JP2831400B2 - 冷凍機用潤滑油組成物 - Google Patents

冷凍機用潤滑油組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、冷凍機用潤滑油組成物に関し、さらに詳し
くは、従来より潤滑性と清浄性の要求が厳しくなった冷
凍機用潤滑油に使用可能な潤滑性、清浄性に優れた潤滑
油組成物、特にオゾン層非破壊性のフロンＲ−134aなど
のフルオロカーボン水素添加物（HFC、Hydrogenated Fl
uoro Carbon）を冷媒として使用する冷凍機用潤滑油と
して最適な潤滑油組成物に関する。
発明の技術的背景 潤滑油の種類としては、工業用ギヤ油、エンジン油、
繊維長潤滑油、圧延用潤滑油、冷凍機用潤滑油などが挙
げられる。
工業用ギヤ油は近年、各種産業機械の使用環境が一段
とシビアになるに従って、潤滑性と清浄性のより高温域
までの維持が要求されてきた。特に、焼付け塗装工程、
食品のベーキング工程では潤滑性と清浄性により高い性
能が要求されてきた。このような用途には、従来より合
成炭化水素系、カルボン酸エステル系もしくはグリコー
ル系の潤滑油が使用されてきた。
しかしながら、合成炭化水素系油およびカルボン酸エ
ステル系油は、潤滑性がまだ不十分なうえ、長時間の加
熱で炭化物が生成し、潤滑油としての役割を高温下では
果すことができないう問題点がある。一方、グリコール
系の潤滑油は、長時間の加熱による炭化物の生成が少な
いという長所はあるものの、潤滑性が不十分なうえ、吸
湿性が強いため、潤滑性および耐吸湿性の改良が望まれ
ていた。
エンジン油では、自動車エンジンの高性能化に伴い、
より高温、より長時間の潤滑性と清浄分散性が要求され
てきた。このような要求に対して、添加剤の選択で対応
しようとすると添加剤の使用量が多くなるため、たとえ
ばマヨネーズスラッジの沈澱析出が生じるというような
弊害がある。またベース油として、鉱物油と合成炭化水
素系油やカルボン酸エステル系油とを併用する試みが従
来よりなされている。しかしながら、高温、長時間の潤
滑性と清浄分散性はともに充分ではなかった。一方、上
記の自動車エンジン、すなわち４サイクルエンジン用潤
滑油と異なり、２サイクルエンジン用潤滑油は、機構
上、ガソリンに添加されて燃焼するため、特に清浄性が
重要である。従来、２サイクルエンジン用潤滑油とし
て、ひまし油やポリブテンなどが使用されているが、潤
滑性と清浄性がともに充分でない。
自動車用ギヤ油、特にATF用のギヤ油などでは摩擦係
数を低くし、かつその経時変化を少なくする必要があ
る、そこで、従来は摩擦低減剤や摩擦調整剤を使用して
いる。しかしながら、これらの添加剤を含む自動車用ギ
ヤ油は、摩擦係数の経時変化が大きくなるという問題点
がある。
繊維潤滑油では、従来、カルボン酸エステル系やグリ
コール系の潤滑油が使用されているが、潤滑性と清浄性
をともに満足することができない。
圧延用潤滑油では、従来、牛脂を主成分とする潤滑油
が使用されている。このような潤滑油は、潤滑性がよ
く、圧延効率に優れるものの、清浄性が極端に悪いため
残存する牛脂の洗浄工程が不可欠である。また圧延用潤
滑油として、カルボン酸エステル系潤滑油が使用されて
いるが、この潤滑油は、清浄性が極めて良好であるもの
の、潤滑性が悪く実用性が低い。
冷凍機用潤滑油では、冷媒ガスがオゾン層非破壊性HF
CであるフロンＲ−134a（CH2F−CF3）に変更されるに伴
い、従来、冷凍機用潤滑油として使用されてきた鉱物油
やアルキルベンゼン類化合物は、冷媒ガスとの相溶性が
ないため使用できなくなった。現在上記冷媒ガス冷凍機
用潤滑油としてグリコールエーテル系潤滑油が開発され
ている。
たとえば、米国特許第4,755,316号明細には、テトラ
フルオロエタンと、分子量が300〜2000であり、37℃動
粘度が約25〜150センチストークスであるポリオキシア
ルキレングリコールとからなる圧縮冷凍機用組成物が開
