JPH08325205A - モノカーボネートおよびその用途、ならびにこのモノカーボネートを含む組成物の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 式(R¹)_nPh-O(R²O)_m-CO-O-CH₂-C(R³)(R⁴)(R⁵)
で表わされるモノカーボネート、およびこのモノカーボ
ネートを含有してなる潤滑油、ならびにこのモノカーボ
ネートと、２個の (R⁵)(R⁴)(R³)C-CH₂- 基が炭酸結合さ
れているモノカーボネートと、２個の(R¹)_nPh-(OR²)_m-
基が炭酸結合されているモノカーボネートとからなる組
成物の製造方法を提供する。 【解決手段】 上記のモノカーボネートは、潤滑性、清
浄性および電気絶縁性に優れ、Ｒ−１３４ａなどのフル
オロカーボン水素添加物との相溶性に優れているため、
これらの水素添加物を冷媒として使用する電気冷蔵庫、
ルームエアコンなどの冷凍機用潤滑油として好適に用い
ることができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の技術分野】本発明は、新規なモノカーボネート
およびその用途、ならびにこのモノカーボネートを含む
組成物の製造方法に関し、さらに詳しくは、炭酸結合が
保護されて分解されにくいモノカーボネート、および従
来より潤滑性と清浄性の要求が厳しくなった工業用ギヤ
油、自動車用エンジン油、自動車用ギヤ油、冷凍機用潤
滑油、圧延用潤滑油、繊維用潤滑油に使用可能な、潤滑
性、清浄性および電気絶縁性に優れた潤滑油、特にＲ−
１３４ａなどのオゾン層非破壊性のフルオロカーボン水
素添加物（HFC 、Hydrogenated Fluoro Carbon）を冷媒
として使用する冷凍機用潤滑油として最適な潤滑油、な
らびにこのモノカーボネートを含む組成物の製造方法に
関する。

【０００２】

【発明の技術的背景】潤滑油の種類としては、工業用ギ
ヤ油、エンジン油、繊維用潤滑油、圧延用潤滑油、冷凍
機用潤滑油、トラクション油などが挙げられる。

【０００３】工業用ギヤ油は、近年、各種産業機械の使
用環境が一段とシビアになるに従って、潤滑性と清浄性
のより高温域までの維持が要求されてきた。特に、焼付
け塗装工程、食品のベーキング工程では潤滑性と清浄性
により高い性能が要求されてきた。このような用途に
は、従来より合成炭化水素系、カルボン酸エステル系も
しくはグリコール系の潤滑油が使用されてきた。

【０００４】しかしながら、合成炭化水素系油およびカ
ルボン酸エステル系油は、潤滑性がまだ不十分なうえ、
長時間の加熱で炭化物が生成し、潤滑油としての役割を
高温下では果すことができないという問題がある。一
方、グリコール系潤滑油は、長時間の加熱による炭化物
の生成が少ないという長所はあるものの、潤滑性が不十
分なうえ、吸湿性が強いため、潤滑性および耐吸湿性の
改良が望まれていた。

【０００５】エンジン油では、自動車エンジンの高性能
化に伴い、より高温、より長時間の潤滑性と清浄分散性
が要求されてきた。このような要求に対して、添加剤の
選択で対応しようとすると添加剤の使用量が多くなるた
め、たとえばマヨネーズスラッジの沈澱析出が生じると
いうような弊害がある。またベース油として、鉱物油と
合成炭化水素系油やカルボン酸エステル系油とを併用す
る試みが従来よりなされている。しかしながら、高温、
長時間の潤滑性と清浄分散性はともに充分でなかった。

【０００６】一方、上記の自動車エンジン、すなわち４
サイクルエンジン用潤滑油と異なり、２サイクルエンジ
ン用潤滑油は、機構上、ガソリンに添加されて燃焼する
ため、特に清浄性が重要である。従来、２サイクルエン
ジン用潤滑油として、ひまし油やポリブテンなどが使用
されているが、潤滑性と清浄性がともに充分でない。

【０００７】自動車用ギヤ油、特にＡＴＦ用のギヤ油な
どでは摩擦係数を低くし、かつその経時変化を少なくす
る必要がある。そこで、従来は摩擦低減剤や摩擦調整剤
を使用している。しかしながら、これらの添加剤を含む
自動車用ギヤ油は、摩擦係数の経時変化が大きくなると
いう問題がある。

【０００８】繊維用潤滑油では、従来、カルボン酸エス
テル系やグリコール系の潤滑油が使用されているが、潤
滑性と清浄性をともに満足することができない。圧延用
潤滑油では、従来、牛脂からなる潤滑油が使用されてい
る。このような潤滑油は、潤滑性がよく、圧延効率に優
れるものの、清浄性が極端に悪いため残存する牛脂の洗
浄工程が不可欠である。また圧延用潤滑油として、カル
ボン酸エステル系潤滑油が使用されているが、この潤滑
油は、清浄性が極めて良好であるものの、潤滑性が悪く
実用性が低い。

【０００９】冷凍機用潤滑油では、冷媒ガスがオゾン層
非破壊性のＲ−１３４ａ（ＣＨ２Ｆ−ＣＦ３ ）のよう
なフルオロカーボン水素添加物に変更されるに伴い、従
来、冷凍機用潤滑油として使用されてきた鉱物油やアル
キルベンゼン類化合物は、冷媒ガスとの相溶性がないた
め使用できなくなった。現在、Ｒ−１３４ａを冷媒ガス
として使用する冷凍機用潤滑油としてグリコールエーテ
ル系潤滑油が開発されている。

【００１０】たとえば、米国特許第 4,755,316号明細書
には、テトラフルオロエタンと、分子量が３００〜２，
０００であり、３７℃動粘度が約２５〜１５０ cStであ
るポリオキシアルキレングリコールとからなる圧縮冷凍
機用組成物が開示されている。

【００１１】しかしながら、このようなグリコールエー
テル系潤滑油は、一般に熱安定性が不充分で、吸湿性が
強く、さらにＮＢＲなどのゴムシール材を収縮させ硬度
を高めてしまうという欠点が指摘されている。

【００１２】また、近年カーエアコン用冷凍機では、コ
ンプレッサーの小型化と能力アップを可能にしたスルー
ベーン型ロータリーコンプレッサーが用いられており、
このスルーベーン型ロータリーコンプレッサー用潤滑油
としては、シール性と耐摩耗性という性能面より高粘度
の潤滑油が要求される。しかしながら、グリコールエー
テル構造を有する化合物は、一般に分子量が増大して高
粘度化すると、オゾン層非破壊性のフルオロカーボン水
素添加物との相溶性、たとえばＲ−１３４ａとの相溶性
が悪化するため、構造上使用することができない。この
問題は、オゾン層非破壊性のフルオロカーボン水素添加
物だけでなく、オゾン破壊力（Ozone Depletion Potent
ial ）が小さいクロロフルオロカーボン水素添加物（HC
FC、Hydrogenated Chlorofluoro Carbon）、さらにはフ
ルオロカーボン水素添加物とクロロフルオロカーボン水
素添加物との混合物についても同様である。上記フルオ
ロカーボン水素添加物の例としては、上記Ｒ−１３４ａ
のほか、Ｒ−１５２ａ（ＣＨＦ₂ −ＣＨ₃ ）、Ｒ−１２
５（ＣＨＦ₂ −ＣＦ₃ ）、Ｒ−３２（ＣＨ₂Ｆ₂）が挙げ
られる。またクロロフルオロカーボン水素添加物の例と
しては、Ｒ−２２（ＣＨＣｌＦ₂ ）、Ｒ−１２３（ＣＨ
Ｃｌ₂ＣＦ₃）、Ｒ−１２４（ＣＨＣｌＦ−ＣＦ₃ ）が挙
げられる。

【００１３】さらに、最近、ポリオールエステルおよび
ヒンダードエステルと称せられるカルボン酸エステル系
潤滑油が、フルオロカーボン水素添加物を冷媒として使
用する冷凍機の潤滑油として開発されている。しかしな
がら、これらの潤滑油は、加水分解もしくは熱分解によ
りカルボン酸を発生させるため、冷凍機において、カル
ボン酸による金属の腐食摩耗あるいは銅メッキ現象が起
こる。したがって、これらの潤滑油においては、冷凍機
の耐久性が問題点として挙げられている。

【００１４】また、フルオロカーボン水素添加物を冷媒
として使用する冷凍機の潤滑油として、ポリカーボネー
ト系潤滑油が開発されているが、熱分解および加水分解
により炭酸ガスが発生する問題があった。炭酸ガスは、
フルオロカーボン水素添加物を冷媒として使用する通常
の冷凍機システムでは凝縮しないため、冷凍効率の低下
および圧縮過程での温度上昇を招く結果となり好ましく
ないとされている。

【００１５】トラクション油では、従来、脂環式炭化水
素等がトラクションドライブの作動流体として検討され
ているが、トラクション性能や耐久性で充分とは言えな
い。

【００１６】

【発明の目的】本発明は、上記のような従来技術に伴う
問題点を解決しようとするものであって、潤滑性、清浄
性、電気絶縁性、およびオゾン層非破壊性のフルオロカ
ーボン水素添加物との相溶性に優れるとともに、特にカ
ルボン酸および炭酸ガスの発生を抑制できる熱安定性の
高いモノカーボネート、およびこのモノカーボネートを
含有してなる潤滑油、ならびにこのモノカーボネートを
含む組成物の製造方法を提供することを目的としてい
る。

【００１７】

【発明の概要】本発明に係る新規なモノカーボネート
は、下記の一般式［Ｉ］で表わされることを特徴として
いる。

【００１８】

【化１２】

【００１９】［式中、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原
子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜１２のアル
コキシ基、炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する
炭化水素基または炭素原子数１〜１０のハロゲン原子を
有する炭化水素基であり、Ｒ² は、それぞれ独立に、炭
素原子数２〜４のアルキレン基であり、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およ
びＲ⁵ は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜２０の炭化
水素基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基または炭素
原子数２〜２０のエーテル結合を有する炭化水素基であ
り、Ｐｈは、芳香族置換基であり、ｎは１〜５の整数で
あり、ｍは１〜３０の整数である。］ 本発明に係る第１の潤滑油は、前記一般式［Ｉ］で表わ
されるモノカーボネートを含有してなることを特徴とし
ている。

【００２０】また、本発明に係る第１の潤滑油中に、前
記一般式［Ｉ］で表わされるモノカーボネートの他に、
下記の一般式［II］で表わされるモノカーボネートを含
有させることができる。

【００２１】

【化１３】

【００２２】［式中、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、それぞ
れ独立に、炭素原子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子
数１〜１２のアルコキシ基または炭素原子数２〜２０の
エーテル結合を有する炭化水素基である。］ さらに、本発明に係る第１の潤滑油中に、前記の一般式
［Ｉ］で表わされるモノカーボネートおよび一般式［I
I］で表わされるモノカーボネートの他に、下記の一般
式［III］ で表わされるモノカーボネートを含有させる
ことができる。

【００２３】

【化１４】

【００２４】［式中、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原
子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜１２のアル
コキシ基、炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する
炭化水素基または炭素原子数１〜１０のハロゲン原子を
有する炭化水素基であり、Ｒ² は、それぞれ独立に、炭
素原子数２〜４のアルキレン基であり、Ｐｈは、それぞ
れ独立に芳香族置換基であり、ｎはそれぞれ独立に、１
〜５の整数であり、ｍはそれぞれ独立に、１〜３０の整
数である。］ また、本発明に係る第２の潤滑油は、前記の一般式［I
I］で表わされるモノカーボネートと、一般式［III］
で表わされるモノカーボネートとを含有してなることを
特徴としている。

【００２５】本発明に係るモノカーボネート組成物の製
造方法は、前記の一般式［Ｉ］で表わされるモノカーボ
ネートと、一般式［II］で表わされるモノカーボネート
と、一般式［III］ で表わされるモノカーボネートとか
らなる組成物の製造方法であり、（ａ）一般式［IV］ （Ｒ¹ ）_nＰｈ−Ｏ（Ｒ² Ｏ）_mＨ ・・・［IV］ ［式中、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜２０
の炭化水素基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭
素原子数２〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基ま
たは炭素原子数１〜１０のハロゲン原子を有する炭化水
素基であり、Ｒ² は、それぞれ独立に、炭素原子数２〜
４のアルキレン基であり、Ｐｈは、芳香族置換基であ
り、ｎは１〜５の整数であり、ｍは１〜３０の整数であ
る］で表わされる芳香環含有モノアルコールと、（ｂ）
一般式［Ｖ］

