JPH04183789A - フロン圧縮機用潤滑油 - Google Patents
フロン圧縮機用潤滑油Info
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Classifications
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F04—POSITIVE - DISPLACEMENT MACHINES FOR LIQUIDS; PUMPS FOR LIQUIDS OR ELASTIC FLUIDS
- F04C—ROTARY-PISTON, OR OSCILLATING-PISTON, POSITIVE-DISPLACEMENT MACHINES FOR LIQUIDS; ROTARY-PISTON, OR OSCILLATING-PISTON, POSITIVE-DISPLACEMENT PUMPS
- F04C2210/00—Fluid
- F04C2210/26—Refrigerants with particular properties, e.g. HFC-134a
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はフロンを冷媒として使用する圧縮機用潤滑油に
関するものであり、特に、フロンのうちでも塩素を含ま
ないフロンＲ１３４ａ （１＋ ｉ＋ １＋ ２−テ
トラフルオロエタン）を圧縮する１こ用いるのに好適な
潤滑油に関するものである。
関するものであり、特に、フロンのうちでも塩素を含ま
ないフロンＲ１３４ａ （１＋ ｉ＋ １＋ ２−テ
トラフルオロエタン）を圧縮する１こ用いるのに好適な
潤滑油に関するものである。
〈従来の技術〉
従来、冷凍機、空調機、冷蔵庫等には、冷媒としてフッ
素と塩素を構成元素とするフロン例えばＲ１２（ジクロ
ロフルオロメタン）が使用されているが、最近のオゾン
層破壊問題に関し、これへの影響が無い新しいタイプの
冷媒としてフロンＲ１３４ａが検討されている。
素と塩素を構成元素とするフロン例えばＲ１２（ジクロ
ロフルオロメタン）が使用されているが、最近のオゾン
層破壊問題に関し、これへの影響が無い新しいタイプの
冷媒としてフロンＲ１３４ａが検討されている。
一方、フロン圧縮機用潤滑油としては従来から鉱油系が
使用されてきているが、新しいフロンＲ１３４ａに対し
ては鉱油系は相溶性が全く悪く使用できない。
使用されてきているが、新しいフロンＲ１３４ａに対し
ては鉱油系は相溶性が全く悪く使用できない。
従って今日この対策が緊急な課題となっている。
〈発明が解決しようとする課題〉
従来から合成潤滑油としてヒンダードアルコールを用い
たエステルが知られている。こレラのエステルは新しい
フロンＲ１３４ａ ニ対しては相溶性はあるが種々の問
題がある。
たエステルが知られている。こレラのエステルは新しい
フロンＲ１３４ａ ニ対しては相溶性はあるが種々の問
題がある。
即ち、フロン圧縮機は密閉系で使用される場合が多いた
め、途中で潤滑油の交換が出来ない、そのために、潤滑
油の性能１例えば耐加水分解性等に対して厳しい要求が
なされる。
め、途中で潤滑油の交換が出来ない、そのために、潤滑
油の性能１例えば耐加水分解性等に対して厳しい要求が
なされる。
そのような要求に対してヒンダードアルコールとカプロ
ン酸、カプリル酸の如き直鎖の酸とのエステルは満足さ
せることは出来ない。
ン酸、カプリル酸の如き直鎖の酸とのエステルは満足さ
せることは出来ない。
そこで、加水分解を受けにくい分枝酸、例えばネオ酸と
のエステルが考えられる。しかし、ネオ酸はエステル化
が進みに＜＜、相手がポリオールの場合分子中に未反応
部分が残り、それは水洗等によって生成物から除去する
ことが困難であり、どうしても製品の水酸基価が高くな
る。このようなものをフロン圧縮機用潤滑油として使用
すると、ネオ酸エステルであるにも拘らず耐加水分解性
が劣る結果となる。
のエステルが考えられる。しかし、ネオ酸はエステル化
が進みに＜＜、相手がポリオールの場合分子中に未反応
部分が残り、それは水洗等によって生成物から除去する
