JPH11181457A - 脂肪酸エステルからなる冷凍機油用潤滑油 - Google Patents
脂肪酸エステルからなる冷凍機油用潤滑油Info
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- JPH11181457A JPH11181457A JP9351035A JP35103597A JPH11181457A JP H11181457 A JPH11181457 A JP H11181457A JP 9351035 A JP9351035 A JP 9351035A JP 35103597 A JP35103597 A JP 35103597A JP H11181457 A JPH11181457 A JP H11181457A
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- fatty acid
- pentanediol
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明の目的は、耐加水分解性、低温流動
性、耐摩耗性、フッ素含有炭化水素との相溶性の点で優
れている２，４−ジアルキル−１，５−ペンタンジオー
ルの脂肪酸エステルからなる冷凍機油用潤滑油及び該潤
滑油とハイドロフルオロカーボン系冷媒とからなる冷却
用液状組成物を提供することにある。 【解決手段】 本発明は、一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一または異なって、低級ア
ルキルを表す）で表される２，４−ジアルキル−１，５
−ペンタンジオール単独または該ジオールを含む多価ア
ルコールと炭素数２〜１６の飽和脂肪酸単独またはこれ
らの混合物とをエステル化反応に付して得られる脂肪酸
エステルからなる冷凍機油用潤滑油及び該潤滑油とハイ
ドロフルオロカーボン系冷媒とからなる冷却用液状組成
物を提供する。
性、耐摩耗性、フッ素含有炭化水素との相溶性の点で優
れている２，４−ジアルキル−１，５−ペンタンジオー
ルの脂肪酸エステルからなる冷凍機油用潤滑油及び該潤
滑油とハイドロフルオロカーボン系冷媒とからなる冷却
用液状組成物を提供することにある。 【解決手段】 本発明は、一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一または異なって、低級ア
ルキルを表す）で表される２，４−ジアルキル−１，５
−ペンタンジオール単独または該ジオールを含む多価ア
ルコールと炭素数２〜１６の飽和脂肪酸単独またはこれ
らの混合物とをエステル化反応に付して得られる脂肪酸
エステルからなる冷凍機油用潤滑油及び該潤滑油とハイ
ドロフルオロカーボン系冷媒とからなる冷却用液状組成
物を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２，４−ジアルキ
ル−１，５−ペンタンジオール由来の脂肪酸エステルか
らなる冷凍機油用潤滑油及び該潤滑油とハイドロフルオ
ロカーボン系冷媒とからなる冷却用液状組成物に関す
る。
ル−１，５−ペンタンジオール由来の脂肪酸エステルか
らなる冷凍機油用潤滑油及び該潤滑油とハイドロフルオ
ロカーボン系冷媒とからなる冷却用液状組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、冷凍機の分野で、クロロフルオロ
カーボン（以下、ＣＦＣと略す）、ハイドロクロロフル
オロカーボン（以下、ＨＣＦＣと略す）系冷媒が使用さ
れてきたが、近年、オゾン層の保護のため、代替冷媒と
して、ハイドロフルオロカーボン（以下、ＨＦＣと略
す）系冷媒へ変更されつつある。それとともに、ＨＦＣ
系冷媒に対応する冷凍機油用潤滑油として、多価アルコ
ールと脂肪酸とのポリオールエステルが、注目されるよ
うになった。
カーボン（以下、ＣＦＣと略す）、ハイドロクロロフル
オロカーボン（以下、ＨＣＦＣと略す）系冷媒が使用さ
れてきたが、近年、オゾン層の保護のため、代替冷媒と
して、ハイドロフルオロカーボン（以下、ＨＦＣと略
す）系冷媒へ変更されつつある。それとともに、ＨＦＣ
系冷媒に対応する冷凍機油用潤滑油として、多価アルコ
ールと脂肪酸とのポリオールエステルが、注目されるよ
うになった。
【０００３】冷蔵庫用冷凍機油に用いられる比較的低粘
度（４０℃での粘度が、１００［cSt］以下）のポリオ
ールエステル類として、ジオールと脂肪酸とのエステル
がある。その例として、例えば、特表平３−５０５６０
２号公報は、ネオペンチルグリコールエステルからなる
冷凍機油用潤滑油を開示しているが、耐摩耗性、耐加水
分解性、低温流動性、フロン冷媒との相溶性等の点にお
いて、実用上、必ずしも、満足されるものではない。
度（４０℃での粘度が、１００［cSt］以下）のポリオ
ールエステル類として、ジオールと脂肪酸とのエステル
がある。その例として、例えば、特表平３−５０５６０
２号公報は、ネオペンチルグリコールエステルからなる
冷凍機油用潤滑油を開示しているが、耐摩耗性、耐加水
分解性、低温流動性、フロン冷媒との相溶性等の点にお
いて、実用上、必ずしも、満足されるものではない。
【０００４】また、特開平３−１２８９９１号公報は、
エーテル結合を持たない炭素数５〜１２のジオールと炭