【００２６】

【化１５】

【００２７】［式中、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、それぞ
れ独立に、炭素原子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子
数１〜１２のアルコキシ基または炭素原子数２〜２０の
エーテル結合を有する炭化水素基である］で表わされる
モノアルコールと、（ｃ）一般式［VI］

【００２８】

【化１６】

【００２９】［式中、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は、それぞれ独立
に、炭素原子数１〜８の炭化水素基または炭素原子数２
〜８のエーテル結合を有する炭化水素基である］で表わ
されるモノカーボネートとの混合物を加熱して脱Ｒ⁶ Ｏ
Ｈおよび／またはＲ⁷ ＯＨすることを特徴としている。

【００３０】

【発明の具体的説明】以下、本発明に係るモノカーボネ
ートおよびそのモノカーボネートを用いた潤滑油、なら
びにこのモノカーボネートを含む組成物の製造方法につ
いて具体的に説明する。

【００３１】まず、本発明に係るモノカーボネートにつ
いて説明する。本発明に係るモノカーボネートは、下記
の一般式［Ｉ］で表わされる。

【００３２】

【化１７】

【００３３】式中、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原子
数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜１２のアルコ
キシ基、炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する炭
化水素基または炭素原子数１〜１０のハロゲン原子を有
する炭化水素基であり、Ｒ² は、それぞれ独立に、炭素
原子数２〜４のアルキレン基であり、Ｒ³ 、Ｒ⁴ および
Ｒ⁵ は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜２０の炭化水
素基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基または炭素原
子数２〜２０のエーテル結合を有する炭化水素基であ
り、Ｐｈは、芳香族置換基であり、ｎは１〜５の整数で
あり、ｍは１〜３０の整数である。

【００３４】上記一般式［Ｉ］におけるＲ１ の炭素原
子数１〜２０の炭化水素基としては、具体的には、メチ
ル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブ
チル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペ
ンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシ
ル基、2,3-ジメチルブチル基、イソヘキシル基、n-ヘプ
チル基、イソヘプチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキ
シル基、イソオクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、
n-デシル基、イソデシル基、n-ウンデシル基、イソウン
デシル基、n-ドデシル基、イソドデシル基、n-トリデシ
ル基、イソトリデシル基、n-テトラデシル基、イソテト
ラデシル基、n-ペンタデシル基、イソペンタデシル基、
n-ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、n-ヘプタデシ
ル基、イソヘプタデシル基、n-オクタデシル基、イソオ
クタデシル基、n-ノニルデシル基、イソノニルデシル
基、n-アイコサニル基、イソアイコサニル基、2-（4-メ
チルペンチル）基などを挙げることができる。

【００３５】また、Ｒ¹ の炭素原子数１〜１２のアルコ
キシ基としては、具体的には、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基など
を挙げることができる。

【００３６】さらに、Ｒ¹ の炭素原子数２〜３０のエー
テル結合を有する炭化水素基としては、具体的には、エ
チレングリコールモノメチルエーテル基、エチレングリ
コールモノエチルエーテル基、エチレングリコールモノ
プロピルエーテル基、エチレングリコールモノブチルエ
ーテル基、ジエチレングリコールモノメチルエーテル
基、ジエチレングリコールモノエチルエーテル基、ジエ
チレングリコールモノブチルエーテル基、トリエチレン
グリコールモノメチルエーテル基、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテル基、プロピレングリコールモノプ
ロピルエーテル基、プロピレングリコールモノブチルエ
ーテル基、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル
基、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル基、
ジプロピレングリコールモノブチルエーテル基、トリプ
ロピレングリコールモノメチルエーテル基、ブチレング
リコールモノメチルエーテル基、ブチレングリコールモ
ノブチルエーテル基などを挙げることができる。

【００３７】さらにまた、Ｒ¹ の炭素原子数１〜１０の
ハロゲン原子を有する炭化水素基としては、具体的に
は、Ｃｌ₃Ｃ−基、Ｃｌ₂ＨＣ−基、ＣｌＨ₂Ｃ−基、Ｃ
Ｆ₃−基、ＦＣＨ₂−基、ＨＣＦ₂ＣＨ₂−基、ＨＣＦ₂Ｃ
Ｆ₂ＣＨ₂Ｏ−基、ＣＦ₃ＣＨ₂Ｏ−基、Ｈ（Ｃ₂Ｆ₄）Ｏ−
基、Ｈ（Ｃ₂Ｆ₄）₂Ｏ−基、Ｈ（Ｃ₂Ｆ₄）₃Ｏ−基、ＣＦ
₃ＣＨＦＣＦ₂Ｏ−基などを挙げることができる。

【００３８】また、一般式［Ｉ］におけるＲ² のアルキ
レン基としては、具体的には、エチレン基、プロピレン
基およびブチレン基などを挙げることができる。Ｒ³ 、
Ｒ⁴ およびＲ⁵ の炭素原子数１〜２０の炭化水素基とし
ては、具体的には、メチル基、エチル基、n-プロピル
基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブ
チル基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネ
オペンチル基、n-ヘキシル基、2,3-ジメチルブチル基、
イソヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、n-オ
クチル基、2-エチルヘキシル基、イソオクチル基、1,1,
3,3-テトラメチルブチル基、n-ノニル基、イソノニル
基、n-デシル基、イソデシル基、n-ウンデシル基、イソ
ウンデシル基、n-ドデシル基、イソドデシル基、n-トリ
デシル基、イソトリデシル基、n-テトラデシル基、イソ
テトラデシル基、n-ペンタデシル基、イソペンタデシル
基、n-ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、n-ヘプタ
デシル基、イソヘプタデシル基、n-オクタデシル基、イ
ソオクタデシル基、n-ノニルデシル基、イソノニルデシ
ル基、n-アイコサニル基、イソアイコサニル基、2-エチ
ルヘキシル基、2-（4-メチルペンチル）基などの脂肪族
炭化水素基；シクロヘキシル基、1-シクロヘキセニル
基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル
基、1-エチル-1- シクロヘキシル基、デカヒドロナフチ
ル基、トリシクロデカニル基などの脂環族炭化水素基；
フェニル基、o-トリル基、p-トリル基、m-トリル基、2,
4-キシリル基、メシチル基、p-t-ブチルフェニル基、p-
t-アミルフェニル基、p-オクチルフェニル基、p-ノニル
フェニル基、p-ドデカフェニル基、o,p-ジ-t- ブチルフ
ェニル基、o,p-ジ-t- アミルフェニル基、ベンジル基、
α,α'- ジメチルベンジル基、メチルベンジル基、β-
フェニルエチル基（フェネチル基）、1-フェニルエチル
基、1-メチル-1- フェニルエチル基、p-メチルベンジル
基、スチリル基、シンナミル基などの芳香族炭化水素基
などを挙げることができる。

【００３９】Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ の炭素原子数１〜１
２のアルコキシ基の具体例としては、上述したＲ¹ にお
ける炭素原子数１〜１２のアルコキシ基の具体例として
列挙した基と同様の基を挙げることができる。

【００４０】また、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ の炭素原子数
２〜２０のエーテル結合を有する炭化水素基としては、
たとえば下記の一般式［VII］ で表わされる基を挙げる
ことができる。

【００４１】 −ＣＨ₂ −Ｏ−（Ｒ⁸ −Ｏ）ｐ−Ｒ⁹ ・・・［VII］ 式［VII］ において、Ｒ⁸ は、炭素原子数１〜４のアル
キレン基であり、Ｒ⁹ は、炭素原子数１〜１９の炭化水
素基であり、ｐは、０または１〜９の整数である。

【００４２】上記Ｒ⁸ としては、具体的には、メチレン
基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基などのアル
キレン基を挙げることができる。上記Ｒ⁹ は、脂肪族炭
化水素基、脂環族炭化水素基または芳香族炭化水素基で
あり、これらの炭化水素基の具体的な例としては、上述
したＲ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ における脂肪族炭化水素基、脂環
族炭化水素基、芳香族炭化水素基の具体的な例として列
挙した基と同様の基を挙げることができる。

【００４３】Ｐｈとしては、具体的には、フェニレン基
などが挙げられる。上記一般式［Ｉ］で表わされるモノ
カーボネートとしては、以下のようなモノカーボネート
が挙げられる。

【００４４】

【化１８】

【００４５】

【化１９】

【００４６】

【化２０】

【００４７】

【化２１】

【００４８】

【化２２】

【００４９】

【化２３】

【００５０】

【化２４】

【００５１】

【化２５】

【００５２】

【化２６】

【００５３】

【化２７】

【００５４】

【化２８】

【００５５】

【化２９】

【００５６】

【化３０】

【００５７】

【化３１】

【００５８】

【化３２】

【００５９】

【化３３】

【００６０】（17）〜（24） 上記（１）〜（８）の式におけるＲ¹ がＣＨ₃ Ｏ−基で
あるモノカーボネート （25）〜（32） 上記（１）〜（８）の式におけるＲ¹ がＣＦ³− 基であ
るモノカーボネート 上記（１）〜（32）の式におけるＲ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ は、
それぞれ上記の一般式［Ｉ］におけるＲ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵
と同一の基である。また、Ｒ⁹ は、上記一般式［VII］
におけるＲ⁹ と同一の基であり、ｐは上記一般式［VI
I］ におけるｐと同じである。

【００６１】上記のような一般式［Ｉ］で表わされるモ
ノカーボネートは、たとえば以下のような方法により製
造することができる。 （ａ）後述する一般式［II］

【００６２】

【化３４】

【００６３】［式中、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、それぞ
れ独立に、炭素原子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子
数１〜１２のアルコキシ基または炭素原子数２〜２０の
エーテル結合を有する炭化水素基である］で表わされる
モノカーボネートと、（ｂ）一般式［IV］ （Ｒ¹）_nＰｈ−Ｏ（Ｒ² Ｏ）_mＨ ・・・［IV］ ［式中、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜２０
の炭化水素基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭
素原子数２〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基ま
たは炭素原子数１〜１０のハロゲン原子を有する炭化水
素基であり、Ｒ² は、それぞれ独立に、炭素原子数２〜
４のアルキレン基であり、Ｐｈは、芳香族置換基であ
り、ｎは１〜５の整数であり、ｍは１〜３０の整数であ
る］で表わされる芳香環含有モノアルコールとの混合物
を、塩基触媒の存在下に加熱し、生成するモノアルコー
ルを蒸留によって反応系外に除去することにより、目的
とする上記一般式［Ｉ］で表わされるモノカーボネート
を得ることができる。

【００６４】上記加熱を行なうに際し、反応器内の空気
を窒素置換することが望ましいが、窒素置換しなくても
よい。上記一般式［IV］で表わされる芳香環含有モノア
ルコール（ｂ）としては、具体的には、次のような化合
物が挙げられる。 （１）Ｒ¹−Ｃ₆Ｈ₄−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）_m−Ｈ ［Ｒ¹ ＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜１２）、ｘ＝２〜４、ｍ
＝１〜１２］ （２）（Ｒ¹）₂＝Ｃ₆Ｈ₃−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）_m−Ｈ ［Ｒ¹＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜６）、ｘ＝２〜４、ｍ＝１
〜１２］ （３）ＣＨ₃Ｏ−Ｃ₆Ｈ₄−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）_m−Ｈ ［ｘ＝２〜４、ｍ＝１〜１２］ （４）ＣＦ₃−Ｃ₆Ｈ₄−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）m−Ｈ ［ｘ＝２〜４、ｍ＝１〜１２］ 上記（１）〜（４）のＣ_nＨ_2n+1 、Ｃ_xＨ_2xＯ は直鎖状
でも分岐状でもよい。

