JP2001524086A - 複合エステルの製造および精製方法 - Google Patents

複合エステルの製造および精製方法

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JP2001524086A JP54444298A JP54444298A JP2001524086A JP 2001524086 A JP2001524086 A JP 2001524086A JP 54444298 A JP54444298 A JP 54444298A JP 54444298 A JP54444298 A JP 54444298A JP 2001524086 A JP2001524086 A JP 2001524086A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、ポリオール複合エステルを製造する方法に関する。方法によれば、複合エステルを含有する反応ブレンドを得るために、触媒の存在下でポリオール、例えばBEPDまたはNPGを、一価酸および多価酸と反応する。本発明によれば、反応ブレンドの酸成分を3級アミンによって中和し、複合エステルを処理した反応ブレンドから回収する。使用される塩基性アミンは、カルボン酸と塩様化合物を形成する。化合物は水相に入り、水相から容易に分離され、それによって複合エステルを高い収率で回収する。

Description

【発明の詳細な説明】 複合エステルの製造および精製方法 本発明は、請求項1の前段部に記載の複合ポリオールエステルの製造および精 製方法に関する。 この方法によれば、複合エステルの混合物を、触媒の存在下で一塩基酸および 多塩基酸とポリオールを反応することによって生成し、酸成分を中和するために 反応混合物を塩基で処理し、処理された反応混合物から複合エステルを回収する 。 複合ポリオールエステルが潤滑剤基剤として使用でき、潤滑剤基剤は、完全な 潤滑剤として、または生分解性圧媒油、圧縮機油、金属工作液として、生成物の 生分解性を改良するために、例えば炭化水素潤滑剤と、および冷媒圧縮機内の液 体潤滑剤成分として塩素を含まないフッ素を含有する冷媒と、配合された潤滑剤 として、使用できる。 ポリオールエステルの一般的な製造方法は既知である。しかしながら、中和お よび抽出に使用される多くの方法が分離が困難であるエマルジョンを生じること から、最終生成物の精製、特に酸不純物(反応しなかったカルボン酸)の除去に かなりの問題がある。強無機塩基、すなわち水酸化ナトリウム、または塩基性塩 、すなわち炭酸カルシウムまたは炭酸ナトリウムが、中和工程において通常使用 される。熱中和も既知である。強塩基が所望のエステル生成物を分解し、エマル ジョンの形成を引き起こす。例えばスウェーデン特許出願第7400019−1 号に記載されているように、精製および蒸留の種々の困難な工程は中和の後に必 要とされる。 ドイツ特許出願公開第1444851号に記載される工業的な解決策は、従来 技術の例として挙げられる:トリメチルプロパンの複合エステル化において発生 する粗エステル生成物を、石油エーテルによって最初に希釈し、その後残ってい る酸を中和するために塩化ナトリウムの12%溶液で洗浄する。活性炭をその後 添加し、水、石油エーテルおよび揮発不純物を除去するために160〜180℃ で低い圧力で加熱する。 そのような手の込んだ清浄操作の後の複合エステルの収率はかなり低い。 本発明の目的は、従来技術の欠点を除去し、複合エステルの製造および精製の 完全に新しい方法を提供することである。 本発明は、複合ポリオールエステルを、酸成分を中和するために有機塩基、特 に3級アミンを使用することによっておよび水溶液に不純物を抽出することによ って良好な収率で製造することができることに基づく。使用される3級アミンは 、式R123N[式中、R1、R2およびR3は、独立して1〜5個の炭素原子を 有するアルキル基、および/またはアリール基を示し、R1およびR2は一緒にな って、5〜10個の炭素原子を有する置換または非置換の環を形成することがで きる。]に従うアミンである。 特に、本発明の工業的な解決策は、主に請求項1の特徴部分の記載によって特 徴づけられる。 粘性の複合エステルの分離は、NaHCO3、Na2CO3もしくはNaOHを 使用するまたは熱中和を使用する従来の中和方法を用いるより、本発明の方法を 用いるほうがかなり容易である。アミンは塩基性であるが、カルボン酸と直接反 応せず、かわりに塩様錯体を形成する。塩様錯体は水相に入り、水相から容易に 分離される。アミンは、強無機塩基ほど容易にエマルジョンを形成せず、溶媒は 洗浄に必ずしも必要とされない。 以下に、本発明を、詳細な説明およびいくつかの実施例を用いて説明する。添 付図面は、実施例2によるLC生成物分析および実施例6の生成物のHPGPC 生成物分析を示す。 本発明は、特に、ポリオールが立体障害を受けているα−置換ジオール、例え ば2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール(BEPD)、ネオペン チルグリコール(NPG)、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート(HPH P)またはトリオール、例えばトリメチロールプロパン(TMP)、トリメチロ ールエタン(TME)もしくはペンタエリスリトール(PE)である場合に、ポ リオール系複合エステルの製造に関する。