JPH06145104A - ネオペンチルポリオールエステル及び冷凍機油 - Google Patents
ネオペンチルポリオールエステル及び冷凍機油Info
- Publication number
- JPH06145104A JPH06145104A JP29456892A JP29456892A JPH06145104A JP H06145104 A JPH06145104 A JP H06145104A JP 29456892 A JP29456892 A JP 29456892A JP 29456892 A JP29456892 A JP 29456892A JP H06145104 A JPH06145104 A JP H06145104A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acid
- neopentyl
- neopentyl polyol
- polyol ester
- refrigerating machine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ネオペンチルポリオールエステルのエステル
成分が、（ａ）一般式〔Ｉ〕で示される全炭素数１０の
ネオペンチル型分枝脂肪酸 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は各々炭素数が１〜６である
直鎖もしくは分枝状アルキル基）５〜９０重量％よりな
る脂肪酸残基と、（ｂ）炭素数が３〜９の直鎖脂肪酸残
基及び／又は一般式〔II〕で示される分枝脂肪酸 【化２】 （式中、Ｒ4 、Ｒ5 は各々炭素数が１〜６である直鎖も
しくは分枝状アルキル基）９５〜１０重量％よりなる脂
肪酸残基とからなるネオペンチルポリオールエステル。 【効果】 原料として工業的に入手し易く、Ｒ１３４ａ
と相溶性があるとともに、より高い耐熱性、耐加水分解
性と優れた潤滑性を有した冷凍機油の基油として好適で
ある。
成分が、（ａ）一般式〔Ｉ〕で示される全炭素数１０の
ネオペンチル型分枝脂肪酸 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は各々炭素数が１〜６である
直鎖もしくは分枝状アルキル基）５〜９０重量％よりな
る脂肪酸残基と、（ｂ）炭素数が３〜９の直鎖脂肪酸残
基及び／又は一般式〔II〕で示される分枝脂肪酸 【化２】 （式中、Ｒ4 、Ｒ5 は各々炭素数が１〜６である直鎖も
しくは分枝状アルキル基）９５〜１０重量％よりなる脂
肪酸残基とからなるネオペンチルポリオールエステル。 【効果】 原料として工業的に入手し易く、Ｒ１３４ａ
と相溶性があるとともに、より高い耐熱性、耐加水分解
性と優れた潤滑性を有した冷凍機油の基油として好適で
ある。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はネオペンチルポリオール
とネオペンチル型分枝脂肪酸、直鎖脂肪酸及び／又は分
枝脂肪酸とのエステル及びそれを基油とする冷凍機油に
関し、特にフロンのうちでも塩素を含まないＲ１３４ａ
（１，１，１，２−テトラフルオロエタン）を冷媒とし
て用いるのに好適な冷凍機油に関するものである。
とネオペンチル型分枝脂肪酸、直鎖脂肪酸及び／又は分
枝脂肪酸とのエステル及びそれを基油とする冷凍機油に
関し、特にフロンのうちでも塩素を含まないＲ１３４ａ
（１，１，１，２−テトラフルオロエタン）を冷媒とし
て用いるのに好適な冷凍機油に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
冷凍機には冷媒としてフッ素と塩素とを構成元素とする
フロン、例えば特定フロンであるＲ１２（ジクロロフル
オロメタン）が使用されているが、オゾン層破壊問題に
より規制され、全廃となる動きとなっている。そして、
その代替フロンとしてＲ１３４ａが検討されている。
冷凍機には冷媒としてフッ素と塩素とを構成元素とする
フロン、例えば特定フロンであるＲ１２（ジクロロフル
オロメタン）が使用されているが、オゾン層破壊問題に
より規制され、全廃となる動きとなっている。そして、
その代替フロンとしてＲ１３４ａが検討されている。
【０００３】ところが、従来から冷凍機油に使用されて
いた鉱物系のものではこのＲ１３４ａとは相溶性が悪く
使用できない。従ってこの対応が課題となっている。ま
た、特開平３−８８８９２号には炭素数２〜９の直鎖又
は分岐鎖の飽和脂肪酸の誘導体、さらに特開平４−８５
３９６号には炭素５〜９のネオ酸のエステルを冷凍機油
又は耐フロン性潤滑油として利用することが提示されて
いるが、物性の点で必ずしも満足すべきものではない。
いた鉱物系のものではこのＲ１３４ａとは相溶性が悪く
使用できない。従ってこの対応が課題となっている。ま
た、特開平３−８８８９２号には炭素数２〜９の直鎖又
は分岐鎖の飽和脂肪酸の誘導体、さらに特開平４−８５
３９６号には炭素５〜９のネオ酸のエステルを冷凍機油
又は耐フロン性潤滑油として利用することが提示されて
いるが、物性の点で必ずしも満足すべきものではない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは種々検討し
た結果、ネオペンチルポリオールエステルのエステル成
