KR100863757B1 - 저 폼 또는 폼 억제 계면활성제로서 사용되는 알콜알콕실레이트 - Google Patents

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Abstract

하기 화학식 I의 알콜 알콕실레이트 또는 하기 화학식 II의 알콜 알콕실레이트는 저 폼 또는 폼 억제 계면활성제로서 사용된다:
화학식 I
R1-O-(CH2-CHR5-O-)r(CH2-CH2-O-)n (CH2-CHR6-O-)s(CH2-CHR2-O-)mH
상기 식에서,
R1은 분지쇄가 1 개 이상인 C4-22알킬이고;
R2는 C3-4알킬이며;
R5는 C1-4알킬이고;
R6는 메틸 또는 에틸이며;
n은 1 내지 50의 평균치이고;
m은 0 내지 20의 평균치이며;
r은 0 내지 50의 평균치이고;
s는 0 내지 50의 평균치이며;
R5가 메틸 또는 에틸이거나, r이 0인 경우, m은 0.5 이상이다.
화학식 II
R3-O-(CH2-CH2-O-)p(CH2-CHR4-O-)q H
상기 식에서,
R3는 분지쇄 또는 비분지쇄 C4-22알킬이고;
R4는 C3-4알킬이며;
p는 1 내지 50의 평균치이고;
q는 0.5 내지 20의 평균치이다.

Description

저 폼 또는 폼 억제 계면활성제로서 사용되는 알콜 알콕실레이트{ALCOHOL ALCOXYLATES USED AS LOW-FOAM OR FOAM-INHIBITING SURFACTANTS}
본 발명은, 예컨대 세제 및 세정제와 화학 기술 분야용 조제물에서 저 폼 또는 폼 억제 계면활성제로서 사용할 수 있는 알콜 알콕실레이트 및 그것의 혼합물, 그리고 그것을 포함하는 세제 및 세정제에 관한 것이다.
에톡시화 알콜과 프로폭시화 알콜로부터의 저 폼 또는 폼 억제 계면활성제는 그 자체로 공지되어 있다. 미국 특허 제5,766,371호는 식기 세척용 세제의 세정 보조제로서 사용될 수 있는 생분해성 저 폼 계면활성제에 관한 것이다. 상기 특허에는 C4-18알칸올을 먼저 프로필렌 옥시드와 반응시킨 다음, 에틸렌 옥시드와 반응시키고, 최종적으로 C4-8알킬렌 옥시드와 반응시킨다고 기재되어 있다.
미국 특허 제5,294,365호는 저 폼 계면활성제로서 사용될 수 있는 히드록시폴리에테르에 관한 것이다. 여기서, C1-18알콜을 먼저 에틸렌 옥시드와 반응시킨 다음, 프로필렌 옥시드와 반응시키고, 이어서 글리시딜 에테르와 반응시킨다.
미국 특허 제4,827,028호는 C1-8알콜을 에틸렌 옥시드와 반응시킨 다음, 프로필렌 옥시드와 반응시키고, 이어서 탄소 원자 수가 8 이상인 알킬렌 옥시드와 반응 시킴으로써 얻어지는 음이온성 계면활성제에 관한 것이다. 프로필렌 옥시드와 에틸렌 옥시드와의 반응 순서는 바뀔 수도 있다.
WO 96/12001호는 세정 보조제로서 사용할 수 있는 생분해성 계면활성제에 관한 것이다. 상기 계면활성제는 C4-18알콜을 프로필렌 옥시드와 반응시킨 다음, 에틸렌 옥시드와 반응시키고, 이어서 C4-18알킬렌 옥시드와 반응시킴으로써 우세하게 얻을 수 있다. 또한, 상기 문헌의 실시예에는 C6-10알콜을 20 mol 이상의 에틸렌 옥시드와 반응시킨 다음, 부틸렌 옥시드 또는 데실렌 옥시드와 반응시키는 반응이 기재되어 있다.
공지의 저 폼 계면활성제는 모든 분야에 적절한 폼 억제, 습윤 작용 및 조제될 수 있는 능력의 적절한 조합을 갖지 못한다.
또한, 공지의 계면활성제는 종종, 특히 수생 유기물에 대한 생태계 독성 위험 가능성이 비교적 높다.
그러므로, 본 발명의 목적은 개선된 분광 성질을 가지며, 특히 저폼 및 폼 억제 계면활성제로서 사용될 수 있는 알콜 알콕실레이트를 제공하는 것이다. 특히, 이들은 세제 및 세정제용, 그리고 화학기술 분야용으로 적절하다.
본 발명자들은 이 목적이 본 발명에 따라서 하기 화학식 I의 알콜 알콕실레이트에 의해 달성된다는 것을 발견하였다.
R1-O-(CH2-CHR5-O-)r(CH2-CH2-O-)n (CH2-CHR6-O-)s(CH2-CHR2-O-)mH
상기 식에서,
R1은 분지쇄가 1 개 이상인 C4-22알킬이고;
R2는 C3-4알킬이며;
R5는 C1-4알킬이고;
R6는 메틸 또는 에틸이며;
n은 1 내지 50의 평균치이고;
m은 0 내지 20, 바람직하게는 0.5 내지 20의 평균치이며;
r은 0 내지 50의 평균치이고;
s는 0 내지 50의 평균치이며;
R5가 메틸 또는 에틸이거나, r이 0인 경우, m은 0.5 이상이다.
또한, 상기 목적은 본 발명에 따라 1 종 이상의 상기 알콜 알콕실레이트 20 내지 95 중량%, 바람직하게는 30 내지 95 중량% 및 R1이 동일한 수의 탄소 원자를 가진 비분지쇄 알킬 라디칼인 상응하는 알콜 알콕실레이트 5 내지 80 중량%, 바람직하게는 5 내지 70 중량%를 포함하는 혼합물에 의해 달성된다.