これらの立体障害を受けているポリオ ールの重要な有用性は、安定性にあり、安定性は潤滑剤および冷媒用途の両方に 重要である。 一塩基および多塩基カルボン酸をエステルの製造に使用する。本発明にしたが って好ましいカルボン酸は、C5〜C18モノカルボン酸とジカルボン酸の混合物 である。モノカルボン酸は、直鎖状または分岐状のヒドロキシ酸(すなわち、カ ルボキシル基およびヒドロキル基を有する)であるか、二重結合(不飽和)を含 有することができる。 適したモノカルボン酸は、例えばオクタン酸および2−エチルヘキサン酸であ る。適したヒドロキシ酸は、ヒドロキシピバル酸(HPAA)であり、オレイン 酸は不飽和酸として挙げられる。 ジカルボン酸の例は、シュウ酸、マロン酸、ジメチルマロン酸、コハク酸、グ ルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、ピメリン酸、スベリン酸およびアゼライン 酸である。好ましいジカルボン酸はアジピン酸、セバシン酸およびアゼライン酸 である。さらに、カルボン酸は、ジメチルマロン酸との上記の1種もしくは2種 以上の酸の混合物または環状酸無水物、例えばアルケニルコハク酸、もしくは無 水トリメリト酸であり得る。 本発明の方法において、すべての反応物(ポリオール、触媒、モノカルボン酸 およびジカルボン酸)を反応器に量り取り、酸価が10mgKOH/g未満に低 下するまで、180〜240℃、好ましくは200〜220℃で、3〜10時間 、好ましくは5〜8時間加熱する。反応物の二酸と一酸のモル比は、5:95〜 40:60モル%、典型的には10:90〜30:70モル%である。エステル 化は酸触媒、例えばp−トルエンスルホン酸、硫酸、塩酸または金属酸化物、例 えばチタン酸塩または錫酸化物を使用することによって行うことが好ましい。使 用される触媒の量は、典型的には反応成分の0.05〜0.5%である。 エステル化反応は縮合反応であり、水が脱離するので、保護ガス(例えば、窒 素)の低速流れが、水の除去をより効果的にするために保持される。さらに好ま しくは、保護ガスが反応混合物を通してバブルされる。 エステル化の媒体として、反応物に対して不活性である有機溶媒、例えば低い 沸点を有する炭化水素、例えばヘプタンまたは高い沸点を有する炭化水素との混 合物、例えばLIAV270が使用できる。溶媒は反応器に他の試薬と同時に添 加される。溶媒の量は、反応物の約10〜50重量%、好ましくは約20〜40 重量%である。 反応が完了したのち、触媒を濾過して除去する。濾過がより容易であることか ら、反応混合物がまだ温かいうちに濾過を行うことが好ましい。 残っている酸を中和するために、冷却した反応混合物にアミンを添加する。ア ミンは、式R123N[式中、R1、R2およびR3は、独立して1〜5個の炭素 原子を有するアルキル基またはアリール基を示し、R1およびR2は一緒になって 、5〜10個の炭素原子を有する置換または非置換の環を形成することができる 。]を有する。好ましくは、R1およびR2は、低級アルキル基、例えばメチルお よびエチルを示し、従って、特に好ましいアミンはトリメチルアミンおよびトリ エチルアミンである。他の3級アミンは、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n −ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−n−アミルアミン、トリイソア ミルアミンおよびメチルジメチルアミンである。挙げられるまたは芳香族アミン の例は、ジメチルアニリン、トリフェニルアミン、ジエチルアニリンおよびエチ ルベンジルアニリンである。 反応混合物に供給されるアミンの量は、約0.1〜30重量%、好ましくは約 0.5〜15重量%、特に約1〜10重量%(例えば約2〜5重量%)である。 その後、混合物を、20〜100℃、好ましくは60〜90℃で、適当な時間の 間ブレンドする。ブレンド時間は、酸成分の量によって、典型的には2分から数 時間に変化する。通常、混合は、約1〜10時間である。 好ましい態様によれば、有機溶媒を、洗浄に使用する。溶媒は、分離を促進し 、さらに収率を増大させる。洗浄のために、エステル化反応における溶媒と同様 の溶媒、例えば低い沸点を有する有機溶媒、例えばヘプタン、または高い沸点を 有する炭化水素との混合物が使用できる。低い沸点を有する有機溶媒が洗浄段階 で使用される場合、溶媒を、塩基より前に反応混合物に添加する。溶媒の量は、 反応物の10〜50重量%、最も好ましくは20〜40重量%である。 アルカリ洗浄後、不純物を水で抽出する。水の量が塩基の量と少なくともほぼ 同じ、すなわち反応混合物の約0.1〜30重量%、好ましくは約0.5〜15 重量%で、水を中和混合物に添加する。中和反応で形成されるアミン−カルボン 酸錯体または塩は、分離され、形成されうるエマルジョンは、NaCl溶液によ って塩析される。