JP2000154390A - 冷却作動流体およびその使用方法 - Google Patents

冷却作動流体およびその使用方法

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 潤滑剤、潤滑剤ベース・ストック、熱伝導流
体主成分と共に潤滑剤を含有する冷却作動流体およびこ
れを使用する方法を提供すること。 【解決手段】 塩素を含んでいないフルオロ基含有熱伝
導流体、および少なくとも２個の−ＯＨ基を含有するア
ルコールおよび有機カルボン酸のエステルからなるグル
ープから選択される材料から本質的になる潤滑剤組成物
からなる冷却作動流体であり、潤滑剤組成物中に含まれ
るエステル成分を構成するアルコール成分、アシル基が
特定の構造および特定の量で含まれている冷却作動流体
およびこれを使用する方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は潤滑剤、潤滑剤ベー
ス・ストック、熱伝導流体主成分と共に潤滑剤を含有す
る冷却作動流体（refrigerant working fluids)、およ
びこれらの物質を用いる方法に関する。この潤滑剤およ
び潤滑剤ベース・ストックは特に、実質的に塩素を含ま
ず、フルオロ基を含有する、例えばテトラフルオロエタ
ン類等の有機冷却熱伝導流体と共に用いるのに適してい
る。
【０００２】
【従来の技術】塩素を含まない熱伝導流体を冷却系に用
いることは望ましい、なぜならこれらの大気中への遊離
に起因する環境に対するダメージは、現在最も頻繁に使
用されているトリクロロフルオロメタンおよびジクロロ
ジフルオロメタン等のクロロフルオロカーボン類に起因
するダメージよりも小さいからである。しかしながら商
品として適当な潤滑性が欠如しているため、塩素を含ま
ない冷却熱伝導流体が広く業として用いられることはな
かった。このことは特に、最も望ましい作動流体のひと
つであり、当業者の間では一般に「冷却剤 １３４a(Ref
rigerant 134a)」として知られている１,１,１,２−テト
ラフルオロエタンに対しても実際あてはまる。他のテト
ラフルオロエタンの異性体もまた望ましい作動流体であ
る。
【０００３】冷却作動流体のための潤滑剤に対する一般
的な要求および要望は、当業者には良く知られており、
近年グレン・ショート（Glenn Short)が「合成潤滑剤お
よびその冷却剤への適応」と題して(ソサエティー・オブ
・トリボロジスツ・アンド・ルブリケーション・エンジ
ニア(Society of Tribologists and LubricationEngine
ers)第４４回定期会議（1989年５月１〜４日開催)）に
その総説を発表した。この文献全体は、本明細書の記載
と明らかに一致しない部分以外は参考として本明細書に
含まれる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】１９８９年７月２５日
のマックグロー（McGraw）らの米国特許第4,851,144号
は、ポリエーテルグリコール類（ポリエーテルポリオー
ル類ともよばれる）および多価アルコールエステル類の
組み合わせがハイドロフルオロカーボンおよびハイドロ
クロロフルオロカーボンベースの作動流体に効果的な潤
滑剤であることを教示する。好ましいエステル成分は、
ペンタエリトリトールを７から９の炭素原子を有するア
ルカノイックアシッドの混合物と反応させて形成したテ
トラエステルである。この文献は、ポリエーテルグリコ
ール成分を有さないエステル類は潤滑性が足りないこと
を教示する。
【０００５】１９８８年７月５日のマーギッド（Magid)
らの米国特許第4,755,316号はポリエーテルグリコール
類が単独でテトラフルオロエタン作動流体に対する適当
な潤滑剤であることを教示している。ササキ（Sasaki)
ら、カイマイ（Kaimai)ら、およびアリード−シグナル
・インコーポレイテッド（Allied-Signal,Inc.)による
同様の教示は、ケミカル・アブストラクツ（Chemical A
bstracts)第１１２巻アイテム23462x、80832s-80834u、
201909h、および201916h（1990年）にまとめられてい
る。
【０００６】英国の公開された特許願第２ ２１６ ５４
１号の要約にはいくつかの、エステル分子量が２５０以
上である脂肪族あるいは芳香族カルボン酸アルキルエス
テルは、冷却作動流体潤滑剤として効果的であり、−４
０から８０℃の温度範囲においてテトラフルオロエタン
熱伝導流体に少なくとも１５％の溶解度を持つことを教
示する。
【０００７】
【課題を解決するための手段】実施例またはその他特に
示した箇所を除いて、本明細書において物質の量あるい
は反応および／または使用条件を示す全ての数値量は、
本発明の最も広い範囲を決定するのにおいて「約」とい
う語で修飾されるものと解される。しかしながら実際に
述べた数値の範囲内で発明を実施することが好ましい。
【０００８】ポリオール類のエステルは、フルオロ基含
有冷却熱伝導流体、特に塩素を含まないフルオロカーボ
ン熱伝導流体に対するすぐれた潤滑剤および／または潤
滑剤ベース・ストックを提供し、分岐鎖を有する、すな
わち少なくとも３個の異なった炭素原子に単結合で結合
している炭素原子を少なくとも１個含有するアシル基、
および／または炭素原子の総数が１から６、好ましくは
１から５であるアシル基の十分なフラクションを含有す
る。（簡略化のため、以後このようなタイプのアシル基
をしばしば「ＳａｏＢ」と示すことにする。これは短い
および／または分岐した（Short and/or Branched)の頭
文字を取ったものである。本発明に使用するのに適した
このようなエステル類のほとんどはそれ自身公知の化合
物であり、公知の方法で調製すればよい。）十分な溶解
性を提供するためには、本発明の潤滑剤および／または
ベースストックであるエステルあるいはエステル混合物
中のアシル基の少なくとも２２ナンバーパーセント（以
後「ｎｏ．％」とする）がＳａｏＢ型である。好ましさ
が増加する順に列挙すると、このようなＳａｏＢアシル
基のｎｏ．％は少なくとも５０、６７、８６または非常
に低い粘性のためには９２ナンバーパーセントである。
【０００９】加えてそして独立して、高フッ素化冷却熱
伝導流体に対する適当な溶解性のため、８あるいはそれ
以上の炭素原子を有し、分岐を有さないアシル基がエス
テル（類）中に占めるｎｏ．％の、分岐を有し、６ある
いはそれ以下、好ましくは５あるいはそれ以下の炭素原
子を有するアシル基がエステル（類）中に占めるｎｏ.