素数３〜１８の脂肪酸とを原料として得たエステルを主
成分とした冷凍機油用潤滑油を開示している。しかしな
がら、該公報は、２，４−ジアルキル−１，５−ペンタ
ンジオールをジオール成分として用いた脂肪酸エステル
を開示しておらず、また、該公報の実施例のネオペンチ
ルグリコールエステル、２−エチル−２−ブチル−１，
３−プロパンジオールエステル、３−メチル−１，５−
ペンタンジオールエステル等からなる冷凍機油用潤滑油
は、耐摩耗性、耐加水分解性、低温流動性、フロンとの
相溶性等の点において、実用上、必ずしも、満足される
ものではない。
エーテル結合を持たない炭素数５〜１２のジオールと炭
素数３〜１８の脂肪酸とを原料として得たエステルを主
成分とした冷凍機油用潤滑油を開示している。しかしな
がら、該公報は、２，４−ジアルキル−１，５−ペンタ
ンジオールをジオール成分として用いた脂肪酸エステル
を開示しておらず、また、該公報の実施例のネオペンチ
ルグリコールエステル、２−エチル−２−ブチル−１，
３−プロパンジオールエステル、３−メチル−１，５−
ペンタンジオールエステル等からなる冷凍機油用潤滑油
は、耐摩耗性、耐加水分解性、低温流動性、フロンとの
相溶性等の点において、実用上、必ずしも、満足される
ものではない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐加
水分解性、低温流動性、耐摩耗性、ハイドロフルオロカ
ーボンとの相溶性の点で優れている２，４−ジアルキル
−１，５−ペンタンジオール由来の脂肪酸エステルから
なる冷凍機油用潤滑油及び該潤滑油とハイドロフルオロ
カーボン系冷媒とからなる冷却用液状組成物を提供する
ことにある。
水分解性、低温流動性、耐摩耗性、ハイドロフルオロカ
ーボンとの相溶性の点で優れている２，４−ジアルキル
−１，５−ペンタンジオール由来の脂肪酸エステルから
なる冷凍機油用潤滑油及び該潤滑油とハイドロフルオロ
カーボン系冷媒とからなる冷却用液状組成物を提供する
ことにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一または異な
って、低級アルキルを表す）で表される２，４−ジアル
キル−１，５−ペンタンジオール単独または該ジオール
を含む多価アルコールと炭素数２〜１６の飽和脂肪酸単
独またはこれらの混合物とをエステル化反応に付して得
られる脂肪酸エステルからなる冷凍機油用潤滑油を提供
する。
って、低級アルキルを表す）で表される２，４−ジアル
キル−１，５−ペンタンジオール単独または該ジオール
を含む多価アルコールと炭素数２〜１６の飽和脂肪酸単
独またはこれらの混合物とをエステル化反応に付して得
られる脂肪酸エステルからなる冷凍機油用潤滑油を提供
する。
【０００９】また、該冷凍機油用潤滑油とハイドロフル
オロカーボン系冷媒とからなる冷却用液状組成物を提供
する。また、一般式（ＩＩ）
オロカーボン系冷媒とからなる冷却用液状組成物を提供
する。また、一般式（ＩＩ）
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、前記と同義であ
り、Ｒ3 は、直鎖または分岐状の炭素数１〜１５のアル
キルを表し、Ｒ4 は、直鎖または分岐状の炭素数８〜１
５のアルキルを表す）で表される飽和脂肪酸エステルを
提供する。
り、Ｒ3 は、直鎖または分岐状の炭素数１〜１５のアル
キルを表し、Ｒ4 は、直鎖または分岐状の炭素数８〜１
５のアルキルを表す）で表される飽和脂肪酸エステルを
提供する。
【００１２】
【発明の実施の形態】一般式中の定義として、低級アル
キルは、直鎖または分岐状の炭素数１〜８のアルキルを
表し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、sec −ブチル、tert−ブチ
ル、ペンチル、イソアミル、ネオペンチル、２−ペンチ
ル、３−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２
−エチルプロピル、２−メチルペンチル、２−エチルブ
チル、２−エチルペンチル等があげられる。また、直鎖
または分岐状の炭素数８〜１５のアルキルとしては、オ
クチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ド
デシル、イソドデシル、ペンタデシル、イソトリデシ
ル、２, ４，４−トリメチルペンチル等があげられる。
また、直鎖または分岐状の炭素数１〜１５のアルキルと
しては、前記に記載されたアルキルがあげられる。
キルは、直鎖または分岐状の炭素数１〜８のアルキルを
表し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、sec −ブチル、tert−ブチ
ル、ペンチル、イソアミル、ネオペンチル、２−ペンチ
ル、３−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２
−エチルプロピル、２−メチルペンチル、２−エチルブ
チル、２−エチルペンチル等があげられる。また、直鎖
または分岐状の炭素数８〜１５のアルキルとしては、オ
クチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ド