【００６５】上記塩基触媒としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩
や炭酸水素塩、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキ
シド、リチウムメトキシド、セシウムメトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド等のアルカリ金属化合物が好ましく用いられ
る。これらのうちでは、特に、アルカリ金属アルコラー
トが好ましい。このほか、たとえば、水酸化マグネシウ
ム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属化合物、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、イミダゾール、テ
トラメチルアンモニウムハイドロオキシド等の有機アミ
ノ化合物も用いられる。これら触媒の使用量は、通常、
触媒のモル数／芳香環含有モノアルコール（ｂ）のモル
数（モル比）が１〜１０−７、好ましくは１０−１〜１
０−５となる範囲で用いられる。

【００６６】この方法においては、反応は、通常、５０
〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で行なわ
れる。反応時間は、通常、０．１〜１００時間、好まし
くは０．５〜３０時間である。

【００６７】上記のようにして得られた一般式［Ｉ］で
表わされるモノカーボネートは、清浄性、潤滑性に優れ
るとともに、その体積抵抗率が１０¹³〜１０¹⁴Ω・ｃｍ
のオーダーで、従来のポリエーテル系潤滑油と比較して
電気絶縁性が高い。また、このモノカーボネートは、上
述した一般式［Ｉ］から明らかなように、アルキル基多
置換型構造を有しているため、耐加水分解性に優れてお
り、また、カルボン酸エステル系潤滑油のようにカルボ
ン酸が発生することがなく、機械装置のカルボン酸によ
る腐食の心配もない。したがって、このモノカーボネー
トは、特に電気絶縁性が要求される潤滑油、電気絶縁油
の用途に好適に利用することができる。

【００６８】また、上記のようなアルキル基多置換型構
造をもつモノカーボネートからなる、本発明に係る潤滑
油は、従来のポリカーボネート系潤滑油に比べ、カーボ
ネート化合物の分解に起因する炭酸ガスの発生を抑制す
ることができる。

【００６９】したがって、本発明に係る潤滑油は、カー
エアコン、電気冷蔵庫、ルームエアコン等の冷凍機用潤
滑油、工業用ギヤ油、自動車用エンジン油、自動車用ギ
ヤ油、繊維用潤滑油、圧延用潤滑油、トラクション油な
どの用途に広く用いることができる。

【００７０】さらに、本発明に係る潤滑油は、上記のよ
うな特性に優れるだけでなく、Ｒ−１３４ａなどのオゾ
ン層非破壊性フルオロカーボン水素添加物（ＨＦＣ）と
の相溶性に優れている。また、本発明に係る潤滑油は、
Ｒ−２２などのオゾン破壊力が小さいクロロフルオロカ
ーボン水素添加物（ＨＣＦＣ）との相溶性に優れ、さら
にはフルオロカーボン水素添加物とクロロフルオロカー
ボン水素添加物との混合物に対しても相溶性に優れてい
る。したがって、本発明に係る潤滑油は、上記のような
フルオロカーボン水素添加物、クロロフルオロカーボン
水素添加物、またはこれらの混合物を冷媒として使用す
る電気冷蔵庫、ルームエアコンなどの冷凍機用潤滑油と
して好適に用いることができる。

【００７１】ルームエアコン用冷凍機の潤滑油に好まし
く用いられる一般式［Ｉ］で表わされるモノカーボネー
トとしては、次のような化合物が挙げられる。

【００７２】

【化３５】

【００７３】

【化３６】

【００７４】

【化３７】

【００７５】

【化３８】

【００７６】

【化３９】

【００７７】

【化４０】

【００７８】

【化４１】

【００７９】

【化４２】

【００８０】

【化４３】

【００８１】

【化４４】

【００８２】

【化４５】

【００８３】

【化４６】

【００８４】

【化４７】

【００８５】

【化４８】

【００８６】

【化４９】

【００８７】

【化５０】

【００８８】

【化５１】

【００８９】

【化５２】

【００９０】

【化５３】

【００９１】

【化５４】

【００９２】

【化５５】

【００９３】また、本発明に係る潤滑油中に、前記一般
式［Ｉ］で表わされるモノカーボネートの他に、下記の
一般式［II］で表わされるモノカーボネートを含有させ
ることができる。

【００９４】

【化５６】

【００９５】式［II］中、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、前
記一般式［Ｉ］におけるＲ³ 、Ｒ⁴、Ｒ⁵ と同じであ
る。上記一般式［II］で表わされるモノカーボネートと
しては、以下のようなモノカーボネートが挙げられる。

【００９６】

【化５７】

【００９７】

【化５８】

【００９８】

【化５９】

【００９９】

【化６０】

【０１００】

【化６１】

【０１０１】

【化６２】

【０１０２】

【化６３】

【０１０３】上記（２）〜（７）の式におけるＲ³ 、Ｒ
⁴ およびＲ⁵ は、それぞれ独立に、上記一般式［Ｉ］に
おけるＲ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ と同一の基である。また、
Ｒ⁹は、上記一般式［VII］ におけるＲ⁹ と同一の基で
あり、ｐは、上記一般式［VII］ におけるｐと同じであ
る。

【０１０４】上記のような一般式［II］で表わされるモ
ノカーボネートは、たとえば以下のような方法により製
造することができる。 （ａ）一般式［Ｖ］

【０１０５】

【化６４】

【０１０６】［式中、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、前記一
般式［II］におけるＲ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ と同一の基で
ある］で表わされるモノアルコールと、（ｂ）一般式
［VI］

【０１０７】

【化６５】

【０１０８】［式中、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は、それぞれ独立
に、炭素原子数１〜８の炭化水素基または炭素原子数２
〜８のエーテル結合を有する炭化水素基である］で表わ
されるモノカーボネートとの混合物を、塩基触媒の存在
下に加熱し、生成するＲ⁶ ＯＨおよび／またはＲ⁷ＯＨ
と未反応の上記一般式［VI］で表わされるモノカーボネ
ートを蒸留によって反応系外に除去することにより、目
的とする上記一般式［II］で表わされるモノカーボネー
トを得ることができる。

【０１０９】上記加熱を行なうに際し、反応器内の空気
を窒素置換することが望ましいが、窒素置換しなくても
よい。上記一般式［Ｖ］で表わされるモノアルコール
（ａ）としては、具体的には、次のような化合物が挙げ
られる。ＣＨ₃−Ｃ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂ＯＨ、ＣＨ₃−Ｃ
（Ｃ₂Ｈ₅）₂−ＣＨ₂ＯＨ、ＣＨ₃−Ｃ（Ｃ₃Ｈ₇）₂−ＣＨ
₂ＯＨ、ＣＨ₃−Ｃ（Ｃ₄Ｈ₉）₂−ＣＨ₂ＯＨ、Ｃ₂Ｈ₅−Ｃ
（Ｃ₂Ｈ₅）₂−ＣＨ₂ＯＨ、Ｃ₂Ｈ₅−Ｃ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ
₂ＯＨ、Ｃ₂Ｈ₅−Ｃ（Ｃ₃Ｈ₇）₂−ＣＨ₂ＯＨ、Ｃ₂Ｈ₅−
Ｃ（Ｃ₄Ｈ₉）₂−ＣＨ₂ＯＨ、Ｃ₃Ｈ₇−Ｃ（Ｃ₃Ｈ₇）₂−
ＣＨ₂ＯＨ、Ｃ₃Ｈ₇−Ｃ（Ｃ₂Ｈ₅）₂−ＣＨ₂ＯＨ、Ｃ₃Ｈ
₇−Ｃ（Ｃ₄Ｈ₉）₂−ＣＨ₂ＯＨ、Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｃ（Ｃ₁₀Ｈ
₂₁）₂−ＣＨ₂ＯＨ、Ｃ₁₉Ｈ₃₉−Ｃ（Ｃ₁₉Ｈ₃₉）₂−ＣＨ₂
ＯＨ、Ｃ₂₀Ｈ₄₁−Ｃ（Ｃ₂₀Ｈ₄₁）₂−ＣＨ₂ＯＨ、ＣＨ₃₀
ＣＨ₂−Ｃ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂ＯＨ、ＣＨ₃₀ＯＣＨ₂−Ｃ
（Ｃ₂Ｈ₅）₂−ＣＨ₂ＯＨ、ＣＨ₃ＯＣＨ₂−Ｃ（Ｃ₃Ｈ₇）
₂−ＣＨ₂ＯＨ、ＣＨ₃ＯＣＨ₂−Ｃ（Ｃ₄Ｈ₉）₂−ＣＨ₂Ｏ
Ｈ、Ｃ₂Ｈ₅ＯＣＨ₂−Ｃ（Ｃ₂Ｈ₅）₂−ＣＨ₂ＯＨ、Ｃ₂Ｈ
₅ＯＣＨ₂−Ｃ（Ｃ₃Ｈ₇）₂−ＣＨ₂ＯＨ、Ｃ₂Ｈ₅ＯＣＨ₂
−Ｃ（Ｃ₄Ｈ₉）₂−ＣＨ₂ＯＨ、Ｃ₃Ｈ₇ＯＣＨ₂−Ｃ（Ｃ₃
Ｈ₇）₂−ＣＨ₂ＯＨ、Ｃ₃Ｈ₇ＯＣＨ₂−Ｃ（Ｃ₄Ｈ₉）₂−
ＣＨ₂ＯＨ、Ｃ₁₀Ｈ₂₁ＯＣＨ₂−Ｃ（Ｃ₁₀Ｈ₂₁）₂−ＣＨ₂
ＯＨ、Ｃ₂₀Ｈ₄₁ＯＣＨ₂−Ｃ（Ｃ₂₀Ｈ₄₁）₂−ＣＨ₂Ｏ
Ｈ、ＣＨ₃ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂−Ｃ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂
ＯＨ、ＣＨ₃ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂−Ｃ（Ｃ₂Ｈ₅）₂−Ｃ
Ｈ₂ＯＨ、ＣＨ₃ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂−Ｃ（Ｃ₃Ｈ₇）₂−
ＣＨ₂ＯＨ、Ｃ₂Ｈ₅ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂−Ｃ（Ｃ₂Ｈ₅）
₂−ＣＨ₂ＯＨ、Ｃ₂Ｈ₅ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂−Ｃ（Ｃ₃Ｈ
₇）₂−ＣＨ₂ＯＨ、Ｃ₃Ｈ₇ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂−Ｃ（Ｃ
₃Ｈ₇）₂−ＣＨ₂ＯＨ、Ｃ₃Ｈ₇ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂−Ｃ
（Ｃ₄Ｈ₉）₂−ＣＨ₂ＯＨ、ＣＨ₃−（Ｃ₂Ｈ₅）Ｃ（Ｃ₃Ｈ
₇）−ＣＨ₂ＯＨ、Ｃ₂Ｈ₅−（Ｃ₃Ｈ₇）Ｃ（Ｃ₄Ｈ₉）−Ｃ
Ｈ₂ＯＨ、Ｃ₃Ｈ₇−（Ｃ₄Ｈ₉）Ｃ（Ｃ₅Ｈ₁₁）−ＣＨ₂Ｏ
Ｈ、Ｃ₁₀Ｈ₂₁−（Ｃ₁₁Ｈ₂₃）Ｃ（Ｃ₁₂Ｈ₂₅）−ＣＨ₂Ｏ
Ｈ、Ｃ₁₈Ｈ₃₇−（Ｃ₁₉Ｈ₃₉）Ｃ（Ｃ₂₀Ｈ₄₁）−ＣＨ₂Ｏ
Ｈ、ＣＨ₃ＯＣＨ₂−（ＣＨ₃）Ｃ（Ｃ₂Ｈ₅）−ＣＨ₂Ｏ
Ｈ、ＣＨ₃ＯＣＨ₂−（Ｃ₂Ｈ₅）Ｃ（Ｃ₃Ｈ₇）−ＣＨ₂Ｏ
Ｈ、ＣＨ₃ＯＣＨ₂−（Ｃ₃Ｈ₇）Ｃ（Ｃ₄Ｈ₉）−ＣＨ₂Ｏ
Ｈ、ＣＨ₃ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂−（ＣＨ₃）Ｃ（Ｃ
₂Ｈ₅）−ＣＨ₂ＯＨ、ＣＨ₃ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂−（Ｃ₂
Ｈ₅）Ｃ（Ｃ₃Ｈ₇）−ＣＨ₂ＯＨ、Ｃ₂Ｈ₅ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ
ＣＨ₂−（Ｃ₂Ｈ₅）Ｃ（Ｃ₃Ｈ₇）−ＣＨ₂ＯＨ、Ｃ₂Ｈ₅Ｏ
ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂−（Ｃ₃Ｈ₇）Ｃ（Ｃ₄Ｈ₉）−ＣＨ₂Ｏ
Ｈ、Ｃ₃Ｈ₇ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂−（Ｃ₃Ｈ₇）Ｃ（Ｃ₄Ｈ
₉）₂−ＣＨ₂ＯＨ、Ｃ₄Ｈ₉Ｏ−Ｃ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂Ｏ
Ｈ、Ｃ₅Ｈ₁₁Ｏ−Ｃ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂ＯＨ、Ｃ₆Ｈ₁₁−
Ｏ−Ｃ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂ＯＨ［式中のＣ₆Ｈ₁₁−は、シ
クロヘキシル基である］、Ｃ₆Ｈ₁₁−ＣＨ₂−Ｏ−Ｃ（Ｃ
Ｈ₃）₂−ＣＨ₂ＯＨ［式中のＣ₆Ｈ₁₁−は、シクロヘキシ
ル基である］、Ｃ₆Ｈ₁₀（Ｃ₂Ｈ₅）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｃ（Ｃ
Ｈ₃）₂−ＣＨ₂ＯＨ［式中のＣ₆Ｈ₁₀（Ｃ₂Ｈ₅）−は、シ
クロヘキシル基の１の位置の水素原子がエチル基で置換
されている基である］、Ｃ₆Ｈ₅−ＣＨ₂−Ｏ−Ｃ（Ｃ
Ｈ₃）₂−ＣＨ₂ＯＨ［式中のＣ₆Ｈ₅−は、フェニル基で
ある］、Ｃ₈Ｈ₁₇−Ｏ−Ｃ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂ＯＨ、Ｃ₄
Ｈ₉−Ｏ−Ｃ（Ｃ₂Ｈ₅）₂−ＣＨ₂ＯＨ、Ｃ₆Ｈ₁₁−Ｏ−Ｃ
（Ｃ₂Ｈ₅）₂−ＣＨ₂ＯＨ［式中のＣ₆Ｈ₁₁−は、シクロ
ヘキシル基である）、Ｃ₈Ｈ₁₇−Ｏ−Ｃ（Ｃ₂Ｈ₅）₂−Ｃ
Ｈ₂ＯＨ、Ｃ₄Ｈ₉−Ｏ−（Ｃ₂Ｈ₅）Ｃ（Ｃ₄Ｈ₉）−ＣＨ₂
ＯＨ、Ｃ₆Ｈ₁₁−Ｏ−ＣＨ₂−（Ｃ₂Ｈ₅）Ｃ（Ｃ₄Ｈ₉）−
ＣＨ₂ＯＨ［式中のＣ₆Ｈ₁₁−は、シクロヘキシル基であ
る）、Ｃ₈Ｈ₁₇−Ｏ−ＣＨ₂−（Ｃ₂Ｈ₅）Ｃ（Ｃ₄Ｈ₉）−
ＣＨ₂ＯＨ、（Ｃ₄Ｈ₉ＯＣＨ₂）₂＝Ｃ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂
ＯＨ、（Ｃ₄Ｈ₉ＯＣＨ₂）₂＝Ｃ（Ｃ₂Ｈ₅）−ＣＨ₂Ｏ
Ｈ、（Ｃ₄Ｈ₉ＯＣＨ₂）₃Ｃ−ＣＨ₂ＯＨ、（Ｃ₄Ｈ₉ＯＣ
Ｈ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂）₂＝Ｃ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂ＯＨ、（Ｃ₄
Ｈ₉ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂）₃Ｃ−ＣＨ₂ＯＨなどが挙げら
れる。