또한, 상기 목적은 하기 화학식 II의 알콜 알콕실레이트에 의해서도 달성된다.
R3-O-(CH2-CH2-O-)p(CH2-CHR4-O-)q H
상기 식에서,
R3는 분지쇄 또는 비분지쇄 C4-22알킬이고;
R4는 C3-4알킬이며;
p는 1 내지 50, 바람직하게는 4 내지 15의 평균치이고;
q는 0.5 내지 20, 바람직하게는 0.5 내지 4, 보다 바람직하게는 0.5 내지 2의 평균치이다.
또한, 이 목적은 바로 앞서 설명한 바와 같은 1 종 이상의 분지쇄 알콜 알콕실레이트 II 5 내지 95 중량% 및 분지쇄 알킬 라디칼 대신에 비분지쇄 알킬 라디칼이 존재하는 해당 알콜 알콕실레이트 5 내지 95 중량%를 포함하는 혼합물에 의해 달성된다.
화학식 I의 알콜 알콕실레이트에서, R2는 프로필, 특히 n-프로필이 바람직하다.
화학식 I의 알콜 알콕실레이트에서, n은 4 내지 15의 평균치인 것이 바람직 하며, 6 내지 12가 특히 바람직하고, 7 내지 10이 특히 더 바람직하다.
m은 0.5 내지 4의 평균치를 갖는 것이 바람직하며, 0.5 내지 2가 특히 바람직하고, 1 내지 2가 특히 더 바람직하다. 용어 "평균치"는 상이한 수의 알킬렌 옥시드 단위가 개별 분자에 존재할 수 있는 기술 등급의 생성물을 의미한다. 이것은 평균적으로 기술 등급의 생성물에 존재하는 상응하는 알킬렌 옥시드 단위의 비율을 설명하는 것이다. 그러므로, 0.5의 값은 평균적으로 제2 분자가 상응하는 단위를 갖는다는 것을 의미한다. 본 발명의 바람직한 구체예에 따르면, 0.5의 하한 대신에 지수 n, m, p 및 q에 대한 하한은 1이다.
r은 0인 것이 바람직하다. s는 0인 것이 바람직하다.
라디칼 R1은 1 이상의 분지쇄를 가진 C8-15알킬 라디칼인 것이 바람직하며, C8-13알킬 라디칼인 것이 특히 바람직하고, C8-12알킬 라디칼인 것이 특히 더 바람직하다.
R5는 메틸 또는 에틸인 것이 바람직하고, 메틸이 특히 바람직하다.
R6는 에틸인 것이 바람직하다.
상기 혼합물은 비분지쇄 알콜 라디칼과 분지쇄 알콜 라디칼 R1을 가진 화합물을 함유한다. 이것은, 예를 들면 직쇄 알콜 쇄 부분과 분지쇄 알콜 쇄 부분을 가진 옥소 알콜의 경우이다. 예를 들면, C13-15옥소 알콜은 종종 완전 직쇄 알콜 쇄 약 60 중량%를 갖지만, 또한 α-메틸 분지쇄 알콜 쇄 및 C≥2분지쇄 알콜 쇄 약 40 중량%를 갖는다.
화학식 II의 알콜 알콕실레이트에서, R3는 분지쇄 또는 비분지쇄 C8-15알킬 라디칼인 것이 바람직하며, 분지쇄 또는 비분지쇄 C8-13알킬 라디칼인 것이 특히 바람직하고, 분지쇄 또는 비분지쇄 C8-12알킬 라디칼인 것이 특히 더 바람직하다. R4는 프로필인 것이 바람직하며, n-프로필인 것이 특히 바람직하다. p는 4 내지 15의 평균치를 갖는 것이 바람직하며, 6 내지 12의 평균치를 갖는 것이 특히 바람직하고, 7 내지 10의 평균치를 갖는 것이 특히 더 바람직하다. q는 0.5 내지 4의 평균치를 갖는 것이 바람직하며, 0.5 내지 2의 평균치를 갖는 것이 특히 바람직하고, 1 내지 2의 평균치를 갖는 것이 특히 더 바람직하다.
화학식 I의 알콜 알콕실레이트와 유사하게, 화학식 II의 알콜 알콕실레이트도 비분지쇄 알콜 라디칼과 분지쇄 알콜 라디칼을 함유하는 혼합물로서 존재할 수 있다.
본 발명의 알콜 알킬레이트에 기재가 되는 적절한 알콜 성분은 순수 알칸올뿐만 아니라, 광범위한 탄소 원자를 가진 균질한 혼합물일 수 있다. 예를 들면, C8-10알칸올, C10-12알칸올, C13-15알칸올, C12-15알칸올이 있다. 2 종 이상의 혼합물도 가능하다.
본 발명에 따른 상기 알칸올 알콕실레이트 또는 혼합물은 화학식 R1-OH(여기서, R1은 분지쇄가 1 개 이상인 C4-22알킬임) 또는 R3-OH(여기서, R3는 분지쇄 또는 비분지쇄 C4-22알킬임)의 알콜 또는 상응하는 분지쇄 및 비분지쇄 알콜의 혼합물을 임의로 먼저 C3-6 알킬렌 옥시드와 반응시킨 다음, 에틸렌 옥시드와 반응시키고, 이어서 임의로 C3-4알킬렌 옥시드와 반응시킨 다음, 상응하는 C5-6알킬렌 옥시드와 반응시킴으로써 제조하는 것이 바람직하다. 여기서, 알콕시화는 알콕시화 촉매의 존재 하에 수행하는 것이 바람직하다. 특히 여기서, 수산화칼륨과 같은 염기성 촉매를 사용한다. 예컨대, WO 95/04024호에 기재된 바와 같이, 변성 벤토나이트 또는 히드로탈사이트와 같은 특정 알콕시화 촉매를 사용하면, 혼입된 알킬렌 옥시드의 양의 랜덤 분포가 크게 제한될 수 있어서, "좁은 범위"의 알콕실레이트가 얻어진다. 그 결과, 기술 등급의 혼합물 중 알킬렌 옥시드의 양의 랜덤 분포가 크게 제한된다.
