JP6761918B1 - 潤滑油組成物 - Google Patents
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Abstract
基油としてのパーフルオロポリエーテル油と、パーフルオロポリエーテル鎖を含む基を有するフラーレン誘導体とを有し、前記基油１００質量部に対して、前記フラーレン誘導体を０．０００１〜０．２０００質量部を含有する潤滑油組成物。
Description
本発明は、フッ素系潤滑油組成物に関する。
近年、高速化、高効率化、高圧化及び小型化に伴い、自動車、工業機械等に使用される潤滑油には、高圧、高速、高荷重及び高温度下で使用しても長時間にわたって充分に機械寿命を保証できる優れた潤滑性能が要求されている。このような状況下において、優れた熱安定性、低揮発性、耐薬品性、耐樹脂性および温度粘度特性を有する含フッ素系オイル、特にパーフルオロポリエーテル油は、潤滑組成物の基油として、注目を集めている。しかしながら、パーフルオロポリエーテル油は、エステル油や、合成炭化水素油等の合成油と比べて、金属とのなじみが悪く、過酷な条件下では潤滑に十分な油膜を得ることができず、耐摩耗性、耐焼付き性について、一般的な合成油よりも劣っている。また、パーフルオロポリエーテル油は、大部分の一般的な合成油に配合可能な非フッ素系耐摩耗剤、極圧剤等との相溶性が悪く、添加剤の添加による十分な耐摩耗性、耐焼付性を得ることが困難である。
特許文献１には、フッ素油と、第三リン酸カルシウムを有する潤滑組成物が開示されている。この文献の方法では、摩擦摩耗特性を改善するために、大量の第三リン酸カルシウムを添加する必要があり、第三リン酸カルシウムの凝集により、潤滑性能の劣化が懸念される。
また、特許文献２において、「パーフルオロポリエーテル基油に、一般式ＲｆＲＰＯ（ＯＲ'）２(ここで、Ｒｆはパーフルオロポリエーテル基であり、Ｒは炭素数２〜６のアルキレン基であり、Ｒ'は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、シクロヘキシル基、ビニル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、フェニルエチル基またはこれらのハロゲン原子置換基である)で表わされる含フッ素有機リン化合物を添加してなる潤滑油組成物」が開示されているが、潤滑特性を更なる改善が望まれる。
本発明者らは、以上の事情に鑑みてなされたものであり、十分な耐摩耗性を有するフッ素系潤滑油組成物を提供することを課題としている。
本発明は、上記課題を解決するため、以下の［１］〜［５］を含む。
［１］基油としてのパーフルオロポリエーテル油と、パーフルオロポリエーテル鎖を含む基を有するフラーレン誘導体とを有し、前記基油１００質量部に対して、前記フラーレン誘導体を０．０００１〜０．２０００質量部を含有する潤滑油組成物。
［２］１０ｍｌあたりの長径１μｍ以上の固体粒子が１個未満である、前項［１］に記載の潤滑油組成物。
［３］前記フラーレン誘導体におけるパーフルオロポリエーテル鎖を含む基は、アリール基を有する接合構造を介して、フラーレン骨格に接合することを特徴とする前項［１］又は前項［２］に記載の潤滑油組成物。
［４］前記フラーレン誘導体が、下記の式（１）または式（２）で表される構造を有する化合物から選択される少なくとも１種であることを特徴とする前項［１］〜［３］のいずれかに記載の潤滑油組成物。
［１］基油としてのパーフルオロポリエーテル油と、パーフルオロポリエーテル鎖を含む基を有するフラーレン誘導体とを有し、前記基油１００質量部に対して、前記フラーレン誘導体を０．０００１〜０．２０００質量部を含有する潤滑油組成物。