【０１１０】また、上記一般式［VI］で表わされるモノ
カーボネート（ｂ）としては、具体的には、ジメチルカ
ーボネート、ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボ
ネート、ジブチルカーボネート、ジヘキシルカーボネー
ト、ジ-2- エチルヘキシルカーボネート、ジメトキシエ
チルカーボネート、［CH₃OC₂H₄OC₂H₄O］₂CO などが挙げ
られる。中でも、ジメチルカーボネートが好ましく用い
られる。

【０１１１】上記一般式［Ｖ］において、Ｒ³ 、Ｒ⁴ ま
たはＲ⁵ に一般式［VII］ のエーテル結合を含むモノア
ルコール（ａ）の合成は、たとえば下記のような方法で
行なうことができる。

【０１１２】まず、（ｃ）一般式［VIII］

【０１１３】

【化６６】

【０１１４】［式中、Ｒ⁸ およびｐは、それぞれ上記一
般式［VII］ におけるＲ⁸ 、ｐと同一であり、ｑは、１
〜３の整数である。またＲ10は、上述のＲ³ 、Ｒ⁴ また
はＲ⁵と同一で、Ｒ¹⁰が複数の場合、Ｒ¹⁰は同一であっ
てもよいし、また異なっていてもよい。］で表わされる
アルコールと、（ｄ）炭素原子数１〜１９の前記一般式
［VII］ におけるＲ⁹ に対応するオレフィンとを酸触媒
の存在下で反応させて、一般式［VIII］の水酸基にこの
オレフィンを付加させる。

【０１１５】次いで、酸触媒をろ過し、必要であればさ
らにアルカリを用いて中和する。その後、蒸留により上
記一般式［Ｖ］で表わされるモノアルコール（ａ）を得
る。反応時間は０．１〜３００時間、好ましくは０．２
〜５０時間、さらに好ましくは１〜１０時間であり、反
応温度は０〜３００℃、好ましくは１０〜１００℃、さ
らに好ましくは２０〜６０℃である。

【０１１６】上記反応に用いられる酸触媒としては、一
般的な無機酸、有機酸、酸性イオン交換樹脂、固体酸お
よびルイス酸が挙げられる。また、溶媒も必要であれば
用いることができる。溶媒は、（溶媒重量）／（上記
（ｃ）のアルコールの重量）の比が０．２〜１００、好
ましくは１〜１０の範囲内になる量で用いられる。溶媒
は、反応に悪影響を及ぼさない限り、どのような溶媒で
も用いることができる。

【０１１７】上記（ｃ）のアルコールと上記（ｄ）のオ
レフィンとのモル比は、［（ｄ）のモル数］／
［（（ｃ）のモル数）×（ｑ＋１）］が０．１〜１０、
好ましくは０．５〜５、さらに好ましくは０．８〜３の
範囲である。

【０１１８】上記塩基触媒の具体例は、前述した一般式
［Ｉ］で表わされるモノカーボネートの製造で用いられ
る塩基触媒の具体例と同じである。触媒の使用量は、通
常、触媒のモル数／上記モノアルコール（ａ）のモル数
（モル比）が１０−１〜１０−７、好ましくは１０^-2〜
１０^-5となる範囲で用いられる。

【０１１９】この方法においては、反応は、通常、５０
〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で行なわ
れる。反応時間は、通常、０．５〜２００時間、好まし
くは１〜１００時間である。

【０１２０】上記のようにして得られる一般式［II］で
表わされるモノカーボネートは、前述した一般式［Ｉ］
で表わされるモノカーボネートと同様の優れた特性を有
している。

【０１２１】ルームエアコン用冷凍機の潤滑油に好まし
く用いられる一般式［II］で表わされるモノカーボネー
トとしては、次のような化合物が挙げられる。

【０１２２】

【化６７】

【０１２３】

【化６８】

【０１２４】

【化６９】

【０１２５】

【化７０】

【０１２６】

【化７１】

【０１２７】

【化７２】

【０１２８】

【化７３】

【０１２９】

【化７４】

【０１３０】

【化７５】

【０１３１】

【化７６】

【０１３２】

【化７７】

【０１３３】

【化７８】

【０１３４】

【化７９】

【０１３５】

【化８０】

【０１３６】

【化８１】

【０１３７】

【化８２】

【０１３８】本発明に係る潤滑油が、一般式［Ｉ］で表
わされるモノカーボネートと一般式［II］で表わされる
モノカーボネートとを含有している場合、両モノカーボ
ネートの合計量１００重量部に対して、一般式［Ｉ］で
表わされるモノカーボネートは、９８〜５重量部、好ま
しくは９５〜１０重量部、さらに好ましくは９０〜３０
重量部の割合で用いられ、一般式［II］で表わされるモ
ノカーボネートは、９５〜２重量部、好ましくは９０〜
５重量部、さらに好ましくは７０〜１０重量部の割合で
用いられる。

【０１３９】さらに、本発明に係る潤滑油中に、前記の
一般式［Ｉ］で表わされるモノカーボネートおよび一般
式［II］で表わされるモノカーボネートの他に、下記の
一般式［III］ で表わされるモノカーボネートを含有さ
せることができる。

【０１４０】

【化８３】

【０１４１】式［III］ 中、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、
炭素原子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜１２
のアルコキシ基、炭素原子数２〜３０のエーテル結合を
有する炭化水素基または炭素原子数１〜１０のハロゲン
原子を有する炭化水素基であり、Ｒ² は、それぞれ独立
に、炭素原子数２〜４のアルキレン基であり、Ｐｈは、
それぞれ独立に芳香族置換基であり、ｎはそれぞれ独立
に、１〜５の整数であり、ｍはそれぞれ独立に、１〜３
０の整数である。

【０１４２】上記一般式［III］ で表わされるモノカー
ボネートとしては、以下のようなモノカーボネートが挙
げられる。

【０１４３】

【化８４】

【０１４４】

【化８５】

【０１４５】

【化８６】

【０１４６】

【化８７】

【０１４７】上記（１）〜（４）のＣ_nＨ_2n+1 、Ｃ_xＨ
_2xＯ は直鎖状でも分岐状でもよい。上記のような一般
式［III］ で表わされるモノカーボネートは、たとえば
以下のような方法により製造することができる。 （ａ）前述した一般式［IV］ （Ｒ¹）_nＰｈ−Ｏ（Ｒ²Ｏ）_mＨ ・・・［IV］ ［式中、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜２０
の炭化水素基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭
素原子数２〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基ま
たは炭素原子数１〜１０のハロゲン原子を有する炭化水
素基であり、Ｒ² は、それぞれ独立に、炭素原子数２〜
４のアルキレン基であり、Ｐｈは、芳香族置換基であ
り、ｎは１〜５の整数であり、ｍは１〜３０の整数であ
る］で表わされる芳香環含有モノアルコールと、（ｂ）
一般式［VI］

【０１４８】

【化８８】

【０１４９】［式中、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は、それぞれ独立
に、炭素原子数１〜８の炭化水素基または炭素原子数２
〜８のエーテル結合を有する炭化水素基である］で表わ
されるモノカーボネートとの混合物を、塩基触媒の存在
下に加熱しながら、生成するＲ⁶ ＯＨおよび／またはＲ
⁷ ＯＨと未反応の上記一般式［VI］で表わされるモノカ
ーボネートを蒸留によって反応系外に除去することによ
り、目的とする上記一般式［III］ で表わされるモノカ
ーボネートを得ることができる。

【０１５０】上記加熱を行なうに際し、反応器内の空気
を窒素置換することが望ましいが、窒素置換しなくても
よい。上記一般式［IV］で表わされる芳香環含有モノア
ルコール（ａ）の具体例は、一般式［Ｉ］で表わされる
モノカーボネートの製造で上述した通りである。

【０１５１】また、上記一般式［VI］で表わされるモノ
カーボネート（ｂ）の具体例は、一般式［II］で表わさ
れるモノカーボネートの製造で上述した通りである。上
記塩基触媒の具体例は、前述した一般式［Ｉ］で表わさ
れるモノカーボネートの製造で用いられる塩基触媒の具
体例と同じである。触媒の使用量は、通常、触媒のモル
数／芳香環含有モノアルコール（ａ）のモル数（モル
比）が１０^-1〜１０^-7、好ましくは１０^-2〜１０^-5とな
る範囲で用いられる。

【０１５２】この方法においては、反応は、通常、５０
〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で行なわ
れる。反応時間は、通常、０．５〜２００時間、好まし
くは１〜１００時間である。