본 발명에 따른 알콜 알콕실레이트 또는 그것의 혼합물은 저 폼 또는 폼 억제 계면활성제로서 본 발명에 따라 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 저 폼 또는 폼 억제 계면활성제는 다수의 분야에서 사용될 수 있다. 이들은 바람직하게는 세제 및 세정제 조제물, 그리고 화학기술 분야, 예컨대 공업용 및 가정용 세정 공정, 그리고 직물 세척 공정 또는, 음료수 병 또는 용기의 세정과 같은 식품 섹터에서의 세정 공정 또는 식품 가공 산업용 장치 또는 식기 세척용 세제용의 계면활성제 함유 조제물에서 비이온성 계면활성제로서 사용하는 것이 바람직하다. 특히, 예컨대 유리, 세라믹, 표면 코팅, 플라스틱 또는 금 속으로 된 경질 표면의 세정이 여기서 관심 대상이 된다. 또한, 계면활성제는 공업용 세정제 및 금속 가공 산업의 세정 공정에서 사용된다.
또한, 계면활성제는 다수의 다른 화학 기술 공정, 따라서 일반적으로 금속 가공 산업, 예를 들면
- 냉각 윤활제,
- 경질유,
- 유압 오일 에멀션,
- 광택 페이스트,
- 몰드 이형제,
- 드로잉 오일,
- 금속 부식제,
- 금속 세정제,
- 금속 건조제
에 사용하는 것이 유리할 수 있다.
이와 관련하여, 계면활성제는 고 열 안정성이 중요한 공정에서 사용하는 것이 특히 유리할 수 있다.
또한, 계면활성제는 직물의 제조 및 가공에 사용된다. 직물의 제조 및 가공 중의 계면활성제의 용도는 매우 다양하며, 주로 하기 분야로 연장된다:
- 섬유의 전처리 제제,
- 레이온 섬유의 제조,
- 스핀 마무리제 및 직물 윤활제,
- 염색 보조제,
- 수작업 개질제,
- 소수성 부여제,
- 인쇄 보조제,
- 정전기 방지제,
- 응집제 및 코팅.
또한, 계면활성제는 피혁, 제지, 인쇄, 전기도금 및 사진 산업에 사용될 수 있다. 여기서, 중요한 적용 분야는 표면 코팅, 안료 및 인쇄 잉크이다. 계면활성제는 수성 시스템 및 비수성 시스템 모두의 적용 분야에 사용된다. 비수성 시스템에서, 이들은 주로 분산 보조제, 침강 방지제 또는 유동 조절제로서 역할을 한다. 또한, 계면활성제는 소위 고 고형분 시스템의 제조를 가능하게 한다. 계면활성제는 수성 시스템에서 더 큰 부분을 담당하는데, 상기 시스템에서 이들은 에멀션 중합 또는 중축합에 의해 제조된 중합체 분산계 결합제의 안정화를 위해 사용될 뿐만 아니라, 종종 사용되는 유기 또는 무기 안료의 분산 보조제로서 사용된다. 또한, 이들은 이러한 코팅 재료의 접착 성질을 개선한다.
또한, 계면활성제는 수처리, 예를 들면 폐수 정화에 사용될 수 있다.
또한, 계면활성제는 곡물 보호 조제에 사용될 수 있다.
또한, 상기 화합물은 중합체 생산 및 중합체 가공 산업에서 계면활성제 또는 유화제로서 사용될 수 있다. 중합체의 생산 및 가공용의 주요 분야는 다음과 같다:
- 중합체 분산제의 제조,
- 비드 중합체의 제조,
- 폼의 제조,
- 표면 활성 몰드 이형제의 용도,
- 미세캡슐의 제조,
- 충전제와 플라스틱의 접착 개선,
- 폼 형성성, 충전제 상용성 또는 습윤 능력과 같은 특정 효과의 달성을 위한 중합체 분산제에 대한 첨가제,
- 비수성 시스템용 유화제,
- 착색 플라스틱,
- 플라스틱의 대전 방지 마무리,
- 접착제.
또한, 본 발명은 (통상의 구성 성분 이외에) 계면활성제로서, 조제물의 총량을 기준으로, 본 발명에 따른 화학식 I 또는 화학식 II의 1 종 이상의 화합물 0.1 내지 40 중량%, 특히 1 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 25 중량%를 포함하는 세제 및 세정제 조제물을 제공한다. 또한, 이러한 조제물은 비이온성 계면활성제를 더 포함할 뿐만 아니라, 양이온성, 음이온성 및/또는 양친매성 계면활성제를 더 포함할 수 있다. 세제 및 세정제 조제물의 통상의 구성 성분은 당업자에게 공지되어 있다.
보통, 대부분의 경우에서 기재된 알콕실레이트는, 특히 (공업용 세정제용으 로 중요한) 엔진 오일과 같은 비극성 오일에 대하여 계면 장력이 낮은데, 이는 고 지방 용해력과 매우 크게 상호 관련있으며, 표면 장력을 감소시키는 데 효과적이고, 임계 교질 입자 농도를 크게 낮춘다. 통상적으로, 이들은 경질 표면에 대하여 매우 양호한 습윤력을 나타내며, 직물 표면에 대한 매우 양호한 습윤력을 나타낸다. 세척시, 이들 대부분은 적은 폼을 형성하는데, 이는 이들을 직물 세제, 특히 분말 세제에 적절하게 만든다. 기계식 및 수동식 세정 공정에서도, 일반적으로 이들은 단지 적은 폼을 형성하며, 대부분의 경우에서, 폼 억제 적용을 가지며, 대부분의 경우에서, 신속한 폼 붕괴를 수행한다.