％に対する比率は１.５６以下であり、より好ましくは
１.２１以下、もっと好ましくは１.００以下である。ま
た、加えてそして独立して、少なくとも９個の炭素原子
を有するアシル基のｎｏ.％は、分岐していようがいま
いが８１以下でなくてはならず、また６７以下あるいは
４５以下のものがより一層好ましい。
【００１０】簡略化のため、酸あるいはアシル基であっ
て８あるいはそれ以上の炭素原子を有し、分岐していな
いものを、本明細書では今後「ＬＵ」（長く、分岐なし
（Long Unbranched)の頭文字)と示し、酸あるいはアシ
ル基であって分岐を有し６以下、好ましくは５以下の炭
素原子を有するものを本明細書では簡略化のため今後
「ＳａＢ」（短くそして分岐している（Short and Bran
ched）の頭文字）と示し、酸あるいはアシル基であって
少なくとも９個の炭素原子を有しているものは、分岐し
ていようといまいと本明細書では今後「Ｌ」（長い(Lon
g)の頭文字）と表示することにする。本発明に使用する
のに適当なエステル（類）内における様々な種類のアシ
ル基の量の条件を数学的に述べると以下のようである： ＳａｏＢのｎｏ.％≧２２； Ｌのｎｏ.％≦８１；および （ＬＵのｎｏ.％）／（ＳａＢのｎｏ.％）≦１.５６
【００１１】本発明に用いられる全エステルの少なくと
も９０ｎｏ.％のアシル基がそれぞれ炭素原子を２０し
か有さないことが好ましい。飽和および不飽和アシル基
は両方それぞれ用いることができるが、飽和が好まし
い。またアシル基の置換体は非置換体と同様に本発明の
エステル中に用いられるが、アルコキシ基、フルオロ基
および／またはクロル基以外の置換基を有さない方が好
ましい。一般に非置換アシル基は最も経済的でありその
理由から最も好ましい。
【００１２】本発明の潤滑剤および／またはそのベース
・ストックの粘性を低くするためには、実質的にエステ
ル中の全てのアシル基は１価であることが好ましい。粘
性を高い範囲とするためには、アシル基のいくつかは２
価であることが好ましい、というのは、このような２価
のアシル基で結合されている２あるいはそれ以上のアル
コール部と、その他の１価アシル基でエステル化されて
いる水酸基部を有するエステル類は、本発明に用いるエ
ステルとして特に好ましいからである。（本明細書にお
いてエステル中の「アルコール部」は以後、全てのアシ
ル基がエステルから除かれた場合に残るエステルの接続
部位のこととする。アシル基は以後エステルの「酸部」
と表すことにする。）もし、あるエステルの１またはそ
れ以上のアシル基が２価であれば、このエステルは以後
「コンプレックス・エステル」と呼び、このようなエス
テル類は好ましくは２個の同じでも異なっていても良い
が、すでに以下に述べた両方のタイプであるアルコール
部を含む。唯一のアルコール部と全て１価のアシル基を
有する本発明のエステルは、以後「シングル・ポリオー
ル・エステル」と呼ぶ。
【００１３】２種のアルコール部を有するコンプレック
ス・エステルの合成を促進するために、単一種類（不純
物を除いて）のアルコールと１価および２価の酸の混合
物を、１価の酸の数がコンプレックス・エステル中に取
り込まれるそれぞれ２種の所望のアルコール分子の水酸
基のうち少なくともひとつを除いて全ての水酸基をエス
テル化するのに十分な量となるように反応させる。こう
して、例えばアルコール部のほとんどがペンタエリトリ
トールである場合、１個の２価の酸があれば２個のペン
タエリトリトール分子をつなぐのに足り、一方６個の１
価酸部（アシル基）が２個のペンタエリトリトール部の
残りすべての水酸基をエステル化するのに必要となる。
ネオペンチルグリコールに対しては、１価酸の２価酸に
対する理論上の最適モル比は２：１であり、ＴＭＰに対
してはこれは４：１である。実際の製品はもちろん、ほ
とんど常に唯一のコンプレックス型のエステルであるこ
とよりは様々な構造の混合物であることの方が多い。
【００１４】エステル化に用いられる酸がすべて１価で
あってもいくつかの多価のものを含んでいても、使用し
たアルコール（類）と酸（類）の間の反応は、最初に反
応混合物中に投入された酸の量が、酸と反応するアルコ
ールの当量より酸の当量の方が１０〜２５％過剰である
場合により効果的に進むことがわかった。（酸の当量は
本明細書中ではカルボキシル基１グラム当量を含有する
量を、アルコールの当量は、水酸基１グラム当量含有す
る量を示す。）反応させる酸成分に１価および多価の酸
の両方含んでいる場合、過剰分は１価の酸のみからなる
のが好ましい。
【００１５】ほとんどあるいは全ての本発明の好ましい
エステル類を調製するにおいて、反応させる酸（類）は
反応させるアルコール（類）および生成するエステル
（類）より低い沸点を有する。この条件が得られた場
合、エステル化反応の最後に残存する過剰の酸の大部分
は蒸留によって除くのが好ましく、０.０５トルのよう
な非常に低い圧力下で除くのがより好ましい。
【００１６】このような真空蒸留の後、生成物は通常そ
のまま、本発明の潤滑剤としておよび／またはそのベー
ス・ストックとして用いることができる。さらに生成物
を精製することを所望するなら、最初の真空蒸留の後の
生成物中に含有される遊離酸は、米国特許第３,４８５,