ことが困難であり、どうしても製品の水酸基価が高くな
る。このようなものをフロン圧縮機用潤滑油として使用
すると、ネオ酸エステルであるにも拘らず耐加水分解性
が劣る結果となる。
そこで反応を進め水酸基価を低くするために、反応触媒
、例えば硫酸やパラトルエンスルホン酸を増量して反応
させることになる。
、例えば硫酸やパラトルエンスルホン酸を増量して反応
させることになる。
そうすると、製品中の硫黄分がアップしていく、その硫
黄分はアルカリ洗浄、水洗等によっても除去されないこ
とからポリオールと反応して製品中に残存していると思
われる。その残存量が多いものをフロン圧縮機用潤滑油
として使用した場合は耐加水分解性が劣る結果となる。
黄分はアルカリ洗浄、水洗等によっても除去されないこ
とからポリオールと反応して製品中に残存していると思
われる。その残存量が多いものをフロン圧縮機用潤滑油
として使用した場合は耐加水分解性が劣る結果となる。
く問題を解決するための手段〉
本発明者らは、それらの点について種々検討を行った結
果、ポリオールとネオ酸を反応させて得られるエステル
において、特定の水酸基価以下であり、特定の硫黄分以
下であるネオ酸エステルが優れた耐加水分解性を示すこ
とを見出し、本発明を解決するに至った。
果、ポリオールとネオ酸を反応させて得られるエステル
において、特定の水酸基価以下であり、特定の硫黄分以
下であるネオ酸エステルが優れた耐加水分解性を示すこ
とを見出し、本発明を解決するに至った。
即ち、本発明はポリオールとネオ酸を反応させて得られ
るエステルにおいて、水酸基価が２以下であり硫黄分が
５Ｑｐｐｍ以下であるネオ酸エステルを基油とすること
を特徴とするフロン圧ＩＩＩＩＩ眉潤滑油に関するもの
である。
るエステルにおいて、水酸基価が２以下であり硫黄分が
５Ｑｐｐｍ以下であるネオ酸エステルを基油とすること
を特徴とするフロン圧ＩＩＩＩＩ眉潤滑油に関するもの
である。
本発明で使用されるポリオールとしてはポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレングリコール等のアルキレング
リコール、ネオペンチルグリコール、２．２−ジエチル
−１，３−プロパンジオール、２−ｎ−ブチル−２−エ
チル−１，３−プロパンジオール、トリメチロールエタ
ン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
ジ（ペンタエリスリトール）、ジ（トリメチロールプロ
パン）、トリ （ペンタエリスリトール）等のヒンダー
ドアルコールが例示されるが、これらに限定されない。
リコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレングリコール等のアルキレング
リコール、ネオペンチルグリコール、２．２−ジエチル
−１，３−プロパンジオール、２−ｎ−ブチル−２−エ
チル−１，３−プロパンジオール、トリメチロールエタ
ン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
ジ（ペンタエリスリトール）、ジ（トリメチロールプロ
パン）、トリ （ペンタエリスリトール）等のヒンダー
ドアルコールが例示されるが、これらに限定されない。
本発明において使用されるネオ酸としてはカルボキシル
基の隣の炭素に３ｍのアルキル２．２−ジメチルペンタ
ン酸、２−エチル−２−メチルブタンｍ１．２．２−ジ
メチルへブタン酸、２，２−ジメチルオクタン１ｍ、２
゜２．４．４−テトラメチルブタン酸、２−イソプロピ
ル−２，３−ジメチルブタンＩ１．２−エチル−２，３
，３−）リメチルブタン酸、２．２，３．４−テトラメ
チルペンタン酸又はこれらの混合物であるネオペンタン
しナオへブタン酸、ネオノナン酸、ネオデカン酸等が例
示される。
基の隣の炭素に３ｍのアルキル２．２−ジメチルペンタ
ン酸、２−エチル−２−メチルブタンｍ１．２．２−ジ
メチルへブタン酸、２，２−ジメチルオクタン１ｍ、２
゜２．４．４−テトラメチルブタン酸、２−イソプロピ
ル−２，３−ジメチルブタンＩ１．２−エチル−２，３
，３−）リメチルブタン酸、２．２，３．４−テトラメ