【０１５３】上記のようにして得られる一般式［III］
で表わされるモノカーボネートは、前述した一般式
［Ｉ］で表わされるモノカーボネートと同様の優れた特
性を有している。

【０１５４】ルームエアコン用冷凍機の潤滑油に好まし
く用いられる一般式［III］ で表わされるモノカーボネ
ートとしては、次のような化合物が挙げられる。

【０１５５】

【化８９】

【０１５６】

【化９０】

【０１５７】

【化９１】

【０１５８】

【化９２】

【０１５９】

【化９３】

【０１６０】

【化９４】

【０１６１】

【化９５】

【０１６２】

【化９６】

【０１６３】

【化９７】

【０１６４】

【化９８】

【０１６５】

【化９９】

【０１６６】

【化１００】

【０１６７】

【化１０１】

【０１６８】

【化１０２】

【０１６９】

【化１０３】

【０１７０】

【化１０４】

【０１７１】本発明に係る潤滑油が、一般式［Ｉ］で表
わされるモノカーボネート、一般式［II］で表わされる
モノカーボネート、および一般式［III］ で表わされる
モノカーボネートを含有している場合、この３種類のモ
ノカーボネートの合計量１００重量部に対して、一般式
［Ｉ］で表わされるモノカーボネートは、９４〜５重量
部、好ましくは９０〜１０重量部、さらに好ましくは８
０〜１０重量部の割合で用いられ、一般式［II］で表わ
されるモノカーボネートは、９２〜３重量部、好ましく
は８５〜５重量部、さらに好ましくは７０〜１０重量部
の割合で用いられ、一般式［III］ で表わされるモノカ
ーボネートは、９０〜３重量部、好ましくは８０〜５重
量部、さらに好ましくは７０〜１０重量部の割合で用い
られる。

【０１７２】また、一般式［Ｉ］で表わされるモノカー
ボネートと、一般式［II］で表わされるモノカーボネー
トと、一般式［III］ で表わされるモノカーボネートか
らなる組成物は、たとえば以下のような方法により製造
することができる。 （ａ）前述した一般式［IV］ （Ｒ¹）_nＰｈ−Ｏ（Ｒ²Ｏ）_mＨ ・・・［IV］ ［式中、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜２０
の炭化水素基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭
素原子数２〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基ま
たは炭素原子数１〜１０のハロゲン原子を有する炭化水
素基であり、Ｒ² は、それぞれ独立に、炭素原子数２〜
４のアルキレン基であり、Ｐｈは、芳香族置換基であ
り、ｎは１〜５の整数であり、ｍは１〜３０の整数であ
る］で表わされる芳香環含有モノアルコールと、（ｂ）
前述した一般式［Ｖ］

【０１７３】

【化１０５】

【０１７４】［式中、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、それぞ
れ独立に、炭素原子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子
数１〜１２のアルコキシ基または炭素原子数２〜２０の
エーテル結合を有する炭化水素基である］で表わされる
モノアルコールと、（ｃ）一般式［VI］

【０１７５】

【化１０６】

【０１７６】［式中、Ｒ6 およびＲ⁷ は、それぞれ独立
に、炭素原子数１〜８の炭化水素基または炭素原子数２
〜８のエーテル結合を有する炭化水素基である］で表わ
されるモノカーボネートとの混合物を、塩基触媒の存在
下に加熱しながら、生成するＲ⁶ ＯＨおよび／またはＲ
⁷ ＯＨと未反応の上記一般式［VI］で表わされるモノカ
ーボネートを蒸留によって反応系外に除去しながら、反
応率９０％以上まで反応させる。反応率９０％以上と
は、上記生成するＲ⁶ ＯＨおよび／またはＲ⁷ ＯＨが上
記一般式［IV］で表わされる芳香環含有モノアルコール
（ａ）のモル数の０．９倍モル以上生成するまで、反応
させることをいう。

【０１７７】なお、上記反応を行なうに際し、反応器内
の空気を窒素置換することが望ましいが、窒素置換しな
くてもよい。次いで、上記のようにして得られた反応生
成物を水洗し塩基触媒を除去した後、脱水して目的のモ
ノカーボネート組成物を得る。

【０１７８】一般式［IV］で表わされる芳香環含有モノ
アルコール（ａ）の具体例、一般式［Ｖ］で表わされる
モノアルコール（ｂ）の具体例、および一般式［VI］で
表わされるモノカーボネート（ｃ）については、前述し
た通りである。

【０１７９】上記塩基触媒の具体例は、前述した一般式
［Ｉ］で表わされるモノカーボネートの製造で用いられ
る塩基触媒の具体例と同じである。触媒の使用量は、通
常、触媒のモル数／上記モノアルコール（ｂ）のモル数
（モル比）が１０^-1〜１０^-7、好ましくは１０^-2〜１０
^-5となる範囲で用いられる。

【０１８０】この方法においては、反応は、通常、５０
〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で行なわ
れる。反応時間は、通常、０．５〜２００時間、好まし
くは１〜１００時間である。

【０１８１】反応終了後の触媒の除去は、水洗または酸
で中和することによって行なわれる。酸としては、スル
ホン酸型イオン交換樹脂等の固体酸；炭酸、塩化アンモ
ニウム、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸；酢酸、フェノ
ール等の有機酸が用いられる。また、上記水洗において
は、炭酸アンモニウムのような塩を添加してもよい。

【０１８２】また、上記のような触媒の除去処理を行な
う前に、塩基性物質を含有しているカーボネート化合物
に、必要に応じて非極性溶媒を加えてもよい。上記の非
極性溶媒としては、トルエン、ベンゼン、キシレン等の
芳香族炭化水素化合物、ヘキサン、オクタン等の脂肪族
炭化水素化合物、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素化
合物などが挙げられる。

【０１８３】この方法によれば、このように、塩基触媒
を除去した後、水ないし上記非極性溶媒および微量の未
反応のジメチルカーボネートを減圧下に蒸留除去するこ
とによって目的とする前記モノカーボネート組成物を得
ることができる。

【０１８４】本発明に係る潤滑油中に、一般式［II］お
よび［III］ で表わされるモノカーボネート以外の他の
モノカーボネートを、本発明の目的を損なわない範囲で
配合することができる。

【０１８５】このようなモノカーボネートとしては、た
とえば次のような化合物が挙げられる。

【０１８６】

【化１０７】

【０１８７】

【化１０８】

【０１８８】

【化１０９】

【０１８９】

【化１１０】

【０１９０】本発明においては、上述した一般式［II］
で表わされるモノカーボネートと一般式［III］ で表わ
されるモノカーボネートとを混合して潤滑油とすること
ができる。本発明に係る潤滑油が、一般式［II］で表わ
されるモノカーボネートと、一般式［III］ で表わされ
るモノカーボネートとからなる場合、この２種類のモノ
カーボネートの合計量１００重量部に対して、一般式
［II］で表わされるモノカーボネートは、９５〜５重量
部、好ましくは９０〜１０重量部、さらに好ましくは８
５〜１５重量部の割合で用いられ、一般式［III］ で表
わされるモノカーボネートは、９０〜３重量部、好まし
くは８０〜１０重量部、さらに好ましくは７０〜１５重
量部の割合で用いられる。

【０１９１】また、本発明に係る潤滑油は、前述した一
般式［Ｉ］で表わされるモノカーボネート、一般式［I
I］で表わされるモノカーボネート、または一般式［II
I］ で表わされるモノカーボネートのほかに、他の成分
を含めることができる。

【０１９２】たとえば、本発明に係る潤滑油を工業用ギ
ヤ油、自動車用エンジン油、自動車用ギヤ油として用い
る場合には、他の使用可能な成分として鉱物油、たとえ
ばニュートラルオイル、ブライトストックなどが配合さ
れていてもよい。

【０１９３】また液状ポリブテン、液状デセンオリゴマ
ー等のα- オレフィンオリゴマー；アジピン酸ジイソオ
クチル、セバチン酸ジイソオクチル、セバチン酸ジラウ
リル、ペンタエリスリトール等の2-エチルヘキサン酸テ
トラエステル；トリメチロールプロパンのヘキサン酸ト
リエステル等のカルボン酸エステル；植物油などが潤滑
油に配合されていてもよい。

【０１９４】また、本発明の潤滑油を冷凍機油として使
用する場合において、その耐摩耗性、耐荷重性をさらに
改良するために、リン酸エステル、塩素化リン酸エステ
ル、酸性リン酸エステル、酸性リン酸エステルのアミン
塩、第三級ホスファイト、および第二級ホスファイトか
らなる群から選ばれる少なくとも１種のリン化合物を配
合することができる。これらのリン化合物は、リン酸ま
たは亜リン酸とアルカノール、ポリエーテル型アルコー
ルとのエステルあるいはこの誘導体である。

【０１９５】リン酸エステルとしては、具体的には、ト
リブチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、ト
リクレジルホスフェートなどが挙げられる。塩素化リン
酸エステルとしては、具体的には、トリスクロロエチル
ホスフェート、トリスジクロロプロピルホスフェートな
どが挙げられる。

【０１９６】酸性リン酸エステルとしては、具体的に
は、エチルアシッドホスフェート、イソプロピルアシッ
ドホスフェート、ブチルアシッドホスフェート、2-エチ
ルヘキシルアシッドホスフェート、ラウリルアシッドホ
スフェート、テトラデシルアシッドホスフェート、ペン
タデシルアシッドホスフェート、ヘキサデシルアシッド
ホスフェート、ヘプタデシルアシッドホスフェート、オ
クタデシルアシッドホスフェート、ステアリルアシッド
ホスフェート、イソステアリルアシッドホスフェート、
オレイルアシッドホスフェートなどが挙げられる。

【０１９７】酸性リン酸エステルのアミン塩としては、
具体的には、前記酸性リン酸エステルのオクチルアミ
ン、オレイルアミン、ココナッツアミン、牛脂アミンな
どが挙げられる。

【０１９８】第三級ホスファイトとしては、具体的に
は、トリフェニルホスファイト、トリクジルホスファイ
ト、ジフェニルイソデシルホスファイト、フェニルジイ
ソデシルホスファイト、トリステアリルホスファイト、
トリラウリルホスファイトなどが挙げられる。

【０１９９】第二級ホスファイトとしては、具体的に
は、ジ-2- エチルヘキシルハイドロジェンホスファイ
ト、ジラウリルハイドロジェンホスファイト、ジオレイ
ルハイドロジェンホスファイトなどが挙げられる。

【０２００】これらのリン化合物は、単独で、または組
合わせて用いることができる。これらのリン化合物は、
潤滑油全量に対し、０．０００５〜１０．０重量％、好
ましくは０．００１〜５．０重量％の割合で配合するこ
とが望ましい。

【０２０１】さらに、本発明では、公知の潤滑油添加
剤、たとえば桜井俊男編「石油製品添加剤」（幸書房、
昭和４９年発行）などに記載されている清浄分散剤、酸
化防止剤、耐荷重添加剤、油性剤、流動点降下剤などの
潤滑油添加剤を、本発明の目的を損なわない範囲で、潤
滑油に含めることができる。特にオゾン層非破壊性の冷
媒ガスとしてＨＦＣたとえばＲ−１３４ａ、Ｒ−１２
５、Ｒ−３２等を用いる冷凍機用潤滑油の場合には、添
加できる他の成分としては、相溶性の点でアセタール
類、グリコールエーテル類およびカルボン酸エステル類
に限られる。しかしながら、これらの成分は、耐熱性、
Ｒ−１３４ａとの相溶性、吸水性を悪化させるため、こ
れらの成分の添加量は潤滑油全量１００重量％に対して
６０重量％未満とする必要がある。

【０２０２】また、塩素系冷媒の混入に対する塩素補足
剤としてのエポキシ化合物、フェノール系安定剤、消泡
剤を、本発明に係る潤滑油に配合することもできる。ま
た、冷凍機用潤滑油中に、Ｒ−１３４ａなどのフルオロ
カーボン水素添加物、Ｒ−２２などのクロロフルオロカ
ーボン水素添加物、さらにはこれらの混合物を含有させ
ることもできる。

【０２０３】また、本発明に係る潤滑油を圧延用潤滑
油、金属加工油、繊維用潤滑油などの用途に用いる場合
には、従来通常に実施されているように、適当な乳化剤
を用いて一般式［Ｉ］、［II］または［III］ で表わさ
れるモノカーボネートを水とのエマルジョンにして使用
することも可能である。