７５４号中に教示されたようにして、エポキシエステル
類で処理して減少させるか、適当なアルカリ性物質、例
えばライム、水酸化アルカリ金属あるいは炭酸アルカリ
金属等で中和すればよい。エポキシエステルによる処理
を用いる場合、過剰のエポキシエステルは非常に低い圧
力下で２度目の蒸留を行うことによって除けばよく、エ
ポキシエステルと残存する酸との反応の生成物は害がな
くなり生成物中に残される。精製方法としてアルカリに
よる中和を選択する場合には、その後に水洗して未反応
の過剰なアルカリおよびアルカリで中和された過剰の脂
肪酸から形成された少量のセッケンを除くことが、生成
物を本発明の潤滑剤および／またはそのベース・ストッ
クとして用いるに際して非常に好ましい。
【００１７】反応に供せられる１価の酸と多価の酸の間
の比における独立した制限は、全てのあるいは実質的に
全ての反応に供せられるアルコール(類)もまた少なくと
も２個の反性基を有するという事実の故、１価より大き
い酸のフラクションが大きすぎると、好ましくない量の
高分子量のポリマーとなるということである。この理由
のため、反応に供せられる１価の酸の当量の２または多
価の酸の当量に対する比は、少なくとも１、１.７６あ
るいは２.６９であるものがより一層好ましい。また２
価を越えるアシル基の量は、全アシル基の２ｎｏ.％を
越えないのが好ましい。
【００１８】本発明に用いるエステル中の２価アシル基
のうち、好ましさの増す順に列挙して少なくとも５５、
６７、８１あるいは９２ｎｏ.％が４から１２個、より
好ましくは６から９個の炭素原子を有するのが、より好
ましく、また独立して、エステル中のアシル基中、好ま
しさの増す順に列挙して少なくとも５５、６７、８１、
または９２ｎｏ.％が１８を越えない、より好ましくは
９を越えない、もっと好ましくは７を越えない炭素原子
を有するものであることが、より一層好ましい。本発明
において適当なエステル類は少なくとも２あるいはより
好ましくは少なくとも３個の−ＯＨ基をエステル化され
ていない状態で有するアルコールのエステルである。独
立的に、本発明のエステルのアルコール部の、好ましさ
の増す順に列挙して、少なくとも６２、７８、または９
０ｎｏ.％が１８の、より好ましくは１０の、もっと好
ましくは８の炭素原子しか有さないものがより好まし
い。また独立して、好ましさの増す順に列挙して、エス
テル中のアルコール部の少なくとも６２、８１、または
９０、ｎｏ.％が、他の４個の炭素原子と単結合で結合
している、または換言すると「ネオ」炭素原子を少なく
とも１個含有する炭素原子を有するものがより一層好ま
しい。最も好ましいエステル類におけるアルコール部
は、Ｃ(ＣＨ2ＯＨ)4の構造を有するペンタエリトリトー
ルから、(ＨＯＣＨ2)3ＣＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ(ＣＨ2ＯＨ)3の
構造式を有するジペンタエリトリトールから、およびＨ
3ＣＣＨ2Ｃ(ＣＨ2ＯＨ)3の構造を有する２,２−ジメチ
ロール−１−ブタノール（より一般的には「１,１,１−
トリメチロールプロパン」としてあるいは「ＴＭＰ」と
して知られている）から誘導されたものである。
【００１９】不飽和アルコールは飽和アルコール類と同
様、本発明のエステルに用いてもよいが、飽和アルコー
ルの方が好ましい。置換アルコールもまた非置換アルコ
ールと同様用いられるが、アルコキシ基、フルオロ基お
よび／またはクロル基以外の置換基を有さないアルコー
ルが好ましい。本発明のエステルに用いられる酸または
アシル基においては、一般的に非置換アルコールの方が
経済的であり、それゆえ最も好ましい。
【００２０】非常に好ましい成分はペンタエリトリトー
ルとイソ−あるいはｉ−ペンタン酸のテトラエステルで
あり、本明細書では２−メチルブタン酸、３−メチルブ
タン酸あるいはこれら２成分の全ての混合物をこう呼ぶ
ことににする。本発明のひとつの具体例において、この
非常に好ましい成分は少なくともエステル分子の１４ｎ
ｏ.％を構成するのが好ましい。
【００２１】単一エステルでもエステルの混合物でも上
記の基準に合致するものは本発明の多くの具体例におい
て好適に用いられる。一般にエステルの混合物の方がよ
り経済的である、というのはこれらは市販の出発物質
を、前処理として必用なコストのかかる精製操作なしに
用いて調製できるからである。本発明のある実施態様に
おいては、エステル混合物は性能の点からも経済的とい
う点と同様に好ましい：高粘度を和らげる潤滑剤が必用
とされる場合には本発明に使用されるエステルの少なく
とも１２、少なくとも２１あるいは少なくとも４０ｎ
ｏ．％のアシル基が少なくとも８、あるいはより好まし
くは少なくとも９の炭素原子を有するのがより一層好ま
しい。
【００２２】他の全ての利点から独立して、本発明の組
成物中に用いられるエステル中で、酸素原子の２０、１
４、９、５および２ｎｏ.％だけが化学的に水素原子に
（水素結合ではなく）結合しているものがより一層好ま
しい。
【００２３】幾つかの使用条件下においては、上記のエ
ステル（類）は完全な潤滑剤として十分機能するであろ
う。しかしながら通常、完全な潤滑剤には他の物質、一
般に当業者には添加剤と呼ばれるもの、例えば抗酸化性