デシル、イソドデシル、ペンタデシル、イソトリデシ
ル、２, ４，４−トリメチルペンチル等があげられる。
また、直鎖または分岐状の炭素数１〜１５のアルキルと
しては、前記に記載されたアルキルがあげられる。
【００１３】一般式（Ｉ）で表される２，４−ジアルキ
ル−１，５−ペンタンジオールの具体例としては、２，
４−ジメチル−１，５−ペンタンジオール、２−エチル
−４−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル
−４−プロピル−１，５−ペンタンジオール、２，４−
ジエチル−１，５−ペンタンジオール、２−エチル−４
−プロピル−１，５−ペンタンジオール、２，４−ジプ
ロピル−１，５−ペンタンジオール、２−イソプロピル
−４−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−エチル
−４−イソプロピル−１，５−ペンタンジオール、２，
４−ジイソプロピル−１，５−ペンタンジオール、２−
イソプロピル−４−プロピル−１，５−ペンタンジオー
ル、２，４−ジブチル−１，５−ペンタンジオール、
２，４−ジペンチル−１，５−ペンタンジオール、２，
４−ジヘキシル−１，５−ペンタンジオール等があげら
れるが、中でも、２，４−ジエチル−１，５−ペンタン
ジオールが好ましく使用できる。これらは、単独または
２種類以上混合して用いられる。
ル−１，５−ペンタンジオールの具体例としては、２，
４−ジメチル−１，５−ペンタンジオール、２−エチル
−４−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル
−４−プロピル−１，５−ペンタンジオール、２，４−
ジエチル−１，５−ペンタンジオール、２−エチル−４
−プロピル−１，５−ペンタンジオール、２，４−ジプ
ロピル−１，５−ペンタンジオール、２−イソプロピル
−４−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−エチル
−４−イソプロピル−１，５−ペンタンジオール、２，
４−ジイソプロピル−１，５−ペンタンジオール、２−
イソプロピル−４−プロピル−１，５−ペンタンジオー
ル、２，４−ジブチル−１，５−ペンタンジオール、
２，４−ジペンチル−１，５−ペンタンジオール、２，
４−ジヘキシル−１，５−ペンタンジオール等があげら
れるが、中でも、２，４−ジエチル−１，５−ペンタン
ジオールが好ましく使用できる。これらは、単独または
２種類以上混合して用いられる。
【００１４】２，４−ジアルキル−１，５−ペンタンジ
オールは、公知の方法、例えば、特開平８−４８６４２
号公報に記載された方法に準じて製造することができ
る。２，４−ジアルキル−１，５−ペンタンジオールを
含む多価アルコールにおいて、２，４−ジアルキル−
１，５−ペンタンジオールと併用してもよい他の多価ア
ルコールとしては、例えば、ペンタエリスリトール、ジ
ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン等があ
げられるが、好ましくは、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレン
グリコール、１，３−プロパンジオール、１，３−ブタ
ンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサ
ンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、
１，４−ビス（β−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、２−エ
チル−１，３−ヘキサンジオール等のジオールがあげら
れ、中でも、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパ
ンジオールがより好ましく使用できる。他の多価アルコ
ールを併用する場合、２，４−ジアルキル−１，５−ペ
ンタンジオールの割合が、全多価アルコール中の５０重
量％以上であるのが好ましく、７５重量％以上であるの
がより好ましい。
オールは、公知の方法、例えば、特開平８−４８６４２
号公報に記載された方法に準じて製造することができ
る。２，４−ジアルキル−１，５−ペンタンジオールを
含む多価アルコールにおいて、２，４−ジアルキル−
１，５−ペンタンジオールと併用してもよい他の多価ア
ルコールとしては、例えば、ペンタエリスリトール、ジ
ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン等があ
げられるが、好ましくは、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレン
グリコール、１，３−プロパンジオール、１，３−ブタ
ンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサ
ンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、
１，４−ビス（β−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、２−エ
チル−１，３−ヘキサンジオール等のジオールがあげら