チルペンタン酸又はこれらの混合物であるネオペンタン
しナオへブタン酸、ネオノナン酸、ネオデカン酸等が例
示される。
本発明における水酸基価はＪＩＳ ＫＯＯ７０の試験
方法によりもとめられる値で、２を越える値では潤滑油
の耐加水分解試験において悪い結果が得られる。
方法によりもとめられる値で、２を越える値では潤滑油
の耐加水分解試験において悪い結果が得られる。
又、本発明における硫黄分はＪＩＳ Ｋ２５４１の試
験方法によって求められる値で５０ｐｐｍを越える値で
は潤滑油の耐加水分解試験において悪い結果が得られる
。
験方法によって求められる値で５０ｐｐｍを越える値で
は潤滑油の耐加水分解試験において悪い結果が得られる
。
水酸基価が２以下で、硫黄分が５０ｐｐｍ以下のネオ酸
エステルを得るためには反応触媒として硫酸やパラトル
エンスルホン酸等の硫黄分を含む化合物を使用する場合
は原料のポリオ−ブレ、及びネオ酸の全重量に体して０
゜０１％以下に抑えなければならない。又非硫黄系の触
媒１例えばチタン化合物、錫化合物、アンチモン化合物
、コバルト化合物等を用いる時には反応速度が遅いので
反応温度を通常よりも高く、例えば１８０〜２５０℃位
にしなければならない。
エステルを得るためには反応触媒として硫酸やパラトル
エンスルホン酸等の硫黄分を含む化合物を使用する場合
は原料のポリオ−ブレ、及びネオ酸の全重量に体して０
゜０１％以下に抑えなければならない。又非硫黄系の触
媒１例えばチタン化合物、錫化合物、アンチモン化合物
、コバルト化合物等を用いる時には反応速度が遅いので
反応温度を通常よりも高く、例えば１８０〜２５０℃位
にしなければならない。
かくして得られたネオ酸エステルはそれを基油として必
要に応じて、他の潤滑油及び添加剤、例えば１ヒ防止剤
、粘度指数向上剤。
要に応じて、他の潤滑油及び添加剤、例えば１ヒ防止剤
、粘度指数向上剤。
消泡剤、金属不活性剤、摩耗防止剤等を混合して使用す
ることができる。
ることができる。
〈実施例〉
以下に実施例及び比較例により本発明をより詳しく説明
するが１本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが１本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
尚、潤滑油としての特性は下記の試験法で測定した。
１）動粘度；ＪＩＳ Ｋ２２８３
２）流動点；ＪＩＳ Ｋ２２６９
３）二層分離温度；試供油と冷媒（Ｒ−１３４ａ）の混
合溶液をガラスチューブに封入した後、徐々に冷却して
行き二層分離を起こす温度を測定する。
合溶液をガラスチューブに封入した後、徐々に冷却して
行き二層分離を起こす温度を測定する。
４）耐加水分解性；パイレックス管に試供油と銅、鉄、
アルミニウム触媒及び１１０００ｐｐの水を入れ、つい
でフロン冷媒（Ｒ−１３４ａ）を入れ封管した後、１７
５℃で１６８時間加熱し、この時の試供油のスラッジ量
及び触媒の腐食状態を測定した。触媒の腐食状態として
は、はとんど認められない物を○、軽度の腐食の物をΔ
、激しい腐食の物を×とした。
アルミニウム触媒及び１１０００ｐｐの水を入れ、つい
でフロン冷媒（Ｒ−１３４ａ）を入れ封管した後、１７
５℃で１６８時間加熱し、この時の試供油のスラッジ量
及び触媒の腐食状態を測定した。触媒の腐食状態として
は、はとんど認められない物を○、軽度の腐食の物をΔ
、激しい腐食の物を×とした。
５） ＊価及ヒ水ｆｌｌ基’ｆｌｎ ； Ｊ Ｉ Ｓ
Ｋ ＯＯ７０６）硫黄分；ＪＩＳ Ｋ２５４１ 実施例１ トリメチロールプロパン１３４ｇと２．２−ジメチルブ
タンｌＦ３７１ｇを０．５ｇのテトラブトキシチタンと
２．５ｇのトリフェニルフォスファイトの触媒存在下に
２００〜２３０℃で水分離器を用いて計算量の水が生成
するまでエステル化反応を行った０反応終了後、常法に
より説り水洗及び減退を行った。
Ｋ ＯＯ７０６）硫黄分；ＪＩＳ Ｋ２５４１ 実施例１ トリメチロールプロパン１３４ｇと２．２−ジメチルブ
タンｌＦ３７１ｇを０．５ｇのテトラブトキシチタンと
２．５ｇのトリフェニルフォスファイトの触媒存在下に
