JP2024052346A - 化合物、防錆剤、及び潤滑剤組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】熱安定性及び防錆性に優れ、金属分を含有しない化合物を提供する。【解決手段】下記一般式（Ｂ１）で表される化合物を提供する。JPEG2024052346000030.jpg68147［Ｌ１は、Ｃ数１～１０の二価の飽和脂肪族炭化水素基；Ｌ２及びＬ３は、独立に、Ｃ数１～６のアルキレン基；Ｙ１及びＹ２は、独立に、メチレン基又はＯ］【選択図】なし

Description

本発明は、化合物、防錆剤、及び潤滑剤組成物に関する。さらに詳述すると、本発明は、化合物、当該化合物を含有する防錆剤、及び当該化合物を含有する潤滑剤組成物に関する。

低粘度でありながらも優れた潤滑特性と熱安定性とを併せ持つ潤滑剤組成物に用いられる基材として、イオン液体が知られている。しかし、イオン液体は、潤滑剤組成物において一般的に用いられる基材である鉱物油や合成油等と比較し、腐食性が高く、防錆性に劣るという欠点を有している。当該欠点を補う方法として、亜硝酸ナトリウム、モリブデン酸ナトリウム、及びセバシン酸ナトリウムから選択される１種以上をイオン液体に配合する方法が知られている（特許文献１を参照）。

特開２００９－２４９５８５号公報

近年、イオン液体が有する上記利点から、半導体製造装置内の真空チャンバー等といった高真空かつ高温環境下において、イオン液体を基材とする潤滑剤組成物を用いることが期待されている。
しかしながら、半導体製造過程においては、アルカリ金属及び重金属等の金属分による半導体の汚染を避ける必要がある。そのため、特許文献１に記載されるような、亜硝酸ナトリウム、モリブデン酸ナトリウム、及びセバシン酸ナトリウムをイオン液体に配合して、潤滑剤組成物の防錆性を向上させることができない。

そこで、本発明は、熱安定性及び防錆性に優れ、金属分を含有しない化合物、当該化合物を含有する防錆剤、及び当該化合物を含有する潤滑剤組成物を提供することを課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を行った。その結果、特定の構造を有する化合物が、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、下記［１］～［５］に関する。
［１］ 下記一般式（Ｂ１）で表される化合物。

［前記一般式（Ｂ１）中、各符号は以下を示す。
Ｌ^１は、炭素数１～１０の二価の飽和脂肪族炭化水素基を示す。
Ｌ^２及びＬ^３は、各々独立に、炭素数１～６のアルキレン基を示す。
Ｙ^１及びＹ^２は、各々独立に、メチレン基又は酸素原子を示す。
ｎ１及びｎ２は、各々独立に、１又は２である。
ｎ１が１である場合、ｍ１は０～８の整数である。ｎ１が２である場合、ｍ１は０～１０の整数である。
ｎ２が１である場合、ｍ２は０～８の整数である。ｎ２が２である場合、ｍ２は０～１０の整数である。
Ｒ^１及びＲ^２は、各々独立に、炭素数１～３のアルキル基を示す。］
［２］ 上記［１］に記載の化合物を、防錆剤として使用する、使用方法。
［３］ 上記［１］に記載の化合物を含有する、防錆剤。
［４］ イオン液体と、上記［１］に記載の化合物とを含有する、潤滑剤組成物。
［５］ イオン液体と、上記［１］に記載の化合物とを混合する工程を含む、潤滑剤組成物の製造方法。

本発明によれば、熱安定性及び防錆性に優れ、金属分を含有しない化合物、当該化合物を含有する防錆剤、及び当該化合物を含有する潤滑剤組成物を提供することが可能となる。

本明細書に記載された数値範囲の上限値および下限値は任意に組み合わせることができる。例えば、数値範囲として「Ａ～Ｂ」及び「Ｃ～Ｄ」が記載されている場合、「Ａ～Ｄ」及び「Ｃ～Ｂ」の数値範囲も、本発明の範囲に含まれる。
また、本明細書に記載された数値範囲「下限値～上限値」は、特に断りのない限り、下限値以上、上限値以下であることを意味する。
また、本明細書において、実施例の数値は、上限値又は下限値として用いられ得る数値である。

［化合物の態様］
本実施形態の化合物は、下記一般式（Ｂ１）で表される。

［前記一般式（Ｂ１）中、各符号は以下を示す。
Ｌ^１は、炭素数１～１０の二価の飽和脂肪族炭化水素基を示す。
Ｌ^２及びＬ^３は、各々独立に、炭素数１～６のアルキレン基を示す。
Ｙ^１及びＹ^２は、各々独立に、メチレン基又は酸素原子を示す。
ｎ１及びｎ２は、各々独立に、１又は２である。
ｎ１が１である場合、ｍ１は０～８の整数である。ｎ１が２である場合、ｍ１は０～１０の整数である。
ｎ２が１である場合、ｍ２は０～８の整数である。ｎ２が２である場合、ｍ２は０～１０の整数である。
Ｒ^１及びＲ^２は、各々独立に、炭素数１～３のアルキル基を示す。］

本発明者らは、上記課題を解決すべく種々検討を行った。
その結果、２つのベタイン構造がリンカーを介して略左右に存在する構造を有し、ヘテロ原子として窒素原子を１つ有する分子内ヘテロ環のカチオンとカルボキシアニオンとから当該ベタイン構造が構成される化合物のうち、特定の構造の化合物が、上記課題を解決し得ることを見出した。
本実施形態の化合物が、本発明の効果を奏する機構については明確にはなっていないが、例えば以下のように推察される。
すなわち、（i）２つのベタイン構造がリンカーを介して略左右に存在する構造が化合物の熱安定性向上に寄与し、（ii）ベタイン構造を構成するヘテロ環構造が化合物の熱安定性のさらなる向上に寄与し、（iii）化合物末端の２つのカルボキシアニオンもまた熱安定性のさらなる向上に寄与するとともに、防錆性にも寄与し、（iv）２つのヘテロ環を繋ぐリンカー及びヘテロ環とカルボキシアニオンとを繋ぐリンカーの長さが適切であることによって、熱安定性と防錆性に寄与するものと推察される。そして、これらの寄与が総合的に相俟って、熱安定性に優れ、防錆性にも優れる化合物となっているものと推察される。換言すれば、本実施形態の化合物は、本発明の効果を奏するための構造が１分子内に無駄なく効果的に集約された化合物であるといえる。
また、特筆すべき事項として、以下の事項が挙げられる。すなわち、例えばセバシン酸ナトリウム等のように、アルカリ金属等の金属分を有する化合物は、一般的に熱安定性に優れる傾向がある。これに対し、本実施形態の化合物は、金属分を含有していないにもかかわらず、上記（i）～（iv）の構造的特徴によって、熱安定性に優れる化合物となっている。
以下、本実施形態の化合物について、詳細に説明する。

＜Ｌ^１＞
上記一般式（Ｂ１）中、Ｌ^１は、炭素数１～１０の二価の飽和脂肪族炭化水素基を示す。
Ｌ^１として選択し得る二価の飽和脂肪族炭化水素基の炭素数が１未満である場合、Ｌ^１が存在しなくなるため、本実施形態の化合物の構造となり得ない。 また、Ｌ^１として選択し得る二価の飽和脂肪族炭化水素基の炭素数が１０超である場合、上記一般式（Ｂ１）で表される化合物の熱安定性を十分に確保し難くなる。
なお、Ｌ^１が二価の飽和脂肪族炭化水素基以外の基であると、上記一般式（Ｂ１）で示される化合物の合成が困難になるとともに、本発明の効果も発揮されにくくなる。