分が（ａ）一般式〔Ｉ〕で示される全炭素数１０のネオ
ペンチル型分枝脂肪酸
た結果、ネオペンチルポリオールエステルのエステル成
分が（ａ）一般式〔Ｉ〕で示される全炭素数１０のネオ
ペンチル型分枝脂肪酸
【０００５】
【化３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は各々炭素数が１〜６である直
鎖もしくは分枝状アルキル基）５〜９０重量％よりなる
脂肪酸残基と、（ｂ）炭素数が３〜９の直鎖脂肪酸残基
及び／又は一般式〔II〕で示される分枝脂肪酸
鎖もしくは分枝状アルキル基）５〜９０重量％よりなる
脂肪酸残基と、（ｂ）炭素数が３〜９の直鎖脂肪酸残基
及び／又は一般式〔II〕で示される分枝脂肪酸
【０００６】
【化４】 （式中、Ｒ4、Ｒ5は各々炭素数が１〜６である直鎖もし
くは分枝状アルキル基）９５〜１０重量％よりなる脂肪
酸残基とからなるネオペンチルポリオールエステルがＲ
１３４ａと相溶性があり、かつより高い耐熱性、耐加水
分解性を有し、更に優れた潤滑性を有し、冷凍機油とし
て好適であることを見出し本発明を完成するに至った。
くは分枝状アルキル基）９５〜１０重量％よりなる脂肪
酸残基とからなるネオペンチルポリオールエステルがＲ
１３４ａと相溶性があり、かつより高い耐熱性、耐加水
分解性を有し、更に優れた潤滑性を有し、冷凍機油とし
て好適であることを見出し本発明を完成するに至った。
【０００７】本発明のネオペンチルポリオールエステル
の原料となるネオペンチルポリオールとしてはネオペン
チルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリ
トール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオー
ル、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオー
ルなどがあり、特に好ましいのはネオペンチルグリコー
ル、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールな
どが挙げられる。
の原料となるネオペンチルポリオールとしてはネオペン
チルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリ
トール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオー
ル、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオー
ルなどがあり、特に好ましいのはネオペンチルグリコー
ル、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールな
どが挙げられる。
【０００８】（ａ）一般式〔Ｉ〕で示されるネオペンチ
ル型分枝脂肪酸は、工業的に最も入手し易いネオデカン
酸である。また、（ｂ）炭素数３〜９の直鎖脂肪酸とし
ては、例えばカプロン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸な
どが挙げられる。さらに、一般式〔II〕で示される分枝
脂肪酸としては２−エチルヘキサン酸、２，２′−ジメ
チルヘキサン酸などが挙げられる。
ル型分枝脂肪酸は、工業的に最も入手し易いネオデカン
酸である。また、（ｂ）炭素数３〜９の直鎖脂肪酸とし
ては、例えばカプロン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸な
どが挙げられる。さらに、一般式〔II〕で示される分枝
脂肪酸としては２−エチルヘキサン酸、２，２′−ジメ
チルヘキサン酸などが挙げられる。
【０００９】本発明のネオペンチルポリオールエステル
の脂肪酸組成（重量％）は（ａ）が５〜９０％であり、
特に好ましくは３０〜７０％である。また（ｂ）の合計
は９５〜１０％であり、特に好ましくは７０〜３０％で
ある。（ａ）が５％未満では耐熱性、耐加水分解性が悪
くなり、９０％を越えると潤滑性が悪くなる。（ａ）及
び（ｂ）の２成分の脂肪酸組成が上記の範囲にあるネオ
ペンチルポリオールエステルだけがＲ１３４ａと相溶性
があり、かつ耐熱性、耐加水分解性等に優れ、更に優れ
た潤滑性を有している。
の脂肪酸組成（重量％）は（ａ）が５〜９０％であり、
特に好ましくは３０〜７０％である。また（ｂ）の合計
は９５〜１０％であり、特に好ましくは７０〜３０％で
ある。（ａ）が５％未満では耐熱性、耐加水分解性が悪
くなり、９０％を越えると潤滑性が悪くなる。（ａ）及
び（ｂ）の２成分の脂肪酸組成が上記の範囲にあるネオ
ペンチルポリオールエステルだけがＲ１３４ａと相溶性
があり、かつ耐熱性、耐加水分解性等に優れ、更に優れ
た潤滑性を有している。
【００１０】本発明のネオペンチルポリオールエステル
は通常のエステル化反応やエステル交換反応によって製
造することができる。本発明のネオペンチルポリオール
エステルは冷凍機油の基油として用いられ、さらに通常
使用される潤滑油添加剤を添加することもできる。
は通常のエステル化反応やエステル交換反応によって製
造することができる。本発明のネオペンチルポリオール
エステルは冷凍機油の基油として用いられ、さらに通常
