JP7455824B2 - 化合物、及び組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、化合物、及び当該化合物を含有する組成物に関する。
エポキシアルカンと多価アルコールとの反応によって得られるエーテルアルコールは、乳化剤、界面活性剤、及び分散剤などの原料として有用である。
例えば、特許文献１では、炭素数８～２０のエポキシアルカンと炭素原子１～１０個及びアルコール性水酸基１～４個を有するモノ又はポリ官能性アルコールとの反応によって得られるエーテルアルコールが開示されている。
しかしながら、特許文献１のエーテルアルコールは、融点が高いため取扱い性に劣り、当該エーテルアルコールによって形成される膜は疎水性が低いという問題があることが分かった。
本発明は、上記のような状況を鑑みてなされたものであり、融点が低く、疎水性の高い膜を形成することができる化合物、及び当該化合物を含有する組成物を提供する。
本発明者は鋭意検討を重ねた結果、特定構造の化合物により、上記課題を解決しうることを見出した。
すなわち、本発明は、下記化学式（１）で表される化合物、に関する。
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数は１４以上３４以下であり、Ｘは単結合又は炭素数１以上５以下の脂肪族炭化水素基であり、Ａは－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２である。）
本発明の前記化学式（１）で表される化合物（以下、エーテルアルコールともいう）は、炭素鎖の内部にグリセリルエーテル基と水酸基を有しており、融点が低いという特徴を有する。また、本発明のエーテルアルコールは、疎水性膜の形成性に優れている。
以下、本発明について詳細に説明する。
＜エーテルアルコール＞
本発明のエーテルアルコールは、下記化学式（１）で表される化合物である。また、本発明のエーテルアルコールは、下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有するものであってよい。また、本発明のエーテルアルコールは、下記化学式（１）で表される化合物の１種以上からなるものであってよい。
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数は１４以上３４以下であり、Ｘは単結合又は炭素数１以上５以下の脂肪族炭化水素基であり、Ａは－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２である。）
本発明のエーテルアルコールは、下記化学式（１）で表される化合物である。また、本発明のエーテルアルコールは、下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有するものであってよい。また、本発明のエーテルアルコールは、下記化学式（１）で表される化合物の１種以上からなるものであってよい。
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、好ましくは直鎖又は分岐アルキル基（分岐鎖アルキル基ともいう）であり、より好ましくは直鎖アルキル基である。前記脂肪族炭化水素基は、本発明の効果を妨げない限り、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ケトン基、カルボキシ基、アリール基、及びアルコキシ基等の置換基を有していてもよい。Ｒ１及びＲ２は、同じ脂肪族炭化水素基であってもよく、異なる脂肪族炭化水素基であってもよい。また、Ｒ１及びＲ２の置換基の数は、有機溶媒に対する溶解性の観点から、Ｒ１及びＲ２において合計で、好ましくは５以下、より好ましくは３以下、更に好ましくは1以下、より更に好ましくは０（すなわち置換基を有さない）である。
Ｒ１とＲ２の合計炭素数は１４以上３４以下であり、疎水性の観点から、好ましくは１６以上であり、有機溶媒に対する溶解性の観点から、好ましくは２２以下、より好ましくは２０以下、更に好ましくは１８以下、より更に好ましくは１６以下である。
Ｘは単結合又は炭素数１以上５以下の脂肪族炭化水素基であり、製造効率及び製造容易性の観点から、好ましくは単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基、より好ましくは単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基、更に好ましくは単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基、より更に好ましくは単結合である。
Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数は１４以上３９以下であり、疎水性の観点から、好ましくは１６以上であり、有機溶媒に対する溶解性の観点から、好ましくは３１以下、より好ましくは２８以下、更に好ましくは２６以下、より更に好ましくは２５以下、より更に好ましくは２４以下、より更に好ましくは２２以下、より更に好ましくは２０以下、より更に好ましくは１８以下、より更に好ましくは１６以下である。
Ｘが脂肪族炭化水素基である場合、製造効率及び製造容易性の観点から、好ましくは直鎖又は分岐アルキル基であり、より好ましくは直鎖アルキル基である。
Ｘは、製造効率及び製造容易性の観点から、好ましくは、
*－（ＣＨ２）ｎ－* （ｎは０以上５以下、*は結合部位を示す。）
であり、ｎは好ましくは０以上であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１以下、より更に好ましくは０、すなわち単結合である。
*－（ＣＨ２）ｎ－* （ｎは０以上５以下、*は結合部位を示す。）
であり、ｎは好ましくは０以上であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１以下、より更に好ましくは０、すなわち単結合である。
前記エーテルアルコールは、製造効率及び製造容易性の観点から、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことが好ましい。
前記エーテルアルコールは、製造効率及び製造容易性の観点から、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことが好ましい。
前記エーテルアルコールは、製造効率及び製造容易性の観点から、Ｘが単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことがより好ましい。
前記エーテルアルコールは、製造効率及び製造容易性の観点から、Ｘが単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことがより好ましい。
前記エーテルアルコールは、製造効率及び製造容易性の観点から、Ｘが単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことが更に好ましい。
前記エーテルアルコールは、製造効率及び製造容易性の観点から、Ｘが単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことが更に好ましい。
前記エーテルアルコールは、製造効率及び製造容易性の観点から、Ｘが単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことがより更に好ましい。
前記エーテルアルコールは、製造効率及び製造容易性の観点から、Ｘが単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことがより更に好ましい。
前記エーテルアルコールは、製造効率及び製造容易性の観点から、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことがより更に好ましい。
前記エーテルアルコールは、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１４である化合物、及び１６である化合物の合計含有量が、好ましくは７５質量％以上、より好ましくは８５質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上、より更に好ましくは１００質量％である。
前記エーテルアルコールが、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、有機溶媒に対する溶解性の観点から、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１４である化合物、及び１６である化合物の合計含有量は、好ましくは７５質量％以上、より好ましくは８５質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上、より更に好ましくは９９質量％以上、より更に好ましくは１００質量％である。
前記エーテルアルコールが、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、有機溶媒に対する溶解性の観点から、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上であり、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、更に好ましくは７０質量％以下である。また、泡の持続性の観点から、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以上３０質量％以下である。
前記エーテルアルコールの融点は、有機溶媒に対する溶解性の観点から、好ましくは３０℃以下、より好ましくは２０℃以下、更に好ましくは１０℃以下であり、また、－２００℃以上であってよい。