ここで、上記一般式（Ｂ１）で表される化合物の防錆性を十分に確保しやすくする観点から、Ｌ^１として選択し得る二価の飽和脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは２以上、より好ましくは３以上、更に好ましくは４以上である。また、上記一般式（Ｂ１）で表される化合物の熱安定性を十分に確保しやすくする観点から、Ｌ^１として選択し得る二価の飽和脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは８以下、より好ましくは７以下、更に好ましくは６以下である。
これらの数値範囲の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。具体的には、好ましくは２～８、より好ましくは３～７、更に好ましくは４～６である。

Ｌ^１として選択し得る二価の飽和脂肪族炭化水素基としては、非環式飽和炭化水素及び環式飽和炭化水素が挙げられる。具体的には、例えば、炭素数１～１０のアルキレン基、炭素数５～１０のシクロアルキレン基、炭素数６～１０のアルキルシクロアルキレン基、炭素数６～１０のアルキレン－シクロアルキレン基、炭素数７～１０のアルキレン－シクロアルキレン－アルキレン基、炭素数７～１０のアルキレン－アルキルシクロアルキレン基、及び炭素数８～１０のアルキレン－アルキルシクロアルキレン－アルキレン基等が挙げられる。

「アルキレン基」とは、アルカンから２つの水素原子を取り除いた２価の基である。アルキレン基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよいが、上記一般式（Ｂ１）で表される化合物の防錆性向上の観点から、直鎖状であることが好ましい。

「シクロアルキレン基」とは、シクロアルカンから２つの水素原子を取り除いた２価の基である。

「アルキルシクロアルキレン基」とは、シクロアルキレン基を構成する水素原子の少なくとも１つがアルキル基で置換された基を意味し、例えば、メチルシクロへキシレン基等が挙げられる。
「アルキルシクロアルキレン基」の炭素数は、アルキルシクロアルキレン基を構成するアルキル基とシクロアルキレン基との合計炭素数である。

「アルキレン－シクロアルキレン基」とは、アルキレン基の２つの結合手のうちの一方の結合手と、シクロアルキレン基の２つの結合手のうちの一方の結合手とが結合した基を意味し、例えば、メチレン－シクロへキシレン基等が挙げられる。
「アルキレン－シクロアルキレン基」の炭素数は、アルキレン－シクロアルキレン基を構成するアルキレン基とシクロアルキレン基との合計炭素数である。

「アルキレン－シクロアルキレン－アルキレン基」とは、第１のアルキレン基の２つの結合手のうちの一方の結合手と、シクロアルキレン基の２つの結合手のうちの一方の結合手とが結合するとともに、第２のアルキレン基の２つの結合手のうちの一方の結合手と、シクロアルキレン基の２つの結合手のうちの他方の結合手とが結合した基を意味し、例えば、メチレン－シクロへキシレン－メチレン基等が挙げられる。
「アルキレン－シクロアルキレン－アルキレン基」の炭素数は、アルキレン－シクロアルキレン－アルキレン基を構成する２つのアルキレン基とシクロアルキレン基との合計炭素数である。

「アルキレン－アルキルシクロアルキレン基」とは、アルキレン基の２つの結合手のうちの一方の結合手と、アルキルシクロアルキレン基の２つの結合手のうちの一方の結合手とが結合した基を意味し、例えば、メチレン－メチルシクロへキシレン基等が挙げられる。
「アルキレン－アルキルシクロアルキレン基」の炭素数は、アルキレン－アルキルシクロアルキレン基を構成するアルキレン基とアルキルシクロアルキレン基（アルキル基とシクロアルキレン基）との合計炭素数である。

「アルキレン－アルキルシクロアルキレン－アルキレン基」とは、第１のアルキレン基の２つの結合手のうちの一方の結合手と、アルキルシクロアルキレン基の２つの２つの結合手のうちの一方の結合手とが結合するとともに、第２のアルキレン基の２つの結合手のうちの一方の結合手と、アルキルシクロアルキレン基の２つの結合手のうちの他方の結合手とが結合した基を意味し、例えば、メチレン－メチルシクロへキシレン－メチレン基等が挙げられる。
「アルキレン－アルキルシクロアルキレン－アルキレン基」の炭素数は、アルキレン－アルキルシクロアルキレン－アルキレン基を構成する２つのアルキレン基とアルキルシクロアルキレン基（アルキル基とシクロアルキレン基）との合計炭素数である。

なお、「アルキレン－シクロアルキレン基」、「アルキレン－シクロアルキレン－アルキレン基」、「アルキレン－アルキルシクロアルキレン基」、及び「アルキレン－アルキルシクロアルキレン－アルキレン基」を構成する「アルキレン基」は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよいが、上記一般式（Ｂ１）で表される化合物の防錆性向上の観点から、直鎖状であることが好ましい。

ここで、本発明の効果の向上の観点及び上記一般式（Ｂ１）で表される化合物の合成のしやすさ等の観点から、Ｌ^１は、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１～１０のアルキレン基であることが好ましく、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数２～８のアルキレン基であることがより好ましく、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数３～７のアルキレン基であることが更に好ましく、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数４～６のアルキレン基であることがより更に好ましい。また、同様の観点から、アルキレン基は、直鎖状であることが好ましい。

＜Ｌ^２及びＬ^３＞
上記一般式（Ｂ１）中、Ｌ^２及びＬ^３は、各々独立に、炭素数１～６のアルキレン基を示す。
Ｌ^２及びＬ^３として選択し得るアルキレン基の炭素数が１未満である場合（換言すれば、Ｌ^２及びＬ^３が存在しない場合）、上記一般式（Ｂ１）で表される化合物のベタイン構造を安定に保持することができず、本発明の効果が発揮されなくなる。
また、Ｌ^２及びＬ^３として選択し得るアルキレン基の炭素数が６超である場合、上記一般式（Ｂ１）で表される化合物の熱安定性を確保し難くなる。
ここで、本発明の効果の向上の観点から、Ｌ^２及びＬ^３として選択し得るアルキレン基の炭素数は、好ましくは１～３、より好ましくは１～２、更に好ましくは１である。

＜Ｌ^１の炭素数とＬ^２の炭素数とＬ^３の炭素数との合計＞
本実施形態において、上記一般式（Ｂ１）中におけるＬ^１の炭素数とＬ^２の炭素数とＬ^３の炭素数との合計は、熱安定性の向上の観点及び防錆性の向上の観点から、好ましくは３～１６、より好ましくは４～１６、更に好ましくは５～１４、より更に好ましくは６～１２である。

＜Ｙ^１及びＹ^２並びにｎ１及びｎ２＞
上記一般式（Ｂ１）中、Ｙ^１及びＹ^２は、各々独立に、メチレン基又は酸素原子である。
上記一般式（Ｂ１）中、ｎ１及びｎ２は、各々独立に、１又は２である。
Ｙ^１及びＹ^２がメチレン基及び酸素原子以外の基である場合、ｎ１及びｎ２が、０又は３以上の整数である場合、上記一般式（Ｂ１）中のヘテロ環構造が不安定となり、上記一般式（Ｂ１）で表される化合物の安定性が低下し、熱安定性が確保し難くなる。
上記一般式（Ｂ１）中のヘテロ環構造としては、ピロリジニウム環、ピペリジニウム環、オキサゾリジン環、及びモルホリニウム環等が挙げられる。
ここで、本発明の効果の向上の観点から、Ｙ^１及びＹ^２は、いずれもメチレン基であることが好ましい。すなわち、上記一般式（Ｂ１）中のヘテロ環構造は、ピロリジニウム環又はピペリジニウム環であることが好ましい。また、Ｙ^１及びＹ^２は、いずれもメチレン基であることが好ましく、かつｎ１及びｎ２は、いずれも１であることが好ましい。すなわち、上記一般式（Ｂ１）中のヘテロ環構造は、いずれもピロリジニウム環であることがより好ましい。