れ、中でも、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパ
ンジオールがより好ましく使用できる。他の多価アルコ
ールを併用する場合、２，４−ジアルキル−１，５−ペ
ンタンジオールの割合が、全多価アルコール中の５０重
量％以上であるのが好ましく、７５重量％以上であるの
がより好ましい。
【００１５】また、エステル化に用いられる飽和脂肪酸
としては、直鎖状または分岐の炭素数２〜１６の、好ま
しくは、炭素数５〜１３の飽和脂肪酸が使用される。炭
素数１７以上の脂肪酸を用いると、脂肪酸エステルとし
ての粘度が上がり、満足する物性が得られなくなる。炭
素数２〜１６の飽和脂肪酸としては、特には限定されな
いが、好ましくは、酢酸、ｎ−プロピオン酸、ｎ−酪
酸、イソ酪酸、ｎ−バレリン酸、ｎ−ヘキサン酸、α−
メチルヘキサン酸、α−エチルバレリン酸、イソオクチ
ル酸、ペラルゴン酸、ｎ−デカン酸、イソデカン酸、イ
ソトリデカン酸、イソヘキサデカン酸などがあげられる
が、中でも２−メチルヘキサン酸、２−エチルヘキサン
酸、２−エチルペンタン酸、ｎ−オクチル酸、３，５，
５−トリメチルヘキサン酸がより好ましく使用できる。
これらは単独または２種類以上混合して用いられる。
としては、直鎖状または分岐の炭素数２〜１６の、好ま
しくは、炭素数５〜１３の飽和脂肪酸が使用される。炭
素数１７以上の脂肪酸を用いると、脂肪酸エステルとし
ての粘度が上がり、満足する物性が得られなくなる。炭
素数２〜１６の飽和脂肪酸としては、特には限定されな
いが、好ましくは、酢酸、ｎ−プロピオン酸、ｎ−酪
酸、イソ酪酸、ｎ−バレリン酸、ｎ−ヘキサン酸、α−
メチルヘキサン酸、α−エチルバレリン酸、イソオクチ
ル酸、ペラルゴン酸、ｎ−デカン酸、イソデカン酸、イ
ソトリデカン酸、イソヘキサデカン酸などがあげられる
が、中でも２−メチルヘキサン酸、２−エチルヘキサン
酸、２−エチルペンタン酸、ｎ−オクチル酸、３，５，
５−トリメチルヘキサン酸がより好ましく使用できる。
これらは単独または２種類以上混合して用いられる。
【００１６】本発明の冷凍機油用潤滑油の構成成分であ
る脂肪酸エステル、例えば、一般式（ＩＩ）で表される
脂肪酸エステルは、２，４−ジアルキル−１，５−ペン
タンジオール単独または該ジオールを含む多価アルコー
ルと前記の飽和脂肪酸とをエステル化反応に付すことに
より得ることができる。エステル化反応条件としては、
反応温度は、好ましくは、１６０〜２６０℃、より好ま
しくは１８０〜２４０℃であり、反応時間は、好ましく
は、１〜１３時間、より好ましくは、５〜１０時間であ
る。また、エステル化触媒は使用してもしなくてもよい
が、使用する場合は、通常のエステル化触媒、例えば、
硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、スズ酸化物、アルコキ
シチタネート等が使用できる。また、該脂肪酸エステル
は、飽和脂肪酸を酸無水物、酸クロライド等の誘導体と
して２，４−ジアルキル−１，５−ペンタンジオール単
独または該ジオールを含む多価アルコールと反応させる
方法、または、２，４−ジアルキル−１，５−ペンタン
ジオール単独または該ジオールを含む多価アルコールを
メチル、エチル等の低級アルキルエステルとしてエステ
ル交換反応を行うことによっても得ることができる。
る脂肪酸エステル、例えば、一般式（ＩＩ）で表される
脂肪酸エステルは、２，４−ジアルキル−１，５−ペン
タンジオール単独または該ジオールを含む多価アルコー
ルと前記の飽和脂肪酸とをエステル化反応に付すことに
より得ることができる。エステル化反応条件としては、
反応温度は、好ましくは、１６０〜２６０℃、より好ま
しくは１８０〜２４０℃であり、反応時間は、好ましく
は、１〜１３時間、より好ましくは、５〜１０時間であ
る。また、エステル化触媒は使用してもしなくてもよい
が、使用する場合は、通常のエステル化触媒、例えば、
硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、スズ酸化物、アルコキ
シチタネート等が使用できる。また、該脂肪酸エステル
は、飽和脂肪酸を酸無水物、酸クロライド等の誘導体と
して２，４−ジアルキル−１，５−ペンタンジオール単
独または該ジオールを含む多価アルコールと反応させる
方法、または、２，４−ジアルキル−１，５−ペンタン
ジオール単独または該ジオールを含む多価アルコールを
メチル、エチル等の低級アルキルエステルとしてエステ
ル交換反応を行うことによっても得ることができる。
【００１７】エステル化反応の原料である飽和脂肪酸の
量は、全多価アルコールに対して、１．０〜３．０倍
（モル比）、好ましくは、１．１〜２．０倍（モル比）
である。また、本発明の冷凍機油用潤滑油としては、エ
ステル化反応液そのもの、または、必要に応じて、エス
テル化反応液より通常の精製方法、例えば、水洗、蒸
留、活性炭処理等を用いて、エステル化触媒、未反応の
多価アルコール、脂肪酸等を除去したものが用いられ
る。
量は、全多価アルコールに対して、１．０〜３．０倍
（モル比）、好ましくは、１．１〜２．０倍（モル比）
である。また、本発明の冷凍機油用潤滑油としては、エ
ステル化反応液そのもの、または、必要に応じて、エス