前記エーテルアルコールの製造方法は特に制限されず、例えば、内部オレフィンの二重結合を過酸化水素、過ギ酸、過酢酸等の過酸化物により酸化して内部エポキシドを合成し、得られた内部エポキシドにグリセリンを反応させることにより製造することができる。なお、内部オレフィンの総炭素数が一定で、異なる位置に二重結合を有する混合物の場合、前記製造方法により得られる前記エーテルアルコールは、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる複数の化合物の混合物である。また、前記製造方法により得られる前記エーテルアルコールは、通常、前記Ａが－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨである化合物１（以下、エーテルアルコール１ともいう）と、前記Ａが－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２である化合物２（以下、エーテルアルコール２ともいう）の混合物である。前記混合物中の前記エーテルアルコール１の含有量は、前記エーテルアルコール１と前記エーテルアルコール２の合計量に対して、好ましくは１質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、より更に好ましくは５０質量％以上であり、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下である。
前記エーテルアルコールの製造に用いられる内部オレフィンは、末端オレフィンを含有していてもよい。その場合、オレフィン中に含まれる末端オレフィンの含有量は、例えば、０．１質量％以上、０．２質量％以上、また、５質量％以下、３質量％以下、２質量％以下、１質量％以下、０．５質量％以下などである。
前記エーテルアルコールは、前記化学式（１）で表される化合物１種、或いは、前記化学式（１）で表される化合物２種以上の混合物、或いは、これらと原料オレフィンに含まれるオレフィン以外の微量成分及びその誘導体との混合物として得ることができる。
＜組成物＞
本発明の組成物は、少なくとも１種の前記エーテルアルコールを含有する。
本発明の組成物は、少なくとも１種の前記エーテルアルコールを含有する。
前記組成物中の前記エーテルアルコールの総含有量は特に制限されないが、運搬や貯蔵コストを低減する観点から、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上、更に好ましくは７０質量％以上、より更に好ましくは８０質量％以上、より更に好ましくは１００質量％である。
前記組成物が、前記エーテルアルコール１と前記エーテルアルコール２を含有する場合、前記エーテルアルコール１の含有量は、高い吸着力を得る観点から、前記エーテルアルコール１と前記エーテルアルコール２の合計量に対して、好ましくは１質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、より更に好ましくは５０質量％以上であり、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下である。また、同様の観点から、好ましくは１～９９質量％、より好ましくは３０～９９質量％、更に好ましくは４０～９０質量％、より更に好ましくは５０～８０質量％である。
前記組成物は、取扱い容易性及び保存安定性の観点から、水、溶剤、又は各種添加剤を含有してもよい。
本発明のエーテルアルコール又は組成物は、例えば、界面活性剤、乳化剤、分散剤、ポリマー及び樹脂などの原料、潤滑油等の油剤の添加剤、塗料添加剤、農薬添加剤、樹脂添加剤、金属表面改質剤、化粧品基材、医療用助剤、繊維用油剤、石油薬剤、加工薬剤、滑剤、可塑剤、乳化剤、分散剤、防曇剤、帯電防止剤、及び消泡剤などに用いられる。
以下に、本発明及び本発明の好ましい実施態様を示す。
＜１＞
下記化学式（１）で表される化合物。
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数は１４以上３４以下であり、Ｘは単結合又は炭素数１以上５以下の脂肪族炭化水素基であり、Ａは－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２である。）
＜２＞
下記化学式（１）で表される化合物。
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｘは単結合又は炭素数１以上５以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数は１４以上３９以下であり、Ａは－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２である。）
＜３＞
前記Ｒ１及びＲ２は、それぞれ直鎖又は分岐アルキル基である、＜１＞又は＜２＞に記載の化合物。
＜４＞
前記Ｒ１及びＲ２は、それぞれ直鎖アルキル基である、＜１＞又は＜２＞に記載の化合物。
＜５＞
前記Ｒ１及びＲ２の合計炭素数は、好ましくは１６以上であり、好ましくは２２以下、より好ましくは２０以下、更に好ましくは１８以下、より更に好ましくは１６以下である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の化合物。
＜６＞
前記Ｒ１及びＲ２の合計炭素数は、好ましくは１４以上２２以下、より好ましくは１６以上２２以下である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の化合物。
＜７＞
前記Ｒ１及びＲ２の合計炭素数は、好ましくは１４以上２０以下、より好ましくは１６以上２０以下である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の化合物。
＜８＞
前記Ｒ１及びＲ２の合計炭素数は、好ましくは１４以上１８以下、より好ましくは１６以上１８以下である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の化合物。
＜９＞
前記Ｒ１及びＲ２の合計炭素数は、好ましくは１４以上１６以下、より好ましくは１６である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の化合物。
＜１０＞
前記Ｘは、単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の化合物。
＜１１＞
前記Ｘは、単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の化合物。
＜１２＞
前記Ｘは、単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の化合物。
＜１３＞
前記Ｘは、単結合である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の化合物。
＜１４＞
前記Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数は、好ましくは１６以上であり、好ましくは３１以下、より好ましくは２８以下、更に好ましくは２６以下、より更に好ましくは２５以下、より更に好ましくは２４以下、より更に好ましくは２２以下、より更に好ましくは２０以下、より更に好ましくは１８以下、より更に好ましくは１６以下である、＜１＞～＜１３＞のいずれかに記載の化合物。
＜１５＞
前記Ｘは、好ましくは直鎖又は分岐アルキル基、より好ましくは直鎖アルキル基である、＜１＞～＜１４＞のいずれかに記載の化合物。
＜１６＞
前記Ｘは、
*－（ＣＨ２）ｎ－* （ｎは０以上５以下、*は結合部位を示す。）
であり、ｎは好ましくは０以上であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１以下、より更に好ましくは０、すなわち単結合である、＜１＞～＜１４＞のいずれかに記載の化合物。
＜１７＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１６＞のいずれかに記載の化合物。
＜１８＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｘが単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１６＞のいずれかに記載の化合物。
＜１９＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｘが単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１６＞のいずれかに記載の化合物。
＜２０＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｘが単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１６＞のいずれかに記載の化合物。
＜２１＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｘが単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１６＞のいずれかに記載の化合物。
＜２２＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｘが単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１６＞のいずれかに記載の化合物。
＜２３＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｘが単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１６＞のいずれかに記載の化合物。
＜２４＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１６＞のいずれかに記載の化合物。
＜２５＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１４である化合物、及び１６である化合物の合計含有量が、好ましくは７５質量％以上、より好ましくは８５質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上、より更に好ましくは１００質量％である、＜１＞～＜１６＞のいずれかに記載の化合物。