＜ｍ１及びｍ２、Ｒ^１及びＲ^２＞
上記一般式（Ｂ１）中、ｎ１が１である場合、ｍ１は０～８の整数である。
ｎ１が２である場合、ｍ１は０～１０の整数である。
上記一般式（Ｂ１）中、ｎ２が１である場合、ｍ２は０～８の整数である。
ｎ２が２である場合、ｍ２は０～１０の整数である。
また、上記一般式（Ｂ１）中、Ｒ^１及びＲ^２は、各々独立に、炭素数１～３のアルキル基を示す。
なお、ｍ１が２以上である場合、複数存在するＲ^１は、同一であっても異なっていてもよい。また、ｍ２が２以上である場合、複数存在するＲ^２は、同一であっても異なっていてもよい。
ここで、本実施形態におけるｍ１及びｍ２並びにＲ^１及びＲ^２の規定は、上記一般式（Ｂ１）中のヘテロ環構造を構成する水素原子が、炭素数１～３のアルキル基で置換されていてもよいことを意味する規定である。本発明の効果の向上の観点から、ｍ１及びｍ２は、０であることが好ましい。すなわち、上記一般式（Ｂ１）中のヘテロ環構造は、無置換であることが好ましい。

＜化合物の好ましい態様＞
本発明の効果をより向上させやすくする観点から、本実施形態の化合物は、下記態様であることが好ましい。
Ｌ^１は、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１～１０のアルキレン基（当該アルキレン基は、直鎖状又は分岐鎖状であり、好ましくは直鎖状である。）である。
Ｌ^２及びＬ^３は、各々独立に、炭素数１～３のアルキレン基（当該アルキレン基の炭素数は、好ましくは１～２、より好ましくは１である。）である。
Ｙ^１及びＹ^２は、メチレン基である。
ｎ１及びｎ２は、１である。
ｍ１及びｍ２は、０である。
また、本実施形態の化合物は、下記態様であることがより好ましい。
Ｌ^１は、炭素数２～８のアルキレン基（当該アルキレン基は、直鎖状又は分岐鎖状であり、好ましくは直鎖状である。）である。
Ｌ^２及びＬ^３は、各々独立に、炭素数１～３（当該アルキレン基の炭素数は、好ましくは１～２、より好ましくは１である。）のアルキレン基である。
Ｙ^１及びＹ^２は、メチレン基である。
ｎ１及びｎ２は、１である。
ｍ１及びｍ２は、０である。
さらに、本実施形態の化合物は、下記態様であることが更に好ましい。
Ｌ^１は、炭素数３～７のアルキレン基（当該アルキレン基は、直鎖状又は分岐鎖状であり、好ましくは直鎖状である。）である。
Ｌ^２及びＬ^３は、各々独立に、炭素数１～３（当該アルキレン基の炭素数は、好ましくは１～２、より好ましくは１である。）のアルキレン基である。
Ｙ^１及びＹ^２は、メチレン基である。
ｎ１及びｎ２は、１である。
ｍ１及びｍ２は、０である。
また、本実施形態の化合物は、下記態様であることがより更に好ましい。
Ｌ^１は、炭素数４～６のアルキレン基（当該アルキレン基は、直鎖状又は分岐鎖状であり、好ましくは直鎖状である。）である。
Ｌ^２及びＬ^３は、各々独立に、炭素数１～３のアルキレン基（当該アルキレン基の炭素数は、好ましくは１～２、より好ましくは１である。）である。
Ｙ^１及びＹ^２は、メチレン基である。
ｎ１及びｎ２は、１である。
ｍ１及びｍ２は、０である。

＜化合物の合成方法＞
本実施形態の化合物の合成方法は、特に限定されないが、例えば、以下の合成方法が挙げられる。
まず、下記一般式（Ｂ１－１）及び下記一般式（Ｂ１－２）で表される原料化合物と、下記一般式（Ｂ１－３）で表される原料化合物を反応させ、下記一般式（Ｂ１－４）で表される中間体１を生成させる。なお、下記一般式（Ｂ１－１）及び下記一般式（Ｂ１－２）で表される原料化合物が互いに異なる化合物である場合には、例えば、下記一般式（Ｂ１－１）及び下記一般式（Ｂ１－２）で表される原料化合物の一方と、下記一般式（Ｂ１－３）で表される原料化合物を溶媒中で反応させてモノ置換体を生成させ、当該モノ置換体と下記一般式（Ｂ１－１）及び下記一般式（Ｂ１－２）で表される原料化合物の他方とを反応させて、中間体１を合成することが好ましい。





［上記一般式（Ｂ１－１）、上記一般式（Ｂ１－２）、及び上記一般式（Ｂ１－３）、並びに上記一般式（Ｂ１－４）中、各符号は、上記一般式（Ｂ１）と同様のものを示す。
上記一般式（Ｂ１－３）中、Ａ^１及びＡ^２は、各々独立に、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）であり、好ましくは臭素である。］

次いで、中間体１と、下記一般式（Ｂ１－５）及び下記一般式（Ｂ１－６）で表される原料化合物とを反応させ、下記一般式（Ｂ１－７）で表される中間体２を生成させる。
なお、下記一般式（Ｂ１－５）及び下記一般式（Ｂ１－６）で表される原料化合物が互いに異なる化合物である場合、下記一般式（Ｂ１－５）及び下記一般式（Ｂ１－６）で表される原料化合物の一方と、中間体１とを、溶媒中で反応させてモノ置換体を生成させ、当該モノ置換体と下記一般式（Ｂ１－５）及び下記一般式（Ｂ１－６）で表される原料化合物の他方とを反応させて、中間体２を合成することが好ましい。

［上記一般式（Ｂ１－５）及び上記一般式（Ｂ１－６）並びに上記一般式（Ｂ１－７）中、各符号は、上記一般式（Ｂ１）と同様のものを示す。
上記一般式（Ｂ１－５）及び上記一般式（Ｂ１－６）並びに上記一般式（Ｂ１－７）中、Ａ^３及びＡ^４は、各々独立に、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）であり、好ましくは臭素である。また、Ｒ^１１及びＲ^１２は、各々独立に、炭素数１～３のアルキル基である。］

次いで、中間体２をアセトニトリル等の各種溶媒に溶解した後、イオン交換樹脂（陰イオン交換樹脂）と接触させ、加水分解及びイオン交換を行う。そして、溶媒を除去することにより、本実施形態の化合物が得られる。

なお、各反応過程においては、適宜溶媒等を用いるようにしてもよい。また、中間体１及び中間体２並びに最終生成物は、適宜溶媒等を用いて洗浄等を適宜行うようにしてもよい。

＜化合物の用途＞
本実施形態の化合物は、熱安定性に優れる。しかも、優れた防錆性も発揮し得るため、イオン液体を基材とする潤滑剤組成物の防錆性を向上させることができる。また、本実施形態の化合物は、金属分を含有していない。
したがって、本実施形態の化合物は、防錆剤としての使用に適している。また、本実施形態の化合物は、イオン液体に配合して使用される、イオン液体用の防錆剤としての使用に適している。さらには、本実施形態の化合物は、半導体製造装置に用いられる潤滑剤組成物用の防錆剤としての使用に適している。
よって、本実施形態によれば、以下の態様が提供される。
（１）防錆剤として使用される、本実施形態の化合物。
（２）イオン液体用の防錆剤として使用される、本実施形態の化合物。
（３）半導体製造装置に用いられる潤滑剤組成物用の防錆剤として使用される、本実施形態の化合物。
また、本実施形態の化合物によれば、以下の使用方法が提供される。
（４）本実施形態の化合物を、防錆剤として使用する、使用方法。
（５）本実施形態の化合物を、イオン液体に配合し、防錆剤として使用する、使用方法。
（６）本実施形態の化合物を、半導体製造装置に用いられる潤滑剤組成物に配合し、防錆剤として使用する、使用方法。
なお、本実施形態において、「イオン液体」とは、潤滑剤組成物の基材としてのイオン液体を意味し、本実施形態の化合物とは区別して用いられる概念である。

