JPH06298718A - ウレタン化合物およびその用途 - Google Patents
ウレタン化合物およびその用途Info
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- JPH06298718A JPH06298718A JP9293993A JP9293993A JPH06298718A JP H06298718 A JPH06298718 A JP H06298718A JP 9293993 A JP9293993 A JP 9293993A JP 9293993 A JP9293993 A JP 9293993A JP H06298718 A JPH06298718 A JP H06298718A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明のウレタン化合物は、R1OOC-NX-R-Su
［式中、R は、特定の炭化水素基であり、R1は、特定の
炭化水素基であり、Suは、-NX2または -Y=(R-NX2)2で表
わされる基であり、X は、それぞれ独立に、水素原子ま
たはR1OOC-基であり、Y は、-CH=(CH2-)2 またはCH3CH2
C(CH2-)3で表わされる基である］。また本発明の潤滑油
は、上記ウレタン化合物を含有してなる。 【効果】 本発明のウレタン化合物は、潤滑性に優れ、
吸湿性が低く、清浄性も良好であり、冷凍機用潤滑油、
工業用ギヤ油などに使用することができる。本発明の潤
滑油は、ロータリー式カーエアコンのように、高粘度の
潤滑油を使用するような冷凍機用潤滑油として好適であ
り、特にＲ−１３４ａを冷媒として使用する冷凍機用潤
滑油に適している。
［式中、R は、特定の炭化水素基であり、R1は、特定の
炭化水素基であり、Suは、-NX2または -Y=(R-NX2)2で表
わされる基であり、X は、それぞれ独立に、水素原子ま
たはR1OOC-基であり、Y は、-CH=(CH2-)2 またはCH3CH2
C(CH2-)3で表わされる基である］。また本発明の潤滑油
は、上記ウレタン化合物を含有してなる。 【効果】 本発明のウレタン化合物は、潤滑性に優れ、
吸湿性が低く、清浄性も良好であり、冷凍機用潤滑油、
工業用ギヤ油などに使用することができる。本発明の潤
滑油は、ロータリー式カーエアコンのように、高粘度の
潤滑油を使用するような冷凍機用潤滑油として好適であ
り、特にＲ−１３４ａを冷媒として使用する冷凍機用潤
滑油に適している。
Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、新規なウレタン化合物お
よびその用途に関し、さらに詳しくは、冷凍機の冷媒と
して用いられるＲ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性の
フルオロカーボン水素添加物（HFC、Hydrogenated Fluo
ro Carbon ）との相溶性に優れるとともに、潤滑性に優
れた高粘度のウレタン化合物、およびこのウレタン化合
物からなる潤滑油に関する。
よびその用途に関し、さらに詳しくは、冷凍機の冷媒と
して用いられるＲ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性の
フルオロカーボン水素添加物（HFC、Hydrogenated Fluo
ro Carbon ）との相溶性に優れるとともに、潤滑性に優
れた高粘度のウレタン化合物、およびこのウレタン化合
物からなる潤滑油に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景】最近、冷凍機用潤滑油では、冷媒
ガスがオゾン層非破壊性のＲ−１３４ａ（ＣＨ2Ｆ−Ｃ
Ｆ3）のようなフルオロカーボン水素添加物に変更され
るに伴い、従来、冷凍機用潤滑油として使用されてきた
鉱物油やアルキルベンゼン類化合物は、冷媒ガスとの相
溶性がないため使用できなくなった。そこで、ポリプロ
ピレングリコールやポリプロピレングリコールモノアル
キルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエ
ーテルなどが冷凍機用潤滑油として用いられるようにな
った。しかしながら、上記の化合物はＲ−１３４ａとの
相溶性が低く、上記化合物のうち、特に１００℃におけ
る動粘度が１５ｃＳｔ以上という高粘度の化合物は、Ｒ
−１３４ａとの相溶性が低いため、冷凍機用潤滑油、た
とえばロータリー式カーエアコン用潤滑油としての性能
が低いという問題があった。
ガスがオゾン層非破壊性のＲ−１３４ａ（ＣＨ2Ｆ−Ｃ
Ｆ3）のようなフルオロカーボン水素添加物に変更され
るに伴い、従来、冷凍機用潤滑油として使用されてきた
鉱物油やアルキルベンゼン類化合物は、冷媒ガスとの相
溶性がないため使用できなくなった。そこで、ポリプロ
ピレングリコールやポリプロピレングリコールモノアル
キルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエ
ーテルなどが冷凍機用潤滑油として用いられるようにな
った。しかしながら、上記の化合物はＲ−１３４ａとの
相溶性が低く、上記化合物のうち、特に１００℃におけ
る動粘度が１５ｃＳｔ以上という高粘度の化合物は、Ｒ
−１３４ａとの相溶性が低いため、冷凍機用潤滑油、た
とえばロータリー式カーエアコン用潤滑油としての性能
が低いという問題があった。
【０００３】また、この問題は、オゾン層非破壊性のフ
ルオロカーボン水素添加物だけでなく、オゾン破壊力
（Ozone Depletion Potential ）が小さいクロロフルオ
ロカーボン水素添加物（HCFC、Hydrogenated Chloroflu
oro Carbon）、さらにはフルオロカーボン水素添加物と
クロロフルオロカーボン水素添加物との混合物について
も同様である。上記フルオロカーボン水素添加物の例と
しては、上記Ｒ−１３４ａのほか、Ｒ−１５２ａが挙げ
られ、また、クロロフルオロカーボン水素添加物の例と
しては、Ｒ−２２、Ｒ−１２３、Ｒ−１２４が挙げられ
る。
ルオロカーボン水素添加物だけでなく、オゾン破壊力
（Ozone Depletion Potential ）が小さいクロロフルオ
ロカーボン水素添加物（HCFC、Hydrogenated Chloroflu
oro Carbon）、さらにはフルオロカーボン水素添加物と
クロロフルオロカーボン水素添加物との混合物について
も同様である。上記フルオロカーボン水素添加物の例と
しては、上記Ｒ−１３４ａのほか、Ｒ−１５２ａが挙げ
られ、また、クロロフルオロカーボン水素添加物の例と
しては、Ｒ−２２、Ｒ−１２３、Ｒ−１２４が挙げられ
る。
【０００４】したがって、潤滑性に優れ、かつ、Ｒ−１
３４ａとの相溶性に優れる化合物の出現が望まれてお
り、また、特にＲ−１３４ａとの相溶性に優れる高粘度
の化合物を含有してなる冷凍機用潤滑油の出現が従来よ
り望まれている。
３４ａとの相溶性に優れる化合物の出現が望まれてお
り、また、特にＲ−１３４ａとの相溶性に優れる高粘度
の化合物を含有してなる冷凍機用潤滑油の出現が従来よ
り望まれている。
【０００５】
【発明の目的】本発明は、上記のような従来技術に伴う
問題点を解決しようとするものであって、潤滑性に優
れ、かつ、フルオロカーボン水素添加物、クロロフルオ
ロカーボン水素添加物などとの相溶性に優れるウレタン
化合物を提供することを目的としており、また、特にＲ
−１３４ａとの相溶性に優れる高粘度のウレタン化合物
を含有させてなる潤滑油を提供することを目的にしてい
る。
問題点を解決しようとするものであって、潤滑性に優
れ、かつ、フルオロカーボン水素添加物、クロロフルオ
ロカーボン水素添加物などとの相溶性に優れるウレタン
化合物を提供することを目的としており、また、特にＲ
−１３４ａとの相溶性に優れる高粘度のウレタン化合物
を含有させてなる潤滑油を提供することを目的にしてい
る。
【０００６】
【発明の概要】本発明に係るウレタン化合物は、下記の
一般式［Ｉ］で表わされるウレタン化合物である。
一般式［Ｉ］で表わされるウレタン化合物である。
【０００７】 Ｒ1ＯＯＣ−ＮＸ−Ｒ−Ｓｕ ・・・［Ｉ］ ［上記式［Ｉ］において、Ｒは、炭素原子数３０以下の
炭化水素基または炭素原子数２〜２００のエーテル結合
を有する炭化水素基であり、Ｒ1 は、炭素原子数３０以
下の炭化水素基または炭素原子数２〜３０のエーテル結
合を有する炭化水素基であり、Ｓｕは、−ＮＸ2 または
−Ｙ＝（Ｒ−ＮＸ2）2で表わされる基であり、Ｘは、そ
れぞれ独立に、水素原子または Ｒ1ＯＯＣ−基であり、
Ｙは、下式（Ａ）または（Ｂ）
炭化水素基または炭素原子数２〜２００のエーテル結合
を有する炭化水素基であり、Ｒ1 は、炭素原子数３０以
下の炭化水素基または炭素原子数２〜３０のエーテル結