＜２６＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有し、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１４である化合物、及び１６である化合物の合計含有量は、好ましくは７５質量％以上、より好ましくは８５質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上、より更に好ましくは９９質量％以上、より更に好ましくは１００質量％である、＜１＞～＜１６＞のいずれかに記載の化合物。
＜２７＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含み、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上であり、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、更に好ましくは７０質量％以下である、＜１＞～＜２４＞のいずれかに記載の化合物。
＜２８＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含み、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、１０質量％以上９０質量％以下である、＜１＞～＜２４＞のいずれかに記載の化合物。
＜２９＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含み、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、２０質量％以上８０質量％以下である、＜１＞～＜２４＞のいずれかに記載の化合物。
＜３０＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含み、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、３０質量％以上７０質量％以下である、＜１＞～＜２４＞のいずれかに記載の化合物。
＜３１＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含み、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、３０質量％以下である、＜１＞～＜２４＞のいずれかに記載の化合物。
＜３２＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含み、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、２０質量％以上３０質量％以下である、＜１＞～＜２４＞のいずれかに記載の化合物。
＜３３＞
前記化学式（１）で表される化合物の融点は、３０℃以下である、＜１＞～＜３２＞のいずれかに記載の化合物。
＜３４＞
前記化学式（１）で表される化合物の融点は、２０℃以下である、＜１＞～＜３２＞のいずれかに記載の化合物。
＜３５＞
前記化学式（１）で表される化合物の融点は、１０℃以下である、＜１＞～＜３２＞のいずれかに記載の化合物。
＜３６＞
前記化学式（１）で表される化合物は、前記Ａが－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨである化合物１、及び前記Ａが－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２である化合物２を含有する、＜１＞～＜３５＞のいずれかに記載の化合物。
＜３７＞
前記化学式（１）で表される化合物は、前記化合物１及び前記化合物２の合計量に対する前記化合物１の含有量が、好ましくは１質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、より更に好ましくは５０質量％以上であり、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下である、＜３６＞に記載の化合物。
＜３８＞
前記化学式（１）で表される化合物は、前記化合物１及び前記化合物２の合計量に対する前記化合物１の含有量が、１質量％以上９９質量％以下である、＜３６＞に記載の化合物。
＜３９＞
前記化学式（１）で表される化合物は、前記化合物１及び前記化合物２の合計量に対する前記化合物１の含有量が、３０質量％以上９９質量％以下である、＜３６＞に記載の化合物。
＜４０＞
前記化学式（１）で表される化合物は、前記化合物１及び前記化合物２の合計量に対する前記化合物１の含有量が、４０質量％以上９０質量％以下である、＜３６＞に記載の化合物。
＜４１＞
前記化学式（１）で表される化合物は、前記化合物１及び前記化合物２の合計量に対する前記化合物１の含有量が、５０質量％以上８０質量％以下である、＜３６＞に記載の化合物。
＜４２＞
前記化学式（１）で表される化合物の製造に用いられる内部オレフィンは、末端オレフィンを含有し、オレフィン中に含まれる末端オレフィンの含有量は、０．１質量％以上、又は０．２質量％以上であり、また、５質量％以下、３質量％以下、２質量％以下、１質量％以下、又は０．５質量％以下である、＜１＞～＜４１＞のいずれかに記載の化合物。
＜４３＞
前記化学式（１）で表される化合物は、内部エポキシドとグリセリンの反応物である、＜１＞～＜４２＞のいずれかに記載の化合物。
＜４４＞
前記内部エポキシドは、内部オレフィンの酸化物であり、前記内部オレフィンは末端オレフィンを０．５質量％以下含有する、＜４３＞に記載の化合物。
＜４５＞
＜１＞～＜４４＞のいずれかに記載の化合物を含有する組成物。
＜４６＞
前記組成物中の前記化学式（１）で表される化合物の総含有量は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上、更に好ましくは７０質量％以上、より更に好ましくは８０質量％以上、より更に好ましくは１００質量％である、＜４５＞に記載の組成物。
＜４７＞
前記組成物が、前記化合物１と前記化合物２を含有し、前記化合物１の含有量は、前記化合物１と前記化合物２の合計量に対して、好ましくは１質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、より更に好ましくは５０質量％以上であり、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下である、＜４５＞又は＜４６＞に記載の組成物。
＜４８＞
前記組成物が、前記化合物１と前記化合物２を含有し、前記化合物１の含有量は、前記化合物１と前記化合物２の合計量に対して、好ましくは１～９９質量％、より好ましくは３０～９９質量％、更に好ましくは４０～９０質量％、より更に好ましくは５０～８０質量％である、＜４５＞又は＜４６＞に記載の組成物。
＜４９＞
さらに水を含有する、＜４５＞～＜４８＞のいずれかに記載の組成物。
＜１＞
下記化学式（１）で表される化合物。
＜２＞
下記化学式（１）で表される化合物。
＜３＞
前記Ｒ１及びＲ２は、それぞれ直鎖又は分岐アルキル基である、＜１＞又は＜２＞に記載の化合物。
＜４＞
前記Ｒ１及びＲ２は、それぞれ直鎖アルキル基である、＜１＞又は＜２＞に記載の化合物。
＜５＞
前記Ｒ１及びＲ２の合計炭素数は、好ましくは１６以上であり、好ましくは２２以下、より好ましくは２０以下、更に好ましくは１８以下、より更に好ましくは１６以下である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の化合物。
＜６＞
前記Ｒ１及びＲ２の合計炭素数は、好ましくは１４以上２２以下、より好ましくは１６以上２２以下である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の化合物。
＜７＞
前記Ｒ１及びＲ２の合計炭素数は、好ましくは１４以上２０以下、より好ましくは１６以上２０以下である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の化合物。
＜８＞
前記Ｒ１及びＲ２の合計炭素数は、好ましくは１４以上１８以下、より好ましくは１６以上１８以下である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の化合物。
＜９＞
前記Ｒ１及びＲ２の合計炭素数は、好ましくは１４以上１６以下、より好ましくは１６である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の化合物。
＜１０＞
前記Ｘは、単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の化合物。
＜１１＞
前記Ｘは、単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の化合物。
＜１２＞
前記Ｘは、単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の化合物。
＜１３＞
前記Ｘは、単結合である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の化合物。
＜１４＞
前記Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数は、好ましくは１６以上であり、好ましくは３１以下、より好ましくは２８以下、更に好ましくは２６以下、より更に好ましくは２５以下、より更に好ましくは２４以下、より更に好ましくは２２以下、より更に好ましくは２０以下、より更に好ましくは１８以下、より更に好ましくは１６以下である、＜１＞～＜１３＞のいずれかに記載の化合物。
＜１５＞
前記Ｘは、好ましくは直鎖又は分岐アルキル基、より好ましくは直鎖アルキル基である、＜１＞～＜１４＞のいずれかに記載の化合物。
＜１６＞
前記Ｘは、
*－（ＣＨ２）ｎ－* （ｎは０以上５以下、*は結合部位を示す。）
であり、ｎは好ましくは０以上であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１以下、より更に好ましくは０、すなわち単結合である、＜１＞～＜１４＞のいずれかに記載の化合物。
＜１７＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１６＞のいずれかに記載の化合物。