および熱安定性改善剤、防腐剤、金属不活性化剤、潤滑
性付加剤、粘性インデックス（viscosity index)改善
剤、注入および／またはフロック（floc）ポイントの鎮
静剤、洗浄剤、分散剤、消泡剤、抗摩擦剤および耐高圧
性付加剤等を加える。多くの添加剤は多機能性である。
例えば、ある添加剤が、抗摩擦性と高圧耐性の両方の性
能を与えるものであったり、または金属不活性化剤と防
腐剤の両方の機能を有するものであったりする。全ての
添加剤の累積量は全潤滑剤組成物中８重量％を越えない
ことが好ましく、５重量％を越えないものがより好まし
い。
【００２４】前述の種類の添加剤の効果的な量は、一般
に、抗酸化剤が０.０１から５％、防腐剤が０.０１から
５％、金属不活性化剤が０.００１から０.５％、潤滑性
付加剤が０.５から５％、粘性インデックス改善剤およ
び注入および／またはフロックポイント鎮静剤がそれぞ
れ０.０１から２％、洗浄剤および分散剤がそれぞれ０.
１から５％、消泡剤が０.００１から０.１％、抗摩擦剤
および耐高圧性成分が０.１〜２％である。これら全て
のパーセントは、全潤滑剤組成物に対しての重量％であ
る。また添加物は上記の量より多いもの、あるいは少な
いものが特定の環境においてはよりふさわしい場合もあ
り、単一タイプであってもさまざまな種類の混合物であ
っても、各タイプの添加物の成分として用いれば良いこ
とが理解できるであろう。以下に挙げた例は説明のため
だけであり、制限のためではない。
【００２５】適当な抗酸化性および熱安定性増加剤はジ
フェニル−、ジナフチル−、フェニルナフチル−アミン
類で、このフェニルおよびナフチル基は置換されていて
も良く、例えばＮ,Ｎ'−ジフェニルフェニレンジアミ
ン、ｐ−オクチルジフェニルアミン、ｐ,ｐ−ジオクチ
ルジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、Ｎ−(ｐ−ド
デシル)−フェニル−２−ナフチルアミン、ジ−１−ナ
フチルアミン、およびジ−２−ナフチルアミン；例えば
Ｎ−アルキルフェノサイアジン類のようなフェノサイア
ジン類；イミノ(ビスベンジル)；および６−(ｔ−ブチ
ル)フェノール、２,６−ジ−(ｔ−ブチル)フェノール、
４−メチル−２,６−ジ−(ｔ−ブチル)フェノール、４,
４'−メチレンビス−(２,６−ジ−(ｔ−ブチル)フェノ
ール）およびその類似物のようなヒンダードフェノール
類である。
【００２６】好ましい金属銅不活性化剤はイミダゾー
ル、ベンズアミダゾール、２−メルカプトベンズチアゾ
−ル、２，５−ジメルカプトチアジアゾ−ル、サリチリ
ジン−プロピレンジアミン、ピラゾール、ベンゾトリア
ゾール、トルトリアゾール、２−メチルベンズアミダゾ
ール、３，５−ジメチルピラゾールおよびメチレンビス
−ベンゾトリアゾ−ルである。ベンゾトリアゾール誘導
体が好ましい。他のより一般的な金属不活性化剤および
／または防腐剤の例には、有機酸およびそのエステル
類、金属塩および無水物で、例えばＮ−オレイル−サル
コシン、ソルビタンモノオレエート、ナフテン酸鉛、ド
デセニル−コハク酸およびその部分エステル類およびア
ミド類、および４−ノニルフェノキシ酢酸；第１、第２
および第３脂肪族、脂環族アミン類および有機および無
機酸のアミン塩、例えば、油溶性アルキルアンモニウム
カルボキシレート類、含窒素複素環化合物、例えばチア
ジアゾール類、置換イミダゾール類、およびオキサゾリ
ン類；キノリン類、キノン類およびアントラキノン類；
没食子酸プロピル；ジノニルナフタレンスルホン酸バリ
ウム；アルケニルコハク酸無水物またはアルケニルコハ
ク酸のエステル及びアミド誘導体、ジチオカーバメート
類、ジチオフォスフェート類；アルキル酸のアミン塩ホ
スフェートおよびその誘導体である。
【００２７】潤滑性付加剤として適当な添加物の例に
は、脂肪酸および天然油の長鎖誘導体、例えばエステル
類、アミン類、アミド類、イミダゾリン類および硼酸塩
がある。粘性インデックス改善剤として適当な例にはポ
リメタクリレート類、ビニルピロリドンとメタクリレー
ト類の共重合体、ポリブテン類およびスチレン−アクリ
レ−ト共重合体が含まれる。
【００２８】適当な注入時および／またはフロックポイ
ント鎮静剤の例にはメタクリレート−エチレン−ビニル
アセテートテルポリマー類(terpolymers)；アルキル化
ナフタレン誘導体；および尿素とナフタレンあるいはフ
ェノールとのフリーデル−クラフト触媒による縮合反応
の生成物を含む。
【００２９】適当な洗浄剤および／または分散剤はポリ
ブテニルコハク酸アミド類；ポリブテニルリン酸誘導
体；長鎖アルキル基で置換した芳香族スルホン酸および
その塩類；およびアルキルスルフィド類の金属塩、アル
キルフェノール類の金属塩およびアルキルフェノール類
とアルデヒド類との縮合反応生成物の金属塩を含む。適
当な消泡剤の例にはシリコーンポリマー類およびいくつ
かのアクリレート類を含む。
【００３０】適当な抗摩擦および高圧耐性剤の例には硫
化した脂肪酸および脂肪酸エステル類、例えば硫化オク
チルタレート（octyl tallate)；硫化テルペン類；硫化
オレフィン類、有機ポリスルフィド類；アミンホスフェ