［２］１０ｍｌあたりの長径１μｍ以上の固体粒子が１個未満である、前項［１］に記載の潤滑油組成物。
［３］前記フラーレン誘導体におけるパーフルオロポリエーテル鎖を含む基は、アリール基を有する接合構造を介して、フラーレン骨格に接合することを特徴とする前項［１］又は前項［２］に記載の潤滑油組成物。
［４］前記フラーレン誘導体が、下記の式（１）または式（２）で表される構造を有する化合物から選択される少なくとも１種であることを特徴とする前項［１］〜［３］のいずれかに記載の潤滑油組成物。
［５］前記Ｒ１及びＲ２は、お互い独立して、炭素数２４以下のアルキル基又はアリール基である前項［４］に記載の潤滑油組成物。
本発明によれば、耐摩耗性が優れたフッ素系潤滑油組成物を提供することができる。
以下、本発明の一実施形態を挙げて、詳細に説明する。なお、本発明はその要旨を変更しない範囲で適宜変更して実施することが可能である。
本実施形態で得られる潤滑油組成物は、パーフルオロポリエーテル油からなる基油と、パーフルオロポリエーテル鎖を含む基を有するフラーレン誘導体を含有し、基油１００質量部に対して、フラーレン誘導体の含有量は０．０００１〜０．２０００質量部である。
本実施形態に係るパーフルオロポリエーテル油としては、特に限定されるものではなく、通常公知のものは好適に用いられる。例えば、下記の一般式（ｉ）または（ｉｉ）の構造を有するものを用いることが可能である。
（ｉ） Ｒｆ１−Ｏ(ＣＦ２Ｏ)ｅ(Ｃ２Ｆ４Ｏ)ｆ〔ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ〕ｇ−Ｒｆ２（ここで、Ｒｆ１、Ｒｆ２は、それぞれ独立に炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基を表す。なお、ｅ、ｆ、ｇは０または正の整数であり、かつ、ｅ＋ｆ＋ｇ＝２〜２００である）
（ｉｉ） Ｆ(ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ)ｈＣ２Ｆ５
（ここで、ｈは２〜２００の整数を意味する。）
上記のパーフルオロポリエーテル油は、一種類を単独で使用しても良く、またこれらの中から選ばれる２種以上のものを任意の割合で混合して使用してもよい。
（フラーレン誘導体）
本発明の実施形態に係るフラーレン誘導体は、パーフルオロポリエーテル鎖を含む基を有するものである。
（ｉ） Ｒｆ１−Ｏ(ＣＦ２Ｏ)ｅ(Ｃ２Ｆ４Ｏ)ｆ〔ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ〕ｇ−Ｒｆ２（ここで、Ｒｆ１、Ｒｆ２は、それぞれ独立に炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基を表す。なお、ｅ、ｆ、ｇは０または正の整数であり、かつ、ｅ＋ｆ＋ｇ＝２〜２００である）
（ｉｉ） Ｆ(ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ)ｈＣ２Ｆ５
（ここで、ｈは２〜２００の整数を意味する。）
上記のパーフルオロポリエーテル油は、一種類を単独で使用しても良く、またこれらの中から選ばれる２種以上のものを任意の割合で混合して使用してもよい。
（フラーレン誘導体）
本発明の実施形態に係るフラーレン誘導体は、パーフルオロポリエーテル鎖を含む基を有するものである。
本発明の実施形態に係るフラーレン誘導体中のフラーレン骨格としては、例えば、Ｃ６０、Ｃ７０、Ｃ７６、Ｃ７８、さらに高次のフラーレンが挙げられるが、潤滑油への溶解性の高さの点から、Ｃ６０及びＣ７０が好ましく、純度の高いものを工業的に容易に得る点と、潤滑油への着色が少ない点から、Ｃ６０がより好ましい。また、フラーレン誘導体のコストを低減するため、フラーレン誘導体の合成工程において、Ｃ６０とその他のフラーレンとの混合物であるミックスフラーレンを用いることもできる。ミックスフラーレンを使用する場合、Ｃ６０の質量割合が全体の５０％以上であることが好ましい。
