CN111057108B - 一种胺基磷酸酯化合物及其制备方法、用途 - Google Patents

一种胺基磷酸酯化合物及其制备方法、用途 Download PDF

Info

Publication number
CN111057108B
CN111057108B CN201811201082.0A CN201811201082A CN111057108B CN 111057108 B CN111057108 B CN 111057108B CN 201811201082 A CN201811201082 A CN 201811201082A CN 111057108 B CN111057108 B CN 111057108B
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
cardanol
acid
phosphazene
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201811201082.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111057108A (zh
Inventor
陈晓伟
周云帆
魏克成
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sinopec Research Institute of Petroleum Processing
China Petroleum and Chemical Corp
Original Assignee
Sinopec Research Institute of Petroleum Processing
China Petroleum and Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sinopec Research Institute of Petroleum Processing, China Petroleum and Chemical Corp filed Critical Sinopec Research Institute of Petroleum Processing
Priority to CN201811201082.0A priority Critical patent/CN111057108B/zh
Publication of CN111057108A publication Critical patent/CN111057108A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111057108B publication Critical patent/CN111057108B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/65502—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a three-membered ring
    • C07F9/65505—Phosphonic acids containing oxirane groups; esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2404—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/242—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of hydroxyaryl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2458—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of aliphatic amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
    • C10M137/16—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having a phosphorus-to-nitrogen bond
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)

