JP2925308B2 - フロン圧縮機用潤滑油 - Google Patents
フロン圧縮機用潤滑油Info
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- JP2925308B2 JP2925308B2 JP32818490A JP32818490A JP2925308B2 JP 2925308 B2 JP2925308 B2 JP 2925308B2 JP 32818490 A JP32818490 A JP 32818490A JP 32818490 A JP32818490 A JP 32818490A JP 2925308 B2 JP2925308 B2 JP 2925308B2
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- Japan
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- acid
- lubricating oil
- reaction
- cfc
- glycol
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-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F04—POSITIVE - DISPLACEMENT MACHINES FOR LIQUIDS; PUMPS FOR LIQUIDS OR ELASTIC FLUIDS
- F04C—ROTARY-PISTON, OR OSCILLATING-PISTON, POSITIVE-DISPLACEMENT MACHINES FOR LIQUIDS; ROTARY-PISTON, OR OSCILLATING-PISTON, POSITIVE-DISPLACEMENT PUMPS
- F04C2210/00—Fluid
- F04C2210/26—Refrigerants with particular properties, e.g. HFC-134a
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は100℃動粘度が10〜200センチストークス（cS
t）であるフロン圧縮機用潤滑油に関するものであり、
特に、フロンのうちでも塩素を含まないフロンR134a
（1,1,1,2−テトラフルオロエタン）を圧縮する際に用
いるのに好適な潤滑油に関するものである。
t）であるフロン圧縮機用潤滑油に関するものであり、
特に、フロンのうちでも塩素を含まないフロンR134a
（1,1,1,2−テトラフルオロエタン）を圧縮する際に用
いるのに好適な潤滑油に関するものである。
＜従来の技術＞ 従来、カーエアコン、冷蔵庫等には、冷媒としてフッ
素と塩素を構成元素とするフロン例えばR12（ジクロロ
フルオロメタン）が使用されているが、最近のオゾン層
破壊問題に関し、これへの影響が無い新しいタイプの冷
媒としてフロンR134aが検討されている。
素と塩素を構成元素とするフロン例えばR12（ジクロロ
フルオロメタン）が使用されているが、最近のオゾン層
破壊問題に関し、これへの影響が無い新しいタイプの冷
媒としてフロンR134aが検討されている。
一方、フロン圧縮機用潤滑油としては従来から鉱油系
が使用されてきているが、新しいフロンR134aに対して
は鉱油系は相溶性が全く悪く使用できない。
が使用されてきているが、新しいフロンR134aに対して
は鉱油系は相溶性が全く悪く使用できない。
従って今日この対策が緊急な課題となっている。
＜発明が解決しようとする課題＞ フロン圧縮機用潤滑油の中でも、特にカーエアコン用
は上記の様なＲ−134aとの相溶性の問題ばかりでなく次
の様な課題もある。
は上記の様なＲ−134aとの相溶性の問題ばかりでなく次
の様な課題もある。
（１）100℃動粘度が10cSt以上の高粘度で、而も粘度指
数が100以上であること。
数が100以上であること。
（２）流動点が−25℃以下であること。
（３）密閉系で使用されるため途中で潤滑油の交換が出
来ないので、耐加水分解性、耐酸化安定性等が優れてい
る必要がある。
来ないので、耐加水分解性、耐酸化安定性等が優れてい
る必要がある。
＜問題を解決するための手段＞ 本発明者らは、上記課題に対して種々の化合物につい
て検討した結果、特定構造の化合物が本目的に合致する
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
て検討した結果、特定構造の化合物が本目的に合致する
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は一般式 R1COOR2O（OCR3C00R40）nOCR5 （Ｉ） （式中、R1,R5はネオ酸残基（Ａ）とネオ酸以外の分枝
