KR930011931B1 - 윤활유 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 윤활유에 관한 것이며 보다 구체적으로는, 공업용 기어오일, 자동차 기어오일 냉동기용 윤활유, 압연용 윤활유 및 섬유용 윤활유로 사용되는 윤활성과 세정력이 우수한 윤활유에 관한 것 이다. 본 발명은 또한 특히 오존층을 파괴시키지 않는 후렌온 R-134a와 같은 수소화 후루오로 카본(HFC)을 냉매로 사용하는 냉동기용으로 사용되는 윤활유에 관한 것이다.
윤활윤는 기어오일, 엔진오일, 냉동기용 섬유용 윤활유, 아연용 윤활유등으로서 공업적으로 사용되 왔다.
최근 각종 공업용 기업등의 작업조건이 혹독해짐에 따라, 공업용 기어오일은 고온에서의 윤활성과 세정력을 유지하는 것이 요구되고 있다. 특히 식품숙성 또는 열경화 코팅등의 프로세스에 사용되는 공업용 기어오일의 윤활성과 세정력의 향상이 요구되고 있다.
종래, 합성 탄화수소계, 카르복시산 에스테르계, 또는 글리콜계의 윤활유등이 사용돼 왔다. 그러나, 합성 탄화수소 윤활유, 및 카르복시산 에스테르 윤활유는 여전히 그 윤활성이 불충분하고 또한 이들을 장기간 가열시 카바이드를 형성하므로 고온에서 윤활유로서 사용할 수 없다.
다른 한편 글리콜 윤활유는, 장기간 가열시 다량의 카바이드를 생성하지 않는다는 점에서 유리하나, 윤활성이 불충분하고, 흡수성이 높다.
따라서, 개량이 요망된다. 엔진오일은 자동체엔진의 성능 향상에 부응해서 고온 장기간 가열시의 윤활성과 분산성을 갖는 것이 요망돼 왔다. 이러한 요구에 대응해서 엔진오일에 첨가제를 첨가하는 것을 시도하는 경우, 그 첨가량의 증가를 초래한다.
이 첨가량의 증가는 마요네즈 슬러리의 침전 또는 퇴적등의 유해한 결과를 초래한다.
종래, 합성 탄화수소오일 또는 키르복시산 에스테르 오일과 광유의 결합 사용이 시도된바 있으나, 얻어진 베이스오일은 고온에서 장기간 사용시 윤활성과 분산성이 불충분했다. 4-사이클 엔진인 상기의 자동차 엔진용과는 달리, 2-사이클 엔진용 윤활유는 엔진 메카니즘으로 인해 가솔린과 배합된후 연소되며, 따라서, 그 세정력이 특히 중요하다. 카스터오일 폴리부텐등이 2-사이클 엔진용 윤활유로서 사용돼 왔으나, 그 윤활성과 세정력이 모두 불충분하다.
자동차용, 특히 ATF용 기어오일은 마찰계수가 작아야하고, 경시 변화가 작아야 한다. 따라서 감미제와 마찰조정제가 사용돼 왔다. 이러한 첨가제들을 함유하는 자동차 기어오일은 그 마찰계수가 시간이 지남에 따라 증가하는 문제점을 갖고 있다.
섬유류용 윤활유로서, 카르복시산 오일과 클리콜 윤활유가 통상 사용되고 있으나, 이들은 윤활성과 세정력을 동시에 만족시키지는 못한다.
탤로오(tallow)를 주성분으로하는 윤활제는 종래부터 압연용 윤활유로서 사용돼 왔다.
그 높은 윤활성과 충분한 압연효율에도 불구하고, 이러한 윤활유는 세정력이 극히 분량하며, 따라서 잔존된 탤로우를 세척하는 공정이 필요하다. 카르복시산 에스테르 윤활유가 압연용 윤활유로서 사용돼 왔으나, 세정력은 우수하나 윤활성이 불량하여 실용성이 거의 없다.