기재된 알콕실레이트는 용이하게 생분해될 수 있으며, 독성학적으로 매우 안전하고, 특히, 이들의 수생 독성은 필적할 만한 시제품보다 상당히 더 낮다.
본 발명을 하기 실시예로 더 상세하게 설명하고자 한다.
실시예 1: i-데칸올 + 10 EO + 1.5 펜텐 옥시드
오토클레이브에 474 g의 i-데칸올(3.0 mol에 해당함)을 알콕시화 촉매로서 4.5 g의 수산화칼륨과 함께 충전하였다. 탈수 단계 후, 1320 g의 에틸렌 옥시드(30.0 mol에 해당함)를 110 내지 120℃에서 연속적으로 가스 상태로 공급하였다. 반응을 종결시킨 후, 혼합물을 1 시간 동안 동일 온도에서 교반하였다. 그 다음, 온도를 150℃로 증가시키고, 387 g의 펜텐 옥시드(4.5 mol에 해당함)를 반응기에 연속적으로 가하였다. 정압에 도달했을 때, 상기 온도를 2 시간 동안 유지시켜서 전환 반응을 종결하였다. 이로써, 2180 g의 상기 생성물을 얻었다.
실시예 2 내지 5의 물질을 유사하게 제조하였다.
실시예 2: i-데칸올 + 10 EO + 1 펜텐 옥시드
실시예 3: i-데칸올 + 10 EO + 2 펜텐 옥시드
실시예 4: i-데칸올 + 7.3 EO + 1.5 펜텐 옥시드
실시예 5: i-데칸올 + 10 EO + 1.5 펜텐 옥시드
실시예 6: C 13-15 옥소 알콜 + 10 EO + 2 펜텐 옥시드
오토클레이브에 424 g의 C13-15옥소 알콜(2.0 mol에 해당함)을 알콕시화 촉매로서 4.0 g의 수산화칼륨과 함께 충전하였다. 탈수 단계 후, 880 g의 에틸렌 옥시드(20.0 mol에 해당함)를 110 내지 120℃에서 연속적으로 가스 상태로 공급하였다. 반응을 종결시킨 후, 혼합물을 1 시간 동안 동일 온도에서 교반하였다. 그 다음, 온도를 155℃로 증가시키고, 344 g의 펜텐 옥시드(4 mol에 해당함)를 반응기에 연속적으로 가하였다. 정압에 도달했을 때, 상기 온도를 2 시간 동안 유지시켜서 전환 반응을 종결하였다. 이로써, 1642 g의 상기 생성물을 얻었다.
실시예 7: C 8-10 알콜 + 10 EO + 2 펜텐 옥시드
오토클레이브에 486 g의 C8-10알콜(3.0 mol에 해당함)을 알콕시화 촉매로서 5.0 g의 수산화칼륨과 함께 충전하였다. 탈수 단계 후, 1320 g의 에틸렌 옥시드(30.0 mol에 해당함)를 110 내지 120℃에서 연속적으로 가스 상태로 공급하였다. 반응을 종결시킨 후, 혼합물을 1 시간 동안 동일 온도에서 교반하였다. 그 다음, 온도를 150℃로 증가시키고, 516 g의 펜텐 옥시드(6 mol에 해당함)를 반응기 에 연속적으로 가하였다. 정압에 도달했을 때, 상기 온도를 2 시간 동안 유지시켜서 전환 반응을 종결하였다. 이로써, 2309 g의 상기 생성물을 얻었다.
실시예 8: 2-에틸헥산올 + 10 EO + 2 펜텐 옥시드
오토클레이브에 390 g의 2-에틸헥산올(3.0 mol에 해당함)을 알콕시화 촉매로서 5.0 g의 수산화칼륨과 함께 충전하였다. 탈수 단계 후, 1320 g의 에틸렌 옥시드(30.0 mol에 해당함)를 110 내지 120℃에서 연속적으로 가스 상태로 공급하였다. 반응을 종결시킨 후, 혼합물을 1 시간 동안 동일 온도에서 교반하였다. 그 다음, 온도를 150℃로 증가시키고, 516 g의 펜텐 옥시드(6 mol에 해당함)를 반응기에 연속적으로 가하였다. 정압에 도달했을 때, 상기 온도를 2 시간 동안 유지시켜서 전환 반응을 종결하였다. 이로써, 2214 g의 상기 생성물을 얻었다.
실시예 9: 2-프로필헵탄올 + 10 EO + 1.5 펜텐 옥시드
오토클레이브에 316 g의 2-프로필헵탄올(2.0 mol에 해당함)을 알콕시화 촉매로서 4.0 g의 수산화칼륨과 함께 충전하였다. 탈수 단계 후, 880 g의 에틸렌 옥시드(20.0 mol에 해당함)를 110 내지 120℃에서 연속적으로 가스 상태로 공급하였다. 반응을 종결시킨 후, 혼합물을 1 시간 동안 동일 온도에서 교반하였다. 그 다음, 온도를 155℃로 증가시키고, 258 g의 펜텐 옥시드(3 mol에 해당함)를 반응기에 연속적으로 가하였다. 정압에 도달했을 때, 상기 온도를 2 시간 동안 유지시켜서 전환 반응을 종결하였다. 이로써, 1400 g의 상기 생성물을 얻었다.
실시예 10: C 10-12 알콜 + 7.6 EO + 1.5 펜텐 옥시드
오토클레이브에 81 g의 C10-12알콜(0.5 mol에 해당함)을 알콕시화 촉매로서 1.56 g의 수산화칼륨과 함께 충전하였다. 탈수 단계 후, 167.2 g의 에틸렌 옥시드(3.8 mol에 해당함)를 110 내지 120℃에서 연속적으로 가스 상태로 공급하였다. 반응을 종결시킨 후, 혼합물을 1 시간 동안 동일 온도에서 교반하였다. 그 다음, 129 g의 펜텐 옥시드(1.5 mol에 해당함)를 120℃에서 반응기에 연속적으로 가하고, 온도를 150℃로 증가시켰다. 정압에 도달했을 때, 상기 온도를 2 시간 동안 유지시켜서 전환 반응을 종결하였다. 이로써, 310 g의 실시예 10의 물질을 얻었다.