Abstract

本发明提出了一种胺基磷酸酯化合物及其制备方法、用途。本发明的胺基磷酸酯化合物，其结构如通式(I)所示：

Description

一种胺基磷酸酯化合物及其制备方法、用途
技术领域
本发明涉及一种胺基磷酸酯化合物，尤其涉及适宜用作极压抗磨剂的胺基磷酸酯化合物。
背景技术
润滑一般分为流体润滑和边界润滑，在边界润滑状态下极压抗磨剂是必不可少的添加剂，可以吸附在金属表面或与金属表面反应，形成吸附膜或反应膜，以防止金属表面的擦伤甚至融焊，用来改善油品的润滑性和抗磨性。主要包括含硫极压抗磨剂、含氯极压抗磨剂、含磷极压抗磨剂、含氮极压抗磨剂、金属盐极压抗磨剂、含硼极压抗磨剂等等，其中同时含有硫、磷的硫磷剂，因为其具有承载能力高、配伍性好、多效性好等特点被广泛应用。
目前被广泛用于润滑油领域的极压抗磨剂有磷酸三甲酚酯(T306)、硫代磷酸铵盐(T307)、硫代磷酸酯(IRGALUBE 353)、磷酸铵盐(IRGALUBE 349)等，但是它们的抗磨、减摩性能有待进一步提高。CN 106317109A公开了一种硫代磷酸酯型极压抗磨剂，作为液压油或润滑油添加剂，表现出较好的防锈性能及较好的抗磨性能、热稳定性、过滤性和水解安定性，但其抗磨、减摩性能并未优于现有技术。CN 101724492B公开了一种硫磷酸锌型极压抗磨剂，与T405相比，具有更好的承载能力、抗氧化安定性以及抗磨性能，但是其比较的T405添加剂属于油性剂，并不具备极压抗磨剂的承载能力以及抗磨性能，因此无法衡量其真实的抗磨减磨性能及承载能力，另外，此发明为有机金属盐，与润滑油添加剂无灰化的发展趋势不符。
腰果酚是腰果壳油的主要成分，是一种天然酚类化合物，是腰果生产的重要农副产品，来源广泛，储量巨大。采用该类来源丰富且低成本的天然化合物为原料合成性能优于现有产品的摩擦改进剂，符合绿色化学的定义以及国家可持续发展的战略要求。
发明内容
本发明提出了一种胺基磷酸酯化合物及其制备方法、用途。
本发明的胺基磷酸酯化合物，其结构如通式(I)所示：
在通式(I)中，各个基团R0彼此相同或不同，各自独立地选自H、C1～C10直链或支链烷基、C6～C10芳基、(优选C1～C4直链或支链烷基、苯基、C1～C4烷基取代的苯基)；各基团R1、R2、R3、R4、R5彼此相同或不同，各自独立地选自H、C1～C20直链或支链烷基和式(II)所示的基团，各基团R1、R2、R3、R4、R5中的至少一个基团为式(II)所示的基团；
在通式(II)中，基团R1'选自单键、C1-20直链或支链的亚烷基(优选选自单键和C1-4直链或支链的亚烷基)；n个重复单元中的基团R2'彼此相同或不同，各自独立地选自单键、C1-20直链或支链的亚烷基(优选各自独立地选自单键、C1-4直链或支链的亚烷基)；n个重复单元中的基团R3'彼此相同或不同，各自独立地选自单键、C1-20直链或支链的亚烷基(优选各自独立地选自单键、C1-4直链或支链的亚烷基)；基团R4'选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选选自氢、C1-4直链或支链烷基)；n个重复单元中的基团R5'彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基)；n个重复单元中的基团R6'彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基)；n为0～10之间的正整数(优选1～3之间的正整数)。
根据本发明，优选地，在通式(I)中，基团R1、R3、R5各自独立地选自H、C1～C4直链或支链烷基；基团R2、R4各自独立地选自H、C1～C20直链或支链烷基和式(II)所示的基团，其中至少一个基团为式(II)所示的基团。
根据本发明，优选地，在通式(I)中，基团R1、R3、R5各自独立地选自H、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基；基团R2、R4中的一个基团为式(II)所示的基团，另一个为H。
根据本发明，优选地，在通式(I)中，式(II)所示基团的总碳数为2～30，优选6～20，更优选10～18。
本发明的胺基磷酸酯化合物可以选自以下的具体化合物或其任意比例的混合物：
本发明的胺基磷酸酯化合物的制备方法，包括使通式(X)所示的酚化合物发生环氧化反应、磷氮化反应的步骤；
通式(X)中，各基团R1”、R2”、R3”、R4”、R5”彼此相同或不同，各自独立地选自H、C1～C20直链或支链烷基和通式(Y)所示的基团，其中至少一个基团选自通式(Y)所示的基团；