テル化反応液より通常の精製方法、例えば、水洗、蒸
留、活性炭処理等を用いて、エステル化触媒、未反応の
多価アルコール、脂肪酸等を除去したものが用いられ
る。
【００１８】本発明の冷凍機油用潤滑油の粘度は、４０
℃において、好ましくは、１〜２５ｃＳｔ、より好まし
くは、５〜１５ｃＳｔである。本発明の冷凍機油用潤滑
油は、ハイドロフルオロカーボン系冷媒に対しての相溶
性、潤滑性等の点で優れた性能を示す。本発明の冷却用
液状組成物は、本発明の冷凍機油用潤滑油にハイドロフ
ルオロカーボン系冷媒を溶解させることにより得ること
ができるが、冷凍機油用潤滑油／ハイドロフルオロカー
ボン系冷媒の組成比が、１／１５〜１５／１（重量比）
であるのが好ましい。
℃において、好ましくは、１〜２５ｃＳｔ、より好まし
くは、５〜１５ｃＳｔである。本発明の冷凍機油用潤滑
油は、ハイドロフルオロカーボン系冷媒に対しての相溶
性、潤滑性等の点で優れた性能を示す。本発明の冷却用
液状組成物は、本発明の冷凍機油用潤滑油にハイドロフ
ルオロカーボン系冷媒を溶解させることにより得ること
ができるが、冷凍機油用潤滑油／ハイドロフルオロカー
ボン系冷媒の組成比が、１／１５〜１５／１（重量比）
であるのが好ましい。
【００１９】ハイドロフルオロカーボン系冷媒として
は、例えば、トリフルオロメタン（ＨＦＣ−２３）、
１，１，１−トリフルオロエタン（ＨＦＣ−１４３
ａ）、１−クロロ−１，１−ジフルオロエタン（ＨＦＣ
−１４２ｂ）、ジフルオロメタン（ＨＦＣ−３２）、１
−フルオロ−１−ジフルオロ−２−トリフルオロエタ
ン、１−ジフルオロエタン（ＨＦＣ−１５２ａ）、１，
１，２，２−テトラフルオロエタン（ＨＦＣ−１３
４）、１，１，１，２，２−ペンタフルオロエタン（Ｈ
ＦＣ−１２５）等があげられるが、中でも、耐加水分解
性、低温流動性、低温から高温までの幅広い領域での溶
解性の点から、１，１，１，２−テトラフルオロエタン
（ＨＦＣ−１３４ａ）が好ましく使用される。これら
は、通常、単独で使用されるが、２種類以上混合して使
用してもよい。
は、例えば、トリフルオロメタン（ＨＦＣ−２３）、
１，１，１−トリフルオロエタン（ＨＦＣ−１４３
ａ）、１−クロロ−１，１−ジフルオロエタン（ＨＦＣ
−１４２ｂ）、ジフルオロメタン（ＨＦＣ−３２）、１
−フルオロ−１−ジフルオロ−２−トリフルオロエタ
ン、１−ジフルオロエタン（ＨＦＣ−１５２ａ）、１，
１，２，２−テトラフルオロエタン（ＨＦＣ−１３
４）、１，１，１，２，２−ペンタフルオロエタン（Ｈ
ＦＣ−１２５）等があげられるが、中でも、耐加水分解
性、低温流動性、低温から高温までの幅広い領域での溶
解性の点から、１，１，１，２−テトラフルオロエタン
（ＨＦＣ−１３４ａ）が好ましく使用される。これら
は、通常、単独で使用されるが、２種類以上混合して使
用してもよい。
【００２０】また、本発明の冷却用液状組成物は、必要
により、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル等のフェノール系、フェノチアジン等のアミン系もし
くはベンゾチアゾール等の硫黄系酸化防止剤、あるいは
ジアルキルジチオリン酸亜鉛等の亜鉛化合物、トリクレ
ジルホスフェート等のリン化合物、もしくはジベンゾチ
オフェン等の硫黄化合物等の極圧剤や油性向上剤、ある
いはジメチルポリシロキサンなどのシリコーン油などの
消泡剤、あるいはキニザリン、メルカプトベンゾチアゾ
ール等の金属不活性剤等の添加剤を添加してもよい。
により、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル等のフェノール系、フェノチアジン等のアミン系もし
くはベンゾチアゾール等の硫黄系酸化防止剤、あるいは
ジアルキルジチオリン酸亜鉛等の亜鉛化合物、トリクレ
ジルホスフェート等のリン化合物、もしくはジベンゾチ
オフェン等の硫黄化合物等の極圧剤や油性向上剤、ある
いはジメチルポリシロキサンなどのシリコーン油などの
消泡剤、あるいはキニザリン、メルカプトベンゾチアゾ
ール等の金属不活性剤等の添加剤を添加してもよい。
【００２１】
【００２２】実施例１ 攪拌機、温度計、窒素吹き込み管、および冷却器付きの
脱水管を取り付けた３ｌの４つ口フラスコを用意し、
２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール６４１．
２ｇ（４モル）と、３，５，５−トリメチルヘキサン酸
１８９８．４ｇ（１２モル）を仕込み、常圧で、２００
〜２５０℃で、８時間反応させた。減圧（３ｍｍＨｇ）
下、過剰の脂肪酸を留去した後、２０％の水酸化ナトリ
ウム水溶液６３０ｇ（８０℃）で洗浄し、さらに、水洗
（１ｌの水で４回）を行った後、減圧下脱水（２７５℃
以下、４ｍｍＨｇ以下）を２時間行った。
脱水管を取り付けた３ｌの４つ口フラスコを用意し、
２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール６４１．
２ｇ（４モル）と、３，５，５−トリメチルヘキサン酸
１８９８．４ｇ（１２モル）を仕込み、常圧で、２００
〜２５０℃で、８時間反応させた。減圧（３ｍｍＨｇ）
下、過剰の脂肪酸を留去した後、２０％の水酸化ナトリ
ウム水溶液６３０ｇ（８０℃）で洗浄し、さらに、水洗