本発明のフラーレン誘導体が有するパーフルオロポリエーテル鎖を含む基のパーフルオロポリエーテル鎖の部分は、−（ＣＦ２）ｘＯ−（式中ｘは１〜５の整数である）で表される構造を有することが好ましい。さらに、−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙ（ＣＦ２Ｏ）ｚ−で表される部分構造を有することがより好ましい。ここで、ｙ及びｚは１〜５０の整数である。前記パーフルオロポリエーテル鎖を含む基の、パーフルオロポリエーテル鎖以外の部分は特に限定されない。前記パーフルオロポリエーテル鎖を含む基の末端部の構造としては、トリフルオロメチル基やパーフルオロブチル基などのパーフルオロアルキル基、メチル基やブチル基などのアルキル基、フェニル基やナフチル基などのアリール基、またはベンジル基やフェニルプロピル基などのアラルキル基を含む構造が好ましく、その中でもパーフルオロアルキル基がより好ましく、パーフルオロブチル基が特に好ましい。前記構造を有すると、フラーレン誘導体は、パーフルオロポリエーテル油への溶解性が向上する。
なお、前記パーフルオロポリエーテル鎖を含む基は、直接的にフラーレン骨格に接合してもよく、接合構造を介して、フラーレン骨格に接合してもよい。接合構造について、特に限定されないが、アリール基を含む接合構造が好ましい。また、前記パーフルオロポリエーテル鎖を含む基は、直接的にアリール基と連結することがより好ましい。前記パーフルオロポリエーテル鎖を含む基のアリール基との連結部の構造としては、例えば、エーテル結合やエステル結合を含む構造が挙げられ、その中でもエーテル結合を含む構造が好ましく、特に−ＯＣＨ２−を含む構造が好ましい。
本発明のフラーレン誘導体は、特に以下の式（１）または式（２）の構造を有するものが最も好ましい。
より具体的に、例えば、Ｒ１、Ｒ２としては、互いに独立に、水素原子、メチル基やエチル基などのアルキル基、フェニル基やナフチル基などのアリール基、ベンジル基やフェニルプロピル基などのアラルキル基が挙げられ、その中でもアルキル基またはアリール基であることが好ましく、メチル基またはフェニル基であることが特に好ましい。Ａ１、Ａ２としては、互いに独立に、−ＯＣＨ２（ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＲ３で表されるものが挙げられる。ここで、Ｒ３としては、炭素数１〜５のアルキル基、パーフルオロアルキル基が挙げられ、その中でもパーフルオロアルキル基であることが好ましく、パーフルオロブチル基であることが特に好ましい。なお、ｍ、ｎはそれぞれ独立に１〜５０の整数を表す。本発明のフラーレン誘導体は上記の構造を有すれば、パーフルオロポリエーテル油への溶解性が高まる。
なお、上記式（１）または式（２）の構造を有するフラーレン誘導体は、ＷＯ２０１７／００６８１２号公報または特開２０１７−１４１９２号公報に記載の合成法により、作製することができる。
本実施形態の潤滑油組成物のフラーレン誘導体の含有量は、基油１００質量部に対して、０．０００１〜０．２０００質量部であり、好ましくは０．００１０〜０．２０００質量部であり、より好ましくは０．００１０〜０．１０００質量部である。フラーレン誘導体の含有量が上記範囲内であれば、フラーレン誘導体は、パーフルオロポリエーテル油に溶解でき、十分な耐摩耗性向上の効果が期待できる。また、フラーレン誘導体の含有量は上記の範囲内であれば、高温、高圧の使用条件下においても、フラーレン誘導体の分解または凝集による固体物の生成が少なく、長時間にわたって、優れた潤滑性能を維持することができる。
