JP6826694B2 - グリース組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、フッ素系グリース組成物に関する。
近年、高速化、高効率化、高圧化及び小型化に伴い、自動車、工業機械等に使用される潤滑剤は、高圧、高速、高荷重及び高温度下で使用しても長時間にわたって充分に機械寿命を保証できる優れた潤滑性能が要求されている。このような状況下において、優れた熱安定性、低揮発性、耐薬品性、耐樹脂性および温度粘度特性を有する含フッ素系合成オイル、特にパーフルオロポリエーテル油は、潤滑組成物の基油として、注目を集めている。しかしながら、フッ素系合成オイルを基油とするフッ素系グリースは、エステル油や、合成炭化水素油等の合成油を基油とするグリースと比べて、金属とのなじみが悪く、耐摩耗性、耐焼付性について、一般的な合成油よりも劣っている。また、フッ素系グリースは油溶性に劣ることから、一般的な合成油に配合可能な汎用添加剤との相溶性が悪く、添加剤の添加による十分な耐摩耗性、耐焼付性を得ることが困難である。
特許文献１には、パーフルオロポリエーテル基油に、増ちょう剤として脂肪族ジカルボン酸金属塩、モノアミドモノカルボン酸金属塩またはモノエステルカルボン酸金属塩の少なくとも一種を添加してなる潤滑グリース組成物が開示されているが、潤滑特性を更なる改善が望まれる。
また、特許文献２において、フッ素系基油に、リン酸塩、タングステン酸塩、硫酸塩および亜硫酸塩から選ばれる１種以上の無機酸塩を配合してなることを特徴とするグリース組成物が開示されているが、添加剤の凝集により、潤滑性能の劣化が懸念される。
本発明者らは、以上の事情に鑑みてなされたものであり、十分な耐摩耗性を有するフッ素系グリース組成物を提供することを課題としている。
本発明は、上記課題を解決するため、以下の［１］〜［４］を含む。
［１］基油としての、パーフルオロポリエーテル油と、増ちょう剤と、フラーレン誘導体と、を有し、前記フラーレン誘導体が、式（１）
（式中、ＦＬＮは、フラーレン骨格であり、Ａ １ は、式
−ＯＣＨ ２ −Ｂ １ −Ｃ １
（式中、Ｂ １ は、式
−（ＣＦ ２ ） ｘ Ｏ−
（式中、ｘは、１〜５の整数である。）
で表される構造を有するパーフルオロポリエーテル鎖であり、Ｃ １ は、パーフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基又はアラルキル基である。）
で表される基であり、Ｒ １ は、水素原子又は炭素数２４以下の炭化水素基であり、ａは、２〜５の整数であり、ｂは、１〜５の整数である。）
で表される化合物及び／又は式（２）
（式中、ＦＬＮは、フラーレン骨格であり、Ａ ２ は、式
−ＯＣＨ ２ −Ｂ ２ −Ｃ ２
（式中、Ｂ ２ は、式
−（ＣＦ ２ ） ｘ Ｏ−
（式中、ｘは、１〜５の整数である。）
で表される構造を有するパーフルオロポリエーテル鎖であり、Ｃ ２ は、パーフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基又はアラルキル基である。）
で表される基であり、Ｒ ２ は、水素原子又は炭素数２４以下の炭化水素基であり、ｃは、２〜５の整数であり、ｄは、１〜５の整数である。）
で表される化合物であり、前記基油１００質量部に対して、前記フラーレン誘導体を０．０００１〜０．２０００質量部含有する、グリース組成物。
［２］前記増ちょう剤は、ポリテトラフルオロエチレンである、前項［１］に記載のグリース組成物。
［１］基油としての、パーフルオロポリエーテル油と、増ちょう剤と、フラーレン誘導体と、を有し、前記フラーレン誘導体が、式（１）
−ＯＣＨ ２ −Ｂ １ −Ｃ １
（式中、Ｂ １ は、式
−（ＣＦ ２ ） ｘ Ｏ−
（式中、ｘは、１〜５の整数である。）
で表される構造を有するパーフルオロポリエーテル鎖であり、Ｃ １ は、パーフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基又はアラルキル基である。）
で表される基であり、Ｒ １ は、水素原子又は炭素数２４以下の炭化水素基であり、ａは、２〜５の整数であり、ｂは、１〜５の整数である。）
で表される化合物及び／又は式（２）
−ＯＣＨ ２ −Ｂ ２ −Ｃ ２
（式中、Ｂ ２ は、式
−（ＣＦ ２ ） ｘ Ｏ−