２００〜２３０℃で水分離器を用いて計算量の水が生成
するまでエステル化反応を行った０反応終了後、常法に
より説り水洗及び減退を行った。
得られた潤滑油の特性は次の通りである。
１００℃における動粘度：５．８ｃＳｔ４０”Ｃにおけ
る動粘度 ： ５５ｃＳｔ流動点 ニー３０℃ 二層分離温度ニー７０℃以下 スラッジ量 ：なし 触媒変化 ：Ｏ 水酸基価 ： ０．１４ＫＯＨｍｇ／ｇ酸価
： ０．ＯＩＫＯＨｍｇ／ｇ硫黄分 ：なし 実施例２ ジトリメチロールプロパン２５０ｇと２゜２−ジメチル
ペンタンｌ！ ５５９ ｇを３．２４ｇの酢酸コバルト
と１．６２ｇの酸化アンチモンの触媒存在下に２００〜
２３０℃で水分Ｉｌ器を用いて計算量の水が生成するま
でエステル化反応を行った。反応終了後、常法により脱
酸、水洗及び減退を行った。得られた潤滑油の特性は次
の通りである。
る動粘度 ： ５５ｃＳｔ流動点 ニー３０℃ 二層分離温度ニー７０℃以下 スラッジ量 ：なし 触媒変化 ：Ｏ 水酸基価 ： ０．１４ＫＯＨｍｇ／ｇ酸価
： ０．ＯＩＫＯＨｍｇ／ｇ硫黄分 ：なし 実施例２ ジトリメチロールプロパン２５０ｇと２゜２−ジメチル
ペンタンｌ！ ５５９ ｇを３．２４ｇの酢酸コバルト
と１．６２ｇの酸化アンチモンの触媒存在下に２００〜
２３０℃で水分Ｉｌ器を用いて計算量の水が生成するま
でエステル化反応を行った。反応終了後、常法により脱
酸、水洗及び減退を行った。得られた潤滑油の特性は次
の通りである。
１００℃における動粘度：２０ｃＳｔ
４０’Ｃにおける動粘度 ：３８０ｃＳｔ流動点
ニー２０’Ｃ 二層分離温度ニー７０℃以下 スラッジ量 ：なし 触媒変化 二〇 水酸基価 ： ０ 、０２ Ｋ ＯＨｍ ｇ ／ ｇ
酸価 ： ０．０ＩＫＯ’Ｈｍｇ／ｇ硫黄分
：なし 実施例３ ポリプロピレングリコール４００．３１２ｇと２，２−
ジメチルブタン酸１７９ｇを０゜４５ｇのテトラプロポ
キシチタンと２．２５ｇのトリフェニルフォスファイト
の触媒存在下に２００〜２３０℃で水分離器を用いて計
算量の水が生成するまでエステル化反応を行った０反応
終了後、常法により脱酸、水洗及び減退を行った。得ら
れた潤滑油の特性は次の通りである。
ニー２０’Ｃ 二層分離温度ニー７０℃以下 スラッジ量 ：なし 触媒変化 二〇 水酸基価 ： ０ 、０２ Ｋ ＯＨｍ ｇ ／ ｇ
酸価 ： ０．０ＩＫＯ’Ｈｍｇ／ｇ硫黄分
：なし 実施例３ ポリプロピレングリコール４００．３１２ｇと２，２−
ジメチルブタン酸１７９ｇを０゜４５ｇのテトラプロポ
キシチタンと２．２５ｇのトリフェニルフォスファイト
の触媒存在下に２００〜２３０℃で水分離器を用いて計
算量の水が生成するまでエステル化反応を行った０反応
終了後、常法により脱酸、水洗及び減退を行った。得ら
れた潤滑油の特性は次の通りである。
１００”Ｃにおける動粘度：６．２ｃＳｔ４０℃におけ
る動粘度 ： ６３ｃＳｔ流動点 ニー４８℃ 二層分離温度ニー７０℃以下 スラッジ量 ：なし 触媒変化 二〇 水酸基価 ： ０．１０ＫＯＨｍｇ／ｇ酸価
： ０．ＯＩＫＯＨｍｇ／ｇ硫黄分 ：なし 実施例４ ネオペンチルグリコール１０４ｇと２，２−ジメチルへ
ブタン酸３４８ｇを２．２６ｇのジブチル錫オキサイド
の触媒存在下に２００〜２４０℃で水分ｌｌ器を用いて
計算量の水が生成するまで反応を行った０反応終了後、
常法により！ｉ酸、水洗及び減退を行った。得られた潤
滑油の特性は次の通りである。
る動粘度 ： ６３ｃＳｔ流動点 ニー４８℃ 二層分離温度ニー７０℃以下 スラッジ量 ：なし 触媒変化 二〇 水酸基価 ： ０．１０ＫＯＨｍｇ／ｇ酸価
： ０．ＯＩＫＯＨｍｇ／ｇ硫黄分 ：なし 実施例４ ネオペンチルグリコール１０４ｇと２，２−ジメチルへ
ブタン酸３４８ｇを２．２６ｇのジブチル錫オキサイド
の触媒存在下に２００〜２４０℃で水分ｌｌ器を用いて
計算量の水が生成するまで反応を行った０反応終了後、
常法により！ｉ酸、水洗及び減退を行った。得られた潤
滑油の特性は次の通りである。
１００℃における動粘度：４．０ｃＳｔ４０℃における
動粘度 ：２７ｃＳｔ 流動点 ニー３５℃ 二層分離温度ニー７０℃以下 スラッジｌｔ＝なし 触媒変化 二〇 水酸基価 ： ０ 、０５ Ｋ ＯＨｍ ｇ ／ ｇ