＜１８＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｘが単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１６＞のいずれかに記載の化合物。
＜１９＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｘが単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１６＞のいずれかに記載の化合物。
＜２０＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｘが単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１６＞のいずれかに記載の化合物。
＜２１＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｘが単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１６＞のいずれかに記載の化合物。
＜２２＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｘが単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１６＞のいずれかに記載の化合物。
＜２３＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｘが単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１６＞のいずれかに記載の化合物。
＜２４＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１６＞のいずれかに記載の化合物。
＜２５＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１４である化合物、及び１６である化合物の合計含有量が、好ましくは７５質量％以上、より好ましくは８５質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上、より更に好ましくは１００質量％である、＜１＞～＜１６＞のいずれかに記載の化合物。
＜２６＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有し、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１４である化合物、及び１６である化合物の合計含有量は、好ましくは７５質量％以上、より好ましくは８５質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上、より更に好ましくは９９質量％以上、より更に好ましくは１００質量％である、＜１＞～＜１６＞のいずれかに記載の化合物。
＜２７＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含み、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上であり、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、更に好ましくは７０質量％以下である、＜１＞～＜２４＞のいずれかに記載の化合物。
＜２８＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含み、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、１０質量％以上９０質量％以下である、＜１＞～＜２４＞のいずれかに記載の化合物。
＜２９＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含み、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、２０質量％以上８０質量％以下である、＜１＞～＜２４＞のいずれかに記載の化合物。
＜３０＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含み、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、３０質量％以上７０質量％以下である、＜１＞～＜２４＞のいずれかに記載の化合物。
＜３１＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含み、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、３０質量％以下である、＜１＞～＜２４＞のいずれかに記載の化合物。
＜３２＞
前記化学式（１）で表される化合物は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含み、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、２０質量％以上３０質量％以下である、＜１＞～＜２４＞のいずれかに記載の化合物。
＜３３＞
前記化学式（１）で表される化合物の融点は、３０℃以下である、＜１＞～＜３２＞のいずれかに記載の化合物。
＜３４＞
前記化学式（１）で表される化合物の融点は、２０℃以下である、＜１＞～＜３２＞のいずれかに記載の化合物。
＜３５＞
前記化学式（１）で表される化合物の融点は、１０℃以下である、＜１＞～＜３２＞のいずれかに記載の化合物。
＜３６＞
前記化学式（１）で表される化合物は、前記Ａが－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨである化合物１、及び前記Ａが－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２である化合物２を含有する、＜１＞～＜３５＞のいずれかに記載の化合物。
＜３７＞
前記化学式（１）で表される化合物は、前記化合物１及び前記化合物２の合計量に対する前記化合物１の含有量が、好ましくは１質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、より更に好ましくは５０質量％以上であり、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下である、＜３６＞に記載の化合物。
＜３８＞
前記化学式（１）で表される化合物は、前記化合物１及び前記化合物２の合計量に対する前記化合物１の含有量が、１質量％以上９９質量％以下である、＜３６＞に記載の化合物。
＜３９＞
前記化学式（１）で表される化合物は、前記化合物１及び前記化合物２の合計量に対する前記化合物１の含有量が、３０質量％以上９９質量％以下である、＜３６＞に記載の化合物。
＜４０＞
前記化学式（１）で表される化合物は、前記化合物１及び前記化合物２の合計量に対する前記化合物１の含有量が、４０質量％以上９０質量％以下である、＜３６＞に記載の化合物。
＜４１＞
前記化学式（１）で表される化合物は、前記化合物１及び前記化合物２の合計量に対する前記化合物１の含有量が、５０質量％以上８０質量％以下である、＜３６＞に記載の化合物。
＜４２＞
前記化学式（１）で表される化合物の製造に用いられる内部オレフィンは、末端オレフィンを含有し、オレフィン中に含まれる末端オレフィンの含有量は、０．１質量％以上、又は０．２質量％以上であり、また、５質量％以下、３質量％以下、２質量％以下、１質量％以下、又は０．５質量％以下である、＜１＞～＜４１＞のいずれかに記載の化合物。
＜４３＞
前記化学式（１）で表される化合物は、内部エポキシドとグリセリンの反応物である、＜１＞～＜４２＞のいずれかに記載の化合物。
＜４４＞
前記内部エポキシドは、内部オレフィンの酸化物であり、前記内部オレフィンは末端オレフィンを０．５質量％以下含有する、＜４３＞に記載の化合物。
＜４５＞
＜１＞～＜４４＞のいずれかに記載の化合物を含有する組成物。
＜４６＞
前記組成物中の前記化学式（１）で表される化合物の総含有量は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上、更に好ましくは７０質量％以上、より更に好ましくは８０質量％以上、より更に好ましくは１００質量％である、＜４５＞に記載の組成物。
＜４７＞
前記組成物が、前記化合物１と前記化合物２を含有し、前記化合物１の含有量は、前記化合物１と前記化合物２の合計量に対して、好ましくは１質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、より更に好ましくは５０質量％以上であり、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下である、＜４５＞又は＜４６＞に記載の組成物。
＜４８＞
前記組成物が、前記化合物１と前記化合物２を含有し、前記化合物１の含有量は、前記化合物１と前記化合物２の合計量に対して、好ましくは１～９９質量％、より好ましくは３０～９９質量％、更に好ましくは４０～９０質量％、より更に好ましくは５０～８０質量％である、＜４５＞又は＜４６＞に記載の組成物。
＜４９＞
さらに水を含有する、＜４５＞～＜４８＞のいずれかに記載の組成物。
以下、本発明について、実施例に基づき具体的に説明する。なお、表中に特に示さない限り、各成分の含有量は質量％を示す。また、各種測定方法は以下のとおりである。
＜オレフィンの二重結合分布の測定方法＞
オレフィンの二重結合分布は、ガスクロマトグラフィー（以下、ＧＣと省略）により測定した。具体的には、オレフィンに対しジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をＧＣで分離した。それぞれのピーク面積よりオレフィンの二重結合分布を求めた。なお、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。
ＧＣ装置：商品名ＨＰ６８９０（ＨＥＷＬＥＴＴ ＰＡＣＫＡＲＤ社製）
カラム：商品名Ｕｌｔｒａ－Ａｌｌｏｙ－１ＨＴキャピラリーカラム３０ｍ×２５０μｍ×０．１５μｍ（フロンティア・ラボ株式会社製）
検出器：水素炎イオン検出器（ＦＩＤ）
インジェクション温度：３００℃
