sistemas no acuosos,
- -
- teñido de materiales sintéticos,
- -
- acabado antiestático de materiales sintéticos,
- -
- pegamentos.
Del mismo modo, son objeto de la invención
formulaciones de agentes de lavado y limpieza que (además de los
componentes habituales) contienen como agentes tensioactivos un 0,1
a un 40% en peso, en especial un 1 a un 30% en peso, sobre todo un
10 a un 25% en peso, referido a la cantidad total de formulación, de
al menos un compuesto de las fórmulas (I) o (II) según la
invención. Además, estas formulaciones pueden contener aún otros
agentes tensioactivos no iónicos, pero también agentes
tensioactivos catiónicos, aniónicos y/o anfóteros. Los componentes
habituales de formulaciones de agentes de lavado y limpieza son
conocidos por el especialista.
Los alcoxilatos descritos muestran, en la mayor
parte de los casos, una tensión interfacial inusualmente reducida,
sobre todo frente a aceite apolares, como aceites para motores
(importantes en el caso de aplicación en limpiadores técnicos), lo
que se correlaciona muy convenientemente con un poder elevado de
desprendimiento de grasa, provoca una reducción eficaz de la tensión
superficial, y tiene por consecuencia, así mismo, una concentración
de formación de micelas crítica muy reducida. Por regla general,
estos muestran un poder de humectado de superficies duras muy
conveniente, y un poder humectante sobre materiales textiles muy
conveniente. En el proceso de lavado generan poca espuma en la
mayor parte de los casos, lo que los hace apropiados para agentes de
lavado textiles, en especial agentes de lavado pulverulentos. Por
regla general, estos generan apenas poca espuma, también en
procesos de limpieza a máquina y manuales, actúan como inhibidores
de espuma en la mayor parte de los casos, y provocan casi siempre
una descomposición de espuma rápida.
Los alcoxilatos descritos son fácilmente
biodegradables, y sensiblemente inofensivos desde el punto de vista
toxicológico, en especial, su toxicidad acuática es sensiblemente
más reducida que en el caso de productos comerciales
comparables.
La invención se explica más detalladamente
mediante los siguientes ejemplos.
Se dispusieron en un autoclave 474 g de
i-decanol (correspondientes a 3,0 moles) junto con
4,5 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado. Tras
una fase de deshidratado se introdujeron en forma de gas
continuamente 1.320 g de óxido de etileno (correspondientes a 30,0
moles) a 110 hasta 120ºC. Para completar la reacción se agitó de
modo subsiguiente 1 hora a la misma temperatura. Después se aumentó
la temperatura a 150ºC, y se añadieron continuamente 387 g de óxido
de penteno (correspondientes a 4,5 moles) en el reactor. Al
alcanzar la constancia de presión se mantuvo la temperatura 2 horas
para completar la conversión. Se obtuvo 2.180 g del producto citado
anteriormente.
Se obtuvieron de modo análogo las substancias de
los ejemplos 2 a 5.
Se dispusieron en un autoclave 424 g de
oxoalcohol con 13 a 15 átomos de carbono (correspondientes a 2,0
moles) junto con 4,0 g de hidróxido potásico como catalizador de
alcoxilado. Tras una fase de deshidratado se introdujeron en forma
de gas continuamente 880 g de óxido de etileno (correspondientes a
20,0 moles) a 110 hasta 120ºC. Para completar la reacción se agitó
de modo subsiguiente 1 hora a la misma temperatura. Después se
aumentó la temperatura a 155ºC, y se añadieron continuamente 344 g
de óxido de penteno (correspondientes a 4 moles) en el reactor. Al
alcanzar la constancia de presión se mantuvo la temperatura 2 horas
para completar la conversión. Se obtuvo 1.642 g del producto citado
anteriormente.
Se dispusieron en un autoclave 486 g de alcohol
con 8 a 10 átomos de carbono (correspondientes a 3,0 moles) junto
con 5,0 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado.
