JP7455824B2 - 化合物、及び組成物 - Google Patents
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Description
本発明のエーテルアルコールは、下記化学式(1)で表される化合物である。また、本発明のエーテルアルコールは、下記化学式(1)で表される化合物を少なくとも1種含有するものであってよい。また、本発明のエーテルアルコールは、下記化学式(1)で表される化合物の1種以上からなるものであってよい。
*-(CH2)n-* (nは0以上5以下、*は結合部位を示す。)
であり、nは好ましくは0以上であり、好ましくは3以下、より好ましくは2以下、更に好ましくは1以下、より更に好ましくは0、すなわち単結合である。
本発明の組成物は、少なくとも1種の前記エーテルアルコールを含有する。
<1>
下記化学式(1)で表される化合物。
<2>
下記化学式(1)で表される化合物。
<3>
前記R1及びR2は、それぞれ直鎖又は分岐アルキル基である、<1>又は<2>に記載の化合物。
<4>
前記R1及びR2は、それぞれ直鎖アルキル基である、<1>又は<2>に記載の化合物。
<5>
前記R1及びR2の合計炭素数は、好ましくは16以上であり、好ましくは22以下、より好ましくは20以下、更に好ましくは18以下、より更に好ましくは16以下である、<1>~<4>のいずれかに記載の化合物。
<6>
前記R1及びR2の合計炭素数は、好ましくは14以上22以下、より好ましくは16以上22以下である、<1>~<4>のいずれかに記載の化合物。
<7>
前記R1及びR2の合計炭素数は、好ましくは14以上20以下、より好ましくは16以上20以下である、<1>~<4>のいずれかに記載の化合物。
<8>
前記R1及びR2の合計炭素数は、好ましくは14以上18以下、より好ましくは16以上18以下である、<1>~<4>のいずれかに記載の化合物。
<9>
前記R1及びR2の合計炭素数は、好ましくは14以上16以下、より好ましくは16である、<1>~<4>のいずれかに記載の化合物。
<10>
前記Xは、単結合又は炭素数1以上3以下の脂肪族炭化水素基である、<1>~<9>のいずれかに記載の化合物。
<11>
前記Xは、単結合又は炭素数1以上2以下の脂肪族炭化水素基である、<1>~<9>のいずれかに記載の化合物。
<12>
前記Xは、単結合又は炭素数1の脂肪族炭化水素基である、<1>~<9>のいずれかに記載の化合物。
<13>
前記Xは、単結合である、<1>~<9>のいずれかに記載の化合物。
<14>
前記R1とR2とXの合計炭素数は、好ましくは16以上であり、好ましくは31以下、より好ましくは28以下、更に好ましくは26以下、より更に好ましくは25以下、より更に好ましくは24以下、より更に好ましくは22以下、より更に好ましくは20以下、より更に好ましくは18以下、より更に好ましくは16以下である、<1>~<13>のいずれかに記載の化合物。
<15>
前記Xは、好ましくは直鎖又は分岐アルキル基、より好ましくは直鎖アルキル基である、<1>~<14>のいずれかに記載の化合物。
<16>
前記Xは、
*-(CH2)n-* (nは0以上5以下、*は結合部位を示す。)
であり、nは好ましくは0以上であり、好ましくは3以下、より好ましくは2以下、更に好ましくは1以下、より更に好ましくは0、すなわち単結合である、<1>~<14>のいずれかに記載の化合物。
<17>
前記化学式(1)で表される化合物は、R1とR2の合計炭素数が同じであり、かつR1とR2のそれぞれの炭素数が異なる2種以上の化合物を含む、<1>~<16>のいずれかに記載の化合物。
<18>
前記化学式(1)で表される化合物は、Xが単結合又は炭素数1以上3以下の脂肪族炭化水素基であり、R1とR2の合計炭素数が同じであり、かつR1とR2のそれぞれの炭素数が異なる2種以上の化合物を含む、<1>~<16>のいずれかに記載の化合物。
<19>
前記化学式(1)で表される化合物は、Xが単結合又は炭素数1以上3以下の脂肪族炭化水素基であり、R1とR2とXの合計炭素数が同じであり、かつR1とR2のそれぞれの炭素数が異なる2種以上の化合物を含む、<1>~<16>のいずれかに記載の化合物。
<20>
前記化学式(1)で表される化合物は、Xが単結合又は炭素数1以上2以下の脂肪族炭化水素基であり、R1とR2の合計炭素数が同じであり、かつR1とR2のそれぞれの炭素数が異なる2種以上の化合物を含む、<1>~<16>のいずれかに記載の化合物。