酸価 ： ０ 、 ＯＩ Ｋ ＯＨｍ ｇ ／
ｇ硫黄分 ：なし 比較例１ トリメチロールプロパン１３４ｇと２，２−ジメチルブ
タン酸３７１ ｇを０．５ｇのパラトルエンスルホン酸
と２．５ｇのトリフェニルフォスファイトの触媒存在下
２００〜２３０℃で水分離器を用いて計算量の水が生成
するまで反応を行った。反応終了後、常法により脱酸、
水洗及び減退を行った。得られた潤滑油の特性は次の通
りである。
動粘度 ：２７ｃＳｔ 流動点 ニー３５℃ 二層分離温度ニー７０℃以下 スラッジｌｔ＝なし 触媒変化 二〇 水酸基価 ： ０ 、０５ Ｋ ＯＨｍ ｇ ／ ｇ
酸価 ： ０ 、 ＯＩ Ｋ ＯＨｍ ｇ ／
ｇ硫黄分 ：なし 比較例１ トリメチロールプロパン１３４ｇと２，２−ジメチルブ
タン酸３７１ ｇを０．５ｇのパラトルエンスルホン酸
と２．５ｇのトリフェニルフォスファイトの触媒存在下
２００〜２３０℃で水分離器を用いて計算量の水が生成
するまで反応を行った。反応終了後、常法により脱酸、
水洗及び減退を行った。得られた潤滑油の特性は次の通
りである。
１００℃における動粘度：５．８ｃＳｔ４０℃における
動粘度二５５ｃＳｔ 流動点 ニー３０”Ｃ 二層分ｍ温度ニー７０″Ｃ以下 スラッジｔ ：６３ｍｇ／１００ｇ 触媒変化 ：Ｘ 水酸基価 ： ０．４４ＫＯＨｍｇ／ｇ酸価
： ０．ＯＩＫＯＨｍｇ／ｇ硫黄分 ：１３００ｐ
ｐｍ 比較例２ トリメチロールプロパン１３４ｇと２，２−ジメチルブ
タン９３７１ｇを０．５ｇの硫酸と２．５ｇのトリフェ
ニルフォスファイトの触媒存在下２００〜２３０℃で水
分離器を用いて計算量の水が生成するまで反応を行った
。反応終了後、常法により脱酸、水洗及び減退を行った
。得られた潤滑油の特性は次の通りである。
動粘度二５５ｃＳｔ 流動点 ニー３０”Ｃ 二層分ｍ温度ニー７０″Ｃ以下 スラッジｔ ：６３ｍｇ／１００ｇ 触媒変化 ：Ｘ 水酸基価 ： ０．４４ＫＯＨｍｇ／ｇ酸価
： ０．ＯＩＫＯＨｍｇ／ｇ硫黄分 ：１３００ｐ
ｐｍ 比較例２ トリメチロールプロパン１３４ｇと２，２−ジメチルブ
タン９３７１ｇを０．５ｇの硫酸と２．５ｇのトリフェ
ニルフォスファイトの触媒存在下２００〜２３０℃で水
分離器を用いて計算量の水が生成するまで反応を行った
。反応終了後、常法により脱酸、水洗及び減退を行った
。得られた潤滑油の特性は次の通りである。
１００℃における動粘度：６．３ｃＳｔ４０”Ｃにおけ
る動粘度 ：６０ｃＳｔ流動点 ニー３０℃ 二層分離温度ニー７０℃以下 スラッジ量 ： ５０ ｍ ｇ ／ １００ ｇ触媒変
化 ：Ｘ 水酸基価 ： ０．５５ＫＯＨｍｇ／ｇ１１価
： ０．ＯＩＫＯＨｍｇ／ｇ硫黄分 ： １２０
０ｐｐｍ
る動粘度 ：６０ｃＳｔ流動点 ニー３０℃ 二層分離温度ニー７０℃以下 スラッジ量 ： ５０ ｍ ｇ ／ １００ ｇ触媒変
化 ：Ｘ 水酸基価 ： ０．５５ＫＯＨｍｇ／ｇ１１価
： ０．ＯＩＫＯＨｍｇ／ｇ硫黄分 ： １２０
０ｐｐｍ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ポリオールとネオ酸を反応させて得られるエステル
において、水酸基価が２以下であり、硫黄分が５０ｐｐ
ｍ以下であるネオ酸エステルを基油とすることを特徴と
するフロン圧縮機用潤滑油 ２、Ｒ１３４ａフロンの圧縮に使用するための請求項１
記載の圧縮機用潤滑油
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31307790A JPH04183789A (ja) | 1990-11-19 | 1990-11-19 | フロン圧縮機用潤滑油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31307790A JPH04183789A (ja) | 1990-11-19 | 1990-11-19 | フロン圧縮機用潤滑油 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04183789A true JPH04183789A (ja) | 1992-06-30 |