Tras una fase de deshidratado se introdujeron en forma de gas
continuamente 1.320 g de óxido de etileno (correspondientes a 30,0
moles) a 110 hasta 120ºC. Para completar la reacción se agitó de
modo subsiguiente 1 hora a la misma temperatura. Después se aumentó
la temperatura a 150ºC, y se añadieron continuamente 516 g de óxido
de penteno (correspondientes a 6 moles) en el reactor. Al alcanzar
la constancia de presión se mantuvo la temperatura 2 horas para
completar la conversión. Se obtuvo 2.309 g del producto citado
anteriormente.
Se dispusieron en un autoclave 390 g de
2-etilhexanol (correspondientes a 3,0 moles) junto
con 5,0 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado.
Tras una fase de deshidratado se introdujeron en forma de gas
continuamente 1.320 g de óxido de etileno (correspondientes a 30,0
moles) a 110 hasta 120ºC. Para completar la reacción se agitó de
modo subsiguiente 1 hora a la misma temperatura. Después se aumentó
la temperatura a 150ºC, y se añadieron continuamente 516 g de óxido
de penteno (correspondientes a 6 moles) en el reactor. Al alcanzar
la constancia de presión se mantuvo la temperatura 2 horas para
completar la conversión. Se obtuvo 2.214 g del producto citado
anteriormente.
Se dispusieron en un autoclave 316 g de
2-propilheptanol (correspondientes a 2,0 moles)
junto con 4,0 g de hidróxido potásico como catalizador de
alcoxilado. Tras una fase de deshidratado se introdujeron en forma
de gas continuamente 880 g de óxido de etileno (correspondientes a
20,0 moles) a 110 hasta 120ºC. Para completar la reacción se agitó
de modo subsiguiente 1 hora a la misma temperatura. Después se
aumentó la temperatura a 155ºC, y se añadieron continuamente 258 g
de óxido de penteno (correspondientes a 3 moles) en el reactor. Al
alcanzar la constancia de presión se mantuvo la temperatura 2 horas
para completar la conversión. Se obtuvo 1.440 g del producto citado
anteriormente.
Se dispusieron en un autoclave 81 g de alcohol
con 10 a 12 átomos de carbono (correspondientes a 0,5 moles) junto
con 1,56 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado.
Tras una fase de deshidratado se introdujeron en forma de gas
continuamente 167,2 g de óxido de etileno (correspondientes a 3,8
moles) a 110 hasta 120ºC. Para completar la reacción se agitó de
modo subsiguiente 1 hora a la misma temperatura. Después se
añadieron continuamente a 120ºC 129 g de óxido de penteno
(correspondientes a 1,5 moles) al reactor, y se aumentó la
temperatura a 150ºC. Al alcanzar la constancia de presión se mantuvo
la temperatura 2 horas para completar la conversión. Se obtuvo 310
g de la substancia del ejemplo 10.
Se obtuvieron de modo análogo las substancias de
los ejemplos 11 y 12.
Se dispusieron en un autoclave 81 g de
n-butildiglicol (correspondientes a 0,5 moles)
junto con 1,5 g de hidróxido potásico como catalizador de
alcoxilado. Tras una fase de deshidratado se introdujeron en forma
de gas continuamente 220 g de óxido de etileno (correspondientes a
5,0 moles) a 110 hasta 120ºC. Para completar la reacción se agitó
de modo subsiguiente 1 hora a la misma temperatura. Después se
añadieron continuamente a 120ºC 258 g de óxido de penteno
(correspondientes a 3,0 moles) al reactor, y se aumentó la
temperatura a 150ºC. Al alcanzar la constancia de presión se
mantuvo la temperatura 2 horas para completar la conversión. Se
obtuvo 560 g de la substancia del ejemplo 13.
Se dispusieron en un autoclave 73 g de
n-hexilglicol (correspondientes a 0,5 moles) junto
con 1,3 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado.