この後に、反応混合物を希釈鉱酸(例えば約0.5〜2M塩酸 またはリン酸)で洗浄し、その後温水で1回または2回洗浄する。最終生成物を 乾燥剤、例えば硫酸ナトリウムによって乾燥し、濾過する。溶媒を使用する場合 、水による洗浄後減圧蒸留(1mbar、200〜230℃で2〜3時間)によって 除去し、濾過する。 以下の実施例は、本発明による方法を説明する。実施例1〜31において、2 −ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールが、実施例32〜38におい て、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ヒドロキシピバリルヒ ドロキシピバレートおよびペンタエリスリトールが、ポリオールとして使用され た。実施例4において、溶媒が洗浄相において添加された。 実施例1〜3および5〜31 BEPD(2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール)の複合エス テルを、BEPDおよび飽和直鎖状または分岐状モノカルボン酸(C5〜C10) または不飽和カルボン酸(C14 =〜C22 =)および二酸(アジピン酸、セバシン酸 )を反応器に入れることによって製造し、ここでアルコールより過剰である1モ ル%の一酸を使用した。酸化錫触媒(Tekokat 188)の量は、試薬の量の0.15 重量%であった。反応ブレンドを窒素雰囲気中で200〜220℃に加熱し、約 7時間あるいは酸度が10mgKOH/g未満に低下するまで、この温度に保っ た。ブレンドを冷却した後、有機塩基(トリエチルアミン)を、試薬の量の5〜 15重量%の量で添加した。ブレンドを80℃に加熱し、約3時間混合した。ブ レンドを、少量の水(塩基:水 1:1)で1回または2回洗浄した。過剰の塩 基を0.5〜1.0M鉱酸(HCl、H3PO4)で洗浄した。最後に、ブレンド を水で1回または2回洗浄し、Na2SO4で乾燥した。 モル比を変えて、異なる酸から得られた生成物を、表1〜10に特性とともに 示し、実施例2の生成物の典型的なLC生成物分析を図1に示す。 実施例4 反応物(BEPD、触媒、アジピン酸およびオクタン酸および溶媒)をレトル トに計り取り、200〜220℃で7時間加熱した。水の除去をより効果的にす るために、窒素の低速流れを保持した。高い沸点を有する溶媒混合物(LIAV 270)を溶媒に使用し、その量は、反応物の30%であった。反応が完了後、 反応ブレンドがまだ温かい間に触媒を濾過した。反応混合物を冷却後、3重量% のトリエチルアミンを添加し、混合物を70〜80℃で約3時間ブレンドした。 塩基の精製後、塩基と同量の水を添加した。形成された塩を分離し、形成され うるエマルジョンをNaCl溶液で塩析した。その後、反応ブレンドを希釈HC lによって洗浄し、温水で2回洗浄した。最終生成物をNa2SO4で乾燥し、濾 過した。 生成物の特性を表1(実施例4)に示す。 実施例32〜38 使用したポリオールがNPG、TMP、HPHPまたはPEである以外は、反 応を実施例1〜3および5〜31のように行った。 表1〜4 BEPD複合エステルの特性 表1 BEPD+アジピン酸+オクタン酸 *溶媒30重量%(LIAV 270) 表2 BEPD+アジピン酸+ノナン酸 表3 BEPD+アジピン酸+デカン酸 表4 BEPD+アジピン酸+ドデカン酸 表5 BEPD+アジピン酸+オレイン酸 表6 BEPD+セバシン酸+オクタン酸 表7 BEPD+セバシン酸+ノナン酸 表8 BEPD+セバシン酸+デカン酸 表9 BEPD+セバシン酸+ドデカン酸表10 BEPD+セバシン酸+オレイン酸 表11〜13 他のポリオール複合エステルの特性 表11 NPG+アジピン酸+ノナン酸 表12 NPG+セバシン酸+ノナン酸 表13 HPHP+アジピン酸+オクタン酸 表14 HPHP+セバシン酸+ノナン酸表15 TMP+アジピン酸+ノナン酸 表16 TMP+アジピン酸+ノナン酸 表17 PE+アジピン酸+ノナン酸
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C07C 69/30 C07C 69/30 69/44 69/44 69/58 69/58 C10M 105/42 C10M 105/42 // C07B 61/00 300 C07B 61/00 300 C10N 40:20 C10N 40:20 Z 40:30 40:30 (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR, NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,KE,L S,MW,SD,SZ,UG,ZW),EA(AM,AZ ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM),AL ,AM,AT,AU,AZ,BA,BB,BG,BR, BY,CA,CH,CN,CU,CZ,DE,DK,E E,ES,FI,GB,GE,GH,GM,GW,HU ,ID,IL,IS,JP,KE,KG,KP,KR, KZ,LC,LK,LR,LS,LT,LU,LV,M D,MG,MK,MN,MW,MX,NO,NZ,PL ,PT,RO,RU,SD,SE,SG,SI,SK, SL,TJ,TM,TR,TT,UA,UG,US,U Z,VN,YU,ZW

