RU2737740C2 - Производное бензотриазола, способ его получения и применения - Google Patents
Производное бензотриазола, способ его получения и применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2737740C2 RU2737740C2 RU2018141361A RU2018141361A RU2737740C2 RU 2737740 C2 RU2737740 C2 RU 2737740C2 RU 2018141361 A RU2018141361 A RU 2018141361A RU 2018141361 A RU2018141361 A RU 2018141361A RU 2737740 C2 RU2737740 C2 RU 2737740C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- linear
- formula
- groups
- branched alkyl
- group
- Prior art date
Links
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical class N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 title claims abstract 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 139
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 80
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 76
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 claims abstract description 71
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 63
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 48
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 35
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 30
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 11
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical class [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000007866 anti-wear additive Substances 0.000 claims abstract description 3
- -1 phosphorus compound Chemical class 0.000 claims description 103
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 33
- 239000002199 base oil Substances 0.000 claims description 25
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 22
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 18
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 16
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 30
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract description 13
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 abstract description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 59
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 57
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 43
- 239000000047 product Substances 0.000 description 42
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 37
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 16
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 15
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 14
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 14
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 14
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 13
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 13
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 13
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 12
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical class C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 11
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 10
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 10
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 10
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 9
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 8
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 8
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- XPRULOZMJZDZEF-UHFFFAOYSA-N dibutoxy-sulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCCOP(S)(=S)OCCCC XPRULOZMJZDZEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 6
- 125000006651 (C3-C20) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical compound CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 4
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 4
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000012496 blank sample Substances 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUNYMXPJGBXUCI-UHFFFAOYSA-N dioctoxy-sulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCCCCCCOP(S)(=S)OCCCCCCCC ZUNYMXPJGBXUCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 2
- NIZBCWKRPVVNFH-UHFFFAOYSA-N (4-ethyl-2-methyloctan-3-yl)sulfanyl-dihydroxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCCC(CC)C(C(C)C)SP(O)(O)=S NIZBCWKRPVVNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006647 (C3-C15) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFXTTZQGCNRYEN-UHFFFAOYSA-N 2-n-octadecylpropane-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC(C)CN KFXTTZQGCNRYEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCFMGIGLXOKMJC-UHFFFAOYSA-N 5-butyl-2h-benzotriazole Chemical compound C1=C(CCCC)C=CC2=NNN=C21 ZCFMGIGLXOKMJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopenta-2,4-dien-1-ylcyclopenta-1,3-diene Chemical group C1=CC=CC1C1C=CC=C1 IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWTWLIOPZJFEOO-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2h-benzotriazole Chemical compound C1=C(CC)C=CC2=NNN=C21 ZWTWLIOPZJFEOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRUDIIUSNGCQKF-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1H-benzotriazole Chemical compound C1=C(C)C=CC2=NNN=C21 LRUDIIUSNGCQKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQSTWAYPHRSIDE-UHFFFAOYSA-N 6-ethyldecan-5-ylsulfanyl-dihydroxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane Chemical compound C(CCC)C(C(CCCC)CC)SP(O)(O)=S LQSTWAYPHRSIDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- DQNJHGSFNUDORY-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexoxy)-sulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCCC(CC)COP(S)(=S)OCC(CC)CCCC DQNJHGSFNUDORY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000003678 cyclohexadienyl group Chemical group C1(=CC=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004855 decalinyl group Chemical group C1(CCCC2CCCCC12)* 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLSMCDMRGPEDIC-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-(5-methylundecan-5-ylsulfanyl)-sulfanylidene-lambda5-phosphane Chemical compound C(CCC)C(CCCCCC)(C)SP(O)(O)=S GLSMCDMRGPEDIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000002872 norbornadienyl group Chemical group C12=C(C=C(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000005593 norbornanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004237 preparative chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000000646 scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6518—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
- C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
- C10M137/04—Phosphate esters
- C10M137/10—Thio derivatives
- C10M137/105—Thio derivatives not containing metal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6518—Five-membered rings
- C07F9/65188—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
- C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
- C10M137/04—Phosphate esters
- C10M137/10—Thio derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M169/00—Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
- C10M169/04—Mixtures of base-materials and additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/047—Thioderivatives not containing metallic elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/10—Inhibition of oxidation, e.g. anti-oxidants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Изобретение относится к производному бензотриазола, имеющего структурную формулу (I), в которой группа R' выбрана из C10-25 линейного или разветвленного алкила, C10-25 линейного или разветвленного алкенила, C10-25 линейного или разветвленного гетероалкила и полиизобутенила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 500-1500; n выбрано из целого числа 0-5; n групп R0 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C2-5 линейного или разветвленного алкилена; n+2 групп А являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода, группы, представленной формулой (I-1), и группы, представленной формулой (I-2), при условии, что по меньшей мере одна из указанных n+2 групп А является группой, представленной формулой (I-1), и по меньшей мере одна из указанных n+2 групп А является группой, представленной формулой (I-2); общей формулы (I-1) и общей формулы (I-2) группы R5 и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C1-15 линейного или разветвленного алкила; обе группы Х представляют собой атомы серы, обе группы Y представляют собой атомы кислорода; две группы Rʺ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода и С1-6 линейного или разветвленного алкила; группы R1, R2, R3 и R4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода и С1-10 линейного или разветвленного алкила; линейный или разветвленный гетероалкил относится к группе, полученной путем вставки в структуру углеродной цепи линейного или разветвленного алкила одной гетерогруппы, выбранной из -NR- (где группа R выбрана из H и C1-4 линейного или разветвленного алкила). Изобретение также относится к способу получения производного бензотриазола, к применению производного бензотриазола, к композиции смазочного масла. Технический результат: получены новые производные бензотриазола структурной формулы (I), которые могут быть использованы в качестве противоизносной присадки для смазочного масла и обладают хорошими противозадирными и противоизносными свойствами, и также имеют одно или более превосходных свойств из термоокислительной стабильности, коррозионной стойкости, стойкости против ржавления и антифрикционных характеристик. 5 н. и 5 з.п. ф-лы, 2 табл., 13 пр.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к производному бензотриазола, в частности, к производному бензотриазола, подходящему в качестве присадки к смазочному маслу. Настоящее изобретение также относится к способу получения указанного производного бензотриазола и к его применению при получении композиции смазочного масла.
Уровень техники
Противоизносные свойства смазочных масел всегда были одним из важнейших показателей эффективности смазочных масел. В связи с этим, в известном уровне техники разработаны различные присадки к смазочным маслам. В последние годы, с усовершенствованием требований к охране окружающей среды и увеличением интервалов между сменой масла, предъявляются более высокие требования к рабочим характеристикам (включая противоизносные свойства) присадок к смазочному маслу.
В китайской патентной заявке CN1161970A описан способ получения аминной соли сложного тиофосфатного эфира путем взаимодействия сульфида, фосфита, алифатического амина, борида и формальдегида. Согласно патентной заявке, полученная аминная соль сложного тиофосфатного эфира может использоваться в качестве присадки к смазочному маслу и проявляет превосходные противозадирные и противоизносные свойства.
Однако, в известном уровне техники по-прежнему существует потребность в присадке к смазочному маслу, которая не только обладает превосходными противозадирными и противоизносными свойствами, но также имеет одно или более превосходных свойств из термоокислительной стабильности, коррозионной стойкости, стойкости против ржавления и антифрикционных характеристик.
Сущность изобретения
Авторы настоящего изобретения на основе известного уровня техники нашли новое производное бензотриазола и кроме того обнаружили, что при использовании производного бензотриазола в качестве присадки к смазочному маслу вышеупомянутые проблемы известного уровня техники могут быть решены, и таким образом осуществили данное изобретение.
В частности, настоящее изобретение включает в себя следующие аспекты.
1. Производное бензотриазола, которое имеет структурную формулу (I), показанную ниже:
В общей формуле (I) группа R' выбрана из C1-25 гидрокарбила, C3-25 линейного или разветвленного гетероалкила и гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), или выбрана из C1-20 гидрокарбила и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, предпочтительно выбрана из C10-25 линейного или разветвленного алкила, C10-25 линейного или разветвленного алкенила, C10-25 линейного или разветвленного алкинила, C10-25 линейного или разветвленного гетероалкила и полиизобутенила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), более предпочтительно C10-25 линейного или разветвленного алкила; n выбрано из целого числа 0-10, предпочтительно выбрано из целого числа 0-5, более предпочтительно 0; n групп R0 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C1-10 линейного или разветвленного алкилена, предпочтительно каждая независимо выбрана из C2-5 линейного или разветвленного алкилена; n+2 групп А являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода, группы, представленной формулой (I-1), группы, представленной формулой (I-2), C1-25 гидрокарбила и гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода, группы, представленной формулой (I-1), группы, представленной формулой (I-2), C1-6 линейного или разветвленного алкила, C10-25 линейного или разветвленного алкила, C10-25 линейного или разветвленного алкенила и полиизобутенила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода, группы, представленной формулой (I-1), группы, представленной формулой (I-2), и C1-4 линейного или разветвленного алкила, предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода, группы, представленной формулой (I-1), и группы, представленной формулой (I-2), при условии, что по меньшей мере одна из указанных n+2 групп А является группой, представленной формулой (I-1), и по меньшей мере одна из указанных n+2 групп А является группой, представленной формулой (I-2); если указанная по меньшей мере одна группа А представляет собой C10-25 линейный или разветвленный алкил, C10-25 линейный или разветвленный алкенил или гидрокарбил, имеющий среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), указанная группа R' также может быть водородом,
в общей формуле (I-1) и общей формуле (I-2) группы R5 и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C1-20 гидрокарбила (в частности С1-20 линейного или разветвленного алкила), предпочтительно каждая независимо выбрана из C1-15 линейного или разветвленного алкила, более предпочтительно каждая независимо выбрана из C3-12 линейного или разветвленного алкила; группы X и Y являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из атома кислорода и атома серы, предпочтительно обе группы Х представляют собой атомы серы, обе группы Y представляют собой атомы кислорода; две группы Rʺ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода и C1-20 гидрокарбила, предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода и С1-20 линейного или разветвленного алкила, более предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода и С1-6 линейного или разветвленного алкила, более предпочтительно обе являются водородом; группы R1, R2, R3 и R4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода и C1-20 гидрокарбила, предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода и С1-10 линейного или разветвленного алкила, более предпочтительно R1 и R4 обе являются водородом, одна из R2 и R3 представляет собой C1-10 линейный или разветвленный алкил (предпочтительно C1-6 линейный или разветвленный алкил), другая представляет собой водород,
указанный линейный или разветвленный гетероалкил относится к группе, полученной путем вставки структуры углеродной цепи линейного или разветвленного алкила с одной или более (например, 1-5, 1-4, 1-3, 1-2 или 1) гетерогруппами, выбранными из -О-, -S- и -NR- (где группа R выбрана из H и C1-4 линейного или разветвленного алкила, предпочтительно выбрана из H и метила).
2. Производное бензотриазола по любому из предшествующих аспектов, которое выбрано из следующих специфических соединений или смеси двух или более из следующих специфических соединений:
3. Способ получения производного бензотриазола включает стадию реакции соединения фосфора, представленного формулой (I-А), соединения амина, представленного формулой (I-B), и соединения бензотриазола, представленного формулой (I-C), в присутствии альдегида, представленного формулой (I-D),
при этом группа R' выбрана из C1-25 гидрокарбила, C3-25 линейного или разветвленного гетероалкила и гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), или выбрана из C1-20 гидрокарбила и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, предпочтительно выбрана из C10-25 линейного или разветвленного алкила, C10-25 линейного или разветвленного алкенила, C10-25 линейного или разветвленного алкинила, C10-25 линейного или разветвленного гетероалкила и полиизобутенила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), более предпочтительно C10-25 линейного или разветвленного алкила; n выбрано из целого числа 0-10, предпочтительно выбрано из целого числа 0-5, более предпочтительно 0; n групп R0 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C1-10 линейного или разветвленного алкилена, предпочтительно каждая независимо выбрана из C2-5 линейного или разветвленного алкилена; n+2 групп A' являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода, C1-25 гидрокарбила и гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода, С1-6 линейного или разветвленного алкила, C10-25 линейного или разветвленного алкила, C10-25 линейного или разветвленного алкенила и полиизобутенила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода и С1-4 линейного или разветвленного алкила, при условии, что по меньшей мере одна из указанных n+2 групп A' представляет собой водород; если указанная по меньшей мере одна группа А' представляет собой C10-25 линейный или разветвленный алкил, C10-25 линейный или разветвленный алкенил или гидрокарбил, имеющий среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), указанная группа R' также может быть водородом; группы R5 и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C1-20 гидрокарбила (в частности С1-20 линейного или разветвленного алкила), предпочтительно каждая независимо выбрана из C1-15 линейного или разветвленного алкила, более предпочтительно каждая независимо выбрана из C3-12 линейного или разветвленного алкила; группы X и Y являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из атома кислорода и атома серы, предпочтительно обе группы Х представляют собой атомы серы, обе группы Y представляют собой атомы кислорода; группа Rʺ выбрана из водорода и C1-20 гидрокарбила, предпочтительно выбрана из водорода и С1-20 линейного или разветвленного алкила, более предпочтительно выбрана из водорода и С1-6 линейного или разветвленного алкила, более предпочтительно водорода; группы R1, R2, R3 и R4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода и C1-20 гидрокарбила, предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода и С1-10 линейного или разветвленного алкила, более предпочтительно R1 и R4 обе являются водородом, одна из R2 и R3 представляет собой C1-10 линейный или разветвленный алкил (предпочтительно C1-6 линейный или разветвленный алкил), другая представляет собой водород,
указанный линейный или разветвленный гетероалкил относится к группе, полученной путем вставки структуры углеродной цепи линейного или разветвленного алкила с одной или более (например, 1-5, 1-4, 1-3, 1-2 или 1) гетерогруппами, выбранными из -О-, -S- и -NR- (где группа R выбрана из H и C1-4 линейного или разветвленного алкила, предпочтительно выбрана из H и метила).