<21>
前記化学式(1)で表される化合物は、Xが単結合又は炭素数1以上2以下の脂肪族炭化水素基であり、R1とR2とXの合計炭素数が同じであり、かつR1とR2のそれぞれの炭素数が異なる2種以上の化合物を含む、<1>~<16>のいずれかに記載の化合物。
<22>
前記化学式(1)で表される化合物は、Xが単結合又は炭素数1の脂肪族炭化水素基であり、R1とR2の合計炭素数が同じであり、かつR1とR2のそれぞれの炭素数が異なる2種以上の化合物を含む、<1>~<16>のいずれかに記載の化合物。
<23>
前記化学式(1)で表される化合物は、Xが単結合又は炭素数1の脂肪族炭化水素基であり、R1とR2とXの合計炭素数が同じであり、かつR1とR2のそれぞれの炭素数が異なる2種以上の化合物を含む、<1>~<16>のいずれかに記載の化合物。
<24>
前記化学式(1)で表される化合物は、Xが単結合であり、R1とR2の合計炭素数が同じであり、かつR1とR2のそれぞれの炭素数が異なる2種以上の化合物を含む、<1>~<16>のいずれかに記載の化合物。
<25>
前記化学式(1)で表される化合物は、R1とR2の合計炭素数が、14である化合物、及び16である化合物の合計含有量が、好ましくは75質量%以上、より好ましくは85質量%以上、更に好ましくは95質量%以上、より更に好ましくは100質量%である、<1>~<16>のいずれかに記載の化合物。
<26>
前記化学式(1)で表される化合物は、Xが単結合であり、R1とR2の合計炭素数が異なる2種以上の化合物を含有し、R1とR2の合計炭素数が、14である化合物、及び16である化合物の合計含有量は、好ましくは75質量%以上、より好ましくは85質量%以上、更に好ましくは95質量%以上、より更に好ましくは99質量%以上、より更に好ましくは100質量%である、<1>~<16>のいずれかに記載の化合物。
<27>
前記化学式(1)で表される化合物は、R1とR2の合計炭素数が同じであり、かつR1とR2のそれぞれの炭素数が異なる2種以上の化合物を含み、R1の炭素数が5以上かつR2の炭素数が5以上の化合物の含有割合は、好ましくは10質量%以上、より好ましくは20質量%以上、更に好ましくは30質量%以上であり、好ましくは90質量%以下、より好ましくは80質量%以下、更に好ましくは70質量%以下である、<1>~<24>のいずれかに記載の化合物。
<28>
前記化学式(1)で表される化合物は、R1とR2の合計炭素数が同じであり、かつR1とR2のそれぞれの炭素数が異なる2種以上の化合物を含み、R1の炭素数が5以上かつR2の炭素数が5以上の化合物の含有割合は、10質量%以上90質量%以下である、<1>~<24>のいずれかに記載の化合物。
<29>
前記化学式(1)で表される化合物は、R1とR2の合計炭素数が同じであり、かつR1とR2のそれぞれの炭素数が異なる2種以上の化合物を含み、R1の炭素数が5以上かつR2の炭素数が5以上の化合物の含有割合は、20質量%以上80質量%以下である、<1>~<24>のいずれかに記載の化合物。
<30>
前記化学式(1)で表される化合物は、R1とR2の合計炭素数が同じであり、かつR1とR2のそれぞれの炭素数が異なる2種以上の化合物を含み、R1の炭素数が5以上かつR2の炭素数が5以上の化合物の含有割合は、30質量%以上70質量%以下である、<1>~<24>のいずれかに記載の化合物。
<31>
前記化学式(1)で表される化合物は、R1とR2の合計炭素数が同じであり、かつR1とR2のそれぞれの炭素数が異なる2種以上の化合物を含み、R1の炭素数が5以上かつR2の炭素数が5以上の化合物の含有割合は、30質量%以下である、<1>~<24>のいずれかに記載の化合物。
<32>
前記化学式(1)で表される化合物は、R1とR2の合計炭素数が同じであり、かつR1とR2のそれぞれの炭素数が異なる2種以上の化合物を含み、R1の炭素数が5以上かつR2の炭素数が5以上の化合物の含有割合は、20質量%以上30質量%以下である、<1>~<24>のいずれかに記載の化合物。
<33>
前記化学式(1)で表される化合物の融点は、30℃以下である、<1>~<32>のいずれかに記載の化合物。
<34>
前記化学式(1)で表される化合物の融点は、20℃以下である、<1>~<32>のいずれかに記載の化合物。
<35>