【０２０４】

【実施例】以下、本発明を実施例により説明するが、本
発明は、これら実施例に限定されるものではない。な
お、実施例および比較例におけるカーボネートの分析と
潤滑油の性能評価は、以下の試験方法による。 (1) カーボネート化合物の化学式 ＩＲ分析、プロトンＮＭＲ分析 (2) 評価方法 ａ．動粘度 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｂ．耐荷重値 耐荷重値は、ファレックス（Falex ）試験機を用い、２
５０ ｌｂｆ の荷重で５分間慣らし運転した後、加重し
ていき、焼付きが生じたときの荷重値を求め、この値を
耐荷重値とする。 ｃ．炭酸ガス濃度の測定法 上部にガスクロマトグラフィーの試料注入口をガスサン
プリング口として溶接により取り付けた５０ｃｃオート
クレーブに、試料油２５ｇを充填し、窒素雰囲気下で密
封する。

【０２０５】次いで、そのオートクレーブを２００℃の
恒温油槽を用いて加熱し、加熱開始して７時間後に、ガ
スシリンジで、ガスサンプリング口からオートクレーブ
内部の気層ガス１ｃｃを採取し、ガスクロマトグラフィ
ーにより、試験油より発生したＣＯ２ 濃度を測定す
る。

【０２０６】カラム：ＡＣ ６Ｍ カラム温度：１６５℃ キャリアガスの種類および供給速度：Ｈｅ、４０ｍｌ／
分 検出器：ＴＣＤ（熱伝導度検出器） ｄ．混合フルオロカーボン水素添加物（Ｒ−１３４ａ／
Ｒ−３２／Ｒ−１２５＝６０／３０／１０の混合ガス）
との相溶性 (1) 内径１０ｍｍ、深さ２０ｃｍの試験管に試料１ｍｌ
を採り、ドライアイス−アセトン浴で冷却しながら、上
記混合フルオロカーボン水素添加物をボンベ容器からゆ
っくり導入し試料の量より多めに溜める。次にスパチュ
ラーを入れて攪拌し、−１０℃の冷媒浴に移し、試料／
混合フルオロカーボン水素添加物の容積比が１／１にな
ったときの溶解性を調べる。完全に均一であれば○と
し、溶解しなければ、×とする。

【０２０７】(2) カーボネート生成物と混合フルオロカ
ーボン水素添加物との相溶性を更に詳しく調べるため、
潤滑油と混合フルオロカーボン水素添加物との割合を色
々変えてガラス管に封入し、両者が相溶する限界の温度
（臨界温度）を求める。

【０２０８】比較例１ 平均分子量８８６のポリプロピレングリコールモノブチ
ルエーテル２５０ｇと、３０倍モル比、過剰のジエチル
カーボネート９９９ｇと、２８重量％のＮａＯＣＨ３
のメタノール溶液（触媒）１．０ｇとの混合物を８０〜
１２０℃で加熱し、生成するエタノールを留去しながら
反応させて、下記の化学式で表わされるモノカーボネー
ト２６０ｇを得た。

【０２０９】 Ｃ₄Ｈ₉Ｏ−（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）ｎ−ＣＯ−ＯＣ₂Ｈ₅ （平
均ｎ値＝１４） 得られたモノカーボネートの潤滑油基本性能の評価結果
を第１表に示す。電気冷蔵庫およびルームエアコン用潤
滑油では、電気絶縁性として、体積抵抗率で１０１２Ω
・ｃｍ以上、好ましくは１０１３Ω・ｃｍ以上あること
が要求されている。しかしながら、第１表より明らかな
ように、この比較例１で得られたモノカーボネートは、
体積抵抗率が２×１０１１Ω・ｃｍで低いため、電気冷
蔵庫およびルームエアコン用潤滑油には適していない。

【０２１０】比較例２ 平均分子量２５０のパライソオクチルフェノールのエチ
レンオキサイド１モル付加体２５０ｇと、１０倍モル
比、過剰のジメチルカーボネート９００ｇと、２８重量
％のＮａＯＣＨ３ のメタノール溶液（触媒）１．０ｇ
との混合物を７０〜９０℃で加熱し、生成するメタノー
ルを留去しながら反応させて、下記の化学式で表わされ
るモノカーボネート２５５ｇを得た。

【０２１１】

【化１１１】

【０２１２】得られたモノカーボネートの潤滑油基本性
能の評価結果を第１表に示す。

【０２１３】比較例３〜比較例８ 上記比較例１、２に準じた製法により、各々下記化学式
で表されるカーボネートを得た。

【０２１４】比較例３のカーボネート、

【化１１２】

【０２１５】比較例４のカーボネート、

【化１１３】

【０２１６】比較例５のカーボネート、

【化１１４】

【０２１７】比較例６のカーボネート、

【化１１５】

【０２１８】比較例７のカーボネート、

【化１１６】

【０２１９】比較例８のカーボネート、

【化１１７】

【０２２０】得られた上記各モノカーボネートの潤滑油
基本性能の評価結果を表１に示す。

【０２２１】参考例１ 容量５リットルのフラスコに、ネオペンチルグリコール
１，５１０ｇ、ジオキサン２，２００ｇ、触媒（オルガ
ノ社製：アンバーリスト１５）１００ｇを仕込んだ後、
イソブテンを室温で供給しながら５時間反応を行なっ
た。

【０２２２】次いで、上記反応終了後に触媒を除去した
後、蒸留分離を行ない、ネオペンチルグリコールモノt-
ブチルエーテル１，２００ｇを得た。次いで、１０段
シーブトレー式蒸留装置を備えた容量３リットルのフラ
スコに、ネオペンチルグリコールモノt- ブチルエーテ
ル１，１７１ｇ（７．３モル）、ジメチルカーボネート
６５８ｇ（７．３モル）および２８重量％のＮａＯＣＨ
３のメタノール溶液３．１ｇ（０．０２モル）を仕込ん
だ。

【０２２３】次いで、この混合物を常圧下に１００〜１
７０℃で５時間加熱し、その後７００〜１１ｍｍＨｇの
減圧下に１７０℃で４時間加熱し、生成するメチルアル
コールと未反応のジメチルカーボネートを留出した。続
いて１０ｍｍＨｇの減圧下に１８０℃で蒸留を継続し、
下記の構造の分解されにくいモノカーボネート（ヒンダ
ード型モノカーボネート）１，１８０ｇを得た。

【０２２４】

【化１１８】

【０２２５】得られたモノカーボネートの潤滑油基本性
能の評価結果を表１に示す。

【０２２６】参考例２ 容量５リットルのフラスコに、2-エチル-2- ブチル-1,3
- プロパンジオール１，５００ｇ、ジオキサン２，２０
０ｇ、触媒（オルガノ社製：アンバーリスト１５）１０
０ｇを仕込んだ後、イソブテンを室温で供給しながら５
時間反応を行なった。

【０２２７】次いで、上記反応終了後に触媒を除去した
後、蒸留分離を行ない、2-エチル-2- ブチル-1,3- プロ
パンジオールモノt-ブチルエーテル１，３０５ｇを得
た。次いで、１０段シーブトレー式蒸留装置を備えた容
量２リットルのフラスコに、2-エチル-2- ブチル-1,3-
プロパンジオールモノt-ブチルエーテル９４６ｇ（４．
４モル）、ジメチルカーボネート３９０ｇ（４．３モ
ル）および２８重量％のＮａＯＣＨ３ のメタノール溶
液１．５ｇ（０．００８モル）を仕込んだ。

【０２２８】次いで、この混合物を３００〜１０ｍｍＨ
ｇの減圧下に１８０〜１９０℃で５時間加熱し、生成す
るメチルアルコールと未反応のジメチルカーボネートを
留出した。続いて５ｍｍＨｇの減圧下に１９０℃で蒸留
を継続し、下記の構造のモノカーボネート（ヒンダード
型モノカーボネート）９０８ｇを得た。

【０２２９】

【化１１９】

【０２３０】得られたモノカーボネートの潤滑油基本性
能の評価結果を表１に示す。

【０２３１】参考例３ １０段シーブトレー式蒸留装置を備えた容量３リットル
のフラスコに、パラ-t- ブチルフェノールのエチレンオ
キサイド１モル付加体７０３ｇ、ジメチルカーボネート
６６６ｇおよび２８重量％のＮａＯＣＨ３ のメタノー
ル溶液１．３ｇを仕込んだ。

【０２３２】次いで、この混合物を常圧下に９０〜１７
０℃で５時間加熱し、その後７００〜１１ｍｍＨｇの減
圧下に１７０℃で４時間加熱し、生成するメチルアルコ
ールと未反応のジメチルカーボネートを留出し、下記の
構造のモノカーボネート７２６ｇを得た。

【０２３３】

【化１２０】

【０２３４】得られたモノカーボネートの潤滑油基本性
能の評価結果を表１に示す。

【０２３５】実施例１ 容量５リットルのフラスコに、パラ-t- ブチルフェノー
ルのエチレングリコール１モル付加体７２１ｇ、参考例
１で合成したヒンダード型モノカーボネート３，８６８
ｇおよび２８重量％のＮａＯＣＨ３ のメタノール溶液
３．６ｇを仕込んだ。

【０２３６】次いで、この混合物を３ｍｍＨｇの減圧下
に１６０〜１９０℃で５時間加熱し、生成するネオペン
チルグリコールモノt-ブチルエーテルを留出した。反応
率は９８％であった。このようにして得られた反応混合
物を水洗し脱触媒した後、過剰の参考例１で合成したヒ
ンダード型モノカーボネートを留去し、下記の構造のモ
ノカーボネートを留出させて９２７ｇ得た。

【０２３７】

【化１２１】

【０２３８】なお、上記モノカーボネートのＩＲ及び¹
Ｈ−ＮＭＲ吸収特性スペクトルは下記の通りであった。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） ０．９ｐｐｍ １．３ ３．８ー４．２ ６．８ー７．５ ＩＲ νＣ−Ｈ ２８００ー３１００ｃｍ^ー1 δＣ−Ｈ １３５０ー１５１０ νＣ＝Ｏ １７４０ νＣ−Ｏ １１８０ー１３００ νＣ−ＯーＣ １０８０ 得られたモノカーボネートの潤滑油基本性能の評価結果
を表１に示す。

【０２３９】実施例２ 容量３リットルのフラスコに、パラ-t- アミルフェノー
ルのエチレングリコール１モル付加体２０８ｇ、参考例
１で合成したヒンダード型モノカーボネート２，００３
ｇおよび２８重量％のＮａＯＣＨ₃ のメタノール溶液
３．２ｇを仕込んだ。

【０２４０】次いで、この混合物を３ｍｍＨｇの減圧下
に１６０〜１９０℃で５時間加熱し、生成するネオペン
チルグリコールモノt-ブチルエーテルを留出した。反応
率は９８％であった。このようにして得られた反応混合
物を水洗し脱触媒した後、過剰の参考例１で合成したヒ
ンダード型モノカーボネートを留去し、下記の構造のモ
ノカーボネートを留出させて３４０ｇ得た。

【０２４１】

【化１２２】

【０２４２】なお、上記モノカーボネートのＩＲ及び¹
Ｈ−ＮＭＲ吸収特性スペクトルは下記の通りであった。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） ０．９ｐｐｍ １．３ １．５ー２．０ ３．８ー４．２ ６．８ー７．５ ＩＲ νＣ−Ｈ ２８００ー３１００ｃｍ^ー1 δＣ−Ｈ １３５０ー１５２０ νＣ＝Ｏ １７４０ νＣ−Ｏ １１８０ー１３００ νＣ−ＯーＣ １０８０ 得られたモノカーボネートの潤滑油基本性能の評価結果
を表１に示す。

【０２４３】実施例３ 容量３リットルのフラスコに、パラ-sec- ブチルフェノ
ールのエチレングリコール１モル付加体３５４ｇ、参考
例１で合成したヒンダード型モノカーボネート２，５１
８ｇおよび２８重量％のＮａＯＣＨ₃ のメタノール溶液
１．８ｇを仕込んだ。