4. Способ получения по любому из предшествующих аспектов, в котором продолжительность указанной реакции составляет 0,1-24 ч, предпочтительно 0,5-6 ч, и температура указанной реакции составляет 0-250 °C, предпочтительно 60-120 °C.
5. Способ получения по любому из предшествующих аспектов, в котором молярное отношение указанного соединения фосфора, представленного формулой (I-А), к указанному соединению амина, представленному формулой (I-B), составляет 1:0,1-10, предпочтительно 1:0,6-1,5; молярное отношение указанного соединения фосфора, представленного формулой (I-А), к указанному соединению бензотриазола, представленному формулой (I-С), составляет 1:0,1-10, предпочтительно 1:0,6-1,5; молярное отношение указанного соединения фосфора, представленного формулой (I-А), к указанному альдегиду, представленному формулой (I-D), составляет 1:1-10, предпочтительно 1:2-4.
6. Применение производного бензотриазола по любому из предшествующих аспектов или производного бензотриазола, полученного способом получения по любому из предшествующих аспектов, в качестве присадки к смазочному маслу (например, противоизносной присадки к смазочному маслу).
7. Композиция смазочного масла, содержащая базовое масло для смазочного масла и производное бензотриазола по любому из предшествующих аспектов или производное бензотриазола, полученное способом получения по любому из предшествующих аспектов.
8. Композиция смазочного масла по любому из предшествующих аспектов, в которой в расчете на массу указанное производное бензотриазола составляет 0,001-30%, предпочтительно 0,1-10% от общей массы указанной композиции смазочного масла.
Технические эффекты
Производное бензотриазола по настоящему изобретению не содержит металлического компонента и не склонно к образованию золы и отложений, а также представляет собой экологически безвредную присадку к смазочному маслу.
Производное бензотриазола по настоящему изобретению, по сравнению с присадкой к смазочному маслу известного уровня техники, демонстрирует значительно лучшие противоизносные и противозадирные свойства и может эффективно улучшать противоизносные свойства и несущую способность смазочного масла.
Производное бензотриазола по настоящему изобретению в предпочтительном варианте осуществления не только показывает отличные противоизносные свойства, но также демонстрирует отличную термоокислительную стабильность (термостойкость). Это не относится к присадке к смазочному маслу известного уровня техники.
Производное бензотриазола по настоящему изобретению в предпочтительном варианте осуществления не только показывает отличные противоизносные свойства, но также демонстрирует превосходную коррозионную стойкость. Это не относится к присадке к смазочному маслу известного уровня техники.
Производное бензотриазола по настоящему изобретению в предпочтительном варианте осуществления не только показывает отличные противоизносные свойства, но также демонстрирует превосходную стойкость против ржавления. Это не относится к присадке к смазочному маслу известного уровня техники.
Производное бензотриазола по настоящему изобретению в предпочтительном варианте осуществления не только показывает отличные противоизносные свойства, но также демонстрирует превосходные антифрикционные характеристики. Это не относится к присадке к смазочному маслу известного уровня техники.
Способ получения производного бензотриазола по настоящему изобретению обладает характеристиками простого процесса, отсутствием выбросов отработанных газов, низкой эмиссией сточных вод, безопасностью, защитой окружающей среды и тому подобным.
Подробное описание изобретения
Данное изобретение будет подробно описано ниже со ссылкой на следующие конкретные варианты осуществления. Однако, следует отметить, что объем правовой охраны данного изобретения не должен рассматриваться как ограниченный этими конкретными вариантами осуществления, а скорее определяется прилагаемой формулой изобретения.
Все опубликованные документы, патентные заявки, патенты и другие справочные документы, упомянутые в настоящем описании, включены в настоящее описание посредством ссылки в полном объеме, если это явно не исключается или не ограничено каким-либо иным образом. Кроме того, в случае, если любое значение или определение термина в настоящем описании вступает в конфликт с любым значением или определением того же самого термина в документе, включенном посредством ссылки, следует руководствоваться значением или определением, присвоенными данному термину в настоящем описании.
В контексте данного изобретения, когда такое выражение, как «традиционно известный в данной области» или «традиционно используемый в данной области» или подобное этому используется для описания/определения такого элемента, как материал, процесс, деталь, установка или устройство, это означает, что этот элемент (1) был хорошо известен для аналогичной цели в данной области до данной заявки, или (2) не был хорошо известен для аналогичной цели в данной области до настоящей заявки, но стал хорошо известным для аналогичной цели в данной области после данной заявки.
В контексте настоящего описания любые элементы/вещества/вопросы, не упомянутые выше, непосредственно применимы к тем, которые известны в данной области техники, без каких-либо изменений, кроме указанных в явном виде. Кроме того, любой из вариантов осуществления, описанных в настоящем документе, может быть свободно объединен с одним или несколькими другими вариантами осуществления, описанными в данном документе и, таким образом, полученное техническое решение или техническая идея рассматривается как часть первоначального раскрытия или первоначального описания настоящего изобретения и не должно рассматриваться как новое содержание, которое не было раскрыто или не рассматривалось в настоящем документе, если только специалистам в данной области не очевидно, что данное сочетание является совершенно неприемлемым.
В контексте настоящего описания термин «галоген» относится к фтору, хлору, брому или йоду.
В контексте настоящего описания термин «гидрокарбил» имеет общепринятые известные значения в данной области, включающие линейный или разветвленный алкил, линейный или разветвленный алкенил, линейный или разветвленный алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил или их сочетание. В качестве указанного гидрокарбила предпочтительным является линейный или разветвленный алкил, линейный или разветвленный алкенил, арил или их сочетание. В качестве указанного гидрокарбила может быть приведен, например, С1-30 гидрокарбил, более конкретно, например, C1-30 линейный или разветвленный алкил, C2-30 линейный или разветвленный алкенил, С3-20 циклоалкил, С3-20 циклоалкенил, С6-20 арил или их сочетание.
В контексте настоящего описания термин «С3-20 циклоалкил» относится к моноциклическому, бициклическому или полициклическому циклоалкилу, содержащему 3-20 атомов углерода в кольце. В качестве примера указанного С3-20 циклоалкила может быть приведен моноциклический циклоалкил, такой как циклопропил, циклогексил и циклопентил, а также спиро-, мостиковый или конденсированный бициклический или полициклический циклоалкил, такой как октагидропенталенил, декалинил, адамантанил, спиро[2.4]гептил, спиро[4.5]децил, бисцикло[3.2.1]октил, трицикло[2.2.1.02,6]октил, норборнанил,
и 
. В качестве указанного C3-20 циклоалкила более предпочтительным является C3-15 циклоалкил.
В контексте настоящего описания термин «С3-20 циклоалкенил» относится к группе, образованной замещением одинарной углерод-углеродной связи (C-C) на по меньшей мере одно кольцо вышеуказанного C3-20 циклоалкила с двойной углерод-углеродной связью (С=С). В качестве указанного С3-20 циклоалкенила, например, может быть приведен моноциклический циклоалкенил, такой как циклобутенил, циклопентенил, циклопентадиенил, циклогексенил, циклогексадиенил, циклогептенил, циклогептадиенил, циклооктатетраенил и тому подобное, а также спиро-, мостиковый или конденсированный бициклический или полициклический циклоалкенил, такой как дициклопентадиенил, норборненил, норборнадиенил, 
, 
, 
, 
и тому подобное. В качестве указанного C3-20 циклоалкенила более предпочтительным является C3-15 циклоалкенил.
В контексте настоящего описания термин «С6-20 арил» относится к ароматическому гидрокарбилу, содержащему 6-20 атомов углерода в кольце. В качестве указанного C6-20 арила может быть приведен, например, фенил, группа, образованная путем непосредственного присоединения двух или более бензольных колец посредством одинарной связи (связей), такая как бифенил и трифенил, а также группа, образованная конденсацией двух или более бензольных колец, такая как нафтил, антрил и фенантрил. В качестве указанного С6-20 арила более предпочтительными являются фенил и бифенил.
В контексте настоящего описания, в качестве примера С1-4 линейного или разветвленного алкила может быть приведен, например, метил, этил или пропил и тому подобное, и в качестве C2-4 линейного или разветвленного алкенила может быть приведен, например, этенил, аллил или пропенил и тому подобное.
В контексте настоящего описания, термин «линейный или разветвленный гетероалкил» относится к группе, полученной путем вставки структуры углеродной цепи линейного или разветвленного алкила с одной или более (например, 1-5, 1-4, 1-3, 1-2 или 1) гетерогруппами, выбранными из -О-, -S- и -NR- (где группа R выбрана из H и C1-4 линейного или разветвленного алкила, предпочтительно выбрана из H и метила). С точки зрения устойчивости структуры предпочтительно, чтобы при наличии каких-либо двух из указанных гетерогрупп, они не были бы непосредственно связаны. Очевидно, что указанная гетерогруппа не находится на конце углеродной цепи указанного линейного или разветвленного алкила или указанного линейного или разветвленного гетероалкила. Следует особо отметить, что, хотя указанная вставка в некоторых случаях (например, вставка с гетерогруппой -NR-, где R представляет собой C1-4 линейный или разветвленный алкил) может привести к тому, что указанный вставленный линейный или разветвленный гетероалкил и указанный линейный или разветвленный алкил будут иметь разное общее число атомов углерода, однако для удобства выражения, число атомов углерода указанного линейного или разветвленного алкила до указанной вставки по-прежнему используется для обозначения числа атомов углерода указанного вставленного линейного или разветвленного гетероалкила после указанной вставки. В частности, вставка C4 линейного алкила (CH3-CH2-CH2-CH2-) с одной гетерогруппой -O- может образовать C4 линейный гетероалкил, такой как CH3-O-CH2-CH2-CH2-, CH3-CH2-O-CH2-CH2- или CH3-CH2-CH2-O-CH2-; вставка C4 линейного алкила с двумя гетерогруппами -O- может образовать С4 линейный гетероалкил, такой как CH3-O-CH2-O-CH2-CH2-, CH3-CH2-O-CH2-O-CH2- или CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-; и вставка C4 линейного алкила с тремя гетерогруппами -O- может образовать С4 линейный гетероалкил, такой как CH3-O-CH2-O-CH2-O-CH2-. В качестве альтернативы, вставка C4 линейного алкила (CH3-CH2-CH2-CH2-) с одной гетерогруппой -NCH3- может образовать C4 линейный гетероалкил, такой как CH3-NCH3-CH2-CH2-CH2-, CH3-CH2-NCH3-CH2-CH2- или CH3-CH2-CH2-NCH3-CH2-; вставка C4 линейного алкила (CH3-CH2-CH2-CH2-) с двумя гетерогруппами -NCH3- может образовать C4 линейный гетероалкил, такой как CH3-NCH3-CH2-NCH3-CH2-CH2-, CH3-CH2-NCH3-CH2-NCH3-CH2- или CH3-NCH3-CH2-CH2-NCH3-CH2-; и вставка C4 линейного алкила (CH3-CH2-CH2-CH2-) с тремя гетерогруппами -NCH3- может образовать C4 линейный гетероалкил, такой как CH3-NCH3-CH2-NCH3-CH2-NCH3-CH2-.
В контексте данного описания, если не указано иное, среднечисловую молекулярную массу (Mn) определяют гель-проникающей хроматографией (GPC).
В контексте настоящего описания, если не указано иное, гель-проникающую хроматографию проводили на гель-проникающем хроматографе Waters 2695 (производства Waters, США), с использованием в качестве подвижной фазы тетрагидрофурана, при расходе 1 мл/мин, температуре колонки 35°C, времени элюирования 40 мин и массовой концентрации образца от 0,16% до 0,20%.
И, наконец, в случае, если это конкретно не указано, все проценты, части или отношения, или тому подобное, упомянутые в этом описании, являются массовыми, кроме тех случаев, когда выражение по массе не соответствует общепринятым знаниям специалистов в данной области техники.
В соответствии с настоящим изобретением, прежде всего рассматривается производное бензотриазола, структура которого показана следующей общей формулой (I).