前記化学式(1)で表される化合物の融点は、10℃以下である、<1>~<32>のいずれかに記載の化合物。
<36>
前記化学式(1)で表される化合物は、前記Aが-O-CH2-CH(OH)-CH2OHである化合物1、及び前記Aが-O-CH(-CH2-OH)2である化合物2を含有する、<1>~<35>のいずれかに記載の化合物。
<37>
前記化学式(1)で表される化合物は、前記化合物1及び前記化合物2の合計量に対する前記化合物1の含有量が、好ましくは1質量%以上、より好ましくは30質量%以上、更に好ましくは40質量%以上、より更に好ましくは50質量%以上であり、好ましくは99質量%以下、より好ましくは90質量%以下、更に好ましくは80質量%以下である、<36>に記載の化合物。
<38>
前記化学式(1)で表される化合物は、前記化合物1及び前記化合物2の合計量に対する前記化合物1の含有量が、1質量%以上99質量%以下である、<36>に記載の化合物。
<39>
前記化学式(1)で表される化合物は、前記化合物1及び前記化合物2の合計量に対する前記化合物1の含有量が、30質量%以上99質量%以下である、<36>に記載の化合物。
<40>
前記化学式(1)で表される化合物は、前記化合物1及び前記化合物2の合計量に対する前記化合物1の含有量が、40質量%以上90質量%以下である、<36>に記載の化合物。
<41>
前記化学式(1)で表される化合物は、前記化合物1及び前記化合物2の合計量に対する前記化合物1の含有量が、50質量%以上80質量%以下である、<36>に記載の化合物。
<42>
前記化学式(1)で表される化合物の製造に用いられる内部オレフィンは、末端オレフィンを含有し、オレフィン中に含まれる末端オレフィンの含有量は、0.1質量%以上、又は0.2質量%以上であり、また、5質量%以下、3質量%以下、2質量%以下、1質量%以下、又は0.5質量%以下である、<1>~<41>のいずれかに記載の化合物。
<43>
前記化学式(1)で表される化合物は、内部エポキシドとグリセリンの反応物である、<1>~<42>のいずれかに記載の化合物。
<44>
前記内部エポキシドは、内部オレフィンの酸化物であり、前記内部オレフィンは末端オレフィンを0.5質量%以下含有する、<43>に記載の化合物。
<45>
<1>~<44>のいずれかに記載の化合物を含有する組成物。
<46>
前記組成物中の前記化学式(1)で表される化合物の総含有量は、好ましくは50質量%以上、より好ましくは60質量%以上、更に好ましくは70質量%以上、より更に好ましくは80質量%以上、より更に好ましくは100質量%である、<45>に記載の組成物。
<47>
前記組成物が、前記化合物1と前記化合物2を含有し、前記化合物1の含有量は、前記化合物1と前記化合物2の合計量に対して、好ましくは1質量%以上、より好ましくは30質量%以上、更に好ましくは40質量%以上、より更に好ましくは50質量%以上であり、好ましくは99質量%以下、より好ましくは90質量%以下、更に好ましくは80質量%以下である、<45>又は<46>に記載の組成物。
<48>
前記組成物が、前記化合物1と前記化合物2を含有し、前記化合物1の含有量は、前記化合物1と前記化合物2の合計量に対して、好ましくは1~99質量%、より好ましくは30~99質量%、更に好ましくは40~90質量%、より更に好ましくは50~80質量%である、<45>又は<46>に記載の組成物。
<49>
さらに水を含有する、<45>~<48>のいずれかに記載の組成物。
オレフィンの二重結合分布は、ガスクロマトグラフィー(以下、GCと省略)により測定した。具体的には、オレフィンに対しジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をGCで分離した。それぞれのピーク面積よりオレフィンの二重結合分布を求めた。なお、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。
GC装置:商品名HP6890(HEWLETT PACKARD社製)
カラム:商品名Ultra-Alloy-1HTキャピラリーカラム30m×250μm×0.15μm(フロンティア・ラボ株式会社製)
検出器:水素炎イオン検出器(FID)
インジェクション温度:300℃
ディテクター温度:350℃
オーブン:60℃(0min.)→2℃/min.→225℃→20℃/min.→350℃→350℃(5.2min.)