なお、フラーレン誘導体の含有量は上記範囲内であれば、潤滑油組成物のラメラ長を延長する効果も十分期待できる。ラメラ長が延長することで、潤滑油組成物の成膜性が向上され、少量の潤滑油組成物で油膜が出来、さらに潤滑油組成物の漏洩防止効果も得られる。また、ラメラ長が長いほど、油膜が切れにくくなり、耐焼付性が高まる。
本実施形態に係る潤滑油組成物は、フラーレン誘導体の分解又は凝集による生成した固体粒子がなく、又は極めて少ないことが好ましい。即ち、潤滑油組成物１０ｍｌあたり長径１μｍ以上の固体粒子が１個未満であることが好ましく、０．１個未満であることはより好ましい。確認は、後述する実施例の方法により行うことができる。
（添加剤）
本実施形態の潤滑油組成物に、諸特性を改善するために、フラーレン誘導体以外の添加剤を更なる配合することができる。このような添加剤としては、特に限定されないが、例えば、市販の酸化防止剤、粘度指数向上剤、清浄分散剤、腐食防止剤、油性向上剤、錆止め添加剤、消泡剤、加水分解抑制剤などを配合することができる。
（添加剤）
本実施形態の潤滑油組成物に、諸特性を改善するために、フラーレン誘導体以外の添加剤を更なる配合することができる。このような添加剤としては、特に限定されないが、例えば、市販の酸化防止剤、粘度指数向上剤、清浄分散剤、腐食防止剤、油性向上剤、錆止め添加剤、消泡剤、加水分解抑制剤などを配合することができる。
本発明の潤滑油組成物は、パーフルオロポリエーテル油からなる基油、フラーレン誘導体、及び場合によりその他の成分を、通常の混合方法を用いて混合することで得られることができる。混合方法としては、特に限定されなく、スターラー、超音波分散装置、ホモジナイザー、ボールミル、ビーズミルなどを用いることが可能である。また、場合により、混合することで得た潤滑油組成物中に、フラーレン誘導体の析出物、原料由来の不溶物および混合過程中で混入した不溶物等の固体物が存在する可能性がある。これらの固体物の存在により、摩擦係数が上昇する虞があるため、混合工程後、固体物を除去するための工程を設けでもよい。除去方法として、濾過による除去方法、遠心分離による除去方法、それら除去方法の組み合わせなどを挙げることができる。
（用途）
本実施形態の潤滑油組成物は、耐ガス性，低揮発性、高温特性、不燃性であることが特徴で、半導体真空ポンプ、高温ロール軸受、酸素ブロアー、電着塗装オーブン、フィルム延伸機 、ユルゲーター、複写機、レーザープリンター（ＬＢＰ）、コーン製造機、クリーンルーム、真空機器、遠心分離機各種バルブ、航空機器、宇宙機器などの各種用途に使用することができる。
（用途）
本実施形態の潤滑油組成物は、耐ガス性，低揮発性、高温特性、不燃性であることが特徴で、半導体真空ポンプ、高温ロール軸受、酸素ブロアー、電着塗装オーブン、フィルム延伸機 、ユルゲーター、複写機、レーザープリンター（ＬＢＰ）、コーン製造機、クリーンルーム、真空機器、遠心分離機各種バルブ、航空機器、宇宙機器などの各種用途に使用することができる。
以上、本発明の好ましい実施形態について述べたが、本発明は特定の実施の形態に限定されるものではなく、特許請求の範囲内に記載された本発明の要旨の範囲内において、種々の変形・変更が可能である。
以下、本発明の実施例について説明する。なお、本発明は以下の実施例のみに限定されるものではない。
（ＮＭＲ分析）
１Ｈ−ＮＭＲは下記の条件にて測定した。
装置：日本電子製 ＪＮＭ−ＥＸ２７０
試料調製：試料（約１０ｍｇ〜３０ｍｇ）をＣＤＣｌ３／ヘキサフルオロベンゼン混合溶媒（約０．５ｍＬ）に溶解させた後、直径５ｍｍのＮＭＲ試料管に入れた。
測定温度：室温
基準物質：溶媒に添加されたテトラメチルシランのシグナルを基準とした。
