JP2022086415A - 化合物、及び組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】融点が低く、疎水性の高い膜を形成することができる化合物、及び当該化合物を含有する組成物を提供する。【解決手段】式（１）等で表される化合物。JPEG2022086415000023.jpg32137（式中、Ｒ１１～Ｒ１４は脂肪族炭化水素基；Ｒ１１とＲ１２の合計炭素数は２以上３４以下；Ｒ１３とＲ１４の合計炭素数は２以上３４以下）【選択図】なし

Description

本発明は、新規な化合物、及び当該化合物を含有する組成物に関する。

エポキシアルカンと多価アルコールとの反応によって得られるエーテルアルコールは、乳化剤、界面活性剤、及び分散剤などの原料として有用である。

例えば、特許文献１では、炭素数８～２０のエポキシアルカンと炭素原子１～１０個及びアルコール性水酸基１～４個を有するモノ又はポリ官能性アルコールとの反応によって得られるエーテルアルコールが開示されている。

また、非特許文献１では、炭素数８～１６の末端エポキシアルカンとグリセロールとの反応によって得られるヒドロキシエーテル（モノマーとダイマー）が開示されている。

特開昭５５－１０５６３２号公報

ＳＹＮＴＨＥＴＩＣ ＣＯＭＭＵＮＩＣＡＴＩＯＮＳ， ２４（２１），３００９－３０１９（１９９４）

しかしながら、特許文献１のエーテルアルコールや非特許文献１のヒドロキシエーテルは、融点が高いため取扱い性に劣り、当該エーテルアルコールやヒドロキシエーテルによって形成される膜は疎水性が低いという問題があることが分かった。

本発明は、上記のような状況を鑑みてなされたものであり、融点が低く、疎水性の高い膜を形成することができる化合物、及び当該化合物を含有する組成物を提供する。

本発明者は鋭意検討を重ねた結果、特定構造の化合物により、上記課題を解決しうることを見出した。

すなわち、本発明は、下記化学式（１）、化学式（２）又は化学式（３）で表される化合物、に関する。

（式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４は脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^１１とＲ^１２の合計炭素数は２以上３４以下であり、Ｒ^１３とＲ^１４の合計炭素数は２以上３４以下である。）

（式中、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４は脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^２１とＲ^２２の合計炭素数は２以上３４以下であり、Ｒ^２３とＲ^２４の合計炭素数は２以上３４以下である。）

（式中、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３及びＲ^３４は脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^３１とＲ^３２の合計炭素数は２以上３４以下であり、Ｒ^３３とＲ^３４の合計炭素数は２以上３４以下であり、Ａ^１及びＡ^２は、それぞれ独立に水素原子、－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ、又は－ＣＨ（－ＣＨ_２ＯＨ）_２である。）

本発明の前記化学式（１）、化学式（２）又は化学式（３）で表される化合物（以下、これら化合物又はこれら化合物の混合物をエーテルアルコールという）は、融点が低いという特徴を有する。この特徴は、炭素鎖の内部に水酸基を有し、かつ水酸基が結合する炭素鎖は分岐構造を有しているため、立体障害による分子間反発や分子配列の不均等によって分子の凝集力が低いために発現すると考えられる。また、本発明のエーテルアルコールは、低融点であるためハンドリング性に優れ、また、疎水性膜の形成性にも優れている。

以下、本発明について詳細に説明する。

＜エーテルアルコール＞
本発明のエーテルアルコールは、下記化学式（１）、化学式（２）又は化学式（３）で表される化合物又はこれら化合物の混合物である。

（式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４は脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^１１とＲ^１２の合計炭素数は２以上３４以下であり、Ｒ^１３とＲ^１４の合計炭素数は２以上３４以下である。）

（式中、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４は脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^２１とＲ^２２の合計炭素数は２以上３４以下であり、Ｒ^２３とＲ^２４の合計炭素数は２以上３４以下である。）

（式中、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３及びＲ^３４は脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^３１とＲ^３２の合計炭素数は２以上３４以下であり、Ｒ^３３とＲ^３４の合計炭素数は２以上３４以下であり、Ａ^１及びＡ^２は、それぞれ独立に水素原子、－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ、又は－ＣＨ（－ＣＨ_２ＯＨ）_２である。）

前記化学式（１）におけるＲ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４、前記化学式（２）におけるＲ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４、並びに前記化学式（３）におけるＲ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３及びＲ^３４は、脂肪族炭化水素基であり、製造効率及び製造容易性の観点から、好ましくは直鎖又は分岐アルキル基、より好ましくは直鎖アルキル基、更に好ましくは１級の直鎖アルキル基である。前記Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３及びＲ^３４の炭素数は、それぞれ独立に１以上３３以下であり、分布を有しても良い。前記化学式（１）におけるＲ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４は、同じ脂肪族炭化水素基であってもよく、異なる脂肪族炭化水素基であってもよい。前記化学式（２）におけるＲ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４、並びに前記化学式（３）におけるＲ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３及びＲ^３４についても前記と同様である。

前記化学式（１）におけるＲ^１１とＲ^１２の合計炭素数、及びＲ^１３とＲ^１４の合計炭素数は、それぞれ２以上３４以下であり、疎水性膜の形成性の観点から、好ましくは８以上、より好ましくは１０以上であり、低融点及びハンドリング性の観点から、好ましくは１８以下、より好ましくは１６以下である。

前記化学式（１）におけるＲ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４は、疎水性膜の形成性、低融点及びハンドリング性の観点から、それぞれ独立に、好ましくは炭素数２以上の脂肪族炭化水素基、より好ましくは炭素数３以上の脂肪族炭化水素基、更に好ましくは炭素数４以上の脂肪族炭化水素基、更に好ましくは炭素数５以上の脂肪族炭化水素基である。

前記化学式（１）で表される化合物が、Ｒ^１１とＲ^１２のそれぞれの炭素数及び／又はＲ^１３とＲ^１４のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、疎水性膜の形成性、低融点及びハンドリング性の観点から、Ｒ^１１の炭素数が５以上かつＲ^１２の炭素数が５以上の化合物、又はＲ^１３の炭素数が５以上かつＲ^１４の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、前記化学式（１）で表される化合物全体に対して、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上であり、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、更に好ましくは７０質量％以下である。

前記化学式（２）におけるＲ^２１とＲ^２２の合計炭素数、及びＲ^２３とＲ^２４の合計炭素数は、それぞれ２以上３４以下であり、疎水性膜の形成性の観点から、好ましくは８以上、より好ましくは１０以上であり、低融点及びハンドリング性の観点から、好ましくは１８以下、より好ましくは１６以下である。

前記化学式（２）におけるＲ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４は、疎水性膜の形成性、低融点及びハンドリング性の観点から、それぞれ独立に、好ましくは炭素数２以上の脂肪族炭化水素基、より好ましくは炭素数３以上の脂肪族炭化水素基、更に好ましくは炭素数４以上の脂肪族炭化水素基、更に好ましくは炭素数５以上の脂肪族炭化水素基である。

前記化学式（２）で表される化合物が、Ｒ^２１とＲ^２２のそれぞれの炭素数及び／又はＲ^２３とＲ^２４のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、疎水性膜の形成性、低融点及びハンドリング性の観点から、Ｒ^２１の炭素数が５以上かつＲ^２２の炭素数が５以上の化合物、又はＲ^２３の炭素数が５以上かつＲ^２４の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、前記化学式（２）で表される化合物全体に対して、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上であり、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、更に好ましくは７０質量％以下である。