ディテクター温度：３５０℃
オーブン：６０℃（０ｍｉｎ.）→２℃／ｍｉｎ.→２２５℃→２０℃／ｍｉｎ．→３５０℃→３５０℃（５．２ｍｉｎ.）
オレフィンの二重結合分布は、ガスクロマトグラフィー（以下、ＧＣと省略）により測定した。具体的には、オレフィンに対しジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をＧＣで分離した。それぞれのピーク面積よりオレフィンの二重結合分布を求めた。なお、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。
ＧＣ装置：商品名ＨＰ６８９０（ＨＥＷＬＥＴＴ ＰＡＣＫＡＲＤ社製）
カラム：商品名Ｕｌｔｒａ－Ａｌｌｏｙ－１ＨＴキャピラリーカラム３０ｍ×２５０μｍ×０．１５μｍ（フロンティア・ラボ株式会社製）
検出器：水素炎イオン検出器（ＦＩＤ）
インジェクション温度：３００℃
ディテクター温度：３５０℃
オーブン：６０℃（０ｍｉｎ.）→２℃／ｍｉｎ.→２２５℃→２０℃／ｍｉｎ．→３５０℃→３５０℃（５．２ｍｉｎ.）
＜構造異性体の含有量比の測定方法＞
アルキルグリセリルエーテル０．０５ｇ、トリフルオロ酢酸無水物０．２ｇ、重クロロホルム１ｇを混合し、１Ｈ－ＮＭＲにて測定を行った。測定条件は以下のとおりである。
核磁気共鳴装置：Ａｇｉｌｅｎｔ ４００－ＭＲ ＤＤ２、アジレント・テクノロジー株式会社製
観測範囲：６４１０．３Ｈｚ
データポイント：６５５３６
測定モード：Ｐｒｅｓａｔ
パルス幅：４５°
パルス遅延時間：１０ｓｅｃ
積算回数：１２８回
アルキルグリセリルエーテル０．０５ｇ、トリフルオロ酢酸無水物０．２ｇ、重クロロホルム１ｇを混合し、１Ｈ－ＮＭＲにて測定を行った。測定条件は以下のとおりである。
核磁気共鳴装置：Ａｇｉｌｅｎｔ ４００－ＭＲ ＤＤ２、アジレント・テクノロジー株式会社製
観測範囲：６４１０．３Ｈｚ
データポイント：６５５３６
測定モード：Ｐｒｅｓａｔ
パルス幅：４５°
パルス遅延時間：１０ｓｅｃ
積算回数：１２８回
＜内部オレフィンの製造＞
製造例Ａ１
（炭素数１６の内部オレフィン（内部オレフィン１）の製造）
撹拌装置付きフラスコに１－ヘキサデカノール（製品名：カルコール６０９８、花王株式会社製）７０００ｇ（２８．９モル）、固体酸触媒としてγ―アルミナ（ＳＴＲＥＭＣｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ社）７００ｇ（原料アルコールに対して１０ｗｔ％）を仕込み、撹拌下、２８０℃にて系内に窒素（７０００ｍＬ／分）を流通させながら３２時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１６オレフィン純度は９９．６％であった。得られた粗Ｃ１６内部オレフィンを蒸留器に移し、１３６～１６０℃／４．０ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の内部オレフィン１を得た。得られた内部オレフィン１の二重結合分布はＣ１位０．２％、Ｃ２位１５．８％、Ｃ３位１４．５％、Ｃ４位１５．７％、Ｃ５位１７．３％、Ｃ６位１６．５％、Ｃ７位、８位の合計が２０．０％であった。
製造例Ａ１
（炭素数１６の内部オレフィン（内部オレフィン１）の製造）
撹拌装置付きフラスコに１－ヘキサデカノール（製品名：カルコール６０９８、花王株式会社製）７０００ｇ（２８．９モル）、固体酸触媒としてγ―アルミナ（ＳＴＲＥＭＣｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ社）７００ｇ（原料アルコールに対して１０ｗｔ％）を仕込み、撹拌下、２８０℃にて系内に窒素（７０００ｍＬ／分）を流通させながら３２時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１６オレフィン純度は９９．６％であった。得られた粗Ｃ１６内部オレフィンを蒸留器に移し、１３６～１６０℃／４．０ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の内部オレフィン１を得た。得られた内部オレフィン１の二重結合分布はＣ１位０．２％、Ｃ２位１５．８％、Ｃ３位１４．５％、Ｃ４位１５．７％、Ｃ５位１７．３％、Ｃ６位１６．５％、Ｃ７位、８位の合計が２０．０％であった。
製造例Ａ２
（炭素数１８の内部オレフィン（内部オレフィン２）の製造）
撹拌装置付き反応器に１－オクタデカノール（製品名：カルコール８０９８、花王株式会社製）８００ｋｇ（３．０キロモル）、固体酸触媒として活性アルミナＧＰ－２０（水澤化学工業株式会社）８０ｋｇ（原料アルコールに対して１０ｗｔ％）を仕込み、撹拌下、２８０℃にて系内に窒素（１５Ｌ／分）を流通させながら１６時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１８オレフィン純度は９８．７％であった。得られた粗Ｃ１８内部オレフィンを蒸留器に移し、１６３～１９０℃／４．６ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の内部オレフィン２を得た。得られた内部オレフィン２の二重結合分布はＣ１位０．３％、Ｃ２位１３．３％、Ｃ３位１２．６％、Ｃ４位１３．９％、Ｃ５位１４．８％、Ｃ６位１３．７％、Ｃ７位１２．６、Ｃ８位、９位の合計が１８．８％であった。
（炭素数１８の内部オレフィン（内部オレフィン２）の製造）
撹拌装置付き反応器に１－オクタデカノール（製品名：カルコール８０９８、花王株式会社製）８００ｋｇ（３．０キロモル）、固体酸触媒として活性アルミナＧＰ－２０（水澤化学工業株式会社）８０ｋｇ（原料アルコールに対して１０ｗｔ％）を仕込み、撹拌下、２８０℃にて系内に窒素（１５Ｌ／分）を流通させながら１６時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１８オレフィン純度は９８．７％であった。得られた粗Ｃ１８内部オレフィンを蒸留器に移し、１６３～１９０℃／４．６ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の内部オレフィン２を得た。得られた内部オレフィン２の二重結合分布はＣ１位０．３％、Ｃ２位１３．３％、Ｃ３位１２．６％、Ｃ４位１３．９％、Ｃ５位１４．８％、Ｃ６位１３．７％、Ｃ７位１２．６、Ｃ８位、９位の合計が１８．８％であった。
製造例Ａ３
（炭素数１４の内部オレフィン（内部オレフィン３）の製造）
製造例Ａ１の１－ヘキサデカノール（製品名：カルコール６０９８、花王株式会社製）２８．９モルに代えて、１－テトラデカノール（製品名：カルコール４０９８、花王株式会社製）２８．９モルを用いた以外は、製造例Ａ１と同様の製造方法で、内部オレフィン３を得た。得られた内部オレフィン３の二重結合分布はＣ１位１．３％、Ｃ２位３１．８％、Ｃ３位２３．８％、Ｃ４位２１．０％、Ｃ５位８．５％、Ｃ６位、７位の合計が１３．６％であった。
（炭素数１４の内部オレフィン（内部オレフィン３）の製造）
製造例Ａ１の１－ヘキサデカノール（製品名：カルコール６０９８、花王株式会社製）２８．９モルに代えて、１－テトラデカノール（製品名：カルコール４０９８、花王株式会社製）２８．９モルを用いた以外は、製造例Ａ１と同様の製造方法で、内部オレフィン３を得た。得られた内部オレフィン３の二重結合分布はＣ１位１．３％、Ｃ２位３１．８％、Ｃ３位２３．８％、Ｃ４位２１．０％、Ｃ５位８．５％、Ｃ６位、７位の合計が１３．６％であった。
製造例Ａ４
（炭素数１６の内部オレフィン（内部オレフィン４）の製造）
撹拌装置付きフラスコに１－ヘキサデカノール（製品名：カルコール６０９８、花王株式会社製）７０００ｇ（２８．９モル）、固体酸触媒としてγ―アルミナ（ＳＴＲＥＭＣｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ社）７００ｇ（原料アルコールに対して１０ｗｔ％）を仕込み、撹拌下、２８０℃にて系内に窒素（７０００ｍＬ／分）を流通させながら３時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１６オレフィン純度は９９．６％であった。得られた粗Ｃ１６内部オレフィンを蒸留器に移し、１３６～１６０℃／４．０ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の内部オレフィン４を得た。得られた内部オレフィン４の二重結合分布はＣ１位２．２％、Ｃ２位２７．０％、Ｃ３位２０．５％、Ｃ４位１６．４％、Ｃ５位１１．８％、Ｃ６位９．９％、Ｃ７位、８位の合計が１２．２％であった。
（炭素数１６の内部オレフィン（内部オレフィン４）の製造）
撹拌装置付きフラスコに１－ヘキサデカノール（製品名：カルコール６０９８、花王株式会社製）７０００ｇ（２８．９モル）、固体酸触媒としてγ―アルミナ（ＳＴＲＥＭＣｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ社）７００ｇ（原料アルコールに対して１０ｗｔ％）を仕込み、撹拌下、２８０℃にて系内に窒素（７０００ｍＬ／分）を流通させながら３時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１６オレフィン純度は９９．６％であった。得られた粗Ｃ１６内部オレフィンを蒸留器に移し、１３６～１６０℃／４．０ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の内部オレフィン４を得た。得られた内部オレフィン４の二重結合分布はＣ１位２．２％、Ｃ２位２７．０％、Ｃ３位２０．５％、Ｃ４位１６．４％、Ｃ５位１１．８％、Ｃ６位９．９％、Ｃ７位、８位の合計が１２．２％であった。
製造例Ａ５
（炭素数１８の内部オレフィン（内部オレフィン５）の製造）
撹拌装置付き反応器に１－オクタデカノール（製品名：カルコール８０９８、花王株式会社製）８００ｋｇ（３．０キロモル）、固体酸触媒として活性アルミナＧＰ－２０（水澤化学工業株式会社）８０ｋｇ（原料アルコールに対して１０ｗｔ％）を仕込み、撹拌下、２８０℃にて系内に窒素（１５Ｌ／分）を流通させながら１０時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１８オレフィン純度は９８．２％であった。得られた粗Ｃ１８内部オレフィンを蒸留器に移し、１６３～１９０℃／４．６ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の内部オレフィン５を得た。得られた内部オレフィン５の二重結合分布はＣ１位２．０％、Ｃ２位２４．３％、Ｃ３位１９．２％、Ｃ４位１６．０％、Ｃ５位１１．９％、Ｃ６位９．３％、Ｃ７位７．５、Ｃ８位、９位の合計が９．８％であった。