示されている。
しかしながら、このようなグリコールエーテル系潤滑
油は、一般に熱安定性が不充分で、吸湿性が強く、さら
にNBRなどのゴムシール材を収縮させ硬度を高めてしま
うという欠点が指摘されている。
なお米国特許第3,627,810号明細書では、式Ｒ′OCOO
R″で表わされる、高級アルコールの炭酸エステルの製
造方法が開示されており、この炭酸エステルは作動油、
潤滑油、可塑剤として有用であるとされているが、具体
的な用途、たとえば冷凍機用潤滑油、特にオゾン層非破
壊性フロンとの相溶性に優れた冷凍機用潤滑油は明記さ
れていない。ただし、上記式において、Ｒ′およびＲ″
高級アルコール残基である。
米国特許第3,657,310号明細書では、式ROCOO（AO）
nR′で表わされる炭酸エステルの製造方法が開示されて
おり、この炭酸エステルは潤滑油、作動油、可塑剤とし
て有用であるとされているが、具体的な用途、たとえば
冷凍機用潤滑油、特にオゾン層非破壊性フロンとの相溶
性に優れた冷凍機用潤滑油は明記されていない。ただ
し、上記式において、ＲおよびＲ′は一価の脂肪族基で
あり、Ａは炭素原子数２〜４のアルキレン基であり、ｎ
は１以上の整数である。
欧州特許第089,709号明細書では、分子量100〜270の
高級アルコールと、低沸点のアルコール炭酸エステルと
のエステル交換によって高級アルコールの炭酸エステル
を製造する方法、およびこのような高級アルコールの炭
酸エステルを含有する潤滑油組成物が開示されている。
また、特開昭48−37,568号公報では、下記一般式 R1O−（Ｘ−Ｏ−CO−Ｏ）ｎ−Ｘ−OR2 （式中、R1およびR2は同種もしくは異種のものであり、
そして各々水素原子、脂肪族基、芳香脂肪族基、もしく
は芳香族基、またはアシル基、アルコキシカルボニル基
もしくはアリーロキシ基を表わし、ｎは１から10までの
数を表わし、そしてＸは主炭素鎖中に少なくとも２個の
炭素原子を有するアルキレン基を表わし、該分子鎖は場
合によりシクロアルキレン基、アルアルキレン基もしく
はアリーレン基または少なくとも１個のヘテロ原子を含
む） で表わされる炭酸エステルの一つもしくはそれ以上を含
む動力伝達液が開示されている。しかしながら、上記の
ように、同公報に開示されている炭酸エステルの用途
は、動力伝達液であって潤滑油ではない。
発明の目的 本発明は、上記のような従来技術に伴う問題点を解決
しようとするものであって、潤滑性および清浄性に優
れ、かつオゾン層非破壊性フロンたとえばフロンＲ−13
4aとの相溶性に優れる冷凍機用潤滑油組成物を提供する
ことを目的としている。
発明の概要 本発明に係る冷凍機用潤滑油組成物は、 下記の一般式［Ｉ］ R1−ＯR3−ＯmCOＯ−R4 nO−R2 …［Ｉ］ （式［Ｉ］中、R1およびR2は、それぞれ独立に、炭素原
子数１〜20の脂肪族、脂環族、芳香族、および芳香脂肪
族の炭化水素基により群から選択される基であり、R3お
よびR4は、それぞれ独立に、エチレン基およびイソプロ
ピレン基よりなる群から選択される基であり、ｍおよび
ｎは、それぞれ独立に、２〜100の正の整数である） で表わされるグリコールエーテルカーボネートを含有し
てなることを特徴としている。
本発明に係る冷凍機用潤滑油組成物は、潤滑性および
清浄性に優れ、また鉱物、エステル系の潤滑油と比較し
て、低温での粘度を引き下げることが容易である。
また、本発明に係る冷凍機用潤滑油組成物は、上記の
ような特性に優れるだけでなく、フロンＲ−134aなどの
オゾン層非破壊性フロンとの相溶性に優れているため、
フロンＲ−134aなどのオゾン層非破壊性フロンを冷媒と
して使用する冷凍機用潤滑油として用いることができ
る。
また、本発明に係る冷凍機用潤滑油組成物のうち、上
記一般式［Ｉ］で表わされるグリコールエーテルカーボ
ネートのほかに、フロンＲ−134aなどのオゾン層非破壊
性フロンを含有してなる潤滑油も冷凍機用潤滑油として