【０２４４】次いで、この混合物を３ｍｍＨｇの減圧下
に１４０〜１９０℃で４時間加熱し、生成するネオペン
チルグリコールモノt-ブチルエーテルを留出した。反応
率は９９％であった。このようにして得られた反応混合
物を水洗し脱触媒した後、過剰の参考例１で合成したヒ
ンダード型モノカーボネートを留去し、下記の構造のモ
ノカーボネートを留出させて５３７ｇ得た。

【０２４５】

【化１２３】 なお、上記モノカーボネートのＩＲ及び¹Ｈ−ＮＭＲ吸
収特性スペクトルは下記の通りであった。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） ０．９ｐｐｍ １．３ １．５ー２．０ ３．８ー４．２ ６．８ー７．５ ＩＲ νＣ−Ｈ ２８００ー３１００ｃｍ^ー1 δＣ−Ｈ １３５０ー１５２０ νＣ＝Ｏ １７４０ νＣ−Ｏ １１８０ー１３００ νＣ−ＯーＣ １０８０

【０２４６】得られたモノカーボネートの潤滑油基本性
能の評価結果を表１に示す。

【０２４７】実施例４ 容量３リットルのフラスコに、メタイソプロピルフェノ
ールのエチレングリコール１モル付加体１８０ｇ、参考
例１で合成したヒンダード型モノカーボネート１，７３
４ｇおよび２８重量％のＮａＯＣＨ₃ のメタノール溶液
２．２ｇを仕込んだ。

【０２４８】次いで、この混合物を３０〜５ｍｍＨｇの
減圧下に１４０〜１９０℃で４時間加熱し、生成するネ
オペンチルグリコールモノt-ブチルエーテルを留出し
た。反応率は９９％であった。このようにして得られた
反応混合物を水洗し脱触媒した後、過剰の参考例１で合
成したヒンダード型モノカーボネートを留去し、下記の
構造のモノカーボネートを留出させて２２３ｇ得た。

【０２４９】

【化１２４】

【０２５０】なお、上記モノカーボネートのＩＲ及び¹
Ｈ−ＮＭＲ吸収特性スペクトルは下記の通りであった。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） ０．９ｐｐｍ １．３ １．５ー２．０ ３．８ー４．２ ６．８ー７．５ ＩＲ νＣ−Ｈ ２８００ー３１００ｃｍ^ー1 δＣ−Ｈ １３５０ー１５２０ νＣ＝Ｏ １７４０ νＣ−Ｏ １１８０ー１３００ νＣ−ＯーＣ １０８０

【０２５１】得られたモノカーボネートの潤滑油基本性
能の評価結果を表１に示す。

【０２５２】実施例５ 実施例１で合成したモノカーボネート１１０ｇと、実施
例４で合成したモノカーボネート９０ｇとをブレンドし
て下記組成のモノカーボネート組成物を得た。

【０２５３】

【化１２５】

【０２５４】

【化１２６】

【０２５５】(1)/(2)＝55／45 （重量％） 得られたモノカーボネート組成物の潤滑油基本性能の評
価結果を表１に示す。

【０２５６】実施例６ 単蒸留装置を備えた容量２リットルのフラスコに、パラ
-t- ブチルフェノールのエチレンオキサイド１モル付加
体４００ｇ（２．０６モル）、参考例１で合成したヒン
ダード型モノカーボネート８５７ｇ（２．４８モル）お
よび２８重量％のＮａＯＣＨ₃ のメタノール溶液１．０
ｇ（０．００５モル）を仕込んだ。

【０２５７】次いで、この混合物を３０〜３ｍｍＨｇの
減圧下に１４０〜１７５℃で２．５時間加熱し、生成す
るネオペンチルグリコールモノt-ブチルエーテルを留出
した。反応率は９８％であった。

【０２５８】このようにして得られた反応混合物を水洗
し脱触媒した後、脱水して下記の組成のモノカーボネー
ト組成物８１０ｇを得た。

【０２５９】

【化１２７】

【０２６０】

【化１２８】

【０２６１】

【化１２９】

【０２６２】 (1)/(2)/(3)＝23.5/51.0/22.9 （重量％） 得られたモノカーボネート組成物の潤滑油基本性能の評
価結果を表１に示す。

【０２６３】実施例７ 参考例１で合成したモノカーボネート２６７ｇと、実施
例１で合成したモノカーボネート４９３ｇと、参考例３
で合成したモノカーボネート１８４ｇとをブレンドして
下記組成のモノカーボネート組成物を得た。

【０２６４】

【化１３０】

【０２６５】

【化１３１】

【０２６６】

【化１３２】

【０２６７】 (1)/(2)/(3)＝24.8/49.8/20.2 （重量％） 得られたモノカーボネート組成物の潤滑油基本性能の評
価結果を表１に示す。

【０２６８】実施例８ １０段シーブトレー式蒸留装置を備えた容量３リットル
のフラスコに、パラ-t- ブチルフェノールのエチレンオ
キサイド１モル付加体４８９ｇ、ネオペンチルグリコー
ルモノt-ブチルエーテル５６５ｇ、ジメチルカーボネー
ト８２３ｇ、および２８重量％のＮａＯＣＨ３のメタノ
ール溶液２．８ｇを仕込んだ。

【０２６９】次いで、この混合物を常圧下に９０〜１８
０℃で５時間加熱し、生成するメチルアルコールと未反
応のジメチルカーボネートを留出し、その後３００〜３
ｍｍＨｇの減圧下に１７０℃で４時間加熱し、生成する
中間体のモノカーボネートが留出した。

【０２７０】このようにして得られた反応混合物を水洗
し脱触媒した後、脱水して下記の組成のモノカーボネー
ト組成物９９６ｇを得た。

【０２７１】

【化１３３】

【０２７２】

【化１３４】

【０２７３】

【化１３５】

【０２７４】 (1)/(2)/(3)＝22.5/50.4/20.6 （重量％） 得られたモノカーボネート組成物の潤滑油基本性能の評
価結果を表１に示す。

【０２７５】実施例９ 単蒸留装置を備えた容量５リットルのフラスコに、パラ
-t- ブチルフェノールのエチレンオキサイド１モル付加
体９９５ｇ（５．１２モル）、参考例１で合成したヒン
ダード型モノカーボネート３，６２１ｇ（１０．５４モ
ル）、および２８重量％のＮａＯＣＨ₃ のメタノール溶
液５．３ｇ（０．００５モル）を仕込んだ。

【０２７６】次いで、この混合物を３０〜３ｍｍＨｇの
減圧下に１４０〜１７５℃で２．５時間加熱し、生成す
るネオペンチルグリコールモノt-ブチルエーテルを留出
した。反応率は９８％であった。

【０２７７】このようにして得られた反応混合物を水洗
し脱触媒した後、脱水して、さらに未反応のヒンダード
型モノカーボネート１，９９０ｇを留去して、下記の組
成のモノカーボネート組成物１，７８０ｇを得た。

【０２７８】

【化１３６】

【０２７９】

【化１３７】

【０２８０】

【化１３８】

【０２８１】 (1)/(2)/(3)＝15.3/72.0/12.1 （重量％） 得られたモノカーボネート組成物の潤滑油基本性能の評
価結果を表１に示す。

【０２８２】実施例１０ 参考例１で合成したモノカーボネート１３ｇと、実施例
１で合成したモノカーボネート２３８ｇとをブレンドし
て下記組成のモノカーボネート組成物を得た。

【０２８３】

【化１３９】

【０２８４】

【化１４０】

【０２８５】(1)/(2)＝7.2/91.4 （重量％） 得られたモノカーボネート組成物の潤滑油基本性能の評
価結果を表１に示す。

【０２８６】実施例１１ 単蒸留装置を備えた容量３リットルのフラスコに、パラ
-t- ブチルフェノールのエチレンオキサイド１モル付加
体３９６ｇ（２．０４モル）、参考例１で合成したヒン
ダード型モノカーボネート１，２９６ｇ（３．７５モ
ル）、および２８重量％のＮａＯＣＨ₃ のメタノール溶
液１．０ｇ（０．００５モル）を仕込んだ。

【０２８７】次いで、この混合物を３０〜３ｍｍＨｇの
減圧下に１４０〜１７５℃で２．５時間加熱し、生成す
るネオペンチルグリコールモノ-t- ブチルエーテルを留
出した。反応率は９９％であった。

【０２８８】このようにして得られた反応混合物を水洗
し脱触媒した後、脱水して下記の組成のモノカーボネー
ト組成物１，３０９ｇを得た。

【０２８９】

【化１４１】

【０２９０】

【化１４２】

【０２９１】

【化１４３】

【０２９２】 (1)/(2)/(3)＝43.1/44.4/11.1 （重量％） 得られたモノカーボネート組成物の潤滑油基本性能の評
価結果を表２に示す。

【０２９３】実施例１２ １０段シーブトレー式蒸留装置を備えた容量３リットル
のフラスコに、パラ-t- ブチルフェノールのエチレンオ
キサイド１モル付加体３００ｇ、ネオペンチルグリコー
ルモノt-ブチルエーテル５６５ｇ、ジメチルカーボネー
ト５８４ｇ、および２８重量％のＮａＯＣＨ₃ のメタノ
ール溶液２．１ｇを仕込んだ。

【０２９４】次いで、この混合物を常圧下に９０〜１８
０℃で５時間加熱し、生成するメチルアルコールと未反
応のジメチルカーボネートを留出し、その後３００〜３
ｍｍＨｇの減圧下に１７０℃で４時間加熱し、生成する
中間体のモノカーボネートを一部留出させた。

【０２９５】このようにして得られた反応混合物を水洗
し脱触媒した後、脱水して下記の組成のモノカーボネー
ト組成物９４８ｇを得た。

【０２９６】

【化１４４】

【０２９７】

【化１４５】

【０２９８】

【化１４６】

【０２９９】 (1)/(2)/(3)＝44.5/44.8/8.7 （重量％） 得られたモノカーボネート組成物の潤滑油基本性能の評
価結果を表２に示す。

【０３００】実施例１３ 容量５リットルのフラスコに、パラ-t- アミルフェノー
ルのエチレングリコール１モル付加体２０８ｇ、参考例
１で合成したヒンダード型モノカーボネート１，７３１
ｇ、および２８重量％のＮａＯＣＨ₃ のメタノール溶液
２．２ｇを仕込んだ。

【０３０１】次いで、この混合物を３ｍｍＨｇの減圧下
に１６０〜１９０℃で５時間加熱し、生成するネオペン
チルグリコールモノt-ブチルエーテルを留出し、下記の
構造（２）のモノカーボネート２８４ｇを得た。

【０３０２】次いで、このモノカーボネートに、参考例
１で合成したモノカーボネート６２ｇをブレンドして下
記組成のモノカーボネート組成物３４６ｇを得た。

【０３０３】

【化１４７】

【０３０４】

【化１４８】

【０３０５】(1)/(2)＝18/82 （重量％） 得られたモノカーボネート組成物の潤滑油基本性能の評
価結果を表２に示す。

【０３０６】実施例１４ 単蒸留装置を備えた容量１リットルのフラスコに、パラ
-t- アミルフェノールのエチレンオキサイド１モル付加
体１０２ｇ（０．４９モル）、参考例１で合成したヒン
ダード型モノカーボネート３０６ｇ（０．９４モル）、
および２８重量％のＮａＯＣＨ₃ のメタノール溶液０．
４ｇ（０．００２モル）を仕込んだ。

【０３０７】次いで、この混合物を３０〜３ｍｍＨｇの
減圧下に１４０〜１７５℃で２．５時間加熱し、生成す
るネオペンチルグリコールモノt-ブチルエーテルを留出
した。反応率は９９％であった。

【０３０８】このようにして得られた反応混合物を水洗
し脱触媒した後、脱水して下記の組成のモノカーボネー
ト組成物１，３６８ｇを得た。

【０３０９】

【化１４９】

【０３１０】

【化１５０】

【０３１１】

【化１５１】

【０３１２】 (1)/(2)/(3)＝38.2/45.9/7.8 （重量％） 得られたモノカーボネート組成物の潤滑油基本性能の評
価結果を表２に示す。

【０３１３】実施例１５ 単蒸留装置を備えた容量３リットルのフラスコに、パラ
- ジ-t- アミルフェノールのエチレンオキサイド１モル
付加体３５５ｇ、ジ（メトキシ−エチル）カーボネート
１，６００ｇ、および２８重量％のＮａＯＣＨ₃ のメタ
ノール溶液２．４ｇを仕込んだ。