Family
ID=18036916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31307790A Pending JPH04183789A (ja) | 1990-11-19 | 1990-11-19 | フロン圧縮機用潤滑油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04183789A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2263481A (en) * | 1992-01-23 | 1993-07-28 | Ici Plc | Refrigerant and lubricant composition |
| EP0730020A3 (en) * | 1995-03-01 | 1997-04-02 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Lubricants based on polyol esters and process for their production |
| EP0801129A3 (en) * | 1996-04-09 | 1997-12-29 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polyol ester based-lubricant |
| EP1430905A4 (en) * | 2001-09-26 | 2006-06-14 | Shiseido Co Ltd | TOPICAL SKIN PREPARATION |
| US20160281017A1 (en) * | 2015-03-27 | 2016-09-29 | Patech Fine Chemicals Co., Ltd. | Novel refrigeration oil |
-
1990
- 1990-11-19 JP JP31307790A patent/JPH04183789A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2263481A (en) * | 1992-01-23 | 1993-07-28 | Ici Plc | Refrigerant and lubricant composition |
| EP0730020A3 (en) * | 1995-03-01 | 1997-04-02 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Lubricants based on polyol esters and process for their production |
| EP0801129A3 (en) * | 1996-04-09 | 1997-12-29 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polyol ester based-lubricant |
| EP1430905A4 (en) * | 2001-09-26 | 2006-06-14 | Shiseido Co Ltd | TOPICAL SKIN PREPARATION |
| KR100826503B1 (ko) * | 2001-09-26 | 2008-05-02 | 가부시키가이샤 시세이도 | 피부 외용제 |
| US20160281017A1 (en) * | 2015-03-27 | 2016-09-29 | Patech Fine Chemicals Co., Ltd. | Novel refrigeration oil |
| US9951289B2 (en) * | 2015-03-27 | 2018-04-24 | Patech Fine Chemicals Co., Ltd. | Refrigeration oil |
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