用いることができる。
なお、本明細書中の「冷凍機用潤滑油組成物」なる語
は、潤滑油が本発明のグリコールエーテルカーボネート
とその他の成分とで構成される場合、および本発明のグ
リコールエーテルカーボネート単独で構成される場合を
含んで用いられる。
発明の具体的説明 以下、本発明に係る冷凍機用潤滑油組成物について具
体的に説明する。
本発明に係る冷凍機用潤滑油組成物は、下記の一般式
で表される所定のグリコールエーテルカーボネートを含
有してなる組成物である。
R1−ＯR3−ＯmCOＯ−R4 nO−R2 …［Ｉ］ ただし、上記一般式［Ｉ］において、R1およびR2は、
それぞれ独立に、炭素原子数１〜20の脂肪族、脂環族、
芳香族、および芳香脂肪族の炭化水素基により群から選
択される基である。
ここで、R1およびR2における脂肪族炭化水素基の具体
的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチ
ル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、
ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イ
ソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｎ−
ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル
基、ｎ−ウンデシル基、イソウンデシル基、ｎ−ドデシ
ル基、イソドデシル基、ｎ−トリデシル基、イソトリデ
シル基、ｎ−テトデシル基、イソテトラデシル基、ｎ−
ペンタデシル基、イソペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシ
ル基、イソヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、イソ
ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、イソオクタデシ
ル基、ｎ−ノニルデシル基、イソノニルデシル基、ｎ−
アイコサニル基、イソアイコサニル基などを挙げること
ができる。
また、R1およびR2における脂環族炭化水素基の具体的
な例としては、シクロヘキシル基、１−シクロヘキセニ
ル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシ
ル基、デカヒドロナフチル基、トリシクロデカニル基な
どを挙げることができる。
さらに、R1およびR2における芳香族炭化水素基の具体
的な例としては、フェニル基、ｏ−トリル基、ｐ−トリ
ル基、ｍ−トリル基、2,4−キシリル基、メシチル基、
１−ナフチル基などを挙げることができる。
さらにまた、R1およびR2における芳香脂肪族炭化水素
基の具体的な例としては、ベンジル基、メチルベンジル
基、β−フェニルエチル基（フェネチル基）、１−フェ
ニルエチル基、１−メチル−１−フェニルエチル基、ｐ
−メチルベンジル基、スチリル基、シンナミル基などを
挙げることができる。
また、上記一般式［Ｉ］において、R3およびR4は、そ
れぞれ独立に、エチレン基およびイソプロピレン基より
なる群から選択される基である。
さらに、上記一般式［Ｉ］において、ｍおよびｎは、
それぞれ独立に、２〜100の正の整数である。
本発明においては、上記一般式［Ｉ］におけるR1、
R2、R3、R4、ｍおよびｎは、目的とする用途に合わせて
選択される。たとえば、一般式［Ｉ］で表されるグリコ
ールエーテルカーボネートの100℃における動粘度（JIS
K−2283）が8cSt近辺になるように、R1、R2、R3、R4、
ｍおよびｎを選択すれば、このようなグリコールエーテ
ルカーボネートを含有する潤滑油組成物を、フロンＲ−
134aなどのオゾン層非破壊性フロンを冷媒として使用す
る冷凍機用潤滑油として好ましく用いることができる。
これは、上記のようなグリコールエーテルカーボネート
が、−20℃という低温下でもまた90℃という高温下でも
オゾン層非破壊性フロンとの相溶性に特に優れているか
らである。
上記のような一般式［Ｉ］で表わされるグリコールエ
ーテルカーボネートは、たとえばポリアルキレングリコ
ールモノアルキルエーテルを、比較的低沸点のアルコー
ルの炭酸エステルの過剰残存下でエステル交換させるこ
とによって製造することができる。このような製造方法
は、ホスゲン法のように猛毒ガスを使用する必要がない
ため、安全面で好ましい。
上記ポリアルキレングリコールモノアルキルエーテル
としては、具体的には、エチレングリコールモノアルキ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノアルキルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノアルキルエーテル、テ
トラエチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピ
レングリコールモノアルキルエーテル、ジプロピレング
リコールモノアルキルエーテル、トリプロピレングリコ
ールモノアルキルエーテル、テトラプロピレングリコー
ルモノアルキルエーテルなどが挙げられる。また、上記
のようなポリアルキレングリコールの製造で副生する、
より高沸点のポリアルキレングリコールやこれらの混合
物を蒸溜精製するか、または精製することなくそのまま
使用することも可能である。
さらに、一般式［Ｉ］で表わされるグリコールエーテ
ルカーボネートは、ポリアルキレングリコールの炭化水
素基の長さ、ポリアルキレングリコールの重合度を適宜
選択することによって、目的とする用途にあった粘度に
設定することができる。また、さらにポリアルキレング
リコールの炭化水素基、ポリアルキレングリコール基の
構造を選択することによって、低温特性、耐熱性、ゴム
膨潤性などの特性を任意に調整することができる。
上記のようにして得られるグリコールエーテルカーボ
ネートは、グリコールエーテル類と比較して潤滑性に優
れ、吸湿性が低く、清浄性も良好であるという特徴を有
するので、工業用ギヤ油、自動車用エンジン油、自動車
用ギヤ油、繊維用潤滑油、圧延用潤滑油、冷凍機用潤滑
油に使用することができる。
本発明に係る冷凍機用潤滑油組成物で用られるグリコ
ールエーテルカーボネートは、潤滑油組成物全量100重
量部に対して、１〜100重量部の量で存在している。し
たがって、グリコールエーテルカーボネート単独で潤滑
油として用いることもできるし、またグリコールエーテ
ルカーボネートのほかに、他の成分を用いて潤滑油とす
ることもできる。
本発明に係る冷凍機用潤滑油組成物は、グリコールエ
ーテルカーボネートのほかに、他の使用可能な成分とし
てグリコールエーテル類、鉱物油、たとえばニュートラ
ルオイルやブライトストックなどが配合されていてもよ
い。また、液状ポリブテンや液状デセンオリゴマーなど
のα−オレフィンオリゴマー、アジピン酸ジイソオクチ
ル、セバチン酸ジイソオクチル、セバチン酸ジラウリル
などのカルボン酸エステルや植物油が配合されていても
よい。特にオゾン層非破壊性の冷媒ガスとしてHFCたと
えばフロンＲ−134a（テトラフルオロエタン）を用いる
冷凍機用潤滑油の場合には、添加できる他の成分として
は、相溶性の点でグリコールエーテル類やカルボン酸エ
ステル類に限られる。しかしながら、これらの成分の添
加量は、耐熱性、フロンＲ−134aとの相溶性、吸水性を
悪化させるため、添加量は潤滑油組成物全量100重量％
に対して60重量％未満とする必要がある。さらに公知の
潤滑油添加材、たとえば桜井俊男編「石油製品添加材」
（幸書房、昭和49年発行）などに記載されている清浄分
散剤、酸化防止剤、耐荷重添加剤、油性剤、流動点降下
剤などの潤滑油添加剤が配合されていてもよい。さらに