냉동기용 냉매가스가 오존층-비파괴성 HFC인 후레온 R-134a(CH2F-CF3)으로 바뀜에 따라서, 종래 냉동기용 윤활유용으로서 사용돼온 광유 및 알킬 벤젤등은, 상기 냉매가스와의 상용성(mutual solubility)이 없으므로, 사용되지 않고 있다.현재, 상기 냉매를 사용하는 냉동기용 윤활유로서 글리콜 에테르형 윤활유가 개발된 바 있다.
예를 들면, 미국특허 4,755,316호 공보에는, 사불에탄과 분자량이 300-2,000이고 37℃에서 동점도가 약25~150cSt인 폴리옥시알킬렌 글리콜로 구성된 압축 냉매 조성물이 개시돼 있다.
그러나, 이러한 글리콜 에테르 윤활유는 통상 내열성이 불충분하고, 흡습성이 높으며, 니트릴 고무(NBR)등의 고무시일(sealing)물질을 수축시켜 그 경도를 증가시키는 단점이 있다.
미국특허 3,627,810호 공보에는, 식 R'COOOR＂로 표시되는 고급 알콜류의 카보네이트를 제조하는 방법이 개시돼 있으며, 이 카보네이트는 유압유, 윤활유 및 가소제로서 유용함이 가재돼 있다. 그러나, 이 명세서에는, 상기 카보네이트의 구체적 용도, 예를 들어 냉동기용 윤활유, 특히 오존층 비파괴성 후레온과 상용성이 우수한 냉동기용 윤활유로서의 용도등이 명확히 기재돼 있지 않다. 상기 식에서, R'와 R＂는 각각 고급 알콜잔기이다.
미국특허 3,657,310호에는, 식 ROCOO(-AD)nR'로 표시되는 카보네이트 제조방법이 개시돼 있다. 이 카보네이트는 분자말단에 알킬기를 갖고, 분자쇄내에 폴리옥시알킬렌기를 갖는 모노카보네이트이며, 윤활유, 유압유 및 가소제로서 유용함이 기재되어 있으나, 그의 구체적 용도, 예를 들어, 냉동기용 윤활유, 특히 오존층 비파괴성 후레온과의 상용성이 우수한 냉동기 윤활유로서의 용도가 기재돼 있지 않다.
상기식에서, R과 R'는 각가 1가의 지방족기, A는 탄소수 2~4의 알킬렌기를 나타내며, n은 1이상의 정수이다.
유럽특허 089,790호에는, 분자량 100~270의 고급알킬과 저비점 알콜카보네이트간의 에스테르 교환반응에 의해서 고급알콜의 카보네이트를 제조하는 방법과, 이러한 고급알콜의 카보네이트를 함유하는 윤활유 조성물이 개시돼 있다.
일본 특개소 48-37, 568호 공보에는, 하기 일반식으로 표시되는 카보네이트를 적어도 1종 함유하는 동력 전달액이 개시돼 있다.
R1O-(-X-OCOO-)n-X-OR2
이 식에서, R1과 R2는 각각 독립적으로 수소, 지방속기, 방향족기, 아실기, 알콕시 카보닐기 또는 아릴옥시기이며 n은 1~10의 수이고, x는 주분자탄소쇄내에 2이상의 탄소수를 갖는 알킬렌기이고, 상기 분자쇄는 임의적으로 시클로알킬렌기, 아랄킬렌기, 아릴렌기 또는 1이상의 헤테로 원자를 갖는다. 그러나 이 공보에 개시된 카보네이트 에스테르의 용도는 동력전달액용이지 윤활유용은 아니다.
또한, 일본 특공소 46-4727호 공보에서는, 하기 일반식으로 표시되는 폴리메틸렌 글리콜 모노에틸에테르 카보네이트의 제조방법이 개시돼 있다.
CH3-(-OCH2CH2-)x-OCOO-(-CH2CH2O-)y-CH3
상기식에서, x와 y는 각각 2 또는 3이다.