脂肪酸残基（Ｂ）からなり、（Ａ）対（Ｂ）のモル比は
85:15から15:85の間の数であり、R2,R4は脂肪族ジオー
ル残基であり、R3は脂肪族または芳香族のジカルボン酸
残基であり、ｎは１〜３の間の数を示す）で表わされる
エステルを基油とすることを特徴とするフロン圧縮機用
潤滑油に関するものである。
脂肪酸残基（Ｂ）からなり、（Ａ）対（Ｂ）のモル比は
85:15から15:85の間の数であり、R2,R4は脂肪族ジオー
ル残基であり、R3は脂肪族または芳香族のジカルボン酸
残基であり、ｎは１〜３の間の数を示す）で表わされる
エステルを基油とすることを特徴とするフロン圧縮機用
潤滑油に関するものである。
本発明におけるネオ酸残基（Ａ）はカルボキシル基の
隣の炭素に３個のアルキル基を有するいわゆるネオ酸よ
り誘導され、そのようなネオ酸としてはピバリン酸、2,
2−ジメチルブタン酸、2,2−ジメチルペンタン酸、２−
エチル−２−メチルブタン酸、2,2−ジメチルヘプタン
酸、2,2−ジメチルオクタン酸、2,2,4,4−テトラメチル
ブタン酸、２−イソプロピル−2,3−ジメチルブタン
酸、２−エチル−2,3,3−トリメチルブタン酸、2,2,3,4
−テトラメチルペンタン酸又はこの種の異性体の混合物
であるネオペンタン酸、ナオヘプタン酸、ネオノナン
酸、ネオデカン酸等が例示される。
隣の炭素に３個のアルキル基を有するいわゆるネオ酸よ
り誘導され、そのようなネオ酸としてはピバリン酸、2,
2−ジメチルブタン酸、2,2−ジメチルペンタン酸、２−
エチル−２−メチルブタン酸、2,2−ジメチルヘプタン
酸、2,2−ジメチルオクタン酸、2,2,4,4−テトラメチル
ブタン酸、２−イソプロピル−2,3−ジメチルブタン
酸、２−エチル−2,3,3−トリメチルブタン酸、2,2,3,4
−テトラメチルペンタン酸又はこの種の異性体の混合物
であるネオペンタン酸、ナオヘプタン酸、ネオノナン
酸、ネオデカン酸等が例示される。
本発明におけるネオ酸以外の分枝脂肪酸残基（Ｂ）は
イソオクタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン
酸、イソデカン酸、イソウンデカン酸、イソステアリン
酸等により誘導される。
イソオクタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン
酸、イソデカン酸、イソウンデカン酸、イソステアリン
酸等により誘導される。
そして、その（Ａ）対（Ｂ）のモル比は85:15から15:
85の間の数である。（Ａ）が85以上では粘度指数が100
を越えない値となり、（Ｂ）が85以上の場合は耐加水分
解性が劣る。
85の間の数である。（Ａ）が85以上では粘度指数が100
を越えない値となり、（Ｂ）が85以上の場合は耐加水分
解性が劣る。
本発明における脂肪族ジオール残基は、ネオペンチル
グリコール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、
２−ｎ−ブチル−２−エチル−1,3−プロパンジオー
ル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、1,2
−プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,
2−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,
3−ブチレングリコール、イソブチレングリコール、２
−メチル−2,4−ペンタンジオール、ポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコール等より誘導されたも
のである。
グリコール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、
２−ｎ−ブチル−２−エチル−1,3−プロパンジオー
ル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、1,2
−プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,
2−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,
3−ブチレングリコール、イソブチレングリコール、２
−メチル−2,4−ペンタンジオール、ポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコール等より誘導されたも
のである。
又、本発明における脂肪族または芳香族のジカルボン
酸残基は、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン
酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンニ酸、ダイマ
ー酸、フタル酸、イソフタル酸、等より誘導されたもの