使用される潤滑油添加剤を添加することもできる。
【００１１】
【実施例】本発明を実施例により説明するが、この実施
例に限定されない。攪拌機、温度計および冷却器付き水
分離器を備えた１リットル四つ口フラスコにネオペンチ
ルグリコール１０４．０ｇ（１モル）、ネオデカン酸１
４４．５ｇ（０．８４モル）、反応溶媒トルエン７０
ｇ、酸触媒（硫酸０．８２ｇ（８．４×１０-3モル））
を仕込み１４０〜１５０℃で、トルエン還流下、水分離
器を用いて溜出水を系外に除きながら、エステル化反応
を行った。続いてカプロン酸１４６．０ｇ（１．２６モ
ル）を追加し、同様にエステル化反応を行った。
例に限定されない。攪拌機、温度計および冷却器付き水
分離器を備えた１リットル四つ口フラスコにネオペンチ
ルグリコール１０４．０ｇ（１モル）、ネオデカン酸１
４４．５ｇ（０．８４モル）、反応溶媒トルエン７０
ｇ、酸触媒（硫酸０．８２ｇ（８．４×１０-3モル））
を仕込み１４０〜１５０℃で、トルエン還流下、水分離
器を用いて溜出水を系外に除きながら、エステル化反応
を行った。続いてカプロン酸１４６．０ｇ（１．２６モ
ル）を追加し、同様にエステル化反応を行った。
【００１２】ついで減圧下で未反応の脂肪酸、溶媒トル
エンを回収する。続いて苛性ソーダ水溶液を用いて中
和、水洗後、活性白土処理をして、精製ネオペンチルポ
リオールエステルNo.１（表１）を得た。以下上記に準
じたエステル化反応を行い、表１に示す本発明のネオペ
ンチルポリオールエステルNo.２〜No.６を得た。
エンを回収する。続いて苛性ソーダ水溶液を用いて中
和、水洗後、活性白土処理をして、精製ネオペンチルポ
リオールエステルNo.１（表１）を得た。以下上記に準
じたエステル化反応を行い、表１に示す本発明のネオペ
ンチルポリオールエステルNo.２〜No.６を得た。
【００１３】また比較例として（ａ），（ｂ）のそれぞ
れの脂肪酸を単独に使用して得たネオペンチルポリオー
ルエステルについて表１のNo.７〜No.１０に記載した。
表１に本発明および比較品のネオペンチルポリオールエ
ステルについて、その脂肪酸組成、動粘度（ＪＩＳ Ｋ
−２２８３），粘度指数（ＪＩＳ Ｋ−２２８４）およ
び耐熱特性を示した。
れの脂肪酸を単独に使用して得たネオペンチルポリオー
ルエステルについて表１のNo.７〜No.１０に記載した。
表１に本発明および比較品のネオペンチルポリオールエ
ステルについて、その脂肪酸組成、動粘度（ＪＩＳ Ｋ
−２２８３），粘度指数（ＪＩＳ Ｋ−２２８４）およ
び耐熱特性を示した。
【００１４】
【表１】 耐熱性試験条件は恒温槽中で１８０℃×２４〜４８時間
保持後、油脂試験法の「ガードナー法」に準じて色相を
比較した。次にＲ１３４ａとの相溶性を調べるため試料
濃度１０ｖｏｌ％における低温、高温での二層分離温度
を測定し、さらに、ファレックス試験を行い耐荷重性を
調べた。それらの結果を表２に示す。
保持後、油脂試験法の「ガードナー法」に準じて色相を
比較した。次にＲ１３４ａとの相溶性を調べるため試料
濃度１０ｖｏｌ％における低温、高温での二層分離温度
を測定し、さらに、ファレックス試験を行い耐荷重性を
調べた。それらの結果を表２に示す。
【００１５】
【表２】 表１の結果より明らかなように、本発明品はいずれも粘
度指数と耐熱特性を両立させて、優れた潤滑油特性を発
揮している。一方、比較品No.７，８，９のように
（ａ）を単独で使用した場合は極めて粘度指数が悪くな
り、潤滑油としては望ましくないことがわかる。また比
較品No.１０のように（ｂ）を単独で使用した場合は極
めて耐熱特性が悪くなり耐熱性、耐加水分解性等の諸特
性が劣っていることがわかる。また、表２の結果より明
らかなように、本発明品はいずれもＲ１３４ａとの相溶
性が良好で、さらに、潤滑特性を表す焼付荷重も優れた
性能を示すことがわかる。
度指数と耐熱特性を両立させて、優れた潤滑油特性を発
揮している。一方、比較品No.７，８，９のように
（ａ）を単独で使用した場合は極めて粘度指数が悪くな
り、潤滑油としては望ましくないことがわかる。また比
較品No.１０のように（ｂ）を単独で使用した場合は極
めて耐熱特性が悪くなり耐熱性、耐加水分解性等の諸特
性が劣っていることがわかる。また、表２の結果より明
らかなように、本発明品はいずれもＲ１３４ａとの相溶
性が良好で、さらに、潤滑特性を表す焼付荷重も優れた
性能を示すことがわかる。
【００１６】
【発明の効果】本発明のネオペンチルポリオールエステ
ルによれば、原料として工業的に入手し易く、Ｒ１３４
ａと相溶性があるとともに、より高い耐熱性、耐加水分
解性と優れた潤滑性を有した冷凍機油の基油として好適
である。
ルによれば、原料として工業的に入手し易く、Ｒ１３４
ａと相溶性があるとともに、より高い耐熱性、耐加水分
解性と優れた潤滑性を有した冷凍機油の基油として好適
である。
Claims (4)
- 【請求項１】 ネオペンチルポリオールエステルのエス
テル成分が、（ａ）一般式〔Ｉ〕で示される全炭素数１
０のネオペンチル型分枝脂肪酸 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は各々炭素数が１〜６である直
鎖もしくは分枝状アルキル基）５〜９０重量％よりなる
脂肪酸残基と、（ｂ）炭素数が３〜９の直鎖脂肪酸残基