실시예 11 및 12의 물질을 유사하게 제조하였다.
실시예 11: C 10-12 알콜 + 10 EO + 1.5 펜텐 옥시드
실시예 12: C 10-12 알콜 + 10 EO + 2 펜텐 옥시드
실시예 13: 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르 + 10 EO + 6 펜텐 옥시드
오토클레이브에 81 g의 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르(0.5 mol에 해당함)을 알콕시화 촉매로서 1.5 g의 수산화칼륨과 함께 충전하였다. 탈수 단계 후, 220 g의 에틸렌 옥시드(5.0 mol에 해당함)를 110 내지 120℃에서 연속적으로 가스 상태로 공급하였다. 반응을 종결시킨 후, 혼합물을 1 시간 동안 동일 온도에서 교반하였다. 그 다음, 258 g의 펜텐 옥시드(3.0 mol에 해당함)를 120℃에서 반응기에 연속적으로 가하고, 온도를 150℃로 증가시켰다. 정압에 도달했을 때, 상기 온도를 2 시간 동안 유지시켜서 전환 반응을 종결하였다. 이로써, 560 g의 실시예 13의 물질을 얻었다.
실시예 14: 에틸렌 글리콜 헥실 에테르 + 12 EO + 4 펜텐 옥시드
오토클레이브에 73 g의 에틸렌 글리콜 헥실 에테르(0.5 mol에 해당함)을 알콕시화 촉매로서 1.3 g의 수산화칼륨과 함께 충전하였다. 탈수 단계 후, 264 g의 에틸렌 옥시드(6.0 mol에 해당함)를 110 내지 120℃에서 연속적으로 가스 상태로 공급하였다. 반응을 종결시킨 후, 혼합물을 1 시간 동안 동일 온도에서 교반하였다. 그 다음, 172 g의 펜텐 옥시드(2.0 mol에 해당함)를 120℃에서 반응기에 연속적으로 가하고, 온도를 150℃로 증가시켰다. 정압에 도달했을 때, 상기 온도를 2 시간 동안 유지시켜서 전환 반응을 종결하였다. 이로써, 510 g의 실시예 14의 물질을 얻었다.
실시예 15: C 11 알콜 + 10 EO + 2 펜텐 옥시드
오토클레이브에 344 g의 C11알콜(2.0 mol에 해당함)을 알콕시화 촉매로서 3.1 g의 수산화칼륨과 함께 충전하였다. 탈수 단계 후, 880 g의 에틸렌 옥시드(20.0 mol에 해당함)를 110 내지 120℃에서 연속적으로 가스 상태로 공급하였다. 반응을 종결시킨 후, 혼합물을 1 시간 동안 동일 온도에서 교반하였다. 그 다음, 상기 온도를 150℃로 증가시키고, 344 g의 펜텐 옥시드(4.0 mol에 해당함)를 반응기에 연속적으로 가하였다. 정압에 도달했을 때, 상기 온도를 2 시간 동안 유지시켜서 전환 반응을 종결하였다. 이로써, 1541 g의 실시예 15의 물질을 얻었다.
실시예 16의 물질을 유사하게 제조하였다.
실시예 16: C 12-15 알콜 + 12 EO + 2 펜텐 옥시드
실시예 17: 2-부틸옥탄올 + 10 EO + 1.5 펜텐 옥시드
오토클레이브에 372 g의 2-부틸옥탄올(2.0 mol에 해당함)을 알콕시화 촉매로서 3.8 g의 수산화칼륨과 함께 충전하였다. 탈수 단계 후, 880 g의 에틸렌 옥시드(20.0 mol에 해당함)를 110 내지 120℃에서 연속적으로 가스 상태로 공급하였다. 반응을 종결시킨 후, 혼합물을 1 시간 동안 동일 온도에서 교반하였다. 그 다음, 상기 온도를 150℃로 증가시키고, 258 g의 펜텐 옥시드(3.0 mol에 해당함)를 반응기에 연속적으로 가하였다. 정압에 도달했을 때, 상기 온도를 2 시간 동안 유지시켜서 전환 반응을 종결하였다. 이로써, 1510 g의 실시예 17의 물질을 얻었다.
실시예 18 및 19의 물질을 유사하게 제조하였다.
실시예 18: 2-헥실데칸올 + 11 EO + 2 펜텐 옥시드
실시예 19: 2-옥틸도데칸올 + 12 EO + 2 펜텐 옥시드
실시예 20: i-데칸올 + 1.5 펜텐 옥시드 + 6 EO + 3 PO
오토클레이브에 237 g의 i-데칸올(1.5 mol에 해당함)을 알콕시화 촉매로서 2.7 g의 수산화칼륨과 함께 충전하였다. 탈수 단계 후, 193.5 g의 에틸렌 옥시드(2.25 mol에 해당함)를 반응기에 연속적으로 가하고, 상기 온도를 150℃로 증가시켰다. 반응을 종결시키기 위하여, 혼합물을 2 시간 동안 동일 온도에서 유지시켰다. 그 다음, 상기 온도를 120 내지 130℃로 감소시키고, 369 g의 에틸렌 옥시드(9.0 mol에 해당함)를 연속적으로 가스 상태로 공급하였다. 반응을 종결시키기 위하여, 1 시간 동안 다시 교반하였다. 그 다음, 동일 온도에서 261.5 g의 프로필렌 옥시드(4.5 mol에 해당함)를 연속적으로 가스 상태로 공급하였다. 정압에 도달 했을 때, 상기 온도를 1.5 시간 동안 유지시켜서 전환 반응을 종결하였다. 이로써, 1088 g의 실시예 20의 물질을 얻었다.