である。
酸残基は、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン
酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンニ酸、ダイマ
ー酸、フタル酸、イソフタル酸、等より誘導されたもの
である。
一般式（Ｉ）のｎは１〜３の間の数を示す。ｎが１未
満では100℃の動粘度が10cSt未満であり又ｎが３を越え
ると100℃の動粘度が200cStを越えるか又は流動点が−2
5℃を越え潤滑油としては好ましくない結果となる。
満では100℃の動粘度が10cSt未満であり又ｎが３を越え
ると100℃の動粘度が200cStを越えるか又は流動点が−2
5℃を越え潤滑油としては好ましくない結果となる。
一般式（Ｉ）の化合物は通常のエステル化反応により
製造される。即ち不活性ガス雰囲気下に100〜250℃の温
度で溶媒の存在下又は非存在下で系外に反応水を留出せ
せながら反応を進める。
製造される。即ち不活性ガス雰囲気下に100〜250℃の温
度で溶媒の存在下又は非存在下で系外に反応水を留出せ
せながら反応を進める。
かくして得られた一般式（Ｉ）の化合物はそのままで
も潤滑油として使用されるが、必要に応じて、他の潤滑
油及び添加剤、例えば酸化防止剤、粘度指数向上剤、消
泡剤、金属不活性剤、摩耗防止剤等を混合して使用する
ことができる。
も潤滑油として使用されるが、必要に応じて、他の潤滑
油及び添加剤、例えば酸化防止剤、粘度指数向上剤、消
泡剤、金属不活性剤、摩耗防止剤等を混合して使用する
ことができる。
＜実施例＞ 以下に実施例及び比較例により本発明をより詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
尚、潤滑油としての特性は下記の試験法で測定した。
１）100℃の動粘度および粘度指数;JIS K2283 ２）流動点;JIS K2269 ３）Ｒ−134aとの相溶性；試供油とＲ−134Aとを2:8
（重量）で混合し−20℃に冷却し、分離するものを×、
分離しないものを○とする。
（重量）で混合し−20℃に冷却し、分離するものを×、
分離しないものを○とする。
４）耐加水分解性；パイレックス管に試供油と銅、鉄、
アルミニウム触媒及び1000ppmの水を入れ、ついでフロ
ン冷媒（Ｒ−134a）を入れ封管した後、175℃で168時間
加熱し、この時の試供油のスラッジ量及び触媒の腐食状
態を測定した。触媒の腐食状態としては、ほとんどが認
められない物を○、軽度の腐食の物を△、激しい腐食の
物を×とした。
アルミニウム触媒及び1000ppmの水を入れ、ついでフロ
ン冷媒（Ｒ−134a）を入れ封管した後、175℃で168時間
加熱し、この時の試供油のスラッジ量及び触媒の腐食状
態を測定した。触媒の腐食状態としては、ほとんどが認
められない物を○、軽度の腐食の物を△、激しい腐食の
物を×とした。
実施例１ 攪拌機、温度計、チッソガス吹き入れ管および油水分
離器を備えた４つ口フラスコにアジピン酸146g、ネオペ
ンチルグリコール208g、２−エチルヘキサン酸58g、2,2
−ジメチルペンタン酸208gおよび反応触媒としてテトラ
ブトキシチタン0.03gを仕込み、200〜240℃にて計算量
の水（72g）が留出するまで反応を行った。反応終了後
精製処理を行い、潤滑油としての諸物性を測定した。そ
の測定値は次の通りであった。
離器を備えた４つ口フラスコにアジピン酸146g、ネオペ
ンチルグリコール208g、２−エチルヘキサン酸58g、2,2
−ジメチルペンタン酸208gおよび反応触媒としてテトラ
ブトキシチタン0.03gを仕込み、200〜240℃にて計算量
の水（72g）が留出するまで反応を行った。反応終了後
精製処理を行い、潤滑油としての諸物性を測定した。そ
の測定値は次の通りであった。
100℃における動粘度:35cSt 粘度指数 :120 流動点 ：−30℃ 相溶性 ：○ スラッジ量 ：なし 触媒変化 ：○ 実施例２ 実施例１と同様の装置にアジピン酸146g、ネオペンチ
ルグリコール208g、２−エチルヘキサン酸144g、2,2−
ジメチルペンタン酸130gおよび反応触媒としてテトラブ
トキシチタン0.03gを仕込み、200〜240℃にて計算量の
水（72g）が留出するまで反応を行った。反応終了後精
製処理を行い、潤滑油としての諸物性を測定した。その
測定値は次の通りであった。
ルグリコール208g、２−エチルヘキサン酸144g、2,2−
ジメチルペンタン酸130gおよび反応触媒としてテトラブ
トキシチタン0.03gを仕込み、200〜240℃にて計算量の
水（72g）が留出するまで反応を行った。反応終了後精
製処理を行い、潤滑油としての諸物性を測定した。その
測定値は次の通りであった。
100℃における動粘度:33cSt 粘度指数 :150 流動点 ：−30℃ 相溶性 ：○ スラッジ量 ：なし 触媒変化 ：△ 実施例３ 実施例１と同様の装置にアジピン酸146g、ネオペンチ