また、冷凍機用潤滑油組成物中に、フロンＲ−134aなど
のオゾン層非破壊性フロンを含有させることもできる。
発明の効果 本発明に係る冷凍機用潤滑油組成物は、特定のグリコ
ールエーテルカーボネートで構成されているため、潤滑
性および清浄性に優れ、また、鉱油、エステル系の潤滑
油と比較して、低温での粘度を引き下げることが容易で
あるという効果もある。
また、本発明に係る冷凍機用潤滑油組成物は、上記の
ような特性に優れるだけでなく、上記グリコールエーテ
ルカーボネートとフロンＲ−134aなどのオゾン層非破壊
性フロンとの相溶性に優れているため、フロンＲ−134a
などのオゾン層非破壊性フロンを冷媒として使用する冷
凍機用潤滑油として用いることができる。
本発明に係る冷凍機用潤滑油組成物は、特定のグリコ
ールエーテルカーボネートで構成されているため、冷媒
ガスとして用いられるオゾン層非破壊性のHFCであるフ
ロンＲ−134a（CH2F−CF3）に溶解するだけでなく、熱
安定性および耐吸湿性に優れ、しかもNBRなどのゴムシ
ール材の収縮を防止してシール効果を保持することがで
きる。また、本発明に係る冷凍機用潤滑油組成物は、EP
DM、SBRに対しても、上記と同様のシール効果を保持す
ることから、EPDM、SBRをゴムシール材として用いるこ
とができる。
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明は、
これら実施例に限定されるものではない。
実施例および比較例における潤滑油の性能評価は、以
下の試験方法による。
（１）評価方法 a.動粘度 JIS K−2283 b.低温粘度 ASTM D 2983 c.摩擦特性 摩擦係数は、オプチモール製SRV摩擦試験機にて下記
条件で測定する。
荷 重:200N、 温 度:50℃、 時 間:10分、 振 幅:1mm、 振動数:50Hz、 試験片：ともにSUJ−２製の円板と級との組合せ 摩耗痕は、上記試験後の円板の摩耗痕の深さを表面粗
度計（東京精密社製サーフコム 200B）で測定する。
d.熱安定性 100ccビーカーに試料20g採り100℃、6.5時間オーブン
で加熱し、試験前後の重量変化率をもって熱安定性を評
価する。変化（減少）率が小さい程優れていることを示
す。
e.清浄性 試料1gを直径5cmの軟膏蓋に採り、230℃、48時間また
は300℃、６時間加熱する。試料が残存する場合は、黒
色固形化（炭化状態）している。試験前後の重量を測定
し、試料残存率をスラッジ生成率とし、このスラッジ生
成率をもって清浄性を評価する。
f.吸湿性 100ccビーカーに試料30g採り、25℃、相対湿度75％の
恒温恒湿槽で48時間静置し、試験前後の水分濃度をカー
ルフィッシャー法で測定する。
g.ゴム膨潤性 ２種のＯリング（Ｐ−22）、すなわちニトリルゴム製
のＯリング（JIS B 2401の１種Ｂ）と弗素ゴム製のＯリ
ング（JIS B 2401の４種Ｄ）を試料20mlの入ったフラス
コに入れ、コンデンサーをつけて、120℃のオイルバス
に70時間浸漬する。終了後Ｏリングを取り出し、付着試
料をよく拭ってから重量変化を求める。
h.フロンＲ−134aとの相溶性 内径10mm、深さ20cmの試験管に試料1ml採り、ドライ
アイス−アセトン浴で冷却しながら、フロンＲ−134aを
ボンベ容器からゆっくり導入し試料の量より多めに溜め
る。次にスパチュラーを入れて撹拌し、−20℃の冷媒浴
に移し、試料フロンＲ−134aの容積比が1/1になったと
きの溶解性を調べる。完全に均一であれば○とし、溶解
しなければ、×とする。
実施例１ オールダーショウ10段の蒸留塔、温度計および撹拌翼
を備えた５容量の三口丸底フラスコに、トリエチレン
グリコールモノメチルエーテル821g（５モル）、炭酸ジ
メチル1351g（15モル）およびナトリウムメトキシドの3
0％メタノール溶液9g（0.05モル）を仕込み、窒素気流
中で撹拌しながら油浴上で加熱還流して反応させた。反