（耐摩耗性の評価）
ボールオンディスクトライボメーター（Ａｎｔｏｎｐａｒｒ製）試験により、潤滑油組成物の耐摩耗性を評価した。ボールとして、径６ｍｍ（ＳＵＪ２）、ディスクとして、径１３ｍｍ、厚さ５ｍｍ（ＳＵＪ２）をそれぞれ用い、荷重２５Ｎ、回転速度１０ｒｐｍ、回転数１０００回の条件で摩耗痕径（ｍｍ）を測定して評価した。本評価においては、摩耗痕径が小さいほど、摩耗特性に優れることを意味する
（ラメラ長の測定）
潤滑油組成物のラメラ長は、ｄｕ Ｎｏｕｙ法（ＪＩＳ Ｋ２２４１）により，自動表面張力測定装置ＤＹ−３００（協和界面科学株式会社製）を用いて、測定した。潤滑油組成物２０ｇを専用のシャーレに入れ、下記の測定条件で、引き上げ張力（表面張力）のピークから液膜が切れるまでの長さ（ラメラ長）を測定した。
＜測定条件＞
白金リング直径：１４．４０ｍｍ
線材直径：０．４ｍｍ
白金リング引下げ速度：１２ｍｍ／ｍｉｎ
接液感度：３ｍＮ／ｍ
ステージ下降速度：０．２ｍｍ／ｓ
ステージ上昇速度：０．２ｍｍ／ｓ
プリウェット下降速度：０．７ｍｍ／ｓ
プリウェット上昇速度：０．７ｍｍ／ｓ
プリウェット浸漬距離：２．５ｍｍ
プリウェット時間：１ｓ
検体調整用容器（シャーレ）：５０ｍｌガラス瓶
繰り返し測定数：ｎ＝１０回の平均値を１セットとし、２セットの平均値を採用した。
（長径１μｍ以上の固体粒子数の測定）
潤滑油組成物を３０℃で３日間放置後、潤滑油組成物１０ｍｌを０．１μｍのメンブランフィルターで濾過し、この濾過面を走査型電子顕微鏡で観察し、長径１μｍ以上の固体粒子を数えた。この濾過〜走査型電子顕微鏡観察までを１０回繰り返し、固体粒子数の平均値を得た。
（フラーレン誘導体Ａの合成）
フッ素化トリエチレングリコールモノブチルエーテル（化学式：ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）２ＯＣＦ２ＣＨ２ＯＨ、Ｅｘｆｌｕｏｒ社製、１３ｇ、２４ｍｍｏｌ）、ピリジン（２．３ｇ、２９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１２０ｍＬ）に加え、得られた溶液にトリフルオロメタンスルホン酸無水物（８．２ｇ、２９ｍｍｏｌ)のジクロロメタン（１２０ｍＬ）溶液を滴下した。室温で１６時間攪拌した後、反応混合物を純水（１００ｍＬ）と飽和炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で一度ずつ洗浄した。得られた有機層を濾過した後、ロータリーエバポレーターで濃縮することで、下記の式（３）の構造を有する化合物１（１５ｇ、２２ｍｍｏｌ、収率９２％）を淡黄色油状物質として得た。
（ＮＭＲ分析）
１Ｈ−ＮＭＲは下記の条件にて測定した。
装置：日本電子製 ＪＮＭ−ＥＸ２７０
試料調製：試料（約１０ｍｇ〜３０ｍｇ）をＣＤＣｌ３／ヘキサフルオロベンゼン混合溶媒（約０．５ｍＬ）に溶解させた後、直径５ｍｍのＮＭＲ試料管に入れた。
測定温度：室温
基準物質：溶媒に添加されたテトラメチルシランのシグナルを基準とした。
（耐摩耗性の評価）
ボールオンディスクトライボメーター（Ａｎｔｏｎｐａｒｒ製）試験により、潤滑油組成物の耐摩耗性を評価した。ボールとして、径６ｍｍ（ＳＵＪ２）、ディスクとして、径１３ｍｍ、厚さ５ｍｍ（ＳＵＪ２）をそれぞれ用い、荷重２５Ｎ、回転速度１０ｒｐｍ、回転数１０００回の条件で摩耗痕径（ｍｍ）を測定して評価した。本評価においては、摩耗痕径が小さいほど、摩耗特性に優れることを意味する
（ラメラ長の測定）
潤滑油組成物のラメラ長は、ｄｕ Ｎｏｕｙ法（ＪＩＳ Ｋ２２４１）により，自動表面張力測定装置ＤＹ−３００（協和界面科学株式会社製）を用いて、測定した。潤滑油組成物２０ｇを専用のシャーレに入れ、下記の測定条件で、引き上げ張力（表面張力）のピークから液膜が切れるまでの長さ（ラメラ長）を測定した。