Tras una fase de deshidratado se introdujeron en forma de gas
continuamente 264 g de óxido de etileno (correspondientes a 6,0
moles) a 110 hasta 120ºC. Para completar la reacción se agitó de
modo subsiguiente 1 hora a la misma temperatura. Después se
añadieron continuamente a 120ºC 172 g de óxido de penteno
(correspondientes a 2,0 moles) al reactor, y se aumentó la
temperatura a 150ºC. Al alcanzar la constancia de presión se
mantuvo la temperatura 2 horas para completar la conversión. Se
obtuvo 510 g de la substancia del ejemplo 14.
Se dispusieron en un autoclave 344 g de alcohol
con 11 átomos de carbono (correspondientes a 2,0 moles) junto con
3,1 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado. Tras
una fase de deshidratado se introdujeron en forma de gas
continuamente 880 g de óxido de etileno (correspondientes a 20,0
moles) a 110 hasta 120ºC. Para completar la reacción se agitó de
modo subsiguiente 1 hora a la misma temperatura. Después se aumentó
la temperatura a 150ºC, y se añadieron continuamente 344 g de óxido
de penteno (correspondientes a 4,0 moles) en el reactor. Al
alcanzar la constancia de presión se mantuvo la temperatura 2 horas
para completar la conversión. Se obtuvo 1.541 g de la substancia
del ejemplo 15.
Se obtuvo de modo análogo la substancia del
ejemplo 16.
\newpage
Se dispusieron en un autoclave 372 g de
2-butiloctanol (correspondientes a 2,0 moles) junto
con 3,8 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado.
Tras una fase de deshidratado se introdujeron en forma de gas
continuamente 880 g de óxido de etileno (correspondientes a 20,0
moles) a 110 hasta 120ºC. Para completar la reacción se agitó de
modo subsiguiente 1 hora a la misma temperatura. Después se aumentó
la temperatura a 150ºC, y se añadieron continuamente 258 g de óxido
de penteno (correspondientes a 3,0 moles) en el reactor. Al
alcanzar la constancia de presión se mantuvo la temperatura 2 horas
para completar la conversión. Se obtuvo 1.510 g de la substancia del
ejemplo 17.
Se obtuvieron de modo análogo las substancias de
los ejemplos 18 y 19.
Se dispusieron en un autoclave 237 g de
i-decanol (correspondientes a 1,5 moles) junto con
2,7 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado. Tras
una fase de deshidratado se añadieron continuamente al reactor 193,5
g de óxido de penteno (correspondientes a 2,25 moles), y se aumentó
la temperatura a 150ºC. Para completar la reacción se mantuvo 2
horas a la misma temperatura. Después se redujo la temperatura a
120 hasta 130ºC, y se introdujeron en forma de gas continuamente
396 g de óxido de etileno (correspondientes a 9,0 moles). Para
completar la reacción se agitó de nuevo 1 hora de modo subsiguiente.
Después se introdujeron en forma de gas continuamente 261,5 g de
óxido de propileno (correspondientes a 4,5 moles) a la misma
temperatura. Al alcanzar la constancia de presión se mantuvo la
temperatura 1,5 horas para completar la conversión. Se obtuvo 1.088
g de substancia del ejemplo 20.
Se dispusieron en un autoclave 237 g de
i-decanol (correspondientes a 1,5 moles) junto con
2,9 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado. Tras
una fase de deshidratado se añadieron continuamente al reactor 193,5
g de óxido de penteno (correspondientes a 2,25 moles), y se aumentó
la temperatura a 150ºC. Para completar la reacción se mantuvo 2
horas a la misma temperatura. Después se redujo la temperatura a
120 hasta 130ºC, y se introdujeron en forma de gas continuamente
528 g de óxido de etileno (correspondientes a 12,0 moles). Para
completar la reacción se agitó de nuevo 1 hora de modo subsiguiente.