応を開始してから５時間後、メタノールを留出させ、丸
底フラスコの内部温度が130℃に達するまだ反応を続け
た。
次いで、丸底フラスコを減圧装置と接続し、段階的に
減圧度を高めながらメタノールおよび炭酸ジメチルを留
出させて反応を継続し、圧力が15mmHg、丸底フラスコの
内部温度が135℃に達した段階で反応を終了させた。
次いで、丸底フラスコ内に85％燐酸水溶液2.9gを入れ
て反応液を中和した後、析出した塩を濾別し、薄膜蒸留
装置を用いて圧力1.7mmHg、丸底フラスコの壁温205〜22
0℃の条件で蒸留し、低沸点成分を除去した。除去した
低沸点成分の量は、反応液全量に対して25重量％の量で
あった。
次いで、丸底フラスコ内に残った反応液を、0.15mmHg
の減圧下に丸底フラスコの壁温260℃で高沸点成分を除
去した。除去した高沸点成分の量は、残った反応液全量
に対して15重量％の量であった。
このようにして反応液から低沸点成分と高沸点成分を
除去することによって、ビス（２−（２−（２−メトキ
シエトキシ）エトキシ）エチル）カーボネート567gを得
た。
得られたビス（２−（２−（２−メトキシエトキシ）
エトキシ）エチル）カーボネートは、純度が98.5％、収
率が64％であった。
このカーボネートについて、潤滑油基本性能の評価結
果を表１に示す。
実施例２ 実施例１において、トリエチレングリコールモノメチ
ルエーテルの代わりに、トリエチレングリコールモノブ
チルエーテル1031gを用いた以外は、実施例１と同様に
して、反応を行なった。
また、実施例１において、減圧蒸留の条件を圧力1.5m
mHg、丸底フラスコの壁温220℃にして低沸点成分を反応
液から除去し、また減圧条件を圧力0.2mmHg、丸底フラ
スコの壁温260℃にして高沸点成分を反応得から除去し
た以外は、実施例１と同様にして、ビス（２−（２−
（２−ブトキシエトキシ）エトキシ）エチル）カーボネ
ート614g得た。
得られたビス（２−（２−（２−ブトキシエトキシ）
エトキシ）エチル）カーボネートは、純度が98.0％、収
率が56％であった。
このカーボネートについて、潤滑油基本性能の評価結
果を表１に示す。
比較例１ プロピレンオキシド系グリコールエーテル（n:152
0、w/n:1.1）を使用して試験した。
結果を表１に示す。
比較例２ 現行のフロン、Ｒ−12冷凍機用潤滑油（日本サン石油
製スニソ 331）を使用して試験した。
結果を表１に示す。
この潤滑油は、オゾン層非破壊性のフロンＲ−134aと
は、相溶しない。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10M 105/48 C10M 129/84 C10N 40:30

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記の一般式［Ｉ］ R1−ＯR3−ＯmCOＯ−R4 nO−R2 …［Ｉ］ （式［Ｉ］中、R1およびR2は、それぞれ独立に、炭素原
    子数１〜20の脂肪族、脂環族、芳香族、および芳香脂肪
    族の炭化水素基よりなる群から選択される基であり、R3
    およびR4は、それぞれ独立に、エチレン基およびイソプ
    ロピレン基よりなる群から選択される基であり、ｍおよ
    びｎは、それぞれ独立に、２〜100の正の整数である） で表わされるグリコールエーテルカーボネートを含有し
    てなることを特徴とする冷凍機用潤滑油組成物。
  2. 【請求項２】オゾン層非破壊性フロンを含有しているこ
    とを特徴とする請求項第１項に記載の冷凍機用潤滑油組
    成物。
JP1286645A 1989-11-02 1989-11-02 冷凍機用潤滑油組成物 Expired - Lifetime JP2831400B2 (ja)

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