及び／又は一般式〔II〕で示される分枝脂肪酸 【化２】 （式中、Ｒ4、Ｒ5は各々炭素数が１〜６である直鎖もし
くは分枝状アルキル基）９５〜１０重量％よりなる脂肪
酸残基とからなるネオペンチルポリオールエステル。 - 【請求項２】 ネオペンチルポリオールがネオペンチル
グリコール、トリメチロールプロパンまたはペンタエリ
スリトールである請求項１記載のネオペンチルポリオー
ルエステル。 - 【請求項３】 請求項１記載のネオペンチルポリオール
エステルを基油として含有することからなる冷凍機油。 - 【請求項４】 ネオペンチルポリオールがネオペンチル
グリコール、トリメチロールプロパンまたはペンタエリ
スリトールである請求項１項記載のネオペンチルポリオ
ールエステルを基油とする冷凍機油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29456892A JPH06145104A (ja) | 1992-11-02 | 1992-11-02 | ネオペンチルポリオールエステル及び冷凍機油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29456892A JPH06145104A (ja) | 1992-11-02 | 1992-11-02 | ネオペンチルポリオールエステル及び冷凍機油 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06145104A true JPH06145104A (ja) | 1994-05-24 |
Family
ID=17809471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29456892A Pending JPH06145104A (ja) | 1992-11-02 | 1992-11-02 | ネオペンチルポリオールエステル及び冷凍機油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06145104A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008117657A1 (ja) * | 2007-03-27 | 2008-10-02 | Nippon Oil Corporation | 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物 |
| JP2009079141A (ja) * | 2007-09-26 | 2009-04-16 | Nippon Oil Corp | 二酸化炭素冷媒用冷凍機油用基油及び二酸化炭素冷媒用冷凍機油 |
| JP2012062469A (ja) * | 2010-09-20 | 2012-03-29 | Arkema France | １，３，３，３−テトラ−フルオロプロペンをベースにした組成物 |
| WO2013161960A1 (ja) * | 2012-04-26 | 2013-10-31 | 日油株式会社 | 冷凍機油用エステルおよびその製造方法 |
| US9321948B2 (en) | 2007-02-27 | 2016-04-26 | Nippon Oil Corporation | Refrigerator oil and working fluid composition for refrigerator |
-
1992
- 1992-11-02 JP JP29456892A patent/JPH06145104A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9321948B2 (en) | 2007-02-27 | 2016-04-26 | Nippon Oil Corporation | Refrigerator oil and working fluid composition for refrigerator |
| US10214671B2 (en) | 2007-02-27 | 2019-02-26 | Jx Nippon Oil & Energy Corporation | Refrigerator oil and working fluid composition for refrigerator |
| JP2008239817A (ja) * | 2007-03-27 | 2008-10-09 | Nippon Oil Corp | 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物 |
| US8318040B2 (en) | 2007-03-27 | 2012-11-27 | Nippon Oil Corporation | Refrigerator oil and working fluid composition for refrigerating machine |
| WO2008117657A1 (ja) * | 2007-03-27 | 2008-10-02 | Nippon Oil Corporation | 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物 |
