JP6800441B2 - 合成潤滑油 - Google Patents
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Description
本発明は、各種潤滑油や潤滑油組成物の主要成分などとして有用な合成潤滑油や潤滑油組成物に関する。特に、常温から１００℃を少なくとも多少超える高温での潤滑性が比較的良好で、かつ、エステル結合を有しない合成潤滑油や該合成潤滑油を含む潤滑油組成物に関する。
近年、自動車、家電、電子機器、工業用機械等の様々な産業分野で使用されている装置や機械では、潤滑油の性能向上や適切に調整された潤滑性能が求められている。すなわち、装置や機械の高速化、小型化等の従来装置等の改良だけでなく、様々な分野において新規に開発されたそれぞれの装置や機械に応じて、より過酷な使用条件に耐えうる潤滑性能だけでなく、装置や機械により適切に調整された潤滑性能が必要とされるようになってきている。
一般に、潤滑油の基油(「ベースオイル」とも言う。)は、鉱物油と合成油とに分類される。
鉱物油は、石油の潤滑油留分を精製したもので、一般に安価なものであり、従来から現在に至るまで幅広く使用されている(非特許文献１参照)。しかしながら、鉱物油は、耐熱性に劣り、また、酸化、劣化しやすく、耐久性に劣る面が存在する。さらに、分子構造にばらつきがあるため、各々の装置や機械に高度に適合した潤滑性能を得るのが困難化してきている。耐熱性や耐久性を改善するため、各種添加物を配合することもなされているが、装置や機械の種類、用途によっては、添加剤の配合が制約される場合も存在する。
鉱物油は、石油の潤滑油留分を精製したもので、一般に安価なものであり、従来から現在に至るまで幅広く使用されている(非特許文献１参照)。しかしながら、鉱物油は、耐熱性に劣り、また、酸化、劣化しやすく、耐久性に劣る面が存在する。さらに、分子構造にばらつきがあるため、各々の装置や機械に高度に適合した潤滑性能を得るのが困難化してきている。耐熱性や耐久性を改善するため、各種添加物を配合することもなされているが、装置や機械の種類、用途によっては、添加剤の配合が制約される場合も存在する。
これに対し、合成油は、高度で複雑な過程を経て生成され、不純物が可能な限り排除されており、比較的耐熱性が高くばらつきの少ない潤滑性能が得られるとされている。合成油は、鉱物油に較べコスト高になるものの、今日まで用途や使用態様等に応じて、炭化水素系、エステル系、エーテル系、シリコン系、フッ素系などのものが開発、使用されてきている(非特許文献１参照)。
http://www.juntsu.co.jp/qa/qa0111.html
工業化学雑誌、第６４巻、第１２号(１９９１)Ｐ２１６８−２１７１
Ｊ.Ｍｅｄ.Ｃｈｅｍ.，１９９９，４２(６)，Ｐ９５７−９６２
合成油は、上述のとおり、比較的耐熱性が高くばらつきの少ない潤滑性能が得られるが、高温潤滑用途に利用し得る潤滑性能としての、４０℃の動粘度が２０〜４０mm2/secであり、１００℃の動粘度が４.５〜６.５mm2/secである合成油については、フタル酸ジエステル等のエステル系合成油が知られているだけである(例えば、特許文献１〜３、非特許文献１、２参照)。しかしながら、エステル系合成油は、加水分解安定性に劣るため、水分が侵入する可能性がある用途や態様においては利用が望ましくない。
本発明は、上述のような従来技術やその問題点を背景としてなされたものであり、４０℃の動粘度が２０〜４０mm2/secであり、１００℃の動粘度が４.５〜６.５mm2/secである合成潤滑油であって、エステル結合を有しない合成潤滑油を提供することを課題とする。
また、本発明は、温度による動粘度の変化がエステル系以外の他の合成油に較べて比較的少なく、粘度指数が１２０〜１４０の範囲となる合成潤滑油を提供することを追加的な課題とする。
また、本発明は、温度による動粘度の変化がエステル系以外の他の合成油に較べて比較的少なく、粘度指数が１２０〜１４０の範囲となる合成潤滑油を提供することを追加的な課題とする。
本発明者は、各種の試験、研究過程において、前記課題を解決するために鋭意研究の結果、所定のジアルキルオキシ−ベンゼン構造を有する合成油が４０℃と１００℃の動粘度においてそれぞれ、２０〜４０mm2/sec、４.５〜６.５mm2/secの潤滑性能を発揮することなどを知見した。
本発明は、上述の課題の下での前記のような知見に基づいて完成に至ったものであり、本願では、次のような発明が提供される。
＜１＞下記式(１)で表される化合物からなり、４０℃の動粘度が２０〜４０ｍｍ ２ ／ｓｅｃであり、１００℃の動粘度が４.５〜６.５ｍｍ ２ ／ｓｅｃである合成潤滑油。
(式中、Ｒ1は、炭素数５〜２０の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、Ｒ2は、水素原子又は炭素数１〜１２の直鎖状若しくは分岐状炭化水素基である。)
＜２＞粘度指数が１２０〜１４０である＜１＞に記載の合成潤滑油。
＜１＞下記式(１)で表される化合物からなり、４０℃の動粘度が２０〜４０ｍｍ ２ ／ｓｅｃであり、１００℃の動粘度が４.５〜６.５ｍｍ ２ ／ｓｅｃである合成潤滑油。
＜２＞粘度指数が１２０〜１４０である＜１＞に記載の合成潤滑油。
本発明は、次のような態様を含むことができる。