상기 공보에 의하면, 상기 폴리에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 카보네이트는, 브레이크액의 처방에 유용하고, 합성윤활제로서도 유용하다고 돼 있으나, 구체적인 용도, 예를 들면, 냉동기용 윤활유, 특히 오존층 비파괴성 후레온과의 상용성이 우수한 냉동기용 윤활유로는 명기돼 있지 않다.
본 발명은, 상기와 같은 종래기술에 수반되는 문제점을 해결하려는 것이며, 윤활성 및 세정성이 우수하고, 또한 오존층 비파괴성 후레온 예를 들면 후레온 R-134a와의 상용성이 우수한 윤활유조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명에 의한 윤활유는, 하기 일반식[I]
R1-O-(-R3-O-)m-CO-(-OR4-)n-OR2[I]
(상기식[I]에서, R1및 R2는 각각 독립적으로, 탄소원자수 20이하의 지방족, 지환족, 방향족 및 방향족 치환지방족 탄화수소기로 이루어진 그룹중에서 선택된 기이고, R3및 R4는 각각 독립적으로, 에틸렌기 또는 이소프로필렌기이고, m 및 n은, 각각 독립적으로, 2~100의 정수이다)으로 표시되는 글리콜 에테르 카보네이트를 함유된 것을 특징으로 한다.
본 발명에 의한 윤활유는 윤활성과 세정력이 우수하며, 그의 저온 점도가 광유 또는 에스테르 윤활유에 비해 용이하게 저하될 수 있다.
따라서, 이들은 공업용 기어오일, 자동차 엔진오일, 자동차 기어오일, 냉동기용 윤활유, 섬유용 윤활유 및 압연 윤활유용으로서 널리 사용할 수 있다. 본 발명에 의한, 윤활유 조성물은, 상기 성질이 우수할 뿐 아니라, 또한 후레온 R-134a과 같은 오존층 비파괴성 후레온과의 상용성이 우수하며, 그러므로, 후레온 R-134a와 같은 오존층 비파괴성 후레온을 냉매로서 사용하는 냉동기용 윤활유로서 사용할 수 있다.
본 발명의 윤활유 조성물에 있어서는 본 발명의 상기 일반식[I]로 표시되는 글리콜 에테르 카보네이트 이외에 R-134a와 같은 오존층 비파괴성 후레온을 함유하는 것들을 냉동기용 윤활유로서 사용할 수 있다.
본 명세서에서 ＂윤활유 조성물＂이란 용어는, 본 발명의 글리콜 에테르 카보네이트와 다른 성분들로 구성된 윤활유와 본 발명의 글리콜 에테르 카보네이트만으로된 윤활유를 포함하는 의미이다.
본 발명에 의한 윤활유 조성물을 구체적으로 설명한다.
본 발명에 의한 윤활유 조성물은 하기 일반식[I]로 표시되는 글리콜 에테르 카보네이트를 함유한 조성물이다.
R1-O-(-R3-O-)m-CO-(-OR4-)n-OR2
식에서, R1과 R2는 각각 독립적으로 각각 탄소수 20이하의, 지방족기, 치환족기, 방향족기 및 방향족-치환지방족기로 이루어진 그룹중에서 선택한, 탄소수기를 나타낸다.
R1과 R2로 표시된 지방족 탄화수소기의 구체적인 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, t-부틸, 펜틸, 이소펜틸, 네으펜틸, n-헥실, 이소헥실, n-헵틸, 이소헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, n-노닐, 이소노닐, n-데실, 이소데실, n-운데실, 이소운데실, n-도데실, 이소도데실, n-트리데실, 이소트리데실, n-테트라데실, 이소테트라데실, n-펜타데실, 이소펜타데실, n-헥사데실, 이소헥사데실, n-헵타데실, 이소헵타데실, n-옥타데실, 이소옥타데실, n-노닐데실, 이소노닐데실, n-에이코사닐 및 이소에이코사닐등이 있다.