アルキルグリセリルエーテル0.05g、トリフルオロ酢酸無水物0.2g、重クロロホルム1gを混合し、1H-NMRにて測定を行った。測定条件は以下のとおりである。
核磁気共鳴装置:Agilent 400-MR DD2、アジレント・テクノロジー株式会社製
観測範囲:6410.3Hz
データポイント:65536
測定モード:Presat
パルス幅:45°
パルス遅延時間:10sec
積算回数:128回
製造例A1
(炭素数16の内部オレフィン(内部オレフィン1)の製造)
撹拌装置付きフラスコに1-ヘキサデカノール(製品名:カルコール6098、花王株式会社製)7000g(28.9モル)、固体酸触媒としてγ―アルミナ(STREMChemicals,Inc社)700g(原料アルコールに対して10wt%)を仕込み、撹拌下、280℃にて系内に窒素(7000mL/分)を流通させながら32時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%、C16オレフィン純度は99.6%であった。得られた粗C16内部オレフィンを蒸留器に移し、136~160℃/4.0mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の内部オレフィン1を得た。得られた内部オレフィン1の二重結合分布はC1位0.2%、C2位15.8%、C3位14.5%、C4位15.7%、C5位17.3%、C6位16.5%、C7位、8位の合計が20.0%であった。
(炭素数18の内部オレフィン(内部オレフィン2)の製造)
撹拌装置付き反応器に1-オクタデカノール(製品名:カルコール8098、花王株式会社製)800kg(3.0キロモル)、固体酸触媒として活性アルミナGP-20(水澤化学工業株式会社)80kg(原料アルコールに対して10wt%)を仕込み、撹拌下、280℃にて系内に窒素(15L/分)を流通させながら16時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%、C18オレフィン純度は98.7%であった。得られた粗C18内部オレフィンを蒸留器に移し、163~190℃/4.6mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の内部オレフィン2を得た。得られた内部オレフィン2の二重結合分布はC1位0.3%、C2位13.3%、C3位12.6%、C4位13.9%、C5位14.8%、C6位13.7%、C7位12.6、C8位、9位の合計が18.8%であった。
(炭素数14の内部オレフィン(内部オレフィン3)の製造)
製造例A1の1-ヘキサデカノール(製品名:カルコール6098、花王株式会社製)28.9モルに代えて、1-テトラデカノール(製品名:カルコール4098、花王株式会社製)28.9モルを用いた以外は、製造例A1と同様の製造方法で、内部オレフィン3を得た。得られた内部オレフィン3の二重結合分布はC1位1.3%、C2位31.8%、C3位23.8%、C4位21.0%、C5位8.5%、C6位、7位の合計が13.6%であった。
(炭素数16の内部オレフィン(内部オレフィン4)の製造)
撹拌装置付きフラスコに1-ヘキサデカノール(製品名:カルコール6098、花王株式会社製)7000g(28.9モル)、固体酸触媒としてγ―アルミナ(STREMChemicals,Inc社)700g(原料アルコールに対して10wt%)を仕込み、撹拌下、280℃にて系内に窒素(7000mL/分)を流通させながら3時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%、C16オレフィン純度は99.6%であった。得られた粗C16内部オレフィンを蒸留器に移し、136~160℃/4.0mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の内部オレフィン4を得た。得られた内部オレフィン4の二重結合分布はC1位2.2%、C2位27.0%、C3位20.5%、C4位16.4%、C5位11.8%、C6位9.9%、C7位、8位の合計が12.2%であった。
(炭素数18の内部オレフィン(内部オレフィン5)の製造)