前記化学式（３）におけるＲ^３１とＲ^３２の合計炭素数、及びＲ^３３とＲ^３４の合計炭素数は、それぞれ２以上３４以下であり、疎水性膜の形成性の観点から、好ましくは８以上、より好ましくは１０以上であり、低融点及びハンドリング性の観点から、好ましくは１８以下、より好ましくは１６以下である。

前記化学式（３）におけるＲ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３及びＲ^３４は、疎水性膜の形成性、低融点及びハンドリング性の観点から、それぞれ独立に、好ましくは炭素数２以上の脂肪族炭化水素基、より好ましくは炭素数３以上の脂肪族炭化水素基、更に好ましくは炭素数４以上の脂肪族炭化水素基、更に好ましくは炭素数５以上の脂肪族炭化水素基である。

前記化学式（３）で表される化合物が、Ｒ^３１とＲ^３２のそれぞれの炭素数及び／又はＲ^３３とＲ^３４のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、疎水性膜の形成性、低融点及びハンドリング性の観点から、Ｒ^３１の炭素数が５以上かつＲ^３２の炭素数が５以上の化合物、又はＲ^３３の炭素数が５以上かつＲ^３４の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、前記化学式（３）で表される化合物全体に対して、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上であり、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、更に好ましくは７０質量％以下である。

前記化学式（３）におけるＡ^１及びＡ^２は、それぞれ独立に水素原子、－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ、又は－ＣＨ（－ＣＨ_２ＯＨ）_２であり、疎水性膜の形成性の観点から、好ましくは－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ、又は－ＣＨ（－ＣＨ_２ＯＨ）_２である。

前記エーテルアルコールの融点は、ハンドリング性及び有機溶媒に対する溶解性の観点から、好ましくは３０℃以下、より好ましくは２０℃以下、更に好ましくは１０℃以下、更に好ましくは５℃以下であり、また、－２００℃以上であってよい。

前記エーテルアルコールの製造方法は特に制限されず、例えば、内部オレフィンの二重結合を過酸化水素、過酢酸等の過酸化物により酸化して内部エポキシドを合成し、得られた内部エポキシドにグリセリンを反応させ、さらに得られた内部エポキシドのグリセリン開環物に前記内部エポキシドを反応させるか、あるいは得られた内部エポキシドのグリセリン開環物を脱水縮合させることにより製造することができる。なお、前記製造方法により得られる前記エーテルアルコールは、通常、前記化学式（１）で表される化合物、前記化学式（２）で表される化合物、及び前記化学式（３）で表される化合物（Ａ^１及びＡ^２が、それぞれ独立に－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ、又は－ＣＨ（－ＣＨ_２ＯＨ）_２である化合物）を含む混合物である。また、前記製造方法の場合、前記化学式（１）で表される化合物は、通常、Ｒ^１１とＲ^１２のそれぞれの炭素数及び／又はＲ^１３とＲ^１４のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含み、前記化学式（２）で表される化合物は、Ｒ^２１とＲ^２２のそれぞれの炭素数及び／又はＲ^２３とＲ^２４のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含み、前記化学式（３）で表される化合物は、Ｒ^３１とＲ^３２のそれぞれの炭素数及び／又はＲ^３３とＲ^３４のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む。また、前記製造方法の場合、前記化学式（３）で表される化合物は、通常、Ａ^１及びＡ^２が－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨである化合物と、Ａ^１及びＡ^２が－ＣＨ（－ＣＨ_２ＯＨ）_２である化合物と、Ａ^１及びＡ^２のうち一方が－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨであり、他方が－ＣＨ（－ＣＨ_２ＯＨ）_２である化合物との混合物である。なお、前記化学式（３）で表される化合物において、Ａ^１又はＡ^２が水素原子である化合物は、前記内部エポキシドにグリセリンを反応させたグリセリン開環物と、前記内部エポキシドに水を反応させた水開環物とを脱水縮合させることにより製造することができる。また、前記化学式（３）で表される化合物において、Ａ^１及びＡ^２が水素原子である化合物は、前記内部エポキシドに水を反応させた水開環物を脱水縮合させることにより製造することができる。

前記エーテルアルコールの製造に用いられるオレフィンは、内部オレフィンの他に、末端オレフィンを含有していてもよい。その場合、オレフィン中に含まれる末端オレフィンの含有量は、例えば、０．１質量％以上、０．２質量％以上、また、５質量％以下、３質量％以下、２質量％以下、１質量％以下、０．５質量％以下などである。

前記エーテルアルコールは、前記化学式（１）で表される化合物１種、前記化学式（２）で表される化合物１種、又は前記化学式（３）で表される化合物１種であってよい。また、前記エーテルアルコールは、２種以上の前記化学式（１）で表される化合物の混合物、２種以上の前記化学式（２）で表される化合物の混合物、又は２種以上の前記化学式（３）で表される化合物の混合物であってよい。また、前記エーテルアルコールは、前記化学式（１）で表される化合物及び前記化学式（２）で表される化合物をそれぞれ１種以上含む混合物、前記化学式（１）で表される化合物及び前記化学式（３）で表される化合物をそれぞれ１種以上含む混合物、又は前記化学式（２）で表される化合物及び前記化学式（３）で表される化合物をそれぞれ１種以上含む混合物であってよい。また、前記エーテルアルコールは、前記化学式（１）～（３）で表される化合物をそれぞれ１種以上含む混合物であってよい。

前記エーテルアルコールは、界面活性剤、乳化剤、分散剤、ポリマー及び樹脂などの原料、潤滑油等の油剤の添加剤、塗料添加剤、農薬添加剤、樹脂添加剤、金属表面改質剤、化粧品基材、医療用助剤、繊維用油剤、石油薬剤、加工薬剤、滑剤、可塑剤、乳化剤、分散剤、防曇剤、帯電防止剤、消泡剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、洗浄剤、又は防錆剤であってよい。前記油回収用薬剤は、好ましくは原油回収用薬剤、より好ましくはＥＯＲ（Ｅｎｈａｎｃｅｄ Ｏｉｌ Ｒｅｃｏｖｅｒｙ、以下同様）用薬剤、更に好ましくはケミカルＥＯＲ用薬剤である。

＜組成物＞
本発明の組成物は、少なくとも前記エーテルアルコールを含有する。

前記組成物中の前記エーテルアルコールの総含有量は特に制限されないが、運搬や貯蔵コストを低減する観点から、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上、更に好ましくは７０質量％以上、より更に好ましくは８０質量％以上、より更に好ましくは１００質量％である。

本発明の組成物は、界面活性剤組成物、乳化剤組成物、分散剤組成物、塗料添加剤組成物、農薬添加剤組成物、樹脂添加剤組成物、金属表面改質剤組成物、化粧品基材組成物、医療用助剤組成物、繊維用油剤組成物、石油薬剤組成物、加工薬剤組成物、滑剤組成物、可塑剤組成物、防曇剤組成物、帯電防止剤組成物、消泡剤組成物、濡れ剤組成物、浸透剤組成物、油回収用組成物、洗浄剤組成物、油剤組成物、又は防錆剤組成物であってよい。前記油回収用組成物は、好ましくは原油回収用組成物、より好ましくはＥＯＲ用組成物、更に好ましくはケミカルＥＯＲ用組成物である。