合を有する炭化水素基であり、Ｓｕは、−ＮＸ2 または
−Ｙ＝（Ｒ−ＮＸ2）2で表わされる基であり、Ｘは、そ
れぞれ独立に、水素原子または Ｒ1ＯＯＣ−基であり、
Ｙは、下式（Ａ）または（Ｂ）
【０００８】
【化３】
【０００９】で表わされる炭化水素基である］。また、
本発明に係る潤滑油は、上記の本発明に係るウレタン化
合物を含有してなることを特徴としている。
本発明に係る潤滑油は、上記の本発明に係るウレタン化
合物を含有してなることを特徴としている。
【００１０】上記の潤滑油は、特に冷媒としてＲ−１３
４ａのようなオゾン層非破壊性フルオロカーボン水素添
加物を使用する冷凍機の潤滑油に適している。
４ａのようなオゾン層非破壊性フルオロカーボン水素添
加物を使用する冷凍機の潤滑油に適している。
【００１１】
【発明の具体的説明】以下、本発明に係るウレタン化合
物および潤滑油について具体的に説明する。本発明に係
るウレタン化合物は、下記の一般式［Ｉ］で表わされる
ウレタン化合物であり、ジアミンまたはトリアミンから
合成される。
物および潤滑油について具体的に説明する。本発明に係
るウレタン化合物は、下記の一般式［Ｉ］で表わされる
ウレタン化合物であり、ジアミンまたはトリアミンから
合成される。
【００１２】 Ｒ1ＯＯＣ−ＮＸ−Ｒ−Ｓｕ ・・・［Ｉ］ 上記式［Ｉ］において、Ｒは、炭素原子数３０以下の炭
化水素基または炭素原子数２〜２００のエーテル結合を
有する炭化水素基であり、Ｒ1 は、炭素原子数３０以下
の炭化水素基または炭素原子数２〜３０のエーテル結合
を有する炭化水素基であり、Ｓｕは、−ＮＸ2 または−
Ｙ＝（Ｒ−ＮＸ2）2で表わされる基であり、Ｘは、それ
ぞれ独立に、水素原子または Ｒ1ＯＯＣ−基であり、Ｙ
は、下式（Ａ）または（Ｂ）で表わされる炭化水素基で
ある。
化水素基または炭素原子数２〜２００のエーテル結合を
有する炭化水素基であり、Ｒ1 は、炭素原子数３０以下
の炭化水素基または炭素原子数２〜３０のエーテル結合
を有する炭化水素基であり、Ｓｕは、−ＮＸ2 または−
Ｙ＝（Ｒ−ＮＸ2）2で表わされる基であり、Ｘは、それ
ぞれ独立に、水素原子または Ｒ1ＯＯＣ−基であり、Ｙ
は、下式（Ａ）または（Ｂ）で表わされる炭化水素基で
ある。
【００１３】
【化４】
【００１４】
【化５】
【００１５】したがって、一般式［Ｉ］で表わされるウ
レタン化合物は、より具体的には、下記の式［ＩＩ］、
［ＩＩＩ］、［ＩＶ］および［Ｖ］で表わされるウレタ
ン化合物に分類することができる。これらの式における
Ｒ、Ｒ1 およびＸは、それぞれ上記一般式［Ｉ］におけ
るＲ、Ｒ1 、Ｘと同じである。
レタン化合物は、より具体的には、下記の式［ＩＩ］、
［ＩＩＩ］、［ＩＶ］および［Ｖ］で表わされるウレタ
ン化合物に分類することができる。これらの式における
Ｒ、Ｒ1 およびＸは、それぞれ上記一般式［Ｉ］におけ
るＲ、Ｒ1 、Ｘと同じである。
【００１６】 Ｒ1ＯＯＣ−ＮＸ−Ｒ−ＮＸ2 ・・・［ＩＩ］
【００１７】
【化６】
【００１８】上記式［ＩＩ］において、すべてのＸが水
素原子であるとき、式［ＩＩ］は下記の式で表わされ
る。 Ｒ1ＯＯＣ−ＮＨ−Ｒ−ＮＨ2 また、上記式［ＩＩ］において、すべてのＸがＲ1ＯＯ
Ｃ− 基であるとき、式［ＩＩ］は下記の式で表わされ
る。
素原子であるとき、式［ＩＩ］は下記の式で表わされ
る。 Ｒ1ＯＯＣ−ＮＨ−Ｒ−ＮＨ2 また、上記式［ＩＩ］において、すべてのＸがＲ1ＯＯ
Ｃ− 基であるとき、式［ＩＩ］は下記の式で表わされ
る。
【００１９】 Ｒ1ＯＯＣ−Ｎ（ＣＯＯＲ1）−Ｒ−Ｎ＝（ＣＯＯＲ1）2 さらに、上記式［ＩＩ］において、Ｘが水素原子とＲ1
ＯＯＣ− 基であるとき、式［ＩＩ］は下記の式で表わ
される。
ＯＯＣ− 基であるとき、式［ＩＩ］は下記の式で表わ
される。
【００２０】Ｒ1ＯＯＣ−ＮＨ−Ｒ−ＮＨ−ＣＯＯＲ1 Ｒ1ＯＯＣ−ＮＨ−Ｒ−Ｎ＝（ＣＯＯＲ1）2 Ｒ1ＯＯＣ−Ｎ（ＣＯＯＲ1）−Ｒ−ＮＨ2 上記式［ＩＩＩ］において、すべてのＸが水素原子であ
るとき、式［ＩＩＩ］は下記の式で表わされる。
るとき、式［ＩＩＩ］は下記の式で表わされる。
【００２１】
【化７】
【００２２】また、上記式［ＩＩＩ］において、すべて
のＸがＲ1ＯＯＣ− 基であるとき、式［ＩＩＩ］は下記
の式で表わされる。
のＸがＲ1ＯＯＣ− 基であるとき、式［ＩＩＩ］は下記
の式で表わされる。
【００２３】
【化８】
【００２４】さらに、上記式［ＩＩＩ］において、Ｘが
水素原子とＲ1ＯＯＣ− 基であるとき、式［ＩＩＩ］は
下記の式で表わされる。
水素原子とＲ1ＯＯＣ− 基であるとき、式［ＩＩＩ］は
下記の式で表わされる。
【００２５】
【化９】
【００２６】
【化１０】
【００２７】上記式［ＩＶ］において、すべてのＸが水
素原子であるとき、式［ＩＶ］は下記の式で表わされ
る。
素原子であるとき、式［ＩＶ］は下記の式で表わされ
る。
【００２８】
【化１１】
【００２９】また、上記式［ＩＶ］において、すべての
ＸがＲ1ＯＯＣ− 基であるとき、式［ＩＶ］は下記の式
で表わされる。
ＸがＲ1ＯＯＣ− 基であるとき、式［ＩＶ］は下記の式
で表わされる。
【００３０】
【化１２】
【００３１】さらに、上記式［ＩＶ］において、Ｘが水
素原子とＲ1ＯＯＣ− 基であるとき、式［ＩＶ］は下記
の式で表わされる。
素原子とＲ1ＯＯＣ− 基であるとき、式［ＩＶ］は下記
の式で表わされる。
【００３２】
【化１３】
【００３３】上記式［Ｖ］において、すべてのＸが水素
原子であるとき、式［Ｖ］は下記の式で表わされる。
原子であるとき、式［Ｖ］は下記の式で表わされる。
【００３４】
【化１４】
【００３５】また、上記式［Ｖ］において、すべてのＸ
がＲ1ＯＯＣ− 基であるとき、式［Ｖ］は下記の式で表
わされる。
がＲ1ＯＯＣ− 基であるとき、式［Ｖ］は下記の式で表
わされる。
【００３６】
【化１５】
【００３７】さらに、上記式［Ｖ］において、Ｘが水素
原子とＲ1ＯＯＣ− 基であるとき、式［Ｖ］は下記の式
で表わされる。
原子とＲ1ＯＯＣ− 基であるとき、式［Ｖ］は下記の式
で表わされる。
【００３８】
【化１６】
【００３９】
【化１７】
【００４０】上記Ｒにおける炭化水素基としては、具体
的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチ
レン基、アミレン基、メチルアミレン基、ヘキシレン
基、メチルヘキシレン基、エチルヘキシレン基、ヘプチ
レン基、メチルヘプチレン基、オクチレン基、メチルオ
クチレン基、エチルオクチレン基、ノニレン基、メチル
ノニレン基、エチルノニレン基、ドデシレン基、メチル
ドデシレン基、シクロヘキシル-1,4- ジメチレン基など
が挙げられ、また、エーテル結合を有する炭化水素基と
しては、一般式 −（Ｒ2Ｏ）m− （式中、Ｒ2 はエチレン基および／またはプロピレン基
であり、ｍは、１〜６０の整数である）で表わされる基
が挙げられる。
的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチ
レン基、アミレン基、メチルアミレン基、ヘキシレン
基、メチルヘキシレン基、エチルヘキシレン基、ヘプチ
レン基、メチルヘプチレン基、オクチレン基、メチルオ
クチレン基、エチルオクチレン基、ノニレン基、メチル
ノニレン基、エチルノニレン基、ドデシレン基、メチル
ドデシレン基、シクロヘキシル-1,4- ジメチレン基など
が挙げられ、また、エーテル結合を有する炭化水素基と
しては、一般式 −（Ｒ2Ｏ）m− （式中、Ｒ2 はエチレン基および／またはプロピレン基
であり、ｍは、１〜６０の整数である）で表わされる基
が挙げられる。
【００４１】また、上記式におけるＲ1 の炭化水素基と
しては、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族
炭化水素基、芳香脂肪族炭化水素基および一般式 −（Ｒ3−Ｏ）q−Ｒ4 （式中、Ｒ3 は、炭素原子数２〜４のアルキレン基であ
り、Ｒ4 は炭素原子数８以下の炭化水素基であり、ｑは
１〜２０の整数である）で表わされるグリコールエーテ
ル基が挙げられる。
しては、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族
炭化水素基、芳香脂肪族炭化水素基および一般式 −（Ｒ3−Ｏ）q−Ｒ4 （式中、Ｒ3 は、炭素原子数２〜４のアルキレン基であ
り、Ｒ4 は炭素原子数８以下の炭化水素基であり、ｑは
１〜２０の整数である）で表わされるグリコールエーテ
ル基が挙げられる。
【００４２】上記Ｒ1 における脂肪族炭化水素基の具体
的な例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、
イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル
基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペ
ンチル基、n-ヘキシル基、2,3-ジメチルブチル基、イソ
ヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、n-オクチ
ル基、2-エチルヘキシル基、イソオクチル基、n-ノニル
基、イソノニル基、n-デシル基、イソデシル基、n-ウン
デシル基、イソウンデシル基、n-ドデシル基、イソドデ
シル基、n-トリデシル基、イソトリデシル基、n-テトラ
デシル基、イソテトラデシル基、n-ペンタデシル基、イ
ソペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、イソヘキサデシ
ル基、n-ヘプタデシル基、イソヘプタデシル基、n-オク
タデシル基、イソオクタデシル基、n-ノニルデシル基、
イソノニルデシル基、n-アイコサニル基、イソアイコサ
ニル基、2-エチルヘキシル基、2-（4-メチルペンチル）
基などを挙げることができる。
的な例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、
イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル
基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペ
ンチル基、n-ヘキシル基、2,3-ジメチルブチル基、イソ
ヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、n-オクチ
ル基、2-エチルヘキシル基、イソオクチル基、n-ノニル
基、イソノニル基、n-デシル基、イソデシル基、n-ウン
デシル基、イソウンデシル基、n-ドデシル基、イソドデ
シル基、n-トリデシル基、イソトリデシル基、n-テトラ
デシル基、イソテトラデシル基、n-ペンタデシル基、イ
ソペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、イソヘキサデシ
ル基、n-ヘプタデシル基、イソヘプタデシル基、n-オク
タデシル基、イソオクタデシル基、n-ノニルデシル基、
イソノニルデシル基、n-アイコサニル基、イソアイコサ
ニル基、2-エチルヘキシル基、2-（4-メチルペンチル）
基などを挙げることができる。
【００４３】また、Ｒ1 における脂環族炭化水素基の具
体的な例としては、シクロヘキシル基、1-シクロヘキセ
ニル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキ
シル基、デカヒドロナフチル基、トリシクロデカニル基
などを挙げることができる。
体的な例としては、シクロヘキシル基、1-シクロヘキセ
ニル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキ
シル基、デカヒドロナフチル基、トリシクロデカニル基
などを挙げることができる。
【００４４】さらに、Ｒ1 における芳香族炭化水素基の
具体的な例としては、フェニル基、o-トリル基、p-トリ
ル基、m-トリル基、2,4-キシリル基、メシチル基、1-ナ
フチル基などを挙げることができる。
具体的な例としては、フェニル基、o-トリル基、p-トリ
ル基、m-トリル基、2,4-キシリル基、メシチル基、1-ナ
フチル基などを挙げることができる。
【００４５】さらにまた、Ｒ1 における芳香脂肪族炭化
水素基の具体的な例としては、ベンジル基、メチルベン
ジル基、β- フェニルエチル基（フェネチル基）、1-フ
ェニルエチル基、1-メチル-1- フェニルエチル基、p-メ
チルベンジル基、スチリル基、シンナミル基などを挙げ
ることができる。
水素基の具体的な例としては、ベンジル基、メチルベン
ジル基、β- フェニルエチル基（フェネチル基）、1-フ
ェニルエチル基、1-メチル-1- フェニルエチル基、p-メ
チルベンジル基、スチリル基、シンナミル基などを挙げ
ることができる。
【００４６】上記Ｒ3 におけるアルキレン基の具体的な
例としては、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基、ブチレン基を挙げることができる。また、上記Ｒ4
における炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環
族炭化水素基および芳香族炭化水素基が挙げられる。こ
れらの具体的な例としては、それぞれ上述したＲ1 にお
ける脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化
水素基の具体的な例として列挙した基と同様の基を挙げ
ることができる。
例としては、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基、ブチレン基を挙げることができる。また、上記Ｒ4
における炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環
族炭化水素基および芳香族炭化水素基が挙げられる。こ
れらの具体的な例としては、それぞれ上述したＲ1 にお
ける脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化
水素基の具体的な例として列挙した基と同様の基を挙げ
ることができる。
【００４７】上記の一般式で表わされるグリコールエー
テル基としては、具体的には、エチレングリコールモノ
メチルエーテル基、エチレングリコールモノプロピルエ
ーテル基、エチレングリコールモノブチルエーテル基、
ジエチレングリコールモノメチルエーテル基、エチレン
グリコールモノエチルエーテル基、ジエチレングリコー
ルモノブチルエーテル基、トリエチレングリコールモノ
メチルエーテル基、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテル基、プロピレングリコールモノプロピルエーテル
基、プロピレングリコールモノブチルエーテル基、ジプ
ロピレングリコールモノメチルエーテル基、ジプロピレ
ングリコールモノプロピルエーテル基、ジプロピレング
リコールモノブチルエーテル基、トリプロピレングリコ
ールモノメチルエーテル基、ブチレングリコールモノメ
チルエーテル基、ブチレングリコールモノブチルエーテ
ル基などを挙げることができる。
テル基としては、具体的には、エチレングリコールモノ
メチルエーテル基、エチレングリコールモノプロピルエ
ーテル基、エチレングリコールモノブチルエーテル基、
ジエチレングリコールモノメチルエーテル基、エチレン
グリコールモノエチルエーテル基、ジエチレングリコー
ルモノブチルエーテル基、トリエチレングリコールモノ
メチルエーテル基、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテル基、プロピレングリコールモノプロピルエーテル
基、プロピレングリコールモノブチルエーテル基、ジプ
ロピレングリコールモノメチルエーテル基、ジプロピレ
ングリコールモノプロピルエーテル基、ジプロピレング
リコールモノブチルエーテル基、トリプロピレングリコ
ールモノメチルエーテル基、ブチレングリコールモノメ
チルエーテル基、ブチレングリコールモノブチルエーテ
ル基などを挙げることができる。
【００４８】Ｒ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性のフ
ルオロカーボン水素添加物を冷媒として使用する冷凍機
において、上記一般式［Ｉ］で表わされるウレタン化合
物を潤滑油として用いる場合には、Ｒ1 としては、メチ
ル基、エチル基、イソプロピル基、n-ブチル基等の低級
アルキル基、エチレングリコールモノメチルエーテル
基、エチレングリコールモノブチルエーテル基、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル基、トリエチレング
リコールモノメチルエーテル基、プロピレングリコール
モノメチルエーテル基、プロピレングリコールモノブチ
ルエーテル基、ジプロピレングリコールモノメチルエー
テル基、トリプロピレングリコールモノn-ブチルエーテ
ル基等のアルキレングリコールモノアルキルエーテル基
などが好ましい。
ルオロカーボン水素添加物を冷媒として使用する冷凍機
において、上記一般式［Ｉ］で表わされるウレタン化合
物を潤滑油として用いる場合には、Ｒ1 としては、メチ
ル基、エチル基、イソプロピル基、n-ブチル基等の低級
アルキル基、エチレングリコールモノメチルエーテル
基、エチレングリコールモノブチルエーテル基、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル基、トリエチレング
リコールモノメチルエーテル基、プロピレングリコール
モノメチルエーテル基、プロピレングリコールモノブチ
ルエーテル基、ジプロピレングリコールモノメチルエー
テル基、トリプロピレングリコールモノn-ブチルエーテ
ル基等のアルキレングリコールモノアルキルエーテル基
などが好ましい。
【００４９】上記一般式［Ｉ］で表わされる好ましいウ
レタン化合物としては、たとえば、以下のような式で表
わされるウレタン化合物が挙げられる。 (1) R1OOC-NH-CH(CH3)CH2［OCH2CH(CH3)］n-NH-COOR1 (2) R1OOC-NH-CH2CH2［OCH2CH2］n-NH-COOR1 (3) (R1OOC)2=N-CH(CH3)CH2［OCH2CH(CH3)］n-N=(COO
R1)2 (4)
レタン化合物としては、たとえば、以下のような式で表
わされるウレタン化合物が挙げられる。 (1) R1OOC-NH-CH(CH3)CH2［OCH2CH(CH3)］n-NH-COOR1 (2) R1OOC-NH-CH2CH2［OCH2CH2］n-NH-COOR1 (3) (R1OOC)2=N-CH(CH3)CH2［OCH2CH(CH3)］n-N=(COO
R1)2 (4)
【００５０】
【化１８】
【００５１】(5)
【００５２】
【化１９】
【００５３】上記式において、Ｒ1 は、上記一般式
［Ｉ］〜［Ｖ］におけるＲ1 と同一であり、ｎは１〜６
０である。上記のような一般式［Ｉ］で表わされるウレ
タン化合物は、たとえば以下のような方法により製造す
ることができる。
［Ｉ］〜［Ｖ］におけるＲ1 と同一であり、ｎは１〜６
０である。上記のような一般式［Ｉ］で表わされるウレ
タン化合物は、たとえば以下のような方法により製造す
ることができる。
【００５４】まず、（ａ）後述する一般式［ＶＩ］また
は［ＶＩＩ］で表わされるジアミンまたはトリアミン
（以下、「ジアミン等」と称する場合がある）、および
（ｂ）一般式［ＶＩＩＩ］ Ｒ1ＯＣＯＯＲ1 ・・・［ＶＩＩＩ］ ［式［Ｖ］中、Ｒ1 は、上記一般式［Ｉ］におけるＲ1
と同じである］で表わされ、かつＲ1 ＯＨの沸点が上記
ジアミン等（ａ）の沸点よりも低く、上記一般式［ＶＩ
ＩＩ］で表わされる、ジアミン等（ａ）に対するモル比
が２〜２００の範囲となる量のカーボネート化合物を塩
基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコール
（Ｒ1 ＯＨ）を蒸留によって反応系外に除去して、反応
率９０％以上まで反応させる。なお、上記反応を行なう
に際し、反応器内の空気を窒素置換することが望ましい
が、窒素置換しなくてもよい。
は［ＶＩＩ］で表わされるジアミンまたはトリアミン
（以下、「ジアミン等」と称する場合がある）、および
（ｂ）一般式［ＶＩＩＩ］ Ｒ1ＯＣＯＯＲ1 ・・・［ＶＩＩＩ］ ［式［Ｖ］中、Ｒ1 は、上記一般式［Ｉ］におけるＲ1
と同じである］で表わされ、かつＲ1 ＯＨの沸点が上記
ジアミン等（ａ）の沸点よりも低く、上記一般式［ＶＩ
ＩＩ］で表わされる、ジアミン等（ａ）に対するモル比
が２〜２００の範囲となる量のカーボネート化合物を塩
基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコール
（Ｒ1 ＯＨ）を蒸留によって反応系外に除去して、反応
率９０％以上まで反応させる。なお、上記反応を行なう
に際し、反応器内の空気を窒素置換することが望ましい
が、窒素置換しなくてもよい。
【００５５】次いで、上記塩基触媒を除去した後、未反
応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に
除去し、上記一般式［Ｉ］で表わされるウレタン化合物
を得る。
応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に
除去し、上記一般式［Ｉ］で表わされるウレタン化合物
を得る。
【００５６】なお、この製造方法では、上記ジアミン等
（ａ）のそれぞれのアミノ基の水素原子１個がカーボネ
ート化されたウレタン化合物だけでなく、全水素原子が
カーボネート化されたウレタン化合物が少量生成する可
能性がある。
（ａ）のそれぞれのアミノ基の水素原子１個がカーボネ
ート化されたウレタン化合物だけでなく、全水素原子が
カーボネート化されたウレタン化合物が少量生成する可
能性がある。
【００５７】上記ジアミンを表わす一般式［ＶＩ］は、
下記の通りである。 Ｈ2Ｎ−Ｒ−ＮＨ2 ・・・［ＶＩ］ 上記式［ＶＩ］において、Ｒは、上記一般式［Ｉ］にお
けるＲと同じである。
下記の通りである。 Ｈ2Ｎ−Ｒ−ＮＨ2 ・・・［ＶＩ］ 上記式［ＶＩ］において、Ｒは、上記一般式［Ｉ］にお
けるＲと同じである。
【００５８】一般式［ＶＩ］で表わされるジアミンとし
ては、具体的には、エチレンジアミン、トリメチレンジ
アミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジア
ミン、ヘキサメチレンジアミン、1,7-ジアミノヘプタ
ン、1,8-ジアミノオクタン、1,9-ジアミノノナン、1,10
-ジアミノデカン、ポリオキシプロピレンジアミン、 H2N-CH2CH2-［OCH2CH2］X-NH2 （ｘ＝２〜６８）、 H2N-CH(CH3)CH2-［OCH2CH(CH3)］X-NH2 （ｘ＝２〜６
８）、 H2N-CH(CH3)CH2-［OCH(CH3)CH2］a-［OCH2CH2］b-［OCH
2CH(CH3)］c-NH2（ｂ＝８〜８６、ａ＋ｃ＝２〜３）な
どが挙げられる。
ては、具体的には、エチレンジアミン、トリメチレンジ
アミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジア
ミン、ヘキサメチレンジアミン、1,7-ジアミノヘプタ
ン、1,8-ジアミノオクタン、1,9-ジアミノノナン、1,10
-ジアミノデカン、ポリオキシプロピレンジアミン、 H2N-CH2CH2-［OCH2CH2］X-NH2 （ｘ＝２〜６８）、 H2N-CH(CH3)CH2-［OCH2CH(CH3)］X-NH2 （ｘ＝２〜６
８）、 H2N-CH(CH3)CH2-［OCH(CH3)CH2］a-［OCH2CH2］b-［OCH
2CH(CH3)］c-NH2（ｂ＝８〜８６、ａ＋ｃ＝２〜３）な
どが挙げられる。
【００５９】また、上記トリアミンを表わす一般式［Ｖ
ＩＩ］は、下記の通りである。
ＩＩ］は、下記の通りである。
【００６０】
【化２０】
【００６１】上記式［ＶＩＩ］において、ＲおよびＹ
は、それぞれ上記一般式［Ｉ］におけるＲ、Ｙと同じで
ある。一般式［ＶＩＩ］で表わされるトリアミンとして
は、具体的には、
は、それぞれ上記一般式［Ｉ］におけるＲ、Ｙと同じで
ある。一般式［ＶＩＩ］で表わされるトリアミンとして
は、具体的には、
【００６２】
【化２１】
【００６３】などが挙げられる。ただし、上記式中のｘ
は１〜８５の範囲内の整数である。また、上記一般式
［ＶＩＩＩ］で表わされるカーボネート化合物として
は、具体的には、ジメチルカーボネート、ジエチルカー
ボネート、ジプロピルカーボネート、ジブチルカーボネ
ート、ジヘキシルカーボネート、ジオクチルカーボネー
ト、ジシクロヘキシルカーボネート、ジ-2- エチルヘキ
シルカーボネート、ジ（2-メチル- メトキシエチル）カ
ーボネート、ジ（メトキシ- プロポキシ）カーボネー
ト、ジ（メトキシ- ジプロポキシ）カーボネート、ジ
（ブトキシ- プロポキシ）カーボネート、ジ（フェノキ
シ- プロポキシ）カーボネートなどが好ましく用いられ
る。
は１〜８５の範囲内の整数である。また、上記一般式
［ＶＩＩＩ］で表わされるカーボネート化合物として
は、具体的には、ジメチルカーボネート、ジエチルカー
ボネート、ジプロピルカーボネート、ジブチルカーボネ
ート、ジヘキシルカーボネート、ジオクチルカーボネー
ト、ジシクロヘキシルカーボネート、ジ-2- エチルヘキ
シルカーボネート、ジ（2-メチル- メトキシエチル）カ
ーボネート、ジ（メトキシ- プロポキシ）カーボネー
ト、ジ（メトキシ- ジプロポキシ）カーボネート、ジ
（ブトキシ- プロポキシ）カーボネート、ジ（フェノキ
シ- プロポキシ）カーボネートなどが好ましく用いられ
る。
【００６４】この方法では、ウレタン化反応で生成する
アルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、ウレタン
化反応を進行させるので、この反応で生成するアルコー
ル、すなわち、Ｒ1 ＯＨで表わされるアルコールは、上
記ジアミン等（ａ）よりも沸点が低いことが必要であ
る。
アルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、ウレタン
化反応を進行させるので、この反応で生成するアルコー
ル、すなわち、Ｒ1 ＯＨで表わされるアルコールは、上
記ジアミン等（ａ）よりも沸点が低いことが必要であ
る。
【００６５】また、カーボネート化合物は、上記ジアミ
ン等（ａ）に対するモル比が２〜２００、好ましくは３
〜８０、さらに好ましくは３〜５０の範囲となる量で用
いられる。このようにカーボネート化合物の使用量を制
限することにより、高重合度のウレタン化合物の生成を
抑制することができる。
ン等（ａ）に対するモル比が２〜２００、好ましくは３
〜８０、さらに好ましくは３〜５０の範囲となる量で用
いられる。このようにカーボネート化合物の使用量を制
限することにより、高重合度のウレタン化合物の生成を
抑制することができる。
【００６６】この方法においては、反応は、上記のよう
なジアミン等（ａ）とカーボネート化合物を反応容器に
仕込み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するア
ルコール（Ｒ1 ＯＨ）を蒸留によって反応系外に除去し
て、反応率９０％以上まで反応させ、次いで、上記塩基
触媒を除去した後、未反応の上記カーボネート化合物を
蒸留によって反応系外に除去する。反応率９０％以上と
は、上記ジアミン等（ａ）のアミノ基１個当たり０．９
個以上のウレタン結合が生じるまで、反応させることを
いう。
なジアミン等（ａ）とカーボネート化合物を反応容器に
仕込み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するア
ルコール（Ｒ1 ＯＨ）を蒸留によって反応系外に除去し
て、反応率９０％以上まで反応させ、次いで、上記塩基
触媒を除去した後、未反応の上記カーボネート化合物を
蒸留によって反応系外に除去する。反応率９０％以上と
は、上記ジアミン等（ａ）のアミノ基１個当たり０．９
個以上のウレタン結合が生じるまで、反応させることを
いう。
【００６７】上記塩基触媒としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩
や炭酸水素塩、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキ
シド、リチウムメトキシド、セシウムメトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド等のアルカリ金属化合物が好ましく用いられ
る。これらのうちでは、特に、アルカリ金属アルコラー
トが好ましい。このほか、たとえば、水酸化マグネシウ
ム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属化合物、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、イミダゾール、テ
トラメチルアンモニウムハイドロオキシド等の有機アミ
ノ化合物も用いられる。これら触媒の使用量は、通常、
触媒のモル数／ジアミン等（ａ）のモル数（モル比）が
１０-1〜１０-7、好ましくは１０-2〜１０-5となる範囲
で用いられる。
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩
や炭酸水素塩、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキ
シド、リチウムメトキシド、セシウムメトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド等のアルカリ金属化合物が好ましく用いられ
る。これらのうちでは、特に、アルカリ金属アルコラー
トが好ましい。このほか、たとえば、水酸化マグネシウ
ム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属化合物、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、イミダゾール、テ
トラメチルアンモニウムハイドロオキシド等の有機アミ
ノ化合物も用いられる。これら触媒の使用量は、通常、
触媒のモル数／ジアミン等（ａ）のモル数（モル比）が
１０-1〜１０-7、好ましくは１０-2〜１０-5となる範囲
で用いられる。
【００６８】この方法においては、反応は、通常、５０
〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で行なわ
れる。反応時間は、通常、０．５〜２００時間、好まし
くは１〜１００時間である。
〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で行なわ
れる。反応時間は、通常、０．５〜２００時間、好まし
くは１〜１００時間である。
【００６９】反応終了後の触媒の除去は、水洗または酸
で中和することによって行なわれる。酸としては、スル
ホン酸型イオン交換樹脂等の固体酸；炭酸、塩化アンモ
ニウム、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸；酢酸、フェノ
ール等の有機酸が用いられる。また、上記水洗において
は、炭酸アンモニウムのような塩を添加してもよい。
で中和することによって行なわれる。酸としては、スル
ホン酸型イオン交換樹脂等の固体酸；炭酸、塩化アンモ
ニウム、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸；酢酸、フェノ
ール等の有機酸が用いられる。また、上記水洗において
は、炭酸アンモニウムのような塩を添加してもよい。
【００７０】この方法によれば、このように、塩基触媒
を除去した後、未反応のカーボネート化合物を減圧下に
蒸留除去することによって、塩基触媒の存在下で未反応
のカーボネート化合物を蒸留によって除去するときに生
じるウレタン化合物の重合を防止して、高収率にて目的
とするウレタン化合物を得ることができる。
を除去した後、未反応のカーボネート化合物を減圧下に
蒸留除去することによって、塩基触媒の存在下で未反応
のカーボネート化合物を蒸留によって除去するときに生
じるウレタン化合物の重合を防止して、高収率にて目的
とするウレタン化合物を得ることができる。
【００７１】このようにして得られたウレタン化合物
は、必要に応じて、活性白土、活性炭等の吸着剤にて処
理または水洗して、微量の不純物を除去してもよい。特
に、かかる処理によれば、微量のイオン性化合物や極性
化合物を除去できるので、得られたウレタン化合物を安
定に保持することができる。
は、必要に応じて、活性白土、活性炭等の吸着剤にて処
理または水洗して、微量の不純物を除去してもよい。特
に、かかる処理によれば、微量のイオン性化合物や極性
化合物を除去できるので、得られたウレタン化合物を安
定に保持することができる。
【００７２】本発明に係る潤滑油は、上記一般式［Ｉ］
で表わされるウレタン化合物を含有してなる。上記ウレ
タン化合物は、グリコールエーテル類と比較して潤滑性
に優れ、吸湿性が低く、清浄性も良好であるという特徴
を有するので、カークーラー、電気冷蔵庫などの冷凍機
用潤滑油、工業用ギヤ油、自動車用エンジン油、自動車
用ギヤ油、圧延用潤滑油、繊維用潤滑油に使用すること
ができる。
で表わされるウレタン化合物を含有してなる。上記ウレ
タン化合物は、グリコールエーテル類と比較して潤滑性
に優れ、吸湿性が低く、清浄性も良好であるという特徴
を有するので、カークーラー、電気冷蔵庫などの冷凍機
用潤滑油、工業用ギヤ油、自動車用エンジン油、自動車
用ギヤ油、圧延用潤滑油、繊維用潤滑油に使用すること
ができる。
【００７３】また、上記ウレタン化合物は、潤滑性およ
び清浄性に優れるとともに、高粘度ではあるがＲ−１３
４ａなどのオゾン層非破壊性フルオロカーボン水素添加
物、Ｒ−２２などのオゾン破壊力が小さいクロロフルオ
ロカーボン水素添加物、さらにはこれらの混合物との相
溶性に優れている。また、このウレタン化合物は、Ｒ−
１２などのオゾン破壊力が大きいクロロフルオロカーボ
ン（ＣＦＣ）とも相溶性が良好である。
び清浄性に優れるとともに、高粘度ではあるがＲ−１３
４ａなどのオゾン層非破壊性フルオロカーボン水素添加
物、Ｒ−２２などのオゾン破壊力が小さいクロロフルオ
ロカーボン水素添加物、さらにはこれらの混合物との相
溶性に優れている。また、このウレタン化合物は、Ｒ−
１２などのオゾン破壊力が大きいクロロフルオロカーボ
ン（ＣＦＣ）とも相溶性が良好である。
【００７４】したがって、上記ウレタン化合物は、特に
冷媒として上記のようなオゾン層非破壊性フルオロカー
ボン水素添加物を使用し、かつ、たとえばロータリー式
カーエアコンのように、高粘度の潤滑油を使用するよう
な冷凍機用潤滑油として利用することができる。
冷媒として上記のようなオゾン層非破壊性フルオロカー
ボン水素添加物を使用し、かつ、たとえばロータリー式
カーエアコンのように、高粘度の潤滑油を使用するよう
な冷凍機用潤滑油として利用することができる。
【００７５】本発明に係る冷凍機用潤滑油などの潤滑油
は、上記一般式［Ｉ］で表わされるウレタン化合物のほ
かに、他の成分を含めることができる。すなわち、本発
明に係る潤滑油中には、上記一般式［Ｉ］で表わされる
ウレタン化合物のほかに、他の使用可能な成分として、
これらのウレタン化合物の製造の際に副生するこれらの
ウレタン化合物のオリゴマー、グリコールエーテル類、
たとえばエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドと
からなるランダム共重合体のポリエーテルグリコール、
さらにはこのポリエーテルグリコールから誘導されるカ
ーボネート、鉱物油、たとえばニュートラルオイルやブ
ライトストックなどが配合されていてもよい。また、液
状ポリブテンや液状デセンオリゴマーなどのα- オレフ
ィンオリゴマー、アジピン酸ジイソオクチル、セバチン
酸ジイソオクチル、セバチン酸ジラウリルなどのカルボ
ン酸エステルや植物油が潤滑油に配合されていてもよ
い。特にオゾン層非破壊性の冷媒としてＨＦＣたとえば
Ｒ−１３４ａを用いる冷凍機用潤滑油の場合には、添加
できる他の成分としては、相溶性の点でグリコールエー
テル類やカルボン酸エステル類に限られる。しかしなが
ら、これらの成分の添加量は、耐熱性、Ｒ−１３４ａと
の相溶性、吸水性を悪化させるため、添加量は潤滑油全
量１００重量％に対して６０重量％未満とする必要があ
る。
は、上記一般式［Ｉ］で表わされるウレタン化合物のほ
かに、他の成分を含めることができる。すなわち、本発
明に係る潤滑油中には、上記一般式［Ｉ］で表わされる
ウレタン化合物のほかに、他の使用可能な成分として、
これらのウレタン化合物の製造の際に副生するこれらの
ウレタン化合物のオリゴマー、グリコールエーテル類、
たとえばエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドと
からなるランダム共重合体のポリエーテルグリコール、
さらにはこのポリエーテルグリコールから誘導されるカ
ーボネート、鉱物油、たとえばニュートラルオイルやブ
ライトストックなどが配合されていてもよい。また、液
状ポリブテンや液状デセンオリゴマーなどのα- オレフ
ィンオリゴマー、アジピン酸ジイソオクチル、セバチン
酸ジイソオクチル、セバチン酸ジラウリルなどのカルボ
ン酸エステルや植物油が潤滑油に配合されていてもよ
い。特にオゾン層非破壊性の冷媒としてＨＦＣたとえば
Ｒ−１３４ａを用いる冷凍機用潤滑油の場合には、添加
できる他の成分としては、相溶性の点でグリコールエー
テル類やカルボン酸エステル類に限られる。しかしなが
ら、これらの成分の添加量は、耐熱性、Ｒ−１３４ａと
の相溶性、吸水性を悪化させるため、添加量は潤滑油全
量１００重量％に対して６０重量％未満とする必要があ
る。
【００７６】またフェノール系安定剤、消泡剤、塩素系
冷媒の混入に対する塩素補足剤としてのエポキシ化合物
を、本発明に係る冷凍機用潤滑油に配合することもでき
る。さらに、本発明では、公知の潤滑油添加剤、たとえ
ば桜井俊男編「石油製品添加剤」（幸書房、昭和４９年
発行）などに記載されている清浄分散剤、酸化防止剤、
耐荷重添加剤、油性剤、流動点降下剤などの潤滑油添加
剤を、本発明の目的を損なわない範囲で、冷凍機用潤滑
油に含めることができる。
冷媒の混入に対する塩素補足剤としてのエポキシ化合物
を、本発明に係る冷凍機用潤滑油に配合することもでき
る。さらに、本発明では、公知の潤滑油添加剤、たとえ
ば桜井俊男編「石油製品添加剤」（幸書房、昭和４９年
発行）などに記載されている清浄分散剤、酸化防止剤、
耐荷重添加剤、油性剤、流動点降下剤などの潤滑油添加
剤を、本発明の目的を損なわない範囲で、冷凍機用潤滑
油に含めることができる。
【００７７】さらにまた、冷凍機用潤滑油中に、Ｒ−１
３４ａなどのフルオロカーボン水素添加物、Ｒ−２２な
どのクロロフルオロカーボン水素添加物、さらにはこれ
らの混合物を含有させることもできる。
３４ａなどのフルオロカーボン水素添加物、Ｒ−２２な
どのクロロフルオロカーボン水素添加物、さらにはこれ
らの混合物を含有させることもできる。
【００７８】
【発明の効果】本発明に係るウレタン化合物は、グリコ
ールエーテル類と比較して潤滑性に優れ、吸湿性が低
く、清浄性も良好であるという効果を有する。
ールエーテル類と比較して潤滑性に優れ、吸湿性が低
く、清浄性も良好であるという効果を有する。
【００７９】したがって、このウレタン化合物を含有し
てなる、本発明に係る潤滑油は、カークーラーなどの冷
凍機用潤滑油、工業用ギヤ油、自動車用エンジン油、自
動車用ギヤ油、圧延用潤滑油、繊維用潤滑油に使用する
ことができる。
てなる、本発明に係る潤滑油は、カークーラーなどの冷
凍機用潤滑油、工業用ギヤ油、自動車用エンジン油、自
動車用ギヤ油、圧延用潤滑油、繊維用潤滑油に使用する
ことができる。
【００８０】また、本発明に係るウレタン化合物は、潤
滑性および清浄性に優れるとともに、高粘度ではあるが
Ｒ−１３４ａなどのフルオロカーボン水素添加物との相
溶性、Ｒ−２２などのクロロフルオロカーボン水素添加
物との相溶性、さらにはこれらの混合物との相溶性に優
れている。また、このウレタン化合物は、Ｒ−１２など
のオゾン破壊力が大きいクロロフルオロカーボンとの相
溶性が良好である。したがって、本発明に係る潤滑油
は、たとえばロータリー式カーエアコンのように、高粘
度の潤滑油を使用するような冷凍機用潤滑油として好適
であり、特に上記のようなオゾン層非破壊性のフルオロ
カーボン水素添加物を冷媒として使用する冷凍機用潤滑
油に適している。
滑性および清浄性に優れるとともに、高粘度ではあるが
Ｒ−１３４ａなどのフルオロカーボン水素添加物との相
溶性、Ｒ−２２などのクロロフルオロカーボン水素添加
物との相溶性、さらにはこれらの混合物との相溶性に優
れている。また、このウレタン化合物は、Ｒ−１２など
のオゾン破壊力が大きいクロロフルオロカーボンとの相
溶性が良好である。したがって、本発明に係る潤滑油
は、たとえばロータリー式カーエアコンのように、高粘
度の潤滑油を使用するような冷凍機用潤滑油として好適
であり、特に上記のようなオゾン層非破壊性のフルオロ
カーボン水素添加物を冷媒として使用する冷凍機用潤滑
油に適している。
【００８１】以下、本発明を実施例により説明するが、
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。実
施例におけるウレタン化合物の分析と潤滑油の性能評価
は、以下の試験方法による。 （１）分析方法 ａ．平均分子量 （株）島津製作所製のＧＰＣシステムを使用し、ポリス
チレン基準にて平均分子量を求めた。測定条件を下記に
示す。
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。実
施例におけるウレタン化合物の分析と潤滑油の性能評価
は、以下の試験方法による。 （１）分析方法 ａ．平均分子量 （株）島津製作所製のＧＰＣシステムを使用し、ポリス
チレン基準にて平均分子量を求めた。測定条件を下記に
示す。
【００８２】カラム：ポリスチレンゲル４本(G-2000HXL
+G-2000HXL+G-3000HXL+G-4000HXL) 検出器：示差屈折計 温 度：４０℃ 溶 媒：テトラヒドロフラン 溶出速度：０．７ｍｌ／分 （２）評価方法 ａ．動粘度 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｂ．粘度指数 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｃ．耐荷重値 耐荷重値は、ファレックス（Falex ）試験機を用い、２
５０ ｌｂｆ の荷重で５分間慣らし運転した後、加重し
ていき、焼付きが生じたときの荷重値を求め、この値を
耐荷重値とする。 ｄ．Ｒ−１３４ａとの相溶性 (1) 内径１０ｍｍ、深さ２０ｃｍの試験管に試料１ｍｌ
採り、ドライアイス−アセトン浴で冷却しながら、Ｒ−
１３４ａをボンベ容器からゆっくり導入し試料の量より
多めに溜める。次にスパチュラーを入れて攪拌し、−２
０℃の冷媒浴に移し、試料／Ｒ−１３４ａの容積比が１
／１になったときの溶解性を調べる。完全に均一であれ
ば○とし、溶解しなければ、×とする。 (2) ウレタン化合物とＲ−１３４ａとの相溶性を更に詳
しく調べるため、潤滑油とＲ−１３４ａとを割合を色々
変えてガラス管に封入し、両者が相溶する限界の温度
（臨界温度）を求める。
+G-2000HXL+G-3000HXL+G-4000HXL) 検出器：示差屈折計 温 度：４０℃ 溶 媒：テトラヒドロフラン 溶出速度：０．７ｍｌ／分 （２）評価方法 ａ．動粘度 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｂ．粘度指数 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｃ．耐荷重値 耐荷重値は、ファレックス（Falex ）試験機を用い、２
５０ ｌｂｆ の荷重で５分間慣らし運転した後、加重し
ていき、焼付きが生じたときの荷重値を求め、この値を
耐荷重値とする。 ｄ．Ｒ−１３４ａとの相溶性 (1) 内径１０ｍｍ、深さ２０ｃｍの試験管に試料１ｍｌ
採り、ドライアイス−アセトン浴で冷却しながら、Ｒ−
１３４ａをボンベ容器からゆっくり導入し試料の量より
多めに溜める。次にスパチュラーを入れて攪拌し、−２
０℃の冷媒浴に移し、試料／Ｒ−１３４ａの容積比が１
／１になったときの溶解性を調べる。完全に均一であれ
ば○とし、溶解しなければ、×とする。 (2) ウレタン化合物とＲ−１３４ａとの相溶性を更に詳
しく調べるため、潤滑油とＲ−１３４ａとを割合を色々
変えてガラス管に封入し、両者が相溶する限界の温度
（臨界温度）を求める。
【００８３】
【実施例１】１０段シーブトレー式蒸留塔を備えた容量
３リットルのフラスコに、分子量２０００の、ポリオキ
シプロピレンジアミン［商品名：ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ
Ｄ−２０００、三井テキサコ（株）製］１０１７ｇ、ジ
メチルカーボネート（以下、ＤＭＣと称する場合があ
る）９２５ｇおよび２８重量％のＮａＯＣＨ3 のメタノ
ール溶液４．８ｇを仕込んだ。
３リットルのフラスコに、分子量２０００の、ポリオキ
シプロピレンジアミン［商品名：ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ
Ｄ−２０００、三井テキサコ（株）製］１０１７ｇ、ジ
メチルカーボネート（以下、ＤＭＣと称する場合があ
る）９２５ｇおよび２８重量％のＮａＯＣＨ3 のメタノ
ール溶液４．８ｇを仕込んだ。
【００８４】この混合物を常圧下に、１１０〜１２０℃
で、６時間加熱した。この加熱により、留出したメタノ
ールの量は３０ｇであった。このようにして得られた反
応混合物にヘキサンと水を加えて触媒を除去した後、Ｄ
ＭＣを蒸留留去してウレタン化合物１０１６ｇを得た。
で、６時間加熱した。この加熱により、留出したメタノ
ールの量は３０ｇであった。このようにして得られた反
応混合物にヘキサンと水を加えて触媒を除去した後、Ｄ
ＭＣを蒸留留去してウレタン化合物１０１６ｇを得た。
【００８５】得られたウレタン化合物は、粘調な液体で
あり、 1Ｈ−ＮＭＲ、赤外スペクトル分析およびＧＰＣ
分析の結果から以下のような構造を有することが判っ
た。 CH3OOC-NH-CH(CH3)CH2［OCH2CH(CH3)］n-NH-COOCH3 （平均ｎ値＝３３） 得られたウレタン化合物を 1Ｈ−ＮＭＲで測定した結
果、チャートに次のようなピークが現れた。なお、この
測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用いた。
あり、 1Ｈ−ＮＭＲ、赤外スペクトル分析およびＧＰＣ
分析の結果から以下のような構造を有することが判っ
た。 CH3OOC-NH-CH(CH3)CH2［OCH2CH(CH3)］n-NH-COOCH3 （平均ｎ値＝３３） 得られたウレタン化合物を 1Ｈ−ＮＭＲで測定した結
果、チャートに次のようなピークが現れた。なお、この
測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用いた。
【００８６】０．９３ｐｐｍ、１．０５ｐｐｍ、１．２
０ｐｐｍ、１．４６ｐｐｍ、２．２０ｐｐｍ、２．３２
ｐｐｍ、２．９６ｐｐｍ、３．０５ｐｐｍ、３．３２ｐ
ｐｍ、３．４５ｐｐｍ、３．５６ｐｐｍ、４．７８ｐｐ
ｍ また、得られたウレタン化合物の赤外吸収スペクトルを
図１に示すとともに、そのデータを下記に示す。
０ｐｐｍ、１．４６ｐｐｍ、２．２０ｐｐｍ、２．３２
ｐｐｍ、２．９６ｐｐｍ、３．０５ｐｐｍ、３．３２ｐ
ｐｍ、３．４５ｐｐｍ、３．５６ｐｐｍ、４．７８ｐｐ
ｍ また、得られたウレタン化合物の赤外吸収スペクトルを
図１に示すとともに、そのデータを下記に示す。
【００８７】主なピーク νＣ−Ｈ ２８００〜３０００ｃｍ-1 δＣ−Ｈ １４５０ｃｍ-1 νＣ＝Ｏ １７２０ｃｍ-1 νＣ−Ｏ １２６０ｃｍ-1 νＮ−Ｈ ３３５０ｃｍ-1 δＮ−Ｈ １６００ｃｍ-1 νＯ−Ｃ−Ｏ １１１０ｃｍ-1 さらに、得られたウレタン化合物のＧＰＣ分析結果を下
記に示す。なお、生成物中に、一部のウレタン縮合体の
存在が確認された。
記に示す。なお、生成物中に、一部のウレタン縮合体の
存在が確認された。
【００８８】重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量
（Ｍｎ）：１．１０ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：２
３１６ 生成物中のナトリウム残存量：０．０２ｐｐｍ 生成物中の全酸価：０．０１以下 得られたウレタン化合物の潤滑油基本性能の評価結果を
第１表に示す。
（Ｍｎ）：１．１０ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：２
３１６ 生成物中のナトリウム残存量：０．０２ｐｐｍ 生成物中の全酸価：０．０１以下 得られたウレタン化合物の潤滑油基本性能の評価結果を
第１表に示す。
【００８９】
【実施例２】１０段シーブトレー式蒸留塔を備えた容量
３リットルのフラスコに、分子量４００のポリオキシプ
ロピレンジアミン［商品名：ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｄ−
４００、三井テキサコ（株）製］４０１ｇ、カーボネー
ト化合物として、ジイソプロピルカーボネート（以下、
ＤＩＰＣと称する場合がある）１１７８ｇおよび２８重
量％ＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液５．４ｇを仕込ん
だ。
３リットルのフラスコに、分子量４００のポリオキシプ
ロピレンジアミン［商品名：ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｄ−
４００、三井テキサコ（株）製］４０１ｇ、カーボネー
ト化合物として、ジイソプロピルカーボネート（以下、
ＤＩＰＣと称する場合がある）１１７８ｇおよび２８重
量％ＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液５．４ｇを仕込ん
だ。
【００９０】この混合物を常圧下に、１４０〜１５０℃
で、６時間加熱した。この加熱により、留出したイソプ
ロパノールの量は１１６ｇであった。このようにして得
られた反応混合物にヘキサンと水を加えて触媒を除去し
た後、ＤＩＰＣを蒸留留去してウレタン化合物１２６６
ｇを得た。
で、６時間加熱した。この加熱により、留出したイソプ
ロパノールの量は１１６ｇであった。このようにして得
られた反応混合物にヘキサンと水を加えて触媒を除去し
た後、ＤＩＰＣを蒸留留去してウレタン化合物１２６６
ｇを得た。
【００９１】得られたウレタン化合物は、粘調な液体で
あり、 1Ｈ−ＮＭＲ、赤外スペクトル分析およびＧＰＣ
分析の結果から以下のような構造を有することが判っ
た。 (CH3)2CHOOC-NH-CH(CH3)CH2［OCH2CH(CH3)］n-NH-COOCH
(CH3)2 （平均ｎ値＝６．３） 得られたウレタン化合物を 1Ｈ−ＮＭＲで測定した結
果、チャートに次のようなピークが現れた。なお、この
測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用いた。
あり、 1Ｈ−ＮＭＲ、赤外スペクトル分析およびＧＰＣ
分析の結果から以下のような構造を有することが判っ
た。 (CH3)2CHOOC-NH-CH(CH3)CH2［OCH2CH(CH3)］n-NH-COOCH
(CH3)2 （平均ｎ値＝６．３） 得られたウレタン化合物を 1Ｈ−ＮＭＲで測定した結
果、チャートに次のようなピークが現れた。なお、この
測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用いた。
【００９２】０．９１ｐｐｍ、１．１０ｐｐｍ、１．２
５ｐｐｍ、２．２０ｐｐｍ、２．３１ｐｐｍ、３．０５
ｐｐｍ、３．３２ｐｐｍ、３．４５ｐｐｍ、３．５６ｐ
ｐｍ、４．７８ｐｐｍ、５．０５ｐｐｍ また、得られたウレタン化合物の赤外吸収スペクトルの
主なピークを下記に示す。
５ｐｐｍ、２．２０ｐｐｍ、２．３１ｐｐｍ、３．０５
ｐｐｍ、３．３２ｐｐｍ、３．４５ｐｐｍ、３．５６ｐ
ｐｍ、４．７８ｐｐｍ、５．０５ｐｐｍ また、得られたウレタン化合物の赤外吸収スペクトルの
主なピークを下記に示す。