＜化合物の物性＞
本実施形態の化合物は、下記物性を有することが好ましい。

（熱分解開始温度）
本実施形態の化合物の熱分解開始温度は、好ましくは２００℃以上、より好ましくは２１０℃以上、更に好ましくは２２０℃以上である。
なお、熱分解開始温度は、後述する実施例に記載の方法により測定される値を意味する。

（化合物の防錆性）
本実施形態の化合物は、後述する実施例に記載の方法により評価した場合に、表面に赤褐色または黒色状の変色（錆）が認められないことが好ましい。

［防錆剤］
上記一般式（Ｂ１）で表される化合物は、防錆性に優れる。
したがって、本実施形態によれば、上記一般式（Ｂ１）で表される化合物から選択される１種以上を含む防錆剤が提供される。
防錆剤は、上記一般式（Ｂ１）で表される化合物から選択される１種以上のみからなるものであってもよいが、当該化合物以外の他の成分を含んでいてもよく、含んでいなくてもよい。
防錆剤中における上記一般式（Ｂ１）で表される化合物から選択される１種以上の含有量としては、防錆剤の全量基準で、好ましくは５０質量％～１００質量％、より好ましくは６０質量％～１００質量％、更に好ましくは７０質量％～１００質量％、より更に好ましくは８０質量％～１００質量％、更になお好ましくは９０質量％～１００質量％、一層好ましくは９５質量％～１００質量％である。
なお、他の成分としては、本実施形態の化合物の合成過程で生じた副生成物、当該化合物の合成過程において残存する未反応原料、及び希釈剤等が挙げられる。
防錆剤は、イオン液体とともに用いられることが好ましい。

［潤滑剤組成物］
本実施形態の潤滑剤組成物は、イオン液体と、上記一般式（Ｂ１）で表される化合物とを含有する。

なお、以降の説明では、「イオン液体」及び「上記一般式（Ｂ１）で表される化合物」を、それぞれ「成分（Ａ）」及び「成分（Ｂ）」ともいう。

本実施形態の潤滑剤組成物において、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量は、潤滑剤組成物の全量基準で、好ましくは７０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上、更に好ましくは９０質量％以上、より更に好ましくは９５質量％以上である。
また、本実施形態の潤滑剤組成物において、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量の上限値は、１００質量％であってもよい。但し、潤滑剤組成物が、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）以外のその他の成分を含む場合には、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量の上限値は、その他の成分との関係で調整すればよく、例えば、１００質量％未満、９９質量％以下、９８質量％以下である。

本実施形態の潤滑剤組成物において、上記一般式（Ｂ１）で表される化合物の含有量は、当該化合物のイオン液体への溶解性の観点及び防錆性の向上の観点から、潤滑剤組成物の全量基準で、好ましくは０．０１質量％～１０質量％、より好ましくは０．１質量％～１０質量％、更に好ましくは０．１質量％～５．０質量％、より更に好ましくは１．０質量％～３．０質量％、更になお好ましくは１．５質量％～２．５質量％である。
なお、上記一般式（Ｂ１）で表される化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。２種以上用いる場合の好適な合計含有量は、前述した含有量と同じである。

以下、本実施形態の潤滑剤組成物に含まれる各成分について説明する。

＜イオン液体＞
本実施形態の潤滑剤組成物は、イオン液体を含有する。
イオン液体は、陽イオン及び陰イオンから構成される液体状の化合物であって、金属分を含まない化合物を、種々採用することができる。

ここで、イオン液体の陰イオンとしては、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミドを含むことが好ましい。

また、イオン液体の陽イオンとしては、下記一般式（Ａ１）で表される陽イオンを含むことが好ましい。

［前記一般式（Ａ１）中、各符号は以下を示す。
ｎ３は、１又は２である。
Ｘは、メチレン基又は酸素原子を示す。
Ｒ^Ａ１１及びＲ^Ａ１２は、各々独立に、エーテル基、エステル基、ニトリル基、及びシリル基から選択される１種以上の基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基を示す。］

上記一般式（Ａ１）中のＲ^Ａ１１及びＲ^Ａ１２のアルキル基の炭素数は、イオン液体の低粘度化や熱安定性の向上の観点から、好ましくは１～６、より好ましくは１～４である。
Ｒ^Ａ１１としては、メチル基が好ましい。また、Ｒ^Ａ１２としては、ｎ－ブチル基、メトキシエチル基が好ましい。

上記一般式（Ａ１）で表される陽イオンとしては、例えば、１－ブチル－１－メチルピロリジニウム、１－ペンチル－１－メチルピロリジニウム、１－ヘキシル－１－メチルピロリジニウム、１－ヘプチル－１メチルピロリジニウム、１－オクチル－１メチルピロリジニウム、１－ノニル－１－メチルピロリジニウム、１－デシル－１－メチルピロリジニウム、１－ウンデシル－１－メチルピロリジニウム、１－ドデシル－１－メチルピロリジニウム、１－メトキシメチル－１－メチルピロリジニウム、１－（２－メトキシエチル）－１－メチルピロリジニウム、１－（２－メトキシ－２－オキソエチル）－１－メチルピロリジニウム、１－シアノメチル－１－メチルピロリジニウム、１－トリメチルシリルメチル－１－メチルピロリジニウム、１－ブチル－１－メチルピペリジニウム、１－ペンチル－１－メチルピペリジニウム、１－ヘキシル－１－メチルピペリジニウム、１－ヘプチル－１－メチルピペリジニウム、１－オクチル－１－メチルピペリジニウム、１－ノニル－１－メチルピペリジニウム、１－デシル－１－メチルピペリジニウム、１－ウンデシル－１－メチルピペリジニウム、１－ドデシル－１－メチルピペリジニウム、１－メトキシメチル－１－メチルピペリジニウム、１－（２－メトキシエチル）－１－メチルピペリジニウム、１－（２－メトキシ－２－オキソエチル）－１－メチルピペリジニウム、１－シアノメチル－１－メチルピペリジニウム、１－トリメチルシリルメチル－１－メチルピペリジニウム、１－ブチル－１－メチルモルホリニウム、１－ペンチル－１－メチルモルホリニウム、１－ヘキシル－１－メチルモルホリニウム、１－ヘプチル－１－メチルモルホリニウム、１－オクチル－１－メチルモルホリニウム、１－ノニル－１－メチルモルホリニウム、１－デシル－１－メチルモルホリニウム、１－ウンデシル－１－メチルモルホリニウム、１－ドデシル－１－メチルモルホリニウム、１－（２－メトキシエチル）－１－メチルモルホリニウム、１－メトキシメチル－１－メチルモルホリニウム、１－（２－メトキシ－２－オキソエチル）－１－メチルモルホリニウム、１－シアノメチル－１－メチルモルホリニウム、１－トリメチルシリルメチル－１－メチルモルホリニウム等が挙げられる。
これらの中でも、イオン液体の低粘度化や熱安定性を向上させる観点から、好ましくは１－ブチル－１－メチルピロリジニウム、１－ペンチル－１メチルピロリジニウム、１－ヘキシル－１－メチルピロリジニウム、１－（２－メトキシエチル）－１－メチルピロリジニウム、１－ブチル－１－メチルピペリジニウム、１－（２－メトキシエチル）－１－メチルピペリジニウム、１－（２－メトキシエチル）－１－メチルモルホリニウム、より好ましくは１－ブチル－１－メチルピロリジニウム、１－（２－メトキシエチル）－１－メチルピロリジニウム、１－（２－メトキシエチル）－１－メチルピペリジニウム、更に好ましくは１－ブチル－１－メチルピロリジニウム、１－（２－メトキシエチル）－１－メチルピロリジニウムである。