＜３＞＜１＞または＜２＞に記載の合成潤滑油を含む潤滑油組成物。
＜４＞＜１＞または＜２＞に記載の合成潤滑油を基油とする潤滑油組成物。
＜３＞＜１＞または＜２＞に記載の合成潤滑油を含む潤滑油組成物。
＜４＞＜１＞または＜２＞に記載の合成潤滑油を基油とする潤滑油組成物。
本発明の合成潤滑油は、４０℃の動粘度が２０〜４０mm2/secであり、１００℃の動粘度が４.５〜６.５mm2/secであり、温度による動粘度の変化がエステル系以外の他の合成潤滑油に較べて比較的小さく、常温から１００℃を少なくとも多少超える高温の環境において好適に使用することができる。
また、本発明の合成潤滑油は、エステル結合を有しないので、エステル系合成潤滑油におけるような、水が浸入する可能性がある環境下においても加水分解劣化を心配する必要がない。
また、本発明の合成潤滑油は、エステル結合を有しないので、エステル系合成潤滑油におけるような、水が浸入する可能性がある環境下においても加水分解劣化を心配する必要がない。
本発明の合成潤滑油は、一般式(１)で表される化合物からなるものであり、４０℃の動粘度が２０〜４０mm2/secであり、１００℃の動粘度が４.５〜６.５mm2/secである。
(式中、Ｒ1は、炭素数５〜２０の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、Ｒ2は、水素原子又は炭素数１〜１２の直鎖状若しくは分岐状炭化水素基である。)
４０℃や１００℃の動粘度の必要とされる範囲に応じて、上記Ｒ1やＲ2は、適宜の炭素数のものや複数の炭素数の組み合わせが選択されうる。
上記Ｒ1は、好ましくは炭素数７〜１８の直鎖状又は分岐状アルキル基であり、より好ましくは炭素数８〜１５の直鎖状アルキル基である。具体的には、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基等を挙げることができる。
上記Ｒ2は、好ましくは水素原子又は炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐状アルキル基であり、より好ましくは水素原子又は炭素数１〜８の直鎖状アルキル基である。
上記Ｒ1は、好ましくは炭素数７〜１８の直鎖状又は分岐状アルキル基であり、より好ましくは炭素数８〜１５の直鎖状アルキル基である。具体的には、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基等を挙げることができる。
上記Ｒ2は、好ましくは水素原子又は炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐状アルキル基であり、より好ましくは水素原子又は炭素数１〜８の直鎖状アルキル基である。
本発明の合成潤滑油は、どのような方法で製造しても良いが、例えば、非特許文献３に開示された合成法に準じて、下記式(２)のように、４−アルキルレソルシノールと１−ブロモアルカンを反応させることにより製造することができる。
本発明の合成潤滑油は、そのままで潤滑油として使用してもよいし、潤滑油組成物の基油(組成物の５０wt％以上)としても使用できる。また、鉱物油や他の合成油の高温潤滑特性等の改善を目的とした添加成分(潤滑油組成物の例えば１〜４０wt％)として使用することもできる。
以下、実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例に何ら限定されるものではない。
［実施例１］
＜１，３−ジデシルオキシ−４−ヘキシルベンゼン(化合物１ａ：Ｒ1＝デシル、Ｒ2＝ヘキシル)の合成＞
４−ヘキシルレソルシノール９.２０ｇ(４７.４ｍｍｏｌ)、１−ブロモデカン２６.９ｇ(１２２ｍｍｏｌ)、炭酸カリウム１９.７ｇ(１４３ｍｍｏｌ)の混合物にジメチルホルムアミド８５ｍＬを加え、７０℃で８時間撹拌した。反応混合物にヘキサン／ジクロロメタン(３／１)２００ｍＬを加え、減圧濾過し、濾液を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムグラフィー(溶出：ヘキサン／ジクロロメタン＝８／１〜７／１)により精製し、化合物１ａ(無色液体)を１８.１ｇ(３８.１ｍｍｍｏｌ、収率８０％)得た。
1Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ)：δ＝０.８５−０.９１(ｍ，９Ｈ)，１.２２−１.５５(ｍ，３６Ｈ)，１.７２−１.８１(ｍ，４Ｈ)，２.５２(ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７.７Ｈｚ)，３.９０９(ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６.４Ｈｚ)，３.９１４(ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６.６Ｈｚ)，６.３７(ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.２，２.４Ｈｚ)，６.４１(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２.４Ｈｚ)，６.９８(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.２Ｈｚ).