Después se aumentó la temperatura a 130 hasta 140ºC, y se
introdujeron en forma de gas continuamente 216 g de óxido de
butileno (correspondientes a 3,0 moles). Al alcanzar la constancia
de presión se mantuvo la temperatura 1,5 horas para completar la
conversión. Se obtuvo 1.174 g de substancia del ejemplo 21.
Se dispusieron en un autoclave 158 g de
i-decanol (correspondientes a 1,0 moles) junto con
2,2 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado. Tras
una fase de deshidratado se introdujeron en forma de gas
continuamente 58 g de óxido de propileno (correspondientes a 1,0
moles) a 120 hasta 130ºC. Para completar la reacción se agitó de
modo subsiguiente 1,5 horas a la misma temperatura. Después se
introdujeron en forma de gas continuamente 528 g de óxido de
etileno (correspondientes a 12,0 moles) a la misma temperatura, y se
mantuvo de nuevo 1 hora a la misma temperatura para completar la
reacción. Después se añadieron continuamente 129 g de óxido de
penteno (correspondientes a 1,5 moles) al reactor a 130ºC, y se
aumentó la temperatura a 150ºC. Al alcanzar la constancia de
presión se mantuvo la temperatura 2 horas para completar la
conversión. Se obtuvo 870 g de substancia del ejemplo 22.
Se dispusieron en un autoclave 158 g de
i-decanol (correspondientes a 1,0 moles) junto con
2,2 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado. Tras
una fase de deshidratado se introdujeron en forma de gas
continuamente 528 g de óxido de etileno (correspondientes a 12,0
moles) a 110 hasta 120ºC. Para completar la reacción se agitó de
modo subsiguiente 1 hora a la misma temperatura. Después se aumentó
la temperatura a 130ºC, y se introdujeron en forma de gas
continuamente 58 g de óxido de propileno (correspondientes a 1,0
moles), y se mantuvo de nuevo 1,5 horas a la misma temperatura para
completar la conversión. Después se añadieron continuamente 129 g de
óxido de penteno (correspondientes a 1,5 moles) al reactor a 130ºC,
y se aumento la temperatura a 150ºC. Al alcanzar la constancia de
presión se mantuvo la temperatura 2 horas para completar la
conversión. Se obtuvo 874 g de substancia del ejemplo 23.
Se dispusieron en un autoclave 79 g de
i-decanol (correspondientes a 0,5 moles) junto con
1,2 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado. Tras
una fase de deshidratado se introdujeron en forma de gas
continuamente 308 g de óxido de etileno (correspondientes a 7,0
moles) a 110 hasta 120ºC. Para completar la reacción se agitó de
modo subsiguiente 1 hora a la misma temperatura. Después se aumentó
la temperatura a 155ºC, y se añadieron continuamente 100 g de óxido
de hexeno (correspondientes a 1,0 moles) en el reactor. Al alcanzar
la constancia de presión se mantuvo la temperatura 2 horas para
completar la conversión. Se obtuvo 485 g de la substancia del
ejemplo 24.
Se obtuvo de modo análogo la substancia del
ejemplo 25.
En los ejemplos 1 a 25, óxido de penteno
representa óxido de 1,2-penteno, óxido de hexeno
representa óxido de 1,2-hexeno, y óxido de butileno
representa óxido de 1,2-butileno. La abreviatura EO
representa un óxido de etileno, PO representa óxido de propileno, y
BuO representa óxido de 1,2-butileno.
En alguno de los ejemplos 1 a 25, en la reacción
de alcoxilados se emplean mezclas de alcoholes, cuya composición se
describe como sigue:
i-decanol representa la mezcla de
isómeros de alcanoles ramificados con 10 átomos de carbono, que se
produce en el trimerizado de propileno y subsiguiente
hidroformilado.