＜測定条件＞
白金リング直径：１４．４０ｍｍ
線材直径：０．４ｍｍ
白金リング引下げ速度：１２ｍｍ／ｍｉｎ
接液感度：３ｍＮ／ｍ
ステージ下降速度：０．２ｍｍ／ｓ
ステージ上昇速度：０．２ｍｍ／ｓ
プリウェット下降速度：０．７ｍｍ／ｓ
プリウェット上昇速度：０．７ｍｍ／ｓ
プリウェット浸漬距離：２．５ｍｍ
プリウェット時間：１ｓ
検体調整用容器（シャーレ）：５０ｍｌガラス瓶
繰り返し測定数：ｎ＝１０回の平均値を１セットとし、２セットの平均値を採用した。
（長径１μｍ以上の固体粒子数の測定）
潤滑油組成物を３０℃で３日間放置後、潤滑油組成物１０ｍｌを０．１μｍのメンブランフィルターで濾過し、この濾過面を走査型電子顕微鏡で観察し、長径１μｍ以上の固体粒子を数えた。この濾過〜走査型電子顕微鏡観察までを１０回繰り返し、固体粒子数の平均値を得た。
（フラーレン誘導体Ａの合成）
フッ素化トリエチレングリコールモノブチルエーテル（化学式：ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）２ＯＣＦ２ＣＨ２ＯＨ、Ｅｘｆｌｕｏｒ社製、１３ｇ、２４ｍｍｏｌ）、ピリジン（２．３ｇ、２９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１２０ｍＬ）に加え、得られた溶液にトリフルオロメタンスルホン酸無水物（８．２ｇ、２９ｍｍｏｌ)のジクロロメタン（１２０ｍＬ）溶液を滴下した。室温で１６時間攪拌した後、反応混合物を純水（１００ｍＬ）と飽和炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で一度ずつ洗浄した。得られた有機層を濾過した後、ロータリーエバポレーターで濃縮することで、下記の式（３）の構造を有する化合物１（１５ｇ、２２ｍｍｏｌ、収率９２％）を淡黄色油状物質として得た。
次に、入口および出口をもつ肉厚のステンレス容器（内径２０ｍｍ×深さ２００ｍｍ）に、粗生成物を入れ、容器内の温度を６０℃に保ちながら、超臨界二酸化炭素送液ポンプ（日本分光製、ＰＵ２０８６−ＣＯ２）を用いて、超臨界二酸化炭素を液化二酸化炭素換算流量５ｍＬ／分を容器に送った。容器内の圧力を１５〜２０ＭＰａの範囲で変化させ、黒色油状のフラーレン誘導体Ａを３．０ｇ抽出した。下記の式に示したＮＭＲの分析結果より、フラーレン誘導体Ａは以下式（５）の構造を有することが確認された。
１Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）：２．７９（ｂｒｓ、６Ｈ）、４．３９（ｂｒ、１８Ｈ）、６．２２（ｂｒｓ、４Ｈ）。
フラーレン誘導体Ａの合成と同様に化合物１を作製した。得た化合物１（８．２ｇ、１２ｍｍｏｌ）と、２'，４'，６'−トリヒドロキシアセトフェノン一水和物（０．５７ｇ、３．０ｍｍｏｌ）とをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍＬ）に加え、得られた溶液に炭酸セシウム（５．９ｇ、１８ｍｍｏｌ）を加えた。７０℃で２時間攪拌した後、反応混合物を室温まで冷やし、ロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた混合物を純水（３０ｍＬ）とＡＫ―２２５（３０ｍＬ）を用いて分液し、さらに水層をＡＫ―２２５（２０ｍＬ）で二度抽出した。得られた有機層を水洗し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。濾過した後、ロータリーエバポレーターで濃縮することで、赤褐色油状の粗生成物（４．７ｇ）を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン―酢酸エチル（９：１））で精製することで、下記の式（６）の構造を有する化合物３を黄褐色油状物質（３．７ｇ、２．１ｍｍｏｌ、収率６９％）として得た。