其中基团R1”'选自单键、C1-20直链或支链的亚烷基(优选选自单键和C1-4直链或支链的亚烷基)；m个重复单元中的基团R2”'彼此相同或不同，各自独立地选自单键、C1-20直链或支链的亚烷基(优选各自独立地选自单键、C1-4直链或支链的亚烷基)；基团R3”'选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选选自氢、C1-4直链或支链烷基)；m个重复单元中的基团R4”'彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基)；m个重复单元中的基团R5”'彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基)；m为正整数(优选1～10之间的正整数，更优选1～3之间的正整数)。
根据本发明的制备方法，在通式(X)中，优选地，基团R1”、R3”、R5”彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基；基团R2”、R4”彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基和通式(Y)所示的基团，其中至少一个基团选自通式(Y)所示的基团。
根据本发明的制备方法，在通式(X)中，进一步优选地，基团R1”、R3”、R5”彼此相同或不同，各自独立地选自H、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基；基团R2”、R4”中的一个基团选自通式(Y)所示的基团，另一个基团选自氢。
根据本发明的制备方法，可以使通式(X)所示的酚化合物先发生环氧化反应、再将其环氧化产物与磷氮化剂发生磷氮化反应，也可以使通式(X)所示的酚化合物先与磷氮化剂发生磷氮化反应，再将其磷氮化产物发生环氧化反应；优选使通式(X)所示的酚化合物先发生环氧化反应、再将其环氧化产物与磷氮化剂发生磷氮化反应。
根据本发明的制备方法，所述环氧化反应是将通式(X)所示的酚化合物或其磷氮化产物与环氧化剂发生反应。所述环氧化剂优选过氧化物，例如可以选用双氧水、过氧化甲酸、过氧乙酸、过氧磺酸、间氯过氧苯甲酸、叔丁基过氧化氢、过氧乙酸叔丁酯、过氧化甲基乙基酮、过氧化二苯甲酰和过氧化环己酮中的一种或多种。所述通式(X)所示的酚化合物与环氧化剂的摩尔比优选1：1～10，更优选1：2～5。所述环氧化反应的温度为0℃～100℃，优选10℃～80℃；通常来说，反应时间越长，转化率越高，综合反应的转化率与反应的经济性，反应的时间一般为0.5～10h，优选3～5h。
根据本发明的制备方法，在所述环氧化反应中可以加入催化剂，也可以不加入催化剂，优选加入催化剂。所述催化剂优选无机酸，例如可以选用硫酸、盐酸、磷酸、硝酸、杂多酸和固体酸中的一种或多种。所述催化剂的质量为通式(X)所示的酚化合物质量的0.01％～3％，优选0.2％～0.6％。
根据本发明的制备方法，在所述环氧化反应结束后，可以对反应产物进行提纯处理，提纯处理的方法包括水洗、蒸馏、过滤、干燥和重结晶方法中的一种或多种，并没有特别的限定；当在环氧化反应中加入了无机酸催化剂后，提纯处理的方法包括碱洗、水洗、蒸馏、过滤、干燥和重结晶方法中的一种或多种。
根据本发明的制备方法，优选地，所述磷氮化剂的结构如式(Z)所示：
其中的各个R0各自独立地选自H、C1～C10直链或支链烷基、C6～C10芳基、(优选C1～C4直链或支链烷基、苯基、C1～C4烷基取代的苯基)；基团A选自F、Cl、Br、I、H、OH(优选Cl、Br)。具体来说，所述磷氮化剂可以选用氨基磷酰氯、C1～C10烷基氨基磷酰氯和苯基氨基磷酰氯中的一种或多种，优选C1～C10烷基氨基磷酰氯。
根据本发明的制备方法，优选地，所述通式(X)所示的酚化合物或其环氧化物与磷氮化剂发生反应的条件为：所述磷氮化剂与通式(X)所示酚化合物之间的摩尔比为1：1～10(优选1：1～3)；反应温度为50℃～150℃(优选60℃～100℃)；一般来说，反应时间越长，转化率越高，通常反应时间为0.5h～10h(优选3h～5h)。在通式(X)所示酚化合物或其环氧化物与磷氮化剂的反应中，可以加入催化剂，也可以不加入催化剂，优选加入催化剂。所述催化剂优选C1～10的有机胺和无机铵，例如可以选用甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺、二乙胺、三乙胺、丙胺、二丙胺、三丙胺、丁胺、二丁胺和氨中的一种或多种。所述催化剂的加入量优选为通式(X)所示酚化合物质量的0.1％～60％，更优选10％～40％。在通式(X)所示酚化合物或其环氧化物与磷氮化剂的反应中，可以加入溶剂，也可以不加入溶剂，优选加入溶剂。所述溶剂优选甲苯、二甲苯、石油醚和环己烷中的一种或多种，例如可以选用甲苯和/或二甲苯。所述溶剂的用量为通式(X)所示酚化合物质量的50％～500％(优选100％～300％)。所述催化剂、溶剂可以通过包括酸洗、水洗、蒸馏、过滤、干燥和重结晶方法中的一种或多种除去，并没有特别的限定。