（式中、ｘは、１〜５の整数である。）
で表される構造を有するパーフルオロポリエーテル鎖であり、Ｃ ２ は、パーフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基又はアラルキル基である。）
で表される基であり、Ｒ ２ は、水素原子又は炭素数２４以下の炭化水素基であり、ｃは、２〜５の整数であり、ｄは、１〜５の整数である。）
で表される化合物であり、前記基油１００質量部に対して、前記フラーレン誘導体を０．０００１〜０．２０００質量部含有する、グリース組成物。
［２］前記増ちょう剤は、ポリテトラフルオロエチレンである、前項［１］に記載のグリース組成物。
［３］前記炭化水素基は、アルキル基又はアリール基である、前項［１］又は［２］に記載のグリース組成物。
本発明によれば、耐摩耗性が優れたフッ素系グリース組成物を提供することができる。
以下、本発明の一実施形態を挙げて、詳細に説明する。なお、本発明はその要旨を変更しない範囲で適宜変更して実施することが可能である。
本実施形態で得られるグリース組成物は、パーフルオロポリエーテル油からなる基油と、増ちょう剤と、パーフルオロポリエーテル鎖を含む基を有するフラーレン誘導体を含有し、基油１００質量部に対して、フラーレン誘導体の含有量は０．０００１〜０．２０００質量部である。
本実施形態に係る基油として用いるパーフルオロポリエーテル油は、特に限定されるものではなく、通常公知のものは好適に用いられる。例えば、下記の一般式（ｉ）または（ｉｉ）の構造を有するものを用いることが可能である。
（ｉ） Ｒｆ１−Ｏ(ＣＦ２Ｏ)ｅ(Ｃ２Ｆ４Ｏ)ｆ〔ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ〕ｇ−Ｒｆ２（ここで、Ｒｆ１、Ｒｆ２は、それぞれ独立に炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基を表す。なお、ｅ、ｆ、ｇは０または正の整数であり、かつ、ｅ＋ｆ＋ｇ＝２〜２００である）
（ｉｉ） Ｆ(ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ)ｈＣ２Ｆ５
（ここで、ｈは２〜２００の整数を意味する。）
上記のパーフルオロポリエーテル油は、一種類を単独で使用しても良く、またこれらの中から選ばれる２種以上のものを任意の割合で混合して使用してもよい。
（増ちょう剤）
本実施形態に係るグリース組成物の増ちょう剤は、パーフルオロポリエーテルに分散し、半固体のグリース状にできるものであれば、用いることができる。例えば、金属石けん、ウレア化合物、フッ素樹脂等が挙げられる。耐熱性を考慮する場合、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロペン共重合体（ＦＥＰ）、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体（ＰＦＡ）、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体（ＥＴＦＥ）、ポリビニリデンフルオライド（ＰＶＤＦ）、ポリクロロトリフルオロエチレン（ＰＣＴＦＥ）、パーフルオロアルキレン樹脂等のフッ素樹脂が好ましく、その中で、フッ素系基油への分散性がよい点から、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）がより好ましい。また、これらの増ちょう剤は、一種類を単独で使用しても良く、２種以上を併用してもよい。なお、増ちょう剤の含有量は、所望のちょう度が得ればよいが、硬くなりすぎないように、基油１００質量部に対して、５０質量部未満であることが好ましく、４０質量部未満であることがより好ましい。
（フラーレン誘導体）
本発明の実施形態に係るフラーレン誘導体は、パーフルオロポリエーテル鎖を含む基を有するものである。
（ｉ） Ｒｆ１−Ｏ(ＣＦ２Ｏ)ｅ(Ｃ２Ｆ４Ｏ)ｆ〔ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ〕ｇ−Ｒｆ２（ここで、Ｒｆ１、Ｒｆ２は、それぞれ独立に炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基を表す。なお、ｅ、ｆ、ｇは０または正の整数であり、かつ、ｅ＋ｆ＋ｇ＝２〜２００である）