ここで、イオン液体としては、下記一般式（Ａ２）で表される化合物、及び下記一般式（Ａ３）で表される化合物から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。

［前記一般式（Ａ２）中、各符号は以下を示す。
ｎ４は、１又は２である。
Ｘは、メチレン基又は酸素原子を示す。
Ｒ^Ａ２１は、炭素数２～１２のアルキル基を示す。］

［前記一般式（Ａ３）中、ｎ５は１又は２であり、Ｘはメチレン基又は酸素であり、Ｒ^Ａ３１は、炭素数１～５のアルキレン基を示し、Ｒ^Ａ３２は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を示す。］

前記一般式（Ａ２）中、Ｒ^Ａ２１の炭素数は、好ましくは２～８、より好ましくは３～６である。Ｒ^Ａ２１の炭素数が２以上であると、側鎖が自由に可動することができ、また対称性が低くなるため、結晶化を抑制し、イオン液体としての機能を向上させることができる。Ｒ^Ａ２１の炭素数が１２以下であると、側鎖が大きくなりすぎず、化合物全体としてのイオン性が高いため、酸化劣化を抑制しやすい。

前記一般式（Ａ３）中、Ｒ^Ａ３１の炭素数は、好ましくは１～３、より好ましくは１～２である。また、Ｒ^Ａ３２の炭素数は、好ましくは１～２である。Ｒ^Ａ３１の炭素数が１以上であると、側鎖が自由に可動することができ、また対称性が低くなるため、結晶化を抑制し、イオン液体としての機能を向上させることができる。Ｒ^Ａ３１の炭素数が５以下である、又はＲ^Ａ３２の炭素数が３以下であると、側鎖が大きくなりすぎず、化合物全体としてのイオン性が高いため、酸化劣化を抑制しやすい。

イオン液体中の一般式（Ａ２）で表される化合物の含有量としては、イオン液体の全量基準で、好ましくは６０質量％～１００質量％、より好ましくは７０質量％～１００質量％、更に好ましくは８０質量％～１００質量％である。
また、イオン液体中の一般式（Ａ３）で表される化合物の含有量としては、イオン液体の全量基準で、好ましくは６０質量％～１００質量％、より好ましくは７０質量％～１００質量％、更に好ましくは８０質量％～１００質量％である。
なお、イオン液体としては、上記一般式（Ａ２）で表される化合物から選択される１種以上を用いてもよく、上記一般式（Ａ３）で表される化合物から選択される１種以上を用いてもよく、上記一般式（Ａ２）で表される化合物から選択される１種以上と上記一般式（Ａ３）で表される化合物から選択される１種以上とを組み合わせて用いてもよい。

（イオン液体の物性）
イオン液体の４０℃動粘度は、低蒸発性、及び粘性抵抗による動力損失を抑える観点から、好ましくは２．０ｍｍ^２／ｓ～１００．０ｍｍ^２／ｓ、より好ましくは１０．０ｍｍ^２／ｓ～７０．０ｍｍ^２／ｓ、更に好ましくは２０．０ｍｍ^２／ｓ～４０．０ｍｍ^２／ｓである。
イオン液体の１００℃動粘度は、低蒸発性、及び粘性抵抗による動力損失を抑える観点から、好ましくは１．０ｍｍ^２／ｓ～２０．０ｍｍ^２／ｓ、より好ましくは２．０ｍｍ^２／ｓ～１０．０ｍｍ^２／ｓ、更に好ましくは３．０ｍｍ^２／ｓ～７．０ｍｍ^２／ｓである。
イオン液体の粘度指数は、低温、高温環境と温度範囲が大きく変化する宇宙環境で用いる場合にも、粘度変化を小さくする観点から、好ましくは１００以上、より好ましくは１２０以上、更に好ましくは１４０以上である。
前記４０℃動粘度、前記１００℃動粘度、及び前記粘度指数は、ＪＩＳ Ｋ ２２８３：２０００に準拠して測定又は算出することができる。
また、イオン液体が２種以上のイオン液体の混合物である場合、混合物の動粘度及び粘度指数が上記範囲内にあることが好ましい。

イオン液体の流動点は、低温時に粘性抵抗が増大することを抑える観点から、好ましくは０℃以下、より好ましくは－１０℃以下、更に好ましくは－２０℃以下である。
イオン液体の流動点は、ＪＩＳ Ｋ ２２６９：１９８７に準じて測定することができる。

イオン液体の酸価は、防錆性の観点から、好ましくは１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、更に好ましくは０．３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。

イオン液体の引火点は、低蒸発性の観点から、好ましくは２００℃以上、より好ましくは２５０℃以上、更に好ましくは３００℃以上である。

イオン液体の１５℃において測定したイオン濃度としては、好ましくは１．０ｍｏｌ／ｄｍ^３以上、より好ましくは１．５ｍｏｌ／ｄｍ^３以上、更に好ましくは２．０ｍｏｌ／ｄｍ^３以上である。
ここで、イオン濃度とは、イオン液体において、［１５℃で測定した密度（ｇ／ｃｍ^３）／分子量Ｍｗ（ｇ／ｍｏｌ）］×１０００で算出される値である。イオン液体のイオン濃度が１．０ｍｏｌ／ｄｍ^３以上であると、低蒸発性、熱安定性をより向上させることができる。

イオン液体の分子量は、好ましくは４１０以上５７０以下、より好ましくは４１０以上４７０以下、更に好ましくは４２０以上４４０以下である。前記イオン液体の分子量が前記範囲内にあると、電荷密度及び陽イオンのアルキル鎖の長さが適当な範囲となり、イオン液体の低粘度化や熱安定性の向上を図ることができる。

本実施形態の潤滑剤組成物において、イオン液体の含有量は、特に限定されないが、本発明の効果の向上の観点等から、潤滑剤組成物の全量（１００質量％）基準で、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上、更に好ましくは７０質量％以上である。
なお、イオン液体の含有量の上限値は、イオン液体以外の成分の添加量に応じて適宜設定され、好ましくは９９．５質量％以下、より好ましくは９９．０質量％以下、更に好ましくは９８．５質量％以下である。
これらの数値範囲の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。具体的には、好ましくは５０質量％～９９．５質量％、より好ましくは６０質量％～９９．０質量％、更に好ましくは７０質量％～９８．５質量％である。

本実施形態の潤滑剤組成物において、基材として上述したイオン液体（成分（Ａ））以外の基材成分（例えば、酢酸エチルなどのイオン液体には該当しない基材成分）を含んでもよい。本発明の効果の向上の観点等から、上述したイオン液体（成分（Ａ））の含有量は、基材の全量基準で、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、更に好ましくは９０質量％以上、より更に好ましくは１００質量％である。

上記一般式（Ｂ１）で表される化合物（成分（Ｂ））の含有量と、イオン液体（成分（Ａ））の含有量との比（Ｂ／Ａ）としては、質量比で、好ましくは０．０００５以上０．１５以下、より好ましくは０．００１以上０．１１１以下、更に好ましくは０．００５以上０．０８以下である。（Ｂ／Ａ）が０．０００５以上であると、防錆性を十分なものとしやすい。（Ｂ／Ａ）が０．１５以下であると、上記一般式（Ｂ１）で表される化合物のイオン液体に対する溶解性を十分なものとしやすい。