В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I) группа R' выбрана из C1-25 гидрокарбила, C3-25 линейного или разветвленного гетероалкила и гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) группа R' выбрана из C1-20 гидрокарбила и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) группа R' выбрана из C10-25 линейного или разветвленного алкила, C10-25 линейного или разветвленного алкенила, C10-25 линейного или разветвленного алкинила, C10-25 линейного или разветвленного гетероалкила и полиизобутенила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000.
В соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) группа R' представляет собой C10-25 линейный или разветвленный алкил. Здесь, в качестве указанного C10-25 линейного или разветвленного алкила, может быть приведен, например, C10-25 линейный алкил, или, например, н-додецил, н-тридецил, н-тетрадецил, н-пентадецил, н-гексадецил, н-гептадецил, н-октадецил, н-эйкозил, н-генэйкозил, н-тетракозил, неододецил, неотридецил, неотетрадецил, неопентадецил, неогексадецил, неогептадецил, неооктадецил, неоэйкозил, неогенэйкозил, неотетракозил и тому подобное.
В соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) группа R' представляет собой C10-25 линейный или разветвленный алкенил. Здесь, в качестве указанного C10-25 линейного или разветвленного алкенила может быть приведен, например, C10-25 линейный алкенил или, например, н-6-додеценил, н-6-тридеценил, н-7-тетрадеценил, н-7-пентадеценил, н-8-гексадеценил, н-8-гептадеценил, н-9-октaдеценил, н-9-эйкозенил, н-10-генэйкозенил, н-12-тетракозенил, нео-6-додеценил, нео-6-тридеценил, нео-7-тетрадеценил, нео-7-пентадеценил, нео-8-гексадеценил, нео-8-гептадеценил, нео-9-октaдеценил, нео-9-эйкозенил, нео-10-генэйкозенил, нео-12-тетракозенил и тому подобное.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) группа R' представляет собой гидрокарбил, имеющий среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000. Здесь, в качестве указанного гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300 -3000, может быть приведен, например, гидрокарбил, полученный удалением одного атома водорода из полиолефина, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300 -3000 (в частности, на конце цепи молекулы полиолефина) (называемый полиолефиновым остатком). В данном описании среднечисловая молекулярная масса (Mn) указанного полиолефина или указанного полиолефинового остатка предпочтительно составляет 500-2000, более предпочтительно 500-1500. В качестве указанного полиолефина может быть представлен, например, полиолефин, полученный гомополимеризацией этена, пропена или C4-C10 α-олефина (такого как н-бутен, изобутен, н-пентен, н-гексен, н-октен или н-децен) или путем сополимеризации двух или более из этих олефинов, и среди прочих более предпочтительным является полиизобутилен (PIB).
В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I) n выбирают из целого числа в диапазоне 0-10.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) n представляет собой целое число, выбранное из 0-5.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) n равно 0, 1, 2 или 3, например, в частности может представлять собой 0.
В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I) n групп R0 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C1-10 линейного или разветвленного алкилена.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) n групп R0 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C2-5 линейного или разветвленного алкилена. Здесь, в качестве указанного С2-5 линейного или разветвленного алкилена может быть приведен, в частности, этилен или пропилен.
В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I) n+2 групп А являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода, группы, представленной формулой (I-1), группы, представленной формулой (I-2), C1-25 гидрокарбила и гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) n+2 групп А являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода, группы, представленной формулой (I-1), группы, представленной формулой (I-2), С1-6 линейного или разветвленного алкила, C10-25 линейного или разветвленного алкила, C10-25 линейного или разветвленного алкенила и полиизобутенила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) n+2 групп А являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода, группы, представленной формулой (I-1), группы, представленной формулой (I-2), и C1-4 линейного или разветвленного алкила.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) n+2 групп А являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода, группы, представленной формулой (I-1), и группы, представленной формулой (I-2).
В соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) группа А представляет собой водород.
В соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) группа А представляет собой С1-4 линейный или разветвленный алкил.
В соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) группа А представляет собой C10-25 линейный или разветвленный алкил. Здесь, в качестве указанного C10-25 линейного или разветвленного алкила, может быть приведен, например, C10-25 линейный алкил, или, например, н-додецил, н-тридецил, н-тетрадецил, н-пентадецил, н-гексадецил, н-гептадецил, н-октадецил, н-эйкозил, н-генэйкозил, н-тетракозил, неододецил, неотридецил, неотетрадецил, неопентадецил, неогексадецил, неогептадецил, неооктадецил, неоэйкозил, неогенэйкозил, неотетракозил и тому подобное.
В соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) группа А представляет собой C10-25 линейный или разветвленный алкенил. Здесь, в качестве указанного C10-25 линейного или разветвленного алкенила может быть приведен, например, C10-25 линейный алкенил или, например, н-6-додеценил, н-6-тридеценил, н-7-тетрадеценил, н-7-пентадеценил, н-8-гексадеценил, н-8-гептадеценил, н-9-октaдеценил, н-9-эйкозенил, н-10-генэйкозенил, н-12-тетракозенил, нео-6-додеценил, нео-6-тридеценил, нео-7-тетрадеценил, нео-7-пентадеценил, нео-8-гексадеценил, нео-8-гептадеценил, нео-9-октaдеценил, нео-9-эйкозенил, нео-10-генэйкозенил, нео-12-тетракозенил и тому подобное.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) группа A представляет собой гидрокарбил, имеющий среднечисловую молекулярную массу (Mn) 300-3000. Здесь, в качестве указанного гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу (Mn) 300-3000, может быть приведен, например, гидрокарбил, полученный удалением одного атома водорода из полиолефина, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (в частности, на конце цепи молекулы полиолефина) (называемый полиолефиновым остатком).
В данном описании среднечисловая молекулярная масса (Mn) указанного полиолефина или указанного полиолефинового остатка предпочтительно составляет 500-2000, более предпочтительно 500-1500. В качестве указанного полиолефина может быть представлен, например, полиолефин, полученный гомополимеризацией этена, пропена или C4-C10 α-олефина (такого как н-бутен, изобутен, н-пентен, н-гексен, н-октен или н-децен) или путем сополимеризации двух или более из этих олефинов, и среди прочих более предпочтительным является полиизобутилен (PIB).
В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I) по меньшей мере одна из указанных n+2 групп А является группой, представленной формулой (I-1), и по меньшей мере одна из указанных n+2 групп А является группой, представленной формулой (I-2). В частности, например, когда n равно 0, в общей формуле (I) одна из двух указанных групп А представляет собой группу, представленную формулой (I-1), а другая представляет собой группу, представленную формулой (I-2). В качестве альтернативы, в частности, например, когда n равно 1, в общей формуле (I) одна из трех указанных групп А представляет собой группу, представленную формулой (I-1), другие две являются группой, представленной формулой (I-2), или две из трех указанных групп А представляют собой группу, представленную формулой (I-1), а другая является группой, представленной формулой (I-2). В качестве альтернативы, в частности, например, когда n равно 1, в общей формуле (I) одна из трех указанных групп А является группой, представленной формулой (I-1), одна является группой, представленной формулой (I-2), одна является водородом, С1-4 линейным или разветвленным алкилом, C10-25 линейным или разветвленным алкилом, C10-25 линейным или разветвленным алкенилом или гидрокарбилом, имеющим среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) когда по меньшей мере одна из указанных n+2 групп А представляет собой указанный C10-25 линейный или разветвленный алкил, указанный C10-25 линейный или разветвленный алкенил или указанный гидрокарбил, имеющий среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000, указанная группа R' также может быть водородом или является водородом. Иными словами, в соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) по меньшей мере одна из группы А и группы R' должна представлять указанный C10-25 линейный или разветвленный алкил, указанный C10-25 линейный или разветвленный алкенил или указанный гидрокарбил, имеющий среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000.
В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-1) группы R1, R2, R3 и R4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода и C1-20 гидрокарбила.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-1) группы R1, R2, R3 и R4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода и С1-10 линейного или разветвленного алкила. Здесь, в качестве указанного С1-10 линейного или разветвленного алкила может быть приведен, в частности, например, С1-6 линейный или разветвленный алкил, более конкретно, например, C1-6 линейный алкил, более конкретно, например, метил, н-бутил, изобутил, н-гексил и тому подобное.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-1) R1 и R4 представляют собой водород, одна из R2 и R3 представляет собой С1-10 линейный или разветвленный алкил, и другая является водородом. Здесь, в качестве указанного С1-10 линейного или разветвленного алкила может быть приведен, в частности, например, С1-6 линейный или разветвленный алкил, более конкретно, например, C1-6 линейный алкил, более конкретно, например, метил, н-бутил, изобутил, н-гексил и тому подобное.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-1) R1, R3 и R4 представляют собой водород, и R2 представляет собой С1-10 линейный или разветвленный алкил. Здесь, в качестве указанного С1-10 линейного или разветвленного алкила может быть приведен, в частности, например, С1-6 линейный или разветвленный алкил, более конкретно, например, C1-6 линейный алкил, более конкретно, например, метил, н-бутил, изобутил, н-гексил и тому подобное.
В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-1) группа Rʺ выбрана из водорода и C1-20 гидрокарбила.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-1) группа Rʺ выбрана из водорода и С1-20 линейного или разветвленного алкила.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-1) группа Rʺ выбрана из водорода и С1-6 линейного или разветвленного алкила. Здесь, в качестве указанного С1-6 линейного или разветвленного алкила может быть приведен, в частности, например, С1-6 линейный алкил, более конкретно, например, метил, этил, н-пропил и тому подобное.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-1) группа Rʺ представляет собой водород.
В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-2) группы R5 и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C1-20 гидрокарбила.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-2) группы R5 и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из С1-20 линейного или разветвленного алкила.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-2) группы R5 и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C1-15 линейного или разветвленного алкила.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-2) группы R5 и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C3-12 линейного или разветвленного алкила. Здесь, в качестве указанного C3-12 линейного или разветвленного алкила может быть представлен, в частности, например, н-пропил, н-бутил, н-гексил, н-децил, н-додецил, изобутил, изопентил, изооктил, изодецил, изододецил, 2-этил-н-гексил, 2-этил-н-гептил, 2-этил-н-октил, 2-этил-н-децил и тому подобное.
В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-2) группы X и Y являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из атома кислорода и атома серы.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-2) две группы Х представляют собой атомы серы, две группы Y представляют собой атом кислорода.
В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-2) группа Rʺ выбрана из водорода и C1-20 гидрокарбила.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-2) группа Rʺ выбрана из водорода и С1-20 линейного или разветвленного алкила.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-2) группа Rʺ выбрана из водорода и С1-6 линейного или разветвленного алкила. Здесь, в качестве указанного С1-6 линейного или разветвленного алкила может быть приведен, в частности, например, С1-6 линейный алкил, более конкретно, например, метил, этил, н-пропил и тому подобное.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-2) группа Rʺ представляет собой водород.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, указанное производное бензотриазола выбрано из следующих специфических соединений или смеси двух или более из следующих специфических соединений:
В соответствии с настоящим изобретением указанное производное (производные) бензотриазола может присутствовать, быть получено или использовано в виде индивидуального (чистого) соединения или в виде смеси из двух или более соединений (в любом соотношении), что не влияет на достижение эффекта настоящего изобретения.
В соответствии с настоящим изобретением, например, указанное производное бензотриазола может быть получено с помощью следующего способа получения.
В соответствии с настоящим изобретением указанный способ получения включает стадию реакции соединения фосфора, представленного формулой (I-А), соединения амина, представленного формулой (I-B), и соединения бензотриазола, представленного формулой (I-C), в присутствии альдегида, представленного формулой (I-D). В дальнейшем в этом документе данная стадия сокращенно называется «стадия реакции».
В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-А) группы R5 и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C1-20 гидрокарбила.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-А) группы R5 и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из С1-20 линейного или разветвленного алкила.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-А) группы R5 и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C1-15 линейного или разветвленного алкила.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-А) группы R5 и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C3-12 линейного или разветвленного алкила. Здесь, в качестве указанного C3-12 линейного или разветвленного алкила может быть представлен, в частности, например, н-пропил, н-бутил, н-гексил, н-децил, н-додецил, изобутил, изопентил, изооктил, изодецил, изододецил, 2-этил-н-гексил, 2-этил-н-гептил, 2-этил-н-октил, 2-этил-н-децил или тому подобное.
В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-А) группы X и Y являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из атома кислорода и атома серы.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-А) две группы Х представляют собой атомы серы, две группы Y представляют собой атом кислорода.
В соответствии с настоящим изобретением указанное соединение фосфора, представленное формулой (I-A), может быть коммерчески доступным продуктом или может быть получено обычным способом, известным в области техники, без особого ограничения. Кроме того, указанное соединение фосфора, представленное формулой (I-A), может использоваться в виде индивидуального соединения или в виде комбинации из двух или более соединений.