撹拌装置付き反応器に1-オクタデカノール(製品名:カルコール8098、花王株式会社製)800kg(3.0キロモル)、固体酸触媒として活性アルミナGP-20(水澤化学工業株式会社)80kg(原料アルコールに対して10wt%)を仕込み、撹拌下、280℃にて系内に窒素(15L/分)を流通させながら10時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%、C18オレフィン純度は98.2%であった。得られた粗C18内部オレフィンを蒸留器に移し、163~190℃/4.6mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の内部オレフィン5を得た。得られた内部オレフィン5の二重結合分布はC1位2.0%、C2位24.3%、C3位19.2%、C4位16.0%、C5位11.9%、C6位9.3%、C7位7.5、C8位、9位の合計が9.8%であった。
製造例B1
(炭素数16の内部エポキシド(内部エポキシド1)の製造)
撹拌装置付きフラスコに製造例A1で得た内部オレフィン1(800g、3.56モル)、酢酸(和光純薬工業株式会社製)107g(1.78モル)、硫酸(和光純薬工業株式会社製)15.6g(0.15モル)、35%過酸化水素(和光純薬工業株式会社製)415.7g(4.28モル)、硫酸ナトリウム(和光純薬工業株式会社製)25.3g(0.18モル)を仕込み、50℃で4時間反応した。その後、70℃に昇温し更に2時間反応を行った。反応後、分層して水層を抜出し、油層をイオン交換水、飽和炭酸ナトリウム水溶液(和光純薬工業株式会社製)、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液(和光純薬工業株式会社製)、1%食塩水(和光純薬工業株式会社製)にて洗浄を行いエバポレーターにて濃縮し、内部エポキシド1を820g得た。
(炭素数18の内部エポキシド(内部エポキシド2)の製造)
撹拌装置付きフラスコに製造例A2で得た内部オレフィン2(595g、2.38モル)、酢酸(和光純薬工業株式会社製)71.7g(1.20モル)、硫酸(和光純薬工業株式会社製)9.8g(0.10モル)、35%過酸化水素(和光純薬工業株式会社製)324g(4.00モル)を仕込み、50℃で4時間反応した。その後、80℃に昇温し更に5時間反応を行った。反応後、分層して水層を抜出し、油層をイオン交換水、飽和炭酸ナトリウム水溶液(和光純薬工業株式会社製)、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液(和光純薬工業株式会社製)、イオン交換水にて洗浄を行いエバポレーターにて濃縮し、内部エポキシド2を629g得た。
(炭素数14の内部エポキシド(内部エポキシド3)の製造)
製造例A1で得た内部オレフィン1(3.56モル)に代えて、製造例A3で得た内部オレフィン3(3.56モル)を用いた以外は製造例B1と同様にして、内部エポキシド3を得た。
(炭素数16の内部エポキシド(内部エポキシド4)の製造)
製造例A1で得た内部オレフィン1(3.56モル)に代えて、製造例A4で得た内部オレフィン4(3.56モル)を用いた以外は製造例B1と同様にして、内部エポキシド4を得た。
(炭素数18の内部エポキシド(内部エポキシド5)の製造)
製造例A1で得た内部オレフィン1(3.56モル)に代えて、製造例A5で得た内部オレフィン5(3.56モル)を用いた以外は製造例B1と同様にして、内部エポキシド5を得た。
以下、アルキルグリセリルエーテルをAGEと記載する。また、AGE1、AGE2、AGE3、AGE4、AGE5、AGE6、AGE7、などは、それぞれ、アルキルグリセリルエーテル1、アルキルグリセリルエーテル2、アルキルグリセリルエーテル3、アルキルグリセリルエーテル4、アルキルグリセリルエーテル5、アルキルグリセリルエーテル6、アルキルグリセリルエーテル7、などを表す。
(内部エポキシド1とグリセリンの反応物(AGE1)の製造)
撹拌装置付きフラスコにグリセリン(和光純薬工業株式会社製)2298g(25.0モル)、98%硫酸(和光純薬工業株式会社製)0.122g(1.25ミリモル)を仕込み130℃に昇温した。その後、製造例B1で得た内部エポキシド1(300g、1.25モル)を1時間かけ滴下した後、130℃/8時間反応を行った。この反応により得られた液にヘキサンを加えイオン交換水にて水洗を行った後、エバポレーターにて減圧濃縮を行い、AGE1を400g得た。得られたAGE1は、前記化学式(1)において、R1及びR2はそれぞれ炭素数1~13のアルキル基を含み、R1とR2の合計炭素数が14であり、Xが単結合であり、Aが-O-CH2-CH(OH)-CH2OHであるエーテルアルコール1(グリセリンの1位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるAGE)を73%、Aが-O-CH(-CH2-OH)2であるエーテルアルコール2(グリセリンの2位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるAGE)を27%含んでいた。