前記組成物は、取扱い容易性及び保存安定性などの観点から、用途に応じて適宜添加される溶剤や添加剤を含有してもよい。

以下に、本発明及び本発明の好ましい実施態様を示す。
＜１＞
下記化学式（１）、化学式（２）又は化学式（３）で表される化合物。

（式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４は脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^１１とＲ^１２の合計炭素数は２以上３４以下であり、Ｒ^１３とＲ^１４の合計炭素数は２以上３４以下である。）

（式中、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４は脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^２１とＲ^２２の合計炭素数は２以上３４以下であり、Ｒ^２３とＲ^２４の合計炭素数は２以上３４以下である。）

（式中、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３及びＲ^３４は脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^３１とＲ^３２の合計炭素数は２以上３４以下であり、Ｒ^３３とＲ^３４の合計炭素数は２以上３４以下であり、Ａ^１及びＡ^２は、それぞれ独立に水素原子、－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ、又は－ＣＨ（－ＣＨ_２ＯＨ）_２である。）
＜２＞
前記脂肪族炭化水素基は、好ましくは直鎖又は分岐アルキル基、より好ましくは直鎖アルキル基、更に好ましくは１級の直鎖アルキル基である、＜１＞に記載の化合物。
＜３＞
前記Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３及びＲ^３４の炭素数は、それぞれ独立に１以上３３以下である、＜１＞又は＜２＞に記載の化合物。
＜４＞
前記化学式（１）におけるＲ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４は、同じ脂肪族炭化水素基、又は異なる脂肪族炭化水素基である、＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の化合物。
＜５＞
前記化学式（２）におけるＲ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４は、同じ脂肪族炭化水素基、又は異なる脂肪族炭化水素基である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の化合物。
＜６＞
前記化学式（３）におけるＲ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３及びＲ^３４は、同じ脂肪族炭化水素基、又は異なる脂肪族炭化水素基である、＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の化合物。
＜７＞
前記化学式（１）におけるＲ^１１とＲ^１２の合計炭素数及び／又はＲ^１３とＲ^１４の合計炭素数は、好ましくは８以上、より好ましくは１０以上であり、また、好ましくは１８以下、より好ましくは１６以下である、＜１＞～＜６＞のいずれかに記載の化合物。
＜８＞
前記化学式（１）におけるＲ^１１とＲ^１２の合計炭素数及び／又はＲ^１３とＲ^１４の合計炭素数は、８以上１８以下である、＜１＞～＜６＞のいずれかに記載の化合物。
＜９＞
前記化学式（１）におけるＲ^１１とＲ^１２の合計炭素数及び／又はＲ^１３とＲ^１４の合計炭素数は、１０以上１６以下である、＜１＞～＜６＞のいずれかに記載の化合物。
＜１０＞
前記化学式（１）におけるＲ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ独立に、好ましくは炭素数２以上の脂肪族炭化水素基、より好ましくは炭素数３以上の脂肪族炭化水素基、更に好ましくは炭素数４以上の脂肪族炭化水素基、更に好ましくは炭素数５以上の脂肪族炭化水素基である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の化合物。
＜１１＞
前記化学式（１）で表される化合物が、Ｒ^１１とＲ^１２のそれぞれの炭素数及び／又はＲ^１３とＲ^１４のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、Ｒ^１１の炭素数が５以上かつＲ^１２の炭素数が５以上の化合物、又はＲ^１３の炭素数が５以上かつＲ^１４の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、前記化学式（１）で表される化合物全体に対して、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上であり、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、更に好ましくは７０質量％以下である、＜１＞～＜１０＞のいずれかに記載の化合物。
＜１２＞
前記化学式（１）で表される化合物が、Ｒ^１１とＲ^１２のそれぞれの炭素数及び／又はＲ^１３とＲ^１４のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、Ｒ^１１の炭素数が５以上かつＲ^１２の炭素数が５以上の化合物、又はＲ^１３の炭素数が５以上かつＲ^１４の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、前記化学式（１）で表される化合物全体に対して、１０質量％以上９０質量％以下である、＜１＞～＜１０＞のいずれかに記載の化合物。
＜１３＞
前記化学式（１）で表される化合物が、Ｒ^１１とＲ^１２のそれぞれの炭素数及び／又はＲ^１３とＲ^１４のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、Ｒ^１１の炭素数が５以上かつＲ^１２の炭素数が５以上の化合物、又はＲ^１３の炭素数が５以上かつＲ^１４の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、前記化学式（１）で表される化合物全体に対して、２０質量％以上８０質量％以下である、＜１＞～＜１０＞のいずれかに記載の化合物。
＜１４＞
前記化学式（１）で表される化合物が、Ｒ^１１とＲ^１２のそれぞれの炭素数及び／又はＲ^１３とＲ^１４のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、Ｒ^１１の炭素数が５以上かつＲ^１２の炭素数が５以上の化合物、又はＲ^１３の炭素数が５以上かつＲ^１４の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、前記化学式（１）で表される化合物全体に対して、３０質量％以上７０質量％以下である、＜１＞～＜１０＞のいずれかに記載の化合物。
＜１５＞
前記化学式（２）におけるＲ^２１とＲ^２２の合計炭素数及び／又はＲ^２３とＲ^２４の合計炭素数は、好ましくは８以上、より好ましくは１０以上であり、また、好ましくは１８以下、より好ましくは１６以下である、＜１＞～＜１４＞のいずれかに記載の化合物。
＜１６＞
前記化学式（２）におけるＲ^２１とＲ^２２の合計炭素数及び／又はＲ^２３とＲ^２４の合計炭素数は、８以上１８以下である、＜１＞～＜１４＞のいずれかに記載の化合物。
＜１７＞
前記化学式（２）におけるＲ^２１とＲ^２２の合計炭素数及び／又はＲ^２３とＲ^２４の合計炭素数は、１０以上１６以下である、＜１＞～＜１４＞のいずれかに記載の化合物。
＜１８＞
前記化学式（２）におけるＲ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４は、それぞれ独立に、好ましくは炭素数２以上の脂肪族炭化水素基、より好ましくは炭素数３以上の脂肪族炭化水素基、更に好ましくは炭素数４以上の脂肪族炭化水素基、更に好ましくは炭素数５以上の脂肪族炭化水素基である、＜１＞～＜１７＞のいずれかに記載の化合物。
＜１９＞
前記化学式（２）で表される化合物が、Ｒ^２１とＲ^２２のそれぞれの炭素数及び／又はＲ^２３とＲ^２４のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、Ｒ^２１の炭素数が５以上かつＲ^２２の炭素数が５以上の化合物、又はＲ^２３の炭素数が５以上かつＲ^２４の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、前記化学式（２）で表される化合物全体に対して、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上であり、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、更に好ましくは７０質量％以下である、＜１＞～＜１８＞のいずれかに記載の化合物。
＜２０＞