根据本发明的制备方法，在所述通式(X)所示酚化合物或其环氧化物与磷氮化剂的反应结束后，可以对反应产物进行提纯处理，提纯处理的方法包括水洗、蒸馏、过滤、干燥和重结晶方法中的一种或多种，并没有特别的限定。
本发明通式(X)所示的酚化合物优选来源于天然植物腰果，在腰果壳中含有大量的腰果壳油，其主要成分为间位酚，通常称其为腰果酚，其结构为：
其中，R为C15H(31+x)，x为0，-2，-4或-6。
本发明的胺基磷酸酯化合物可以用作极压抗磨剂并应用于润滑油、润滑脂中。
本发明的胺基磷酸酯化合物的制备方法简单、操作方便，原料绿色、易得，产物收率高、纯度高。
本发明的胺基磷酸酯化合物具有突出的承载能力以及优良的抗磨、减磨性能。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明作进一步说明，但不构成对本发明的限制。
所用原料如下：
腰果壳油，上海物竞化工科技有限公司，工业品
浓硫酸，国药集团化学试剂有限公司，分析纯
双氧水(30％)，国药集团化学试剂有限公司，分析纯
甲酸，国药集团化学试剂有限公司，分析纯
碳酸氢钠，国药集团化学试剂有限公司，分析纯
双(二甲胺基)氯磷酸，国药集团化学试剂有限公司，分析纯
三乙胺，国药集团化学试剂有限公司，分析纯
甲苯，国药集团化学试剂有限公司，分析纯
石油醚，国药集团化学试剂有限公司，分析纯
亚磷酸二丁酯，国药集团化学试剂有限公司，化学纯
N,N-二丁烯基亚甲基苯三唑，百灵威试剂公司，化学纯
极压抗磨剂T306，石油化工科院研究院兴普公司，工业品
极压抗磨剂T307，石油化工科院研究院兴普公司，工业品
极压抗磨剂IRGALUBE 353，雅富顿公司，工业品
极压抗磨剂IRGALUBE 349，雅富顿公司，工业品
实施例1环氧化腰果酚的制备
取100g腰果酚、8g甲酸、0.3g硫酸、200g双氧水，加入带有机械搅拌、回流冷凝器及温控的三口烧瓶中，开启搅拌、加热。维持反应温度为70℃，反应3小时。反应结束后降温，得到棕红色透明液体。将反应产物过滤后用5％KOH溶液进行碱洗，然后用蒸馏水水洗至中性，将有机相在100Pa、150℃条件下减压蒸馏1h，除去水分及没反应的原料，得到橙红色透明液体。产物转化率为96.2％，环氧化腰果酚纯度大于98％。
实施例2双(二甲胺基)磷酸环氧化腰果酚酯的制备
将22g由实施例1制得的环氧化腰果酚、4g三乙胺和20g甲苯加入反应瓶中，开启加热搅拌，加入12g双(二甲胺基)氯磷酸，维持反应温度为70℃，反应5小时。反应结束后降温，得到棕红色透明液体。将反应产物用蒸馏水水洗至中性，将有机相在100Pa、150℃条件下减压蒸馏1h，除去水分及溶剂，得到棕黄色产物，反应转化率为92.5％。
实施例3双(二甲胺基)氯磷酸环氧化腰果酚酯的制备
将22g由实施例1制得的环氧化腰果酚、8g三乙胺和50g甲苯加入反应瓶中，开启加热搅拌，加入5.5g双(二甲胺基)氯磷酸，维持反应温度为90℃，反应4小时。反应结束后降温，得到棕红色透明液体。将反应产物用蒸馏水水洗至中性，将有机相在100Pa、150℃条件下减压蒸馏1h，除去水分及溶剂，得到棕黄色产物，反应转化率为95.3％。
实施例4双(二甲胺基)氯磷酸环氧化腰果酚酯的制备
将22g由实施例1制得的环氧化腰果酚、8g三乙胺和60g甲苯加入反应瓶中，开启加热搅拌，加入4g双(二甲胺基)氯磷酸，维持反应温度为80℃，反应5小时。反应结束后降温，得到棕红色透明液体。将反应产物用蒸馏水水洗至中性，将有机相在100Pa、150℃条件下减压蒸馏1h，除去水分及溶剂，得到棕黄色产物，反应转化率为93.5％。
比较例1
将19.4g亚磷酸二丁酯、25.6g N,N-二丁烯基亚甲基苯三唑倒入烧瓶中，将烧瓶置于恒温水浴槽中(温度控制在80℃)，开启搅拌，滴加1.35g的盐酸溶液，其中含0.5gHCl，升温至120℃，持续搅拌反应2h，反应结束后，减压蒸馏得到(N-丁基-N-丁烯基)亚甲基苯三唑亚磷酸二丁酯。
实施例5
分别将实施例2、3、4的产物、T306、T307、IRGALUBE 349以及比较例1产物溶入矿物油150SN中，配成质量分数为0.5％的组合物。对这些组合物进行抗磨性能测试，测试仪器为SRV振动摩擦试验机，测试条件为：100N、200N、300N，频率50Hz，振幅1mm，30℃，1h。测试结果见表1。
表1
由表1可知，本发明的胺基磷酸酯化合物具有突出的抗磨、减摩、极压性能。