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.− 複合エステルを含有する反応ブレンドを得るためにポリオールを触媒 の存在下で一塩基酸および多塩基酸と反応させ、 − 酸成分を中和するために、反応ブレンドを塩基で処理し、 − この手順で処理した反応ブレンドから複合エステルを回収する方法にしたが って、高い収率で複合ポリエステルを製造する方法であって、 − 反応ブレンドの酸成分を、式R123N[式中、R1、R2およびR3は、独 立して1〜5個の炭素原子を有するアルキル基、およびアリール基を示し、R1 およびR2は一緒になって、5〜10個の炭素原子を有する置換または非置換の 環を形成することができる。]を有する3級アミンによって中和することを特徴 とする方法。 2.2〜5重量%の3級アミンを反応ブレンドに添加する請求項1に記載の方 法。 3.反応ブレンドを20〜100℃の範囲の温度で3級アミンによって処理す る請求項1または2に記載の方法。 4.反応ブレンドを有機溶媒中で3級アミンによって処理する請求項1〜3の いずれかに記載の方法。 5.有機溶媒の量が反応ブレンドの約10〜50重量%である請求項4に記載 の方法。 6.使用される3級アミンが、脂肪族アミン、例えばトリメチルエミン、トリ エチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリイソ エチルアミン、トリ−n−アミルアミン、トリイソアミルアミンもしくはメチル −ジエチルアミン、または芳香族アミン、例えばジメチルアニリン、トリフェニ ルアミン、ジエチルアニリンもしくはエチルベンジルアニリンである請求項1〜 5のいずれかに記載の方法。 7.アミン処理後、水を反応ブレンドに添加し、形成した塩を分離する請求項 1〜6のいずれかに記載の方法。 8.水の量がアミンの量と少なくともほぼ同じである請求項7に記載の方法。 9.反応ブレンドを洗浄し、存在する場合溶媒および固体不純物を反応ブレン ドから分離することによって複合エステルを回収する請求項7または8に記載の 方法。 10.ポリオールが立体障害を受けているα−置換ジオール、例えば2−ブチ ル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、ヒドロ キシピバリルヒドロキシピバレートまたはトリオール、例えばトリメチロールプ ロパン、トリメチロールエタンもしくはペンタエリスリトールである請求項1〜 9のいずれかに記載の方法。 11.カルボン酸がC5〜C18モノカルボン酸およびジカルボン酸の混合物で ある請求項1〜10のいずれかに記載の方法。 12.モノカルボン酸が直鎖状または分岐状のヒドロキシ酸であるか、または 二重結合を有する請求項11に記載の方法。 13.モノカルボン酸がオクタン酸、2−エチルヘキサン酸、ヒドロキシピバ ル酸またはオレイン酸である請求項12に記載の方法。 14.ジカルボン酸が、シュウ酸、リンゴ酸、ジメチルリンゴ酸、コハク酸、 グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、ピメリン酸、スベリン酸またはアゼライ ン酸または環状酸無水物、例えば無水コハク酸もしくはそのアルキル誘導体、も しくは無水トリメリト酸である請求項11〜13のいずれかに記載の方法。 15.ジカルボン酸とモノカルボン酸のモル比が5:95〜40:60モル% 、典型的には10:90〜30:70モル%の範囲である請求項11〜14のい ずれかに記載の方法。 16.使用される触媒の量が反応物の量の0.05〜0.5%である請求項1 〜15のいずれかに記載の方法。 17.酸触媒、例えばp−トルエンスルホン酸、硫酸もしくは塩酸または金属 酸化物、例えば酸化錫もしくはチタン酸塩が使用される請求項16に記載の方法 。 18.酸価を10mgKOH/gに低下させるために、エステル化の反応時間 が、180〜240℃で3〜10時間、好ましくは5〜8時間である請求項1〜 17のいずれかに記載の方法。 19.反応相で使用される溶媒が非極性炭化水素、例えばヘプタン、または高 い沸点を有する炭化水素混合物、例えばLiAV270である請求項1〜18の いずれかに記載の方法。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011225775A (ja) * 2010-04-22 2011-11-10 Cosmo Oil Lubricants Co Ltd 工業用作動油組成物
JP2012508807A (ja) * 2008-11-13 2012-04-12 ケムチュア コーポレイション 冷却システム用の潤滑剤
JP2015508814A (ja) * 2012-02-28 2015-03-23 ペトロリアム ナショナル ブルハドPetroliam Nasional Berhad 潤滑油の物質組成および生成方法