| JP2009079141A (ja) * | 2007-09-26 | 2009-04-16 | Nippon Oil Corp | 二酸化炭素冷媒用冷凍機油用基油及び二酸化炭素冷媒用冷凍機油 |
| US10119056B2 (en) | 2010-09-20 | 2018-11-06 | Arkema France | Composition based on 1,3,3,3,-tetrafluoropropene |
| JP2012062469A (ja) * | 2010-09-20 | 2012-03-29 | Arkema France | １，３，３，３−テトラ−フルオロプロペンをベースにした組成物 |
| US10759983B2 (en) | 2010-09-20 | 2020-09-01 | Arkema France | Composition based on 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US11591504B2 (en) | 2010-09-20 | 2023-02-28 | Arkema France | Composition based on 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US9200188B2 (en) | 2012-04-26 | 2015-12-01 | Nof Corporation | Ester for refrigerator oils and method for producing same |
| JP2013227255A (ja) * | 2012-04-26 | 2013-11-07 | Nof Corp | 冷凍機油用エステルおよびその製造方法 |
| WO2013161960A1 (ja) * | 2012-04-26 | 2013-10-31 | 日油株式会社 | 冷凍機油用エステルおよびその製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69020085T3 (de) | Carbonsäureester enthaltende flüssige zusammensetzungen. | |
| US6296782B1 (en) | Polyol ester lubricants for refrigerator compressors operating at high temperatures | |
| DE60130083T2 (de) | Herstellung von Estern für die Verwendung als Basisschmieröl | |
| EP1281701B1 (en) | High viscosity synthetic ester lubricant base stock | |
| JP2000154390A (ja) | 冷却作動流体およびその使用方法 | |
| JP4929555B2 (ja) | エステルの製造方法 | |
| JP2008115401A (ja) | 冷蔵装置のアルミニウム製部品の摩耗最小化のためのポリオールエステル減摩剤の使用 | |
| KR970000941B1 (ko) | 폴리카보네이트 및 그의 용도 | |
| JP2000256274A (ja) | テレフタル酸ジエステルの製造法およびその組成物 | |
| KR100348014B1 (ko) | 하이드로플루오로카본냉매와함께사용하기위한에스테르윤활제의전기저항을증가시키는방법 | |
| JPH06145104A (ja) | ネオペンチルポリオールエステル及び冷凍機油 | |
| CN1077983A (zh) | 含羧酸酯的液体组合物 | |
| JPH08505160A (ja) | 高温で運転する冷凍コンプレッサー用ポリオールエステル潤滑剤 | |
| WO1993012209A1 (en) | Refrigeration working fluid | |
| JP2001524086A (ja) | 複合エステルの製造および精製方法 | |
| EP0521650B1 (en) | Working fluid composition for use in refrigeration system | |
| JPH04220497A (ja) | 冷媒圧縮機用潤滑剤としての錯エステル油の用途 | |
| JPH09504824A (ja) | 高温稼動冷凍機用コンプレッサー用の、特に鉱物油に相溶性のポリオールエステル潤滑油 | |
| US5399279A (en) | Refrigeration compositions | |
| JP2977871B2 (ja) | 耐フロン性潤滑油 | |
| JPH06108076A (ja) | 冷凍機用潤滑油 | |
| RU2042710C1 (ru) | Охлаждающая жидкость | |
| CN1070213A (zh) | 含有配合的羧酸酯的液体组合物 | |
| JPH11181457A (ja) | 脂肪酸エステルからなる冷凍機油用潤滑油 | |
| JP2925308B2 (ja) | フロン圧縮機用潤滑油 |