（ｉｉ） Ｆ(ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ)ｈＣ２Ｆ５
（ここで、ｈは２〜２００の整数を意味する。）
上記のパーフルオロポリエーテル油は、一種類を単独で使用しても良く、またこれらの中から選ばれる２種以上のものを任意の割合で混合して使用してもよい。
（増ちょう剤）
本実施形態に係るグリース組成物の増ちょう剤は、パーフルオロポリエーテルに分散し、半固体のグリース状にできるものであれば、用いることができる。例えば、金属石けん、ウレア化合物、フッ素樹脂等が挙げられる。耐熱性を考慮する場合、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロペン共重合体（ＦＥＰ）、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体（ＰＦＡ）、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体（ＥＴＦＥ）、ポリビニリデンフルオライド（ＰＶＤＦ）、ポリクロロトリフルオロエチレン（ＰＣＴＦＥ）、パーフルオロアルキレン樹脂等のフッ素樹脂が好ましく、その中で、フッ素系基油への分散性がよい点から、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）がより好ましい。また、これらの増ちょう剤は、一種類を単独で使用しても良く、２種以上を併用してもよい。なお、増ちょう剤の含有量は、所望のちょう度が得ればよいが、硬くなりすぎないように、基油１００質量部に対して、５０質量部未満であることが好ましく、４０質量部未満であることがより好ましい。
（フラーレン誘導体）
本発明の実施形態に係るフラーレン誘導体は、パーフルオロポリエーテル鎖を含む基を有するものである。
本発明の実施形態に係るフラーレン誘導体中のフラーレン骨格としては、例えば、Ｃ６０、Ｃ７０、Ｃ７６、Ｃ７８、さらに高次のフラーレンが挙げられるが、潤滑油への溶解性の高さの点から、Ｃ６０及びＣ７０が好ましく、純度の高いものを工業的に容易に得る点と、潤滑油への着色が少ない点から、Ｃ６０がより好ましい。また、フラーレン誘導体のコストを低減するため、フラーレン誘導体の合成工程において、Ｃ６０とその他のフラーレンとの混合物であるミックスフラーレンを用いることもできる。ミックスフラーレンを使用する場合、Ｃ６０の質量割合が全体の５０％以上であることが好ましい。
本発明のフラーレン誘導体が有するパーフルオロポリエーテル鎖を含む基のパーフルオロポリエーテル鎖の部分は、−（ＣＦ２）ｘＯ−（式中ｘは１〜５の整数である）で表される構造を有することが好ましい。さらに、−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙ（ＣＦ２Ｏ）ｚ−で表される部分構造を有することがより好ましい。ここで、ｙ及びｚは１〜５０の整数である。前記パーフルオロポリエーテル鎖を含む基の、パーフルオロポリエーテル鎖以外の部分は特に限定されない。前記パーフルオロポリエーテル鎖を含む基の末端部の構造としては、トリフルオロメチル基やパーフルオロブチル基などのパーフルオロアルキル基、メチル基やブチル基などのアルキル基、フェニル基やナフチル基などのアリール基、またはベンジル基やフェニルプロピル基などのアラルキル基を含む構造が好ましく、その中でもパーフルオロアルキル基がより好ましく、パーフルオロブチル基が特に好ましい。前記構造を有すると、フラーレン誘導体は、パーフルオロポリエーテル油への溶解性が向上する。
なお、前記パーフルオロポリエーテル鎖を含む基は、直接的にフラーレン骨格に接合してもよく、接合構造を介して、フラーレン骨格に接合してもよい。接合構造について、特に限定されないが、アリール基を含む接合構造が好ましい。また、前記パーフルオロポリエーテル鎖を含む基は、直接的にアリール基と連結することがより好ましい。前記パーフルオロポリエーテル鎖を含む基のアリール基との連結部の構造としては、例えば、エーテル結合やエステル結合を含む構造が挙げられ、その中でもエーテル結合を含む構造が好ましく、特に−ＯＣＨ２−を含む構造が好ましい。
本発明のフラーレン誘導体は、特に以下の式（１）または式（２）の構造を有するものが最も好ましい。