前記化学式（２）で表される化合物が、Ｒ^２１とＲ^２２のそれぞれの炭素数及び／又はＲ^２３とＲ^２４のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、Ｒ^２１の炭素数が５以上かつＲ^２２の炭素数が５以上の化合物、又はＲ^２３の炭素数が５以上かつＲ^２４の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、前記化学式（２）で表される化合物全体に対して、１０質量％以上９０質量％以下である、＜１＞～＜１８＞のいずれかに記載の化合物。
＜２１＞
前記化学式（２）で表される化合物が、Ｒ^２１とＲ^２２のそれぞれの炭素数及び／又はＲ^２３とＲ^２４のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、Ｒ^２１の炭素数が５以上かつＲ^２２の炭素数が５以上の化合物、又はＲ^２３の炭素数が５以上かつＲ^２４の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、前記化学式（２）で表される化合物全体に対して、２０質量％以上８０質量％以下である、＜１＞～＜１８＞のいずれかに記載の化合物。
＜２２＞
前記化学式（２）で表される化合物が、Ｒ^２１とＲ^２２のそれぞれの炭素数及び／又はＲ^２３とＲ^２４のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、Ｒ^２１の炭素数が５以上かつＲ^２２の炭素数が５以上の化合物、又はＲ^２３の炭素数が５以上かつＲ^２４の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、前記化学式（２）で表される化合物全体に対して、３０質量％以上７０質量％以下である、＜１＞～＜１８＞のいずれかに記載の化合物。
＜２３＞
前記化学式（３）におけるＲ^３１とＲ^３２の合計炭素数及び／又はＲ^３３とＲ^３４の合計炭素数は、好ましくは８以上、より好ましくは１０以上であり、また、好ましくは１８以下、より好ましくは１６以下である、＜１＞～＜２２＞のいずれかに記載の化合物。
＜２４＞
前記化学式（３）におけるＲ^３１とＲ^３２の合計炭素数及び／又はＲ^３３とＲ^３４の合計炭素数は、８以上１８以下である、＜１＞～＜２２＞のいずれかに記載の化合物。
＜２５＞
前記化学式（３）におけるＲ^３１とＲ^３２の合計炭素数及び／又はＲ^３３とＲ^３４の合計炭素数は、１０以上１６以下である、＜１＞～＜２２＞のいずれかに記載の化合物。
＜２６＞
前記化学式（３）におけるＲ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３及びＲ^３４は、それぞれ独立に、好ましくは炭素数２以上の脂肪族炭化水素基、より好ましくは炭素数３以上の脂肪族炭化水素基、更に好ましくは炭素数４以上の脂肪族炭化水素基、更に好ましくは炭素数５以上の脂肪族炭化水素基である、＜１＞～＜２５＞のいずれかに記載の化合物。
＜２７＞
前記化学式（３）で表される化合物が、Ｒ^３１とＲ^３２のそれぞれの炭素数及び／又はＲ^３３とＲ^３４のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、Ｒ^３１の炭素数が５以上かつＲ^３２の炭素数が５以上の化合物、又はＲ^３３の炭素数が５以上かつＲ^３４の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、前記化学式（３）で表される化合物全体に対して、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上であり、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、更に好ましくは７０質量％以下である、＜１＞～＜２６＞のいずれかに記載の化合物。
＜２８＞
前記化学式（３）で表される化合物が、Ｒ^３１とＲ^３２のそれぞれの炭素数及び／又はＲ^３３とＲ^３４のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、Ｒ^３１の炭素数が５以上かつＲ^３２の炭素数が５以上の化合物、又はＲ^３３の炭素数が５以上かつＲ^３４の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、前記化学式（３）で表される化合物全体に対して、１０質量％以上９０質量％以下である、＜１＞～＜２６＞のいずれかに記載の化合物。
＜２９＞
前記化学式（３）で表される化合物が、Ｒ^３１とＲ^３２のそれぞれの炭素数及び／又はＲ^３３とＲ^３４のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、Ｒ^３１の炭素数が５以上かつＲ^３２の炭素数が５以上の化合物、又はＲ^３３の炭素数が５以上かつＲ^３４の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、前記化学式（３）で表される化合物全体に対して、２０質量％以上８０質量％以下である、＜１＞～＜２６＞のいずれかに記載の化合物。
＜３０＞
前記化学式（３）で表される化合物が、Ｒ^３１とＲ^３２のそれぞれの炭素数及び／又はＲ^３３とＲ^３４のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、Ｒ^３１の炭素数が５以上かつＲ^３２の炭素数が５以上の化合物、又はＲ^３３の炭素数が５以上かつＲ^３４の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、前記化学式（３）で表される化合物全体に対して、３０質量％以上７０質量％以下である、＜１＞～＜２６＞のいずれかに記載の化合物。
＜３１＞
前記化学式（３）におけるＡ^１及びＡ^２は、それぞれ独立に、－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ、又は－ＣＨ（－ＣＨ_２ＯＨ）_２である、＜１＞～＜３０＞のいずれかに記載の化合物。
＜３２＞
前記化学式（１）で表される化合物の融点は、好ましくは３０℃以下、より好ましくは２０℃以下、更に好ましくは１０℃以下、更に好ましくは５℃以下であり、また、－２００℃以上である、＜１＞～＜３１＞のいずれかに記載の化合物。
＜３３＞
前記化学式（２）で表される化合物の融点は、好ましくは３０℃以下、より好ましくは２０℃以下、更に好ましくは１０℃以下、更に好ましくは５℃以下であり、また、－２００℃以上である、＜１＞～＜３２＞のいずれかに記載の化合物。
＜３４＞
前記化学式（３）で表される化合物の融点は、好ましくは３０℃以下、より好ましくは２０℃以下、更に好ましくは１０℃以下、更に好ましくは５℃以下であり、また、－２００℃以上である、＜１＞～＜３３＞のいずれかに記載の化合物。
＜３５＞
前記化合物は、界面活性剤、乳化剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、洗浄剤、油剤添加剤、又は防錆剤である、＜１＞～＜３４＞のいずれかに記載の化合物。
＜３６＞
前記油回収用薬剤は、好ましくは原油回収用薬剤、より好ましくはＥＯＲ（Ｅｎｈａｎｃｅｄ Ｏｉｌ Ｒｅｃｏｖｅｒｙ、以下同様）用薬剤、更に好ましくはケミカルＥＯＲ用薬剤である、＜３５＞に記載の化合物。
＜３７＞
＜１＞～＜３６＞のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有する組成物。
＜３８＞
前記組成物は、前記化学式（１）で表される化合物を２種以上含む、＜３７＞に記載の組成物。
＜３９＞
前記組成物は、前記化学式（２）で表される化合物を２種以上含む、＜３７＞に記載の組成物。
＜４０＞
前記組成物は、前記化学式（３）で表される化合物を２種以上含む、＜３７＞に記載の組成物。
＜４１＞
前記組成物は、前記化学式（１）で表される化合物及び前記化学式（２）で表される化合物をそれぞれ１種以上含む、＜３７＞に記載の組成物。
＜４２＞
前記組成物は、前記化学式（１）で表される化合物及び前記化学式（３）で表される化合物をそれぞれ１種以上含む、＜３７＞に記載の組成物。
＜４３＞
前記組成物は、前記化学式（２）で表される化合物及び前記化学式（３）で表される化合物をそれぞれ１種以上含む、＜３７＞に記載の組成物。
＜４４＞
前記組成物は、前記化学式（１）で表される化合物、前記化学式（２）で表される化合物、及び前記化学式（３）で表される化合物をそれぞれ１種以上含む、＜３７＞に記載の組成物。
＜４５＞
前記組成物中の前記化合物の総含有量は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上、更に好ましくは７０質量％以上、より更に好ましくは８０質量％以上、より更に好ましくは１００質量％である、＜３７＞～＜４４＞のいずれかに記載の組成物。
＜４６＞
前記組成物は、界面活性剤組成物、乳化剤組成物、濡れ剤組成物、浸透剤組成物、油回収用組成物、洗浄剤組成物、油剤組成物、又は防錆剤組成物である、＜３７＞～＜４５＞のいずれかに記載の組成物。
＜４７＞
前記油回収用組成物は、好ましくは原油回収用組成物、より好ましくはＥＯＲ用組成物、更に好ましくはケミカルＥＯＲ用組成物である、＜４６＞に記載の組成物。