＜その他の成分＞
本実施形態の潤滑剤組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、上記成分以外のその他の成分を含有してもよい。
前記その他の成分としては、例えば、粘度指数向上剤及び増ちょう剤等が挙げられる。
これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

（粘度指数向上剤）
本実施形態の潤滑剤組成物が粘度指数向上剤を含有することにより、潤滑剤組成物の粘度指数を向上させることができる。これにより、低温、高温環境と温度範囲が大きく変化する宇宙環境で用いる場合にも、粘度変化を小さくすることができる。

粘度指数向上剤としては、例えば、非分散型ポリ（メタ）アクリレート、分散型ポリ（メタ）アクリレート等の重合体であって、イオン液体に溶解し得るものが挙げられる。
これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの粘度指数向上剤の質量平均分子量（Ｍｗ）としては、通常５，０００～１，０００，０００、好ましくは６，０００～１００，０００、より好ましくは１０，０００～５０，０００であるが、重合体の種類に応じて適宜設定される。
本明細書において、各成分の質量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法で測定される標準ポリスチレン換算の値である。
粘度指数向上剤の樹脂分換算の含有量は、本発明の効果を損なわない範囲内で適宜調整することができるが、潤滑剤組成物の全量基準で、通常は０．００１質量％～１５質量％であり、好ましくは０．００５質量％～１０質量％、より好ましくは０．０１質量％～７質量％、更に好ましくは０．０３質量％～５質量％である。

（増ちょう剤）
本実施形態の潤滑剤組成物は、増ちょう剤を含有することにより、グリース組成物の態様であってもよい。
増ちょう剤としては、ジウレア化合物及ポリウレア化合物等のウレア化合物、テトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）樹脂、テトラフルオロエチレン－パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体（ＰＦＡ）樹脂、テトラフルオロエチレン－ヘキサフルオロプロピレン共重合体（ＦＥＰ）樹脂などのフッ素系樹脂、ポリエステル、ポリアミド等の非フッ素系樹脂等の非金属系増ちょう剤が挙げられる。
これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
本実施形態の潤滑剤組成物が、増ちょう剤を含有する場合（換言すれば、本実施形態の潤滑剤組成物がグリース組成物である場合）、増ちょう剤の含有量は、潤滑剤組成物の全量基準で、好ましくは５質量％～５０質量％、より好ましくは５質量％～４０質量％、更に好ましくは５質量％～３５質量％である。
なお、本実施形態の潤滑剤組成物が、増ちょう剤を含有する場合（換言すれば、本実施形態の潤滑剤組成物がグリース組成物である場合）、イオン液体の含有量は、潤滑剤組成物の全量基準で、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上、更に好ましくは、７０質量％以上である。また、好ましくは９５質量％以下、より好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８５質量％以下である。
これらの数値範囲の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。具体的には、好ましくは５０質量％～９５質量％、より好ましくは６０質量％～９０質量％、更に好ましくは７０質量％～８５質量％である、

なお、本明細書において、前記その他の成分としての添加剤は、ハンドリング性、イオン液体への溶解性等を考慮し、上述のイオン液体の一部に希釈し溶解させた溶液の形態で、他の成分と配合してもよい。このような場合、本明細書においては、前記その他の成分としての添加剤の上述の含有量は、希釈剤を除いた有効成分換算（樹脂分換算）での含有量を意味する。

［潤滑剤組成物の物性］
＜４０℃動粘度、１００℃動粘度、及び粘度指数＞
本実施形態の潤滑剤組成物の４０℃動粘度は、低蒸発性、及び粘性抵抗による動力損失を抑える観点から、好ましくは２．０ｍｍ^２／ｓ～２００．０ｍｍ^２／ｓ、より好ましくは１０．０ｍｍ^２／ｓ～１５０．０ｍｍ^２／ｓ、更に好ましくは２０．０ｍｍ^２／ｓ～１００．０ｍｍ^２／ｓである。
本実施形態の潤滑剤組成物の１００℃動粘度は、低蒸発性、及び粘性抵抗による動力損失を抑える観点から、好ましくは１．０ｍｍ^２／ｓ～４０．０ｍｍ^２／ｓ、より好ましくは２．０ｍｍ^２／ｓ～３０．０ｍｍ^２／ｓ、更に好ましくは３．０ｍｍ^２／ｓ～２０．０ｍｍ^２／ｓである。
本実施形態の潤滑剤組成物の粘度指数は、使用環境における温度変化による粘度変化を小さくする観点から、好ましくは１００以上、より好ましくは１２０以上、更に好ましくは１４０以上である。
潤滑剤組成物の４０℃動粘度、前記１００℃動粘度、及び前記粘度指数は、ＪＩＳ Ｋ ２２８３：２０００に準拠して測定又は算出した値を意味する。

＜金属分＞
本実施形態の潤滑剤組成物は、金属分を実質的に含有しないことが好ましい。
具体的には、本実施形態の潤滑剤組成物は、金属分（金属元素）の含有量が、潤滑剤組成物の全量基準で、好ましくは０．１質量％未満、より好ましくは０．０１質量％未満、更に好ましくは金属分（金属元素）を含有しないことである。

＜防錆性＞
本実施形態の潤滑剤組成物は、後述する実施例に記載の方法により評価した場合に、表面に赤褐色または黒色状の変色（錆）が認められないことが好ましい。

［潤滑剤組成物の製造方法］
本実施形態の潤滑剤組成物の製造方法は、特に制限されないが、例えば、イオン液体と、下記一般式（Ｂ１）で表される化合物とを混合する工程を含む製造方法により製造される。

［前記一般式（Ｂ１）中、各符号は以下を示す。
Ｌ^１は、炭素数１～１０の二価の飽和脂肪族炭化水素基を示す。
Ｌ^２及びＬ^３は、各々独立に、炭素数１～６のアルキレン基を示す。
Ｙ^１及びＹ^２は、各々独立に、メチレン基又は酸素原子を示す。
ｎ１及びｎ２は、各々独立に、１又は２である。
ｎ１が１である場合、ｍ１は０～８の整数である。ｎ１が２である場合、ｍ１は０～１０の整数である。
ｎ２が１である場合、ｍ２は０～８の整数である。ｎ２が２である場合、ｍ２は０～１０の整数である。
Ｒ^１及びＲ^２は、各々独立に、炭素数１～３のアルキル基を示す。］
上記各成分を混合する方法としては、特に制限はないが、例えば、イオン液体に、上記一般式（Ｂ１）で表される化合物を配合した後に混合する方法等が挙げられる。
また、本実施形態の製造方法は、上述したその他の成分を加える工程を更に含むことができる。

［潤滑剤組成物の用途］
本実施形態の潤滑剤組成物は、熱安定性及び防錆性に優れ、金属分を含有しない。
したがって、本実施形態の潤滑剤組成物は、半導体製造装置に好適に用いることができる。詳細には、本実施形態の潤滑剤組成物は、半導体製造装置内の真空チャンバー等といった高真空かつ高温環境下における駆動部分を潤滑するために、好適に用いることができる。当該駆動部分としては、例えば、減速機及び増速機等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
半導体製造装置としては、例えば、物理蒸着（ＰＶＤ：Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）を行う装置、化学蒸着（ＣＶＤ： Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）を行う装置等が挙げられる。
物理蒸着としては、真空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティング、及び各種イオンガンを用いたイオン打ち込みなどが挙げられる。真空蒸着としては、一般的な抵抗加熱式蒸着以外に、電子ビーム蒸着、イオンアシスト電子ビーム蒸着、及びアーク蒸着等が挙げられる。これらの物理蒸着は適宜組み合わせて使用してもよい。
化学蒸着としては、熱ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ、光ＣＶＤ、エピタキシャルＣＶＤ、及びアトミックレイヤーＣＶＤ等が挙げられる。これらの化学蒸着は適宜組み合わせて使用してもよく、物理蒸着と適宜組み合わせて使用してもよい。