В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-В) группа R' выбрана из C1-25 гидрокарбила, C3-25 линейного или разветвленного гетероалкила и гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) группа R' выбрана из C1-20 гидрокарбила и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) группа R' выбрана из C10-25 линейного или разветвленного алкила, C10-25 линейного или разветвленного алкенила, C10-25 линейного или разветвленного алкинила, C10-25 линейного или разветвленного гетероалкила и полиизобутенила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000.
В соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) группа R' представляет собой C10-25 линейный или разветвленный алкил. Здесь, в качестве указанного C10-25 линейного или разветвленного алкила, может быть приведен, например, C10-25 линейный алкил, или, например, н-додецил, н-тридецил, н-тетрадецил, н-пентадецил, н-гексадецил, н-гептадецил, н-октадецил, н-эйкозил, н-генэйкозил, н-тетракозил, неододецил, неотридецил, неотетрадецил, неопентадецил, неогексадецил, неогептадецил, неооктадецил, неоэйкозил, неогенэйкозил, неотетракозил и тому подобное.
В соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) группа R' представляет собой C10-25 линейный или разветвленный алкенил. Здесь, в качестве указанного C10-25 линейного или разветвленного алкенила может быть приведен, например, C10-25 линейный алкенил или, например, н-6-додеценил, н-6-тридеценил, н-7-тетрадеценил, н-7-пентадеценил, н-8-гексадеценил, н-8-гептадеценил, н-9-октaдеценил, н-9-эйкозенил, н-10-генэйкозенил, н-12-тетракозенил, нео-6-додеценил, нео-6-тридеценил, нео-7-тетрадеценил, нео-7-пентадеценил, нео-8-гексадеценил, нео-8-гептадеценил, нео-9-октaдеценил, нео-9-эйкозенил, нео-10-генэйкозенил, нео-12-тетракозенил и тому подобное.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) группа R' представляет собой гидрокарбил, имеющий среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000. Здесь, в качестве указанного гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300 -3000, может быть приведен, например, гидрокарбил, полученный удалением одного атома водорода из полиолефина, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300 -3000 (в частности, на конце цепи молекулы полиолефина) (называемый полиолефиновым остатком). В данном описании среднечисловая молекулярная масса Mn указанного полиолефина или указанного полиолефинового остатка предпочтительно составляет 500-2000, более предпочтительно 500-1500.
В контексте настоящего описания, в зависимости от типа или способа получения исходного полиолефина, указанный полиолефиновый остаток может быть насыщенным (в виде длинноцепочечного алкила), или определенное количество олефиновых двойных связей может присутствовать в полимерной цепи (например, оставшихся при получении полиолефина), что не влияет на достижение эффекта настоящего изобретения. Настоящее изобретение не имеет намерения ограничивать указанное выше количество.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в качестве указанного полиолефина может быть представлен, например, полиолефин, полученный гомополимеризацией этена, пропена или C4-C10 α-олефина (как например, н-бутен, изобутен, н-пентен, н-гексен, н-октен или н-децен) или путем сополимеризации двух или более из этих олефинов.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в качестве указанного полиолефина более предпочтительно использовать полибутилен. Если не указано иное, используемый здесь термин «полибутилен» обычно включает полимер, полученный гомополимеризацией 1-бутена или изобутена, и полимер, полученный сополимеризацией двух или трех из 1-бутена, 2-бутена и изобутена. Такие коммерчески доступные полимерные продукты могут содержать незначительное количество других олефиновых компонентов, что не влияет на реализацию настоящего изобретения.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в качестве указанного полиолефина также предпочтительно используют полиизобутилен (PIB) или высокореактивный полиизобутилен (HR-PIB). В данном типе полиизобутилена по меньшей мере 20% масс. (предпочтительно по меньшей мере 50% масс., более предпочтительно по меньшей мере 70% масс.) всех концевых олефиновых двойных связей обеспечивается метилвинилиденом.
В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-В) n выбирают из целого числа в диапазоне 0-10.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) n представляет собой целое число, выбранное из 0-5.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) n равно 0, 1, 2 или 3, например, в частности может представлять собой 0.
В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-В) n групп R0 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C1-10 линейного или разветвленного алкилена.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) n групп R0 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C2-5 линейного или разветвленного алкилена. Здесь, в качестве указанного С2-5 линейного или разветвленного алкилена может быть приведен, в частности, этилен или пропилен.
В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-В) n+2 групп A' являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода, C1-25 гидрокарбила и гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) n+2 групп A' являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода, C1-6 линейного или разветвленного алкила, C10-25 линейного или разветвленного алкила, C10-25 линейного или разветвленного алкенила и полиизобутенила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) n+2 групп A' являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода и С1-4 линейного или разветвленного алкила.
В соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) группа A' представляет собой водород.
В соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) группа A' представляет собой С1-4 линейный или разветвленный алкил.
В соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) группа A' представляет собой C10-25 линейный или разветвленный алкил. Здесь, в качестве указанного C10-25 линейного или разветвленного алкила, может быть приведен, например, C10-25 линейный алкил, или, например, н-додецил, н-тридецил, н-тетрадецил, н-пентадецил, н-гексадецил, н-гептадецил, н-октадецил, н-эйкозил, н-генэйкозил, н-тетракозил, неододецил, неотридецил, неотетрадецил, неопентадецил, неогексадецил, неогептадецил, неооктадецил, неоэйкозил, неогенэйкозил, неотетракозил и тому подобное.
В соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) группа A' представляет собой C10-25 линейный или разветвленный алкенил. Здесь, в качестве указанного C10-25 линейного или разветвленного алкенила может быть приведен, например, C10-25 линейный алкенил или, например, н-6-додеценил, н-6-тридеценил, н-7-тетрадеценил, н-7-пентадеценил, н-8-гексадеценил, н-8-гептадеценил, н-9-октaдеценил, н-9-эйкозенил, н-10-генэйкозенил, н-12-тетракозенил, нео-6-додеценил, нео-6-тридеценил, нео-7-тетрадеценил, нео-7-пентадеценил, нео-8-гексадеценил, нео-8-гептадеценил, нео-9-октaдеценил, нео-9-эйкозенил, нео-10-генэйкозенил, нео-12-тетракозенил и тому подобное.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) группа А' представляет собой гидрокарбил, имеющий среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000. Здесь, в качестве указанного гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000, может быть приведена, например, гидрокарбильная группа, полученная удалением одного атома водорода из полиолефина, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (в частности, от конца цепи молекулы полиолефина) (называемая полиолефиновым остатком). В данном описании среднечисловая молекулярная масса Mn указанного полиолефина или указанного полиолефинового остатка предпочтительно составляет 500-2000, более предпочтительно 500-1500.
В контексте настоящего описания, в зависимости от типа или способа получения исходного полиолефина, указанный полиолефиновый остаток может быть насыщенным (в виде длинноцепочечного алкила), или определенное количество олефиновых двойных связей может присутствовать в полимерной цепи (например, оставшихся при получении полиолефина), что не влияет на достижение эффекта настоящего изобретения. Настоящее изобретение не имеет намерения ограничивать указанное выше количество.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в качестве указанного полиолефина может быть представлен, например, полиолефин, полученный гомополимеризацией этена, пропена или C4-C10 α-олефина (как например, н-бутен, изобутен, н-пентен, н-гексен, н-октен или н-децен) или путем сополимеризации двух или более из этих олефинов.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в качестве указанного полиолефина более предпочтительно использовать полибутилен. Если не указано иное, используемый здесь термин «полибутилен» обычно включает полимер, полученный гомополимеризацией 1-бутена или изобутена, и полимер, полученный сополимеризацией двух или трех из 1-бутена, 2-бутена и изобутена. Такие коммерчески доступные полимерные продукты могут содержать незначительное количество других олефиновых компонентов, что не влияет на реализацию настоящего изобретения.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в качестве указанного полиолефина также предпочтительно используют полиизобутилен (PIB) или высокореактивный полиизобутилен (HR-PIB). В данном типе полиизобутилена по меньшей мере 20% масс. (предпочтительно по меньшей мере 50% масс., более предпочтительно по меньшей мере 70% масс.) всех концевых олефиновых двойных связей обеспечивается метилвинилиденом.
В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-В) по меньшей мере две из указанных n+2 групп A' представляют собой водород. В частности, например, когда n равно 0, в общей формуле (I-В) две указанные группы А' представляют собой водород. В качестве альтернативы, в частности, например, когда n равно 1, в общей формуле (I-В) две из трех указанных групп A' представляют собой водород, и другая является водородом, С1-4 линейным или разветвленным алкилом, C10-25 линейным или разветвленным алкилом, C10-25 линейным или разветвленным алкенилом или гидрокарбилом, имеющим среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) когда по меньшей мере одна из указанных n+2 групп А' представляет собой указанный C10-25 линейный или разветвленный алкил, указанный C10-25 линейный или разветвленный алкенил или указанный гидрокарбил, имеющий среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000, указанная группа R' также может быть водородом или является водородом. Иными словами, в соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) по меньшей мере одна из группы А' и группы R' должна представлять указанный C10-25 линейный или разветвленный алкил, указанный C10-25 линейный или разветвленный алкенил или указанный гидрокарбил, имеющий среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000.
В соответствии с настоящим изобретением указанное соединение амина, представленное формулой (I-В), может быть коммерчески доступным продуктом или может быть получено обычным способом, известным в области техники, без особого ограничения. Кроме того, указанное соединение амина, представленное формулой (I-В), может использоваться в виде индивидуального соединения или в виде комбинации из двух или более соединений.
В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-С) группы R1, R2, R3 и R4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода и C1-20 гидрокарбила.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-С) группы R1, R2, R3 и R4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода и С1-10 линейного или разветвленного алкила. Здесь, в качестве указанного С1-10 линейного или разветвленного алкила может быть приведен, в частности, например, С1-6 линейный или разветвленный алкил, более конкретно, например, C1-6 линейный алкил, более конкретно, например, метил, н-бутил, изобутил, н-гексил и тому подобное.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-С) R1 и R4 представляют собой водород, одна из R2 и R3 представляет собой С1-10 линейный или разветвленный алкил, и другая является водородом. Здесь, в качестве указанного С1-10 линейного или разветвленного алкила может быть приведен, в частности, например, С1-6 линейный или разветвленный алкил, более конкретно, например, C1-6 линейный алкил, более конкретно, например, метил, н-бутил, изобутил, н-гексил и тому подобное.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-С) R1, R3 и R4 представляют собой водород, и R2 представляет собой С1-10 линейный или разветвленный алкил. Здесь, в качестве указанного С1-10 линейного или разветвленного алкила может быть приведен, в частности, например, С1-6 линейный или разветвленный алкил, более конкретно, например, C1-6 линейный алкил, более конкретно, например, метил, н-бутил, изобутил, н-гексил и тому подобное.
В соответствии с настоящим изобретением указанное соединение бензотриазола, представленное формулой (I-С), может быть коммерчески доступным продуктом или может быть получено обычным способом, известным в области техники, без особого ограничения. Кроме того, указанное соединение бензотриазола, представленное формулой (I-С), может использоваться в виде индивидуального соединения или в виде комбинации из двух или более соединений.
В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-D) группа Rʺ выбрана из водорода и C1-20 гидрокарбила.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-D) группа Rʺ выбрана из водорода и С1-20 линейного или разветвленного алкила.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-D) группа Rʺ выбрана из водорода и С1-6 линейного или разветвленного алкила. Здесь, в качестве указанного С1-6 линейного или разветвленного алкила может быть приведен, в частности, например, С1-6 линейный алкил, более конкретно, например, метил, этил, н-пропил и тому подобное.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-D) группа Rʺ представляет собой водород.
В соответствии с настоящим изобретением указанный альдегид, представленный формулой (I-D), может быть коммерчески доступным продуктом или может быть получен обычным способом, известным в области техники, без особого ограничения. Кроме того, указанный альдегид, представленный формулой (I-D), может использоваться в виде индивидуального соединения или в виде комбинации из двух или более соединений.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, указанный альдегид, представленный формулой (I-D), представляет собой формальдегид. В качестве указанного формальдегида, например, можно использовать формалин, параформ или параформальдегид, без какого-либо особого ограничения.
В соответствии с настоящим изобретением на указанной стадии реакции, например, время указанной реакции обычно составляет 0,1-24 ч, предпочтительно 0,2-12 ч, наиболее предпочтительно 0,5-6 ч, но в некоторых случаях не ограничивается этими значениями.
В соответствии с настоящим изобретением, на указанной стадии реакции, например, температура указанной реакции обычно составляет 0-250 °C, предпочтительно 20-180 °C, наиболее предпочтительно 60-120 °C, но в некоторых случаях не ограничивается этими значениями.
В соответствии с настоящим изобретением, на указанной стадии реакции, например, молярное отношение указанного соединения фосфора, представленного формулой (I-А), к указанному соединению амина, представленному формулой (I-B), обычно составляет 1:0,1-10, предпочтительно 1:0,5-5,0, более предпочтительно 1:0,6-1,5, но в некоторых случаях не ограничивается этими значениями.