ルグリコール208g、２−エチルヘキサン酸230g、2,2−
ジメチルペンタン酸52gおよびテトラブトキシチタン0.0
3gを仕込み、200〜240℃にて計算量の水（72g）が留出
するまで反応を行った。反応終了後精製処理を行い、潤
滑油としての諸物性を測定した。その測定値は次の通り
であった。
ルグリコール208g、２−エチルヘキサン酸230g、2,2−
ジメチルペンタン酸52gおよびテトラブトキシチタン0.0
3gを仕込み、200〜240℃にて計算量の水（72g）が留出
するまで反応を行った。反応終了後精製処理を行い、潤
滑油としての諸物性を測定した。その測定値は次の通り
であった。
100℃における動粘度:30cSt 粘度指数 :160 流動点 ：−35℃ 相溶性 ：○ スラッジ量 ：なし 触媒変化 ：△ 実施例４ 実施例１と同様の装置にセバシン酸101g、ポリプロピ
レングリコール♯400 400g、２−エチルヘキサン酸72
g、2,2−ジメチルブタン酸58gおよびテトラブトキシチ
タン0.03gを仕込み、200〜240℃にて計算量の水（36g）
が留出するまで反応を行った。反応終了後精製処理を行
い、潤滑油としての諸物性を測定した。その測定値は次
の通りであった。
レングリコール♯400 400g、２−エチルヘキサン酸72
g、2,2−ジメチルブタン酸58gおよびテトラブトキシチ
タン0.03gを仕込み、200〜240℃にて計算量の水（36g）
が留出するまで反応を行った。反応終了後精製処理を行
い、潤滑油としての諸物性を測定した。その測定値は次
の通りであった。
100℃における動粘度:98cSt 粘度指数 :120 流動点 ：−30℃ 相溶性 ：○ スラッジ量 ：なし 触媒変化 ：○ 実施例５ 実施例１と同様の装置にコハク酸236g、プロピレング
リコール228g、イソノナン酸158g、2,2−ジメチルオク
タン酸172gおよびテトラブトキシチタン0.04gを仕込
み、200〜240℃にて計算量の水（108g）が留出するまで
反応を行った（一般式（Ｉ）で表わすとｎ＝２に相当す
る）。反応終了後にて精製処理を行い、潤滑油としての
諸物性を測定した。その測定値は次の通りであった 100℃における動粘度:153cSt 粘度指数 :108 流動点 ：−25℃ 相溶性 ：○ スラッジ量 ：なし 触媒変化 ：○ 比較例１ 実施例１と同様の装置にアジピン酸146g、ネオペンチ
ルグリコール208g、２−エチルヘキサン酸288gおよびテ
トラブトキシチタン0.03gを仕込み、200〜240℃にて計
算量の水（72g）が留出するまで反応を行った。反応終
了後精製処理を行い、潤滑油としての諸物性を測定し
た。その測定値は次の通りであった。
リコール228g、イソノナン酸158g、2,2−ジメチルオク
タン酸172gおよびテトラブトキシチタン0.04gを仕込
み、200〜240℃にて計算量の水（108g）が留出するまで
反応を行った（一般式（Ｉ）で表わすとｎ＝２に相当す
る）。反応終了後にて精製処理を行い、潤滑油としての
諸物性を測定した。その測定値は次の通りであった 100℃における動粘度:153cSt 粘度指数 :108 流動点 ：−25℃ 相溶性 ：○ スラッジ量 ：なし 触媒変化 ：○ 比較例１ 実施例１と同様の装置にアジピン酸146g、ネオペンチ
ルグリコール208g、２−エチルヘキサン酸288gおよびテ
トラブトキシチタン0.03gを仕込み、200〜240℃にて計
算量の水（72g）が留出するまで反応を行った。反応終
了後精製処理を行い、潤滑油としての諸物性を測定し
た。その測定値は次の通りであった。
100℃における動粘度:30cSt 粘度指数 :130 流動点 ：−35℃ 相溶性 ：○ スラッジ量 :26mg/100g 触媒変化 ：× 比較例２ 実施例１と同様の装置にアジピン酸146g、ネオペンチ
ルグリコール208g、2,2−ジメチルペンタン酸260gおよ
びテトラブトキシチタン0.03gを仕込み、200〜240℃に
て計算量の水（72g）が留出するまで反応を行った。反
応終了後精製処理を行い、潤滑油としての諸物性を測定
した。その測定値は次の通りであった。
ルグリコール208g、2,2−ジメチルペンタン酸260gおよ
びテトラブトキシチタン0.03gを仕込み、200〜240℃に
て計算量の水（72g）が留出するまで反応を行った。反
応終了後精製処理を行い、潤滑油としての諸物性を測定
した。その測定値は次の通りであった。
100℃における動粘度:36cSt 粘度指数 :20 流動点 ：−30℃ 相溶性 ：○ スラッジ量 ：なし 触媒変化 ：○ 比較例３ 実施例１と同様の装置にネオペンチルグリコール208
g、２−エチルヘキサン酸288g、2,2−ジメチルペンタン
酸260gおよびテトラブトキシチタン0.03gを仕込み、200