（１ｌの水で４回）を行った後、減圧下脱水（２７５℃
以下、４ｍｍＨｇ以下）を２時間行った。
【００２３】さらに、上記の残留物から、４ｍｍＨｇ減
圧下、２８０〜２８３℃で、２，４−ジエチル−１，５
−ペンタンジオールビス（３，５，５−トリメチルヘキ
サノエート）を留出させた。本品のＡＰＨＡ（色；Haze
n，ＡＳＴＭＤ１２０９）は、２０であった。また、 1
Ｈ−ＮＭＲの測定結果を以下に示す。1Ｈ−ＮＭＲ(400M
Hz 、 δ[ppm] 、 CDCl3 );0.85〜0.95(24H,m),0.98(6H,
d,J=6.35Hz),1.07〜1.44(10H,m),1.68(2H,m),1.98〜2.3
5(6H,m),3.91〜4.05(4H,m)
圧下、２８０〜２８３℃で、２，４−ジエチル−１，５
−ペンタンジオールビス（３，５，５−トリメチルヘキ
サノエート）を留出させた。本品のＡＰＨＡ（色；Haze
n，ＡＳＴＭＤ１２０９）は、２０であった。また、 1
Ｈ−ＮＭＲの測定結果を以下に示す。1Ｈ−ＮＭＲ(400M
Hz 、 δ[ppm] 、 CDCl3 );0.85〜0.95(24H,m),0.98(6H,
d,J=6.35Hz),1.07〜1.44(10H,m),1.68(2H,m),1.98〜2.3
5(6H,m),3.91〜4.05(4H,m)
【００２４】実施例２〜６ エステル化反応の原料であるジオール、脂肪酸を表１の
ように変える以外は、実施例１と同様に反応を行い、目
的の脂肪酸エステルを得た。さらに実施例３、５で得ら
れた脂肪酸エステルの 1Ｈ−ＮＭＲを測定した。その結
果を以下に示す。 （１）２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール−
ビス（２−エチルヘキサネート）（実施例３）1 Ｈ−ＮＭＲ(400MHz 、 δ[ppm] 、 CDCl3 );0.84〜0.94
(18H,m),1.15〜1.76(24H,m),2.18〜2.3２(2H,m),3.88〜
4.06(4H,m) （２）２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール−
ビス（オクタネート）（実施例５）1 Ｈ−ＮＭＲ(400MHz 、 δ[ppm] 、 CDCl3 );0.82〜0.95
(12H,m),1.17〜1.72(28H,m),2.30(4H,t,J=7.6Hz),3.92
〜4.40(4H,m)
ように変える以外は、実施例１と同様に反応を行い、目
的の脂肪酸エステルを得た。さらに実施例３、５で得ら
れた脂肪酸エステルの 1Ｈ−ＮＭＲを測定した。その結
果を以下に示す。 （１）２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール−
ビス（２−エチルヘキサネート）（実施例３）1 Ｈ−ＮＭＲ(400MHz 、 δ[ppm] 、 CDCl3 );0.84〜0.94
(18H,m),1.15〜1.76(24H,m),2.18〜2.3２(2H,m),3.88〜
4.06(4H,m) （２）２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール−
ビス（オクタネート）（実施例５）1 Ｈ−ＮＭＲ(400MHz 、 δ[ppm] 、 CDCl3 );0.82〜0.95
(12H,m),1.17〜1.72(28H,m),2.30(4H,t,J=7.6Hz),3.92
〜4.40(4H,m)
【００２５】比較例１〜４ エステル化反応の原料であるジオール、脂肪酸を表１の
ように変える以外は、実施例１と同様に反応を行い、目
的の脂肪酸エステルを得た。比較例４のジオクチルセバ
ケート（ＤＯＳ）は市販品（和光純薬株式会社製）を使
用した。表１に、実施例１〜６、比較例１〜４の脂肪酸
エステルの原料の組成を示す。
ように変える以外は、実施例１と同様に反応を行い、目
的の脂肪酸エステルを得た。比較例４のジオクチルセバ
ケート（ＤＯＳ）は市販品（和光純薬株式会社製）を使
用した。表１に、実施例１〜６、比較例１〜４の脂肪酸
エステルの原料の組成を示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】表２に、実施例１〜６、比較例１〜４の脂
肪酸エステルの物性値（ＩＲ、粘度、粘度指数）を示し
た。粘度は、キャノンフェンスケ粘度計により、４０
℃、１００℃における動粘度の測定値であり、また、粘
度指数（ＪＩＳＫ２２８３準拠）は、動粘度の測定値よ
り計算して算出した。
肪酸エステルの物性値（ＩＲ、粘度、粘度指数）を示し
た。粘度は、キャノンフェンスケ粘度計により、４０
℃、１００℃における動粘度の測定値であり、また、粘
度指数（ＪＩＳＫ２２８３準拠）は、動粘度の測定値よ
り計算して算出した。
【００２８】
【表２】
【００２９】試験例１ 実施例１〜５及び比較例１〜４で得られた脂肪酸エステ
ルについて、１，１，１，２−テトラフルオロエタン
（フロン１３４ａ）との相溶性を調べるため、１，１，
１，２−テトラフルオロエタンに対する各種試料（脂肪
酸エステル）濃度６１重量％における低温および高温で
の二相分離温度をＪＩＳ Ｋ２２１１の方法に準じて測
定した。結果を表３に示す。
ルについて、１，１，１，２−テトラフルオロエタン