次に、入口および出口をもつ肉厚のステンレス容器（内径２０ｍｍ×深さ２００ｍｍ）に、粗生成物を入れ、容器内の温度を６０℃に保ちながら、超臨界二酸化炭素送液ポンプ（日本分光製、ＰＵ２０８６−ＣＯ２）を用いて、超臨界二酸化炭素を液化二酸化炭素換算流量５ｍＬ／分を容器に送った。容器内の圧力を１２〜１８ＭＰａの範囲で変化させ、黒色油状のフラーレン誘導体Ｂを１．０ｇ抽出した。下記に示したＮＭＲの分析結果より、フラーレン誘導体Ｂは下記式（８）の構造を有することが確認された。
１Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）：２．６３（ｓ、３Ｈ）、４．４６（ｔ、４Ｈ）、４．６３（ｔ、２Ｈ）、６．３２（ｓ、２Ｈ）。
パーフルオロポリエーテル油として、ダイキン工業（株）製 ＤＥＭＮＵＭ Ｓ−２０（Ｆ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｊＣＦ２ＣＦ３、平均分子量２７００）、およびＮＯＫ（株）製：ＢＲＡＡＩＥＲＴＡ Ｊ−２５（Ｃ３Ｆ７Ｏ〔ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ〕ｋＣ２Ｆ５、ｋは２〜１００の整数である）を用いる。
（実施例１）
基油としてＢＲＡＡＩＥＲＴＡ Ｊ−２５ １００ｇに、フラーレン誘導体Ａを０．００１ｇ添加し、室温でスターラーを用いて３６時間撹拌して溶解し、潤滑油組成物を得た。得た潤滑油組成物のフラーレン誘導体の含有量は、基油１００質量部に対して、０．００１０質量部である。前記の測定方法で、潤滑油組成物の耐摩耗性評価、及びラメラ長と長径１μｍ以上の固体粒子数の測定を実施し、結果を表１に纏めた。なお、潤滑油組成物において、フラーレン誘導体の含有量は、基油１００質量部に対して、フラーレン誘導体の仕込み量より算出した。
（実施例２〜９、比較例１〜４）
基油と、フラーレン誘導体と、その含有量を除き、実施例１と同様に潤滑油組成物を調製し、各測定を実施した。なお、基油と、フラーレン誘導体と、その含有量は、表１に記載の組成を有する潤滑油組成物となるようにそれぞれ調整した。
本出願は２０１８年１２月２１日に出願した日本国特許出願第２０１８−２４００９８号に基づくものであり、その全内容は参照することによりここに組み込まれる。
Claims (5)
- 基油としてのパーフルオロポリエーテル油と、
パーフルオロポリエーテル鎖を含む基を有するフラーレン誘導体とを有し、
前記基油１００質量部に対して、前記フラーレン誘導体を０．０００１〜０．２０００質量部を含有する潤滑油組成物。 - １０ｍｌあたりの長径１μｍ以上の固体粒子が１個未満である、請求項１に記載の潤滑油組成物。
- 前記フラーレン誘導体におけるパーフルオロポリエーテル鎖を含む基は、アリール基を有する接合構造を介して、フラーレン骨格に接合することを特徴とする請求項１又は２に記載の潤滑油組成物。
- 前記フラーレン誘導体が、下記の式（１）または式（２）で表される構造を有する化合物から選択される少なくとも１種であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の潤滑油組成物。
- 前記Ｒ１及びＲ２は、お互い独立して、炭素数２４以下のアルキル基又はアリール基である請求項４に記載の潤滑油組成物。
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