(内部エポキシド2とグリセリンの反応物(AGE2)の製造)
製造例B1で得た内部エポキシド1(1.25モル)に代えて、製造例B2で得た内部エポキシド2(1.25モル)を用いた以外は、製造例C1と同様の製造方法で、AGE2を得た。得られたAGE2は、前記化学式(1)において、R1及びR2はそれぞれ炭素数1~15のアルキル基を含み、R1とR2の合計炭素数が16であり、Xが単結合であり、Aが-O-CH2-CH(OH)-CH2OHであるエーテルアルコール1(グリセリンの1位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるAGE)を72%、Aが-O-CH(-CH2-OH)2であるエーテルアルコール2(グリセリンの2位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるAGE)を28%含んでいた。
(内部エポキシド3とグリセリンの反応物(AGE3)の製造)
製造例B1で得た内部エポキシド1(1.25モル)に代えて、製造例B3で得た内部エポキシド3(1.25モル)を用いた以外は、製造例C1と同様の製造方法で、AGE3を得た。得られたAGE3は、前記化学式(1)において、R1及びR2はそれぞれ炭素数1~11のアルキル基を含み、R1とR2の合計炭素数が12であり、Xが単結合であり、Aが-O-CH2-CH(OH)-CH2OHであるエーテルアルコール1(グリセリンの1位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるAGE)を74%、Aが-O-CH(-CH2-OH)2であるエーテルアルコール2(グリセリンの2位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるAGE)を26%含んでいた。
(内部エポキシド4とグリセリンの反応物(AGE4)の製造)
製造例B1で得た内部エポキシド1(1.25モル)に代えて、製造例B4で得た内部エポキシド4(1.25モル)を用いた以外は、製造例C1と同様の製造方法で、AGE4を得た。得られたAGE4は、前記化学式(1)において、R1及びR2はそれぞれ炭素数1~13のアルキル基を含み、R1とR2の合計炭素数が14であり、Xが単結合であり、Aが-O-CH2-CH(OH)-CH2OHであるエーテルアルコール1(グリセリンの1位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるAGE)を73%、Aが-O-CH(-CH2-OH)2であるエーテルアルコール2(グリセリンの2位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるAGE)を27%含んでいた。
(内部エポキシド5とグリセリンの反応物(AGE5)の製造)
製造例B1で得た内部エポキシド1(1.25モル)に代えて、製造例B5で得た内部エポキシド5(1.25モル)を用いた以外は、製造例C1と同様の製造方法で、AGE5を得た。得られたAGE5は、前記化学式(1)において、R1及びR2はそれぞれ炭素数1~15のアルキル基を含み、R1とR2の合計炭素数が16であり、Xが単結合であり、Aが-O-CH2-CH(OH)-CH2OHであるエーテルアルコール1(グリセリンの1位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるAGE)を73%、Aが-O-CH(-CH2-OH)2であるエーテルアルコール2(グリセリンの2位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるAGE)を27%含んでいた。
(C16末端エポキシドとグリセリンの反応物(AGE6)の製造)
製造例B1で得た内部エポキシド1(1.25モル)に代えて、C16末端エポキシド(東京化成工業株式会社製)1.25モルを用いた以外は、製造例C1と同様の製造方法で、AGE6を得た。得られたAGE6は、グリセリンの1位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるエーテルアルコールを50%、グリセリンの2位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるエーテルアルコールを50%含んでいた。