（フロン１３４ａ）との相溶性を調べるため、１，１，
１，２−テトラフルオロエタンに対する各種試料（脂肪
酸エステル）濃度６１重量％における低温および高温で
の二相分離温度をＪＩＳ Ｋ２２１１の方法に準じて測
定した。結果を表３に示す。
【００３０】
【表３】
【００３１】表３から明らかなように、本発明の冷凍機
油用潤滑油は、低温における１，１，１，２−テトラフ
ルオロエタンとの相溶性に優れ、かつ高温になっても相
溶性が低下することはなかった。
油用潤滑油は、低温における１，１，１，２−テトラフ
ルオロエタンとの相溶性に優れ、かつ高温になっても相
溶性が低下することはなかった。
【００３２】試験例２ 実施例２、５、比較例１〜３で得られた脂肪酸エステル
について、ＪＩＳ Ｋ２２６９に準拠して低温流動点の
測定を行った。結果を表４に示す。
について、ＪＩＳ Ｋ２２６９に準拠して低温流動点の
測定を行った。結果を表４に示す。
【００３３】
【表４】
【００３４】表４より本発明の冷凍機油用潤滑油は、低
温流動性が優れている。
温流動性が優れている。
【００３５】試験例３ 実施例２、５、比較例１〜３で得られた脂肪酸エステル
について、酸、アルカリに対する耐加水分解性試験を行
った（測定条件；酸は、ｐ−トルエンスルホン酸を用
い、サンプルに対して、１０モル％、水は、１０重量
％、さらに、均一系とするためにジオキサンを同量添加
し、温度９０℃、８時間処理し、処理前後の酸価の上昇
値を測定した。アルカリ処理についてもＫＯＨを用いた
以外は、前記と同様の方法で酸価の上昇値を測定し
た）。表５に各脂肪酸エステルの酸、アルカリ処理後の
酸価の上昇値を示す。
について、酸、アルカリに対する耐加水分解性試験を行
った（測定条件；酸は、ｐ−トルエンスルホン酸を用
い、サンプルに対して、１０モル％、水は、１０重量
％、さらに、均一系とするためにジオキサンを同量添加
し、温度９０℃、８時間処理し、処理前後の酸価の上昇
値を測定した。アルカリ処理についてもＫＯＨを用いた
以外は、前記と同様の方法で酸価の上昇値を測定し
た）。表５に各脂肪酸エステルの酸、アルカリ処理後の
酸価の上昇値を示す。
【００３６】
【表５】
【００３７】表５より、本発明の冷凍機油用潤滑油は、
比較例の脂肪酸エステルと比べて、酸、アルカリに対す
る耐加水分解性が優れていることがわかる。
比較例の脂肪酸エステルと比べて、酸、アルカリに対す
る耐加水分解性が優れていることがわかる。
【００３８】
【発明の効果】本発明により２，４−ジアルキル−１，
５−ペンタンジオール由来の脂肪酸エステルからなる冷
凍機油用潤滑油及び該潤滑油とハイドロフルオロカーボ
ン系冷媒とからなる冷却用液状組成物が提供される。
５−ペンタンジオール由来の脂肪酸エステルからなる冷
凍機油用潤滑油及び該潤滑油とハイドロフルオロカーボ
ン系冷媒とからなる冷却用液状組成物が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 40:30
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一または異なって、低級ア
ルキルを表す）で表される２，４−ジアルキル−１，５
−ペンタンジオール単独または該ジオールを含む多価ア
ルコールと炭素数２〜１６の飽和脂肪酸単独またはこれ
らの混合物とをエステル化反応に付して得られる脂肪酸
エステルからなる冷凍機油用潤滑油。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）で表される２，４−ジアル
キル−１，５−ペンタンジオールを含む多価アルコール
がジオールである請求項１記載の冷凍機油用潤滑油。 - 【請求項３】 Ｒ1 及びＲ2 がともにエチルである請求
項１または２記載の冷凍機油用潤滑油。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）で表される２，４−ジアル
キル−１，５−ペンタンジオールを含む多価アルコール
中の２，４−ジアルキル−１，５−ペンタンジオールの
含量が５０重量％以上である請求項１記載の冷凍機油用
潤滑油。 - 【請求項５】 ハイドロフルオロカーボン系冷媒と請求
項１記載の冷凍機油用潤滑油からなると冷却用液状組成
物。 - 【請求項６】 ハイドロフルオロカーボン系冷媒／請求
項１記載の冷凍機油用潤滑油の組成比が１／１５〜１５
／１（重量比）である請求項５記載の冷却用液状組成
物。 - 【請求項７】 ハイドロフルオロカーボン系冷媒が、
１，１，１，２−テトラフルオロエタンである請求項５
項記載の冷却用液状組成物。 - 【請求項８】 一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、前記と同義であり、Ｒ3 は、
直鎖または分岐状の炭素数１〜１５のアルキルを表し、
Ｒ4 は、直鎖または分岐状の炭素数８〜１５のアルキル
を表す）で表される飽和脂肪酸エステル。 - 【請求項９】 一般式（ＩＩ）中のＲ1 及びＲ2 がとも