ート類、アルキル酸ホスフェート類、ジアルキルホスフ
ェート類、アミンジチオホスフェート類、トリアルキル
およびトリアリルホスホロチオネート類、トリアルキル
およびトリアリルホスフィン類および例えば燐酸モノヘ
キシルエステルのアミン塩、ジノニルナフタレンスルホ
ネートのアミン塩、トリフェニルホスフェート、トリナ
フチルホスフェート、ジフェニルクレシルおよびジクレ
シルフェニルホスフェート類、ナフチルジフェニルホス
フェート、トリフェニルホスホロチオネート等を含むジ
アルキルホスフィート類を含む有機リン誘導体；ジチオ
カルバメート類、例えばアンチモニージアルキルジチオ
カーバメート；塩化および／またはフッ素化炭化水素類
およびキサンテート類(xanthates)を含む。
【００３１】いくつかの操作条件においては、ほとんど
の従来技術の潤剤ベースストックにおいてフルオロカー
ボン冷却作動油と共に用いるのに卓越した有用性がある
と教示されている、ポリオールポリエーテルタイプの潤
滑剤が存在すると、最適に安定ではなくなりおよび／ま
たはいくつかの最も有用な潤滑剤添加物との相溶性が悪
い。かようにして、本発明のひとつの具体例において
は、潤滑剤ベース・ストックおよび潤滑剤にはこのよう
なポリエーテルポリオール類を実質的に含まないものが
好ましい。「実質的に含まない」という語は組成物中に
１０重量％未満、好ましくは２.６重量％未満およびよ
り好ましくは１.２重量％未満の特定された物質を含む
ということを意味する。
【００３２】本発明の他の具体例は、熱伝導流体に適し
た、例えばフルオロカーボンあるいはクロロフルオロカ
ーボンと本発明の潤滑剤の両方からなる冷却作動流体で
ある。好ましくは、この２種の必用な成分は、お互いに
対する化学的特性、および存在比が、動作流体が均一、
すなわち可視的に分離している部分や濁りがない状態で
あって、この動作流体が用いられている冷却系を運転す
ることによってさらされるすべての範囲の温度変化にお
いて均一であるようにしなくてはならない。この作動範
囲は−６０℃から＋１７５℃程度まで変わってもよい。
通常動作流体は上限＋３０℃まで１相であれば使用でき
るが１相の状態を上限４０、５６、７１、８８、あるい
は１００℃まで保つことができるものが後者ほどより一
層好ましい。同様に、作動流体組成物が０℃まで冷却さ
れても１相の状態を保っていれば使用できるが、−１
０、−２０、−３０、−４０あるいは−５５℃まで１相
の状態を保つことのできるものが、後者ほどより一層好
ましい。塩素を含まないハイドロフルオロカーボン冷却
作動流体の単相混合物はしばしば上記に述べた適当な好
ましいタイプのエステルと共に得られ、最も好ましいエ
ステルはこのような１相の状態を広い温度範囲において
保つものである。
【００３３】作動流体を形成するために、どれだけの潤
滑剤を熱伝導流体に混合すればよいのかということを正
確に予言するのは通常難しく、上記に示した温度範囲に
おいて、潤滑剤組成物が熱伝導流体とどのような割合に
あっても、１相をなすものであれば最も好ましい。しか
しながらこれは大変厳しい要求であり、１重量％までの
本発明の潤滑剤を含有した作動流体混合物がすべての温
度範囲で１相であれば十分であることがほとんどであ
る。上限２、４、１０および１５重量％までの潤滑剤を
含む動作流体がすべての温度範囲で１相あれば、後者ほ
どより一層好ましい。
【００３４】場合によっては、１相であることは要求さ
れない。「混和できる」という言葉は冷却剤の潤滑の分
野においては、そして本明細書中では、２つの相ができ
ても単一層にすばやく混合することができ、それが少な
くともゆっくり撹拌しているかぎりは続く状態をいう。
いくつかの冷却（および他の）コンプレッサーはこのよ
うな混和できる冷却作動流体と潤滑剤の混合物で十分作
動するよう設計されている。これに比べて凝固したある
いは極度に濃化したおよび２あるいはそれ以上の相とな
った混合物は業としては使用できず、ここでは「非混和
性」と呼ぶ。以下に述べた、このような混合物のすべて
は比較例であり、本発明の実施例ではない。
【００３５】本発明の潤滑剤組成物の粘性およびその好
ましい範囲、および粘性の温度による変化は、一般に冷
却系において熱伝導流体、特にフルオロカーボンおよび
／またはクロロフルオロカーボン系熱伝導流体と共に用
いられる潤滑剤の分野で確立されているものと同じであ
る。一般に、本発明の潤滑剤は国際標準化機構("ＩＳ
Ｏ")粘性度番号が２２と２２０の間であるものが好まし
く、３２と１００の間であるものがより好ましい。ＩＳ
Ｏ粘性番号は表１にまとめた。
【００３６】本発明の実施は以下の実施例および比較例
を考慮することによってさらに理解され、認められるで
あろう。
【００３７】
【表１】
【００３８】一般的なエステル合成方法 反応させるアルコール（類）および酸（類）を適当な触
媒、例えばジブチル錫ジアセテート、錫オキサレート、
燐酸および／またはテトラブチルチタン酸塩とともに、
スターラー、温度計、窒素噴霧装置、コンデンサーおよ
びリサイクルトラップを設置した丸底フラスコ中へ投入
した。酸（類）はアルコール（類）のモル数の約１５％
過剰モルとなるように投入した。触媒の量は反応させる
酸（類）とアルコール（類）の合計量の０.０２から０.