（式中、ＦＬＮはフラーレン骨格を表し、Ａ１、Ａ２は、それぞれ独立にパーフルオロポリエーテル鎖を含む基を表し、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数２４以下の炭化水素基を表す。また、ａ、ｃはそれぞれ独立に２〜５の整数を表し、ｂ、ｄはそれぞれ独立に１〜５の整数を表す。）
より具体的に、例えば、Ｒ１、Ｒ２としては、互いに独立に、水素原子、メチル基やエチル基などのアルキル基、フェニル基やナフチル基などのアリール基、ベンジル基やフェニルプロピル基などのアラルキル基が挙げられ、その中でもアルキル基またはアリール基であることが好ましく、メチル基またはフェニル基であることが特に好ましい。Ａ１、Ａ２としては、互いに独立に、−ＯＣＨ２（ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＲ３で表されるものが挙げられる。ここで、Ｒ３としては、炭素数１〜５のアルキル基、パーフルオロアルキル基が挙げられ、その中でもパーフルオロアルキル基であることが好ましく、パーフルオロブチル基であることが特に好ましい。なお、ｍ、ｎはそれぞれ独立に１〜５０の整数を表す。本発明のフラーレン誘導体は上記の構造を有すれば、パーフルオロポリエーテル油への溶解性が高まる。
なお、上記式（１）または式（２）の構造を有するフラーレン誘導体は、ＷＯ２０１７／００６８１２号公報または特開２０１７−１４１９２号公報に記載の合成法により、作製することができる。
本実施形態のグリース組成物のフラーレン誘導体の含有量は、基油１００質量部に対して、０．０００１〜０．２０００質量部であり、好ましくは０．００１０〜０．２０００質量部であり、より好ましくは０．００１０〜０．１０００質量部である。フラーレン誘導体の含有量が上記範囲内であれば、フラーレン誘導体は、パーフルオロポリエーテル油に溶解でき、十分な耐摩耗性向上の効果が期待できる。また、フラーレン誘導体の含有量は上記の範囲内であれば、高温、高圧の使用条件下においても、フラーレン誘導体の分解または凝集による固体物の生成が少なく、長時間にわたって、優れた潤滑性能を維持することができる。
（添加剤）
本実施形態のグリース組成物に、諸特性を改善するために、フラーレン誘導体以外の添加剤を更なる配合することができる。このような添加剤としては、特に限定されないが、例えば、市販の酸化防止剤、粘度指数向上剤、清浄分散剤、腐食防止剤、油性向上剤、錆止め添加剤、消泡剤、加水分解抑制剤などを配合することができる。
（添加剤）
本実施形態のグリース組成物に、諸特性を改善するために、フラーレン誘導体以外の添加剤を更なる配合することができる。このような添加剤としては、特に限定されないが、例えば、市販の酸化防止剤、粘度指数向上剤、清浄分散剤、腐食防止剤、油性向上剤、錆止め添加剤、消泡剤、加水分解抑制剤などを配合することができる。
本発明のグリース組成物は、一般的なグリースの製造方法で作製できる。たとえば、パーフルオロポリエーテル油からなる基油にフラーレン誘導体、増ちょう剤、場合により、他の添加剤を添加し、適宜な装置で混練する方法を挙げることができるが、パーフルオロポリエーテル油からなる基油にフラーレン誘導体を溶解させた後に、増ちょう剤を添加することが好ましい。また、フラーレン誘導体を市販のパーフルオロポリエーテル系グリースに添加して、混合することにより、本発明のグリース組成物を得ることもできる。
（用途）
本実施形態のグリース組成物は、耐ガス性，低揮発性、高温特性、不燃性であることが特徴で、半導体真空ポンプ、高温ロール軸受、酸素ブロアー、電着塗装オーブン、フィルム延伸機 、ユルゲーター、複写機、レーザープリンター（ＬＢＰ）、コーン製造機、クリーンルーム、真空機器、遠心分離機各種バルブ、航空機器、宇宙機器などの各種用途に使用することができる。
（用途）
本実施形態のグリース組成物は、耐ガス性，低揮発性、高温特性、不燃性であることが特徴で、半導体真空ポンプ、高温ロール軸受、酸素ブロアー、電着塗装オーブン、フィルム延伸機 、ユルゲーター、複写機、レーザープリンター（ＬＢＰ）、コーン製造機、クリーンルーム、真空機器、遠心分離機各種バルブ、航空機器、宇宙機器などの各種用途に使用することができる。