［提供される本発明の一態様］
本発明の一態様では、下記［１］～［１１］が提供される。
［１］ 下記一般式（Ｂ１）で表される化合物。

［前記一般式（Ｂ１）中、各符号は以下を示す。
Ｌ^１は、炭素数１～１０の二価の飽和脂肪族炭化水素基を示す。
Ｌ^２及びＬ^３は、各々独立に、炭素数１～６のアルキレン基を示す。
Ｙ^１及びＹ^２は、各々独立に、メチレン基又は酸素原子を示す。
ｎ１及びｎ２は、各々独立に、１又は２である。
ｎ１が１である場合、ｍ１は０～８の整数である。ｎ１が２である場合、ｍ１は０～１０の整数である。
ｎ２が１である場合、ｍ２は０～８の整数である。ｎ２が２である場合、ｍ２は０～１０の整数である。
Ｒ^１及びＲ^２は、各々独立に、炭素数１～３のアルキル基を示す。］
［２］ Ｌ^１の炭素数とＬ^２の炭素数とＬ^３の炭素数との合計が、３～１６である、上記［１］に記載の化合物。
［３］ 防錆剤として使用される、上記［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］ 上記［１］又は［２］に記載の化合物を、防錆剤として使用する、使用方法。
［５］ 上記［１］又は［２］に記載の化合物を含有する、防錆剤。
［６］ イオン液体とともに用いられる、上記［５］に記載の防錆剤。
［７］ イオン液体と、上記［１］又は［２］に記載の化合物とを含有する、潤滑剤組成物。
［８］ 前記イオン液体が、下記一般式（Ａ１）で表される陽イオンを含む、上記［７］に記載の潤滑剤組成物。

［前記一般式（Ａ１）中、各符号は以下を示す。
ｎ３は、１又は２である。
Ｘは、メチレン基又は酸素原子を示す。
Ｒ^Ａ１１及びＲ^Ａ１２は、各々独立に、エーテル基、エステル基、ニトリル基、及びシリル基から選択される１種以上の基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基を示す。］
［９］ 前記イオン液体が、下記一般式（Ａ２）で表される化合物及び下記一般式（Ａ３）で表される化合物から選択される少なくとも１種を含む、上記［７］又は［８］に記載の潤滑剤組成物。

［前記一般式（Ａ２）中、各符号は以下を示す。
ｎ４は、１又は２である。
Ｘは、メチレン基又は酸素原子を示す。
Ｒ^Ａ２１は、炭素数２～１２のアルキル基を示す。］

［前記一般式（Ａ３）中、各符号は以下を示す。
ｎ５は、１又は２である。
Ｘは、メチレン基又は酸素原子を示す。
Ｒ^Ａ３１は、炭素数１～５のアルキレン基を示す。
Ｒ^Ａ３２は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を示す。］
［１０］ 半導体製造装置に用いられる、上記［７］～［９］のいずれか１つに記載の潤滑剤組成物。
［１１］ イオン液体と、上記［１］又は［２］に記載の化合物とを混合する工程を含む、潤滑剤組成物の製造方法。

本発明について、以下の実施例により具体的に説明する。但し、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。

［製造例１～２、比較製造例１～３、比較化合物４］
製造例１～２、比較製造例１～３に示す方法により、各種化合物を合成した。
また、比較化合物４を準備した。

＜製造例１：化合物１の合成＞
Ｎ_２置換した４つ口フラスコに攪拌子、温度計、冷却管、及び滴下ロートを取り付け、ピロリジン１１ｇ（１５０ｍｍｏｌ）を加えた。攪拌を行いながら、１，６－ジブロモヘキサン４．９ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下した。オイルバスを用いて内温６０℃で２時間加熱し反応を終了させたのち、エバポレータにて過剰量のピロリジンを除去した。得られた反応物に酢酸エチル３０ｍＬを加えたのち、イオン交換水３０ｍＬで３回洗浄し１，１’－ヘキサメチレンジピロリジン４．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）を透明液体として得た。
得られた１，１’－ヘキサメチレンジピロリジンをＮ_２置換した４つ口フラスコに加え、攪拌子、温度計、冷却管、及び滴下ロートを取り付け、溶媒としてテトラヒドロフラン２０ｍＬを加えた。攪拌を行いながらブロモ酢酸エチル６．４ｇ（３７ｍｍｏｌ）を加え、オイルバスを用いて内温６０℃で２時間加熱し反応を終了させた。得られたヘキサメチレンＮ，Ｎ’－ジ酢酸エチルピロリジニウムブロマイドをアセトニトリル、酢酸エチル混合液で洗浄し、白色固体として得た。得られたヘキサメチレンＮ，Ｎ’－ジ酢酸エチルピロリジニウムブロマイドを撹拌子を加えたナスフラスコにとり、アセトニトリル２０ｍＬに溶解させた。完全に溶解させたのちに、イオン交換樹脂（オルガノ株式会社製、アンバーライト（登録商標） ４００ ＯＨ^－）４５ｇを加え、加水分解とイオン交換を行った。２時間攪拌したのちに、イオン交換樹脂を濾過で取り除き、溶媒をエバポレータにて除去することで化合物１を５．１ｇ（１５ｍｍｏｌ）得た。

化合物１の構造式を以下に示す。

化合物１は、上記一般式（Ｂ１）中の各符号が以下を示す化合物である。
Ｌ^１は、炭素数６の直鎖状アルキレン基（ｎ－へキシレン基）を示す。
Ｌ^２及びＬ^３は、炭素数１のアルキレン基（メチレン基）を示す。
Ｙ^１及びＹ^２は、メチレン基を示す。
ｎ１及びｎ２は、１である。
ｍ１及びｍ２は、０である。
なお、Ｌ^１の炭素数とＬ^２の炭素数とＬ^３の炭素数との合計は、８である。

＜製造例２：化合物２の合成＞
製造例１の１，６－ジブロモヘキサンを１，４－ジブロモブタン４．３ｇ（２０ｍｍｏｌ）に変えて、残りは製造例１と同様の手法にて合成を行った。最終の化合物２は４．７ｇ（１５ｍｍｏｌ）得た。

化合物２の構造式を以下に示す。

化合物２は、上記一般式（Ｂ１）中の各符号が以下を示す化合物である。
Ｌ^１は、炭素数４の直鎖状アルキレン基（ｎ－ブチレン基）を示す。
Ｌ^２及びＬ^３は、炭素数１のアルキレン基（メチレン基）を示す。
Ｙ^１及びＹ^２は、メチレン基を示す。
ｎ１及びｎ２は、１である。
ｍ１及びｍ２は、０である。
なお、Ｌ^１の炭素数とＬ^２の炭素数とＬ^３の炭素数との合計は、６である。

＜比較製造例１：比較化合物１の合成＞
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド１０ｗｔ％水溶液２０ｇ（テトラメチルアンモニウムヒドロキシド：２．０ｇ，２２ｍｍｏｌ）とセバシン酸４．４ｇ（２２ｍｍｏｌ）をナスフラスコに加え、室温で１時間攪拌した。水分を除去したのち得られた白色固体を回収し、比較化合物２を白色固体として５．４ｇ（２．１ｍｍｏｌ）得た。