В соответствии с настоящим изобретением, на указанной стадии реакции, например, молярное отношение указанного соединения фосфора, представленного формулой (I-А), к указанному соединению бензотриазола, представленному формулой (I-С), обычно составляет 1:0,1-10, предпочтительно 1:0,5-5,0, более предпочтительно 1:0,6-1,5, но в некоторых случаях не ограничивается этими значениями.
В соответствии с настоящим изобретением, на указанной стадии реакции, например, молярное отношение указанного соединения фосфора, представленного формулой (I-А), к указанному альдегиду, представленному формулой (I-D), обычно составляет 1:1-10, предпочтительно 1:1,5-6,0, более предпочтительно 1:2-4, но в некоторых случаях не ограничивается этими значениями.
В соответствии с настоящим изобретением, на указанной стадии реакции способ добавления реагирующих веществ не имеет особых ограничений. Например, реагирующее вещество может добавляться одной порцией, отдельными порциями или по каплям.
В соответствии с настоящим изобретением, на указанной стадии реакции последовательность добавления реагирующих веществ не имеет особых ограничений. В частности, например, может быть приведена следующая последовательность добавления: указанное соединение фосфора, представленное формулой (I-А), указанное соединение амина, представленное формулой (I-B), указанное соединение бензотриазола, представленное формулой (I-C), и указанный альдегид, представленный формулой (I-D), или же реагирующие вещества могут добавляться в любой последовательности.
В соответствии с настоящим изобретением, указанную стадию реакции можно проводить в присутствии разбавителя и/или растворителя или в отсутствие разбавителя и/или растворителя.
В соответствии с настоящим изобретением, на указанной стадии реакции, например, в качестве указанного разбавителя может быть приведен, например, один или более из полиолефина, минерального базового масла и простого полиэфира. В качестве указанного минерального базового масла можно привести, например, минеральное базовое масло I, II, III типа API для смазочного масла, более конкретно можно привести, например, минеральное базовое масло для смазочного масла, имеющее вязкость 20-120 сантистокс (сСт) (20-120 мм2/с) и индекс вязкости по меньшей мере 50 или более при 40°С, более конкретно можно привести, например, минеральное базовое масло для смазочного масла, имеющее вязкость 28-110 сСт (28-110 мм2/с) и индекс вязкости по меньшей мере 80 или более при 40°С. В качестве указанного полиолефина может быть приведен, например, один или более из полиолефинов, полученных гомополимеризацией этена, пропена или C4-C10 α-олефина или сополимеризацией двух или более указанных выше олефинов, предпочтительно один или более из поли-альфа-олефинов (PAO), имеющих вязкость 2-25 сСт (2-25 мм2/с) при 100°C (предпочтительно имеющих вязкость 6-10 сСт (6-10 мм2/с) при 100°С). Среди прочих, в качестве указанного C4-C10 α-олефина может быть приведен, например, н-бутен, изобутен, н-пентен, н-гексен, н-октен или н-децен. В дополнение к этому, указанный полиолефин имеет среднечисловую молекулярную массу (Mn) обычно 500-3000, предпочтительно 500-2500, наиболее предпочтительно 500-1500. В качестве указанного простого полиэфира может быть приведен, например, полимер, образованный реакцией спирта и эпоксида. В качестве указанного спирта может быть приведен, например, этиленгликоль и/или 1,3-пропиленгликоль. В качестве указанного эпоксида может быть приведен, например, этиленоксид и/или пропиленоксид. В дополнение к этому, указанный простой полиэфир имеет среднечисловую молекулярную массу (Mn) обычно 500-3000, предпочтительно 700-3000, наиболее предпочтительно 1000-2500. Можно использовать только один из этих разбавителей, или же два или более из этих разбавителей также можно использовать в сочетании.
В соответствии с настоящим изобретением, на указанной стадии реакции, например, в качестве указанного растворителя может быть приведен, например, C2-10 алифатический нитрил (такой как ацетонитрил или тому подобное), C6-20 ароматический углеводород (такой как бензол, толуол, ксилол и изопропилбензол), C6-10 алкан (такой как н-гексан, циклогексан и простой петролейный эфир), C1-6 алифатический спирт (такой как метиловый спирт, этиловый спирт, н-пропиловый спирт, изопропиловый спирт, н-бутиловый спирт и этиленгликоль), C2-20 галогенированный углеводород (такой как дихлорметан, четыреххлористый углерод, хлорбензол и 1,2-дихлорбензол), C3-10 кетон (такой как ацетон, бутанон и метилизобутанон) или C3-10 амид (такой как диметилформамид, диметилацетамид и N-метилпирролидон), или тому подобное. Эти растворители могут использоваться в виде индивидуального соединения или в виде комбинации из двух или более соединений.
В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, указанный разбавитель и/или растворитель можно добавлять в количестве, обычно используемом в данной области техники на любом этапе стадий реакции, без какого-либо особого ограничения.
В соответствии с настоящим изобретением очевидно, что указанные стадии реакции обычно осуществляются в защитной атмосфере инертного газа. В качестве инертного газа могут быть приведены, например, азот и аргон, и тому подобное, без какого-либо особого ограничения.
В соответствии с настоящим изобретением, после завершения процесса получения указанного производного бензотриазола, воду и растворитель (если имеется) удаляют из окончательно полученной реакционной смеси любым известным способом для получения производного бензотриазола. Таким образом, настоящее изобретение также относится к производному бензотриазола, полученному с использованием вышеуказанного способа получения производного бензотриазола по настоящему изобретению.
В соответствии с настоящим изобретением, с помощью вышеуказанного способа получения производного бензотриазола в качестве продукта реакции может быть получено индивидуальное производное бензотриазола или смесь нескольких производных бензотриазола, или смесь одного или нескольких указанных производных бензотриазола и вышеуказанного разбавителя (если он используется). Все эти продукты реакции являются ожидаемыми в настоящем изобретении, и их различные способы существования не повлияют на достижение эффекта настоящего изобретения. Поэтому, в контексте настоящего описания, эти продукты реакции одинаково называют общим наименованием «производное бензотриазола». Поэтому, в соответствии с настоящим изобретением нет никакой абсолютной необходимости в дальнейшей очистке продукта реакции или дальнейшем отделении производного бензотриазола, имеющего специфическую структуру, от продукта реакции. Конечно, очистка или отделение предпочтительны с точки зрения дополнительного улучшения ожидаемого эффекта настоящего изобретения, но не имеют существенного значения для настоящего изобретения. Тем не менее, в качестве указанного способа очистки или отделения можно привести, например, очистку или отделение, или тому подобное, продукта реакции посредством колоночной хроматографии или препаративной хроматографии.
Производное бензотриазола настоящего изобретения особенно подходит для производства противоизносного агента или в подходящем случае используется в качестве противоизносного агента, в частности, противоизносной присадки для смазочного масла. Противоизносный агент по настоящему изобретению имеет не только превосходные противозадирные и противоизносные свойства, но также обладает одним или более превосходными свойствами из термоокислительной стабильности, коррозионной стойкости, стойкости против ржавления и антифрикционных характеристик. В соответствии с особенно предпочтительным вариантом осуществления настоящего изобретения, указанный противоизносный агент не только имеет превосходные противозадирные и противоизносные свойства, но также обладает превосходными свойствами термоокислительной стабильности, коррозионной стойкости, стойкости против ржавления и антифрикционными характеристиками.
В соответствии с настоящим изобретением, указанный противоизносный агент содержит любое из вышеуказанных производных бензотриазола настоящего изобретения (или смесь производных бензотриазола в любом соотношении) или производное бензотриазола, полученное с использованием вышеуказанного способа получения производного бензотриазола по настоящему изобретению.
В соответствии с настоящим изобретением, для получения указанного противоизносного агента, вышеуказанный разбавитель или другие компоненты, которые обычно используются для получения противоизносного агента в данной области техники, могут быть дополнительно добавлены к указанному производному бензотриазола. Для этого указанный разбавитель можно использовать отдельно, или же два или более разбавителя можно использовать в сочетании. Конечно, если производное бензотриазола по настоящему изобретению содержит определенное количество указанного разбавителя после вышеуказанного способа получения, добавляемое количество указанного разбавителя может быть соответственно уменьшено, и производное бензотриазола может быть даже непосредственно использовано в качестве противоизносного агента без необходимости дополнительного добавления указанного разбавителя, что очевидно для специалистов в данной области.
Как правило, в противоизносном агенте настоящего изобретения, в расчете на массу, указанное производное бензотриазола составляет 5-100%, предпочтительно 30-90% от общей массы указанного противоизносного агента.
В соответствии с настоящим изобретением, для получения указанного противоизносного агента, например, указанное производное бензотриазола, указанный разбавитель и указанный другой компонент (компоненты) (если присутствуют), смешивают при 20-60 °C в течение 1-6 ч, без какого-либо особого ограничения.
Поскольку указанный выше разбавитель, используемый в настоящем изобретении, на самом деле часто используется в качестве базового масла для смазочного масла в данной области техники, поэтому в следующем ниже описании его можно напрямую классифицировать как базовое масло для смазочного масла и не описывать в качестве одного отдельного компонента.
Производное бензотриазола или противоизносный агент настоящего изобретения также особенно подходит для получения композиции смазочного масла. Поэтому настоящее изобретение также относится к композиции смазочного масла, которая по меньшей мере содержит любое указанное выше производное бензотриазола настоящего изобретения (или смесь производных бензотриазола в любом соотношении) или производное бензотриазола, полученное с использованием вышеуказанного способа получения производного бензотриазола по настоящему изобретению, или указанный выше противоизносный агент настоящего изобретения и базовое масло для смазочного масла.
В соответствии с настоящим изобретением, например, в расчете на массу указанное производное бензотриазола составляет 0,001-30%, предпочтительно 0,1-10% от общей массы указанной композиции смазочного масла.
В соответствии с настоящим изобретением, в качестве указанного базового масла для смазочного масла, может быть приведено, например, любое базовое масло для смазочного масла, которое обычно используется в данной области техники, такое как минеральное базовое масло, животное масло, растительное масло или синтетическое базовое масло, или тому подобное. В качестве указанного минерального базового масла может быть приведено, например, минеральное базовое масло, имеющее индекс вязкости >80, или минеральное базовое масло, имеющее содержание насыщенных углеводородов >90% масс. и содержание серы <0,03% масс. В качестве указанного синтетического базового масла может быть приведен, например, полиолефин, синтетический сложный эфир, силиконовое масло и простой полиэфир, или тому подобное. Эти базовые масла для смазочного масла могут использоваться в виде индивидуального соединения или в виде комбинации из двух или более соединений.
В соответствии с настоящим изобретением, для получения указанной композиции смазочного масла, например, указанного производного бензотриазола настоящего изобретения (или смеси производных бензотриазола в любом соотношении) или производного бензотриазола, полученного с использованием вышеуказанного способа получения производного бензотриазола по настоящему изобретению, или указанного выше противоизносного агента настоящего изобретения, в качестве присадки к смазочному маслу, указанное базовое масло для смазочного масла и указанная другая присадка к смазочному маслу (используемая при необходимости) равномерно смешиваются в заданном соотношении или количестве добавления и могут быть нагреты (если это необходимо), без какого-либо особого ограничения.
Более конкретно, для получения композиции смазочного масла настоящего изобретения, например, указанные выше присадки к смазочному маслу могут быть добавлены соответственно к базовому маслу для смазочного масла, или указанные выше присадки к смазочному маслу смешивают и концентрируют, и полученный концентрат затем добавляют к базовому маслу для смазочного масла, смесь нагревают и равномерно перемешивают. Здесь, например, температура смешивания обычно составляет 40-90 °С, а время смешивания обычно составляет 1-6 ч.
В соответствии с настоящим изобретением, например, в качестве добавляемого количества указанного производного бензотриазола или указанного противоизносного агента, может использоваться такое количество, что исходя из количества производного бензотриазола, количество указанного производного бензотриазола или указанного противоизносного агента (по массе) составляет 0,001-30%, предпочтительно 0,1-10% от общей массы указанной композиции смазочного масла.
Композиция смазочного масла по настоящему изобретению имеет не только превосходные противозадирные и противоизносные свойства, но также имеет одно или более превосходных свойств из термоокислительной стабильности, коррозионной стойкости, стойкости против ржавления и антифрикционных характеристик. В соответствии с особенно предпочтительным вариантом осуществления настоящего изобретения, указанная композиция смазочного масла не только имеет превосходные противозадирные и противоизносные свойства, но также обладает превосходными свойствами термоокислительной стабильности, коррозионной стойкости, стойкости против ржавления и антифрикционными характеристиками. Композиция смазочного масла известного уровня техники не обладает всеми этими превосходными свойствами.
Примеры
Настоящее изобретение будет описано ниже более подробно с помощью примеров, однако настоящее изобретение не ограничивается данными примерами.
Свойства в примерах и сравнительных примерах оценивали следующим образом.