Claims (9)

1.一种胺基磷酸酯化合物的制备方法，包括使腰果酚先发生环氧化反应、再将其环氧化产物与磷氮化剂发生磷氮化反应的步骤；所述磷氮化剂为双(二甲胺基)氯磷酸；所述环氧化反应是使腰果酚与环氧化剂发生反应，所述环氧化剂为过氧化物；所述腰果酚与环氧化剂的摩尔比为1：1～10，所述环氧化反应的温度为0℃～100℃；在所述环氧化反应中加入催化剂，所述催化剂为无机酸。
2.按照权利要求1的制备方法，其特征在于，所述环氧化剂为双氧水、过氧化甲酸、过氧乙酸、过氧磺酸、间氯过氧苯甲酸、叔丁基过氧化氢、过氧乙酸叔丁酯、过氧化甲基乙基酮、过氧化二苯甲酰和过氧化环己酮中的一种或多种。
3.按照权利要求1的制备方法，其特征在于，所述腰果酚与环氧化剂的摩尔比为1：2～5，所述环氧化反应的温度为10℃～80℃。
4.按照权利要求1的制备方法，其特征在于，所述催化剂为硫酸、盐酸、磷酸、硝酸、杂多酸和固体酸中的一种或多种。
5.按照权利要求1的制备方法，其特征在于，所述腰果酚的环氧化物与磷氮化剂发生反应的条件为：所述磷氮化剂与所述的腰果酚之间的摩尔比为1：1～10；反应温度为50℃～150℃。
6.按照权利要求1的制备方法，其特征在于，所述腰果酚的环氧化物与磷氮化剂发生反应的条件为：所述磷氮化剂与所述的腰果酚之间的摩尔比为1：1～3；反应温度为60℃～100℃。
7.按照权利要求1的制备方法，其特征在于，在腰果酚的环氧化物与磷氮化剂的反应中加入催化剂，所述催化剂选自C1～10的有机胺和无机铵。
8.按照权利要求1的制备方法，其特征在于，在腰果酚的环氧化物与磷氮化剂的反应中加入催化剂，所述催化剂选自甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺、二乙胺、三乙胺、丙胺、二丙胺、三丙胺、丁胺、二丁胺和氨中的一种或多种。
9.按照权利要求1～8之一方法制得的胺基磷酸酯化合物用作润滑油或润滑脂的极压抗磨剂。
CN201811201082.0A 2018-10-16 2018-10-16 一种胺基磷酸酯化合物及其制备方法、用途 Active CN111057108B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811201082.0A CN111057108B (zh) 2018-10-16 2018-10-16 一种胺基磷酸酯化合物及其制备方法、用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811201082.0A CN111057108B (zh) 2018-10-16 2018-10-16 一种胺基磷酸酯化合物及其制备方法、用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111057108A CN111057108A (zh) 2020-04-24
CN111057108B true CN111057108B (zh) 2023-08-15

Family

ID=70296449

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811201082.0A Active CN111057108B (zh) 2018-10-16 2018-10-16 一种胺基磷酸酯化合物及其制备方法、用途