以上、本発明の好ましい実施形態について述べたが、本発明は特定の実施の形態に限定されるものではなく、特許請求の範囲内に記載された本発明の要旨の範囲内において、種々の変形・変更が可能である。
以下、本発明の実施例について説明する。なお、本発明は以下の実施例のみに限定されるものではない。
（ＮＭＲ分析）
１Ｈ−ＮＭＲは下記の条件にて測定した。
装置：日本電子製 ＪＮＭ−ＥＸ２７０
試料調製：試料（約１０ｍｇ〜３０ｍｇ）をＣＤＣｌ３／ヘキサフルオロベンゼン混合溶媒（約０．５ｍＬ）に溶解させた後、直径５ｍｍのＮＭＲ試料管に入れた。
測定温度：室温
基準物質：溶媒に添加されたテトラメチルシランのシグナルを基準とした。
（フラーレン誘導体Ａの合成）
フッ素化トリエチレングリコールモノブチルエーテル（化学式：ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）２ＯＣＦ２ＣＨ２ＯＨ、Ｅｘｆｌｕｏｒ社製、１３ｇ、２４ｍｍｏｌ）、ピリジン（２．３ｇ、２９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１２０ｍＬ）に加え、得られた溶液にトリフルオロメタンスルホン酸無水物（８．２ｇ、２９ｍｍｏｌ)のジクロロメタン（１２０ｍＬ）溶液を滴下した。室温で１６時間攪拌した後、反応混合物を純水（１００ｍＬ）と飽和炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で一度ずつ洗浄した。得られた有機層を濾過した後、ロータリーエバポレーターで濃縮することで、下記の式（３）の構造を有する化合物１（１５ｇ、２２ｍｍｏｌ、収率９２％）を淡黄色油状物質として得た。
（ＮＭＲ分析）
１Ｈ−ＮＭＲは下記の条件にて測定した。
装置：日本電子製 ＪＮＭ−ＥＸ２７０
試料調製：試料（約１０ｍｇ〜３０ｍｇ）をＣＤＣｌ３／ヘキサフルオロベンゼン混合溶媒（約０．５ｍＬ）に溶解させた後、直径５ｍｍのＮＭＲ試料管に入れた。
測定温度：室温
基準物質：溶媒に添加されたテトラメチルシランのシグナルを基準とした。
（フラーレン誘導体Ａの合成）
フッ素化トリエチレングリコールモノブチルエーテル（化学式：ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）２ＯＣＦ２ＣＨ２ＯＨ、Ｅｘｆｌｕｏｒ社製、１３ｇ、２４ｍｍｏｌ）、ピリジン（２．３ｇ、２９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１２０ｍＬ）に加え、得られた溶液にトリフルオロメタンスルホン酸無水物（８．２ｇ、２９ｍｍｏｌ)のジクロロメタン（１２０ｍＬ）溶液を滴下した。室温で１６時間攪拌した後、反応混合物を純水（１００ｍＬ）と飽和炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で一度ずつ洗浄した。得られた有機層を濾過した後、ロータリーエバポレーターで濃縮することで、下記の式（３）の構造を有する化合物１（１５ｇ、２２ｍｍｏｌ、収率９２％）を淡黄色油状物質として得た。
上記で得た化合物１（６．５ｇ、１０ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリヒドロキシベンズアルデヒド（０．４７ｇ、３．０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍＬ）に加え、得られた溶液に炭酸セシウム（４．４ｇ、１４ｍｍｏｌ）を加えた。７０℃で２時間攪拌した後、反応混合物を室温まで冷やし、ロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた混合物を純水（３０ｍＬ）とＡＫ―２２５（３０ｍＬ）を用いて分液し、さらに水層をＡＫ―２２５（２０ｍＬ）で二度抽出した。得られた有機層を水洗し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。濾過した後、ロータリーエバポレーターで濃縮することで、赤褐色油状の粗生成物（５．２ｇ）を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン―酢酸エチル（９：１））で精製することで、下記の式（４）の構造を有する化合物２を淡黄色油状物質（４．４ｇ、２．５ｍｍｏｌ、収率８３％）として得た。