(1) Оценка противоизносных свойств
В соответствии со стандартным методом SH/T 0189 композицию смазочного масла, полученную в примере или в сравнительном примере, использовали в качестве тестового образца для оценки противоизносных свойств. Испытание противоизносных свойств осуществляли в следующих условиях: приложенная сила составляла 392 Н (40 кг), температура масляной бани составляла 75°C, и скорость вращения верхнего шарика составляла 1200 об/мин, и время составляло 60 мин. Противоизносные свойства образца оценивали по среднему значению диаметра пятна износа трех нижних шариков.
(2) Оценка противозадирных свойств
В соответствии со стандартным методом GB/T 12583 композицию смазочного масла, полученную в примере или в сравнительном примере, использовали в качестве тестового образца для оценки противозадирных свойств. Условия испытания включали скорость вращения шпинделя 1760 об/мин, и температура образца составляла 18-35 °C. Нагрузку увеличивали от 784 Н постепенно и без ограничения, и проводили серию 10-секундных испытаний, в которых измеряли и регистрировали диаметры пятна износа, до тех пор, пока не происходило сваривание. Использованная нагрузка, когда происходило сваривание, оценивалась в качестве противозадирных свойств образца.
(3) Оценка ингибирования коррозии медного листа
В соответствии со стандартным методом ASTM D130 композицию смазочного масла, полученную в примере или в сравнительном примере, использовали в качестве тестового образца в испытании на коррозионную стойкость медного листа. Полированный медный лист погружали в образец, нагревали до температуры испытания 121°C в течение 3 ч, и после окончания испытания медный лист извлекали и после промывки сравнивали со стандартной цветовой табличкой для определения уровня коррозии.
(4) Оценка стойкости против ржавления
В соответствии со стандартным методом GB/T 11143 композицию смазочного масла, полученную в примере или в сравнительном примере, использовали в качестве тестового образца в испытании на коррозионную стойкость медного листа. 300 мл образца и 30 мл дистиллированной воды смешивали, и все тестируемые стальные стержни погружали в смесь и перемешивали при 60°С в течение 24 ч. В конце испытания наблюдали следы ржавления и оценивали степень ржавления тестируемых стальных стержней.
(5) Термоокислительная стабильность
Композицию смазочного масла, полученную в примере или в сравнительном примере, использовали в качестве тестового образца для оценки термоокислительной стабильности тестового образца в испытании методом дифференциальной сканирующей калориметрии под давлением (PDSC). Стабильность выражали с помощью индукционного периода окисления образца (единица измерения: минуты). Условиями испытания PDSC были: температура=180°C, давление=0,5 МПа и скорость подачи кислорода=100 мл/мин.
(6) Оценка антифрикционных характеристик в испытании на трение с возвратно-поступательным движением высокой частоты
Композицию смазочного масла, полученную в примере или в сравнительном примере, использовали в качестве тестового образца для испытания на трение с возвратно-поступательным движением высокой частоты. Условиями испытания в данном способе были: нагрузка=1000 г, частота=20 Гц, температура=100°С, время испытания=60 мин. Коэффициент трения регистрировали. Чем меньше коэффициент трения, тем лучше антифрикционные характеристики тестового образца.
Пример 1
В защитной атмосфере азота в 250 мл четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, конденсатором и отделителем воды, добавляли 31,26 г (116 ммоль) октадециламина и 6,36 г (212 ммоль) параформа, 9,05 г (76 ммоль) бензотриазола и 25,41 г (105 ммоль) ди-н-бутилдитиофосфорной кислоты. Смесь быстро перемешивали, нагревали до 100°С и давали прореагировать в течение 3 ч. После завершения реакции реакционную смесь перегоняли под вакуумом для удаления остаточной воды, охлаждали до комнатной температуры, отстаивали в течение 24 ч, фильтровали для удаления примесей и разделяли колоночной хроматографией с получением конечного продукта.
Характеристики продукта были следующими:
1H-ЯМР (300 МГц, CDCl3): δ 0,88 (3H), 1,03-1,71 (46H), 2,61-3,93 (6H), 4,22-4,54 (2H), 5,20-6,15 (2H), 7,18-8,08 (4H);
C34H63N4O2PS2: вычислено C 62,35, H 9,70, N 8,55, O 4,89, P 4,73, S 9,79; измерено: C 63,25, H 10,0, N 8,45, O 4,89, P 4,41, S 9,32.
Пример 2
В защитной атмосфере азота в 500 мл четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, конденсатором и отделителем воды, добавляли 60,10 г (223 ммоль) октадециламина и 18,3 г (610 ммоль) параформа и 30,60 г (230 ммоль) 5-метилбензотриазола. Смесь быстро перемешивали и нагревали до 85°С. По каплям добавляли 71,31 г (251 ммоль) изопропил-2-этилгексилдитиофосфорной кислоты. Полученную смесь термостатировали в течение 6 ч. После завершения реакции реакционную смесь перегоняли под вакуумом для удаления остаточной воды, охлаждали до комнатной температуры, отстаивали в течение 24 ч, фильтровали для удаления примесей и разделяли колоночной хроматографией с получением конечного продукта.
Характеристики продукта были следующими:
1H-ЯМР (300 МГц, CDCl3): δ 0,88 (9H), 1,08-1,71 (47H), 2,43-3,93 (7H), 4,22-4,54 (2H), 4,74 (1H), 5,20-6,21 (2H), 7,39-7,75 (3H);
C38H71N4O2PS2: вычислено C 64,18, H 10,06, N 7,88, O 4,50, P 4,36, S 9,02; измерено: C 63,93, H 9,85, N 7,75, O 4,50, P 4,66, S 9,31.
Пример 3
В защитной атмосфере азота в 250 мл четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, конденсатором и отделителем воды, добавляли 23,01 г (86 ммоль) олеиламина и 20,27 г (250 ммоль) формалина, 12,51 г (105 ммоль) бензотриазола и 32,79 г (110 ммоль) н-бутил-2-этилгексилдитиофосфорной кислоты. Смесь быстро перемешивали, нагревали до 90°С и давали прореагировать в течение 5 ч. После завершения реакции реакционную смесь перегоняли под вакуумом для удаления остаточной воды, охлаждали до комнатной температуры, отстаивали в течение 24 ч, фильтровали для удаления примесей и разделяли колоночной хроматографией с получением конечного продукта.
Характеристики продукта были следующими:
1H-ЯМР (300 МГц, CDCl3): δ 0,88 (9H), 1,03-1,72 (40H), 2,12-3,93 (10H), 4,20-4,54 (2H), 5,18-6,17 (4H), 7,18-8,08 (4H);
C38H69N4O2PS2: вычислено C 64,37, H 9,81, N 7,90, O 4,51, P 4,37, S 9,04; измерено: C 64,57, H 10,05, N 7,54, O 4,37, P 4,42, S 9,05.
Пример 4
В защитной атмосфере азота в 500 мл четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, конденсатором и отделителем воды, добавляли 133,81 г (410 ммоль) октадецилпропилендиамина и 25,8 г (860 ммоль) параформа, 55,89 г (380 ммоль) 5-этилбензотриазола и 134,15 г (450 ммоль) н-бутил-1-метилгептилдитиофосфорной кислоты. Смесь быстро перемешивали, нагревали до 110°С и давали прореагировать в течение 4 ч. После завершения реакции реакционную смесь перегоняли под вакуумом для удаления остаточной воды, охлаждали до комнатной температуры, отстаивали в течение 24 ч, фильтровали для удаления примесей и разделяли колоночной хроматографией с получением конечного продукта.
Характеристики продукта были следующими:
1H-ЯМР (300 МГц, CDCl3): δ 0,88 (6H), 1,03-1,93 (57H), 2,43-2,74 (8H), 3,46-4,10 (4H), 4,24-4,63 (2H), 5,31-6,20 (2H), 7,19-7,82 (3H);
C43H82N5O2PS2: вычислено C 64,86, H 10,38, N 8,80, O 4,02, P 3,89, S 8,05; измерено: C 64,57, H 10,05, N 7,54, O 4,37, P 4,42, S 9,05.
Пример 5
В защитной атмосфере азота в 500 мл четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, конденсатором и отделителем воды, добавляли 25,9 г (130 ммоль) первичного амина с третичным атомом углерода и 13,5 г (450 ммоль) параформа, 21,89 г (125 ммоль) 6-бутилбензотриазола и 100 мл толуола. Смесь быстро перемешивали и нагревали до 95°С. По каплям добавляли 55,23 г (150 ммоль) ди-(2-этилгексил)дитиофосфорной кислоты. Полученную смесь термостатировали в течение 5 ч. После завершения реакции реакционную смесь перегоняли под вакуумом для удаления растворителя и остаточной воды, охлаждали до комнатной температуры, отстаивали в течение 24 ч, фильтровали для удаления примесей и разделяли колоночной хроматографией с получением конечного продукта.
Характеристики продукта были следующими:
1H-ЯМР (300 МГц, CDCl3): δ 0,89 (18H), 1,05-1,93 (48H), 2,34-2,50 (2H), 3,43-3,72 (4H), 4,24-4,72 (2H), 5,31-6,20 (2H), 7,19-7,82 (3H);
C42H79N4O2PS2: вычислено C 65,75, H 10,38, N 7,30, O 4,17, P 4,04, S 8,36; измерено: C 64,50, H 10,12, N 7,43, O 4,32, P 4,57, S 9,26.
Пример 6
В защитной атмосфере азота в 500 мл четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, конденсатором и отделителем воды, добавляли 34,47 г (90 ммоль) N-гидрированного таллоалкилдипропилентриамина и 13,5 г (450 ммоль) параформа, 10,16 г (85 ммоль) бензотриазола и 100 мл толуола. Смесь быстро перемешивали и нагревали до 100°С. По каплям добавляли 48,4 г (200 ммоль) ди-н-бутилдитиофосфорной кислоты. Полученную смесь термостатировали в течение 6 ч. После завершения реакции реакционную смесь перегоняли под вакуумом для удаления растворителя и остаточной воды, охлаждали до комнатной температуры, отстаивали в течение 24 ч, фильтровали для удаления примесей и разделяли колоночной хроматографией с получением конечного продукта.
Характеристики продукта были следующими:
1H-ЯМР (300 МГц, CDCl3): δ 0,88 (3H), 1,03 (12H), 1,06-1,91 (53H), 2,34-3,46 (10H), 3,54-4,57 (12H), 5,23-6,11 (2H), 7,19-8,08 (4H);
C49H96N6O4P2S4: вычислено C 57,50, H 9,45, N 8,21, O 6,25, P 6,05, S 12,53; измерено: C 57,42, H 9,43, N 8,16, O 6,35, P 6,10, S 12,54.
Пример 7
В защитной атмосфере азота в 500 мл четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, конденсатором и отделителем воды, добавляли 34,47 г (90 ммоль) N-гидрированного таллоалкилдипропилентриамина и 13,5 г (450 ммоль) параформа, 17,93 г (150 ммоль) триазола и 120 мл толуола. Смесь быстро перемешивали и нагревали до 100°С. По каплям добавляли 24,2 г (100 ммоль) ди-н-бутилдитиофосфорной кислоты. Полученную смесь термостатировали в течение 8 ч. После завершения реакции реакционную смесь перегоняли под вакуумом для удаления растворителя и остаточной воды, охлаждали до комнатной температуры, отстаивали в течение 24 ч, фильтровали для удаления примесей и разделяли колоночной хроматографией с получением конечного продукта.
Характеристики продукта были следующими:
1H-ЯМР (300 МГц, CDCl3): δ 0,88 (3H), 1,03-1,95 (51H), 2,45-3,30 (9H), 3,54-4,32 (7H), 5,58-6,20 (4H), 7,19-8,08 (8H);
C47H82N9O2PS2: вычислено C 62,70, H 9,18, N 14,00, O 3,55, P 3,44, S 7,12; измерено: C 62,81, H 9,22, N 13,85, O 3,56, P 3,41, S 7,15.
Пример 8
В защитной атмосфере азота в 500 мл четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, конденсатором и отделителем воды, добавляли 34,47 г (90 ммоль) N-гидрированного таллоалкилдипропилентриамина и 13,5 г (450 ммоль) параформа, 10,16 г (85 ммоль) триазола и 100 мл толуола. Смесь быстро перемешивали и нагревали до 100°С. По каплям добавляли 48,4 г (200 ммоль) ди-н-бутилдитиофосфорной кислоты. Полученную смесь термостатировали в течение 6 ч. После завершения реакции реакционную смесь перегоняли под вакуумом для удаления растворителя и остаточной воды, охлаждали до комнатной температуры, отстаивали в течение 24 ч, фильтровали для удаления примесей и разделяли колоночной хроматографией с получением конечного продукта.
Характеристики продукта были следующими:
1H-ЯМР (300 МГц, CDCl3): δ 0,88 (3H), 1,03 (12H), 1,06-1,91 (53H), 2,34-3,46 (10H), 3,54-4,28 (12H), 5,23-5,77 (2H), 7,19-8,08 (4H);
C49H96N6O4P2S4: вычислено C 57,50, H 9,45, N 8,21, O 6,25, P 6,05, S 12,53; измерено: C 57,62, H 9,49, N 8,13, O 6,22, P 6,09, S 12,45.