（炭素数１８の内部オレフィン（内部オレフィン５）の製造）
撹拌装置付き反応器に１－オクタデカノール（製品名：カルコール８０９８、花王株式会社製）８００ｋｇ（３．０キロモル）、固体酸触媒として活性アルミナＧＰ－２０（水澤化学工業株式会社）８０ｋｇ（原料アルコールに対して１０ｗｔ％）を仕込み、撹拌下、２８０℃にて系内に窒素（１５Ｌ／分）を流通させながら１０時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１８オレフィン純度は９８．２％であった。得られた粗Ｃ１８内部オレフィンを蒸留器に移し、１６３～１９０℃／４．６ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の内部オレフィン５を得た。得られた内部オレフィン５の二重結合分布はＣ１位２．０％、Ｃ２位２４．３％、Ｃ３位１９．２％、Ｃ４位１６．０％、Ｃ５位１１．９％、Ｃ６位９．３％、Ｃ７位７．５、Ｃ８位、９位の合計が９．８％であった。
＜内部エポキシドの製造＞
製造例Ｂ１
（炭素数１６の内部エポキシド（内部エポキシド１）の製造）
撹拌装置付きフラスコに製造例Ａ１で得た内部オレフィン１（８００ｇ、３．５６モル）、酢酸（和光純薬工業株式会社製）１０７ｇ（１．７８モル）、硫酸（和光純薬工業株式会社製）１５．６ｇ（０．１５モル）、３５％過酸化水素（和光純薬工業株式会社製）４１５．７ｇ（４．２８モル）、硫酸ナトリウム（和光純薬工業株式会社製）２５．３ｇ（０．１８モル）を仕込み、５０℃で４時間反応した。その後、７０℃に昇温し更に２時間反応を行った。反応後、分層して水層を抜出し、油層をイオン交換水、飽和炭酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、１％食塩水（和光純薬工業株式会社製）にて洗浄を行いエバポレーターにて濃縮し、内部エポキシド１を８２０ｇ得た。
製造例Ｂ１
（炭素数１６の内部エポキシド（内部エポキシド１）の製造）
撹拌装置付きフラスコに製造例Ａ１で得た内部オレフィン１（８００ｇ、３．５６モル）、酢酸（和光純薬工業株式会社製）１０７ｇ（１．７８モル）、硫酸（和光純薬工業株式会社製）１５．６ｇ（０．１５モル）、３５％過酸化水素（和光純薬工業株式会社製）４１５．７ｇ（４．２８モル）、硫酸ナトリウム（和光純薬工業株式会社製）２５．３ｇ（０．１８モル）を仕込み、５０℃で４時間反応した。その後、７０℃に昇温し更に２時間反応を行った。反応後、分層して水層を抜出し、油層をイオン交換水、飽和炭酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、１％食塩水（和光純薬工業株式会社製）にて洗浄を行いエバポレーターにて濃縮し、内部エポキシド１を８２０ｇ得た。
製造例Ｂ２
（炭素数１８の内部エポキシド（内部エポキシド２）の製造）
撹拌装置付きフラスコに製造例Ａ２で得た内部オレフィン２（５９５ｇ、２．３８モル）、酢酸（和光純薬工業株式会社製）７１．７ｇ（１．２０モル）、硫酸（和光純薬工業株式会社製）９．８ｇ（０．１０モル）、３５％過酸化水素（和光純薬工業株式会社製）３２４ｇ（４．００モル）を仕込み、５０℃で４時間反応した。その後、８０℃に昇温し更に５時間反応を行った。反応後、分層して水層を抜出し、油層をイオン交換水、飽和炭酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、イオン交換水にて洗浄を行いエバポレーターにて濃縮し、内部エポキシド２を６２９ｇ得た。
（炭素数１８の内部エポキシド（内部エポキシド２）の製造）
撹拌装置付きフラスコに製造例Ａ２で得た内部オレフィン２（５９５ｇ、２．３８モル）、酢酸（和光純薬工業株式会社製）７１．７ｇ（１．２０モル）、硫酸（和光純薬工業株式会社製）９．８ｇ（０．１０モル）、３５％過酸化水素（和光純薬工業株式会社製）３２４ｇ（４．００モル）を仕込み、５０℃で４時間反応した。その後、８０℃に昇温し更に５時間反応を行った。反応後、分層して水層を抜出し、油層をイオン交換水、飽和炭酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、イオン交換水にて洗浄を行いエバポレーターにて濃縮し、内部エポキシド２を６２９ｇ得た。
製造例Ｂ３
（炭素数１４の内部エポキシド（内部エポキシド３）の製造）
製造例Ａ１で得た内部オレフィン１（３．５６モル）に代えて、製造例Ａ３で得た内部オレフィン３（３．５６モル）を用いた以外は製造例Ｂ１と同様にして、内部エポキシド３を得た。
（炭素数１４の内部エポキシド（内部エポキシド３）の製造）
製造例Ａ１で得た内部オレフィン１（３．５６モル）に代えて、製造例Ａ３で得た内部オレフィン３（３．５６モル）を用いた以外は製造例Ｂ１と同様にして、内部エポキシド３を得た。
製造例Ｂ４
（炭素数１６の内部エポキシド（内部エポキシド４）の製造）
製造例Ａ１で得た内部オレフィン１（３．５６モル）に代えて、製造例Ａ４で得た内部オレフィン４（３．５６モル）を用いた以外は製造例Ｂ１と同様にして、内部エポキシド４を得た。
（炭素数１６の内部エポキシド（内部エポキシド４）の製造）
製造例Ａ１で得た内部オレフィン１（３．５６モル）に代えて、製造例Ａ４で得た内部オレフィン４（３．５６モル）を用いた以外は製造例Ｂ１と同様にして、内部エポキシド４を得た。
製造例Ｂ５
（炭素数１８の内部エポキシド（内部エポキシド５）の製造）
製造例Ａ１で得た内部オレフィン１（３．５６モル）に代えて、製造例Ａ５で得た内部オレフィン５（３．５６モル）を用いた以外は製造例Ｂ１と同様にして、内部エポキシド５を得た。
（炭素数１８の内部エポキシド（内部エポキシド５）の製造）
製造例Ａ１で得た内部オレフィン１（３．５６モル）に代えて、製造例Ａ５で得た内部オレフィン５（３．５６モル）を用いた以外は製造例Ｂ１と同様にして、内部エポキシド５を得た。
＜エポキシドとグリセリンの反応物（アルキルグリセリルエーテル、ＡＧＥ）の製造＞
以下、アルキルグリセリルエーテルをＡＧＥと記載する。また、ＡＧＥ１、ＡＧＥ２、ＡＧＥ３、ＡＧＥ４、ＡＧＥ５、ＡＧＥ６、ＡＧＥ７、などは、それぞれ、アルキルグリセリルエーテル１、アルキルグリセリルエーテル２、アルキルグリセリルエーテル３、アルキルグリセリルエーテル４、アルキルグリセリルエーテル５、アルキルグリセリルエーテル６、アルキルグリセリルエーテル７、などを表す。
以下、アルキルグリセリルエーテルをＡＧＥと記載する。また、ＡＧＥ１、ＡＧＥ２、ＡＧＥ３、ＡＧＥ４、ＡＧＥ５、ＡＧＥ６、ＡＧＥ７、などは、それぞれ、アルキルグリセリルエーテル１、アルキルグリセリルエーテル２、アルキルグリセリルエーテル３、アルキルグリセリルエーテル４、アルキルグリセリルエーテル５、アルキルグリセリルエーテル６、アルキルグリセリルエーテル７、などを表す。
製造例Ｃ１
（内部エポキシド１とグリセリンの反応物（ＡＧＥ１）の製造）
撹拌装置付きフラスコにグリセリン（和光純薬工業株式会社製）２２９８ｇ（２５．０モル）、９８％硫酸（和光純薬工業株式会社製）０．１２２ｇ（１．２５ミリモル）を仕込み１３０℃に昇温した。その後、製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（３００ｇ、１．２５モル）を１時間かけ滴下した後、１３０℃／８時間反応を行った。この反応により得られた液にヘキサンを加えイオン交換水にて水洗を行った後、エバポレーターにて減圧濃縮を行い、ＡＧＥ１を４００ｇ得た。得られたＡＧＥ１は、前記化学式（１）において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１～１３のアルキル基を含み、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が１４であり、Ｘが単結合であり、Ａが－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨであるエーテルアルコール１（グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を７３％、Ａが－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２であるエーテルアルコール２（グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を２７％含んでいた。
（内部エポキシド１とグリセリンの反応物（ＡＧＥ１）の製造）
撹拌装置付きフラスコにグリセリン（和光純薬工業株式会社製）２２９８ｇ（２５．０モル）、９８％硫酸（和光純薬工業株式会社製）０．１２２ｇ（１．２５ミリモル）を仕込み１３０℃に昇温した。その後、製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（３００ｇ、１．２５モル）を１時間かけ滴下した後、１３０℃／８時間反応を行った。この反応により得られた液にヘキサンを加えイオン交換水にて水洗を行った後、エバポレーターにて減圧濃縮を行い、ＡＧＥ１を４００ｇ得た。得られたＡＧＥ１は、前記化学式（１）において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１～１３のアルキル基を含み、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が１４であり、Ｘが単結合であり、Ａが－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨであるエーテルアルコール１（グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を７３％、Ａが－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２であるエーテルアルコール２（グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を２７％含んでいた。