以下、本発明について、実施例に基づき具体的に説明する。なお、表中に特に示さない限り、各成分の含有量（％）は質量％を示し、比（／）は質量比を示す。また、各種測定方法は以下のとおりである。

＜オレフィンの二重結合分布の測定方法＞
オレフィンの二重結合分布は、ガスクロマトグラフィー（以下、ＧＣと省略）により測定した。具体的には、オレフィンに対しジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をＧＣで分離した。それぞれのピーク面積よりオレフィンの二重結合分布を求めた。なお、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。
ＧＣ装置：商品名ＨＰ６８９０（ＨＥＷＬＥＴＴ ＰＡＣＫＡＲＤ社製）
カラム：商品名Ｕｌｔｒａ－Ａｌｌｏｙ－１ＨＴキャピラリーカラム３０ｍ×２５０μｍ×０．１５μｍ（フロンティア・ラボ株式会社製）
検出器：水素炎イオン検出器（ＦＩＤ）
インジェクション温度：３００℃
ディテクター温度：３５０℃
オーブン：６０℃（０ｍｉｎ.）→２℃／ｍｉｎ.→２２５℃→２０℃／ｍｉｎ．→３５０℃→３５０℃（５．２ｍｉｎ.）

＜アルキルグリセリルエーテルの構造異性体の含有量比の測定方法＞
アルキルグリセリルエーテルの構造異性体（グリセリンの１級水酸基付加体及びグリセリンの２級水酸基付加体）の比は、^１Ｈ－ＮＭＲにて測定した。具体的には、アルキルグリセリルエーテル０．０５ｇ、トリフルオロ酢酸無水物０．２ｇ、重クロロホルム１ｇを混合し、^１Ｈ－ＮＭＲにて測定を行った。測定条件は以下のとおりである。
核磁気共鳴装置：Ａｇｉｌｅｎｔ ４００－ＭＲ ＤＤ２、アジレント・テクノロジー株式会社製
観測範囲：６４１０．３Ｈｚ
データポイント：６５５３６
測定モード：Ｐｒｅｓａｔ
パルス幅：４５°
パルス遅延時間：１０ｓｅｃ
積算回数：１２８回

＜ジアルキルグリセリルエーテルの測定方法＞
ジアルキルグリセリルエーテルは高速液体クロマトグラフィー（以下、ＨＰＬＣと省略）により測定した。具体的には、ジアルキルグリセリルエーテル０．１ｇとメタノール１ｇを混合し、ＬＣで分離した。ピーク面積よりジアルキルグリセリルエーテルの純度を求めた。なお、測定条件は次の通りである。
ＨＰＬＣ装置：商品名ＤＩＯＮＥＸ Ｕｌｔｉｍаｔｅ３０００
カラム：Ｌ－ｃоｌｕｍｎ ＯＤＳ、５μｍ、Ｃａｔ．Ｎｏ６２２０７０、Ｓｉｚｅ４．６×１５０ｍｍ
移動相：１０ｍＭ酢酸アンモニウムメタノール溶液
流量：１ｍＬ／ｍｉｎ
オーブン温度：４０℃
検出器：荷電化粒子検出器（ＣＡＤ）

＜ジアルキルグリセリルエーテル中の各成分の算出方法＞
ジアルキルグリセリルエーテル中の各成分は前記アルキルグリセリルエーテルとジオール比及びアルキルグリセリルエーテルの構造異性体の含有比から算出した。なお、１級水酸基と２級水酸基の反応選択性は７５／２５として算出した。具体的には以下のように算出した。
化学式（１）＝（アルキルグリセリルエーテルの割合（％））×（グリセリンの１級水酸基付加体（％））×０．６
化学式（２）＝（（アルキルグリセリルエーテルの割合（％））×（グリセリンの１級水酸基付加体（％））×０．２）＋（（アルキルグリセリルエーテルの割合（％））×（グリセリンの２級水酸基の割合（％））×０．８）
化学式（３）＝（（アルキルグリセリルエーテルの割合（％））×（グリセリンの１級水酸基付加体（％））×０．２）＋（（アルキルグリセリルエーテルの割合（％））×（グリセリンの２級水酸基付加体（％））×０．２）＋（ジオールの割合（％））

＜内部オレフィンの製造＞
製造例Ａ１
（炭素数１６の内部オレフィン（内部オレフィン１）の製造）
撹拌装置付きフラスコに１－ヘキサデカノール（製品名：カルコール６０９８、花王株式会社製）７０００ｇ（２８．９モル）、固体酸触媒としてγ―アルミナ（ＳＴＲＥＭＣｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ社）７００ｇ（原料アルコールに対して１０ｗｔ％）を仕込み、撹拌下、２８０℃にて系内に窒素（７０００ｍＬ／分）を流通させながら３２時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１６オレフィン純度は９９．６％であった。得られた粗Ｃ１６内部オレフィンを蒸留器に移し、１３６～１６０℃／４．０ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の内部オレフィン１を得た。得られた内部オレフィン１の二重結合分布はＣ１位０．２％、Ｃ２位１５．８％、Ｃ３位１４．５％、Ｃ４位１５．７％、Ｃ５位１７．３％、Ｃ６位１６．５％、Ｃ７位、８位の合計が２０．０％であった。

製造例Ａ２
（炭素数１８の内部オレフィン（内部オレフィン２）の製造）
撹拌装置付き反応器に１－オクタデカノール（製品名：カルコール８０９８、花王株式会社製）８００ｋｇ（３．０キロモル）、固体酸触媒として活性アルミナＧＰ－２０（水澤化学工業株式会社）８０ｋｇ（原料アルコールに対して１０ｗｔ％）を仕込み、撹拌下、２８０℃にて系内に窒素（１５Ｌ／分）を流通させながら１６時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１８オレフィン純度は９８．７％であった。得られた粗Ｃ１８内部オレフィンを蒸留器に移し、１６３～１９０℃／４．６ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の内部オレフィン２を得た。得られた内部オレフィン２の二重結合分布はＣ１位０．３％、Ｃ２位１３．３％、Ｃ３位１２．６％、Ｃ４位１３．９％、Ｃ５位１４．８％、Ｃ６位１３．７％、Ｃ７位１２．６、Ｃ８位、９位の合計が１８．８％であった。

製造例Ａ３
（炭素数１４の内部オレフィン（内部オレフィン３）の製造）
製造例Ａ１の１－ヘキサデカノール（製品名：カルコール６０９８、花王株式会社製）２８．９モルに代えて、１－テトラデカノール（製品名：カルコール４０９８、花王株式会社製）２８．９モルを用いた以外は、製造例Ａ１と同様の製造方法で、内部オレフィン３を得た。得られた内部オレフィン３の二重結合分布はＣ１位０．２％、Ｃ２位２２．４％、Ｃ３位１９．５％、Ｃ４位２０．３％、Ｃ５位１６．５％、Ｃ６位、７位の合計が２１．１％であった。

製造例Ａ４
（炭素数１２の内部オレフィン（内部オレフィン４）の製造）
製造例Ａ１の１－ヘキサデカノール（製品名：カルコール６０９８、花王株式会社製）２８．９モルに代えて、１－ドデカノール（製品名：カルコール２０９８、花王株式会社製）２８．９モルを用いた以外は、製造例Ａ１と同様の製造方法で、内部オレフィン４を得た。得られた内部オレフィン４の二重結合分布はＣ１位０．１％、Ｃ２位２５．０％、Ｃ３位２２．５％、Ｃ４位２２．９％、Ｃ５位、Ｃ６位の合計が２９．５％であった。