실시예 21: i-데칸올 + 1.5 펜텐 옥시드 + 8 EO + 2 BuO
오토클레이브에 237 g의 i-데칸올(1.5 mol에 해당함)을 알콕시화 촉매로서 2.9 g의 수산화칼륨과 함께 충전하였다. 탈수 단계 후, 193.5 g의 에틸렌 옥시드(2.25 mol에 해당함)를 반응기에 연속적으로 가하고, 상기 온도를 150℃로 증가시켰다. 반응을 종결시키기 위하여, 혼합물을 2 시간 동안 동일 온도에서 유지시켰다. 그 다음, 상기 온도를 120 내지 130℃로 감소시키고, 528 g의 에틸렌 옥시드(12.0 mol에 해당함)를 연속적으로 가스 상태로 공급하였다. 반응을 종결시키기 위하여, 혼합물을 1 시간 동안 다시 교반하였다. 그 다음, 상기 온도를 130 내지 140℃로 증가시키고, 216 g의 부틸렌 옥시드(3.0 mol에 해당함)를 연속적으로 가스 상태로 공급하였다. 정압에 도달했을 때, 상기 온도를 1.5 시간 동안 유지시켜서 전환 반응을 종결하였다. 이로써, 1174 g의 실시예 21의 물질을 얻었다.
실시예 22: i-데칸올 + 1 PO + 12 EO + 1.5 펜텐 옥시드
오토클레이브에 158 g의 i-데칸올(1.0 mol에 해당함)을 알콕시화 촉매로서 2.2 g의 수산화칼륨과 함께 충전하였다. 탈수 단계 후, 58 g의 에틸렌 옥시드(1.0 mol에 해당함)를 120 내지 130℃에서 가스 상태로 공급하였다. 반응을 종결시키기 위하여, 혼합물을 1.5 시간 동안 동일 온도에서 교반하였다. 그 다음, 동일 온도에서 528 g의 에틸렌 옥시드(12.0 mol에 해당함)를 연속적으로 가스 상태로 공급하고, 반응을 종결시키기 위하여, 혼합물을 1 시간 동안 동일 온도에서 다시 교반하 였다. 그 다음, 130℃에서, 129 g의 펜텐 옥시드(1.5 mol에 해당함)를 연속적으로 반응기에 가하고, 상기 온도를 150℃로 증가시켰다. 정압에 도달했을 때, 상기 온도를 2 시간 동안 유지시켜서 전환 반응을 종결하였다. 이로써, 870 g의 실시예 22의 물질을 얻었다.
실시예 23: i-데칸올 + 12 EO + 1 PO + 1.5 펜텐 옥시드
오토클레이브에 158 g의 i-데칸올(1.0 mol에 해당함)을 알콕시화 촉매로서 2.2 g의 수산화칼륨과 함께 충전하였다. 탈수 단계 후, 528 g의 에틸렌 옥시드(12.0 mol에 해당함)를 110 내지 120℃에서 연속적으로 가스 상태로 공급하였다. 반응을 종결시키기 위하여, 혼합물을 1 시간 동안 동일 온도에서 교반하다. 그 다음, 상기 온도를 130℃로 증가시키고, 58 g의 프로필렌 옥시드(1.0 mol에 해당함)를 연속적으로 가스 상태로 공급하고, 반응을 종결시키기 위하여, 혼합물을 1 시간 동안 동일 온도에서 다시 교반하였다. 그 다음, 130℃에서, 129 g의 펜텐 옥시드(1.5 mol에 해당함)를 반응기에 연속적으로 가하고, 온도를 150℃로 증가시켰다. 정압에 도달했을 때, 상기 온도를 2 시간 동안 유지시켜서 전환 반응을 종결하였다. 이로써, 874 g의 실시예 23의 물질을 얻었다.
실시예 24: i-데칸올 + 14 EO + 2 헥센 옥시드
오토클레이브에 79 g의 i-데칸올(0.5 mol에 해당함)을 알콕시화 촉매로서 1.2 g의 수산화칼륨과 함께 충전하였다. 탈수 단계 후, 308 g의 에틸렌 옥시드(7.0 mol에 해당함)를 110 내지 120℃에서 연속적으로 가스 상태로 공급하였다. 반응을 종결시키기 위하여, 혼합물을 1 시간 동안 동일 온도에서 교반하였다. 그 다음, 상 기 온도를 155℃로 증가시키고, 100 g의 헥센 옥시드(1.0 mol에 해당함)를 반응기에 연속적으로 가하였다. 정압에 도달했을 때, 상기 온도를 2 시간 동안 유지시켜서 전환 반응을 종결하였다. 이로써, 485 g의 실시예 24의 물질을 얻었다.
실시예 25의 물질을 유사하게 제조하였다.
실시예 25: i-데칸올 + 10 EO + 1.2 헥센 옥시드
실시예 1 내지 25에서, 펜텐 옥시드는 1,2-펜텐 옥시드를 의미하며, 헥센 옥시드는 1,2-헥센 옥시드를 의미하고, 부틸렌 옥시드는 1,2-부틸렌 옥시드를 의미한다. 약어 EO는 에틸렌 옥시드를 의미하며, P0는 프로필렌 옥시드를 의미하고, BuO는 1,2-부틸렌 옥시드를 의미한다.
실시예 1 내지 25 중 일부에서, 알콜 혼합물을 알킬화 반응에 사용하였으며, 그 조성은 후술한다.
i-데칸올은 프로필렌의 삼합화 및 차후 히드로포르밀화 중에 형성되는 분지쇄 C10알칸올의 이성질체 혼합물을 의미한다.
C13-15옥소 알콜은 상응하는 직쇄 1-알켄, 즉 α-도데센 및 α-테트라데센의 혼합물의 히드로포르밀화 중에 형성되는 이성질체 C13 및 C15알칸올의 혼합물을 의미한다. 생성된 C13 및 C15 알칸올은 직쇄이거나, 최대 1 개의 분지를 갖는다.