13Ｃ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，１２５ＭＨｚ)：δ＝１４.３１(３Ｃ)，２２.７１(３Ｃ)，２６.１２，２６.２３，２９.３０，２９.３８(３Ｃ)，２９.４１，２９.４５，２９.６７(５Ｃ)，２９.７２，３０.２４，３１.８３，３１.９５(２Ｃ)，６７.７６，６８.０３，９９.６７，１０４.２５，１２３.７８，１２９.７５，１５７.７７，１５８.３９.
＜１，３−ジデシルオキシ−４−ヘキシルベンゼン(化合物１ａ：Ｒ1＝デシル、Ｒ2＝ヘキシル)の合成＞
４−ヘキシルレソルシノール９.２０ｇ(４７.４ｍｍｏｌ)、１−ブロモデカン２６.９ｇ(１２２ｍｍｏｌ)、炭酸カリウム１９.７ｇ(１４３ｍｍｏｌ)の混合物にジメチルホルムアミド８５ｍＬを加え、７０℃で８時間撹拌した。反応混合物にヘキサン／ジクロロメタン(３／１)２００ｍＬを加え、減圧濾過し、濾液を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムグラフィー(溶出：ヘキサン／ジクロロメタン＝８／１〜７／１)により精製し、化合物１ａ(無色液体)を１８.１ｇ(３８.１ｍｍｍｏｌ、収率８０％)得た。
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［実施例２］
＜１，３−ジドデシルオキシ−４−ヘキシルベンゼン(化合物１ｂ：Ｒ1＝ドデシル、Ｒ2＝ヘキシル)の合成＞
４−ヘキシルレソルシノール７.９６ｇ(４１.０ｍｍｏｌ)、１−ブロモデカン２６.３ｇ(１０５ｍｍｏｌ)、炭酸カリウム１６.６ｇ(１２０ｍｍｏｌ)の混合物にジメチルホルムアミド７５ｍＬを加え、７０℃で８時間撹拌した。反応混合物にヘキサン／ジクロロメタン(３／１)２００ｍＬを加え、減圧濾過し、濾液を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムグラフィー(溶出：ヘキサン／ジクロロメタン＝８／１〜７／１)により精製し、化合物１ｂ(無色液体)を１７.６ｇ(３３.２ｍｍｍｏｌ、収率８１％)得た。
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＜１，３−ジドデシルオキシ−４−ヘキシルベンゼン(化合物１ｂ：Ｒ1＝ドデシル、Ｒ2＝ヘキシル)の合成＞
４−ヘキシルレソルシノール７.９６ｇ(４１.０ｍｍｏｌ)、１−ブロモデカン２６.３ｇ(１０５ｍｍｏｌ)、炭酸カリウム１６.６ｇ(１２０ｍｍｏｌ)の混合物にジメチルホルムアミド７５ｍＬを加え、７０℃で８時間撹拌した。反応混合物にヘキサン／ジクロロメタン(３／１)２００ｍＬを加え、減圧濾過し、濾液を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムグラフィー(溶出：ヘキサン／ジクロロメタン＝８／１〜７／１)により精製し、化合物１ｂ(無色液体)を１７.６ｇ(３３.２ｍｍｍｏｌ、収率８１％)得た。
1Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ)：δ＝０.８５−０.９１(ｍ，９Ｈ)，１.２２−１.５５(ｍ，４４Ｈ)，１.７２−１.８１(ｍ，４Ｈ)，２.５２(ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７.７Ｈｚ)，３.９０８(ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６.４Ｈｚ)，３.９１３(ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６.６Ｈｚ)，６.３７(ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.２，２.４Ｈｚ)，６.４１(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２.４Ｈｚ)，６.９８(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.２Ｈｚ).