１重量％とした。
【００３９】反応混液は２２０から２３０℃の間の温度
に加熱し、反応させ、反応により生成した水はトラップ
中で収集し、一方では還流する酸は反応混液中へ戻し
た。還流率が１時間当たり原反応液体積のの８から１２
％になるように、一部を吸引した。
【００４０】反応混液は水酸基の数を測定するために時
折分取し、水酸基の数が、２価の酸を含む反応混液が１
ｇ当たり１５.０ｍｇ以下のＫＯＨあるいは他の反応混
液中では１ｇ中５.０ｍｇ以下のＫＯＨとなったのち過
剰の酸の大部分は、残存圧力が約０.０５トルとなるよ
うに使用装置の最大限の吸引をしたのち、反応温度を保
ちながら蒸発で除いた。反応混液はその冷却し、所望に
よりすべての残存酸をライム、水酸化ナトリウムあるい
はエポキシエステル処理で除いた。生成した潤滑剤ある
いは潤滑剤ベースストックは相溶性試験に供する前に乾
燥し、フィルターを通した。
【００４１】一般的な相溶性試験の方法（Phase compat
ibility testing) １ミリリットル（ｍｌ）の被験潤滑剤を熱ショック抵抗
性、体積測定目盛り付きガラス製試験管（直径１７ミリ
メートル（ｍｍ）、長さ１４５ｍｍ）へ投入した。試験
管にその後栓をし、−２９±０.２℃に制御している冷
却槽中へ置いた。試験管とその中身を冷却槽中で平衡状
態とさせる５分間の後、充分な量の冷却作動流体を添加
し、全体積を１０ｍｌとした。
【００４２】この作動流体の添加の少なくとも１５分
後、この間試験管と内容物は冷却槽中で平衡状態となっ
ているが、所望により内容物を撹拌してもよい、この試
験管の内容物を肉視で相分離があるかどうかを判定す
る。相分離がすこしでもあれば試験管を振盪し、この組
成物が混和性か最終的に用いられないものであるかを決
定する。
【００４３】−２９℃において相分離が認められない場
合には、冷却槽の温度を、相分離が認められるまで通常
毎分０.３℃の速度で下げる。最初に相分離が認められ
る温度が冷却槽の稼働範囲であれば不溶性となった温度
としてそれを記録する。
【００４４】幾つかのエステル類および混合エステル類
と冷却剤１３４ａとの混和性を以下の表２から表５に示
した。これらの表中、全てのパーセント表示は特に示さ
ない限り重量％を表す。
【００４５】
【表２】
【００４６】
【表３】
【００４７】
【表４】
【００４８】
【表５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ニコラス・イー・シュナー アメリカ合衆国45238オハイオ、シンシナ ティ、マウント・アルベルノ・ロード・ 4347番

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 Ａ）塩素を含んでいないフルオロ基含有
    熱伝導流体、および Ｂ）ｉ）少なくとも２個の−ＯＨ基を含有するアルコー
    ルおよびii）一価有機カルボン酸のエステルからなるグ
    ループから選択される材料から本質的になる潤滑剤組成
    物からなり、 ａ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールの全エステル中のアシル基の
    総数の少なくとも５０ナンバーパーセントがｉ）炭素原
    子を５個以下有するアシル基、ii）単結合で少なくとも
    ３つの炭素原子に結合する少なくとも１つの炭素原子を
    含有するアシル基およびそれらの両者からなるグループ
    から選択され、 ｂ）潤滑剤組成物中の全エステルの総数に占める、９以
    上の炭素原子を有するアシルのナンバーパーセントが約
    ４５以下であり、 ｃ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールのエステル中のアシル基の少
    なくとも約１２ナンバーパーセントが、少なくとも炭素
    数９を有し、 ｄ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールのエステル中の全アルコール
    部分の少なくとも８１ナンバーパーセントが、ペンタエ
    リスリトール、ジペンタエリスリトールおよび２，２−
    ジメチロール−１−ブタノールからなるグループから選
    択されるアルコール混合物から誘導される残基であり、 ｅ）エステル中のアシル基の少なくとも５５ナンバーパ
    ーセントが炭素原子を７個以下有するアシル基である
    （但し、上記ａ）における炭素原子を５個以下有するア
    シル基をトータルでカウントするものとする）ことを特
    徴とする冷却作動流体。
  2. 【請求項２】 Ａ）塩素を含んでいないフルオロ基含有
    熱伝導流体、および Ｂ）ｉ）少なくとも２個の−ＯＨ基を含有するアルコー
    ルおよび ii）一価有機カルボン酸のエステルから本質的になる主
    潤滑成分の少なくとも約９２重量％から本質的になる潤
    滑剤組成物からなり、 ａ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールの全エステル中のアシル基の
    総数の少なくとも５０ナンバーパーセントがｉ）炭素原
    子を５個以下有するアシル基、ii）単結合で少なくとも