Пример 9
В защитной атмосфере азота в 500 мл четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, конденсатором и отделителем воды, добавляли 45 г полиизобутиленамина (имеющего среднечисловую молекулярную массу примерно 600) и 9 г (300 ммоль) параформа, 10,16 г (85 ммоль) триазола и 150 мл толуола. Смесь быстро перемешивали и нагревали до 100°С. По каплям добавляли 24,4 г (100 ммоль) ди-н-бутилдитиофосфорной кислоты. Полученную смесь термостатировали в течение 5 ч. После завершения реакции реакционную смесь перегоняли под вакуумом для удаления растворителя и остаточной воды, фильтровали для удаления примесей и разделяли колоночной хроматографией с получением конечного продукта.
Характеристики продукта были следующими:
1H-ЯМР (300 МГц, CDCl3): δ 0,86 (9H), 0,97-1,91 (86H), 3,46-4,87 (6H), 5,23-6,35 (2H), 7,19-8,08 (4H);
Элементный анализ, измерено: C 69,91, H 11,23, N 5,68, O 3,35, P 3,22, S 6,61.
Пример 10
В защитной атмосфере азота в 500 мл четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, конденсатором и отделителем воды, добавляли 50 г полиизобутиленамина (имеющего среднечисловую молекулярную массу примерно 600) и 10,8 г (360 ммоль) параформа, 10,16 г (85 ммоль) триазола и 150 мл толуола. Смесь быстро перемешивали и нагревали до 100°С. По каплям добавляли 53,24 г (220 ммоль) ди-н-бутилдитиофосфорной кислоты. Полученную смесь термостатировали в течение 5 ч. После завершения реакции реакционную смесь перегоняли под вакуумом для удаления растворителя и остаточной воды, фильтровали для удаления примесей и разделяли колоночной хроматографией с получением конечного продукта.
Характеристики продукта были следующими:
1H-ЯМР (300 МГц, CDCl3): δ 0,86 (9H), 0,97-1,75 (101H), 2,54-4,03(16H), 4,26-5,93 (6H), 7,19-8,08 (4H);
Элементный анализ, измерено: C 63,62, H 10,55, N 6,32, O 4,95, P 4,68, S 9,88.
Сравнительный пример 1
В защитной атмосфере азота в 250 мл четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, конденсатором и отделителем воды, добавляли 35,04 г (130 ммоль) октадециламина, 9 г (300 ммоль) параформа, 29,78 г (250 ммоль) бензотриазола и 100 мл толуола. Смесь быстро перемешивали и нагревали до 90°С. Полученную смесь термостатировали в течение 6 ч. После завершения реакции реакционную смесь перегоняли под вакуумом для удаления растворителя и остаточной воды, охлаждали до комнатной температуры, отстаивали в течение 24 ч, фильтровали для удаления примесей с получением продукта.
Характеристики продукта были следующими:
1H-ЯМР (300 МГц, CDCl3): δ 0,88 (3H), 1,25-1,51 (32H), 3,27 (2H), 5,55-6,24 (4H), 7,19-8,08 (8H);
C32H49N7: вычислено C 72,27, H 9,29, N 18,44; измерено: C 72,95, H 10,32, N 16,73.
Сравнительный пример 2
В защитной атмосфере азота в 250 мл четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, конденсатором и отделителем воды, добавляли 12,51 г (105 ммоль) бензотриазола, 7,5 г (250 ммоль) параформа, 42,54 г (120 ммоль) ди-н-октилдитиофосфорной кислоты и 80 мл толуола. Смесь быстро перемешивали и нагревали до 95°С. Полученную смесь термостатировали в течение 4 ч. После завершения реакции реакционную смесь перегоняли под вакуумом для удаления остаточной воды, охлаждали до комнатной температуры, отстаивали в течение 24 ч, фильтровали для удаления примесей и разделяли колоночной хроматографией с получением конечного продукта.
Характеристики продукта были следующими:
1H-ЯМР (300 МГц, CDCl3): δ 0,88 (6H), 1,12-1,75 (24H), 5,66 (2H), 3,59-3,95 (4H), 7,18-8,08 (4H);
C23H40N3O2PS2: вычислено C 56,88, H 8,30, N 8,65, O 6,59, P 6,38, S 13,20; измерено: C 56,94, H 8,35, N 8,39, O 6,64, P 6,43, S 13,25.
Сравнительный пример 3
В защитной атмосфере азота в 250 мл четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, конденсатором и отделителем воды, добавляли 29,65 г (110 ммоль) октадециламина, 9 г (300 ммоль) параформа, 65,58 г (220 ммоль) н-бутил-2-этилгексилдитиофосфорной кислоты. Смесь быстро перемешивали и нагревали до 100°С. Полученную смесь термостатировали в течение 5 ч. После завершения реакции реакционную смесь перегоняли под вакуумом для удаления остаточной воды, охлаждали до комнатной температуры, отстаивали в течение 24 ч, фильтровали для удаления примесей с получением продукта.
Характеристики продукта были следующими:
1H-ЯМР (300 МГц, CDCl3): δ 0,90 (21H), 1,11-1,23 (22H), 1,33-1,68 (36H), 2,34-3,95 (10H), 4,13-4,22 (4H);
C44H93NO4P2S4 вычислено C 59,35, H 10,53, N 1,57, O 7,19, P 6,96, S 14,40; измерено: C 59,03, H 10,43, N 1,47, O 7,28, P 7,08, S 14,61.
Пример I-1 - пример I-13 и сравнительный пример I-1 - сравнительный пример I-10
Продукты, полученные в примерах, продукты, полученные в сравнительных примерах, и присадки в качестве контроля смешивали с базовым маслом для смазочного масла при 40°С в течение 2 ч в соответствии с соотношениями, перечисленными в таблице 1, для получения композиций смазочного масла примера I-1 - примера I-13, композиций смазочного масла сравнительного примера I-1 - сравнительного примера I-10 и холостой пробы. Указанное базовое масло для смазочного масла представляло собой гидрированное базовое масло II типа от Shanghai Gaoqiao Petrochemical Company, и указанная соль бензотриазола и алифатического амина имеется в продаже под торговым наименованием T406 от Shangdong Zibo Huihua Chemical Co., Ltd.
Таблица 1
| Композиция смазочного масла | Присадки | Добавленное количество (% масс.) |
Внешний вид образца масла при комнатной температуре |
| Пример I-1 | Продукт примера 1 | 1,0% | прозрачный |
| Пример I-2 | Продукт примера 2 | 0,8% | прозрачный |
| Пример I-3 | Продукт примера 3 | 0,9% | прозрачный |
| Пример I-4 | Продукт примера 4 | 0,8% | прозрачный |
| Пример I-5 | Продукт примера 5 | 0,7% | прозрачный |
| Пример I-6 | Продукт примера 2 | 1,0% | прозрачный |
| Пример I-7 | Продукт примера 5 | 1,0% | прозрачный |
| Пример I-8 | Продукт примера 1: продукт примера 3=1:1 | 1,0% | прозрачный |
| Пример I-9 | Продукт примера 6 | 0,8% | прозрачный |
| Пример I-10 | Продукт примера 7 | 1,0% | прозрачный |
| Пример I-11 | Продукт примера 8 | 0,9% | прозрачный |
| Пример I-12 | Продукт примера 9 | 1,0% | прозрачный |
| Пример I-13 | Продукт примера 10 | 1,0% | прозрачный |
| Сравнительный пример I-1 | Бензотриазол | 1,0% | мутный, нерастворимый |
| Сравнительный пример I-2 | октадециламин | 1,0% | мутный, нерастворимый |
| Сравнительный пример I-3 | ди-н-октилдитиофосфорная кислота | 1,0% | прозрачный |
| Сравнительный пример I-4 | бензотриазол:октадециламин:ди-н-октилдитиофосфорная кислота=1:1:8 | 1,0% | мутный, нерастворимый |
| Сравнительный пример I-5 | Продукт сравнительного примера 1 | 1,0% | мутный, нерастворимый |
| Сравнительный пример I-6 | Продукт сравнительного примера 2 | 1,0% | прозрачный |
| Сравнительный пример I-7 | Продукт сравнительного примера 3 (конденсат диалкилдитиофосфорной кислоты-формальдегида-алифатического амина) |
1,0% | прозрачный |
| Сравнительный пример I-8 | бензотриазолоктадециламиновая соль | 1,0% | мутный, нерастворимый |
| Сравнительный пример I-9 | Продукт сравнительного примера 1:продукт сравнительного примера 3=1:9 | 1,0% | прозрачный |
| Сравнительный пример I-10 | Продукт сравнительного примера 3:бензотриазолоктадециламиновая соль=19:1 | 1,0% | прозрачный |
| холостая проба | Нет | - | прозрачный |
Композиции смазочного масла примера I-1 - примера I-13, композиция смазочного масла части сравнительных примеров и указанная холостая проба использовались в качестве тестового образца и оценивались на противоизносные свойства, противозадирные свойства, ингибирование коррозии медного листа, стойкость против ржавления, термоокислительную стабильность и антифрикционные характеристики. Результаты тестов приведены в таблице 2.
Таблица 2
| Композиция смазочного масла | эксперимент с 4 шариками, диаметр пятна износа (мм) |
эксперимент с 4 шариками, нагрузка схватывания PB (Н) |
PDSC, индукционный период окисления (мин) |
испытание на трение с возвратно-поступательным движением высокой частоты, коэффициент трения |
Результат испытания на ржавление | испытание на коррозионную стойкость медного листа, группа |
| Пример I-1 | 0,43 | 981 | 18,3 | 0,054 | нет ржавчины | 1a |
| Пример I-2 | 0,41 | 932 | 16,5 | 0,056 | нет ржавчины | 1a |
| Пример I-3 | 0,39 | 1020 | 17,9 | 0,053 | нет ржавчины | 1a |
| Пример I-4 | 0,38 | 1069 | 15,3 | 0,055 | нет ржавчины | 1a |
| Пример I-5 | 0,41 | 981 | 14,7 | 0,056 | нет ржавчины | 1a |
| Пример I-6 | 0,39 | 1069 | 17,5 | 0,055 | нет ржавчины | 1a |
| Пример I-7 | 0,38 | 1069 | 16,8 | 0,054 | нет ржавчины | 1a |
| Пример I-8 | 0,42 | 981 | 15,1 | 0,056 | нет ржавчины | 1a |
| Пример I-9 | 0,39 | 1069 | 16,8 | 0,052 | нет ржавчины | 1a |
| Пример I-10 | 0,43 | 981 | 17,2 | 0,057 | нет ржавчины | 1a |
| Пример I-11 | 0,41 | 1069 | 15,4 | 0,054 | нет ржавчины | 1a |
| Пример I-12 | 0,43 | 981 | 16,9 | 0,056 | нет ржавчины | 1a |
| Пример I-13 | 0,40 | 1069 | 15,1 | 0,053 | нет ржавчины | 1a |
| Сравнительный пример I-3 | 0,50 | 785 | 10,9 | 0,069 | сильная ржавчина | 4c |
| Сравнительный пример I-6 | 0,49 | 785 | 12,3 | 0,065 | нет ржавчины | 1a |
| Сравнительный пример I-7 | 0,53 | 785 | 11,5 | 0,060 | сильная ржавчина | 2b |
| Сравнительный пример I-9 | 0,54 | 785 | 12,5 | 0,063 | нет ржавчины | 1b |
| Сравнительный пример I-10 | 0,67 | 618 | 10,3 | 0,072 | слабая ржавчина | 1a |
| холостая проба | 0,93 | 461 | 3,0 | 0,450 | сильная ржавчина | 2b |
Хотя конкретные варианты осуществления настоящего изобретения были подробно описаны выше со ссылкой на варианты осуществления, однако, следует понимать, что объем настоящего изобретения не ограничивается конкретными вариантами осуществления, но определяется прилагаемой формулой изобретения. Специалисты в данной области техники могут внести соответствующие модификации в эти варианты осуществления, без отклонения от сущности и объема изобретения, и такие модифицированные варианты осуществления несомненно включены в объем настоящего изобретения.
Claims (25)
1. Производное бензотриазола, которое имеет структурную формулу (I), показанную ниже:
в общей формуле (I) группа R' выбрана из C10-25 линейного или разветвленного алкила, C10-25 линейного или разветвленного алкенила, C10-25 линейного или разветвленного гетероалкила и полиизобутенила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 500-1500; n выбрано из целого числа 0-5; n групп R0 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C2-5 линейного или разветвленного алкилена; n+2 групп А являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода, группы, представленной формулой (I-1), и группы, представленной формулой (I-2), при условии, что по меньшей мере одна из указанных n+2 групп А является группой, представленной формулой (I-1), и по меньшей мере одна из указанных n+2 групп А является группой, представленной формулой (I-2);
в общей формуле (I-1) и общей формуле (I-2) группы R5 и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C1-15 линейного или разветвленного алкила; обе группы Х представляют собой атомы серы, обе группы Y представляют собой атомы кислорода; две группы Rʺ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода и С1-6 линейного или разветвленного алкила; группы R1, R2, R3 и R4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода и С1-10 линейного или разветвленного алкила,
указанный линейный или разветвленный гетероалкил относится к группе, полученной путем вставки в структуру углеродной цепи линейного или разветвленного алкила одной гетерогруппы, выбранной из -NR- (где группа R выбрана из H и C1-4 линейного или разветвленного алкила).