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111057108B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115960650B (zh) * 2021-10-12 2024-08-09 中国石油化工股份有限公司 空气压缩机润滑油组合物及其制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2385713A (en) * 1944-02-03 1945-09-25 Monsanto Chemicals Amidophosphates
US3239464A (en) * 1961-09-05 1966-03-08 Sinclair Research Inc Extreme pressure lubricant
GB1070314A (en) * 1964-01-31 1967-06-01 Shell Int Research Improvements in or relating to lubricant compositions
US3810838A (en) * 1971-12-20 1974-05-14 Texaco Inc Oligomeric phosphorodiamidate
US4144247A (en) * 1973-10-04 1979-03-13 Edwin Cooper And Company Limited Lubricating oil additives
CN1732176A (zh) * 2002-12-24 2006-02-08 罗迪亚消费特殊有限公司 制备二氨基磷酸酯类化合物的方法
CN1956723A (zh) * 2004-05-21 2007-05-02 泰立克公司 二氨基磷酸磺酰乙酯
CN107312036A (zh) * 2016-04-27 2017-11-03 中国石油化工股份有限公司 一种苯并三唑衍生物、其制造方法及其应用

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2385713A (en) * 1944-02-03 1945-09-25 Monsanto Chemicals Amidophosphates
US3239464A (en) * 1961-09-05 1966-03-08 Sinclair Research Inc Extreme pressure lubricant
GB1070314A (en) * 1964-01-31 1967-06-01 Shell Int Research Improvements in or relating to lubricant compositions
US3810838A (en) * 1971-12-20 1974-05-14 Texaco Inc Oligomeric phosphorodiamidate
US4144247A (en) * 1973-10-04 1979-03-13 Edwin Cooper And Company Limited Lubricating oil additives
CN1732176A (zh) * 2002-12-24 2006-02-08 罗迪亚消费特殊有限公司 制备二氨基磷酸酯类化合物的方法
CN1956723A (zh) * 2004-05-21 2007-05-02 泰立克公司 二氨基磷酸磺酰乙酯
CN107312036A (zh) * 2016-04-27 2017-11-03 中国石油化工股份有限公司 一种苯并三唑衍生物、其制造方法及其应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
含氮磷酸酯的合成及其极压抗磨性能研究;刘先杰等;《润滑与密封》;20130930;第38卷(第09期);第88-91页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN111057108A (zh) 2020-04-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2742775C2 (ru) Биядерные серосодержащие молибдаты четвертичного аммония в качестве присадок к смазкам
CN112760156B (zh) 一种钙基润滑脂及其制备方法
CN111057108B (zh) 一种胺基磷酸酯化合物及其制备方法、用途
US3798162A (en) Lubricating compositions containing metal phosphonates
CN114478200B (zh) 一种酚类衍生物及其制备方法、用途
CN111057101B (zh) 一种胺基磷酸酯化合物及其制备方法、用途
CN111057110A (zh) 一种胺基磷酸酯化合物及其制备方法、用途
CN111057111B (zh) 一种硫化硫代膦酸酯化合物及其制备方法、用途
CN111057107B (zh) 一种硫代膦酸酯化合物及其制备方法、用途
US2753368A (en) Higher alkyl esters of phosphonic acids
CN111057103B (zh) 一种硫代膦酸酯化合物及其制备方法、用途
US3102900A (en) Alkyl phosphonate esters and process for preparing same
US3494866A (en) Molybdenum compounds in lubricants
CN113388438B (zh) 蜗轮蜗杆油组合物及其制备方法、用途
US2403792A (en) Di-phosphorus esters and process of manufacturing
CN113388432B (zh) 齿轮油组合物及其制备方法、用途
CN111057102B (zh) 有机磷化合物及其制备方法、用途
US12122974B2 (en) Organophosphorus compound, and preparation process and use thereof
CN117247410A (zh) 有机磷化合物及其制备方法、用途
CN112760157A (zh) 一种复合锂基润滑脂及其制备方法
CN112760161B (zh) 一种无水钙基润滑脂及其制备方法
CN117917418A (zh) 有机硫磷化合物及其制备方法、用途
US3829534A (en) Process for preparing keto-containing phosphonates
JP2007070348A (ja) 硫黄含有リン酸エステル化合物の製造方法
CN117903860A (zh) 润滑脂及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant