JPH06298712A - 窒素原子含有カーボネートおよびその用途 - Google Patents
窒素原子含有カーボネートおよびその用途Info
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- JPH06298712A JPH06298712A JP5092938A JP9293893A JPH06298712A JP H06298712 A JPH06298712 A JP H06298712A JP 5092938 A JP5092938 A JP 5092938A JP 9293893 A JP9293893 A JP 9293893A JP H06298712 A JPH06298712 A JP H06298712A
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- hydrocarbon group
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- lubricating oil
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明の窒素原子含有カーボネートは、 R1O
CO(OR2)nNX-R-NX2［式中、R は、特定の炭化水素基であ
り、R1は、特定の炭化水素基であり、R2は、エチレン基およ
び／または フ゜ロヒ゜レン基であり、n は1〜30 の整数を示
し、X は、それぞれ独立に、R1またはR1OCO(OR2)n 基で
ある］で表わされる。また本発明の潤滑油は、上記カー
ボネートを含有してなる。 【効果】 本発明の窒素原子含有カーボネートは、潤滑
性に優れ、吸湿性が低く、清浄性も良好であり、冷凍機
用潤滑油、工業用ギヤ油などに使用することができる。
本発明の潤滑油は、ロータリー式カーエアコンのよう
に、高粘度の潤滑油を使用するような冷凍機用潤滑油と
して好適であり、特にＲ−１３４ａを冷媒として使用す
る冷凍機用潤滑油に適している。
CO(OR2)nNX-R-NX2［式中、R は、特定の炭化水素基であ
り、R1は、特定の炭化水素基であり、R2は、エチレン基およ
び／または フ゜ロヒ゜レン基であり、n は1〜30 の整数を示
し、X は、それぞれ独立に、R1またはR1OCO(OR2)n 基で
ある］で表わされる。また本発明の潤滑油は、上記カー
ボネートを含有してなる。 【効果】 本発明の窒素原子含有カーボネートは、潤滑
性に優れ、吸湿性が低く、清浄性も良好であり、冷凍機
用潤滑油、工業用ギヤ油などに使用することができる。
本発明の潤滑油は、ロータリー式カーエアコンのよう
に、高粘度の潤滑油を使用するような冷凍機用潤滑油と
して好適であり、特にＲ−１３４ａを冷媒として使用す
る冷凍機用潤滑油に適している。
Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、新規な窒素原子含有カー
ボネートおよびその用途に関し、さらに詳しくは、冷凍
機の冷媒として用いられるＲ−１３４ａなどのオゾン層
非破壊性のフルオロカーボン水素添加物（HFC、Hydroge
nated Fluoro Carbon ）との相溶性に優れるとともに、
潤滑性に優れた高粘度のカーボネート、およびこのカー
ボネートからなる潤滑油に関する。
ボネートおよびその用途に関し、さらに詳しくは、冷凍
機の冷媒として用いられるＲ−１３４ａなどのオゾン層
非破壊性のフルオロカーボン水素添加物（HFC、Hydroge
nated Fluoro Carbon ）との相溶性に優れるとともに、
潤滑性に優れた高粘度のカーボネート、およびこのカー
ボネートからなる潤滑油に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景】最近、冷凍機用潤滑油では、冷媒
ガスがオゾン層非破壊性のＲ−１３４ａ（ＣＨ2Ｆ−Ｃ
Ｆ3）のようなフルオロカーボン水素添加物に変更され
るに伴い、従来、冷凍機用潤滑油として使用されてきた
鉱物油やアルキルベンゼン類化合物は、冷媒ガスとの相
溶性がないため使用できなくなった。そこで、ポリプロ
ピレングリコールやポリプロピレングリコールモノアル
キルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエ
ーテルなどが冷凍機用潤滑油として用いられるようにな
った。しかしながら、上記の化合物はＲ−１３４ａとの
相溶性が低く、上記化合物のうち、特に１００℃におけ
る動粘度が１５ｃＳｔ以上という高粘度の化合物は、Ｒ
−１３４ａとの相溶性が低いため、冷凍機用潤滑油、た
とえばロータリー式カーエアコン用潤滑油としての性能
が低いという問題があった。
ガスがオゾン層非破壊性のＲ−１３４ａ（ＣＨ2Ｆ−Ｃ
Ｆ3）のようなフルオロカーボン水素添加物に変更され
るに伴い、従来、冷凍機用潤滑油として使用されてきた
鉱物油やアルキルベンゼン類化合物は、冷媒ガスとの相
溶性がないため使用できなくなった。そこで、ポリプロ
ピレングリコールやポリプロピレングリコールモノアル
キルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエ
ーテルなどが冷凍機用潤滑油として用いられるようにな
った。しかしながら、上記の化合物はＲ−１３４ａとの
相溶性が低く、上記化合物のうち、特に１００℃におけ
る動粘度が１５ｃＳｔ以上という高粘度の化合物は、Ｒ
−１３４ａとの相溶性が低いため、冷凍機用潤滑油、た
とえばロータリー式カーエアコン用潤滑油としての性能
が低いという問題があった。
【０００３】また、この問題は、オゾン層非破壊性のフ
ルオロカーボン水素添加物だけでなく、オゾン破壊力
（Ozone Depletion Potential ）が小さいクロロフルオ
ロカーボン水素添加物（HCFC、Hydrogenated Chloroflu
oro Carbon）、さらにはフルオロカーボン水素添加物と
クロロフルオロカーボン水素添加物との混合物について
も同様である。上記フルオロカーボン水素添加物の例と
しては、上記Ｒ−１３４ａのほか、Ｒ−１５２ａが挙げ
られ、また、クロロフルオロカーボン水素添加物の例と
しては、Ｒ−２２、Ｒ−１２３、Ｒ−１２４が挙げられ
る。
ルオロカーボン水素添加物だけでなく、オゾン破壊力
（Ozone Depletion Potential ）が小さいクロロフルオ
ロカーボン水素添加物（HCFC、Hydrogenated Chloroflu
oro Carbon）、さらにはフルオロカーボン水素添加物と
クロロフルオロカーボン水素添加物との混合物について
も同様である。上記フルオロカーボン水素添加物の例と
しては、上記Ｒ−１３４ａのほか、Ｒ−１５２ａが挙げ
られ、また、クロロフルオロカーボン水素添加物の例と
しては、Ｒ−２２、Ｒ−１２３、Ｒ−１２４が挙げられ
る。
【０００４】したがって、潤滑性に優れ、かつ、Ｒ−１
３４ａとの相溶性に優れる化合物の出現が望まれてお
り、また、特にＲ−１３４ａとの相溶性に優れる高粘度
の化合物を含有してなる冷凍機用潤滑油の出現が従来よ
り望まれている。
３４ａとの相溶性に優れる化合物の出現が望まれてお
り、また、特にＲ−１３４ａとの相溶性に優れる高粘度
の化合物を含有してなる冷凍機用潤滑油の出現が従来よ
り望まれている。
【０００５】
【発明の目的】本発明は、上記のような従来技術に伴う
問題点を解決しようとするものであって、潤滑性に優
れ、かつ、フルオロカーボン水素添加物、クロロフルオ
ロカーボン水素添加物などとの相溶性に優れるカーボネ
ートを提供することを目的としており、また、特にＲ−
１３４ａとの相溶性に優れる高粘度のカーボネートを含
有させてなる潤滑油を提供することを目的にしている。
問題点を解決しようとするものであって、潤滑性に優
れ、かつ、フルオロカーボン水素添加物、クロロフルオ
ロカーボン水素添加物などとの相溶性に優れるカーボネ
ートを提供することを目的としており、また、特にＲ−
１３４ａとの相溶性に優れる高粘度のカーボネートを含
有させてなる潤滑油を提供することを目的にしている。
【０００６】
【発明の概要】本発明に係る新規な窒素原子含有カーボ
ネートは、下記の一般式［Ｉ］で表わされるカーボネー
トである。
ネートは、下記の一般式［Ｉ］で表わされるカーボネー
トである。
【０００７】 Ｒ1ＯＣＯ（ＯＲ2）nＮＸ−Ｒ−ＮＸ2 ・・・［Ｉ］ ［上記式［Ｉ］において、Ｒは、炭素原子数３０以下の
炭化水素基または炭素原子数２〜２００のエーテル結合
を有する炭化水素基であり、Ｒ1 は、炭素原子数３０以
下の炭化水素基または炭素原子数２〜３０のエーテル結
合を有する炭化水素基であり、Ｒ2 は、エチレン基およ
び／またはプロピレン基であり、ｎは１〜３０の整数を
示し、Ｘは、それぞれ独立に、Ｒ1 またはＲ1ＯＣＯ
（ＯＲ2）n 基である。］また、本発明に係る潤滑油
は、上記一般式［Ｉ］で表わされる窒素原子含有カーボ
ネートを含有してなることを特徴としている。
炭化水素基または炭素原子数２〜２００のエーテル結合
を有する炭化水素基であり、Ｒ1 は、炭素原子数３０以
下の炭化水素基または炭素原子数２〜３０のエーテル結
合を有する炭化水素基であり、Ｒ2 は、エチレン基およ
び／またはプロピレン基であり、ｎは１〜３０の整数を
示し、Ｘは、それぞれ独立に、Ｒ1 またはＲ1ＯＣＯ
（ＯＲ2）n 基である。］また、本発明に係る潤滑油
は、上記一般式［Ｉ］で表わされる窒素原子含有カーボ
ネートを含有してなることを特徴としている。
【０００８】上記の潤滑油は、特に冷媒としてＲ−１３
４ａのようなオゾン層非破壊性フルオロカーボン水素添
加物を使用する冷凍機の潤滑油に適している。
４ａのようなオゾン層非破壊性フルオロカーボン水素添
加物を使用する冷凍機の潤滑油に適している。
【０００９】
【発明の具体的説明】以下、本発明に係る窒素原子含有
カーボネートおよび潤滑油について具体的に説明する。
カーボネートおよび潤滑油について具体的に説明する。
【００１０】本発明に係る新規な窒素原子含有カーボネ
ートは、下記の一般式［Ｉ］で表わされるジアミン系の
カーボネートである。 Ｒ1ＯＣＯ（ＯＲ2）nＮＸ−Ｒ−ＮＸ2 ・・・［Ｉ］ 上記式［Ｉ］において、Ｒは、炭素原子数３０以下の炭
化水素基または炭素原子数２〜２００のエーテル結合を
有する炭化水素基であり、Ｒ1 は、炭素原子数３０以下
の炭化水素基または炭素原子数２〜３０のエーテル結合
を有する炭化水素基であり、Ｒ2 は、エチレン基および
／またはプロピレン基であり、ｎは１〜３０の整数を示
し、Ｘは、それぞれ独立に、Ｒ1 またはＲ1ＯＣＯ（Ｏ
Ｒ2）n 基である。
ートは、下記の一般式［Ｉ］で表わされるジアミン系の
カーボネートである。 Ｒ1ＯＣＯ（ＯＲ2）nＮＸ−Ｒ−ＮＸ2 ・・・［Ｉ］ 上記式［Ｉ］において、Ｒは、炭素原子数３０以下の炭
化水素基または炭素原子数２〜２００のエーテル結合を
有する炭化水素基であり、Ｒ1 は、炭素原子数３０以下
の炭化水素基または炭素原子数２〜３０のエーテル結合
を有する炭化水素基であり、Ｒ2 は、エチレン基および
／またはプロピレン基であり、ｎは１〜３０の整数を示
し、Ｘは、それぞれ独立に、Ｒ1 またはＲ1ＯＣＯ（Ｏ
Ｒ2）n 基である。
【００１１】上記一般式［Ｉ］において、すべてのＸが
Ｒ1 基であるとき、一般式［Ｉ］は下記の式で表わされ
る。
Ｒ1 基であるとき、一般式［Ｉ］は下記の式で表わされ
る。
【００１２】
【化１】
【００１３】また、上記一般式［Ｉ］において、すべて
のＸがＲ1ＯＣＯ（ＯＲ2）n 基であるとき、一般式
［Ｉ］は下記の式で表わされる。 ［Ｒ1ＯＣＯ（ＯＲ2）n］2＝Ｎ−Ｒ−Ｎ＝［（Ｒ2Ｏ）n
ＯＣＯＲ1］2 さらに、上記一般式［Ｉ］において、ＸがＲ1 とＲ1Ｏ
ＣＯ（ＯＲ2）n 基であるとき、一般式［Ｉ］は下記の
式で表わされる。
のＸがＲ1ＯＣＯ（ＯＲ2）n 基であるとき、一般式
［Ｉ］は下記の式で表わされる。 ［Ｒ1ＯＣＯ（ＯＲ2）n］2＝Ｎ−Ｒ−Ｎ＝［（Ｒ2Ｏ）n
ＯＣＯＲ1］2 さらに、上記一般式［Ｉ］において、ＸがＲ1 とＲ1Ｏ
ＣＯ（ＯＲ2）n 基であるとき、一般式［Ｉ］は下記の
式で表わされる。
【００１４】
【化２】
【００１５】このように、上記一般式［Ｉ］で表わされ
る窒素原子含有カーボネートには、１個の炭酸結合を有
するモノカーボネートと２〜４個の炭酸結合を有するポ
リカーボネートが含まれる。
る窒素原子含有カーボネートには、１個の炭酸結合を有
するモノカーボネートと２〜４個の炭酸結合を有するポ
リカーボネートが含まれる。
【００１６】上記Ｒにおける炭化水素基としては、具体
的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチ
レン基、アミレン基、メチルアミレン基、ヘキシレン
基、メチルヘキシレン基、エチルヘキシレン基、ヘプチ
レン基、メチルヘプチレン基、オクチレン基、メチルオ
クチレン基、エチルオクチレン基、ノニレン基、メチル
ノニレン基、エチルノニレン基、ドデシレン基、メチル
ドデシレン基、シクロヘキシル-1,4- ジメチレン基など
が挙げられ、また、エーテル結合を有する炭化水素基と
しては、一般式 −（Ｒ3Ｏ）m− （式中、Ｒ3 はエチレン基および／またはプロピレン基
であり、ｍは、１〜６０の整数である）で表わされる基
が挙げられる。
的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチ
レン基、アミレン基、メチルアミレン基、ヘキシレン
基、メチルヘキシレン基、エチルヘキシレン基、ヘプチ
レン基、メチルヘプチレン基、オクチレン基、メチルオ
クチレン基、エチルオクチレン基、ノニレン基、メチル
ノニレン基、エチルノニレン基、ドデシレン基、メチル
ドデシレン基、シクロヘキシル-1,4- ジメチレン基など
が挙げられ、また、エーテル結合を有する炭化水素基と
しては、一般式 −（Ｒ3Ｏ）m− （式中、Ｒ3 はエチレン基および／またはプロピレン基
であり、ｍは、１〜６０の整数である）で表わされる基
が挙げられる。
【００１７】また、上記式におけるＲ1 としては、脂肪
族炭化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基、
芳香脂肪族炭化水素基および一般式 −（Ｒ4−Ｏ）q−Ｒ5 （式中、Ｒ4 は、炭素原子数２〜４のアルキレン基であ
り、Ｒ5 は炭素原子数８以下の炭化水素基であり、ｑは
１〜２０の整数である）で表わされるグリコールエーテ
ル基が挙げられる。
族炭化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基、
芳香脂肪族炭化水素基および一般式 −（Ｒ4−Ｏ）q−Ｒ5 （式中、Ｒ4 は、炭素原子数２〜４のアルキレン基であ
り、Ｒ5 は炭素原子数８以下の炭化水素基であり、ｑは
１〜２０の整数である）で表わされるグリコールエーテ
ル基が挙げられる。
【００１８】上記Ｒ1 における脂肪族炭化水素基の具体
的な例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、
イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル
基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペ
ンチル基、n-ヘキシル基、2,3-ジメチルブチル基、イソ
ヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、n-オクチ
ル基、2-エチルヘキシル基、イソオクチル基、n-ノニル
基、イソノニル基、n-デシル基、イソデシル基、n-ウン
デシル基、イソウンデシル基、n-ドデシル基、イソドデ
シル基、n-トリデシル基、イソトリデシル基、n-テトラ
デシル基、イソテトラデシル基、n-ペンタデシル基、イ
ソペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、イソヘキサデシ
ル基、n-ヘプタデシル基、イソヘプタデシル基、n-オク
タデシル基、イソオクタデシル基、n-ノニルデシル基、
イソノニルデシル基、n-アイコサニル基、イソアイコサ
ニル基、2-エチルヘキシル基、2-（4-メチルペンチル）
基などを挙げることができる。
的な例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、
イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル
基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペ
ンチル基、n-ヘキシル基、2,3-ジメチルブチル基、イソ
ヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、n-オクチ
ル基、2-エチルヘキシル基、イソオクチル基、n-ノニル
基、イソノニル基、n-デシル基、イソデシル基、n-ウン
デシル基、イソウンデシル基、n-ドデシル基、イソドデ
シル基、n-トリデシル基、イソトリデシル基、n-テトラ
デシル基、イソテトラデシル基、n-ペンタデシル基、イ
ソペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、イソヘキサデシ
ル基、n-ヘプタデシル基、イソヘプタデシル基、n-オク
タデシル基、イソオクタデシル基、n-ノニルデシル基、
イソノニルデシル基、n-アイコサニル基、イソアイコサ
ニル基、2-エチルヘキシル基、2-（4-メチルペンチル）
基などを挙げることができる。
【００１９】また、Ｒ1 における脂環族炭化水素基の具
体的な例としては、シクロヘキシル基、1-シクロヘキセ
ニル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキ
シル基、デカヒドロナフチル基、トリシクロデカニル基
などを挙げることができる。
体的な例としては、シクロヘキシル基、1-シクロヘキセ
ニル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキ
シル基、デカヒドロナフチル基、トリシクロデカニル基
などを挙げることができる。
【００２０】さらに、Ｒ1 における芳香族炭化水素基の
具体的な例としては、フェニル基、o-トリル基、p-トリ
ル基、m-トリル基、2,4-キシリル基、メシチル基、1-ナ
フチル基などを挙げることができる。
具体的な例としては、フェニル基、o-トリル基、p-トリ
ル基、m-トリル基、2,4-キシリル基、メシチル基、1-ナ
フチル基などを挙げることができる。
【００２１】さらにまた、Ｒ1 における芳香脂肪族炭化
水素基の具体的な例としては、ベンジル基、メチルベン
ジル基、β- フェニルエチル基（フェネチル基）、1-フ
ェニルエチル基、1-メチル-1- フェニルエチル基、p-メ
チルベンジル基、スチリル基、シンナミル基などを挙げ
ることができる。
水素基の具体的な例としては、ベンジル基、メチルベン
ジル基、β- フェニルエチル基（フェネチル基）、1-フ
ェニルエチル基、1-メチル-1- フェニルエチル基、p-メ
チルベンジル基、スチリル基、シンナミル基などを挙げ
ることができる。
【００２２】上記Ｒ4 におけるアルキレン基の具体的な
例としては、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基、ブチレン基を挙げることができる。また、上記Ｒ5
における炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環
族炭化水素基および芳香族炭化水素基が挙げられる。こ
れらの具体的な例としては、それぞれ上述したＲ1 にお
ける脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化
水素基の具体的な例として列挙した基と同様の基を挙げ
ることができる。
例としては、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基、ブチレン基を挙げることができる。また、上記Ｒ5
における炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環
族炭化水素基および芳香族炭化水素基が挙げられる。こ
れらの具体的な例としては、それぞれ上述したＲ1 にお
ける脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化
水素基の具体的な例として列挙した基と同様の基を挙げ
ることができる。
【００２３】上記Ｒ1 におけるエーテル結合を有する炭
化水素基、すなわち上記一般式で表わされるグリコール
エーテル基としては、具体的には、エチレングリコール
モノメチルエーテル基、エチレングリコールモノプロピ
ルエーテル基、エチレングリコールモノブチルエーテル
基、ジエチレングリコールモノメチルエーテル基、エチ
レングリコールモノエチルエーテル基、ジエチレングリ
コールモノブチルエーテル基、トリエチレングリコール
モノメチルエーテル基、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル基、プロピレングリコールモノプロピルエー
テル基、プロピレングリコールモノブチルエーテル基、
ジプロピレングリコールモノメチルエーテル基、ジプロ
ピレングリコールモノプロピルエーテル基、ジプロピレ
ングリコールモノブチルエーテル基、トリプロピレング
リコールモノメチルエーテル基、ブチレングリコールモ
ノメチルエーテル基、ブチレングリコールモノブチルエ
ーテル基などを挙げることができる。
化水素基、すなわち上記一般式で表わされるグリコール
エーテル基としては、具体的には、エチレングリコール
モノメチルエーテル基、エチレングリコールモノプロピ
ルエーテル基、エチレングリコールモノブチルエーテル
基、ジエチレングリコールモノメチルエーテル基、エチ
レングリコールモノエチルエーテル基、ジエチレングリ
コールモノブチルエーテル基、トリエチレングリコール
モノメチルエーテル基、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル基、プロピレングリコールモノプロピルエー
テル基、プロピレングリコールモノブチルエーテル基、
ジプロピレングリコールモノメチルエーテル基、ジプロ
ピレングリコールモノプロピルエーテル基、ジプロピレ
ングリコールモノブチルエーテル基、トリプロピレング
リコールモノメチルエーテル基、ブチレングリコールモ
ノメチルエーテル基、ブチレングリコールモノブチルエ
ーテル基などを挙げることができる。
【００２４】Ｒ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性のフ
ルオロカーボン水素添加物を冷媒として使用する冷凍機
において、上記一般式［Ｉ］で表わされる窒素原子含有
カーボネートを潤滑油として用いる場合には、上記Ｒ1
としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n-ブ
チル基等の低級アルキル基、エチレングリコールモノメ
チルエーテル基、エチレングリコールモノブチルエーテ
ル基、ジエチレングリコールモノメチルエーテル基、ト
リエチレングリコールモノメチルエーテル基、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテル基、プロピレングリコ
ールモノブチルエーテル基、ジプロピレングリコールモ
ノメチルエーテル基、トリプロピレングリコールモノn-
ブチルエーテル基等のアルキレングリコールモノアルキ
ルエーテル基などが好ましい。
ルオロカーボン水素添加物を冷媒として使用する冷凍機
において、上記一般式［Ｉ］で表わされる窒素原子含有
カーボネートを潤滑油として用いる場合には、上記Ｒ1
としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n-ブ
チル基等の低級アルキル基、エチレングリコールモノメ
チルエーテル基、エチレングリコールモノブチルエーテ
ル基、ジエチレングリコールモノメチルエーテル基、ト
リエチレングリコールモノメチルエーテル基、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテル基、プロピレングリコ
ールモノブチルエーテル基、ジプロピレングリコールモ
ノメチルエーテル基、トリプロピレングリコールモノn-
ブチルエーテル基等のアルキレングリコールモノアルキ
ルエーテル基などが好ましい。
【００２５】上記一般式［Ｉ］で表わされる好ましい窒
素原子含有カーボネートとしては、たとえば、以下のよ
うな式で表わされるカーボネートが挙げられる。 (1) ［CH3OCOOCH(CH3)CH2］2=NCH2CH2N［CH2CH(CH3)OCO
OCH3］2 (2) ［CH3(OC3H6)OCOOCH(CH3)CH2］2=NCH2CH2N［CH2CH
(CH3)OCOO(C3H6O)2CH3］2 (3) ［C4H9OCOOCH(CH3)CH2］2=N(CH2)6N［CH2CH(CH3)OC
OOC4H9］2 (4) ［C3H7OCOOCH(CH3)CH2］2=N(CH2)2O(CH2)2N［CH2CH
(CH3)OCOOC3H7］2 (5) ［CH3OCO(OC3H6)2］2=NCH2CH2N［(C3H6O)2COOCH3］
2 (6) CH3OCOOCH(CH3)CH2-N(CH3)-CH2CH2-N(CH3)［CH2CH
(CH3)OCOOCH3］ (7) CH3OCOOCH(CH3)CH2-N(CH3)-CH(CH3)CH2(OC3H6)x-N
(CH3)2 （ｘ＝1〜35） 上記のような一般式［Ｉ］で表わされる窒素原子含有カ
ーボネートは、たとえば以下のような方法により製造す
ることができる。
素原子含有カーボネートとしては、たとえば、以下のよ
うな式で表わされるカーボネートが挙げられる。 (1) ［CH3OCOOCH(CH3)CH2］2=NCH2CH2N［CH2CH(CH3)OCO
OCH3］2 (2) ［CH3(OC3H6)OCOOCH(CH3)CH2］2=NCH2CH2N［CH2CH
(CH3)OCOO(C3H6O)2CH3］2 (3) ［C4H9OCOOCH(CH3)CH2］2=N(CH2)6N［CH2CH(CH3)OC
OOC4H9］2 (4) ［C3H7OCOOCH(CH3)CH2］2=N(CH2)2O(CH2)2N［CH2CH
(CH3)OCOOC3H7］2 (5) ［CH3OCO(OC3H6)2］2=NCH2CH2N［(C3H6O)2COOCH3］
2 (6) CH3OCOOCH(CH3)CH2-N(CH3)-CH2CH2-N(CH3)［CH2CH
(CH3)OCOOCH3］ (7) CH3OCOOCH(CH3)CH2-N(CH3)-CH(CH3)CH2(OC3H6)x-N
(CH3)2 （ｘ＝1〜35） 上記のような一般式［Ｉ］で表わされる窒素原子含有カ
ーボネートは、たとえば以下のような方法により製造す
ることができる。
【００２６】まず、（ａ）後述する一般式［ＩＩ］で表
わされるアルコール、および（ｂ）一般式［ＩＩＩ］ Ｒ1ＯＣＯＯＲ1 ・・・［ＩＩＩ］ ［式［ＩＩＩ］中、Ｒ1 は、上記一般式［Ｉ］における
Ｒ1 と同じである］で表わされ、かつＲ1 ＯＨの沸点が
上記一般式［ＩＩ］で表わされるアルコール（ａ）の沸
点よりも低く、上記一般式［ＩＩＩ］で表わされる、ア
ルコール（ａ）に対するモル比が２〜２００の範囲とな
る量のカーボネート化合物を塩基触媒の存在下に加熱し
ながら、生成するアルコール（Ｒ1 ＯＨ）を蒸留によっ
て反応系外に除去して、反応率９０％以上まで反応させ
る。なお、上記反応を行なうに際し、反応器内の空気を
窒素置換することが望ましいが、窒素置換しなくてもよ
い。
わされるアルコール、および（ｂ）一般式［ＩＩＩ］ Ｒ1ＯＣＯＯＲ1 ・・・［ＩＩＩ］ ［式［ＩＩＩ］中、Ｒ1 は、上記一般式［Ｉ］における
Ｒ1 と同じである］で表わされ、かつＲ1 ＯＨの沸点が
上記一般式［ＩＩ］で表わされるアルコール（ａ）の沸
点よりも低く、上記一般式［ＩＩＩ］で表わされる、ア
ルコール（ａ）に対するモル比が２〜２００の範囲とな
る量のカーボネート化合物を塩基触媒の存在下に加熱し
ながら、生成するアルコール（Ｒ1 ＯＨ）を蒸留によっ
て反応系外に除去して、反応率９０％以上まで反応させ
る。なお、上記反応を行なうに際し、反応器内の空気を
窒素置換することが望ましいが、窒素置換しなくてもよ
い。
【００２７】次いで、上記塩基触媒を除去した後、未反
応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に
除去し、上記一般式［Ｉ］で表わされる窒素原子含有カ
ーボネートを得る。
応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に
除去し、上記一般式［Ｉ］で表わされる窒素原子含有カ
ーボネートを得る。
【００２８】なお、この製造方法では、上記アルコール
（ａ）としてポリオールを用いる場合には、ポリオール
の全水酸基がカーボネート化されたポリカーボネートだ
けでなく、このポリオールの全水酸基の一部がカーボネ
ート化されたポリカーボネートが少量生成する可能性が
ある。
（ａ）としてポリオールを用いる場合には、ポリオール
の全水酸基がカーボネート化されたポリカーボネートだ
けでなく、このポリオールの全水酸基の一部がカーボネ
ート化されたポリカーボネートが少量生成する可能性が
ある。
【００２９】上記アルコール（ａ）は、下記の一般式
［ＩＩ］で表わされ、１個の水酸基を有するモノアルコ
ールまたは２個以上の水酸基を有するポリオールであ
る。 Ｈ（ＯＲ2）nＮＹ−Ｒ−ＮＹ2 ・・・［ＩＩ］ 上記式［ＩＩ］において、Ｒ、Ｒ2 およびｎは上記一般
式［Ｉ］におけるＲ、Ｒ2 、ｎと同じであり、Ｙは、そ
れぞれ独立に、上記一般式［Ｉ］におけるＲ1またはＨ
（ＯＲ2）n基である。
［ＩＩ］で表わされ、１個の水酸基を有するモノアルコ
ールまたは２個以上の水酸基を有するポリオールであ
る。 Ｈ（ＯＲ2）nＮＹ−Ｒ−ＮＹ2 ・・・［ＩＩ］ 上記式［ＩＩ］において、Ｒ、Ｒ2 およびｎは上記一般
式［Ｉ］におけるＲ、Ｒ2 、ｎと同じであり、Ｙは、そ
れぞれ独立に、上記一般式［Ｉ］におけるＲ1またはＨ
（ＯＲ2）n基である。
【００３０】上記一般式［ＩＩ］で表わされるアルコー
ルの具体的な例としては、以下のような式で表わされる
アルコールが挙げられる。 (1) ［HOCH(CH3)CH2］2=NCH2CH2N［CH2CH(CH3)OH］2 (2) ［HOCH(CH3)CH2］2=N(CH2)6N［CH2CH(CH3)OH］2 (3) ［HOCH(CH3)CH2］2=N(CH2)2O(CH2)2N［CH2CH(CH3)O
H］2 (4) ［H(OC3H6)2］2=NCH2CH2N［(C3H6O)2H］2 (5) HOCH(CH3)CH2-N(CH3)-CH2CH2-N(CH3)［CH2CH(CH3)
OH］ (6) HOCH(CH3)CH2-N(CH3)-CH(CH3)CH2(OC3H6)x-N(CH3)
2 （ｘ＝1〜35） (7) ［HOCH2CH2］2=NCH2CH2N［CH2CH2OH］2 (8) ［H(OCH2CH2)2］2=NCH2CH2N［(CH2CH2O)2H］2 (9) ［HOCH2CH2］2=NCH2CH2OCH2CH2N［CH2CH2OH］2 (10)［HOCH(CH3)CH2］2=NCH2CH2N（C4H9）2 (11)［H(OCH2CH2)2］-N(CH3)-CH2CH2N（C4H9）2 また、上記一般式［ＩＩＩ］で表わされるカーボネート
化合物としては、具体的には、ジメチルカーボネート、
ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、ジブ
チルカーボネート、ジヘキシルカーボネート、ジオクチ
ルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート、ジ-2
- エチルヘキシルカーボネート、ジ（2-メチル- メトキ
シエチル）カーボネート、ジ（メトキシ- プロポキシ）
カーボネート、ジ（メトキシ- ジプロポキシ）カーボネ
ート、ジ（ブトキシ- プロポキシ）カーボネート、ジ
（フェノキシ- プロポキシ）カーボネートなどが好まし
く用いられる。
ルの具体的な例としては、以下のような式で表わされる
アルコールが挙げられる。 (1) ［HOCH(CH3)CH2］2=NCH2CH2N［CH2CH(CH3)OH］2 (2) ［HOCH(CH3)CH2］2=N(CH2)6N［CH2CH(CH3)OH］2 (3) ［HOCH(CH3)CH2］2=N(CH2)2O(CH2)2N［CH2CH(CH3)O
H］2 (4) ［H(OC3H6)2］2=NCH2CH2N［(C3H6O)2H］2 (5) HOCH(CH3)CH2-N(CH3)-CH2CH2-N(CH3)［CH2CH(CH3)
OH］ (6) HOCH(CH3)CH2-N(CH3)-CH(CH3)CH2(OC3H6)x-N(CH3)
2 （ｘ＝1〜35） (7) ［HOCH2CH2］2=NCH2CH2N［CH2CH2OH］2 (8) ［H(OCH2CH2)2］2=NCH2CH2N［(CH2CH2O)2H］2 (9) ［HOCH2CH2］2=NCH2CH2OCH2CH2N［CH2CH2OH］2 (10)［HOCH(CH3)CH2］2=NCH2CH2N（C4H9）2 (11)［H(OCH2CH2)2］-N(CH3)-CH2CH2N（C4H9）2 また、上記一般式［ＩＩＩ］で表わされるカーボネート
化合物としては、具体的には、ジメチルカーボネート、
ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、ジブ
チルカーボネート、ジヘキシルカーボネート、ジオクチ
ルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート、ジ-2
- エチルヘキシルカーボネート、ジ（2-メチル- メトキ
シエチル）カーボネート、ジ（メトキシ- プロポキシ）
カーボネート、ジ（メトキシ- ジプロポキシ）カーボネ
ート、ジ（ブトキシ- プロポキシ）カーボネート、ジ
（フェノキシ- プロポキシ）カーボネートなどが好まし
く用いられる。
【００３１】この方法では、カーボネート化反応で生成
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ1 ＯＨで表わされるアルコー
ルは、上記一般式［ＩＩ］で表わされるアルコール
（ａ）よりも沸点が低いことが必要である。
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ1 ＯＨで表わされるアルコー
ルは、上記一般式［ＩＩ］で表わされるアルコール
（ａ）よりも沸点が低いことが必要である。
【００３２】また、カーボネート化合物は、上記アルコ
ール（ａ）に対するモル比が２〜２００、好ましくは３
〜８０、さらに好ましくは３〜５０の範囲となる量で用
いられる。このようにカーボネート化合物の使用量を制
限することにより、高重合度のカーボネートの生成を抑
制することができる。
ール（ａ）に対するモル比が２〜２００、好ましくは３
〜８０、さらに好ましくは３〜５０の範囲となる量で用
いられる。このようにカーボネート化合物の使用量を制
限することにより、高重合度のカーボネートの生成を抑
制することができる。
【００３３】この方法においては、反応は、上記のよう
なアルコール（ａ）とカーボネート化合物を反応容器に
仕込み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するア
ルコール（Ｒ1 ＯＨ）を蒸留によって反応系外に除去し
て、反応率９０％以上まで反応させ、次いで、上記塩基
触媒を除去した後、未反応の上記カーボネート化合物を
蒸留によって反応系外に除去する。反応率９０％以上と
は、上記生成するアルコールが上記一般式［ＩＩ］で表
わされるアルコールのモル数とその水酸基総数との積の
０．９０倍モル以上生成するまで、反応させることをい
う。
なアルコール（ａ）とカーボネート化合物を反応容器に
仕込み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するア
ルコール（Ｒ1 ＯＨ）を蒸留によって反応系外に除去し
て、反応率９０％以上まで反応させ、次いで、上記塩基
触媒を除去した後、未反応の上記カーボネート化合物を
蒸留によって反応系外に除去する。反応率９０％以上と
は、上記生成するアルコールが上記一般式［ＩＩ］で表
わされるアルコールのモル数とその水酸基総数との積の
０．９０倍モル以上生成するまで、反応させることをい
う。
【００３４】上記塩基触媒としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩
や炭酸水素塩、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキ
シド、リチウムメトキシド、セシウムメトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド等のアルカリ金属化合物が好ましく用いられ
る。これらのうちでは、特に、アルカリ金属アルコラー
トが好ましい。このほか、たとえば、水酸化マグネシウ
ム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属化合物、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、イミダゾール、テ
トラメチルアンモニウムハイドロオキシド等の有機アミ
ノ化合物も用いられる。これら触媒の使用量は、通常、
触媒のモル数／アルコール（ａ）のモル数（モル比）が
１０-1〜１０-7、好ましくは１０-2〜１０-5となる範囲
で用いられる。
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩
や炭酸水素塩、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキ
シド、リチウムメトキシド、セシウムメトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド等のアルカリ金属化合物が好ましく用いられ
る。これらのうちでは、特に、アルカリ金属アルコラー
トが好ましい。このほか、たとえば、水酸化マグネシウ
ム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属化合物、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、イミダゾール、テ
トラメチルアンモニウムハイドロオキシド等の有機アミ
ノ化合物も用いられる。これら触媒の使用量は、通常、
触媒のモル数／アルコール（ａ）のモル数（モル比）が
１０-1〜１０-7、好ましくは１０-2〜１０-5となる範囲
で用いられる。
【００３５】この方法においては、反応は、通常、５０
〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で行なわ
れる。反応時間は、通常、０．５〜２００時間、好まし
くは１〜１００時間である。
〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で行なわ
れる。反応時間は、通常、０．５〜２００時間、好まし
くは１〜１００時間である。
【００３６】反応終了後の触媒の除去は、水洗または酸
で中和することによって行なわれる。酸としては、スル
ホン酸型イオン交換樹脂等の固体酸；炭酸、塩化アンモ
ニウム、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸；酢酸、フェノ
ール等の有機酸が用いられる。また、上記水洗において
は、炭酸アンモニウムのような塩を添加してもよい。
で中和することによって行なわれる。酸としては、スル
ホン酸型イオン交換樹脂等の固体酸；炭酸、塩化アンモ
ニウム、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸；酢酸、フェノ
ール等の有機酸が用いられる。また、上記水洗において
は、炭酸アンモニウムのような塩を添加してもよい。
【００３７】この方法によれば、このように、塩基触媒
を除去した後、未反応のカーボネート化合物を減圧下に
蒸留除去することによって、塩基触媒の存在下で未反応
のカーボネート化合物を蒸留によって除去するときに生
じるカーボネートの重合を防止して、高収率にて目的と
する窒素原子含有カーボネートを得ることができる。
を除去した後、未反応のカーボネート化合物を減圧下に
蒸留除去することによって、塩基触媒の存在下で未反応
のカーボネート化合物を蒸留によって除去するときに生
じるカーボネートの重合を防止して、高収率にて目的と
する窒素原子含有カーボネートを得ることができる。
【００３８】このようにして得られた窒素原子含有カー
ボネートは、必要に応じて、活性白土、活性炭等の吸着
剤にて処理または水洗して、微量の不純物を除去しても
よい。特に、かかる処理によれば、微量のイオン性化合
物や極性化合物を除去できるので、得られた窒素原子含
有カーボネートを安定に保持することができる。
ボネートは、必要に応じて、活性白土、活性炭等の吸着
剤にて処理または水洗して、微量の不純物を除去しても
よい。特に、かかる処理によれば、微量のイオン性化合
物や極性化合物を除去できるので、得られた窒素原子含
有カーボネートを安定に保持することができる。
【００３９】本発明に係る潤滑油は、上記一般式［Ｉ］
で表わされる窒素原子含有カーボネートを含有してな
る。上記窒素原子含有カーボネートは、グリコールエー
テル類と比較して潤滑性に優れ、吸湿性が低く、清浄性
も良好であるという特徴を有するので、カークーラー、
電気冷蔵庫などの冷凍機用潤滑油、工業用ギヤ油、自動
車用エンジン油、自動車用ギヤ油、圧延用潤滑油、繊維
用潤滑油に使用することができる。
で表わされる窒素原子含有カーボネートを含有してな
る。上記窒素原子含有カーボネートは、グリコールエー
テル類と比較して潤滑性に優れ、吸湿性が低く、清浄性
も良好であるという特徴を有するので、カークーラー、
電気冷蔵庫などの冷凍機用潤滑油、工業用ギヤ油、自動
車用エンジン油、自動車用ギヤ油、圧延用潤滑油、繊維
用潤滑油に使用することができる。
【００４０】また、上記窒素原子含有カーボネートは、
潤滑性および清浄性に優れるとともに、高粘度ではある
がＲ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性フルオロカーボ
ン水素添加物、Ｒ−２２などのオゾン破壊力が小さいク
ロロフルオロカーボン水素添加物、さらにはこれらの混
合物との相溶性に優れている。また、この窒素原子含有
カーボネートは、Ｒ−１２などのオゾン破壊力が大きい
クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）とも相溶性が良好で
ある。
潤滑性および清浄性に優れるとともに、高粘度ではある
がＲ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性フルオロカーボ
ン水素添加物、Ｒ−２２などのオゾン破壊力が小さいク
ロロフルオロカーボン水素添加物、さらにはこれらの混
合物との相溶性に優れている。また、この窒素原子含有
カーボネートは、Ｒ−１２などのオゾン破壊力が大きい
クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）とも相溶性が良好で
ある。
【００４１】したがって、上記窒素原子含有カーボネー
トは、特に冷媒として上記のようなオゾン層非破壊性フ
ルオロカーボン水素添加物を使用し、かつ、たとえばロ
ータリー式カーエアコンのように、高粘度の潤滑油を使
用するような冷凍機用潤滑油として利用することができ
る。
トは、特に冷媒として上記のようなオゾン層非破壊性フ
ルオロカーボン水素添加物を使用し、かつ、たとえばロ
ータリー式カーエアコンのように、高粘度の潤滑油を使
用するような冷凍機用潤滑油として利用することができ
る。
【００４２】本発明に係る冷凍機用潤滑油などの潤滑油
は、上記窒素原子含有カーボネートのほかに、他の成分
を含めることができる。すなわち、本発明に係る潤滑油
中には、上記窒素原子含有カーボネートのほかに、他の
使用可能な成分として、この窒素原子含有カーボネート
の製造の際に副生するカーボネートのオリゴマー、グリ
コールエーテル類、たとえばエチレンオキサイドとプロ
ピレンオキサイドとからなるランダム共重合体のポリエ
ーテルグリコール、さらにはこのポリエーテルグリコー
ルから誘導されるカーボネート、鉱物油、たとえばニュ
ートラルオイルやブライトストックなどが配合されてい
てもよい。また、液状ポリブテンや液状デセンオリゴマ
ーなどのα- オレフィンオリゴマー、アジピン酸ジイソ
オクチル、セバチン酸ジイソオクチル、セバチン酸ジラ
ウリルなどのカルボン酸エステルや植物油が潤滑油に配
合されていてもよい。特にオゾン層非破壊性の冷媒とし
てＨＦＣたとえばＲ−１３４ａを用いる冷凍機用潤滑油
の場合には、添加できる他の成分としては、相溶性の点
でグリコールエーテル類やカルボン酸エステル類に限ら
れる。しかしながら、これらの成分の添加量は、耐熱
性、Ｒ−１３４ａとの相溶性、吸水性を悪化させるた
め、添加量は潤滑油全量１００重量％に対して６０重量
％未満とする必要がある。
は、上記窒素原子含有カーボネートのほかに、他の成分
を含めることができる。すなわち、本発明に係る潤滑油
中には、上記窒素原子含有カーボネートのほかに、他の
使用可能な成分として、この窒素原子含有カーボネート
の製造の際に副生するカーボネートのオリゴマー、グリ
コールエーテル類、たとえばエチレンオキサイドとプロ
ピレンオキサイドとからなるランダム共重合体のポリエ
ーテルグリコール、さらにはこのポリエーテルグリコー
ルから誘導されるカーボネート、鉱物油、たとえばニュ
ートラルオイルやブライトストックなどが配合されてい
てもよい。また、液状ポリブテンや液状デセンオリゴマ
ーなどのα- オレフィンオリゴマー、アジピン酸ジイソ
オクチル、セバチン酸ジイソオクチル、セバチン酸ジラ
ウリルなどのカルボン酸エステルや植物油が潤滑油に配
合されていてもよい。特にオゾン層非破壊性の冷媒とし
てＨＦＣたとえばＲ−１３４ａを用いる冷凍機用潤滑油
の場合には、添加できる他の成分としては、相溶性の点
でグリコールエーテル類やカルボン酸エステル類に限ら
れる。しかしながら、これらの成分の添加量は、耐熱
性、Ｒ−１３４ａとの相溶性、吸水性を悪化させるた
め、添加量は潤滑油全量１００重量％に対して６０重量
％未満とする必要がある。
【００４３】またフェノール系安定剤、消泡剤、塩素系
冷媒の混入に対する塩素補足剤としてのエポキシ化合物
を、本発明に係る冷凍機用潤滑油に配合することもでき
る。さらに、本発明では、公知の潤滑油添加剤、たとえ
ば桜井俊男編「石油製品添加剤」（幸書房、昭和４９年
発行）などに記載されている清浄分散剤、酸化防止剤、
耐荷重添加剤、油性剤、流動点降下剤などの潤滑油添加
剤を、本発明の目的を損なわない範囲で、冷凍機用潤滑
油に含めることができる。
冷媒の混入に対する塩素補足剤としてのエポキシ化合物
を、本発明に係る冷凍機用潤滑油に配合することもでき
る。さらに、本発明では、公知の潤滑油添加剤、たとえ
ば桜井俊男編「石油製品添加剤」（幸書房、昭和４９年
発行）などに記載されている清浄分散剤、酸化防止剤、
耐荷重添加剤、油性剤、流動点降下剤などの潤滑油添加
剤を、本発明の目的を損なわない範囲で、冷凍機用潤滑
油に含めることができる。
【００４４】さらにまた、冷凍機用潤滑油中に、Ｒ−１
３４ａなどのフルオロカーボン水素添加物、Ｒ−２２な
どのクロロフルオロカーボン水素添加物、さらにはこれ
らの混合物を含有させることもできる。
３４ａなどのフルオロカーボン水素添加物、Ｒ−２２な
どのクロロフルオロカーボン水素添加物、さらにはこれ
らの混合物を含有させることもできる。
【００４５】
【発明の効果】本発明に係る窒素原子含有カーボネート
は、グリコールエーテル類と比較して潤滑性に優れ、吸
湿性が低く、清浄性も良好であるという効果を有する。
は、グリコールエーテル類と比較して潤滑性に優れ、吸
湿性が低く、清浄性も良好であるという効果を有する。
【００４６】したがって、この窒素原子含有カーボネー
トを含有してなる本発明に係る潤滑油は、カークーラ
ー、電気冷蔵庫などの冷凍機用潤滑油、工業用ギヤ油、
自動車用エンジン油、自動車用ギヤ油、圧延用潤滑油、
繊維用潤滑油に使用することができる。
トを含有してなる本発明に係る潤滑油は、カークーラ
ー、電気冷蔵庫などの冷凍機用潤滑油、工業用ギヤ油、
自動車用エンジン油、自動車用ギヤ油、圧延用潤滑油、
繊維用潤滑油に使用することができる。
【００４７】また、この窒素原子含有カーボネートは、
潤滑性および清浄性に優れるとともに、高粘度ではある
がＲ−１３４ａなどのフルオロカーボン水素添加物との
相溶性、Ｒ−２２などのクロロフルオロカーボン水素添
加物との相溶性、さらにはこれらの混合物との相溶性に
優れている。また、この窒素原子含有カーボネートは、
Ｒ−１２などのオゾン破壊力が大きいクロロフルオロカ
ーボンとの相溶性が良好である。したがって、本発明に
係る潤滑油は、たとえばロータリー式カーエアコンのよ
うに、高粘度の潤滑油を使用するような冷凍機用潤滑油
として好適であり、特に上記のようなオゾン層非破壊性
のフルオロカーボン水素添加物を冷媒として使用する冷
凍機用潤滑油に適している。
潤滑性および清浄性に優れるとともに、高粘度ではある
がＲ−１３４ａなどのフルオロカーボン水素添加物との
相溶性、Ｒ−２２などのクロロフルオロカーボン水素添
加物との相溶性、さらにはこれらの混合物との相溶性に
優れている。また、この窒素原子含有カーボネートは、
Ｒ−１２などのオゾン破壊力が大きいクロロフルオロカ
ーボンとの相溶性が良好である。したがって、本発明に
係る潤滑油は、たとえばロータリー式カーエアコンのよ
うに、高粘度の潤滑油を使用するような冷凍機用潤滑油
として好適であり、特に上記のようなオゾン層非破壊性
のフルオロカーボン水素添加物を冷媒として使用する冷
凍機用潤滑油に適している。
【００４８】以下、本発明を実施例により説明するが、
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。実
施例における窒素原子含有カーボネートの分析と潤滑油
の性能評価は、以下の試験方法による。 （１）分析方法 ａ．平均分子量 （株）島津製作所製のＧＰＣシステムを使用し、ポリス
チレン基準にて平均分子量を求めた。測定条件を下記に
示す。
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。実
施例における窒素原子含有カーボネートの分析と潤滑油
の性能評価は、以下の試験方法による。 （１）分析方法 ａ．平均分子量 （株）島津製作所製のＧＰＣシステムを使用し、ポリス
チレン基準にて平均分子量を求めた。測定条件を下記に
示す。
【００４９】カラム：ポリスチレンゲル４本(G-2000HXL
+G-2000HXL+G-3000HXL+G-4000HXL) 検出器：示差屈折計 温 度：４０℃ 溶 媒：テトラヒドロフラン 溶出速度：０．７ｍｌ／分 （２）評価方法 ａ．動粘度 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｂ．耐荷重値 耐荷重値は、ファレックス（Falex ）試験機を用い、２
５０ ｌｂｆ の荷重で５分間慣らし運転した後、加重し
ていき、焼付きが生じたときの荷重値を求め、この値を
耐荷重値とする。 ｃ．Ｒ−１３４ａとの相溶性 (1) 内径１０ｍｍ、深さ２０ｃｍの試験管に試料１ｍｌ
採り、ドライアイス−アセトン浴で冷却しながら、Ｒ−
１３４ａをボンベ容器からゆっくり導入し試料の量より
多めに溜める。次にスパチュラーを入れて攪拌し、−２
０℃の冷媒浴に移し、試料／Ｒ−１３４ａの容積比が１
／１になったときの溶解性を調べる。完全に均一であれ
ば○とし、溶解しなければ、×とする。 (2) カーボネート生成物とＲ−１３４ａとの相溶性を更
に詳しく調べるため、潤滑油とＲ−１３４ａとを割合を
色々変えてガラス管に封入し、両者が相溶する限界の温
度（臨界温度）を求める。
+G-2000HXL+G-3000HXL+G-4000HXL) 検出器：示差屈折計 温 度：４０℃ 溶 媒：テトラヒドロフラン 溶出速度：０．７ｍｌ／分 （２）評価方法 ａ．動粘度 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｂ．耐荷重値 耐荷重値は、ファレックス（Falex ）試験機を用い、２
５０ ｌｂｆ の荷重で５分間慣らし運転した後、加重し
ていき、焼付きが生じたときの荷重値を求め、この値を
耐荷重値とする。 ｃ．Ｒ−１３４ａとの相溶性 (1) 内径１０ｍｍ、深さ２０ｃｍの試験管に試料１ｍｌ
採り、ドライアイス−アセトン浴で冷却しながら、Ｒ−
１３４ａをボンベ容器からゆっくり導入し試料の量より
多めに溜める。次にスパチュラーを入れて攪拌し、−２
０℃の冷媒浴に移し、試料／Ｒ−１３４ａの容積比が１
／１になったときの溶解性を調べる。完全に均一であれ
ば○とし、溶解しなければ、×とする。 (2) カーボネート生成物とＲ−１３４ａとの相溶性を更
に詳しく調べるため、潤滑油とＲ−１３４ａとを割合を
色々変えてガラス管に封入し、両者が相溶する限界の温
度（臨界温度）を求める。
【００５０】
【実施例１】１０段シーブトレー式蒸留塔を備えた容量
３リットルのフラスコに、分子量３００の、エチレンジ
アミンのプロピレンオキサイド付加体［商品名：ＡＥ−
３００、三井東圧化学（株）製］５８８ｇ、ジメチルカ
ーボネート（以下、ＤＭＣと称する場合がある）２００
９ｇおよび２８重量％のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液
２．８ｇを仕込んだ。
３リットルのフラスコに、分子量３００の、エチレンジ
アミンのプロピレンオキサイド付加体［商品名：ＡＥ−
３００、三井東圧化学（株）製］５８８ｇ、ジメチルカ
ーボネート（以下、ＤＭＣと称する場合がある）２００
９ｇおよび２８重量％のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液
２．８ｇを仕込んだ。
【００５１】この混合物を常圧下に、１１０〜１２０℃
で、４時間加熱した。この加熱により、留出したメタノ
ールの量は２４５ｇであった。このようにして得られた
反応混合物にヘキサンと水を加えて触媒を除去した後、
ＤＭＣを蒸留留去してポリカーボネート９９５ｇを得
た。
で、４時間加熱した。この加熱により、留出したメタノ
ールの量は２４５ｇであった。このようにして得られた
反応混合物にヘキサンと水を加えて触媒を除去した後、
ＤＭＣを蒸留留去してポリカーボネート９９５ｇを得
た。
【００５２】得られたポリカーボネートは、粘調な液体
であり、1Ｈ−ＮＭＲ、赤外スペクトル分析およびＧＰ
Ｃ分析の結果から以下のような構造を有することが判っ
た。 ［CH3OCOOCH(CH3)CH2］2=NCH2CH2N［CH2CH(CH3)OOCOC
H3］2 得られたポリカーボネートを 1Ｈ−ＮＭＲで測定した結
果、チャートに次のようなピークが現れた。なお、この
測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用いた。
であり、1Ｈ−ＮＭＲ、赤外スペクトル分析およびＧＰ
Ｃ分析の結果から以下のような構造を有することが判っ
た。 ［CH3OCOOCH(CH3)CH2］2=NCH2CH2N［CH2CH(CH3)OOCOC
H3］2 得られたポリカーボネートを 1Ｈ−ＮＭＲで測定した結
果、チャートに次のようなピークが現れた。なお、この
測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用いた。
【００５３】０．９２ｐｐｍ、１．０２ｐｐｍ、１．１
６ｐｐｍ、２．４６ｐｐｍ、２．５３ｐｐｍ、２．６２
ｐｐｍ、２．９８ｐｐｍ、３．６６ｐｐｍ、３．６８ｐ
ｐｍ、３．７４ｐｐｍ、３，８０ｐｐｍ、４．０８ｐｐ
ｍ、４．７２ｐｐｍ また得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトルを
図１に示すとともに、そのデータを下記に示す。
６ｐｐｍ、２．４６ｐｐｍ、２．５３ｐｐｍ、２．６２
ｐｐｍ、２．９８ｐｐｍ、３．６６ｐｐｍ、３．６８ｐ
ｐｍ、３．７４ｐｐｍ、３，８０ｐｐｍ、４．０８ｐｐ
ｍ、４．７２ｐｐｍ また得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトルを
図１に示すとともに、そのデータを下記に示す。
【００５４】主なピーク νＣ−Ｈ ２８００〜３１００ｃｍ-1 δＣ−Ｈ １４５０ｃｍ-1 νＣ＝Ｏ １７４０ｃｍ-1 νＣ−Ｏ １２６０ｃｍ-1 νＣ−Ｎ＝Ｃ2 １０５０ｃｍ-1，８５０ｃｍ-1 さらに、得られたポリカーボネートのＧＰＣ分析結果を
下記に示す。なお、生成物中に、一部のポリカーボネー
ト縮合体の存在が確認された。
下記に示す。なお、生成物中に、一部のポリカーボネー
ト縮合体の存在が確認された。
【００５５】重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量
（Ｍｎ）：１．１９ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：８
５９ 生成物中のナトリウム残存量：０．０２ｐｐｍ 生成物中の全酸価：０．０１以下 得られたポリカーボネートの潤滑油基本性能の評価結果
を第１表に示す。
（Ｍｎ）：１．１９ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：８
５９ 生成物中のナトリウム残存量：０．０２ｐｐｍ 生成物中の全酸価：０．０１以下 得られたポリカーボネートの潤滑油基本性能の評価結果
を第１表に示す。
【００５６】
【実施例２】１０段シーブトレー式蒸留塔を備えた容量
３リットルのフラスコに、実施例１のジアミン系原料２
００ｇ、カーボネート化合物としてジ（ジ- プロピレン
オキシ）カーボネート（以下、ＤＭＤＰＣと称する場合
がある）２８００ｇおよび２８重量％のＮａＯＣＨ3 の
メタノール溶液２．４ｇを仕込んだ。
３リットルのフラスコに、実施例１のジアミン系原料２
００ｇ、カーボネート化合物としてジ（ジ- プロピレン
オキシ）カーボネート（以下、ＤＭＤＰＣと称する場合
がある）２８００ｇおよび２８重量％のＮａＯＣＨ3 の
メタノール溶液２．４ｇを仕込んだ。
【００５７】この混合物を減圧下（５ｍｍＨｇ）に、１
４５℃で、２時間加熱した。この加熱のより、留出した
ジプロピレングリコールモノメチルエーテルの量は３８
５ｇであった。
４５℃で、２時間加熱した。この加熱のより、留出した
ジプロピレングリコールモノメチルエーテルの量は３８
５ｇであった。
【００５８】このようにして得られた反応混合物にヘキ
サンと水を加えて触媒を除去した後、ＤＭＤＰＣを蒸留
留去してポリカーボネート６３２ｇを得た。得られたポ
リカーボネートは、粘調な液体であり、 1Ｈ−ＮＭＲ、
赤外スペクトル分析およびＧＰＣ分析の結果から以下の
ような構造を有することが判った。
サンと水を加えて触媒を除去した後、ＤＭＤＰＣを蒸留
留去してポリカーボネート６３２ｇを得た。得られたポ
リカーボネートは、粘調な液体であり、 1Ｈ−ＮＭＲ、
赤外スペクトル分析およびＧＰＣ分析の結果から以下の
ような構造を有することが判った。
【００５９】［CH3(OC3H6)2OCOOCH(CH3)CH2］2=NCH2CH2
N［CH2CH(CH3)OOCO(C3H6O)2CH3］2 得られたポリカーボネートを 1Ｈ−ＮＭＲで測定した結
果、チャートに次のようなピークが現れた。なお、この
測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用いた。
N［CH2CH(CH3)OOCO(C3H6O)2CH3］2 得られたポリカーボネートを 1Ｈ−ＮＭＲで測定した結
果、チャートに次のようなピークが現れた。なお、この
測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用いた。
【００６０】０．９２ｐｐｍ、１．０２ｐｐｍ、１．１
６ｐｐｍ、１．２５ｐｐｍ、２．４６ｐｐｍ、２．５３
ｐｐｍ、２．６２ｐｐｍ、２．９８ｐｐｍ、３．３５ｐ
ｐｍ、３．６６ｐｐｍ、３．６８ｐｐｍ、３．７４ｐｐ
ｍ、３．８０ｐｐｍ、４．０８ｐｐｍ、４．７２ｐｐｍ また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトル
の主なピークを下記に示す。
６ｐｐｍ、１．２５ｐｐｍ、２．４６ｐｐｍ、２．５３
ｐｐｍ、２．６２ｐｐｍ、２．９８ｐｐｍ、３．３５ｐ
ｐｍ、３．６６ｐｐｍ、３．６８ｐｐｍ、３．７４ｐｐ
ｍ、３．８０ｐｐｍ、４．０８ｐｐｍ、４．７２ｐｐｍ また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトル
の主なピークを下記に示す。
【００６１】主なピーク νＣ−Ｈ ２８００〜３１００ｃｍ-1 δＣ−Ｈ １４５０ｃｍ-1 νＣ＝Ｏ １７４０ｃｍ-1 νＣ−Ｏ １２６０ｃｍ-1 νＣ−Ｏ−Ｃ １１００ｃｍ-1 νＣ−Ｎ＝Ｃ2 １０５０ｃｍ-1，８５０ｃｍ-1 さらに、得られたポリカーボネートのＧＰＣ分析結果を
下記に示す。なお、生成物中に、一部のポリカーボネー
ト縮合体の存在が確認された。
下記に示す。なお、生成物中に、一部のポリカーボネー
ト縮合体の存在が確認された。
【００６２】重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量
（Ｍｎ）：１．１７ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：１
３２３ 生成物中のナトリウム残存量：０．０２ｐｐｍ 生成物中の全酸価：０．０１以下 得られたポリカーボネートの潤滑油基本性能の評価結果
を第１表に示す。
（Ｍｎ）：１．１７ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：１
３２３ 生成物中のナトリウム残存量：０．０２ｐｐｍ 生成物中の全酸価：０．０１以下 得られたポリカーボネートの潤滑油基本性能の評価結果
を第１表に示す。
【００６３】
【表１】
【図１】図１は、実施例１で得られたポリカーボネート
の赤外吸収スペクトル図である。
の赤外吸収スペクトル図である。
Claims (4)
- 【請求項１】下記の一般式［Ｉ］で表わされる窒素原子
含有カーボネート； Ｒ1ＯＣＯ（ＯＲ2）nＮＸ−Ｒ−ＮＸ2 ・・・［Ｉ］ ［上記式［Ｉ］において、Ｒは、炭素原子数３０以下の
炭化水素基または炭素原子数２〜２００のエーテル結合
を有する炭化水素基であり、 Ｒ1 は、炭素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原
子数２〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基であ
り、 Ｒ2 は、エチレン基および／またはプロピレン基であ
り、 ｎは１〜３０の整数を示し、 Ｘは、それぞれ独立に、Ｒ1 またはＲ1ＯＣＯ（ＯＲ2）
n 基である］。 - 【請求項２】下記の一般式［Ｉ］で表わされる窒素原子
含有カーボネートを含有してなることを特徴とする潤滑
油； Ｒ1ＯＣＯ（ＯＲ2）nＮＸ−Ｒ−ＮＸ2 ・・・［Ｉ］ ［上記式［Ｉ］において、Ｒは、炭素原子数３０以下の
炭化水素基または炭素原子数２〜２００のエーテル結合
を有する炭化水素基であり、 Ｒ1 は、炭素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原
子数２〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基であ
り、 Ｒ2 は、エチレン基および／またはプロピレン基であ
り、 ｎは１〜３０の整数を示し、 Ｘは、それぞれ独立に、Ｒ1 またはＲ1ＯＣＯ（ＯＲ2）
n 基である］。 - 【請求項３】前記潤滑油が冷凍機用潤滑油であることを
特徴とする請求項２に記載の潤滑油。 - 【請求項４】フルオロカーボン水素添加物（ＨＦＣ）を
含有していることを特徴とする請求項３に記載の潤滑
油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5092938A JPH06298712A (ja) | 1993-04-20 | 1993-04-20 | 窒素原子含有カーボネートおよびその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5092938A JPH06298712A (ja) | 1993-04-20 | 1993-04-20 | 窒素原子含有カーボネートおよびその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06298712A true JPH06298712A (ja) | 1994-10-25 |
Family
ID=14068427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5092938A Pending JPH06298712A (ja) | 1993-04-20 | 1993-04-20 | 窒素原子含有カーボネートおよびその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06298712A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2184287A1 (en) | 2008-11-07 | 2010-05-12 | Air Products and Chemicals, Inc. | Group 2 metal precursors for deposition of group 2 metal oxide films |
| WO2019235635A1 (ja) * | 2018-06-08 | 2019-12-12 | 富士フイルム株式会社 | 化合物またはその塩および脂質粒子 |
-
1993
- 1993-04-20 JP JP5092938A patent/JPH06298712A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2184287A1 (en) | 2008-11-07 | 2010-05-12 | Air Products and Chemicals, Inc. | Group 2 metal precursors for deposition of group 2 metal oxide films |
| WO2019235635A1 (ja) * | 2018-06-08 | 2019-12-12 | 富士フイルム株式会社 | 化合物またはその塩および脂質粒子 |
| JPWO2019235635A1 (ja) * | 2018-06-08 | 2021-06-17 | 富士フイルム株式会社 | 化合物またはその塩および脂質粒子 |
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