2. Производное бензотриазола по п.1, которое выбрано из следующих соединений:
3. Способ получения производного бензотриазола по п.1, включающий стадию реакции соединения фосфора, представленного формулой (I-А), соединения амина, представленного формулой (I-B), и соединения бензотриазола, представленного формулой (I-C), в присутствии альдегида, представленного формулой (I-D),
при этом группа R' выбрана из C10-25 линейного или разветвленного алкила, C10-25 линейного или разветвленного алкенила, C10-25 линейного или разветвленного гетероалкила и полиизобутенила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 500-1500; n выбрано из целого числа 0-5; n групп R0 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C2-5 линейного или разветвленного алкилена; n+2 групп A' являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода и С1-4 линейного или разветвленного алкила, при условии, что по меньшей мере две из указанных n+2 групп A' представляют собой водород; группы R5 и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C1-15 линейного или разветвленного алкила; обе группы Х представляют собой атомы серы, обе группы Y представляют собой атомы кислорода; группа Rʺ выбрана из водорода и С1-6 линейного или разветвленного алкила; группы R1, R2, R3 и R4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода и С1-10 линейного или разветвленного алкила,
указанный линейный или разветвленный гетероалкил относится к группе, полученной путем вставки в структуру углеродной цепи линейного или разветвленного алкила одной гетерогруппы, выбранной из -NR- (где группа R представляет собой H),
и температура указанной реакции составляет 0-250°C.
4. Способ получения по п.3, в котором продолжительность указанной реакции составляет 0,1-24 ч, и температура указанной реакции составляет 60-120 °C.
5. Способ получения по п.3, в котором молярное отношение указанного соединения фосфора, представленного формулой (I-А), к указанному соединению амина, представленному формулой (I-B), составляет 1:0,1-10; молярное отношение указанного соединения фосфора, представленного формулой (I-А), к указанному соединению бензотриазола, представленному формулой (I-С), составляет 1:0,1-10; молярное отношение указанного соединения фосфора, представленного формулой (I-А), к указанному альдегиду, представленному формулой (I-D), составляет 1:1-10.
6. Способ получения по п.3, в котором молярное отношение указанного соединения фосфора, представленного формулой (I-А), к указанному соединению амина, представленному формулой (I-B), составляет 1:0,6-1,5; молярное отношение указанного соединения фосфора, представленного формулой (I-А), к указанному соединению бензотриазола, представленному формулой (I-С), составляет 1:0,6-1,5; молярное отношение указанного соединения фосфора, представленного формулой (I-А), к указанному альдегиду, представленному формулой (I-D), составляет 1:2-4.
7. Применение производного бензотриазола по п.1 в качестве присадки к смазочному маслу.
8. Применение производного бензотриазола по п.1 в качестве противоизносной присадки к смазочному маслу.
9. Композиция смазочного масла, содержащая базовое масло и производное бензотриазола по п.1 в качестве присадки к смазочному маслу,
в которой, в расчете на массу, указанное производное бензотриазола составляет 0,001-30% от общей массы указанной композиции смазочного масла.
10. Композиция смазочного масла по п.9, в которой, в расчете на массу, указанное производное бензотриазола составляет 0,1-10% от общей массы указанной композиции смазочного масла.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610269549.X | 2016-04-27 | ||
| CN201610269549 | 2016-04-27 | ||
| PCT/CN2017/000325 WO2017185819A1 (zh) | 2016-04-27 | 2017-04-25 | 一种苯并三唑衍生物、其制造方法及其应用 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018141361A RU2018141361A (ru) | 2020-05-27 |
| RU2018141361A3 RU2018141361A3 (ru) | 2020-06-08 |
| RU2737740C2 true RU2737740C2 (ru) | 2020-12-02 |
Family
ID=60161766
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018141361A RU2737740C2 (ru) | 2016-04-27 | 2017-04-25 | Производное бензотриазола, способ его получения и применения |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10822359B2 (ru) |
| EP (1) | EP3450440B1 (ru) |
| JP (1) | JP6955516B2 (ru) |
| CN (1) | CN107312036B (ru) |
| RU (1) | RU2737740C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201809519WA (ru) |
| WO (1) | WO2017185819A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201807364B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111057108B (zh) * | 2018-10-16 | 2023-08-15 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种胺基磷酸酯化合物及其制备方法、用途 |
| CN112760157B (zh) * | 2019-10-21 | 2022-07-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种复合锂基润滑脂及其制备方法 |
| CN112760152B (zh) * | 2019-10-21 | 2022-08-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种锂基润滑脂及其制备方法 |
| CN112760155B (zh) * | 2019-10-21 | 2022-09-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 柴油发动机润滑油组合物及其制备方法 |
| CN112760158B (zh) * | 2019-10-21 | 2022-07-15 | 中国石油化工股份有限公司 | 汽油发动机润滑油组合物及其制备方法 |
| CN112760161B (zh) * | 2019-10-21 | 2022-07-15 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种无水钙基润滑脂及其制备方法 |
| CN111303060A (zh) * | 2020-03-19 | 2020-06-19 | 新乡市瑞丰新材料股份有限公司 | 一种金属减活剂的制备方法 |
| CN111471029B (zh) * | 2020-05-06 | 2023-03-10 | 滨州市坤厚工贸有限责任公司 | 液体多效润滑油油性剂及其制备方法 |
| CN115960651A (zh) * | 2021-10-12 | 2023-04-14 | 中国石油化工股份有限公司 | 抗氧剂组合物及其制备方法 |
| CN116606684B (zh) * | 2023-05-22 | 2024-02-20 | 江苏双江能源科技股份有限公司 | 一种电动汽车传动液及制备方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2736707A (en) * | 1950-08-22 | 1956-02-28 | Texas Co | Lubricant containing phosphate partial ester - aldehyde - amine condensation product |
| CN1033811A (zh) * | 1987-12-28 | 1989-07-12 | 中国石油化工总公司石油化工科学研究院 | 一种硫磷氮型极压抗磨剂的制备方法 |
| RU2249589C1 (ru) * | 2003-10-01 | 2005-04-10 | ГУ Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Способ получения 1-(n,n-диметиламинометил)-бензотриазольной соли o-(н-бутил)-o-(2-этил-н-гексил)-дитиофосфорной кислоты |
| US20150051128A1 (en) * | 2012-03-12 | 2015-02-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricating oil composition |
| US9296973B2 (en) * | 2011-05-06 | 2016-03-29 | Petrochina Company Limited | Lubricating oil composition for use in all transmission systems |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4405470A (en) | 1982-01-22 | 1983-09-20 | Mobil Oil Corporation | Phosphorodithioate products of hydrocarbyl imino-methylene-substituted hindered phenols |
| CN1036593C (zh) * | 1992-09-23 | 1997-12-03 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | S-(1-苯并三唑基甲基)o，o’-二烷基二硫代磷酸脂的制备方法 |
| CN1107470A (zh) * | 1994-08-19 | 1995-08-30 | 辽宁省化工研究院 | 苯并三唑脂肪胺衍生物的制备方法 |
| CN1044918C (zh) | 1996-04-05 | 1999-09-01 | 中国石化兰州炼油化工总厂 | 一种润滑油添加剂的制备方法 |
| EP1054052B1 (en) | 1999-05-19 | 2006-06-28 | Ciba SC Holding AG | Stabilized hydrotreated and hydrodewaxed lubricant compositions |
| CN1237158C (zh) | 2001-08-24 | 2006-01-18 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种润滑油添加剂及其制备方法 |
| CN1333054C (zh) | 2004-06-29 | 2007-08-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 润滑油复合稳定剂及稳定的加氢润滑油组合物 |
| CN102260572B (zh) | 2010-05-27 | 2013-06-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种磷-氮型极压抗磨剂及其制备方法 |
| CN102690717B (zh) | 2011-03-24 | 2014-08-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种极压长寿命汽轮机润滑油组合物 |
-
2017
- 2017-04-25 WO PCT/CN2017/000325 patent/WO2017185819A1/zh unknown
- 2017-04-25 JP JP2018556316A patent/JP6955516B2/ja active Active
- 2017-04-25 RU RU2018141361A patent/RU2737740C2/ru active
- 2017-04-25 US US16/097,092 patent/US10822359B2/en active Active
- 2017-04-25 EP EP17788482.2A patent/EP3450440B1/en active Active
- 2017-04-25 SG SG11201809519WA patent/SG11201809519WA/en unknown
- 2017-04-25 CN CN201710280156.3A patent/CN107312036B/zh active Active
-
2018
- 2018-11-02 ZA ZA2018/07364A patent/ZA201807364B/en unknown
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2736707A (en) * | 1950-08-22 | 1956-02-28 | Texas Co | Lubricant containing phosphate partial ester - aldehyde - amine condensation product |
| CN1033811A (zh) * | 1987-12-28 | 1989-07-12 | 中国石油化工总公司石油化工科学研究院 | 一种硫磷氮型极压抗磨剂的制备方法 |
| RU2249589C1 (ru) * | 2003-10-01 | 2005-04-10 | ГУ Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Способ получения 1-(n,n-диметиламинометил)-бензотриазольной соли o-(н-бутил)-o-(2-этил-н-гексил)-дитиофосфорной кислоты |
| US9296973B2 (en) * | 2011-05-06 | 2016-03-29 | Petrochina Company Limited | Lubricating oil composition for use in all transmission systems |
| US20150051128A1 (en) * | 2012-03-12 | 2015-02-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricating oil composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA201807364B (en) | 2019-06-26 |
| JP6955516B2 (ja) | 2021-10-27 |
| EP3450440A4 (en) | 2019-12-25 |
| CN107312036B (zh) | 2020-05-19 |
| CN107312036A (zh) | 2017-11-03 |
| JP2019514912A (ja) | 2019-06-06 |
| US10822359B2 (en) | 2020-11-03 |
| EP3450440B1 (en) | 2022-05-18 |
| WO2017185819A1 (zh) | 2017-11-02 |
| US20190106446A1 (en) | 2019-04-11 |
| RU2018141361A3 (ru) | 2020-06-08 |
| RU2018141361A (ru) | 2020-05-27 |
| EP3450440A1 (en) | 2019-03-06 |
| SG11201809519WA (en) | 2018-11-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2737740C2 (ru) | Производное бензотриазола, способ его получения и применения | |
| JP5896087B2 (ja) | ジアルキルポリスルフィドの製造方法、ジアルキルポリスルフィド、極圧添加剤及び潤滑流体組成物 | |
| JP2010507012A (ja) | 高分子アミン−フェノール系抗酸化剤組成物、それの製造技術および使用 | |
| CN109679711B (zh) | 生物柴油发动机润滑油组合物及其制备方法 | |
| CN109679720B (zh) | 柴油发动机润滑油组合物及其制备方法 | |
| CN109679708B (zh) | 乙醇发动机润滑油组合物及其制备方法 | |
| CN109679719B (zh) | 汽油发动机润滑油组合物及其制备方法 | |
| CN109679710B (zh) | 液压油组合物及其制备方法 | |
| CN111088095B (zh) | 空气压缩机油组合物及其制备方法 | |
| CN109679731B (zh) | 复合铝基润滑脂及其制备方法 | |
| CN109679712B (zh) | 铁路中高速柴油发动机润滑油组合物及其制备方法 | |
| CN109679721B (zh) | 工业润滑油组合物及其制备方法 | |
| CN109679743B (zh) | 全合成工业齿轮润滑油组合物及其制备方法 | |
| CN109679718B (zh) | 复合钡基润滑脂及其制备方法 | |
| WO2010016127A1 (ja) | 潤滑流体用添加剤、潤滑流体組成物及び硫化ポリオレフィンの製造方法 | |
| CN109679709B (zh) | 通用齿轮润滑油组合物及其制备方法 | |
| CN109679753B (zh) | 膨润土润滑脂及其制备方法 | |
| JP2008222997A (ja) | 潤滑流体用添加剤、潤滑流体組成物及び硫化ポリオレフィンの製造方法 | |
| CN106590828A (zh) | 一种重负荷车辆齿轮润滑油组合物及其制造方法 | |
| CN109679717B (zh) | 压缩机润滑油组合物及其制备方法 | |
| CN109679714B (zh) | 复合钠基润滑脂及其制备方法 | |
| CN109679737B (zh) | 船用中速筒状活塞式发动机润滑油组合物及其制备方法 | |
| JP2007191522A (ja) | 潤滑流体用添加剤、潤滑流体組成物及び硫化ポリオレフィンの製造方法 | |
| CN106590820B (zh) | 钠基润滑脂及其制备方法 | |
| CN109679715B (zh) | 汽车自动传动液组合物及其制备方法 |