Oxoalcohol con 13 a 15 átomos de carbono
representa la mezcla de alcanoles isómeros con 13 y 15 átomos de
carbono, que se produce en el hidroformilado de mezclas de
correspondientes 1-alquenos lineales, es decir,
\alpha-dodeceno y
\alpha-tetradeceno. Los alcanoles con 13 y 15
átomos de carbono contenidos son lineales, o presentan como máximo
una ramificación.
2-propilheptanol representa una
mezcla de alcanoles con 10 átomos de carbono, que contiene un 80 a
un 100% en peso de 2-propilheptanol isómero.
Alcohol con 8 a 10 átomos de carbono representa
una mezcla comercial de octanol lineal y decanol lineal.
Alcohol con 10 a 12 átomos de carbono representa
una mezcla comercial de decanol lineal y dodecanol lineal.
Alcohol con 11 átomos de carbono representa una
mezcla comercial de alcanoles isómeros con 11 átomos de carbono,
que contiene además, como componente secundarios, con un contenido
acumulativo conjunto de no más de un 10% en peso, correspondientes
alcanoles isómeros con 10 y 12 átomos de carbono.
La mezcla contiene un 40 a un 60% en peso de
alcanoles lineales, y un 40 a un 60% en peso de alcanoles, que
presentan una ramificación.
Alcohol con 12 a 15 átomos de carbono representa
una mezcla, especial de alcanoles isómeros con 12, 13, 14 y 15
átomos de carbono. La mezcla contiene un 30 a un 50% en peso de
alcanoles lineales, y un 50 a un 70% en peso de alcanoles, que
presentan una ramificación.
Se sometieron los compuestos de los ejemplos a
una valoración técnica de aplicación. En este caso se analizaron
los puntos de opacidad, la tensión superficial, la acción
humectante y la inhibición de espuma.
Se determinó el punto de opacidad según DIN 53
917 en butildiglicol. En este caso se determinó la temperatura por
encima de la cual la disolución se presenta turbia y, por
consiguiente, como mezcla de dos fases líquidas.
Se determinó la tensión superficial según DIN 53
914, midiéndose la fuerza, en mN/m, que es necesaria para extraer
una placa o un anillo suspendido horizontalmente de la superficie
de líquido.
Se determinó la acción humectante (poder
humectante) en forma del poder humectante por inmersión según DIN
53 901. Según este método se sumerge una plaqueta circular de
tejido de algodón en la disolución acuosa de agentes tensioactivos.
Se mide el tiempo en segundos (s) desde el momento de la inmersión
hasta el comienzo del hundimiento de la plaqueta de tejido. Cuanto
más corto es este tiempo, tanto mejor es la acción humectante del
agente tensioactivo en cuestión.
Se analizó el comportamiento de inhibición de
espuma en la máquina lavavajillas en el denominado "ensayo de
huevo por etapas". En este caso se registra en un ordenador y se
documenta el número de revoluciones (rpm) de un brazo de
pulverizado mediante medida de inducción magnética en una máquina
automática de lavado de instrumentos de laboratorio comercial.
Mediante formación de espuma, que se presenta especialmente en el
caso de presencia de proteínas (albúmina), se reduce la fuerza de
rechazo, mediante lo cual disminuye el número de revoluciones del
brazo de pulverizado. Por consiguiente, el número de revoluciones
representa una medida de la aptitud de agentes tensioactivos en
aparatos de limpieza con mecánica elevada. Para la puesta en
práctica del control del comportamiento de inhibición de espuma se
añade al baño de lavado, además del agente tensioactivo a analizar,
una cantidad definida de huevo, así como una formulación de
limpieza básica alcalina, exenta de agentes tensioactivos. El
tiempo de ensayo asciende a 30 minutos, mientras que el baño se
calienta gradualmente, en primer lugar a 30ºC, a continuación 40,
50, y en último lugar a 60ºC, y se mantiene la temperatura
constante 5 minutos en cada etapa de temperatura. En cada etapa de
temperatura se ajusta un determinado valor de número de
revoluciones en el intervalo de 5 minutos. La inhibición de espuma
indicadas en las tablas 1 y 2 resulta como valor medio de cuatro
índices de revoluciones obtenidos en las diferentes etapas de
temperatura.