製造例Ｃ２
（内部エポキシド２とグリセリンの反応物（ＡＧＥ２）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、製造例Ｂ２で得た内部エポキシド２（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ２を得た。得られたＡＧＥ２は、前記化学式（１）において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１～１５のアルキル基を含み、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が１６であり、Ｘが単結合であり、Ａが－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨであるエーテルアルコール１（グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を７２％、Ａが－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２であるエーテルアルコール２（グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を２８％含んでいた。
（内部エポキシド２とグリセリンの反応物（ＡＧＥ２）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、製造例Ｂ２で得た内部エポキシド２（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ２を得た。得られたＡＧＥ２は、前記化学式（１）において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１～１５のアルキル基を含み、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が１６であり、Ｘが単結合であり、Ａが－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨであるエーテルアルコール１（グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を７２％、Ａが－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２であるエーテルアルコール２（グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を２８％含んでいた。
製造例Ｃ３
（内部エポキシド３とグリセリンの反応物（ＡＧＥ３）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、製造例Ｂ３で得た内部エポキシド３（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ３を得た。得られたＡＧＥ３は、前記化学式（１）において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１～１１のアルキル基を含み、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が１２であり、Ｘが単結合であり、Ａが－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨであるエーテルアルコール１（グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を７４％、Ａが－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２であるエーテルアルコール２（グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を２６％含んでいた。
（内部エポキシド３とグリセリンの反応物（ＡＧＥ３）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、製造例Ｂ３で得た内部エポキシド３（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ３を得た。得られたＡＧＥ３は、前記化学式（１）において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１～１１のアルキル基を含み、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が１２であり、Ｘが単結合であり、Ａが－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨであるエーテルアルコール１（グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を７４％、Ａが－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２であるエーテルアルコール２（グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を２６％含んでいた。
製造例Ｃ４
（内部エポキシド４とグリセリンの反応物（ＡＧＥ４）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、製造例Ｂ４で得た内部エポキシド４（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ４を得た。得られたＡＧＥ４は、前記化学式（１）において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１～１３のアルキル基を含み、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が１４であり、Ｘが単結合であり、Ａが－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨであるエーテルアルコール１（グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を７３％、Ａが－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２であるエーテルアルコール２（グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を２７％含んでいた。
（内部エポキシド４とグリセリンの反応物（ＡＧＥ４）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、製造例Ｂ４で得た内部エポキシド４（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ４を得た。得られたＡＧＥ４は、前記化学式（１）において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１～１３のアルキル基を含み、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が１４であり、Ｘが単結合であり、Ａが－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨであるエーテルアルコール１（グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を７３％、Ａが－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２であるエーテルアルコール２（グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を２７％含んでいた。
製造例Ｃ５
（内部エポキシド５とグリセリンの反応物（ＡＧＥ５）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、製造例Ｂ５で得た内部エポキシド５（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ５を得た。得られたＡＧＥ５は、前記化学式（１）において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１～１５のアルキル基を含み、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が１６であり、Ｘが単結合であり、Ａが－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨであるエーテルアルコール１（グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を７３％、Ａが－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２であるエーテルアルコール２（グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を２７％含んでいた。
（内部エポキシド５とグリセリンの反応物（ＡＧＥ５）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、製造例Ｂ５で得た内部エポキシド５（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ５を得た。得られたＡＧＥ５は、前記化学式（１）において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１～１５のアルキル基を含み、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が１６であり、Ｘが単結合であり、Ａが－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨであるエーテルアルコール１（グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を７３％、Ａが－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２であるエーテルアルコール２（グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を２７％含んでいた。