にエチルである請求項８記載の飽和脂肪酸エステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9351035A JPH11181457A (ja) | 1997-12-19 | 1997-12-19 | 脂肪酸エステルからなる冷凍機油用潤滑油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9351035A JPH11181457A (ja) | 1997-12-19 | 1997-12-19 | 脂肪酸エステルからなる冷凍機油用潤滑油 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11181457A true JPH11181457A (ja) | 1999-07-06 |
Family
ID=18414608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9351035A Pending JPH11181457A (ja) | 1997-12-19 | 1997-12-19 | 脂肪酸エステルからなる冷凍機油用潤滑油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11181457A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005206573A (ja) * | 2003-12-22 | 2005-08-04 | Nippon Fine Chem Co Ltd | ジエステル及び油剤、並びに化粧料及び皮膚外用剤 |
| JP2006290787A (ja) * | 2005-04-11 | 2006-10-26 | Nippon Fine Chem Co Ltd | 化粧料用油剤又は皮膚外用剤用油剤、並びに化粧料又は皮膚外用剤 |
| JP2007204451A (ja) * | 2006-02-03 | 2007-08-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリエーテル化合物及びそれを含む潤滑油用基油と潤滑油組成物 |
| WO2012133183A1 (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-04 | 出光興産株式会社 | エステル化合物、潤滑油基油、潤滑油、グリース基油、およびグリース |
| JP2012207188A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | トリメチロールアルカンのアルキルジエーテルアルキルモノエステル化合物、潤滑油基油、潤滑油、グリース基油、およびグリース |
| JP2012207005A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | アルキルモノエーテルアルキルモノエステル化合物、潤滑油基油、潤滑油、グリース基油、グリース、およびアルキルモノエーテルアルキルモノエステル化合物の製造中間体 |
-
1997
- 1997-12-19 JP JP9351035A patent/JPH11181457A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005206573A (ja) * | 2003-12-22 | 2005-08-04 | Nippon Fine Chem Co Ltd | ジエステル及び油剤、並びに化粧料及び皮膚外用剤 |
| JP2006290787A (ja) * | 2005-04-11 | 2006-10-26 | Nippon Fine Chem Co Ltd | 化粧料用油剤又は皮膚外用剤用油剤、並びに化粧料又は皮膚外用剤 |
| JP2007204451A (ja) * | 2006-02-03 | 2007-08-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリエーテル化合物及びそれを含む潤滑油用基油と潤滑油組成物 |
| WO2012133183A1 (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-04 | 出光興産株式会社 | エステル化合物、潤滑油基油、潤滑油、グリース基油、およびグリース |
| JP2012207188A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | トリメチロールアルカンのアルキルジエーテルアルキルモノエステル化合物、潤滑油基油、潤滑油、グリース基油、およびグリース |
| JP2012207005A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | アルキルモノエーテルアルキルモノエステル化合物、潤滑油基油、潤滑油、グリース基油、グリース、およびアルキルモノエーテルアルキルモノエステル化合物の製造中間体 |
| US9273264B2 (en) | 2011-03-30 | 2016-03-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Ester compound, lubricant base oil, lubricant, grease base oil, and grease |
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