＜内部エポキシドの製造＞
製造例Ｂ１
（炭素数１６の内部エポキシド（内部エポキシド１）の製造）
撹拌装置付きフラスコに製造例Ａ１で得た内部オレフィン１（８００ｇ、３．５６モル）、酢酸（和光純薬工業株式会社製）１０７ｇ（１．７８モル）、硫酸（和光純薬工業株式会社製）１５．６ｇ（０．１５モル）、３５％過酸化水素（和光純薬工業株式会社製）４１５．７ｇ（４．２８モル）、硫酸ナトリウム（和光純薬工業株式会社製）２５．３ｇ（０．１８モル）を仕込み、５０℃で４時間反応した。その後、７０℃に昇温し更に２時間反応を行った。反応後、分層して水層を抜出し、油層をイオン交換水、飽和炭酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、１％食塩水（和光純薬工業株式会社製）にて洗浄を行いエバポレーターにて濃縮し、内部エポキシド１を８２０ｇ得た。

製造例Ｂ２
（炭素数１８の内部エポキシド（内部エポキシド２）の製造）
撹拌装置付きフラスコに製造例Ａ２で得た内部オレフィン２（５９５ｇ、２．３８モル）、酢酸（和光純薬工業株式会社製）７１．７ｇ（１．２０モル）、硫酸（和光純薬工業株式会社製）９．８ｇ（０．１０モル）、３５％過酸化水素（和光純薬工業株式会社製）３２４ｇ（４．００モル）を仕込み、５０℃で４時間反応した。その後、８０℃に昇温し更に５時間反応を行った。反応後、分層して水層を抜出し、油層をイオン交換水、飽和炭酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、イオン交換水にて洗浄を行いエバポレーターにて濃縮し、内部エポキシド２を６２９ｇ得た。

製造例Ｂ３
（炭素数１４の内部エポキシド（内部エポキシド３）の製造）
製造例Ａ１で得た内部オレフィン１（３．５６モル）に代えて、製造例Ａ３で得た内部オレフィン３（３．５６モル）を用いた以外は製造例Ｂ１と同様にして、内部エポキシド３を得た。

製造例Ｂ４
（炭素数１２の内部エポキシド（内部エポキシド４）の製造）
製造例Ａ１で得た内部オレフィン１（３．５６モル）に代えて、製造例Ａ４で得た内部オレフィン４（３．５６モル）を用いた以外は製造例Ｂ１と同様にして、内部エポキシド４を得た。

＜エポキシドとグリセリンの反応物（アルキルグリセリルエーテル、ＡＧＥ）の製造＞
以下、アルキルグリセリルエーテルをＡＧＥと記載する。また、ＡＧＥ１、ＡＧＥ２、ＡＧＥ３、ＡＧＥ４、ＡＧＥ５、ＡＧＥ６、ＡＧＥ７、などは、それぞれ、アルキルグリセリルエーテル１、アルキルグリセリルエーテル２、アルキルグリセリルエーテル３、アルキルグリセリルエーテル４、アルキルグリセリルエーテル５、アルキルグリセリルエーテル６、アルキルグリセリルエーテル７、などを表す。

製造例Ｃ１
（内部エポキシド１とグリセリンの反応物（ＡＧＥ１）の製造）
撹拌装置付きフラスコにグリセリン（和光純薬工業株式会社製）２２９８ｇ（２５．０モル）、９８％硫酸（和光純薬工業株式会社製）０．１２２ｇ（１．２５ミリモル）を仕込み１３０℃に昇温した。その後、製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（３００ｇ、１．２５モル）を１時間かけ滴下した後、１３０℃／８時間反応を行った。この反応により得られた液にヘキサンを加えイオン交換水にて水洗を行った後、エバポレーターにて減圧濃縮を行い、ＡＧＥ１を４００ｇ得た。得られたＡＧＥ１のアルキルグリセリルエーテルとジオールの比はアルキルグリセリルエーテル／ジオール＝９６／４であった。また、得られたＡＧＥ１のグリセリンの１級水酸基付加体及びグリセリンの２級水酸基付加体の比は１級水酸基付加体／２級水酸基付加体＝７３／２７であった。

製造例Ｃ２
（内部エポキシド２とグリセリンの反応物（ＡＧＥ２）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、製造例Ｂ２で得た内部エポキシド２（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ２を得た。得られたＡＧＥ２のアルキルグリセリルエーテルとジオールの比はアルキルグリセリルエーテル／ジオール＝９５／５であった。また、得られたＡＧＥ２のグリセリンの１級水酸基付加体及びグリセリンの２級水酸基付加体の比は１級水酸基付加体／２級水酸基付加体＝７４／２６であった。

製造例Ｃ３
（内部エポキシド３とグリセリンの反応物（ＡＧＥ３）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、製造例Ｂ３で得た内部エポキシド３（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ３を得た。得られたＡＧＥ３のアルキルグリセリルエーテルとジオールの比はアルキルグリセリルエーテル／ジオール＝９３／７であった。また、得られたＡＧＥ３のグリセリンの１級水酸基付加体及びグリセリンの２級水酸基付加体の比は１級水酸基付加体／２級水酸基付加体＝７４／２６であった。

製造例Ｃ４
（内部エポキシド４とグリセリンの反応物（ＡＧＥ４）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、製造例Ｂ４で得た内部エポキシド４（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ４を得た。得られたＡＧＥ４のアルキルグリセリルエーテルとジオールの比はアルキルグリセリルエーテル／ジオール＝９０／１０であった。また、得られたＡＧＥ４のグリセリンの１級水酸基付加体及びグリセリンの２級水酸基付加体の比は１級水酸基付加体／２級水酸基付加体＝７６／２４であった。

製造例Ｃ５
（Ｃ１４末端エポキシドとグリセリンの反応物（ＡＧＥ５）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、Ｃ１４末端エポキシド（東京化成工業株式会社製）１．２５モルを用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ５を得た。得られたＡＧＥ５のアルキルグリセリルエーテルとジオールの比はアルキルグリセリルエーテル／ジオール＝９２／８であった。また、得られたＡＧＥ５のグリセリンの１級水酸基付加体及びグリセリンの２級水酸基付加体の比は１級水酸基付加体／２級水酸基付加体＝７４／２６であった。

製造例Ｃ６
（Ｃ１６末端エポキシドとグリセリンの反応物（ＡＧＥ６）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、Ｃ１６末端エポキシド（東京化成工業株式会社製）１．２５モルを用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ６を得た。得られたＡＧＥ６のアルキルグリセリルエーテルとジオールの比はアルキルグリセリルエーテル／ジオール＝９５／５であった。また、得られたＡＧＥ６のグリセリンの１級水酸基付加体及びグリセリンの２級水酸基付加体の比は１級水酸基付加体／２級水酸基付加体＝７６／２３であった。

製造例Ｃ７
（Ｃ１８末端エポキシドとグリセリンの反応物（ＡＧＥ７）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、Ｃ１８末端エポキシド（東京化成工業株式会社製）１．２５モルを用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ７を得た。得られたＡＧＥ７のアルキルグリセリルエーテルとジオールの比はアルキルグリセリルエーテル／ジオール＝９４／６であった。また、得られたＡＧＥ７のグリセリンの１級水酸基付加体及びグリセリンの２級水酸基付加体の比は１級水酸基付加体／２級水酸基付加体＝７３／２７であった。