    ３つの炭素原子に結合する少なくとも１つの炭素原子を
    含有するアシル基およびそれらの両者からなるグループ
    から選択され、 ｂ）潤滑剤組成物中の全エステルの総数に占める、９以
    上の炭素原子を有するアシルのナンバーパーセントが約
    ４５以下であり、 ｃ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールのエステル中のアシル基の少
    なくとも約１２ナンバーパーセントが、少なくとも炭素
    数８を有し、 ｄ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールのエステル中の全アルコール
    部分の少なくとも８１ナンバーパーセントが、ペンタエ
    リスリトール、ジペンタエリスリトールおよび２，２−
    ジメチロール−１−ブタノールからなるグループから選
    択されるアルコール混合物から誘導される残基であり、 ｅ）エステル中のアシル基の少なくとも５５ナンバーパ
    ーセントが炭素原子を７個以下有するアシル基であり
    （但し、上記ａ）における炭素原子を５個以下有するア
    シル基をトータルでカウントするものとする）、そして
    抗酸化性および熱安定性改善剤、防腐剤、金属不活性化
    剤、潤滑性付加剤、粘性インデックス改善剤、注入およ
    びフロックポイント鎮静剤、洗浄剤、分散剤、消泡剤、
    抗摩擦剤、耐高圧性付加剤、およびそれらの混合物から
    なるグループから選択される添加剤成分約０．００１重
    量％ないし約８重量％からなることを特徴とする冷却作
    動流体。
  3. 【請求項３】 添加剤成分が抗酸化性および熱安定性改
    善剤０．０１重量％ないし５重量％からなる請求項２記
    載の冷却作動流体。
  4. 【請求項４】 抗酸化性および熱安定性改善剤が４−メ
    チル−２，６−ジ−（ｔ−ブチル）フェノール、４，４
    −メチレンビス（２，６−ジ−（ｔ−ブチル））フェノ
    ールおよびそれらの混合物からなるグループから選択さ
    れる、請求項３記載の冷却作動流体。
  5. 【請求項５】 抗酸化性および熱安定性改善剤が４−メ
    チル−２，６−ジ−（ｔ−ブチル）フェノールである、
    請求項４記載の冷却作動流体。
  6. 【請求項６】 添加剤成分が防腐剤０．０１重量％ない
    し５重量％からなる請求項５記載の冷却作動流体。
  7. 【請求項７】 防腐剤が有機酸、それらのエステル、金
    属塩、酸無水物、Ｎ−オレイル−サルコシン、ソルビタ
    ンモノオレート、鉛ナフテネート、ドデセニルコハク酸
    およびその部分エステル化物とアミド化物、４−ノニル
    フェノキシ酢酸、第１、第２および第３脂肪族および脂
    環式アミンおよびそれらの有機、無機酸の塩、油溶性ア
    ルキルアンモニウムカルボキシレート；複素環式窒素含
    有化合物、チアジアゾール類、置換イミダゾリン類、お
    よびオキサゾリン、キノリン類、キノン類およびアント
    ラキノン類；プロピル没食子酸塩；バリウムジノニルナ
    フタレンスルホネート；アルケニル琥珀酸無水物または
    酸のエステルおよびアミド誘導体、ジチオカルバメート
    類、ジチオホスフェート類；アルキル酸ホスフェートの
    アミン塩およびそれらの誘導体；それらの混合物からな
    るグループから選択される請求項６記載の冷却作動流
    体。
  8. 【請求項８】 防腐剤がドデセニルコハク酸およびその
    部分エステル化物とアミド化物から選択される請求項７
    記載の冷却作動流体。
  9. 【請求項９】 防腐剤がアルケニル琥珀酸無水物または
    酸のエステルおよびアミド誘導体から選択される請求項
    ７記載の冷却作動流体。
  10. 【請求項１０】 添加剤成分が金属不活性化剤０．００
    １重量％ないし０．５重量％からなる請求項２記載の冷
    却作動流体。
  11. 【請求項１１】 金属不活性化剤が有機酸、それらのエ
    ステル、金属塩、酸無水物、Ｎ−オレイル−サルコシ
    ン、ソルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、ドデセ
    ニルコハク酸およびその部分エステル化物とアミド化
    物、４−ノニルフェノキシ酢酸、第１、第２および第３
    脂肪族および脂環式アミンおよびそれらの有機、無機酸
    の塩、油溶性アルキルアンモニウムカルボキシレート；
    複素環式窒素含有化合物、チアジアゾール類、置換イミ
    ダゾリン類、およびオキサゾリン、キノリン類、キノン
    類およびアントラキノン類；プロピル没食子酸塩；バリ
    ウムジノニルナフタレンスルホネート；アルケニル琥珀
    酸無水物または酸のエステルおよびアミド誘導体、ジチ
    オカルバメート類、ジチオホスフェート類；アルキル酸
    ホスフェートのアミン塩およびそれらの誘導体；それら
    の混合物からなるグループから選択される請求項１０記
    載の冷却作動流体。
  12. 【請求項１２】 金属不活性化剤がドデセニルコハク酸