R1과 R2로 표시되는 지환족 탄화수소기 구체적 예를 들면, 시클로헥실, 1-시클로헤헥세닐메틸-시클로헥실, 디메틸시클로헥실, 데카히드로 나프릴 및 트리시클로데카닐등이 있다.
R1과 R2로 표시되는 방향족 탄화수소기의 구체적 예를 들면, 페닐, o-톨릴, p-톨릴, m-톨릴 2, 4-크실릴, 메시틸 및 1-나프틸 등이 있다.
R1과 R2로 표시되는 방향족-치환 지방족 탄화수소기의 구체적 예를 들면,벤질, 메틸벤질, β-페닐에틸(페네틸), 1-페닐에틸, 1-메틸-1-페닐에틸, p-메틸벤질, 스티릴 및 신나밀 등이 있다.
상기 일반식[I]에서 R3와 R4는 각각 독립적으로 에틸렌기 또는 이소프로필렌기이다.
또한, 상기 일반식[I]에 있어서의 R1, R2, R3, R4, m 및 n은, 목적하는 용도에 맞게 선택한다. 예를 들면, 일반식[I]로 표시되는 글리콜 에테르 카보네이트의 100℃에서의 동점도(JIS K-2283)가 약 8cSt가 되도록, R1, R2, R3, R4, m 및 n을 선택하면, 이러한 글리콜 에테르 카보네이트를 함유하는 윤활유는, 후레온 R-134a등의 오존층 비파괴성 후레온을 냉매로서 사용하는 냉동기용 윤활유로서 사용할 수 있다. 이것을 상기와 같은 글리콜 에테르 카보네이트가, -20℃의 저온하에서도 또한 90℃의 고온하에서도 오존층 비파괴성 후레온과의 상용성이 특히 우수하기 때문이다.
상기와 같은 일반식[I]로 표시되는 글리콜 에테르 카보네이트는, 예를 들면 폴리알킬렌 글리콜 모노알킬 에테르를, 비교적 저비점의 알콜의 카보네이트의 과잉량 존재하에서 에스테르 교환반응시킴으로써 제조할 수 있다. 이러한 제조방법은, 포스겐법과 같이 맹독가스를 사용할 필요가 없으므로 안전면에서 바람직하다.
상기 폴리알킬렌 글리콜 모노알킬 에테르로서는 구체적으로, 에틸렌 글리콜 모노알킬 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노알킬 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노알킬 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 모노알킬 에테르, 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르, 트리프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 및, 테트라프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르등이 있다.
또한, 본 발명에 있어서는, 상기와 같은 폴리알킬렌 글리콜 모노알킬 에테르뿐만 아니라 상기와 같은 폴리알킬렌 글리콜 모노알킬 에테르의 제조시에 부생되는 비교적 고비점의 폴리알킬렌 글리콜 모노알킬 에테르를, 단독으로 사용할 수도 있고, 또한 상기와 같은 폴리알켈린 글리콜 모노알킬 에테르와의 혼합물을 사용할 수 있다.
또한 일반식[I]로 표시되는 글리콜 에테르 카보네이트는, 폴리알킬렌 글리콜의 탄화수소기의 길이, 폴리알킬렌 글리콜의 중합도를 적의 선택함으로써, 목적용도에 맞는 점도로 설정할 수 있다. 또한, 폴리알킬렌 글리콜의 탄화수소기, 폴리알킬렌 글리콜기의 구조를 선택함으로써, 저온특성, 내열성, 고무팽윤성등의 특성을 임의로 조정할 수 있다.
이와 같이 하여 얻어진 글리콜 에테르 카보네이트는 글리콜 에테르에 비해, 윤활성이 우수하고, 흡습성이 낮으며, 세정력이 우수하며, 따라서, 공업용 기어오일, 자동차 엔진오일, 자동차 기어오일, 및 냉동기등의 냉동기용 윤활유, 압연용 윤활유 및 섬유류용 윤활유 및 섬유류용 윤활유로서 사용될 수 있다.
본 발명에 의한 윤활유는, 전체 윤활유 조성물 100중량부에 대해 1~100중량부의 글리콜 에테르 카보네이트로 구성된 것이다.
그 결과, 글리콜 에테르 카보네이트는 단독으로 윤활유로서 사용할 수도 있고, 또한 다른 성분과 혼합해서 윤활유로 만들어 사용할 수도 있다.
예를 들어, 본 발명의 윤활유를 공업용 기어오일, 자동차 엔진오일 및 자동차기어 오일로서 사용하는 경우, 중성유, 브라이트스톡(bright stock)과 같은 광유등의 다른 사용 가능한 성분들과 배합할 수 있다. 또한, 액체 폴리부텐과 액체 데센 올리고머 등의 α-올레핀 올리고머, 아디핀산 디이소옥틸, 세바신산 디이소옥틸 및 세바신산 디라우릴등의 카르복시산 에스테르 및 식물성 오일과 배합할 수도 있다.
본 발명에서, 상기 윤활유는 또한 도시오 사꾸라이가 바랭한 문헌＂Additives for Petrolum Products＂ (사이와이 쇼보사 발행 1974)에 기재된 바와 같이 알려진 윤활유용 첨가제를, 이들이 본 발명의 목적을 손상치 않는한, 청정용 분산제, 산화방지제, 내하중 첨가제, 유성제 및 유동점 강하제를 함유할 수 있다.
또한, 본 발명의 윤활유는 냉동기용 윤활유로서 사용하는 경우, 이 윤활유에, 글리콜 에테르 카보네이트 이외에도 글리콜 에테르, 중성유와 브라이트 스톡등의 광유등이 디른 사용 가능한 성분들을 배합할 수도 있다.
또한 액체 폴리부텐과 액체 데센 올리고모와 같은 a-올레핀 올리고모, 아디핀산 디이소틸 세바신산 디라우일등의 카르복실산 에스테르, 식물성 오일등을 배합할 수도 있다.
본 발명은 윤활유를, 후레온 R-134a(사불화 에탄)과 같은 HFC를 오존층 비파괴성 냉매가스로서 특별히 사용하는 냉동기용 윤활유로서 사용하는 경우, 사용 가능한 다른 첨가제는, 상기 냉매가수와의 상용성을 고려하면 글리콜 에테르류와 카르복시산 에스테르류에 한정한다. 이러한 첨가제의 사용량은 내열성 그리고 후레온 R-134a와의 상용성 및 내흡습성을 손상치 않도록 하기 위해서는 전체 윤활유 조성물의 60중량% 미만이어야 한다. 또한 본 윤활유는 상기 설명한 바와 같은 기존의 윤활유 첨가제들은 함유활 수도 있다.
또한, 후레온 R-134a등의 오존층 비파괴성 후레온을 함유할 수도 있다.
상기 본 발명의 윤활유를 구성하는 글리콜 에테르 카보네이트를 압연용 윤활유, 절삭유, 섬유용 윤활유로서 사용하는 경우, 이 글리콜 에테르 카보네이트는 적합한 유화제로서 제조한 종래 사용된 수성 에멀션의 형태로 사용할 수 있다. 본 발명에 의한 윤활유는 특정 글리콜 에테르 카보네이트로 구성되므로 윤활성과 세정력이 우수하며, 광유 또는 에스테르 윤활유에 비해서 저온에서의 용이하게 저하할 수 있다. 그 결과, 본 발명에 의한 윤활유는 공업용 기어오일, 자동차 엔진오일, 냉동기등의 냉동기용 윤활유, 섬유용 윤활유 및 압연용 윤활유로서 광범위한 용도를 갖는다.
본 발명에 의한 윤활유는 상기 성질들이 우수할 뿐만 아니라, 또한 후레온 R-134a등의 오존층 비파괴성 후레온과의 상용성도 우수하므로, 후레온 R-134a와 같은 오존층 비파괴성 후레온을 냉매로 사용하는 냉동기용 윤활유로서 사용할 수 있다.
본 발명에 의한 윤활유를 상기의 윤활유로서 사용하는 경우의 구체적인 효과를 설명한다.
(1) 공업용 기어오일
본 발명의 윤활유는, 통상의 공업용 기어오일로서 뿐만 아니라, 특히 우수한 세정력과 윤활성이 요구되는 체인 오일로서 사용할 수 있다.
(2) 자동차 엔진 오일
본 발명의 윤활유는 윤활성과 세정력의 우수하므로, 세정력의 중요성이 큰 엔진오일에 대한 최근의 고도 개선요구에 부응할 수 있다.
본 발명의 윤활유를 위한 청정용 분산체 및 안정화제와 같은 첨가제의 양을 종래의 자동차 엔진오일에 사용되는 것들에 비해 저감할 수 있으므로, 불용성 성분들이 마요네즈 슬러지 형성 및 침전의 문제를 해결할 수 있다.
또한, 본 발명의 윤활유는 2-사이클엔진용의 종래 윤활유에 비해 윤활성 및 세정력이 모두 우수하므로, 4-사이클 엔진외에 2-사이클 엔진용 엔진오일로서 사용할 수도 있다.
(3) 자동차 기어오일
본 발명의 윤활유는 윤활성과 세정력이 우수하며, 또한 그 마찰계수가 작고 경시 변화가 거의 없다.
(4) 냉동기용 윤활유
본 발명의 윤활유는 특수한 글리콜에테르 카보네이트로 구성돼 있으므로, 상기 조성물은 오존층 비파괴성 HFC이고 냉매가스로서 사용되는 후레온 R-134a(CH2F-CF3)에 가용성이며, 또한 내열성과 내흡수성이 우수하고, NBR과 같은 고무시일재료의 수측을 방지하여 시일 효과를 유지시킨다.
또한, 본 발명의 윤활유는 또한 EPDM과 SBR에 대하여 유사한 시일효과를 유지시키므로 DPDR과 SBR을 고무시일 재료에 사용할 수 있다.
(5) 섬유류용 윤활유
본 발명의 윤활유는 종래의 글리콜에테르 윤활유에 비해 윤활성과 내연성이 우수하다.
(6) 압연용 윤활유
본 발명의 윤활유의 윤활성 및 압연성은 탤로우를 함유하는 종래의 압연용 윤활유의 성능 이상이므로, 그리고 세정력이 유지되면서 가열만에 의해 탄화없이 휘발될 수 있고, 세정력이 우수하다. 따라서 청정 프로세스를 생략할 수 있다.
본 발명을 실시예들을 참조하여 설명하나, 본 발명이 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예들과 비교예들의 윤활유의 성질을 평가하기 위해서 아래 시험방법들을 사용했다.
(1) 평가방법
a. 동점도 : JIS K-2283에 준함
b. 저온에서의 점도 : ASTM D 2983에 준함
c. 마찰특성 : 시료물질들의 마찰계수를 하기 조건하에서 마찰시험기(상품명 SRV . 옵티몰 사제)를 사용하여 측정했다.
부하 : 200N
온도 : 50℃
시간 : 10분
진폭 : 1㎜
진동수 : 50Hz, 및
시험편 : SUJ-2로 된 디스크와 SUJ-2로 된 구를 결합한 것.
형성된 마모결함의 깊이는, 상기 시험후 디스크의 결함깊이를 표면조도계(상품명 Surfcon 200B, 도꼬세 미쓰사제)를 사용하여 측정했다.
d. 내열성
20-g시료를 100ml 비커에 넣고, 이 비커를 오븐내에서 100℃에서 6.5시간동안 가열한다. (시료중량 감소량)/(초기 시료중량)의 비로부터 상기 내열성을 평가한다.
이 변화율(감소율)이 작을수록 시료의 내열성이 더 우수하다.
e. 세정력
연고제의 직경 5cm 뚜껑내에 1-g시료를 넣고, 230℃에서 48시간, 또는 300℃에서 6시간 가열한다. 시료가 잔존하는 경우는, 흑색이고 고화돼 있다(탄화성 상태). 이 시험 전,후의 시료중량을 측정하며, 시료의 잔존율을 슬러지 형성율로서 정의하고 이로부터 시료의 세정력을 평가한다.
f. 흡습성
100ml 비커에 30-g 시료를 넣고, 25℃, 상대습도 75%로 유지된 공기조화조중에서 48시간동안 방치한다.
시험전 시료의 수분농도를 칼 피셔법에 의해 측정한다.
g. 고무 팽윤성
20ml 시료를 함유하는 플라스크에, 2종의 0-링(p-22), 즉 니트릴 고무 0-링(JlS B 2401 lB)과 불소고무 0-링(JlS B 2401 4D)을 넣고, 응축기를 설치하고, 120℃ 유조내에 70시간 동안 침지했다. 이 시험후 플라스크로부터 상기 2개의 0-링을 꺼내고, 이것들을 충분히 닦아서 시료를 제거한후 0-링들의 중량변화를 측정한다.
h. 후레온 R-134a와의 상용성
내경 10mm, 높이 20cm인 시험관에 lml 시료를 넣고, 이 시료량보다 약간 많은 양의 후레온 R-134a를, 봄베(bomb)용기로부터 상기 시험관에 서서히 가하면서, 드라이아이스 아세톤조중에서 시험관을 냉각 시킨다. 다음, 그 내용물을 스패튜러로 교반하고, 시험관을-20℃의 냉각조로 옮긴다. 시료/(후레온 R-134a)의 용적비가 1/1이 되는 때의 시료 용해도를 관찰한다.
상기 혼합물이 완전 균일해지는때의 상용성을 0(표시)로 표시하고, 혼합물의 완전 용해가 관찰되지 않는 때의 상용성을 X(표시)로 한다.
[실시예 1]
오울더 쇼우(oldershow) 10단의 증류탑, 온도계 및 교반익을 구비한 5ι용량의 3구 환저 플라스크에, 트리에틸렌 글리콜모노메틸 에테르 821g(5몰), 탄산 디메틸 135g(15물) 및 NaOCH3의 30%, 메탄을 용액 9g(NaOCH30.05몰)을 넣었다. 이 혼합물을 질소기류중에서 교반하면서 유조중에서 가열환류시켜 반응시켰다. 반응개시후 5시간후에 메탄올을 유거하여, 환저 플라스크의 내부온도에 130℃에 달할때까지 반응을 계속했다.
다음은, 환저 플라스크를 감압장치와 접속하고, 단계적으로 감압도를 높이면서 메탄올 및 탄산 디메틸을 유거시켜 반응을 계속하여 압력이 15mmHg, 환저 플라스크의 내부온도가 135℃에 달한 단계에서 반응을 종료시켰다.
다음, 환저 플라스크내에 85%인산수용액 2.9g을 넣어서 반응액을 중화시킨후, 석출한 염을 여과하고, 박막 증루장치를 사용하여 압력 1.7mmHg, 환저 감압하에서 벽온도 205~220℃의 조건하에서 감압 증류하고, 저비점 성분을 제거했다. 제거한 저비점 성분의 양은, 반응액 전량에 대해서 25중량%의 양이였다.
다음, 환저 플라스크내에 남은 반응액을 0.15mmHg의 감압하에서 환저 플라스크의 벽온도 260℃에서 고비점 성분을 제거했다. 제거한 고비점 성분의 양은, 남은 반응액 전량에 대해서 15중량%였다.
이와 같이하여 반응액으로부터 저비점 성분과 고비점 성분을 제거함으로써, 비스{2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡기]에틸}카보네이트 567g을 얻었다.
얻어진 비스{2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]에틸}카보네이트는 순도가 98.5%, 수율이 65%였다.
상기 카보네이트에 대해서, 윤활유 기본성능의 평가결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 2]
트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 대신에 트리에틸렌 글리콜 모노부틸 윤활유 1.031g을 사용한 외에는 실시예 1과 동일하게 반응을 행하였다. 벽온도 220℃, 1.5nnHg의 감압하에서 실시예 1과 동일하게 실시하여, 반응액으로부터 저비점 성분을 제거했다. 또한 벽온도 260℃, 0.2mmHg의 감압하에서 실시예 1과 동일하게 실시하여 고비점성분을 제거했다. 비스{2-(2-부톡시 에톡시]에틸}카보네이트 614g을 얻었다.
얻어진 비스{2-[2-(2-부톡시 에톡시)에톡시]에틸}카보네이트의 순도는 98.0%, 수율은 56%였다.
얻어진 카보네이트의 윤활유 기본성능을 평가하여 그 결과를 표 1에 나타냈다.
[비교예 1]
프로필렌 옥사이드계 글리콜 에테르(1520,1.1)를 윤활유로서 유사하게 평가했다.
상기 윤활유로서 기본성능의 평가결과를 표 1에 나타냈다.
[비교예 2]
현제 사용되는 후레온 R-12 냉동기용 윤활유(니혼선 세끼유사제, 상품명 Suniso 331)를 사용하여 유사하게 평가했다. 이 윤활유의 기본성능의 평가결과를 표 1에 나타냈다.
이 윤활유는 오존층 비파괴성 후레온 R-134a와 상용성이 없다.
[표 1]
* 1 ○ : 상용성임, × : 상용성 없음
Claims (4)
- 하기 일반식[Ⅰ]R1-O-(-R3-)-)m-CO-(-R4O-)n-OR2[Ⅰ]{상기식[Ⅰ]에서, R1및 R2는, 각각 독립적으로, 탄소원자수 20이하의 지방족, 지환족, 방향족 및 방향족 치환지방족 탄화수소기로 이루어진 군중에서 선택된 기이고, R3및 R4는 각각 독립적으로, 에틸렌기 또는 이소프로필렌기이고, R1과 R2가 동시에 메틸렌기인 경우에 m과 n은 각각 독립적으로 4~100의 정수이고, R1과 R2가 에틸렌이고, R3과 R4가 동시에 에틸렌기인 경우에 m과 n은 각각 독립적으로 3~100의 정수인 조건에서, m과 n은, 각각 독립적으로, 2~100의 정수이다)으로표시되는 글리콜 에테르 카보네이트를 함유함을 특징으로 하는 윤활유.
- 하기 일반식[Ⅰ]R1-O-(-R3-O-)m-CO-(-R4O-)n-OR [Ⅰ](상기식[Ⅰ]에서, R1및 R2는 각각 독립적으로, 탄소원자수 20이하의 지방족, 지환족, 방향족 및 방향족 치환지방족 탄화수소기로 이루어진 군중에서 선택된 기이고, R3및 R4는, 각각 독립적으로, 에틸렌기 또는 이소프로필렌기이고, m 및 n은, 각각 독립적으로, 2~100의 정수이다)으로 표시되는 글리콜 에테르 카보네이트를 함유함을 특징으로 하는 냉동기용 윤활유.
- 제2항에 있어서, 상기 윤활유가 오존층 비파과성 하이드로후루오로카본(hydrofluorocarbon)을 함유하는 것이 특정인 냉동기용 윤활유.
- 제2항에 있어서, R1및 R2는 각각 독립적으로, 탄소원자수 20이하의 지방족, 지환족, 방향족 및 방향족 치환지방족 탄화수소기로 이루어진 군중에서 선택된 기이고, R3및 R4는, 각각 독립적으로, 에틸렌기 또는 이소프로필렌기이고, R1과 R2가 동시에 메틸기이고, R3과 R4가 동시에 에틸렌기인 경우에 m과 n은 각각 독립적으로 4~100의 정수이고, R1과 R2가 동시에 에틸렌기이고 R3과 R4가 동시에 에틸렌기인 경우에 m과 n은 각각 독립적으로 3~100의 정수인 조건에서 m과 n은, 각각 독립적으로, 2~100의 정수임을 특징으로 하는 냉동기용 윤활유.
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