＜アルキルグリセリルエーテルとエポキシドの反応物（ジアルキルグリセリルエーテル、ＤＡＧＥ）の製造＞
以下、ジアルキルグリセリルエーテルをＤＡＧＥと記載する。また、ＤＡＧＥ１、ＤＡＧＥ２、ＤＡＧＥ３、ＤＡＧＥ４、ＤＡＧＥ５、ＤＡＧＥ６、ＤＡＧＥ７、などは、それぞれ、ジアルキルグリセリルエーテル１、ジアルキルグリセリルエーテル２、ジアルキルグリセリルエーテル３、ジアルキルグリセリルエーテル４、ジアルキルグリセリルエーテル５、ジアルキルグリセリルエーテル６、ジアルキルグリセリルエーテル７、などを表す。

製造例Ｄ１
（ＡＧＥ１とエポキシドの反応物（ＤＡＧＥ１）の製造）
撹拌装置付きフラスコに製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１(３００ｇ、１．２５モル）、９８％硫酸（富士フィルム和光純薬株式会社製）０．１２２ｇ（１．２５ミリモル）、製造例Ｃ１で得たＡＧＥ１（４００ｇ、１．２５モル）を仕込み１５０℃に昇温した。その後、１５０℃／５時間反応を行った。この反応により得られた液にヘキサンを加えてイオン交換水にて水洗を行った後、エバポレーターにて減圧濃縮を行い、ＤＡＧＥ１を７００ｇ得た。得られたＤＡＧＥ１は、前記化学式（１）において、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４はそれぞれ炭素数１～１３のアルキル基を含み、Ｒ^１１とＲ^１２の合計炭素数が１４であり、Ｒ^１３とＲ^１４の合計炭素数が１４であり、前記化学式（２）において、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４はそれぞれ炭素数１～１３のアルキル基を含み、Ｒ^２１とＲ^２２の合計炭素数が１４であり、Ｒ^２３とＲ^２４の合計炭素数が１４であり、前記化学式（３）において、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３及びＲ^３４はそれぞれ炭素数１～１３のアルキル基を含み、Ｒ^３１とＲ^３２の合計炭素数が１４であり、Ｒ^３３とＲ^３４の合計炭素数が１４であり、Ａ^１及びＡ^２は、それぞれ－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ、又は－ＣＨ（－ＣＨ_２ＯＨ）_２であり、前記化学式（１）で表される化合物を４２．０％、前記化学式（２）で表される化合物を３４．８％、前記化学式（３）で表される化合物を２３．２％含んでいた。

製造例Ｄ２
（ＡＧＥ２とエポキシドの反応物（ＤＡＧＥ２）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）及び製造例Ｃ１で得たＡＧＥ１（１．２５モル）に代えて、製造例Ｂ２で得た内部エポキシド２（１．２５モル）及び製造例Ｃ２で得たＡＧＥ２（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｄ１と同様の製造方法で、ＤＡＥＧ２を得た。得られたＤＡＧＥ２は、前記化学式（１）において、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４はそれぞれ炭素数１～１５のアルキル基を含み、Ｒ^１１とＲ^１２の合計炭素数が１６であり、Ｒ^１３とＲ^１４の合計炭素数が１６であり、前記化学式（２）において、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４はそれぞれ炭素数１～１５のアルキル基を含み、Ｒ^２１とＲ^２２の合計炭素数が１６であり、Ｒ^２３とＲ^２４の合計炭素数が１６であり、前記化学式（３）において、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３及びＲ^３４はそれぞれ炭素数１～１５のアルキル基を含み、Ｒ^３１とＲ^３２の合計炭素数が１６であり、Ｒ^３３とＲ^３４の合計炭素数が１６であり、Ａ^１及びＡ^２は、それぞれ－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ、又は－ＣＨ（－ＣＨ_２ＯＨ）_２であり、前記化学式（１）で表される化合物を４２．２％、前記化学式（２）で表される化合物を３３．８％、前記化学式（３）で表される化合物を２４．０％含んでいた。

製造例Ｄ３
（ＡＧＥ３とエポキシドの反応物（ＤＡＧＥ３）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）及び製造例Ｃ１で得たＡＧＥ１（１．２５モル）に代えて、製造例Ｂ３で得た内部エポキシド３（１．２５モル）及び製造例Ｃ３で得たＡＧＥ３（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｄ１と同様の製造方法で、ＤＡＥＧ３を得た。得られたＤＡＧＥ３は、前記化学式（１）において、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４はそれぞれ炭素数１～１１のアルキル基を含み、Ｒ^１１とＲ^１２の合計炭素数が１２であり、Ｒ^１３とＲ^１４の合計炭素数が１２であり、前記化学式（２）において、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４はそれぞれ炭素数１～１１のアルキル基を含み、Ｒ^２１とＲ^２２の合計炭素数が１２であり、Ｒ^２３とＲ^２４の合計炭素数が１２であり、前記化学式（３）において、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３及びＲ^３４はそれぞれ炭素数１～１１のアルキル基を含み、Ｒ^３１とＲ^３２の合計炭素数が１２であり、Ｒ^３３とＲ^３４の合計炭素数が１２であり、Ａ^１及びＡ^２は、それぞれ－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ、又は－ＣＨ（－ＣＨ_２ＯＨ）_２であり、前記化学式（１）で表される化合物を４１．３％、前記化学式（２）で表される化合物を３３．１％、前記化学式（３）で表される化合物を２５．６％含んでいた。

製造例Ｄ４
（ＡＧＥ４とエポキシドの反応物（ＤＡＧＥ４）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）及び製造例Ｃ１で得たＡＧＥ１（１．２５モル）に代えて、製造例Ｂ４で得た内部エポキシド４（１．２５モル）及び製造例Ｃ４で得たＡＧＥ４（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｄ１と同様の製造方法で、ＤＡＥＧ４を得た。得られたＤＡＧＥ４は、前記化学式（１）において、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４はそれぞれ炭素数１～９のアルキル基を含み、Ｒ^１１とＲ^１２の合計炭素数が１０であり、Ｒ^１３とＲ^１４の合計炭素数が１０であり、前記化学式（２）において、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４はそれぞれ炭素数１～９のアルキル基を含み、Ｒ^２１とＲ^２２の合計炭素数が１０であり、Ｒ^２３とＲ^２４の合計炭素数が１０であり、前記化学式（３）において、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３及びＲ^３４はそれぞれ炭素数１～９のアルキル基を含み、Ｒ^３１とＲ^３２の合計炭素数が１０であり、Ｒ^３３とＲ^３４の合計炭素数が１０であり、Ａ^１及びＡ^２は、それぞれ－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ、又は－ＣＨ（－ＣＨ_２ＯＨ）_２であり、前記化学式（１）で表される化合物を４１．０％、前記化学式（２）で表される化合物を３１．０％、前記化学式（３）で表される化合物を２８．０％含んでいた。

製造例Ｄ５
（ＡＧＥ５とエポキシドの反応物（ＤＡＧＥ５）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）及び製造例Ｃ１で得たＡＧＥ１（１．２５モル）に代えて、Ｃ１４末端エポキシド（東京化成工業株式会社製）１．２５モル及び製造例Ｃ５で得たＡＧＥ５（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｄ１と同様の製造方法で、ＤＡＥＧ５を得た。得られたＤＡＧＥ５は、下記化学式（４）で表される化合物を４０．８％、下記化学式（５）で表される化合物を３２．８％、下記化学式（６）で表される化合物を２６．４％含んでいた。