2-프로필헵탄올은 또는 이성질체 2-프로필헵탄올 80 내지 100 중량%를 포함하는 C10알칸올의 혼합물을 의미한다.
C8-10알콜은 직쇄 옥탄올과 직쇄 데칸올의 시판 혼합물을 의미한다.
C10-12알콜은 직쇄 데칸올과 직쇄 도데칸올의 시판 혼합물을 의미한다.
C11알콜은 누적 함량이 전체 10 중량% 이하인 2차 성분으로서, 상응하는 이성질체 C10 및 C12 알칸올을 더 포함하는 이성질체 C11알칸올의 시판 혼합물을 의미한다. 이 혼합물은 직쇄 알칸올 40 내지 60 중량% 및 1 개의 분지를 가진 알칸올 40 내지 60 중량%를 포함한다.
C12-15알콜은 이성질체 C12, C13, C14 및 C15알칸올의 시판 혼합물을 의미한다. 상기 혼합물은 직쇄 알칸올 30 내지 50 중량% 및 1 개의 분지를 가진 알칸올 50 내지 70 중량%를 포함한다.
실시예의 화합물을 도포 관련 평가를 수행하였다. 이 경우, 흐림점, 표면 장력, 습윤 작용 및 폼 억제를 조사하였다.
흐림점은 DIN 53 917에 따라서 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르 중에서 측정하였다. 여기서, 용액이 흐려져서 두 가지 액상의 혼합물 형태로 되는 온도를 측정하였다.
표면 장력은 DIN 53 914에 따라서 액체의 표면으로부터 나오는 판 또는 수평으로 현수되는 고리를 회수하는 데 필요한 힘(mN/m)을 측정함으로써 결정하였다.
습윤 작용(습윤력)은 DIN 53 901에 따라서 함침 습윤력의 형태로 측정하였다. 이 방법에서, 목면으로 된 직물의 작고 둥근 원판을 계면활성제 수용액에 함침 한다. 측정되는 매개변수는 작은 직물 원판이 침지되어 가라앉기 시작하는 시간(초)이다. 이 시간이 짧을수록, 해당 계면활성제의 습윤 작용은 더 나아진다.
식기 세척기의 폼 억제 행동은 소위 "스테이지 에그 테스트(stage egg test)"에 의해 테스트하였다. 여기서, 시판 실험실 기구용 세척기의 스프레이 암의 회전(rpm)의 수는 자석 유도 측정에 의해 컴퓨터로 측정하고, 문서화한다. 특히, 단백질(난백)의 존재로 일어나는 폼의 형성의 결과로서, 척력이 감소하게 되는데, 그 결과로 스프레이 암의 회전 수가 감소한다. 따라서, 회전의 수는 고도의 기술을 갖춘 세정 장치에서 계면활성제의 유용성의 측정치이다. 폼 억제 행동의 테스트를 수행하기 위하여, 테스트하고자 하는 계면활성제를 세척액에 첨가할 뿐만 아니라, 규정된 양의 계란과 알킬리성의, 계면활성제가 없는 알킬리성 세정제 조제물에 가한다. 테스트 시간은 30 분이며, 그 도중에 상기 액체는 먼저 30℃, 그 다음 40℃, 50℃, 최종적으로 60℃로 단계적으로 가열하고, 온도는 각 온도 단계별로 5 분 동안 유지시킨다. 각각의 온도 단계에서, 회전 수의 특정치가 5 분 이내에 설정된다. 표 1 및 표 2에 제공된 폼 억제는 다양한 온도 스테이지에서 얻은 4 가지 회전 수의 평균을 제공한다.
도포 관련 데이타는 하기 표 1에 요약한다.
[표 1] 화학식 I의 알콕실레이트
Figure 112002032867743-pct00001
[표 2] 화학식 II의 알콕실레이트
Figure 112002032867743-pct00002

Claims (23)

  1. 하기 화학식 I의 알콜 알콕실레이트:
    화학식 I
    R1-O-(CH2-CHR5-O-)r(CH2-CH2-O-)n(CH2-CHR6-O-)s(CH2-CHR2-O-)mH
    상기 식에서,
    R1은 분지쇄가 1 개 이상인 C4-22알킬이고;
    R2는 C3-4알킬이며;
    R5는 C1-4알킬이고;
    R6는 메틸 또는 에틸이며;
    n은 1 내지 50의 평균치이고;
    m은 0 내지 20의 평균치이며;
    r은 0 내지 50의 평균치이고;
    s는 0 내지 50의 평균치이며;
    R5가 메틸 또는 에틸이거나, r이 0인 경우, m은 0.5 이상이다.
  2. 제1항에 있어서, R5는 메틸인 것인 알콜 알콕실레이트.
  3. 제1항에 있어서, n은 4 내지 15의 평균치를 갖는 것인 알콜 알콕실레이트.
  4. 제1항에 있어서, m은 0.5 내지 4의 평균치를 갖는 것인 알콜 알콕실레이트.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 하나의 항에 기재된 화학식 I의 1종 이상의 알콜 알콕실레이트 20 내지 95 중량%와 R1이 동일한 수의 탄소 원자를 가진 비분지쇄 알킬 라디칼인 상응하는 알콜 알콕실레이트 5 내지 80 중량%를 포함하는 혼합물.
  6. 하기 화학식 II의 알콜 알콕실레이트:
    화학식 II
    R3-O-(CH2-CH2-O-)p(CH2-CHR4-O-)qH
    상기 식에서,
    R3는 분지쇄 또는 비분지쇄 C4-22알킬이고;
    R4는 C3-4알킬이며;
    p는 1 내지 50의 평균치이고;
    q는 0.5 내지 20의 평균치이다.