〜240℃にて計算量の水（72g）が留出するまで反応を行
った。反応終了後精製処理を行い、潤滑油としての諸物
性を測定した。その測定値は次の通りである。
g、２−エチルヘキサン酸288g、2,2−ジメチルペンタン
酸260gおよびテトラブトキシチタン0.03gを仕込み、200
〜240℃にて計算量の水（72g）が留出するまで反応を行
った。反応終了後精製処理を行い、潤滑油としての諸物
性を測定した。その測定値は次の通りである。
100℃における動粘度:3.2cSt 粘度指数 :71 流動点 ：−50℃ 相溶性 ：○ スラッジ量 ：なし 触媒変化 ：○
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−164393（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−200896（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−128991（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−164993（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−179091（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−217493（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10M 105/44 C10N 40:30
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 R1COOR2O（OCR3C00R40）nOCR5 （Ｉ） （式中、R1,R5はネオ酸残基（Ａ）とネオ酸以外の分枝
脂肪酸残基（Ｂ）からなり、（Ａ）対（Ｂ）のモル比は
85:15から15:85の間の数であり、R2,R4は脂肪族ジオー
ル残基であり、R3は脂肪族または芳香族のジカルボン酸
残基であり、ｎは１〜３の間の数を示す）で表わされる
エステルを基油とすることを特徴とするフロン圧縮機用
潤滑油。 - 【請求項２】R134aフロンの圧縮に使用するための請求
項１記載の圧縮機用潤滑油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32818490A JP2925308B2 (ja) | 1990-11-27 | 1990-11-27 | フロン圧縮機用潤滑油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32818490A JP2925308B2 (ja) | 1990-11-27 | 1990-11-27 | フロン圧縮機用潤滑油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04198394A JPH04198394A (ja) | 1992-07-17 |
| JP2925308B2 true JP2925308B2 (ja) | 1999-07-28 |
Family
ID=18207409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32818490A Expired - Lifetime JP2925308B2 (ja) | 1990-11-27 | 1990-11-27 | フロン圧縮機用潤滑油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2925308B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU3321093A (en) * | 1991-12-19 | 1993-07-19 | Exxon Research And Engineering Company | Refrigeration working fluid |
| JP4643836B2 (ja) * | 2001-01-26 | 2011-03-02 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 二酸化炭素冷媒用冷凍機油及び冷凍機用流体組成物 |
| JP4702052B2 (ja) * | 2003-03-31 | 2011-06-15 | 新日本理化株式会社 | 潤滑油及び潤滑方法 |
-
1990
- 1990-11-27 JP JP32818490A patent/JP2925308B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04198394A (ja) | 1992-07-17 |
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