（式中、Ｒ^４１及びＲ^４２のうち一方は水素原子、他方はラウリル基であり、Ｒ^４３及びＲ^４４のうち一方は水素原子、他方はラウリル基である。）

（式中、Ｒ^５１及びＲ^５２のうち一方は水素原子、他方はラウリル基であり、Ｒ^５３及びＲ^５４のうち一方は水素原子、他方はラウリル基である。）

（式中、Ｒ^６１及びＲ^６２のうち一方は水素原子、他方はラウリル基であり、Ｒ^６３及びＲ^６４のうち一方は水素原子、他方はラウリル基であり、Ａ^１及びＡ^２は、それぞれ独立に－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ、又は－ＣＨ（－ＣＨ_２ＯＨ）_２である。）

製造例Ｄ６
（ＡＧＥ６とエポキシドの反応物（ＤＡＧＥ６）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（２．５モル）及び製造例Ｃ１で得たＡＧＥ１（１．２５モル）に代えて、Ｃ１６末端エポキシド（東京化成工業株式会社製）２．５モル及び製造例Ｃ６で得たＡＧＥ６（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｄ１と同様の製造方法で、ＤＡＥＧ５を得た。得られたＤＡＧＥ６は、下記化学式（７）で表される化合物を４３．３％、下記化学式（８）で表される化合物を３２．７％、下記化学式（９）で表される化合物を２４．０％含んでいた。

（式中、Ｒ^７１及びＲ^７２のうち一方は水素原子、他方はミリスチル基であり、Ｒ^７３及びＲ^７４のうち一方は水素原子、他方はミリスチル基である。）

（式中、Ｒ^８１及びＲ^８２のうち一方は水素原子、他方はミリスチル基であり、Ｒ^８３及びＲ^８４のうち一方は水素原子、他方はミリスチル基である。）

（式中、Ｒ^９１及びＲ^９２のうち一方は水素原子、他方はミリスチル基であり、Ｒ^９３及びＲ^９４のうち一方は水素原子、他方はミリスチル基であり、Ａ^１及びＡ^２は、それぞれ独立に－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ、又は－ＣＨ（－ＣＨ_２ＯＨ）_２である。）

製造例Ｄ７
（ＡＧＥ７とエポキシドの反応物（ＤＡＧＥ７）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（２．５モル）及び製造例Ｃ１で得たＡＧＥ１（１．２５モル）に代えて、Ｃ１８末端エポキシド（東京化成工業株式会社製）２．５モル及び製造例Ｃ７で得たＡＧＥ７（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｄ１と同様の製造方法で、ＤＡＥＧ７を得た。得られたＤＡＧＥ７は、下記化学式（１０）で表される化合物を４１．２％、下記化学式（１１）で表される化合物を３４．０％、下記化学式（１２）で表される化合物を２４．８％含んでいた。

（式中、Ｒ^１０１及びＲ^１０２のうち一方は水素原子、他方はセチル基であり、Ｒ^１０３及びＲ^１０４のうち一方は水素原子、他方はセチル基である。）

（式中、Ｒ^１１１及びＲ^１１２のうち一方は水素原子、他方はセチル基であり、Ｒ^１１３及びＲ^１１４のうち一方は水素原子、他方はセチル基である。）

（式中、Ｒ^１２１及びＲ^１２２のうち一方は水素原子、他方はセチル基であり、Ｒ^１２３及びＲ^１２４のうち一方は水素原子、他方はセチル基であり、Ａ^１及びＡ^２は、それぞれ独立に－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ、又は－ＣＨ（－ＣＨ_２ＯＨ）_２である。）

実施例１～４、比較例１～３
製造例Ｄ１～Ｄ７で作製した各生成物を用いて、以下の測定及び評価を行った。
＜融点の測定＞
高感度型示差走査熱量計（株式会社日立ハイテクサイエンス製、商品名：ＤＳＣ７０００Ｘ）を使用し、７０μＬパンに製造例Ｄ１～Ｄ７で作製した各生成物を入れ、－６０℃から８０℃まで２℃／ｍｉｎで昇温し、昇温時間に対する示差熱電極で検出する温度差の最大ピーク時の温度を融点とした。結果を表１に示す。

＜接触角の測定＞
ヘキサン１００ｍＬ中に、製造例Ｄ１～Ｄ７で作製した各生成物５．０ｇを加え、十分に撹拌してヘキサン溶液を調製した。スライドガラス（７６ｍｍ×２６ｍｍ×１ｍｍ）を前記方法で調製したヘキサン溶液に１０秒間浸漬した後、５ｍＬのヘキサンに１０秒間浸漬し、１２０℃の熱風で１０秒乾燥した。その後、スライドガラスを接触角計（協和界面科学株式会社製、ＤＭ－７０１）のステージに水平に設置し、設置したスライドガラス上にイオン交換水２μＬをシリンジで滴下し、５秒後に接触角を測定した。結果を表１に示す。

本発明の化合物及び組成物は、界面活性剤、乳化剤、分散剤、ポリマー及び樹脂などの原料、潤滑油等の油剤の添加剤、塗料添加剤、農薬添加剤、樹脂添加剤、金属表面改質剤、化粧品基材、医療用助剤、繊維用油剤、石油薬剤、加工薬剤、滑剤、可塑剤、乳化剤、分散剤、防曇剤、帯電防止剤、消泡剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、洗浄剤、又は防錆剤などに有用である。

Claims (8)

1. 下記化学式（１）、化学式（２）又は化学式（３）で表される化合物。
   

   

   （式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４は脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^１１とＲ^１２の合計炭素数は２以上３４以下であり、Ｒ^１３とＲ^１４の合計炭素数は２以上３４以下である。）
   

   

   （式中、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４は脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^２１とＲ^２２の合計炭素数は２以上３４以下であり、Ｒ^２３とＲ^２４の合計炭素数は２以上３４以下である。）
   

   

   （式中、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３及びＲ^３４は脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^３１とＲ^３２の合計炭素数は２以上３４以下であり、Ｒ^３３とＲ^３４の合計炭素数は２以上３４以下であり、Ａ^１及びＡ^２は、それぞれ独立に水素原子、－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ、又は－ＣＨ（－ＣＨ_２ＯＨ）_２である。）
2. 前記化学式（１）において、Ｒ^１１とＲ^１２の合計炭素数及び／又はＲ^１３とＲ^１４の合計炭素数は、８以上１８以下である請求項１に記載の化合物。
3. 前記化学式（２）において、Ｒ^２１とＲ^２２の合計炭素数及び／又はＲ^２３とＲ^２４の合計炭素数は、８以上１８以下である請求項１又は２に記載の化合物。
4. 前記化学式（３）において、Ｒ^３１とＲ^３２の合計炭素数及び／又はＲ^３３とＲ^３４の合計炭素数は、８以上１８以下である請求項１～３のいずれかに記載の化合物。
5. 前記化学式（３）において、Ａ^１及びＡ^２は、それぞれ独立に－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ、又は－ＣＨ（－ＣＨ_２ＯＨ）_２である請求項１～４のいずれかに記載の化合物。
6. 前記化合物は、界面活性剤、乳化剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、洗浄剤、油剤添加剤、又は防錆剤である請求項１～５のいずれかに記載の化合物。
7. 請求項１～６のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有する組成物。
8. 前記組成物は、界面活性剤組成物、乳化剤組成物、濡れ剤組成物、浸透剤組成物、油回収用組成物、洗浄剤組成物、油剤組成物、又は防錆剤組成物である請求項７に記載の組成物。