製造例Ｃ６
（Ｃ１６末端エポキシドとグリセリンの反応物（ＡＧＥ６）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、Ｃ１６末端エポキシド（東京化成工業株式会社製）１．２５モルを用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ６を得た。得られたＡＧＥ６は、グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるエーテルアルコールを５０％、グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるエーテルアルコールを５０％含んでいた。
（Ｃ１６末端エポキシドとグリセリンの反応物（ＡＧＥ６）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、Ｃ１６末端エポキシド（東京化成工業株式会社製）１．２５モルを用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ６を得た。得られたＡＧＥ６は、グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるエーテルアルコールを５０％、グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるエーテルアルコールを５０％含んでいた。
製造例Ｃ７
（Ｃ１８末端エポキシドとグリセリンの反応物（ＡＧＥ７）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、Ｃ１８末端エポキシド（東京化成工業株式会社製）１．２５モルを用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ７を得た。得られたＡＧＥ７は、グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるエーテルアルコールを５１％、グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるエーテルアルコールを４９％含んでいた。
（Ｃ１８末端エポキシドとグリセリンの反応物（ＡＧＥ７）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、Ｃ１８末端エポキシド（東京化成工業株式会社製）１．２５モルを用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ７を得た。得られたＡＧＥ７は、グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるエーテルアルコールを５１％、グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるエーテルアルコールを４９％含んでいた。
実施例１～４、比較例１～５
製造例Ｃ１～Ｃ７で作製した各生成物を用いて、以下の測定及び評価を行った。結果を表１に示す。
＜融点の測定＞
高感度型示差走査熱量計（株式会社日立ハイテクサイエンス製、商品名：ＤＳＣ７０００Ｘ）を使用し、７０μＬパンに製造例Ｃ１～Ｃ７で作製した各生成物を入れ、－６０℃から８０℃まで２℃／ｍｉｎで昇温し、昇温時間に対する示差熱電極で検出する温度差の最大ピーク時の温度を融点とした。
製造例Ｃ１～Ｃ７で作製した各生成物を用いて、以下の測定及び評価を行った。結果を表１に示す。
＜融点の測定＞
高感度型示差走査熱量計（株式会社日立ハイテクサイエンス製、商品名：ＤＳＣ７０００Ｘ）を使用し、７０μＬパンに製造例Ｃ１～Ｃ７で作製した各生成物を入れ、－６０℃から８０℃まで２℃／ｍｉｎで昇温し、昇温時間に対する示差熱電極で検出する温度差の最大ピーク時の温度を融点とした。
＜ヘキサン溶液の調製＞
ヘキサン１００ｍＬ中に、製造例Ｃ１～Ｃ７で作製した各生成物５．０ｇを加え、十分に撹拌してヘキサン溶液を調製した。
＜ヘキサン溶液の外観の評価＞
前記方法でヘキサン溶液を調製後、２５℃で１時間静置した後のヘキサン溶液の外観を目視で観察し、下記基準で評価した。
〇：溶液は透明である。
×：溶液中に化合物が析出している。
ヘキサン１００ｍＬ中に、製造例Ｃ１～Ｃ７で作製した各生成物５．０ｇを加え、十分に撹拌してヘキサン溶液を調製した。
＜ヘキサン溶液の外観の評価＞
前記方法でヘキサン溶液を調製後、２５℃で１時間静置した後のヘキサン溶液の外観を目視で観察し、下記基準で評価した。
〇：溶液は透明である。
×：溶液中に化合物が析出している。
＜接触角の測定＞
スライドガラス（７６ｍｍ×２６ｍｍ×１ｍｍ）を前記方法で調製したヘキサン溶液に１０秒間浸漬した後、５ｍＬのヘキサンに１０秒間浸漬し、１２０℃の熱風で１０秒乾燥した。その後、スライドガラスを接触角計（協和界面科学株式会社製、ＤＭ－７０１）のステージに水平に設置し、設置したスライドガラス上にイオン交換水２μＬをシリンジで滴下し、５秒後に接触角を測定した。
なお、表１の比較例４では、前記ヘキサン溶液の代わりにヘキサンを用いて同様に測定した接触角を示す。
スライドガラス（７６ｍｍ×２６ｍｍ×１ｍｍ）を前記方法で調製したヘキサン溶液に１０秒間浸漬した後、５ｍＬのヘキサンに１０秒間浸漬し、１２０℃の熱風で１０秒乾燥した。その後、スライドガラスを接触角計（協和界面科学株式会社製、ＤＭ－７０１）のステージに水平に設置し、設置したスライドガラス上にイオン交換水２μＬをシリンジで滴下し、５秒後に接触角を測定した。
なお、表１の比較例４では、前記ヘキサン溶液の代わりにヘキサンを用いて同様に測定した接触角を示す。
＜泡立ち＞
１００ｍＬのスクリュー管に、製造例Ｃ１～Ｃ５で作製した各生成物０．５ｇとジブチレングリコール１０ｇとイオン交換水３９．５ｇとを入れ３０秒振とう後、０秒後及び３０秒後に、液面からの泡の高さを測定した。
なお、表１の比較例５では、製造例Ｃ１～Ｃ５で作製した各生成物を加えなかった以外は、前記と同様にして泡の高さを測定した。
１００ｍＬのスクリュー管に、製造例Ｃ１～Ｃ５で作製した各生成物０．５ｇとジブチレングリコール１０ｇとイオン交換水３９．５ｇとを入れ３０秒振とう後、０秒後及び３０秒後に、液面からの泡の高さを測定した。
なお、表１の比較例５では、製造例Ｃ１～Ｃ５で作製した各生成物を加えなかった以外は、前記と同様にして泡の高さを測定した。
表１から、実施例１～４の生成物は、融点が低く、有機溶媒に溶けやすいことがわかる。また、実施例１～４の生成物は、水との接触角が高く、水に対して濡れにくい疎水性膜を形成していることがわかる。一方、比較例１～３の生成物は、水との接触角が低く、形成される膜の疎水性が低いことがわかる。また、比較例２及び３の生成物は、融点が高く、有機溶媒に溶けにくいことがわかる。
また、表１から、実施例１～４の生成物は、泡立ちがよいことがわかる。また、実施例１と実施例３、実施例２と実施例４を、それぞれ対比すると、前記化学式（１）で表される化合物において、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合が（２０％以上）３０％以下であるとより泡持ちが良いことがわかる。一方、比較例１の生成物は、泡立たないことがわかる。
本発明の化合物及び組成物は、界面活性剤、乳化剤、分散剤、ポリマー及び樹脂などの原料、潤滑油等の油剤の添加剤、塗料添加剤、農薬添加剤、樹脂添加剤、金属表面改質剤、化粧品基材、医療用助剤、繊維用油剤、石油薬剤、加工薬剤、滑剤、可塑剤、乳化剤、分散剤、防曇剤、帯電防止剤、及び消泡剤などに有用である。
Claims (13)
- 下記化学式（１）で表される化合物。
- 前記化学式（１）で表される化合物において、Ｘは単結合である、請求項１に記載の化合物。
- 前記化学式（１）で表される化合物は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、請求項１又は２に記載の化合物。
- 前記化学式（１）で表される化合物は、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上である化合物の含有割合が、前記化学式（１）で表される化合物の合計量に対して１０質量％以上９０質量％以下である、請求項３に記載の化合物。
- 前記化学式（１）で表される化合物は、Ａが－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨである化合物１、及びＡが－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２である化合物２を含有する、請求項１～４のいずれかに記載の化合物。
- 前記化学式（１）で表される化合物は、前記化合物１及び前記化合物２の合計量に対する前記化合物１の含有量が、３０質量％以上である、請求項５に記載の化合物。
- 前記化学式（１）で表される化合物は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１４である化合物、及び１６である化合物の合計含有量が、７５質量％以上である、請求項１～６のいずれかに記載の化合物。
- 前記化学式（１）で表される化合物は、融点が３０℃以下である、請求項１～７のいずれかに記載の化合物。
- 前記化学式（１）で表される化合物は、内部エポキシドとグリセリンの反応物である、請求項１～８に記載の化合物。
- 前記内部エポキシドは、内部オレフィンの酸化物であり、前記内部オレフィンは末端オレフィンを５質量％以下含有する、請求項９に記載の化合物。
- 請求項１～１０のいずれかに記載の化合物を含有する組成物。
- 前記化学式（１）で表される化合物の含有量が、５０質量％以上である、請求項１１に記載の組成物。
- さらに水を含有する、請求項１１又は１２に記載の組成物。
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