Los datos técnicos de aplicación se reúnen en las
siguientes tablas.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
Claims (10)
1. Alcoxilatos alcohólicos de la fórmula general
(I)
(I),R^{1}-O-(CH_{2}-CHR^{5}-O)
_{r} (CH_{2}-CH_{2}-O) _{n} (CH_{2}-CHR^{6}-O- )_{s}
(CH_{2}-CHR^{2}-O-)_{m}H
con el
significado
siendo m al menos 0,5, si R^{5} es metilo o
etilo, o r tiene el valor 0,
o mezcla constituida por un 20 a un 95% en peso
de al menos un alcoxilato alcohólico de la fórmula general (I), y
un 5 a un 80% en peso de un correspondiente alcoxilato alcohólico,
en el que R^{1} no obstante, es un resto alquilo no ramificado
con el mismo índice de carbono.
2. Alcoxilatos alcohólicos o mezclas según la
reivindicación 1, caracterizados porque R^{5} es
metilo.
3. Alcoxilatos alcohólicos o mezclas según la
reivindicación 1 ó 2, caracterizados porque n presenta un
valor medio de 4 a 15.
4. Alcoxilatos alcohólicos o mezclas según una de
las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados porque m presenta
un valor medio de 0,5 a 4.
5. Alcoxilato alcohólico de la fórmula general
(II)
(II),R^{3}-O-(CH_{2}-CH_{2}-O)
_{p}
(CH_{2}-CHR^{4}-O-)_{q}H
con el
significado
o mezcla constituida por un 5 a un 95% en peso de
al menos un alcoxilato alcohólico de la fórmula general (II), en la
que R^{3} es un resto alquilo ramificado, y un 5 a un 95% en peso
de un correspondiente alcoxilato alcohólico, en el que R^{3} no
obstante, es un resto alquilo no ramificado con el mismo índice de
carbono.
6. Alcoxilato alcohólico según la reivindicación
5, caracterizado porque R^{3} significa alquilo ramificado
o no ramificado con 8 a 15 átomos de carbono, y R^{4} significa
propilo, y q presenta un valor medio de 0,5 a 4.
7. Procedimiento para la obtención de alcoxilatos
alcohólicos o mezclas según una de las reivindicaciones 1 a 6
mediante reacción de alcoholes con la fórmula general
R^{1}-OH, o bien R^{3}-OH, o
mezclas de correspondientes alcoholes ramificados y no ramificados,
en caso dado con óxido de alquileno con 3 a 6 átomos de carbono,
acto seguido con óxido de etileno, y a continuación, en caso dado,
con óxido de alquileno con 3 a 4 átomos de carbono, y seguidamente
con óxido de alquileno con 5 a 6 átomos de carbono.
8. Empleo de alcoxilatos alcohólicos o mezclas
según una de las reivindicaciones 1 a 6, agentes tensioactivos
pobres en espuma o inhibidores de espuma.
9. Empleo según la reivindicación 8, como agentes
tensioactivos en formulaciones de agentes de lavado y limpieza,
como agentes tensioactivos en la industria elaboradora de metales,
como agentes tensioactivos en la obtención y elaboración de
materiales textiles, como agentes tensioactivos en la industria de
cuero, papel, impresión, industria galvánica y fotográfica, como
agentes tensioactivos en el tratamiento del agua, como agentes
tensioactivos en formulaciones fitosanitarias, o como agentes
tensioactivos o emulsionantes en la industria de obtención de
materiales sintéticos y elaboración de materiales sintéticos.
10. Agente de lavado y limpieza, que contiene un
0,1 a un 40% en peso, referido al peso total de la formulación, de
al menos un alcoxilato alcohólico, o mezcla según una de las
reivindicaciones 1 a 6.
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