  7. 제6항에 있어서, R3는 분지쇄 또는 비분지쇄 C8-15알킬이고, R4는 프로필이며, q는 0.5 내지 4의 평균치를 갖는 것인 알콜 알콕실레이트.
  8. 제6항 또는 제7항에 기재된 R3가 분지쇄 알킬 라디칼인 화학식 II의 1종 이상의 알콜 알콕실레이트 5 내지 95 중량%와 R3가 동일한 수의 탄소 원자를 가진 비분지쇄 알킬 라디칼인 상응하는 알콜 알콕실레이트 5 내지 95 중량%를 포함하는 혼합물.
  9. 화학식 R1-OH(여기서, R1은 분지쇄가 1 개 이상인 C4-22알킬임); 또는 R3-OH(여기서, R3는 분지쇄 또는 비분지쇄 C4-22알킬임)의 알콜을 에틸렌 옥시드와 반응시키고, 이어서 C5-6알킬렌 옥시드와 반응시키는, 제1항 내지 제4항, 제6항 및 제7항 중 어느 한 항에 기재된 알콜 알콕실레이트의 제조 방법.
  10. 화학식 R1-OH(여기서, R1은 분지쇄가 1 개 이상인 C4-22알킬임)에 상응하는 분지쇄 및 비분지쇄 알콜의 혼합물을 에틸렌 옥시드와 반응시키고, 이어서 C5-6알킬렌 옥시드와 반응시키는, 제5항에 기재된 혼합물의 제조 방법.
  11. 화학식 R3-OH(여기서, R3는 분지쇄 또는 비분지쇄 C4-22알킬임)에 상응하는 분지쇄 및 비분지쇄 알콜의 혼합물을 에틸렌 옥시드와 반응시키고, 이어서 C5-6알킬렌 옥시드와 반응시키는, 제8항에 기재된 혼합물의 제조 방법.
  12. 조제물의 총 중량을 기준으로, 제1항 내지 제4항, 제6항 및 제7항 중 어느 한 항에 기재된 1종 이상의 알콜 알콕실레이트를 0.1 내지 40 중량%로 포함하는 세제 또는 세정제.
  13. 조제물의 총 중량을 기준으로, 제5항에 기재된 1종 이상의 혼합물을 0.1 내지 40 중량%로 포함하는 세제 또는 세정제.
  14. 조제물의 총 중량을 기준으로, 제8항에 기재된 1종 이상의 혼합물을 0.1 내지 40 중량%로 포함하는 세제 또는 세정제.
  15. 제9항에 있어서, 상기 알콜을 에틸렌 옥시드와 반응시키기 전에 C3-6 알킬렌 옥시드와 반응시키는 것을 추가로 포함하는 것인 방법.
  16. 제9항에 있어서, 상기 알콜을 에틸렌 옥시드와 반응시킨 후 C5-6알킬렌 옥시드와 반응시키기 전에 C3-4 알킬렌 옥시드와 반응시키는 것을 추가로 포함하는 것인 방법.
  17. 제9항에 있어서, 상기 알콜을 에틸렌 옥시드와 반응시키기 전에 C3-6 알킬렌 옥시드와 반응시키고, 상기 알콜을 에틸렌 옥시드와 반응시킨 후 C5-6알킬렌 옥시드와 반응시키기 전에 C3-4 알킬렌 옥시드와 반응시키는 것을 추가로 포함하는 것인 방법.
  18. 제10항에 있어서, 상기 화학식 R1-OH에 상응하는 분지쇄 및 비분지쇄 알콜의 혼합물을 에틸렌 옥시드와 반응시키기 전에 C3-6 알킬렌 옥시드와 반응시키는 것을 추가로 포함하는 것인 방법.
  19. 제10항에 있어서, 상기 화학식 R1-OH에 상응하는 분지쇄 및 비분지쇄 알콜의 혼합물을 에틸렌 옥시드와 반응시킨 후 C5-6알킬렌 옥시드와 반응시키기 전에 C3-4 알킬렌 옥시드와 반응시키는 것을 추가로 포함하는 것인 방법.
  20. 제10항에 있어서, 상기 화학식 R1-OH에 상응하는 분지쇄 및 비분지쇄 알콜의 혼합물을 에틸렌 옥시드와 반응시키기 전에 C3-6 알킬렌 옥시드와 반응시키고, 상기 화학식 R1-OH에 상응하는 분지쇄 및 비분지쇄 알콜의 혼합물을 에틸렌 옥시드와 반응시킨 후 C5-6알킬렌 옥시드와 반응시키기 전에 C3-4 알킬렌 옥시드와 반응시키는 것을 추가로 포함하는 것인 방법.
  21. 제11항에 있어서, 상기 화학식 R3-OH에 상응하는 분지쇄 및 비분지쇄 알콜의 혼합물을 에틸렌 옥시드와 반응시키기 전에 C3-6 알킬렌 옥시드와 반응시키는 것을 추가로 포함하는 것인 방법.
  22. 제11항에 있어서, 상기 화학식 R3-OH에 상응하는 분지쇄 및 비분지쇄 알콜의 혼합물을 에틸렌 옥시드와 반응시킨 후 C5-6알킬렌 옥시드와 반응시키기 전에 C3-4 알킬렌 옥시드와 반응시키는 것을 추가로 포함하는 것인 방법.
  23. 제11항에 있어서, 상기 화학식 R3-OH에 상응하는 분지쇄 및 비분지쇄 알콜의 혼합물을 에틸렌 옥시드와 반응시키기 전에 C3-6 알킬렌 옥시드와 반응시키고, 상기 화학식 R3-OH에 상응하는 분지쇄 및 비분지쇄 알콜의 혼합물을 에틸렌 옥시드와 반응시킨 후 C5-6알킬렌 옥시드와 반응시키기 전에 C3-4 알킬렌 옥시드와 반응시키는 것을 추가로 포함하는 것인 방법.
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