上記で得た化合物２（４．４ｇ、２．５ｍｍｏｌ）とＮ−メチルグリシン（２．０ｇ、２３ｍｍｏｌ）をヘキサフルオロテトラクロロブタン（２０ｍＬ）に加え、得られた混合物にＣ６０（０．９５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）のオルトジクロロベンゼン（４０ｍＬ）溶液を速やかに加えた。ジムロート冷却管を取り付け、１６０℃に設定した湯浴で加熱し、４時間攪拌しながら還流した。室温まで冷やした反応混合物をロータリーエバポレーターで濃縮した後に、適量のＡＫ―２２５に溶解させ濾過した。得られた溶液を純水（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。濾過した後、ロータリーエバポレーターで濃縮することで、黒色油状の粗生成物（４．１ｇ）を得た。
次に、入口および出口をもつ肉厚のステンレス容器（内径２０ｍｍ×深さ２００ｍｍ）に、粗生成物を入れ、容器内の温度を６０℃に保ちながら、超臨界二酸化炭素送液ポンプ（日本分光製、ＰＵ２０８６−ＣＯ２）を用いて、超臨界二酸化炭素を液化二酸化炭素換算流量５ｍＬ／分を容器に送った。容器内の圧力を１５〜２０ＭＰａの範囲で変化させ、黒色油状のフラーレン誘導体Ａを３．０ｇ抽出した。下記の式に示したＮＭＲの分析結果より、フラーレン誘導体Ａは以下式（５）の構造を有することが確認された。
１Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）：２．７９（ｂｒｓ、６Ｈ）、４．３９（ｂｒ、１８Ｈ）、６．２２（ｂｒｓ、４Ｈ）。
（フラーレン誘導体Ｂの合成）
フラーレン誘導体Ａの合成と同様に化合物１を作製した。得た化合物１（８．２ｇ、１２ｍｍｏｌ）と、２'，４'，６'−トリヒドロキシアセトフェノン一水和物（０．５７ｇ、３．０ｍｍｏｌ）とをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍＬ）に加え、得られた溶液に炭酸セシウム（５．９ｇ、１８ｍｍｏｌ）を加えた。７０℃で２時間攪拌した後、反応混合物を室温まで冷やし、ロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた混合物を純水（３０ｍＬ）とＡＫ―２２５（３０ｍＬ）を用いて分液し、さらに水層をＡＫ―２２５（２０ｍＬ）で二度抽出した。得られた有機層を水洗し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。濾過した後、ロータリーエバポレーターで濃縮することで、赤褐色油状の粗生成物（４．７ｇ）を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン―酢酸エチル（９：１））で精製することで、下記の式（６）の構造を有する化合物３を黄褐色油状物質（３．７ｇ、２．１ｍｍｏｌ、収率６９％）として得た。
上記で得た化合物４（３．６ｇ、１．９ｍｍｏｌ）とナトリウムメトキシド（０．１１ｇ、２．１ｍｍｏｌ）とをヘキサフルオロテトラクロロブタン（１０ｍＬ）とピリジン（１０ｍＬ）に加えた。得られた混合物を室温で３０分攪拌した後、Ｃ６０（０．７ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）のオルトジクロロベンゼン（１００ｍＬ）溶液を速やかに加えた。ジムロート冷却管を取り付け、１８０℃に設定した湯浴で加熱し、１８時間攪拌しながら還流した。室温まで冷やした反応混合物をロータリーエバポレーターで濃縮し、反応溶媒を可能な限り取り除いた後に適量のＡＫ―２２５に溶解させ濾過し、未反応のフラーレンを除去した。得られた溶液を純水（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。濾過した後、ロータリーエバポレーターで濃縮することで、黒色油状の粗生成物（２．０ｇ）を得た。
次に、入口および出口をもつ肉厚のステンレス容器（内径２０ｍｍ×深さ２００ｍｍ）に、粗生成物を入れ、容器内の温度を６０℃に保ちながら、超臨界二酸化炭素送液ポンプ（日本分光製、ＰＵ２０８６−ＣＯ２）を用いて、超臨界二酸化炭素を液化二酸化炭素換算流量５ｍＬ／分を容器に送った。容器内の圧力を１２〜１８ＭＰａの範囲で変化させ、黒色油状のフラーレン誘導体Ｂを１．０ｇ抽出した。下記に示したＮＭＲの分析結果より、フラーレン誘導体Ｂは下記式（８）の構造を有することが確認された。
１Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）：２．６３（ｓ、３Ｈ）、４．４６（ｔ、４Ｈ）、４．６３（ｔ、２Ｈ）、６．３２（ｓ、２Ｈ）。
(パーフルオロポリエーテル油)
パーフルオロポリエーテル油として、ＮＯＫ（株）製：ＢＲＡＡＩＥＲＴＡ Ｊ−１８０（Ｃ３Ｆ７Ｏ〔ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ〕ｊＣ２Ｆ５、ｊは２〜１００の整数である）
を用いる。
（実施例１）
基油として上記のＢＲＡＡＩＥＲＴＡ Ｊ−１８０ １００ｇに、フラーレン誘導体Ａを０．００１ｇ添加し、室温でスターラーを用いて３６時間撹拌して溶液を得た。得た溶液に、増ちょう剤としてポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）（喜多村（株）製 ＫＴＬ−８ＦＨ）を２０ｇ添加して、自転・公転ミキサー（シンキー社製、「あわとり練太郎」）で、１２００ｒｍｐで３分間予備混練したのち、３本ロールミルを用い、１．５ＭＰａ、０．４ＭＰａの圧力で２回混練処理を行い、グリース組成物を調製した。得たグリース組成物のフラーレン誘導体の含有量とＰＴＦＥの含有量は、基油１００質量部に対して、それぞれ０．００１０質量部と２０質量部である。なお、グリース組成物において、フラーレン誘導体の含有量とＰＴＦＥの含有量は、基油１００質量部に対して、それぞれの仕込み量より算出した。
（耐摩耗性評価）
ボールオンディスクトライボメーター（Ａｎｔｏｎｐａｒｒ製）試験により、得たグリース組成物の耐摩耗性を評価した。ボールとして、径６ｍｍ（ＳＵＪ２）、ディスクとして、径１３ｍｍ、厚さ５ｍｍ（ＳＵＪ２）をそれぞれ用い、荷重２Ｎ、回転速度１０ｒｐｍ、回転数１０００回の条件で摩耗痕径（ｍｍ）を測定した。本評価においては、摩耗痕径が小さいほど、摩耗特性に優れることを意味する
（実施例２〜１１、比較例１〜６）
増ちょう剤の含有量と、フラーレン誘導体の種類と、その含有量を表1の通りとした以外は、実施例１と同様にグリース組成物を調製し、表１に記載の荷重で耐摩耗性評価を実施した。なお、増ちょう剤の含有量、フラーレン誘導体の種類及びその含有量は、表１に記載の組成を有するグリース組成物となるようにそれぞれ調整した。
本出願は２０１８年１２月２１日に出願した日本国特許出願第２０１８−２４００９９号に基づくものであり、その全内容は参照することによりここに組み込まれる。
Claims (3)
- 基油としての、パーフルオロポリエーテル油と、
増ちょう剤と、
フラーレン誘導体と、を有し、
前記フラーレン誘導体が、式（１）
−ＯＣＨ２−Ｂ１−Ｃ１
（式中、Ｂ１は、式
−（ＣＦ２）ｘＯ−
（式中、ｘは、１〜５の整数である。）
で表される構造を有するパーフルオロポリエーテル鎖であり、Ｃ１は、パーフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基又はアラルキル基である。）
で表される基であり、Ｒ１は、水素原子又は炭素数２４以下の炭化水素基であり、ａは、２〜５の整数であり、ｂは、１〜５の整数である。）
で表される化合物及び／又は式（２）
−ＯＣＨ２−Ｂ２−Ｃ２
（式中、Ｂ２は、式
−（ＣＦ２）ｘＯ−
（式中、ｘは、１〜５の整数である。）
で表される構造を有するパーフルオロポリエーテル鎖であり、Ｃ２は、パーフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基又はアラルキル基である。）
で表される基であり、Ｒ２は、水素原子又は炭素数２４以下の炭化水素基であり、ｃは、２〜５の整数であり、ｄは、１〜５の整数である。）
で表される化合物であり、
前記基油１００質量部に対して、前記フラーレン誘導体を０．０００１〜０．２０００質量部含有する、グリース組成物。 - 前記増ちょう剤は、ポリテトラフルオロエチレンである、請求項１に記載のグリース組成物。
- 前記炭化水素基は、アルキル基又はアリール基である、請求項１又は２に記載のグリース組成物。
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