(C18末端エポキシドとグリセリンの反応物(AGE7)の製造)
製造例B1で得た内部エポキシド1(1.25モル)に代えて、C18末端エポキシド(東京化成工業株式会社製)1.25モルを用いた以外は、製造例C1と同様の製造方法で、AGE7を得た。得られたAGE7は、グリセリンの1位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるエーテルアルコールを51%、グリセリンの2位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるエーテルアルコールを49%含んでいた。
製造例C1~C7で作製した各生成物を用いて、以下の測定及び評価を行った。結果を表1に示す。
<融点の測定>
高感度型示差走査熱量計(株式会社日立ハイテクサイエンス製、商品名:DSC7000X)を使用し、70μLパンに製造例C1~C7で作製した各生成物を入れ、-60℃から80℃まで2℃/minで昇温し、昇温時間に対する示差熱電極で検出する温度差の最大ピーク時の温度を融点とした。
ヘキサン100mL中に、製造例C1~C7で作製した各生成物5.0gを加え、十分に撹拌してヘキサン溶液を調製した。
<ヘキサン溶液の外観の評価>
前記方法でヘキサン溶液を調製後、25℃で1時間静置した後のヘキサン溶液の外観を目視で観察し、下記基準で評価した。
〇:溶液は透明である。
×:溶液中に化合物が析出している。
スライドガラス(76mm×26mm×1mm)を前記方法で調製したヘキサン溶液に10秒間浸漬した後、5mLのヘキサンに10秒間浸漬し、120℃の熱風で10秒乾燥した。その後、スライドガラスを接触角計(協和界面科学株式会社製、DM-701)のステージに水平に設置し、設置したスライドガラス上にイオン交換水2μLをシリンジで滴下し、5秒後に接触角を測定した。
なお、表1の比較例4では、前記ヘキサン溶液の代わりにヘキサンを用いて同様に測定した接触角を示す。
100mLのスクリュー管に、製造例C1~C5で作製した各生成物0.5gとジブチレングリコール10gとイオン交換水39.5gとを入れ30秒振とう後、0秒後及び30秒後に、液面からの泡の高さを測定した。
なお、表1の比較例5では、製造例C1~C5で作製した各生成物を加えなかった以外は、前記と同様にして泡の高さを測定した。
Claims (13)
- 下記化学式(1)で表される化合物。
- 前記化学式(1)で表される化合物において、Xは単結合である、請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式(1)で表される化合物は、R1とR2の合計炭素数が同じであり、かつR1とR2のそれぞれの炭素数が異なる2種以上の化合物を含む、請求項1又は2に記載の化合物。
- 前記化学式(1)で表される化合物は、R1の炭素数が5以上かつR2の炭素数が5以上である化合物の含有割合が、前記化学式(1)で表される化合物の合計量に対して10質量%以上90質量%以下である、請求項3に記載の化合物。
- 前記化学式(1)で表される化合物は、Aが-O-CH2-CH(OH)-CH2OHである化合物1、及びAが-O-CH(-CH2-OH)2である化合物2を含有する、請求項1~4のいずれかに記載の化合物。
- 前記化学式(1)で表される化合物は、前記化合物1及び前記化合物2の合計量に対する前記化合物1の含有量が、30質量%以上である、請求項5に記載の化合物。
- 前記化学式(1)で表される化合物は、R1とR2の合計炭素数が、14である化合物、及び16である化合物の合計含有量が、75質量%以上である、請求項1~6のいずれかに記載の化合物。
- 前記化学式(1)で表される化合物は、融点が30℃以下である、請求項1~7のいずれかに記載の化合物。
- 前記化学式(1)で表される化合物は、内部エポキシドとグリセリンの反応物である、請求項1~8に記載の化合物。
- 前記内部エポキシドは、内部オレフィンの酸化物であり、前記内部オレフィンは末端オレフィンを5質量%以下含有する、請求項9に記載の化合物。
- 請求項1~10のいずれかに記載の化合物を含有する組成物。
- 前記化学式(1)で表される化合物の含有量が、50質量%以上である、請求項11に記載の組成物。
- さらに水を含有する、請求項11又は12に記載の組成物。
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