13Ｃ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，１２５ＭＨｚ)：δ＝１４.３１(３Ｃ)，２２.７２(３Ｃ)，２６.１３，２６.２３，２９.３１，２９.３９(４Ｃ)，２９.４６，２９.６７(９Ｃ)，２９.７３，３０.２４，３１.８３，３１.９６(２Ｃ)，６７.７５，６８.０２，９９.６６，１０４.２４，１２３.７７，１２９.７５，１５７.７７，１５８.３９.
［実施例３］
＜化合物１ａ、１ｂの動粘度、粘度指数＞
実施例１、２で製造した化合物１ａ、１ｂについて、動粘度をＪＩＳ Ｋ ２２８３の方法により測定した。また、粘度指数をＪＩＳ Ｋ ２２８３の方法により算出した。化合物１ａ、１ｂの４０℃と１００℃の動粘度と、粘度指数を表１に示す。本発明の実施例の合成潤滑油である化合物１ａ、１ｂは、４０℃と１００℃の動粘度がそれぞれ、２５〜３２mm2/sec程度、５〜６mm2/sec程度で、温度による動粘度の変化が、エステル系を除く他の合成油に較べて比較的小さく、粘度指数も１２０〜１４０程度と比較的大きな値となっている。そのため、本発明の実施例の合成潤滑油は、常温から１００℃を少なくとも多少超える高温の環境において好適に使用することができると考えられる。
＜化合物１ａ、１ｂの動粘度、粘度指数＞
実施例１、２で製造した化合物１ａ、１ｂについて、動粘度をＪＩＳ Ｋ ２２８３の方法により測定した。また、粘度指数をＪＩＳ Ｋ ２２８３の方法により算出した。化合物１ａ、１ｂの４０℃と１００℃の動粘度と、粘度指数を表１に示す。本発明の実施例の合成潤滑油である化合物１ａ、１ｂは、４０℃と１００℃の動粘度がそれぞれ、２５〜３２mm2/sec程度、５〜６mm2/sec程度で、温度による動粘度の変化が、エステル系を除く他の合成油に較べて比較的小さく、粘度指数も１２０〜１４０程度と比較的大きな値となっている。そのため、本発明の実施例の合成潤滑油は、常温から１００℃を少なくとも多少超える高温の環境において好適に使用することができると考えられる。
［比較例］
＜化合物Ａ〜Ｎの動粘度、粘度指数＞
［化３］中に示される比較例の各種化合物Ａ〜Ｎを合成し、実施例３と同様にして、４０℃と１００℃の動粘度を測定し、粘度指数を算出した。それらの結果を表２に示す。表２から明らかなように、４０℃の動粘度が２０〜４０mm2/secの範囲であり、かつ、１００℃の動粘度が４.５〜６.５mm2/secの範囲のものも多少存在したが(化合物Ｊ、Ｋ)、それらは、いずれもエステル結合を有するもので、加水分解安定性に懸念があるものであった。
＜化合物Ａ〜Ｎの動粘度、粘度指数＞
［化３］中に示される比較例の各種化合物Ａ〜Ｎを合成し、実施例３と同様にして、４０℃と１００℃の動粘度を測定し、粘度指数を算出した。それらの結果を表２に示す。表２から明らかなように、４０℃の動粘度が２０〜４０mm2/secの範囲であり、かつ、１００℃の動粘度が４.５〜６.５mm2/secの範囲のものも多少存在したが(化合物Ｊ、Ｋ)、それらは、いずれもエステル結合を有するもので、加水分解安定性に懸念があるものであった。
本発明の合成潤滑油は、そのまま又は潤滑油組成物の基油などとして、常温から１００℃を少なくとも多少超える高温の環境において好適に使用することができる。また、水が浸入する可能性がある環境下においても、加水分解による劣化の恐れなく使用することができる。
Claims (4)
- 下記式(１)で表される化合物からなり、４０℃の動粘度が２０〜４０ｍｍ ２ ／ｓｅｃであり、１００℃の動粘度が４.５〜６.５ｍｍ ２ ／ｓｅｃである合成潤滑油。
- 粘度指数が１２０〜１４０である請求項１に記載の合成潤滑油。
- 請求項１または２に記載の合成潤滑油を含む潤滑油組成物。
- 請求項１または２に記載の合成潤滑油を基油とする潤滑油組成物。
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