【００９３】主なピーク νＣ−Ｈ ２８００〜３０００ｃｍ-1 δＣ−Ｈ １４５０ｃｍ-1 νＣ＝Ｏ １７２０ｃｍ-1 νＣ−Ｏ １２６０ｃｍ-1 νＮ−Ｈ ３３５０ｃｍ-1 δＮ−Ｈ １６００ｃｍ-1 νＯ−Ｃ−Ｏ １１１０ｃｍ-1 さらに、得られたウレタン化合物のＧＰＣ分析結果を下
記に示す。なお、生成物中に、一部のウレタン縮合体の
存在が確認された。
記に示す。なお、生成物中に、一部のウレタン縮合体の
存在が確認された。
【００９４】重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量
（Ｍｎ）：１．３０ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：１
４８４ 生成物中のナトリウム残存量：０．０２ｐｐｍ 生成物中の全酸価：０．０１以下 得られたウレタン化合物の潤滑油基本性能の評価結果を
第１表に示す。
（Ｍｎ）：１．３０ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：１
４８４ 生成物中のナトリウム残存量：０．０２ｐｐｍ 生成物中の全酸価：０．０１以下 得られたウレタン化合物の潤滑油基本性能の評価結果を
第１表に示す。
【００９５】
【実施例３】実施例１において、ポリオキシプロピレン
ジアミンの代わりに分子量４４０のトリアミン系原料
［商品名：ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｔ−４０３、三井テキ
サコ（株）製］を５０１ｇ、ＤＭＣを２１０５ｇおよび
２８重量％ＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液を５．４ｇ仕
込んだ以外は、実施例１と同様に行なって、ウレタン化
合物４２２ｇを得た。
ジアミンの代わりに分子量４４０のトリアミン系原料
［商品名：ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｔ−４０３、三井テキ
サコ（株）製］を５０１ｇ、ＤＭＣを２１０５ｇおよび
２８重量％ＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液を５．４ｇ仕
込んだ以外は、実施例１と同様に行なって、ウレタン化
合物４２２ｇを得た。
【００９６】得られたウレタン化合物は、粘調な液体で
あり、 1Ｈ−ＮＭＲ、赤外スペクトル分析およびＧＰＣ
分析の結果から以下のような構造を有することが判っ
た。
あり、 1Ｈ−ＮＭＲ、赤外スペクトル分析およびＧＰＣ
分析の結果から以下のような構造を有することが判っ
た。
【００９７】
【化２２】
【００９８】（平均ｎ値＝２．３） 得られたウレタン化合物を 1Ｈ−ＮＭＲで測定した結
果、チャートに次のようなピークが現れた。なお、この
測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用いた。
果、チャートに次のようなピークが現れた。なお、この
測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用いた。
【００９９】０．９３ｐｐｍ、１．０１ｐｐｍ、１．１
８ｐｐｍ、１．４６ｐｐｍ、２．２０ｐｐｍ、２．３１
ｐｐｍ、３．０５ｐｐｍ、３．３２ｐｐｍ、３．４５ｐ
ｐｍ、３．５６ｐｐｍ、４．７８ｐｐｍ、５．０５ｐｐ
ｍ また、得られたウレタン化合物の赤外吸収スペクトルの
主なピークを以下に示す。
８ｐｐｍ、１．４６ｐｐｍ、２．２０ｐｐｍ、２．３１
ｐｐｍ、３．０５ｐｐｍ、３．３２ｐｐｍ、３．４５ｐ
ｐｍ、３．５６ｐｐｍ、４．７８ｐｐｍ、５．０５ｐｐ
ｍ また、得られたウレタン化合物の赤外吸収スペクトルの
主なピークを以下に示す。
【０１００】主なピーク νＣ−Ｈ ２８００〜３０００ｃｍ-1 δＣ−Ｈ １４５０ｃｍ-1 νＣ＝Ｏ １７２０ｃｍ-1 νＣ−Ｏ １２６０ｃｍ-1 νＮ−Ｈ ３３５０ｃｍ-1 δＮ−Ｈ １６００ｃｍ-1 νＯ−Ｃ−Ｏ １１１０ｃｍ-1 さらに、得られたウレタン化合物のＧＰＣ分析結果を下
記に示す。なお、生成物中に、一部のウレタン縮合体の
存在が確認された。
記に示す。なお、生成物中に、一部のウレタン縮合体の
存在が確認された。
【０１０１】重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量
（Ｍｎ）：１．３２ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：１
５１２ 生成物中のナトリウム残存量：０．０２ｐｐｍ 生成物中の全酸価：０．０１以下 得られたウレタン化合物の潤滑油基本性能の評価結果を
第１表に示す。
（Ｍｎ）：１．３２ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：１
５１２ 生成物中のナトリウム残存量：０．０２ｐｐｍ 生成物中の全酸価：０．０１以下 得られたウレタン化合物の潤滑油基本性能の評価結果を
第１表に示す。
【０１０２】
【比較例１、２】実施例１および２で用いたポリオキシ
プロピレンジアミンの潤滑油基本性能の評価結果を第１
表に示す。
プロピレンジアミンの潤滑油基本性能の評価結果を第１
表に示す。
【０１０３】
【表１】
【図１】図１は、実施例１で得られたウレタン化合物の
赤外吸収スペクトル図である。
赤外吸収スペクトル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 40:04 40:30
Claims (4)
- 【請求項１】下記の一般式［Ｉ］で表わされるウレタン
化合物； Ｒ1ＯＯＣ−ＮＸ−Ｒ−Ｓｕ ・・・［Ｉ］ ［上記式［Ｉ］において、Ｒは、炭素原子数３０以下の
炭化水素基または炭素原子数２〜２００のエーテル結合
を有する炭化水素基であり、 Ｒ1 は、炭素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原
子数２〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基であ
り、 Ｓｕは、−ＮＸ2 または−Ｙ＝（Ｒ−ＮＸ2）2で表わさ
れる基であり、 Ｘは、それぞれ独立に、水素原子または Ｒ1ＯＯＣ−基
であり、 Ｙは、下式（Ａ）または（Ｂ） 【化１】 で表わされる炭化水素基である］。 - 【請求項２】下記の一般式［Ｉ］で表わされるウレタン
化合物を含有してなることを特徴とする潤滑油； Ｒ1ＯＯＣ−ＮＸ−Ｒ−Ｓｕ ・・・［Ｉ］ ［上記式［Ｉ］において、Ｒは、炭素原子数３０以下の
炭化水素基または炭素原子数２〜２００のエーテル結合
を有する炭化水素基であり、 Ｒ1 は、炭素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原
子数２〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基であ
り、 Ｓｕは、−ＮＸ2 または−Ｙ＝（Ｒ−ＮＸ2）2で表わさ
れる基であり、 Ｘは、それぞれ独立に、水素原子または Ｒ1ＯＯＣ−基
であり、 Ｙは、下式（Ａ）または（Ｂ） 【化２】 で表わされる炭化水素基である］。 - 【請求項３】前記潤滑油が冷凍機用潤滑油であることを
特徴とする請求項２に記載の潤滑油。 - 【請求項４】フルオロカーボン水素添加物（ＨＦＣ）を
含有していることを特徴とする請求項３に記載の潤滑
油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9293993A JPH06298718A (ja) | 1993-04-20 | 1993-04-20 | ウレタン化合物およびその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9293993A JPH06298718A (ja) | 1993-04-20 | 1993-04-20 | ウレタン化合物およびその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06298718A true JPH06298718A (ja) | 1994-10-25 |
Family
ID=14068454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9293993A Pending JPH06298718A (ja) | 1993-04-20 | 1993-04-20 | ウレタン化合物およびその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06298718A (ja) |
-
1993
- 1993-04-20 JP JP9293993A patent/JPH06298718A/ja active Pending
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