比較化合物１の構造式を以下に示す。

＜比較製造例２：比較化合物２の合成＞
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチル－１，６－ジアミノヘキサン３．４ｇ（２０ｍｍｏｌ）をＮ２置換した４つ口フラスコに加え、攪拌子、温度計、冷却管、滴下ロートを取り付け、溶媒としてテトラヒドロフラン２０ｍＬを加えた。攪拌を行いながらブロモ酢酸エチル８．６ｇ（４４ｍｍｏｌ）を加え、オイルバスを用いて内温６０℃で２時間加熱し反応を終了させた。得られたヘキサメチレン－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチレンＮ，Ｎ’－ジ酢酸エチルピロリジニウムブロマイドをアセトニトリル、酢酸エチル混合液で洗浄し、白色固体として得た。得られたヘキサメチレンＮ，Ｎ’－ジ酢酸エチルピロリジニウムブロマイドを撹拌子を加えたナスフラスコにとり、アセトニトリル２０ｍＬに溶解させた。完全に溶解させたのちに、イオン交換樹脂（オルガノ株式会社製、アンバーライト（登録商標） ４００ ＯＨ^－）４５ｇを加え、加水分解とイオン交換を行った。２時間攪拌したのちに、イオン交換樹脂を濾過で取り除き、溶媒をエバポレーターにて除去することで比較化合物１を４．４ｇ（１５ｍｍｏｌ）得た。

比較化合物２の構造式を以下に示す。

＜比較製造例３：比較化合物３の合成＞
ヘキサメトニウム２５ｗｔ％水溶液１０ｇ（ヘキサメトニウム：２．５ｇ，１１ｍｍｏｌ）とセバシン酸２．１ｇ（１１ｍｍｏｌ）をナスフラスコ中、室温で１時間攪拌した。水分を除去したのち得られた白色固体を回収し、比較化合物３を３．８ｇ（９．５ｍｍｏｌ）得た。

比較化合物３の構造式を以下に示す。

＜比較化合物４の準備＞
和光純薬から販売されている試薬を比較化合物４として用いた。

比較化合物４の構造式を以下に示す。

［評価］
化合物１～２、比較化合物１～４について、以下に説明する評価を行った。

＜評価１：熱分解開始温度の評価（化合物単体における評価）＞
化合物１～２、比較化合物１～４について、熱重量・示差熱同時測定装置（製品名：ＴＧ／ＤＴＡ６２００、ＳＩＩナノテクノロジー社（現在：日立ハイテクサイエンス社）製）を用いて、昇温速度１０℃／ｍｉｎにて、熱分解開始温度を測定した。
結果を表１に示す。

表１に示す結果から、化合物１及び２は、いずれも熱分解開始温度が２００℃以上であり、熱安定性に優れることがわかる。
一方、比較化合物１～３は、いずれも熱分解開始温度が２００℃未満であり、熱安定性に劣ることがわかる。
なお、比較化合物４は、熱分解開始温度が２００℃以上であり、熱安定性に優れるものの、アルカリ金属であるナトリウムを含んでいることから、半導体製造装置用途には用いることができない。

［実施例１～２、比較例１～４］
イオン液体として、Ｎ－ブチル－Ｎ－メチルピロリジニウム－ビス（トリフルオロメタン）スルホニルイミドを用いた。
そして、表２に示す配合にて潤滑剤組成物を調製し、下記評価２に供した。
なお、Ｎ－ブチル－Ｎ－メチルピロリジニウム－ビス（トリフルオロメタン）スルホニルイミドは、上記一般式（Ａ２）中、ｎ４＝１であり、Ｘがメチレン基であり、Ｒ^Ａ２１がブチル基である化合物である。

＜評価２：防錆性の評価＞
蒸留水１０ｇと、各潤滑剤組成物１０ｇとを混合した溶液に、短冊状にカットしたＳＵＳ４４０Ｃ板を浸漬した。溶液の温度を６０℃に設定し、ＳＵＳ４４０Ｃ板を７日間浸漬した後、ＳＵＳ４４０Ｃ板の外観を観察した。そして、防錆性について、以下のように判断した。
Ａ：表面に赤褐色または黒色状の変色（錆）が認められなかった。
Ｂ：表面に赤褐色または黒色状の変色（錆）が認められた。

表２より、以下のことがわかる。
実施例１～２に示す結果から、化合物１～２を配合した潤滑剤組成物は、防錆性に優れることがわかる。また、既述のように、化合物１～２は、熱分解開始温度が高く、熱安定性に優れることがわかる。さらに、化合物１～２は、金属分を含有していない。
これに対し、比較例１～４に示す結果から、比較化合物１～４を配合した潤滑油組成物は、いずれも防錆性に優れるものの、既述のように、比較化合物１～３は、熱分解開始温度が低く、熱安定性に劣る。また、比較化合物４は、熱分解開始温度が高く、熱安定性に優れるものの、金属分を含有するため、半導体製造装置用途には用いることができない。

Claims (11)

1. 下記一般式（Ｂ１）で表される化合物。
   
   ［前記一般式（Ｂ１）中、各符号は以下を示す。
   Ｌ^１は、炭素数１～１０の二価の飽和脂肪族炭化水素基を示す。
   Ｌ^２及びＬ^３は、各々独立に、炭素数１～６のアルキレン基を示す。
   Ｙ^１及びＹ^２は、各々独立に、メチレン基又は酸素原子を示す。
   ｎ１及びｎ２は、各々独立に、１又は２である。
   ｎ１が１である場合、ｍ１は０～８の整数である。ｎ１が２である場合、ｍ１は０～１０の整数である。
   ｎ２が１である場合、ｍ２は０～８の整数である。ｎ２が２である場合、ｍ２は０～１０の整数である。
   Ｒ^１及びＲ^２は、各々独立に、炭素数１～３のアルキル基を示す。］
2. Ｌ^１の炭素数とＬ^２の炭素数とＬ^３の炭素数との合計が、３～１６である、請求項１に記載の化合物。
3. 防錆剤として使用される、請求項１又は２に記載の化合物。
4. 請求項１又は２に記載の化合物を、防錆剤として使用する、使用方法。
5. 請求項１又は２に記載の化合物を含有する、防錆剤。
6. イオン液体とともに用いられる、請求項５に記載の防錆剤。
7. イオン液体と、請求項１又は２に記載の化合物とを含有する、潤滑剤組成物。
8. 前記イオン液体が、下記一般式（Ａ１）で表される陽イオンを含む、請求項７に記載の潤滑剤組成物。
   
   ［前記一般式（Ａ１）中、各符号は以下を示す。
   ｎ３は、１又は２である。
   Ｘは、メチレン基又は酸素原子を示す。
   Ｒ^Ａ１１及びＲ^Ａ１２は、各々独立に、エーテル基、エステル基、ニトリル基、及びシリル基から選択される１種以上の基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基を示す。］
9. 前記イオン液体が、下記一般式（Ａ２）で表される化合物及び下記一般式（Ａ３）で表される化合物から選択される少なくとも１種を含む、請求項７又は８に記載の潤滑剤組成物。
   
   ［前記一般式（Ａ２）中、各符号は以下を示す。
   ｎ４は、１又は２である。
   Ｘは、メチレン基又は酸素原子を示す。
   Ｒ^Ａ２１は、炭素数２～１２のアルキル基を示す。］
   
   ［前記一般式（Ａ３）中、各符号は以下を示す。
   ｎ５は、１又は２である。
   Ｘは、メチレン基又は酸素原子を示す。
   Ｒ^Ａ３１は、炭素数１～５のアルキレン基を示す。
   Ｒ^Ａ３２は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を示す。］
10. 半導体製造装置に用いられる、請求項７～９のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
11. イオン液体と、請求項１又は２に記載の化合物とを混合する工程を含む、潤滑剤組成物の製造方法。