【０３１４】次いで、この混合物を６０〜３０ｍｍＨｇ
の減圧下に１００〜１４５℃で２．０時間加熱し、生成
するエチレングリコールモノメチルエーテルを留出し
た。反応率は９９％であった。

【０３１５】このようにして得られた反応混合物を水洗
し脱触媒した後、脱水して下記のモノカーボネート
（２）を３９０ｇ得た。このモノカーボネート２２７ｇ
に参考例１で合成したヒンダード型モノカーボネート６
５ｇをブレンドして下記組成のモノカーボネート組成物
を得た。

【０３１６】

【化１５２】

【０３１７】

【化１５３】

【０３１８】(1)/(2)＝32.3/67.7 （重量％） 得られたモノカーボネート組成物の潤滑油基本性能の評
価結果を表２に示す。

【０３１９】実施例１６ 参考例１で合成したモノカーボネート４４ｇと、実施例
４で合成したモノカーボネート１５６ｇとをブレンドし
て下記組成のモノカーボネート組成物を得た。

【０３２０】

【化１５４】

【０３２１】

【化１５５】

【０３２２】(1)/(2)＝22/78 （重量％） 得られたモノカーボネート組成物の潤滑油基本性能の評
価結果を表２に示す。

【０３２３】実施例１７ 参考例２で合成したモノカーボネート８０ｇと、実施例
４で合成したモノカーボネート１２０ｇとをブレンドし
て下記組成のモノカーボネート組成物を得た。

【０３２４】

【化１５６】

【０３２５】

【化１５７】

【０３２６】(1)/(2)＝40/60 （重量％） 得られたモノカーボネート組成物の潤滑油基本性能の評
価結果を表２に示す。

【０３２７】上記実施例１〜１７においては、比較例
１、２よりＣＯ₂ の発生量が減少し、熱安定性の改善効
果が立証され、かつ、ファレックス潤滑性が良好であ
り、熱安定性と潤滑性とのバランスが優れている。

【０３２８】実施例１８ 実施例８で合成したモノカーボネート組成物にトリクレ
ジルホスフェート（ＴＣＰ）を１重量％配合した。

【０３２９】上記のようにして得られた潤滑油の潤滑油
基本性能の評価結果を表２に示す。

【０３３０】実施例１９ 実施例８で合成したモノカーボネート組成物にトリフェ
ニルホスフェート（ＴＰＰ）を１重量％配合した。

【０３３１】上記のようにして得られた潤滑油の潤滑油
基本性能の評価結果を表２に示す。

【０３３２】実施例２０ 実施例１２で合成したモノカーボネート組成物にトリフ
ェニルホスフェート（ＴＰＰ）を１重量％配合した。

【０３３３】上記のようにして得られた潤滑油の潤滑油
基本性能の評価結果を表２に示す。上記実施例１８〜２
０において、配合したリン化合物の潤滑性および熱安定
性の向上効果が認められた。

【０３３４】

【表１】

【０３３５】

【表２】

【０３３６】

【発明の効果】本発明に係るモノカーボネートは、アル
キル基多置換型のモノカーボネートであるので、炭酸結
合が保護されている。

【０３３７】本発明に係る潤滑油は、このようなアルキ
ル基多置換型のモノカーボネートを含有してなるので、
潤滑性、清浄性および電気絶縁性に優れ、しかも、カル
ボン酸エステル系潤滑油のように分解してカルボン酸を
発生することがなく、また従来のポリカーボネート系潤
滑油に比べ、カーボネート化合物の分解に起因する炭酸
ガスの発生を抑制することができる。

【０３３８】したがって、本発明に係る潤滑油は、カー
エアコン、電気冷蔵庫、ルームエアコン等の冷凍機用潤
滑油、工業用ギヤ油、自動車用エンジン油、自動車用ギ
ヤ油、繊維用潤滑油、圧延用潤滑油、トラクション油な
どの用途に広く用いることができる。

【０３３９】また、本発明に係る潤滑油は、上記のよう
な特性に優れるだけでなく、Ｒ−１３４ａなどのフルオ
ロカーボン水素添加物との相溶性、Ｒ−２２などのクロ
ロフルオロカーボン水素添加物との相溶性、さらにはこ
れらの混合物との相溶性に優れているため、これらの水
素添加物を冷媒として使用する電気冷蔵庫、ルームエア
コンなどの冷凍機用潤滑油として好適に用いることがで
きる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 129/84 Ｃ１０Ｍ 129/84 145/38 145/38 // Ｃ１０Ｎ 20:00 40:16 40:30 (72)発明者 水井 公也 千葉県市原市千種海岸３番地 三井石油化 学工業株式会社内 (72)発明者 竹内 邦彦 千葉県市原市千種海岸３番地 三井石油化 学工業株式会社内 (72)発明者 大吉 初 山口県玖珂郡和木町和木六丁目１番２号 三井石油化学工業株式会社内

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記の一般式［Ｉ］で表わされるモノカー
   ボネート； 【化１】 ［式中、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜２０
   の炭化水素基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭
   素原子数２〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基ま
   たは炭素原子数１〜１０のハロゲン原子を有する炭化水
   素基であり、 Ｒ² は、それぞれ独立に、炭素原子数２〜４のアルキレ
   ン基であり、 Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、それぞれ独立に、炭素原子数
   １〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜１２のアルコキ
   シ基または炭素原子数２〜２０のエーテル結合を有する
   炭化水素基であり、 Ｐｈは、芳香族置換基であり、 ｎは１〜５の整数であり、ｍは１〜３０の整数であ
   る］。
2. 【請求項２】下記の一般式［Ｉ］で表わされるモノカー
   ボネートを含有してなることを特徴とする潤滑油； 【化２】 ［式中、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜２０
   の炭化水素基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭
   素原子数２〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基ま
   たは炭素原子数１〜１０のハロゲン原子を有する炭化水
   素基であり、 Ｒ² は、それぞれ独立に、炭素原子数２〜４のアルキレ
   ン基であり、 Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、それぞれ独立に、炭素原子数
   １〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜１２のアルコキ
   シ基または炭素原子数２〜２０のエーテル結合を有する
   炭化水素基であり、 Ｐｈは、芳香族置換基であり、 ｎは１〜５の整数であり、ｍは１〜３０の整数であ
   る］。
3. 【請求項３】前記一般式［Ｉ］で表わされるモノカーボ
   ネートの他に、下記の一般式［II］で表わされるモノカ
   ーボネートを含有していることを特徴とする請求項２に
   記載の潤滑油； 【化３】 ［式中、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、それぞれ独立に、炭
   素原子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜１２の
   アルコキシ基または炭素原子数２〜２０のエーテル結合
   を有する炭化水素基である］。
4. 【請求項４】前記の一般式［Ｉ］で表わされるモノカー
   ボネートおよび一般式［II］で表わされるモノカーボネ
   ートの他に、下記の一般式［III］ で表わされるモノカ
   ーボネートを含有していることを特徴とする請求項３に
   記載の潤滑油； 【化４】 ［式中、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜２０
   の炭化水素基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭
   素原子数２〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基ま
   たは炭素原子数１〜１０のハロゲン原子を有する炭化水
   素基であり、 Ｒ² は、それぞれ独立に、炭素原子数２〜４のアルキレ
   ン基であり、 Ｐｈは、それぞれ独立に芳香族置換基であり、 ｎはそれぞれ独立に、１〜５の整数であり、ｍはそれぞ
   れ独立に、１〜３０の整数である］。
5. 【請求項５】前記潤滑油が冷凍機用潤滑油であることを
   特徴とする請求項２〜４のいずれかに記載の潤滑油。
6. 【請求項６】フルオロカーボン水素添加物（ＨＦＣ）を
   含有していることを特徴とする請求項５に記載の冷凍機
   用潤滑油。
7. 【請求項７】下記の一般式［II］で表わされるモノカー
   ボネートと、下記の一般式［III］で表わされるモノカ
   ーボネートとを含有してなることを特徴とする潤滑油； 【化５】 ［式中、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、それぞれ独立に、炭
   素原子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜１２の
   アルコキシ基または炭素原子数２〜２０のエーテル結合
   を有する炭化水素基である］。 【化６】 ［式中、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜２０
   の炭化水素基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭
   素原子数２〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基ま
   たは炭素原子数１〜１０のハロゲン原子を有する炭化水
   素基であり、 Ｒ² は、それぞれ独立に、炭素原子数２〜４のアルキレ
   ン基であり、 Ｐｈは、それぞれ独立に芳香族置換基であり、 ｎはそれぞれ独立に、１〜５の整数であり、ｍはそれぞ
   れ独立に、１〜３０の整数である］。
8. 【請求項８】前記潤滑油が冷凍機用潤滑油であることを
   特徴とする請求項７に記載の潤滑油。
9. 【請求項９】フルオロカーボン水素添加物（ＨＦＣ）を
   含有していることを特徴とする請求項８に記載の冷凍機
   用潤滑油。
10. 【請求項１０】下記の一般式［Ｉ］で表わされるモノカ
    ーボネートと、下記の一般式［II］で表わされるモノカ
    ーボネートと、下記の一般式［III］ で表わされるモノ
    カーボネートとからなる組成物の製造方法であり、
    （ａ）一般式［IV］ （Ｒ¹）Ｐｈ−Ｏ（Ｒ²Ｏ）_mＨ ・・・［IV］ ［式中、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜２０
    の炭化水素基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭
    素原子数２〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基ま
    たは炭素原子数１〜１０のハロゲン原子を有する炭化水
    素基であり、 Ｒ² は、それぞれ独立に、炭素原子数２〜４のアルキレ
    ン基であり、 Ｐｈは、芳香族置換基であり、 ｎは１〜５の整数であり、ｍは１〜３０の整数である］
    で表わされる芳香環含有モノアルコールと、（ｂ）一般
    式［Ｖ］ 【化７】 ［式中、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、それぞれ独立に、炭
    素原子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜１２の
    アルコキシ基または炭素原子数２〜２０のエーテル結合
    を有する炭化水素基である］で表わされるモノアルコー
    ルと、（ｃ）一般式［VI］ 【化８】 ［式中、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は、それぞれ独立に、炭素原子
    数１〜８の炭化水素基または炭素原子数２〜８のエーテ
    ル結合を有する炭化水素基である］で表わされるモノカ
    ーボネートとの混合物を加熱して脱Ｒ⁶ ＯＨおよび／ま
    たはＲ⁷ ＯＨすることを特徴とするモノカーボネート組
    成物の製造方法； 【化９】 ［式中、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜２０
    の炭化水素基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭
    素原子数２〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基ま
    たは炭素原子数１〜１０のハロゲン原子を有する炭化水
    素基であり、 Ｒ² は、それぞれ独立に、炭素原子数２〜４のアルキレ
    ン基であり、 Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は同一または異なってもよい、炭
    素原子数１乃至２０の炭化水素基、炭素原子数１乃至１
    ２のアルコキシ基または炭素数２乃至２０のエーテル結
    合を有する炭化水素基であり、 Ｐｈは、芳香族置換基であり、 ｎは１乃至５の整数であり、ｍは１乃至３０の整数であ
    る］、 【化１０】 ［式中、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、同一または異なって
    もよい、炭素原子数１乃至２０の炭化水素基、炭素原子
    数１乃至１２のアルコキシ基または炭素数２乃至２０の
    エーテル結合を有する炭化水素基である］、 【化１１】 ［式中、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原子数１乃至２
    ０の炭化水素基、炭素原子数１乃至１２のアルコキシ
    基、炭素原子数２乃至３０のエーテル結合を有する炭化
    水素基または炭素原子数１乃至１０のハロゲン原子を有
    する炭化水素基であり、 Ｒ² は、それぞれ独立に、炭素原子数２乃至４のアルキ
    レン基であり、 Ｐｈは、それぞれ独立に芳香族置換基であり、 ｎはそれぞれ独立に、１乃至５の整数であり、ｍはそれ
    ぞれ独立に、１乃至３０の整数である］