    およびその部分エステル化物とアミド化物、アルケニル
    琥珀酸無水物または酸のエステルおよびアミド誘導体及
    びそれらの混合物からなるグループから選択される請求
    項１１の冷却作動流体。
  13. 【請求項１３】 添加剤成分が金属銅不活性化剤０．０
    ０１重量％ないし０．５重量％からなる請求項２記載の
    冷却作動流体。
  14. 【請求項１４】 金属銅不活性化剤がイミダゾール、ベ
    ンズアミダゾール、２−メルカプトベンズチアゾール、
    ２，５−ジメルカプトチアジアゾール、サリシリジン−
    プロピレンジアミン、ピラゾール、トルトリアゾール、
    ２−メチルベンズアミダゾール、３，５−ジメチルピラ
    ゾール、メチレンビス−ベンゾトリアゾール、ベンゾト
    リアゾール、ベンゾトリアゾール誘導体、およびそれら
    の混合物からなるグループから選択される請求項１３の
    冷却作動流体。
  15. 【請求項１５】 金属銅不活性化剤がベンゾトリアゾー
    ルの誘導体である請求項１４の冷却作動流体。
  16. 【請求項１６】 添加剤成分が潤滑性付与剤０．５重量
    ％ないし５重量％からなる請求項２記載の冷却作動流
    体。
  17. 【請求項１７】 潤滑性付与剤が脂肪酸、およびエステ
    ル、アミン、アミド、イミダゾリンおよびボレート類を
    含む天然油の長鎖誘導体から選択される請求項１６記載
    の冷却作動流体。
  18. 【請求項１８】 添加剤成分が消泡剤０．００１重量％
    ないし０．１重量％からなる請求項２記載の冷却作動流
    体。
  19. 【請求項１９】 消泡剤がシリコーンベースのポリマー
    である請求項１８記載の冷却作動流体。
  20. 【請求項２０】 添加剤成分が抗摩擦剤０．１重量％な
    いし２重量％からなる請求項２記載の冷却作動流体。
  21. 【請求項２１】 抗摩擦剤が、硫化オクチルタレートを
    含む硫化した脂肪酸および脂肪酸エステル；硫化テルペ
    ン類；硫化オレフィン類；有機ポリスルフィド類；アミ
    ンホスフェート類、アルキス酸ホスフェート類、ジアル
    キルホスフェート類、アミンジチオホスフェート類、ト
    リアルキルおよびトリアリールホスホロチアネート類、
    トリアルキルおよびトリアリールホスフィン類、ジアル
    キルホスフィート類、燐酸モノヘキシルエステルのアミ
    ン塩、ジノニルナフタレンスルホネートのアミン塩、ト
    リフェニルホスフェート、トリナフチルホスフェート、
    ジフェニルクレシルおよびジクレシルフェニルホスフェ
    ート類、ナフチルジフェニルホスフェート、トリフェニ
    ルホスホロチアネートを含む有機リン誘導体；アンチモ
    ニージアルキルジチオカルバメートを含むジチオカルバ
    メート類；塩化および／またはフッ素化炭化水素類、キ
    サンテート類、およびそれらの混合物からなるグループ
    から選択される請求項２０の冷却作動流体。
  22. 【請求項２２】 ｉ）少なくとも２個の−ＯＨ基を含有
    するアルコールおよび ii）一価有機カルボン酸のエステルからなるグループか
    ら選択される材料から本質的になる潤滑剤組成物からな
    り、 ａ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールの全エステル中のアシル基の
    総数の少なくとも約５０ナンバーパーセントがｉ）炭素
    原子を５個以下有するアシル基、ii）単結合で少なくと
    も３つの炭素原子に結合する少なくとも１つの炭素原子
    を含有するアシル基およびそれらの両者からなるグルー
    プから選択され、 ｂ）潤滑剤組成物中の全エステルの総数に占める、９以
    上の炭素原子を有するアシルのナンバーパーセントが約
    ４５以下であり、 ｃ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールのエステル中のアシル基の少
    なくとも約１２ナンバーパーセントが、少なくとも炭素
    数９を有し、 ｄ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールのエステル中の全アルコール
    部分の少なくとも８１ナンバーパーセントが、ペンタエ
    リスリトール、ジペンタエリスリトールおよび２，２−
    ジメチロール−１−ブタノールからなるグループから選
    択されるアルコール混合物から誘導される残基であり、 ｅ）エステル中のアシル基の少なくとも５５ナンバーパ
    ーセントが炭素原子を７個以下有するアシル基である
    （但し、上記ａ）における炭素原子を５個以下有するア
    シル基をトータルでカウントするものとする）ことを特
    徴とする潤滑剤組成物にて、熱伝導流体と接触する冷却
    系部分を潤滑使用することを特徴とする、塩素を有さな
    いフルオロ基含有熱伝導流体の循環圧縮、液化、膨張お
    よび蒸発からなる冷却系の操作方法。
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