JP2015168813A (ja) * 2014-03-11 2015-09-28 富士フイルム株式会社 潤滑剤組成物および潤滑剤組成物の製造方法
KR20160118272A (ko) * 2014-01-13 2016-10-11 노바몬트 에스.피.에이. 지방족 에스테르 및 이를 함유하는 중합체 조성물

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004514752A (ja) * 2000-11-27 2004-05-20 アーチ ケミカルズ,インコーポレイテッド カルボキシル基を含有するポリオール及びその製造法
SG11201405265QA (en) 2012-02-28 2014-09-26 Petroliam Nasional Berhad Method for the production of esters and uses thereof
CN107056609A (zh) 2012-02-28 2017-08-18 马来西亚国家石油公司 用于聚氨酯应用的物质多元醇的组合物
MY169226A (en) 2013-02-28 2019-03-19 Petroliam Nasional Berhad Preparation of biopolyol esters for lubricant application
CN110343041A (zh) * 2019-07-25 2019-10-18 润泰化学(泰兴)有限公司 一种1,3-二醇单酯制备1,3-二醇双酯的合成方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2710877A (en) * 1952-06-05 1955-06-14 Exxon Research Engineering Co Synthetic lubricating composition
US2780644A (en) * 1953-12-28 1957-02-05 Exxon Research Engineering Co Process for recovery of complex ester synthetic lubricants from alumina adsorbents
US2815368A (en) * 1954-03-17 1957-12-03 Exxon Research Engineering Co Complex ester synthetic lubricants
DE1056597B (de) * 1957-01-23 1959-05-06 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von die Haerte bzw. den Stockpunkt von Wachspasten bzw. -suspensionen erniedrigenden esterartigen Produkten
SE452772B (sv) 1980-02-29 1987-12-14 Perstorp Ab Komponent till vattenspedbart metallbearbetningssmorjmedel och anvendning av komponenten i smorjmedel
DE4012693A1 (de) 1990-04-20 1991-10-24 Henkel Kgaa Ester von polycarbonsaeuren mit polyhydroxyverbindungen

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012508807A (ja) * 2008-11-13 2012-04-12 ケムチュア コーポレイション 冷却システム用の潤滑剤
JP2011225775A (ja) * 2010-04-22 2011-11-10 Cosmo Oil Lubricants Co Ltd 工業用作動油組成物
JP2015508814A (ja) * 2012-02-28 2015-03-23 ペトロリアム ナショナル ブルハドPetroliam Nasional Berhad 潤滑油の物質組成および生成方法
KR20160118272A (ko) * 2014-01-13 2016-10-11 노바몬트 에스.피.에이. 지방족 에스테르 및 이를 함유하는 중합체 조성물
JP2017503812A (ja) * 2014-01-13 2017-02-02 ノバモント・ソシエタ・ペル・アチオニNovamont Societa Per Azioni 脂肪族エステルおよびそれらを含むポリマー組成物
KR102276771B1 (ko) 2014-01-13 2021-07-13 노바몬트 에스.피.에이. 지방족 에스테르 및 이를 함유하는 중합체 조성물
JP2015168813A (ja) * 2014-03-11 2015-09-28 富士フイルム株式会社 潤滑剤組成物および潤滑剤組成物の製造方法

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